JPH03505742A

JPH03505742A - メソ相形成性化合物

Info

Publication number: JPH03505742A
Application number: JP2506564A
Authority: JP
Inventors: コーテス，デイビッド; グリーンフィールド，サイモン; セイジ，イアン　チャールズ; ライフェンラート，フォルカー; リーガー，ベルンハルト
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1989-04-28
Filing date: 1990-04-27
Publication date: 1991-12-12
Also published as: GB8909766D0; US5308537A; KR920700274A; DE69013288D1; EP0425622B1; DE69013288T2; WO1990013610A1; EP0425622A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】メソ相形成性化合物本発明は下記式（１）の、ω−ＣＦ３−アルキル、ω−ＣＦ３−アルケニル又はω−ＣＦ３−アルキニル末端基を有するメソ相形成性化合物に関し、その際上記式においてチル基でモノ置換された、或いはモノ八もゲへオリゴ子を有するアルキル又はアルケニル残基、或いは１個又はそれ以上のＣＨ，基が互いに独立に一〇−１−ＣＯ−５−ｃｏ−ｏ−１−ｏ−ｃｏ−又は−ｏ−ｃｏ−ｏ−によって置き換えられているけれども各酸素原子は互いに直接に結合することがないような上記残基を表わし、各環Ａ及びＢはそれぞれ独立に、ａ）　ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキシレン基であって、その際非隣接の１個又は２個の０１（２基も一〇−及び／又１個又は２個のＣＨ基もＮ　によって置き換えられていることができ、ｂ）１．４−フェニレン基であって、その際１個又は２個のＣＨ基もＮ　によって置き換えられていてもよく、ｃ）１．４−ビシクロ（２・２・２）オクチレン、１．４−シクロヘキセニレン、ナフタリン−２，６−ジイル及び１．３−シクロブチレンから選ばれた基であり、上記ａ）及びｂ）の基は１個以上のハロゲン、シアノ又はメチルによって置換されていてもよく、Ｚは互いに独立に−ｃｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−１−ＣＨｚＣＨ２−１−ＣＨ２０−１−ＯＣＨ２−１−Ｃ＝Ｃ−１−ＣＨ＝Ｎ−１−Ｎ＝Ｃ）Ｉ −又は単結合であり、Ｑは単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−又は　−Ｃ＝Ｃ−であり、ｍは１．２又は３の数であり、そしてｎ及びＯは互いに独立に、０又は１から１０までの整数であって、その際Ｑが単結合であるときはｎ＋ｏ≧１である。

更に本発明は、少なくとも２つの液晶成分を含む液晶媒質においてその少なくとも１つが式　（Ｉ）　　の化合物であるもの、更にまた、そのような媒質を含む電気光学系、及び上記式　（１）　　の化合物を液晶媒質の成分として使用する方法にも関する。

簡単のために以下本文において、１．４−フェニレン基をＰｈｅと、ｔｒａｎｓ −１，４−シクロヘキシレン基をＣｙｃ　　と、１．４−シクロヘキセニレン基をＣｈｅ　　と、ジオキサン−２，５−ジイル基をＤｉｏと、ダイセン−２，５ −ジイル基をＤｉｔ　　と、ピリミジン−１，５−ジイル基をＰｙｒ　　と、ピリジン−２，５−ジイル基をＰｙｄ　　と、ピラジン−２，５−ジイル基をＰｙｚ　　と、ピリダジン−３，６−ジイル基をＰｙｎ　　と、ピペリジン−１，４ −ジイル基をＰｉｐと、そしてテトラヒドロビラン−２，５−ジイル基　。

をＴｈｐ　　とそれぞれ表わすことにする。これらの基は１個以上のハロゲン、シアノ又はメチルによって置換されていることができる。その置換されたそれぞれの基はそれぞれの非置換の基の略記号にその置換基の化学記号を付加することによって表わす０例えばＰｈｅＦはＦ　原子によってモノ置換された１、４−フェニレン基、すなわちを表わし、そしてＰｈｅ３Ｆ５Ｆ　　は３．５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表わす。

非置換の基及び置換された基の各表示は全ての構造異性体を含むものとする。

式　（Ｉ）　　の各化合物は、種々の液晶媒質の成分、中でも電気光学系のためのそれとして、またツイスト角が９０”と異なっているようなセル（例えばＳＴＮ、ＳＢＥ又はＯＭＩ）を含むツイストネマチックセルの原理に基づく種々の液晶ディスプレー、ゲスト／ホスト効果に基づくもの、いくつかの整列相の変形の効果に基づくもの、又は動的散乱の効果に基づくもの等のための液晶媒質の成分として使用することができる０式■の化合物は、そのすぐれた熱および光に対する安定性のために、アクティブマトリックスアドレスディスプレーに特に適している。

本発明は種々の液媒媒質の成分、そして特に、広いメソ相範囲、比較的低い粘度、化学剤及び熱的並びに電磁的エネルギーに対し、特に紫外線及び可視スペクトルの短波長範囲の光に対する高い安定性、弾性定数の有利な値、光学的及び誘電的異方性、良好な電気光学的及び熱光学的応答性、及び他の、公知の種々の液晶成分との良好な混和性を示すものとして適した新規な液晶又はメソ相形成性化合物を見いだすという目的に基づいたものである。

本発明者等は式（Ｉ）の各化合物が種々の液晶媒質の成分として著しく適していることを見いだした。特に、広いメソ相範囲、比較的低い粘度及び化学剤、熱及び光に対する高い安定性並びに光学的及び誘電的異方性の有利な値を有する液晶媒質を、これらの化合物を用いて作り出すことができる。

式　（Ｉ）の種々の化合物が提供されたことによって、種々の技術的観点において多くの液晶媒質を調製するのに適した液晶物質の範囲がまったく一般的に著しく広げられた。

式　（Ｉ）の各化合物は広い応用範囲を有する。各置換基を選ぶことによってこれらの化合物は、種々の液晶媒質がそれらから主として構成されるような基礎物質として使用することができるが、また式　（１）の化合物は例えばそのような誘電体の弾性定数、誘電的及び／又は光学的異方性、及び／又は粘度及び／又は相の範囲を変化させるために他の１々の群の化合物の液晶基礎物質に添加することも可能である。

式　ＣＩ）　　の各化合物は更に、種々の液晶誘電材料の構成成分として使用することができるような他の物質を製造するための中間体としても適している。

上記式　（１）の化合物は純粋な状態では無色であり、そして電気光学的な利用にとって好ましい部分の温度範囲において液晶メン相を形成する。それらは化学剤、熱及び光に対して非常に安定であり、そして光学的及び誘電的異方性、弾性定数、相の範囲、及び粘度について有利な値を有し、そしてそれらは良好な電気光学的及び熱光学的応答性と他の種々の液晶化合物との良好な混和性とを示す。

すなわち本発明は前記式　（Ｉ）の化合物、この式ＣＩ）　　の化合物を種々の液晶媒質の成分として使用する方法に関する。更に本発明は上記式　（Ｉ）の少なくとも一つ以上の化合物を含む液晶媒質並びにそのような媒質を含む液晶ディスプレーにも関する。

以上及び以下の記述において、特に記載しない限りＲ１環Ａ及びＢ、Ｚ、Ｑ、ｍ、ｎ及び０は前にあげた意味を有する。従って前記式（Ｉ）の化合物は下記の各式　（Ｉａ）、（Ｉｅ）　　及び（Ｉ　ｉ）に従うω−ＣＦｓ−アルキル、（Ａ）−ＣＦ、−アルケニル及びω−ＣＦｓ−アルキニルを有する種々の化合物を包含する。

これらの式は２環、３環及び４環の下記式（Ｉａ２）　　ないし　（Ｉａ４）、（Ｉａ２）ないし　（Ｉａ４）　　及び（Ｉ　ｉ２）ないし　（Ｉａ４）の種々の化合物を包含する。

Ｒ（）−ｚ−（）−（αａ、−（α−０仏　　　　属Ｒ（）−ＺやＸト■−（Ｇ（Ｊ、−（島）。−島　　民Ｒ（）−ｚ（ｔか（α］、−α心−（αい。−σよ　　　ｒｅ２Ｒ（）−Ｚべ→−（α−１（目ｃ−（α２）。偽　Ｉａ２式　（Ｉａ）の化合物においてそのＣＨ３基は環Ｂに直接結合しておらず（ｎ＋ｏ≧１）、そしてその鎖長は好ましくは１≦ｎ＋ｏ≦１３によって与えられ、そして中でも１≦ｎ＋ｏ≦１０によって与えられる。式　（Ｉｅ）　と　（Ｉ　ｉ）との化合物においてｎと０とはそれぞれ互いに独立にＯないし１０であり、そして特に ○〜７であってそのω−ＣＦ３−アルケニル又はω−ＣＦ３−アルキニル基の鎖長は０≦ｎ＋０≦１２によって与えられる。

式（Ｉａ）　、（Ｉｅ）　　及び（Ｉｉ）の化合物において環へは好ましくはＣｙｃ％Ｐｈｅ　、　ＰｈｅＦ％ＰｈｅＦｚ　、Ｄｉｏ　、　Ｃｈｅ　、　Ｐｙｍ　。

又はＰｙｒ、そして特にＣｙｃ、　Ｐｈｅ　、　Ｐｈｅ２Ｆ　、　Ｐｈｅ３Ｆ　。

Ｐｈｅ２Ｆ３Ｆ及びＤｉｏ　　及びＣｈｅ　　を表わし、そして環Ｂは好ましくはＣｙｃ、　Ｐｈｅ　、　ＰｈｅＦ、　ＰｈｅＦｚ　、Ｄｉｏ及びＣｈｅ　　であって、その際ＰｈｅＦ又はＰｈｅＦ２　　は好ましくは　Ｐｈｅ２Ｆ。

Ｐｈｅ３Ｆ又はＰｈｅ２Ｆ３Ｆ　　及びＰｈｅ３Ｆ５Ｆ　　を表わす。

式（Ｉａ）　、（Ｉｅ）　　及び（Ｉｉ）の化合物は好ましくは１個を越えないＤｉｏ、　Ｄｉｔ　、　Ｐｉｐ　、　Ｂｉ、　Ｐｙｎ又はＰｙｒ　　の残基を含む。

式　（Ｉａ）　、　（ｒｅ）　　及び（Ｉ　ｉ）の化合物において２は好ましくは互いに独立に単結合、−ｃｏｏ−、−ｏｏｃ−１−Ｃ＝　Ｃ−又は−Ｃ８２ＣＨ２−、特に単結合、−ｃｏｏ−、−ｏｏｃ−又は−ＣＩ（ｚＣＨｚ−１中でも単結合又は−ＧＨｚＣＨ２−を表わす。ｍ　＝　３のときは、少なくとも１個の２は好ましくは単純結合を表わす。

式　（Ｉａ）　、（Ｉｅ）　　及び（Ｉｉ）の化合物は好ましくは２個又は３個の環を含む、しかしながら４環化合物は種々の液晶媒質のための高透明点添加剤として特に適している。他の液晶化合物との混和性を高め及び／又はそれらの流動粘　・度を高めるために４環を有する化合物は好ましくはラテラル置換された少なくとも１つ以上の環へ又は環Ｂ、及び中でもＰｈｅ２Ｆ％Ｐｈｅ３Ｆ　、　Ｐｈｅ２Ｆ３Ｆ及びＰｈｅ３Ｆ５Ｆ　　から選ばれる少なくとも１つの基を含むのがよい。

式（Ｉａ）　、　（Ｉｅ）　　及び　（Ｉｆ）の化合物において環Ｃｙｃ及びＰｉｐ　　がｔｒａｎｓ−１，４−ジ置換されており、及び／又はＤｉｏ及びＤｉｔ　　がｔｒａｎｓ−２，５−ジ置換されているような立体異性体が好ましい０以上及び以下にあげる各式の化合物において１つ以上のＤｉｏ％Ｄｉｔ　、　Ｐｉｐ　、　Ｐｙｄ及び／又は−Ｐｙｒの基が含まれるものはいずれの場合にもそれぞれ２つの２．５−（Ｄｉｏ　、　Ｄｉｔ　、　Ｐｙｄ又はＰｙｒ）異性体又は１．４−位置の異性体　（Ｐｉｐ）　　を含む。Ｃｈｅ　　は全ての場合に１．４−シクロヘキサ−１−エニレン及び１．４−シクロヘキサ−３−エニレンを含む。

式（Ｉａ）　、（Ｉｅ）　　及び（Ｉｉ）においてそれらの環の１つがＰｙｄ、　Ｐｙｒ又はＰｙｚ　　環を表わすような化合物においてＲは好ましくはアルキル又はアルコキシである。

式（Ｉａ）　１．（Ｉｅ）　　及び（Ｉｉ）の化合物においてそのω−ＣＦ、末端基が奇数の炭素原字を有するもの、すなわちｎ＋０が偶数であるものが好ましく、特にｎ＋ｏはＯ１２，４又は６である０次に好ましいものはｎ＋ｏが奇数であって１．３．５又は７を表わすものである０式（Ｉａ）　、（Ｉｓ）及び　（Ｉ　ｉ）の化合物の弾性定数はＣＦｓ　　末端基を有する側鎖の長さを変えることにより影響を与えて最適化することができ、すなわち閾値電圧及び／又はその電気光学的特性線の傾斜の改善された化合物又はそのような化合物を含む液晶媒質を与えることができる。

式（Ｉａ２）〜（Ｉａ４）、（Ｉａ２）　〜（Ｉａ４）及び（Ｉｉ２）〜（Ｉｉ４）の化合物中の末端置換基Ｒは好ましくは１ないし１３個の炭素原子、そして特に工ないし１１個の炭素原子を有するのがよい。Ｒの中の１つ以上のＣ）Ｉ基が置き換えられていてもよい。好ましくはただ１個のＣＨ２基が一〇−１−ＣＯ −１−〇ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−０Ｃ００−によって、中でも一〇−２−〇〇 −２−〇Ｃ〇−又は−０００−によって置き換えられているのがよい。

Ｒが、非隣接の１個　（アルコキシ又はオキサアルキル）の、又は２個（アルコキシアルコキシ又はジオキサアルキル）のＣＨ２基もＯ原子によって置き換えられていてもよいようなアルキル基であるときは、これは直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。好ましくはこれは直鎖状のものであるのがよく、そして２．３．４．５．６又は７個の炭素原子を有し、そして好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ又はヘプトキシ或いは更にメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコシ、テトラデシルシ又はペンタデシルシであるのがよい。

オキサアルキルは好ましくは直鎖状の２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−オキサブチル（＝エトキシメチル）、３−オキサブチル（＝２−メトキシメチル）、２−１３−１又は　４−オキサペンチル、２−５３−１４−　又は５ −オキサヘキシル、２−１３−１４−１５−　又は６−オキサへブチル、２−１３−１４−１５−１６−　又は７−オキサオクチル、２−５３−１４−１５−１６−１７−　又は８−オキサノニル、２−１３−５４−１５−１６−、７−８− 　又は９−オキサデシル、１．３−ジオキサブチル（＝メトキシメトキシ）　、１．３−１１．４−　又は２．４−ジオキサペンチル、１，３−１１，４−５１．５−１２．４−１２，５−　又　は３．５−ジオキサヘキシル、１．３−１ｌ、４−１１．５−１ｌ、６−１２．４−１２．５−１２．６−１３，５−１３，６−　或は４，６−シオキサヘブチルであるのがよい。

もしＲがアルキル残基であってその中の１個のＣＨ，が−０−ＣＯ−又は−Ｃ０ −０−によって置き換えられているときはこれは直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。好ましくはこれは直鎖状のものであって２ないし６個の炭素原子を有するのがよい、従ってこれは中でもアセチロキシ、プロピオニロキシ、ブチリロキシ、ペンタノイロキシ、ヘキサノイロキシ、アセチルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリロキシメチル、ペンタノイロキシメチル、２−アセチロキシメチル、２−プロピオニロキシエチル、２−ブチリロキシエチル、３− アセチロキシプロピル、３−プロピオニロキシエチル、２−ブチリロキシエチル、３−アセチロキシプロピル、３−プロピオニロキシプロビル、４−アセチロキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピル又は　４−（メトキシカルボニル）ブチルである。

もしＲがモノハロゲノ、オリゴハロゲノ又はポリハロゲノ置換されたアルキル基であるとさはこれは直鎖状であるか、または分岐鎖状であることができる。好ましくはこれは直鎖状のものであって３−１２個の炭素原子を有し、そして中でも好ましくはＦ　及び／又はＣ１によりモノハロゲン化、ジハロゲン化、トリハロゲン化又はテトラハロゲン化されている。Ｒは好ましくは　２−フルオロエチル、２゜２−ジフルオロエチル、２．２．２−　ｔ−リフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３．３．３−１−リフルオロプロピル、２．３−ジフルオロペンチル、２−クロロブチル、４．４．４−１−リフルオロブチル、４．５−ジフルオロペンチル、５−フルオロペンチル、５．５−ジフルオロペンチル、５．５．５−　トリフルオロペンチル、５．５゜５−トリフルオロ−３−フルオロペンチル、６，６．ロートリフルオロヘキシル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６゜６−ジフルオロヘキシル、？、　７．７−　ｔ−リフルオロへブチル、３゜５−ジフルオロへブチル、７−クロロへブチル、７．７−ジクロロへブチル、８．８−ジフルオロオクチル、８．８．８−トリフルオロオクチル、８− クロロオクチル及び　９．９．９−　トリフルオロノニルである。

更に、同じ各末端基を有する「対称な」化合物が好ましい。

式（Ｉａ）　、（Ｉｅ）　　及び（Ｉ　ｉ）の化合物はこれら化合物のラセミ体及び光学的対掌体並びにそれらの混合物を含む。

式　（Ｉａ）　、（Ｉｅ）　　及び（Ｉｉ）の化合物の中ではその中に含まれる少なくとも１つの残基が上述した好ましい意味を有するものが好ましい。

位について下記の各構造の１つを表わすような化合物が好ましい：ａ）２環構造：Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｉ２−１Ｒ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦｚ−Ｉ２−２Ｒ−Ｐｈｅ２Ｆ−Ｐｈｅ−Ｉ２−３Ｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１２−４Ｒ−Ｐｈｅ３Ｆ−Ｐｈｅ−Ｉ２−５Ｒ−Ｐｈａ−Ｐｈｅ２Ｆ−Ｉ２−６Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ３Ｆ−１２−７Ｒ−ＰｈｅＦｚ−Ｐｈｅ−Ｉ２−８Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｉ２−９Ｒ−Ｃｙｃ−Ｄｉｏ−１２−１ＯＲ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−Ｉ２−１１Ｒ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｉ２−１２Ｒ−Ｃｈｅ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｉ２−１３Ｒ−Ｐｈｅ−Ｃｈｅ−１２−１４Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−１２−１５Ｒ−Ｃｈｅ−Ｃｙｃ−１２−１６Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｉ２−１７Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣＨｚ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｉ２−１８Ｒ−Ｐｈｅ−Ｃ＝＝Ｃ−Ｐｈｅ（Ｆ）−１２−１９Ｒ− Ｃｙｃ−００Ｃ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｉ２−２ＯＲ−Ｐｙｒ−ＣＨｚＣｌ（ｚ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｉ２−２１Ｒ−Ｐｈｅ（Ｆ）−ＣＯＯ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｉ２−２２Ｒ −ＰｈｅＦｚ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｉ２−２３Ｒ−Ｐｙｎ−Ｐｈｅ（Ｆ）−１２− ２４Ｒ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ（Ｆ）−１２−２５Ｒ−Ｐｈｅ（Ｆ）−００Ｃ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｉ２−２６Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−１２−２７Ｒ−Ｄｉｏ−Ｃｙｃ−Ｉ２−２８ｂ）３環構造：Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−１３−ＩＲ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ−Ｉ３− ２Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦｚ−１３−３Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｄｉｏ−１３−４Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−１３−５Ｒ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ− Ｉ３−６Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−１３−７Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦｚ−１３−８Ｒ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ−ＰｈｅＦ−１３−９Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ −Ｃｈｅ−Ｉ３−１ＯＲ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−Ｐｈｅ（Ｆ）−１３−１１Ｒ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ（Ｆ）−１３−１２Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｉ３−１３Ｒ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−１３−１４Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ− １３−１５Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｐｈｅ（Ｆ）−１３−１６Ｒ− Ｐｈｅ−００Ｃ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｐｈｅ（Ｆ）−１３−１７Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＨ２ＣＨｚ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−１３−１８Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−００Ｃ−Ｃｙｃ−Ｉ３−１９Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｃｙｃ−Ｉ３−２ＯＲ−Ｃｙｃ−Ｐｙｒ −Ｐｈｅ（Ｆ）−１３−２１Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣＨｔ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｉ３−２２Ｒ−Ｄｉｏ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ（Ｆ）　　　　　　　　　　１３−２３Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　（Ｆ）　　　　　　　　　　１３−２４Ｒ−Ｐｙｒ−ＰｈａＦ−Ｃｙｃ−１３−２５Ｒ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−ＯＣＨ＊−Ｃｙｃ−１３−２６Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ（Ｆ）−ＣＯＤ −Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｉ３−２７Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＨ２Ｃ）Ｉｔ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｐｈｅ（Ｆ）−１３−２８Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃ雪Ｃ−Ｐｈｅ　（Ｆ）　−Ｉ３− ２９Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃ）！ｚＣＨｚ−Ｐｈｅ−Ｉ３−３０Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣＨｚ−ＰｈｅＦ−Ｉ３−３１Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃ）ＩｚＣＨｚ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｉ３−３２Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　（Ｆ）　−Ｃ）ＩｚＣＨｚ −Ｐｈｅ　（Ｆ）　−１３−３３Ｒ−Ｐｈｅ−Ｃ）Ｉ２ＣＨ２−Ｐｈｅ（Ｆ）− ＰｈｅＦ−Ｉ３−３４Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−’　　　　　　　　　Ｉ３ −３５Ｒ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−１３−３６Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ− Ｉ３−３７Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−１３−３８ｃ）４環構造コＲ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１４−１Ｒ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ −Ｃｙｃ−Ｉ４−２Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−Ｃｙｃ−１４−３Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｉ４−４Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ −Ｉ４−５Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−Ｐｈｅ　（Ｆ）　−１４−６Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ　（Ｆ）　−Ｄｉｏ−１４−７Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｄｉｏ −Ｐｈｅ　（Ｆ）　−Ｉ４−８Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ　（Ｆ）　 −Ｐｈｅ　（Ｆ）　　　　　１４−９Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣＬ−Ｐｈｅ（Ｆ）−Ｐｈｅ（Ｆ）−１４−１０Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣＨｚ−Ｃｙｃ −Ｃｙｃ−１４−１１Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ　（Ｆ）　−Ｐｈｅ−”　　　　　　　　Ｉ３−１２式　（１）　　が好ましい構造　（１２−１）〜（Ｉ２−２７）、（１３−１）〜（１３−３４１及び　（Ｉ４−１）〜（１４−１２）　　の１つを表わす化合物が好ましい、これらの化合物は末端基の１つがいずれの場合にもω−ＣＦ、−アルキル、ω−ＣＦｓ−アルケニル、またはω−ＣＦ、−アルキニルの基であるような２環、３環及び４環の化合物よりなる。

式　（Ｉ）　　においてω−ＣＦ３−アルキル、ω−ＣＦ！−アルケニル又はω −ＣＦ、−アルキニル基、そして特にω−ＣＦ！−アルキル又はω−ＣＦ、−アルケニル基を有する式　（１）の化合物は化学的に非常に安定であって、かつそれらは例えばシアン化合物のそれよりも優れた耐高温安定性及び耐紫外線安定性を示す。

ω−ＣＦ、−アルキル基、ω−ＣＦｓ−アルケニル基、又はω−ＣＦｓ−アルキニル基を有する式　（１）　　の化合物は更に、比較的高い、又は更に高い誘電的異方性によって特徴づけられる。これらの化合物は従ってツイストネマチックセルの原理に基づくディスプレーにおいて用いられる液晶の媒体の化合物として非常に適している。ここで「ツイストネマチックセル」の語は広い意味で用いられ、そして例えばＴＮ（ツイストネマチック）、スーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）　、スーパーツイスト複屈折（ＳＢＥ）又は低ツイストネマチック（ＬＴＮ：β＜９０°）セルのような００から３６０°までの範囲のツイスト角を有するセルを含む。

その高い安定性のために、それらω−ＣＦ３−アルキル、ω−ＣＦｓ−アルケニル及びω−ＣＦｓ−’アルキニル化合物はアクティブマトリックスアドレスディスプレーに特に好ましい、しかしながらこれらの化合物をゲスト／ホスト効果、整列した相の変形の効果又は動的散乱の効果に基づくディスプレ−において使用することも可能である。

式（Ｉ２−１）ないし　（Ｉ２−２７）　　及び（１３−１）ないし　（■３− ３４）の２環又は３環の構造を有するω−ＣＦ、−アルキル、ω−ＣＦ３−アルケニル及びω−ＣＦ！−アルキニル化合物が好まし゛　　い。構造（Ｉ４−１）ないし　（Ｉ４−１１）　　を有する４環化合物は２番目に好ましい。

式　（Ｉ）　　に従うω−ＣＦｓ−アルキル、ω−ＣＦｓ−アルケニル及びω− ＣＦ３−アルキニル化合物の性質はその目的とする用途に関して環へ及び環Ｂを適当に選ぶことによって広い範囲で変えることができ、かつ容易に最適化させることができる。

例えばω−ＣＦ３−アルキル、ω−ＣＦ３−アルケニル及びω−ＣＦ、−アルキニル化合物、そして特に構造　（Ｉ２−９）　、（１２−１０）、　（Ｉ２−’ １．５）、　（Ｉ２−１６）、（Ｉ３−１）ないし　（Ｉ３−４）　、（１３− ＝１０）、（Ｉ３−１１）　、（Ｉ３−１８１ないしく　Ｉ３−２０）、（Ｉ３ −３０）ないし　（Ｉ３−３２）、（１４−４）　　ないし　（１４−８）及び（Ｉ４−１１）　　を有するω−ＣＦ３−アルキル化合物はその光学的異方性の比較的低い、又は更に低い値によって特徴づけられる。

これらの化合物は例えば、いわゆる第一最低条件のもとで作動するＴＮディスプレー、中でも低△ｎＴＦＴに利用するための液晶媒質によく適している。

ω−ＣＦ３−アルキル、ω−ＣＦ３−アルケニル及びω−ＣＦ３−アルキニル基が主として、又はもっばら芳香族環より構成されているこれらの化合物と対照的に、例えば構造（Ｉ２−２）、（Ｉ２−３）、（Ｉ２−５）ないし　（Ｉ２−８）　、　（Ｉ２−１９）　、（Ｉ２−２１）ないし　（Ｉ２−２６）、（１３− １３）ないし　（Ｉ３−１７）、（１３−２７）　、（Ｉ３−２８）　、　（１３−３３）　、（Ｉ３−３４）及び　（Ｉ４−１２）　　を有する化合物は一般にΔｎの比較的高いか、又は更に高い値によって特徴づけられる。高Δｎ用途に特に好ましいものはω−ＣＦ、−アルケニル又はω−ＣＦｓ−アルキニル末端基及び上にあげた好ましい高Δｎ構造の一つを有する化合物である。

環へ及び／又は環Ｂが３−フルオロ−又は３．５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であるようなω−ＣＦ３−アルキル化合物は通常誘電的異方性の高いか、又は非常に高い値によって特徴づけられ、そして誘電的異方性を高め、従って液晶媒質の閾値電圧を低下させるために使用することができる。

この閾値電圧はその液晶化合物の弾性定数によってさらに影響を受ける。例えばＴＮ構造の閾値電圧は下記式によって与えられ、その際この式においてε。は真空の誘電率、Δεはその液晶の誘電的異方性、モしてに°は弾性定数を表わし、これは主としてスプレィ弾性定数Ｌ＋　　に依存する。例えばジオキサン−２，５−ジイル基は比較的低いにｌｌの値を有するので、式（Ｉ２−１０）、（Ｉ２ −１１）　、（１３−４）、（Ｉ４−７）　　及び　（１４−８）の化合物は低閾値電圧のＴＮディスプレーに有利に用いられる。このω−ＣＦ、−アルキル化合物の弾性定数は更にこのω−ＣＦ３−アルキル基−（ＣＨ２）　、−（Ｃ）ｌｚ）　−０−ＣＦｓの鎖長を変えることにより、またはそのω−ＣＦ３−アルケニル又はω−ＣＦ３−アルキニル末端基の２重結合又は３重結合の位置及び／又はこれらの末端基すなわち−（ＣＬ）　ｎ−ＣＨ＝ＣＩ（−（ＣＨ２）　ｏ−ＣＦｓ−（ＣＬ）　ｎ−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）　。−ＣＦｓの鎖長を変化させることによって広い範囲にわたり修飾することができる。

すなわちω−ＣＦｓ−アルキル、ω−ＣＦ、−アルケニル及びωＣＦ、−アルキニルの化合物の弾性的性質を、単に例の一つとしてあげたＴＮへの用途にのみならず、他の多くの用途に対しても最適化させることができる。

末端基の１つがω−ＣＦｓ−アルキル、ω−ＣＦ３−アルケニル又はω−ＣＦ３ −アルキニルであってその他の末端基が直鎖状の、又は１個を超えない分岐を有するｌないし１２個、特に２ないし１０個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ基である、式（１）　　の化合物が特に好ましい０式（１）においてｎは好ましくはＯ又は８を表わし、特にＯ−６の数を表わして、好ましくは偶数であるのがよい。ｎが奇数の化合物は２番目に好ましい。

ω−ＣＦ、−アルキル末端基に置いてＰｈｅ−Ｆ　　が２又は３アルキニル位置において置換されている　１，４−フェニレンであり、ＰｈｅＦ２が２位置と３位置とにおいて、又は３位置と５位置とにおいて置換されている　１，４−フェニレン基であってその他の記号が上にあげた意味を有するような式　（Ｉ）の下記の群の化合物が特に好ましい。これらの化合物においてアルキルは好ましくは非置換の直鎖状の、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル及びヘキシルである。

アルコキシは好ましくは非置換の直鎖状のメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ及びヘキソキシである。アルカノイロキシは好ましくは非置換の直鎖状のアセトキシ、プロパノイロキシ、ブタノイロキシ、ペンタノイロキシ及びヘキサノイロキシである。もしアルキル、アルコキシ又はアルカノイロキシ基が置換されているときはそれらは好ましくは弗素化されたものであるのがよい。

特に好ましいものはトリ弗素化された末端炭素原子を有する基である。ｎは好ましくは１．２．３．４及び５、特に好ましくは１．２及び３、中でも２である。

■。

アルキル−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　ｌ、−（Ｃ）１２１　。−ＣＦｓアルキル−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−（ＣＨｚ）　。−（Ｃ１４２）　。−ＣＦｓアルキル −ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−（Ｃ：Ｉ２）　。−（ＣＨｚ）　。−ＣＦｓアルキル−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ２−　（ＣＨｚ）　ｎ−（Ｃ）Ｉｚ）　ｏ−ＣＦｓアルコキシ− Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−（ＣＨｚ）　ｒｌ＋　（ＣＨ２）　、−ＣＦｓアルコキシ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−（ＣＨ２）　ｌ、−（ＣＬ）　。−ＣＦｓＩＩ。

アルキル−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−（Ｃ）１２）　ｎ−（ＣＨｚ）　ｏ−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ−（ＣＨ２）　、＋　（ＣＨ２）　。−ＣＦ。

アルコキシ−〇ｙｃ−Ｐｈｅ−（ＣＨｔ）　１１−　（ＣＬ）　、−ＣＦｓアルカノイロキシ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−（ＣＨｚ）　１１−　（ＣＨ２）　、−ＣＦｓアルキル−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）　ｎ−（Ｃ）１２）　、−ＣＦｓアルキル−ＰｈｅＦ−Ｃｙｃ−（ＣＨＩ）　ｎ−（ＣＨｚ）−ＣＦｓアルコキシ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−（ＣＨｚ）　ｎ−（ＣＨｚ）　ｏ−ＣＦｓアルカノイロキシ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−（ＣＨＩ）　ｎ−（ＣＨｔ）　、−ＣＦｓＩＩＩ。

アルキル−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＬ）　。−ＣＦｓアルキル−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−ＰｈｅＦ−（ＣＬ）　ｌｌ−（ＣＨ２）　。−ＣＦ３アルキル−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−ＰｈｅＦｚ−（ＣＨｚ）　１１−　（ＣＨｚ）　。

−ＣＦｓアルコキシ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＨ２）　。−ＣＦｓＩＶ。

アルキル−ＣｙＣ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　、ｔ−（ＣＨａ）　ｏ −ＣＦａアルコキシ−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣＨｚ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　１１−　（ＣＨＩ）　。−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−Ｃ）ＩａＣ）Ｉｔ−ＰｈｅＦ−（ＣＬ）　ｎ−（ＣＨｔ）　、−ＣＦ３アルコキシ−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣ）ｌｘ−ＰｈｅＦ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＨ２）　ｏ−ＣＦ３アルキル−Ｃｙｃ−Ｃ）ＩｚＣＨ＝−Ｃｈｅ−（Ｃ）＋２）　ｎ−（Ｃ）Ｉｚ）　。−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ− Ｃ）ＩｚＣＨｔ−Ｄｉｏ−（Ｃ）Ｉｚ）　ｎ−（ＣＨ２）　Ｃｌ−ＣＦ３■。

アルキル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−（Ｃ）ｌｚ）　ｎ−（Ｃ）＋２）　。−ＣＦｓアルコキシ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−（ＣＩ４２）　ｎ−（ＣＨ２）　。−ＣＦ３アルカノイロキシ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＨ２）　０−ＣＦ５ｖ■。

アルキル−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−（ＣＨ２）　ｌｌ−（ＣＨ２）　０−ＣＦ３アルキコシ−ＣｙＣ−Ｃｈｅ−（ＣＬ）　ｎ−（Ｃ）１２）　、−ＣＦ３アルカノイロキシ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−（ＣＨ２）−（Ｃ）１２）　。−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−Ｄｉｏ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＨ２）　ｏ−ＣＦｓアルコキシ−Ｃｙｃ−Ｄｉｏ−（ＣＨ，）　ｎ−（ＣＨｚ）　ｏ−ＣＦｓアルカノイロキシ−Ｃｙｃ−Ｄｉｏ−（ＣＨｉ）　ｎ−（ＣＨ２）　ｏ−ＣＦｓＶＩ　Ｉ。

アルキル−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（Ｃ）＋２）　、１−　（ＣＬ）　。−ＣＦ３アルキル−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−ＰｈｅＦ−（ＣＬ）−（Ｃ）＋２）　。−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−ＰｈｅＦ２−　（ＣＨｔ）　ｎ−（ＣＨ２）　ｏ −ＣＦｓアルコキシ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　、＋　（ＣＨ２）　、−ＣＦｓアルコキシ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−ＰｈｅＦ−（Ｃ）＋２）　ｌ、−（ＣＨ２）　。−ＣＦｓアルカノイロキシ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　Ｉ、−（ＣＨｚ）　、−ＣＦｓアルカノイロキシ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−ＰｈｅＦ −（ＣＨ２）　。−（ＣＨ２）　。−ＣＦｓＶＩＩＩ。

アルキル−Ｃｙｃ−ＣＨａＣＨｚ−Ｐｈａ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　ｎ−（Ｃ）１２）　。−ＣＦｓ゛　アルキル−Ｃｙｃ−Ｃ）ＩｚＣ）Ｉ２−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ −（ＣＨｚ）　ｎ−（Ｃ）＋２）　ｏ−ＣＦｓアルコキシ−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣＨｚ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　Ｉ、−（ＣＨ２）　ｏ−ＣＦｓアルコキシ− Ｃｙｃ−ＣＨａＣＨｚ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−（ＣＨｚ）　ｎ−（ＣＨ２）　、− ＣＦ３１Ｘ。

アルキル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　ｎ”　（Ｃ）ｌｘ）　ｏ−ＣＦｓアルコキシ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＨ２）　ｏ− ＣＦｓアルカノイロキシ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＨｚ）　、−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ−（ＣＨｔ）　ｎ−（ＣＨＩ）　６−ＣＦ３アルコキシ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ−（ＣＨｚ）　ｎ−（ＣＨｚ）　ｏ−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦｚ−’−（ＣＨＩ）　ｎ−（ＣＨ２）　ｏ−ＣＦｓアルコキシ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦｚ−（ＣＬ）　ｎ−（ＣＨｚ）　ｏ−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−（ＣＨｚ）　１．−　（ＣＨｚ）　、５−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｄｉｏ− （ＣＨｚ）　ｎ−（ＣＨ，）　ｏ−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ− （ＣＨ２）　ｌｌ−（ＣＨｚ）　、−ＣＦ３アルコキシ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＨ２）　、−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−（ＣＨｚ）　ｎ−（ＣＨｚ）　ｏ−ＣＦｓアルコキシ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−（Ｃ）＋２）　ｎ−（ＣＨｚ）　ａ−ＣＦｓアルカノイロキシ−Ｃｙｃ− Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−（ＣＨｚ）　ｎ−（ＣＨｚ）　、−ＣＦｓアルキル−Ｐｈｅ− Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−（ＣＨＩ）　ｎ−（ＣＨ２）　、−ＣＦｓアルコキシ−Ｐｈｅ −Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＨ２）　、−ＣＦｓアルカノイロキシ −Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）　。−（ＣＨ２）　。−ＣＦ３アルキル −Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−（ＣＬ）　１１−　（ＣＨｔ）　０−ＣＦ！アルコキシ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）　ｎ−（Ｃ）１２）　ｏ−ＣＦｓアルカノイロキシ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−（Ｃ）ｌｚ）　ｎ−（ＣＨｚ）　、 −ＣＦ３アルキル−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｄ　ｉｏ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＨ２）　ｏ−ＣＦｓアルコキシ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＨ２）　ｏ−ＣＦｓアルカノイロキシ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−（ＣＨｚ）　ｎ−（ＣＨｚ）　ｏ−ＣＦｓＸ。

アルキル−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＨ２）　、−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−（ＣＬ）　ｎ−（ＣＬ）　、−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＬ）　（１−ＣＦ３アルコキシ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−（ＣＨｚ）　ｎ−（ＣＨｚ）　、−ＣＦｓアルカノイロキシ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＬ）　、 −ＣＦｓＸＩ。

アルキル−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−００Ｃ−Ｐｈｅ−（Ｃ）＋２）　ｎ−（ＣＨ２）− ＣＦｓアルキル−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−００Ｃ−ＰｈｅＦ−（Ｃ）１２）　ｎ−（ＣＨ２）　。−ＣＦｓアルキル−ＰｈｅＪｈｅＦ−００Ｃ−Ｐｈｅ−（Ｃ）１２） −（ＣＩ（２）　。−ＣＦｓアルコキシ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−００Ｃ−Ｐｈｅ−（ＣＨｚ）　。−（ＣＨｚ）　。−ＣＦｓアルコキシ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−００Ｃ− ＰｈｅＦ−（ＣＨｉ）　７−　（Ｃ）１２）　。−ＣＦ３ＸＩＩ。

アルキル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（ＣＨａ）　ｎ−（ＣＨｚ）　、 −ＣＦ３アルキル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−ＰｈｅＦ−（Ｃ）＋２）　ｌｌ− （Ｃ）１２）　、−ＣＦｓアルコキシ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（ＣＨａ）　ｎ−（ＣＨｔ）　、−ＣＦｓアルコキシ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｏｏ−ＰｈｅＦｔ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＬ）　０−ＣＦ３アルカノイロキシ−Ｃｙｃ− Ｃｙｃ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（ＣＨｚ）　ｎ−（ＣＨｚ）　、−ＣＦ３ＸＩＩＩ。

アルキル−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　ｒｌ−（ＣＬ）　、 −ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−ＰｈｅＦ−（ＣＨｚ）　ｒｌ−（ＣＨｚ）　。−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−ＰｈｅＦｚ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＨｚ）　ｏ−ＣＦｓアルコキシ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（Ｃ）Ｉｚ）　ｆｉ−（Ｃ）１２）−ＣＦｓアルコキシ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ− ＣＯＯ−ＰｈｅＦ−（ＣＨ２）　ｌ、−（ＣＨ２）　。−ＣＦｓアルカノイロキシ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（ＣＬ）　ｒｌ＋　（ＣＨｔ）　、−ＣＦｓアルカノイロキシ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−ＰｈｅＦ−（ＣＨｚ）　。− （ＣＨＩ）　。−ＣＦ３ＩＶアルキル−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＨｚ）　、−ＣＦｓアルキル−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−ＰｈｅＦ−（Ｃ）＋２）　。−（ＣＨ２）　。−ＣＦ３アルコキシ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ− ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　１１−　（ＣＨ２）　。−ＣＦｓアルコキシ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−ＰｈｅＦ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−ＣＦｓｘ ■。

アルキル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＨｔＣＨｔ−Ｐｈｅ−（ＣＨｚ）　ｎ−（ＣＨ２）　、−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣｌ（ｚ−ＰｈｅＦ−（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＨ２）　ｏ−ＣＦｓアルキル−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣＨｚ− ＰｈｅＦｚ−（ＣＨ２）　ｌｌ−（ＣＨ２）　ｏ−ＣＦｓアルコキシ−Ｃｙｃ− Ｃｙｃ−Ｃ）ｌｚＣＨｚ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　１１−　（ＣＨ２）　、−ＣＦ３アルコキシ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃ）ＩｚＣＨｚ−ＰｈｅＦ−（ＣＨ２）　ｎ− ｃｃｏｚ）　、−ＣＦ！アルカノイロキシ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣＨｚ−Ｐｈｅ−（Ｃ）Ｉｚ）ｎ−（ＣＨｚ）ｏ−。

ＣＦ。

アルカノイロキシ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣＨｚ−ＰｈｅＦ−（ＣＬ）　、、 −（ＣＬ）。

”’ＣＦｓ少なくとも１つのω−ＣＦｓ−アルキル末端基を有する下記の化合物が特に好ましい。すなわちＲ−Ｑ−＠−＠−（Ｑ（ｔ）、−（Ｑ（Ｊ、−ｃＦｓ但しこの式においてＲば１ないし７個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ基或いは　（ＣＨ２）　ｎ−（ＣＬ）。−ＣＦｓ　　の基であり、ｎ＋ｏは１．２．３又は４、特に２であり、そして一〇−は一■−又はＲべ＝Σである。

特に好ましいものは更に下記の化合物である：（Ｆ）（Ｆ）（Ｆ）但しこれらの式においてＲは１ないし８個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ基であり、ｎ＋ｏ　　は工ないし６、特に２．３または４であり、ｐ　は１又は２であり、そして１．４−フェニレンである。

ω−ＣＦ３−アルケニル又はω−ＣＦｓ−アルキニル末端基を有する式　（ｒ）　　の化合物において、エテニレン基又はエチニレン基の位置はそのω−ＣＦ３ −鎖に沿って変わることができる。すなわち目的とする用途に関して例えば弾性定数及び／又は複屈折性及び／又は相転移温度及び／又は他の種々のパラメータ等の物理的諸性質を変化させ、かつ最適化さのω−ＣＦ３−エチニレン化合物の中の３重結合の存在は、これがその液晶相の高い複屈折性に導くことができるために重要である。このような理由のためにｎ及び０がともに零であるか、又はｎが零でｍが１であるような化合物が好圭しく、というのは、もしそのＣＦ３　　基がエチン基に直接古今しているときにこの後者が安定化されているからであＳ。

高い複屈折性を有する液晶化合物は多くの利用形態、例えば電気的に制御される複屈折性（ＥＣＢ）の効果〔例えｆ　Ｍ、Ｆ、　５ｃｈｉｅｃｋｅｌ及びに、　Ｆａｈｒｅｎｓｃｈｏｎ：　”Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ。

Ｌｅｔｔ、”　（１９７１）、　１９．３９１２等参照〕を示すような用途に用いるのに特に適している。このような化合物は例えば薄膜トランジスタ（ＴＰＴ）或いはスーパーツイストねじれネマチック（ＳＴＮ）のディスプレー装置において用いようとするような公知の他の型の液晶物質においても有用であＳ、このような用途に用いるための、そしてそれらと式■）の化合物とを混合することが有用であるようなそれらの型の多くの物質が知られている。

ω−ＣＦ３−アルケニル基を有する化合物は（Ｅ）−同族体及び（Ｚ）−同族体の両方を包含する：１個のω−ＣＦ、−アルケニル基を有する化合物はしばしばその弾性定数、複屈折性及び／又は相転移温度の特に有利な値によって特徴づけられ、従ってこれらの化合物は好ましい。中でも好ましいものはω−ＣＦ、−アルケニル末端基がｎ、ｏ及びｎ＋ｏについて下記の値を有するものである：以下にあげるω−ＣＦ３−アルケニル基又はω−ＣＦ、−アルキニル基を有する式（Ｉ）　　の化合物が好ましく、その際ＰｈｅＦ、　ＰｈｅＦｚ　、Ｃｈｅ　％Ｄｉｏ及びＣｙｃ　　は前にあげた意味を有し、Ｒは工ないし１０個、中でも工ないし７個の炭素原゛　　子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイロキシ又は、　　アルコキシカルボニル基を表わし、そしてｎ＋ｏは好ましくは１ないし７であるが、但し特に好ましくは１．２．３．４及び５である。

ｘｖｒｒ。

Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−（ＣＨｚ）　ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨａ）　ｏ−ＣＦｓＲ −Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−（ＣＨｚ）　ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨｚ）　、−ＣＦｓＲ− Ｃｙｃ−Ｄｉｏ−（ＣＬ）　ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＬ）　、−ＣＦｓＸＶＩＩＩ。

Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−（ＣＨｚ）　−−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨＩ）−ＣＦｓＲ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ−（ＣＨｚ）　Ｉ、−Ｃ）Ｉ＝Ｃ）ｌ−（ＣＬ）　。−ＣＦｓＲ −Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ２−　（ＣＩ（２）　。−ＣＴｏＣ）Ｉ−（ＣＨ，）　。− ＣＦ３Ｈ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−（Ｃ）１２）　ｒｌ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）　。

−ＣＦｓＩＸＸ。

Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　、−Ｃ）Ｉ＝ＣＨ−（ＣＨ，）　、−ＣＦ。

Ｒ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−（ＣＨｚ）　ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）　。−ＣＦｓＸＸ。

Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＨ２ＣＨｚ−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）　１ｌ−Ｃ）Ｉ＝ＣＨ−（ＣＨ２）　、−ＣＦｓＲ−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣＨｚ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　ｎ−Ｃ）Ｉ＝ＣＨ−（ＣＨｔ）　。−ＣＦｓＲ−Ｃｙｃ−ＣＨｉＣＨｔ−ＰｈｅＦ−（ＣＨｚ）　ｎ−ＣＨ’ＣＨ−（Ｃ）＋２）　。−ＣＦｓＲ−Ｃｙｃ−ＣＨｔＣＨｚ− Ｄｉｏ−（ＣＨ２）　、−ＣＨ”Ｃ）ｔ−（ＣＨ２）　、−ＣＦ３ＸＸＩ。

Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−（ＣＨｚ）　−−Ｃ）Ｉ＝ＣＨ−（ＣＨ２）　。

−ＣＦｓＲ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ−（ＣＨ２）　１ｌ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）　、−ＣＦｓＲ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦｚ−（ＣＨ２）　、Ｔ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）　ｏ−ＣＦｓＲ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−（ＣＨｚ）　、 −ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨｚ）　、−ＣＦ３Ｈ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｄｉｏ−（ＣＨｚ）　ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨｚ）　、−ＣＦｓＲ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−（Ｃ）Ｉｔ）　１ｌ−ＣＨ＝Ｃ）Ｉ−（ＣＬ）　、−ＣＦ３Ｈ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ− Ｃｙｃ−（ＣＨ２）　ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＬ）　、−ＣＦ３Ｈ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）　ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＬ）　、−ＣＦ３ＸＸＩＩ。

Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−（Ｃ）Ｉ２）　ｒｌ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ，）、 −ＣＦｓＲ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−（ｆｊｌｚ）　、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）　、−ＣＦｓＲ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−（ＣＨ２）　１ｌ−ＣＨ＜Ｈ−（ＣＨ２）　、−ＣＦｓＸＸＩＩＩ。

Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＨ２ＣＨｚ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　、１−Ｃ）Ｉ＝ＣＨ −（ＣＨｚ）　。−ＣＦｓＲ−ＣＹＣ−ＣＨ＝ＣＨ２−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−（Ｃ）＋２）　。−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）　。−ＣＦｓＲ−Ｃｙｃ−ＣＨ２ＣＨ２ −Ｃｈｅ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）　、−ＣＦ３ｘｘｒｖ。

Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　ｎ−Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ２）　、−ＣＦ。

Ｒ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ２Ｆ−（ＣＨ２）　ｌｌ−ＣミＣＨ−（ＣＨ２）　。−ＣＦ３Ｈ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ３Ｆ−（ＣＨ２）　ｒｌ−Ｃ＝ＣＨ−（Ｃ）Ｉ２）−−ＣＦｓＲ−Ｐｈｅ２Ｆ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）ｎ−ＣＥＣＨ−（ＣＨ２）。−ＣＦ３Ｈ−Ｐｈｅ３Ｆ−Ｐｈｅ−（ＣＬ）　Ｉ、−ＣミＣｔ（−（ＣＬ）　。−ＣＦｓＲ−Ｐｈｅ２Ｆ３Ｆ−Ｐｈｅ−（Ｃ）１２）　ｒｌ−Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ２）　。

−ＣＦｓＲ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ２Ｆ３Ｆ−（ＣＨ２）　Ｉ、−ＣＥ　ＣＨ−（ＣＬ）　。−ＣＦｓＸＸＶ。

Ｒ−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）。−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）　。−ＣＦ３Ｈ−Ｐｙｒ−ＰｈｅＦ−（ＣＨ２）　。−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）　。−ＣＦｓＲ−Ｐｙｄ− Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　、−ＣＥ　Ｃ−（ＣＨ２）　。−ＣＦ３Ｈ−Ｐｙｄ−ＰｈｅＦ−（ＣＨ２）、−Ｃ＝Ｃ−（Ｃ）＋２１．−ＣＦ３ＸＸＶＩ。

Ｒ−Ｐｈｅ（Ｆ）−００Ｃ−Ｐｈｅ（Ｆ）−（ＣＨ２）　、、−ＣＥＣＨ−（ＣＨ２）　。−ＣＦ３Ｈ−Ｐｈｅ（Ｆ）−ＣＯＯ−Ｐｈｅ（Ｆ）−（ＣＨｚ）　ｎ −Ｃ＝ＣＨ−（ＣＩ（２）　。−ＣＦｓＸＸＶＩＩ。

Ｒ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−（Ｃ）１２）　Ｉ、−Ｃ＝　Ｃ）Ｉ−（ＣＨ２）−ＣＦｓＲ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−（ＣＬ）　ｎ−Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ２）　。−ＣＦ３Ｈ−ＣＩｈｅ−Ｐｈｅ−（ＣＨｚ）　ｒ、−Ｃ：ｉｉ　ＣＨ−（ＣＬ）　−−ＣＦ３Ｈ −Ｐｈｅ−Ｄｉｏ−（ＣＨｚ）　Ｉ、−Ｃ＝　ＣＨ−（Ｃ）ｌｚ）　。−ＣＦｓＸＶＩＩＬＲ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−（Ｃ）＋２）　、、−Ｃ＝　ＣＨ−（ＣＨ２）　、−ＣＦｓＲ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−（Ｃ）１２）　、−Ｃ＝　ＣＨ−（ＣＬ）　、−ＣＦｓＲ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ−Ｐｈｅ−（ＣＨｚ）　、−Ｃ＝　ＣＨ−（ＣＨ２）　、−ＣＦｓＲ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）　ｎ−Ｃ＝　ＣＨ−（ＣＬ）　、−ＣＦｓＲ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−（ＣＨ２）ｎ− Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨｚ）ｏ−ＣＦｓＲ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−（Ｃ）＋２）　、−Ｃ＝　ＣＨ−（ＣＨ２）、−ＣＦｓＸＩＸＲ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ２Ｆ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　、、−Ｃ＝　Ｃ）Ｉ−（ＣＨｚ）　、−ＣＦｓＲ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ３Ｆ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　Ｉ、−Ｃ＝　ＣＨ−（ＣＨｚ）　、−ＣＦｓＲ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦ−（Ｃ）ｌａ）　Ｉ、−Ｃ＝　ＣＨ−（ＣＨｚ）　、−ＣＦｓＲ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＰｈｅＦｚ−（ＣＨ２）　。−ＣミＣＨ−（ＣＨＩ）　。−ＣＦｓＲ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ −（Ｃ）＋２）　。−Ｃ＝　ＣＨ−（ＣＨ２）　。−ＣＦｓＸＸＸ。

Ｒ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−Ｐｈｅ−（ＣＨｚ）　ｎ−Ｃ＝　ＣＨ−（Ｃ）１２）　０ −ＣＦ３Ｈ−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−ＰｈｅＦ−（ＣＨ２）　、−（、＝　ＣＨ−（ＣＨ２）　。−ＣＦ３Ｈ−Ｃｙｃ−Ｃｈｅ−Ｐｈｅ−（Ｃ）Ｉａ）Ｉ、−ＣＥＣＨ −（ＣＨ２）ｏ−ＣＦｓＲ−Ｐｈｅ−ＣＨｚＣＨｚ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　。− Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ２）　。−ＣＦｓＲ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨｚ−ＰｈｅＦ−（ＣＨ２）　。−Ｃ＝　ＣＨ−（ＣＨ２）　。−ＣＦｓＸＸＸＩＩ。

Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　。−ＣＥｉ”　ＣＨ−（ＣＨＩ）　。−ＣＦ３Ｒ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−ＰｈｅＦ−（ＣＨｚ）　Ｉ、−Ｃ＝　ＣＨ−（ＣＬＩ　。−ＣＦ３Ｈ−Ｐｈｅ−００Ｃ−Ｐｈｅ−（ＣＬ）　１１−ＣミＣＨ− （ＣＨｚ）−ＣＦｓＲ−Ｐｈｅ−００Ｃ−ＰｈｅＦ−（ＣＨｚ）　、−Ｃ＝　ＣＨ−（ＣＨ２）　、−ＣＦ。

Ｒ−Ｐｈｅ−００Ｃ−ＰｈｅＦｚ−（Ｃ）＋２）　−−ＣＥ　ＣＨ−（ＣＬ）　 −−ＣＦｓＸＸＸＩＩＩ。

Ｒ−Ｃｙｃ−ＣＨｚＣＴｏ−Ｐｈｅ２Ｆ−Ｐｈｅ−（ＣＨｚ）　ｆｉ−ＣミＣＨ −（ＣＨｚ）　。−ＣＦ３Ｈ−Ｃｙｃ−ＣＬＣＨｚ−Ｐｈａ３Ｆ−Ｐｈｅ−（ＣＨ２）　１ｌ−（＝　ＣＨ−（ＣＨ２）　−−ＣＦｓＲ−ＣＹＣ−ＣＨｚＣＨｔ −Ｐｈｅ−Ｐｈｅ２Ｆ−（ＣＬ）　ｎ−（＝　ＣＨ−（ＣＬ）　。−ＣＦｓＲ− Ｃｙｃ−ＣＨ２ＣＨｚ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ３Ｆ−（ＣＨｚ）　ｎ−（：＝　ＣＨ− （Ｃ）１２）　、−ＣＦ３下記のω−ＣＦ、−アルキニル化合物、すなわちＲ− Ｐｈｅ−００Ｃ−Ｐｈｅ−ＣミＣ−ＣＦ３Ｈ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃ＝　Ｃ−ＣＦｓＲ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣミＣ−ＣＦ。

（但しＲは１ないし７個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ基であり、そしてその１．４−フェニレン基は非置換であっても、又はラテラルにモノ又はジ弗素化されていてもよい）が特に有利な性質を示し、そしてこれらの化合物はまた製造の容易性の点からも更に好ましい。

下記の、強いネマチック的傾向を有する化合物が好まししＸ　：ＸＸＶ　−ＸＸＸＩＩの群のω−ＣＦ、−アルキニル化合物においてその１．４ −フェニレン基はラテラルに置換されていてもよましく、というのはこれが液晶相においてその化合物の複屈折性を高めることができるからである。

更に下記の、式（Ｉ）　　のω−ＣＦ、−アルケニル化合物が特（Ｆ）（Ｆ）上記の式においてＲは１ないし８個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシ基を表わし、ｎ＋ｏは１ないし６゜但し中でも２．３又は４であり、ｐはｌ又は２であり、そた１、４−フユニレンである。

式（１）　　の化合物は公知の、例えば文献に記載された方法により（例えばスッットガルトのＧｅｒｏｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ刊行のＨｏｕｂｅｎ　Ｗｅｙｌ　　の”Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ”のような標準的操作により）、そして中でも上述のような種々の反作について公知であり、かつ適している反応条件のもとで作ることができる。これらの反応においては公知の種々の変法を用いることも可能であるが、これらはここでは詳細には記述しない。

所望の場合には種々の出発物質はそれらを反応混合物から分離することなく直ちに式（Ｉ）　　の化合物を形成するように反応させる態様でその場で形成させることも可能である。

１個のω−ＣＦ、−アルケニル基を有する式（Ｉ）の化合物は例えば下記の工程によるＷｉｔｔｉｇ反応により得ることができる：１個のω−ＣＦ３−アルキニル基を有する式　（Ｉ）　　の化合物は一般に種々の経路によって作ることができ、例えば第１図の経路Ａ％Ｂ、Ｃ等であるが、ここでＲは式（Ｉ）　　について定義したと同じである。これらの経路の全てにおいて出発点は公知のＣＦ、−（ＣＨｉ）。−ＣＣ１ｚ−ＣＣ１ｉの化合物である。

例えばＷ、Ｇ、　Ｆｉｎｅｇａｎ及びＷ、Ｐ、　Ｎｏｒｒｉｓ　　によって雑誌Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　　（１９６３）、　２８．１１３９　　に記述されている下記の反応ＣＦ３−（ＣＨ２）６−ＣＣ１２”ＣＣｌ２　”　Ｚｎ　＋　ＺｎＣＬｚによって亜鉛錯化合物が作られる。

それら経路Ａ、Ｂ、Ｃのための条件は次のようである二臣ユＡＡＩ）　　テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）　　（ＴＴＰＰ　　と略記する）の存在のもとに２０℃においてＤＭＦ溶媒中で２０分間混合（亜鉛錯化合物を上記のように製造したままで分離することなく使用することができる）し、次いで５０℃に２時間保つ。

Ａ２）　　工業的メチル化酒精（ＩＭＳ）　　の中で還流のもとに水Ａ３）　　　ジクロロメタンの中でジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は無水トリフルオロ酢酸を使用してフェノールでエステル化する。

経」Ｌ旦段階ＡＩのようなカプリング反応臣疏逅Ｃ１段階Ａ３のようなエステル化反応Ｃ２段階Ａ１及びＢ１のようなカプリング反応全体としての経路は新規であるが、ある場合には同族化合物を用いたけれどもこれらの反応の個々の段階は公知である。適当な化学量論及びそれぞれの反応条件は当業者には自明であり、加水分解及びエステル化段階Ａ２　、Ａ３　　及びＣ１は標準的である０反応Ａｔ　、８１、Ｃ２がそのエチン基のヨード置換フェニル環の末端位置への結合を包含すること、及び、従ってこの反応は一般にω−ＣＦｓ−アルキニル基を有する式　（Ｉ）　　の化合物においてｎが零であるものを下記の一般式（ＩＩ）から製造するのに用いられることが認められる。

従って第１図には特別な環系が示されているけれども、これらの経路は他の環系を含む同族体を製造するのにも利用することができる。標準的な分離及び精製操作を各経路Ａ、Ｂ及びＣの生成物の分離に用いることができる。

ω−ＣＦ３−アルキニル基においてｎ≠Ｏである、式（１）の化合物は更に、例えば式（Ｉ）　　のω−ＣＦ、−アルケニル化合物を臭素と反応させ、次いでＨＢｒ　　を除去することによって得ることができる。

ω−ＣＦコーアルキル基を有して（ｎ＋ｏ）＝ｏ＋２≧２である式（ｒ）　　の化合物は、経路Ａ−Ｃ又は類似の経路で、Ｐｔ０ｚ−触媒の上で、ω−ＣＦｓ− アルキニル化合物を水素添加ω−ＣＦ、−アルキル基はまた更に、例えば下記化合物をフリーゾルタラフッ反応によりブロモベンゼンと反応させることによっても作ることができる。カルボニル基が還元されてブロモペンゾール誘導体は適当なボロン酸誘導体に結合することができ、それにより式　（１）　　の化合物又はその誘導体が得られる。

ω−ＣＦ、−アルキル末端基を有する式　（１）の化合物は又更に、前述したウィツテイヒ反応により　ＰｔＯ□触媒を用いて得られたωニーＣＦ３−アルケニル化合物を水素化することによって作ることができる。

下記化合物のボロン酸結合を経て得られた式（Ｉ）　　の化合物が更に好ましい。

ω−ＣＦｓ−アルキル、ω−ＣＦ！−アルケニル又はω−ＣＦ３−アルキニル基を有する式（Ｉ）　　の化合物は更に、の化合物を４弗化硫黄又はジエチルアミノ４弗化硫黄（ＤＡＳＴ）と反応させることによって作ることができる。

更に、適当なＣＦｓｉＧＨｚ）。−Ｑ−（ＣＨ２）、−末端置換された前駆体を例えばＥ、　Ｐｏｅｔｓｃｈ：　”Ｋｏｎｔａｋｔｅ−［ダルムシュタット、１９８８　（２）、第１５頁以下〕に記述されているように金属触媒を用いる交差カプリング反応により式（Ｉ）　　の化合物に変えることが可能である。

式　（Ｉ）　　の化合物を製造する他の種々の方法は当業者には自明である。

本発明に従う種々の液晶媒質は好ましくは２ないし４０個、中でも４ないし３０個の成分を本発明に従う１つ以上の化合物に加えて含む。これらの媒質は中でも好ましくはフないし２５個の成分を本発明に従う１つ以上の化合物に加えて含む、これら他の成分は好ましくはネマチック物質又はネマチック形成性（単変転位性又は等方性）の物質、中でもアゾキシベンゼン、ベンジリデンアニリン、ビフェニル類、ターフェニル類、フェニル又はシクロへキシルベンゾエート、フェニル又はシクロへキシルシク口ヘキサンカルボキシレート、シクロヘキシル安息香酸のフェニル又はシクロヘキシルエステル、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニル又はシクロヘキシルエステル、フ。

エニルシクロヘキサン類、シクロへクシルビフェニル類、フェニルシクロへキシルシクロヘキサン類、シクロへキシルシクロヘキサン類、シクロへキシルシクロヘキセン類、シクロへキシルシクロへキシルシクロヘキセン類、１．４−ビス− シクロヘキシルベンゼン類、４．４°−とスーシクロへキシルビフェニル類、フェニル−又はシクロへキシルピリミジン類、フェニル−又はシクロへキシルピリジン類、フェニル−又はシクロへキシルジオキサン類、フェニル−又はシクロへキシル−１，３−ジチアン類、１．２−ジフェニルエタン類、１．２−ジシクロヘキシルエタン類、ｌ−フェニル−２−シクロヘキシルエタン類、■−シクロへキシル−２−（４−フェニル−シクロヘキシル）エタン類、■−シクロへキシル −２−ビフェニリルエタンＢ、　１−フェニル−２−シクロへキシルフェニルエタン類、場合によりハロゲン化されたスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類及び置換された桂皮酸類の群の種々の物質から選ばれる。これらの化合物中の１−４フエニレン基は弗素化されていてもよい。

要な化合物は下記式１．２．３．４及び５によって特徴づけることができる：Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒｏ　　　　　　　　　　ｌＲ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ”　　　　　　　　２Ｒ’−Ｌ−００Ｃ−Ｅ−Ｒ”　　　　　　　　　　　　　　３Ｒ’ （−Ｃ）ＩｚＣＨｉ−Ｅ−Ｒ”　　　　　　　　　　４Ｒ’−Ｌ−Ｃ＝Ｃ−Ｅ− Ｒ”　　　　　　　　　　　　　５これらの式１．２．３．４及び５において互いに同一であっても異なっていてもよく、かついずれの場合にも互いに独立に′ 、Ｌ及びＥは、−Ｐｈｅ、−Ｃｙｃ、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ− １−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−１−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−１−Ｇ−Ｐｈａ及び−Ｇ−Ｃｙｃ−並びにそれらの鏡像異性体よりなる群から選ばれる２価の残基であり、その際Ｐｈｅ　　は非置換の、又は弗素で置換されている　１．４−フェニレンを、Ｃｙｃ　　はｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキシレン又は　１．４−シクロヘキセニレンを、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイル又はピリジン−２，５−ジイルを、Ｄｉｏは１．３−ジオキサン−２，５−ジイルを、そしてＧは２−　（ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキシル）−エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイルをそれぞれ表わす。

好ましくはＬ及びＥの残基の一つはＣｙｃ、　Ｐｈｅ又はＰｙｒである。Ｅは好ましくはＣｙｃ、　Ｐｈｅ又はＰｈｅ−Ｃｙｃ　　である。本発明に従う各媒質は好ましくは前記各式１．２．３．４及び５においてＬ及びＥの残基の一つがＣｙｃ、　Ｐｈｅ及びＰｙｒ　　の群から選ばれ、そしてもう一方の残基が−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−及び −Ｇ−Ｃｙｃ−の群から選ばれる化合物よりえらばれる一つ以上の成分を含み、そしてもし適当であるときは前記の各式１．２．３．４及び５においてＬ及びＥの残基が−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、Ｇ−Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃ−の群から選ばれる化合物より選ばれた１つ以上の成分を含む。

前記部分式ＩＩ　、２ａ、３ａ、４ａ　　及び５ａ　　の化合物におけるＲｏ及び　Ｒ”　はいずれの場合にも互いに独立に８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルカノイロキシ　又はアルカノイロキシである。これらの化合物の大部分においてＲｏ及びＲ”は互いに異なっており、通常これらの残基の一方はアルキル又はアルケニルである。部分式　１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ　　及び５ｂの化合物においてＲ”は−ＣＮ、−ＣＦ、、Ｆ、　　ＣＩ又は−ＮＣＳであり、ここでＲは部分式１ａないし５ａの各化合物についてあげた意味を有し、そして好ましくはアルキル又はアルケニルである。しかしながら上記式１．２．３．４及び５の化合物において上述の各置換基の別の変更例も用いることができる。

これらの物質又はその混合物は市販で入手することができる。これらの化合物は全て文献において知られている方法か、又はそれらと類似の方法により作ることができる。

本発明に従う媒質は好ましくは前述のｌａ　、２ａ、３ａ、４ａ　　及び５ａ　　（第１群）の群からの種々の化合物に加えて前述のｌｂ　、２ｂ、３ｂ、４ｂ　　及び５ｂの化合物群（第２群）から選ばれる化合物をも含み、その割合は好ましくは次のようである：第１群＝２０ないし９０％、中でも３０ないし９０％第２群＝１ｏないし８０％、中でも１０ないし５０％本発明に従う各化合物及び上記第１及び第２群から選ばれる化合物の割合の合計は１００％である。

式（Ｉ）　　の少なくとも一つの、ω−ＣＦ３−アルケニル化合物を含む液晶媒質は好ましくは下記一般式ＣＩＩＡ）　　又は（ＩＩＢ）の一つ以上の公知の化合物を含む。

これらの式においてＲ１はＣＩないしＣｏｏ　　ｎ−アルキル又はアルコキシを、Ｒ２はＣｔ　−Ｃｒ。のアルキルを表わし、そしてａは０又は１である。好ましくはＲ，は３ないし８個の炭素原子を含むのがよい。式（Ｉ　ＩＢ）　　の中のそれぞれのフェニル環はその構造の中に少なくとも１個の弗素原子が存在することを条件としてラテラル置換された弗素原子を有することができる０式（Ｉ　ＩＡ）の中の各フェニル環も一つ以上の置換基、例えば弗素を有することができる。

式　（Ｉ）　　の少なくとも一つのω−ＣＦ３−アルキニル化合物を含むそのような広範囲の混合物において有効に用いることのできる他の公知の化合物は、英国特許第１１５５１０４３号、同第１５５６９９４　　号、同党１５９２１４７　　号、同第１５８７８１９号、同第１６０３０７６　　号、同第２０１１９４０号、同第２０２３１３６号、同第２０２７７０８　　号、同第２０２７０２７号、同第２０５８７８９号、同第２０６３２５０　　号、同第２０７１６４９号、同第２０７０５９４号、同第２０７１１３１　　号、同第２０８１７０７号、同第２０７９２７５号、同第２０８０８２０　　号、同第２０８９３４５号、英国特許Ａ第８２０３７９８号、ヨーロッパ特許第００６０６４６号、英国特許第２１１１９７４号、米国特許第４４８２４７２号、英国特許第２１１８９３４号、米国特許第　４５０６９５７号、英国特許第２１２１４０６号、ヨーロッパ特許Ａ第８３３０３３４８．３号、英国特許第２１３４１１０号、ヨーロッパ特許Ａ第８４３０４９４．３　　号、ヨーロッパ特許Ａ第８４３０３２４０．０号にそれぞれ記述されているものを包含する。

本発明に従う媒質は、好ましくは１ないし５ｏ％、特に好ましくは５ないし３０％の本発明に従う各種化合物を含む。本発明に従う化合物を４０％よりも多く、中でも４５ないし９０％含む媒質が更に好ましい。これらの媒質は好ましくは３．４または５種類の本発明に従う化合物を包含する。本発明に従う各媒質は通常の方法で作られる。一般に、これらの化合物は互いに、好ましくは高められた温度において溶解する０本発明に従う液晶相は、今日までに開示されている全ての型の液晶ディスプレー要素において使用することができるように適当な添加剤によって改質することができる。このような添加剤は専門家に公知であり、そして文献に詳細に記述されている（ワインハイム１９８０のＶｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ　　刊行の、Ｈ，Ｋｅｌｋｅｒ／Ｈ，）Ｉａｔｚ：　−Ｈａｎｄ−ｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ”）　、例えば多色性の染料を加えて着色したゲスト／ホスト系を作り、又は種々の物質を加えて誘電的異方性、そのネマチック相の粘度及び／又は配向を変化させることができる。

本発明に従う液晶媒質はネマチック又はスメクチック型であることができるが、しかしながら好ましくはそれらはネマチック型であるのがよく、その際このネマチック媒質の語はキラールネマチック、すなわちコレステリック媒質をも包含するものである。以下の諸例は本発明を制限することなく説明するためにあげるものである。これらの例においてｍｐは融点、ｃｐは透明点を意味する０以上及び以下において％の値は全て重量％を表わし、温度は全て℃を意味する。「通常的に操作する」とは、水を加え、その混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分離し、乾燥させて蒸発し、そしてその生成物を結晶化及び／又はクロマトグラフィによって精製することを意味する。

その他の省略記号はそれぞれ下記の意味を有する。

Ｃ：結晶状固体状態、Ｓ：スメクチック相（それに付加する記号はその相の型を示す）Ｎ：ネマチック状態、Ｃｈ：コレステリック状態、■＝等方性相。

２つの記号の間に記入されている数値は、℃で表わした転位温度を示す。

皇１１Ａ）ω−ＣＦｓ−アルキル化合物例」。

１．１．２−トリクロロ−３，３，３−トリフルオロプロパー１−エンを４−ヨードフェニル　４−ペンチルベンゾエートと反応させることによって得られた４ −（３，３，３−トリフルオロプロピン−１−イル）−フェニル４−ペンチルベンゾエート　１．４ｇと、エチルアセテート１０ｍ１　　と、５％　Ｐｄ／ＣＯ，５ｇとの混合物を大気圧のもとに２０℃においてもはや水素吸収がなくなるまで水素化する。通常的に操作することによ理的データを示す。

同様にして下記の化合物が作られる。

４−（３，３，３−トリフルオロプロピルフェニル）４−エチルベンゾエート４−（３，３，３−トリフルオロプロピルフェニル）４−プロピルベンゾエート４−（３，３，３−トリフルオロプロピルフェニル）４−ブチルベンゾエート４−　（３，３，３−トリフルオロプロピルフェニル）４−へキシルベンゾエート４−（３，３，３−トリフルオロプロピルフェニル）４−へブチルベンゾエート４−　（３，３，３−トリフルオロプロピルフェニル）４−オクチルベンゾエート４−　（３，３，３−トリフルオロプロピルフェニル）４−エトキシベンゾエート４−　（３，３，３−トリフルオロプロピルフェニル）４−プロポキシベンゾエート４−（３，３，３−トリフルオロプロピルフェニル）４−ブトキシベンゾエート４−　（３，３，３−トリフルオロプロピルフェニル）４−ペントキシベンゾエート４−（３，３，３−トリフルオロプロピルフェニル）４−ヘキソキシベンゾエート４−（３，３，３−トリフルオロプロピルフェニル）４−へブトキシベンゾエート４−（３，３，３−トリフルオロプロピルフェニル）　４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−ベンゾエート４−（４，４，４−トリフルオロブチルフェニル）４−エチルベンゾエート４−（４，４，４−トリフルオロブチルフェニル）４−プロピルベンゾエート４−　（４，４，４−トリフルオロブチルフェニル）４−ブチルベンゾ４−（４，４，４−トリフルオロブチルフェニル）４−ペンチルベンゾエート４−（４，４，４−トリフルオロブチルフェニル）４−へキシルベンゾエート４二（４，４，４−）−リフルオロブチルフェニルゾエート４−　（４，　４．　４−トリフルオロブチルフェニル）４−オクチルベンゾエート４−（４，４．４−　トリフルオロブチルフェニル）４−ノニルベンゾエート４−　（４，４，４−トリフルオロブチルフェニル）４−エトキシベンゾエート４−（４，４，４−トリフルオロブチルフェニル）４−プロポキシベンゾエート４−（４，４，４−トリフルオロブチルフェニル）４−ブトキシベンゾエート４−（４，４，４−トリフルオロブチルフェニル）４−ペントキシベンゾエート４−（４，４，４−トリフルオロブチルフェニル）４−ヘキソキシベンゾエート４−（４，４，４−トリフルオロブチルフェニル）４−へブトキシベンゾエート４−　（４，４，４−トリフルオロプロピルフェニル）　４−（４，４，４−トリフルオロブチル）−ベンゾエート４−（５，５，５−トリフルオロペンチルフェニル）４−エチルベンゾエート４−　（５，５，５−トリフルオロペンチルフェニル）４−プロピルベンゾエート４−（５，５，５−１−リフルオロペンチルフェニル）４−ブチルベンゾエート４−　（５，５，５−トリフルオロペンチルフェニル）４−ペンチルベンゾエート４−　（５，５，５−トリフルオロペンチルフェニル）４−へキシルベンゾエート４−（５，５，５−トリフルオロペンチルフェニル）４−へブチルベンゾエート４−　（５，５，５−トリフルオロペンチルフェニル）４−オクチルベンゾエート４−（５，５，５−トリフルオロペンチルフェニル）４−ノニルベンゾエート４−（５，５，５−トリフルオロペンチルフェニル）４−エトキシベンゾエート４−（５，５，５−トリフルオロペンチルフェニル）４−プロポキシベンゾエート４−（５，５，５−トリフルオロペンチルフェニル）４−ブトキシベンゾエート４−（５，５，５−トリフルオロペンチルフェニル）４−ペントキシベンゾエート４−（５，５，５−トリフルオロペンチルフェニル）４−ヘキソキシベンゾエート４−（５，５，５−トリフルオロペンチルフェニル）４−へブトキシベンゾエート４−（５，５，５−トリフルオロペンチルフェニル）　４−（４，４，４−トリフルオロブチル）−ベンゾエート匠旦０．２モルのｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）− シクロヘキサンメチレンカルボン酸を０．７　　モルの４弗化硫黄とオートクレーブ中で１３０℃において１５時間反応させ、ｔｒａｎｓ、　ｔｒａｎｓ−４− ペンチルー４°−（２，２，２−トリフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンを得る。その粗製の物質を結晶化及び／又はクロマトグラフィーによって精製する：ｃｐ＝６５℃ 同様にして下記の各化合物が作られる。

ｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−メチル−４°−（２，２，２−トリフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−エチル−４°−（２，２，２−トリフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−プロピル−４’−（２，２，２−トリフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ブチル−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ヘキシル−４°−（２，２，２−トリフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−９ｔｒａｎｓ−４−ヘプチル−４−（２，２，２−）−リフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−才クチル−４°−（２，２，２−トリフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−メトキシ−４’−（２，２，２−トリフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−二トキシ−４’−（２，２，２−トリフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−プロポキシ−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ブトキシ−４−（２，２，２−１−リフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ペントキシ−４°−（２，２，２−トリフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ヘキソキシ−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−へブトキシ−４”−（２，２，２−トリフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ− ４−オクトキシ−４°−（２，２，２−）−リフルオロエチル）−シクロへキシルシクロヘキサン［０，０５モルの（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−メチルートリフェニルホスホニウムヨーダイトを１００　ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＥ）の中に溶解してこれに０．０５モルの４．４．４−　トリフルオロブチアルデヒドを加える。この混合物にｔｅｒｔ−酪酸カリウムのＴＨＦ中の溶液を０ないし５℃の温度において滴加し、そして得られた混合物を室温で１時間攪拌する０次に水とジエチルエーテルとを加え、その ω−ＣＦ、−アルケニル中間化合物であるｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−ペンチルー４−（５，５，５−トリフルオロベンター１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサンを抽出してクロマトグラフィーにより精製する。この精製した中間化合物をＴＨＦ中に溶解し、これに５ｇのＰｔ０ｚ触媒を加え、そしてこの中間化合物を大気圧のもとに水素化する。触媒を濾過除去し、そして溶媒を蒸留除去して粗製のｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−ペンチルー４−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシク口ヘキサンを得るが、このものを結晶化により精製する。

同様にして下記の各化合物が作られる。

ｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−メチル−４’−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−エチル−４°−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−プロピル−４’−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ブチル−４°−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ヘキシル−４°−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−へブチル−４−（５，５，５−）−リフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−才クチル−４−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ− ４−ノニル−４−（５，５，５−１−リフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−デシル−４−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−メトキシ−４°−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−エトキシ−４’−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−プロポキシ−４’−（５，５，５−） −リフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ブトキシ−４°−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ペントキシ−４°−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ −，ｔｒａｎｓ−４−ヘキソキシ−４°−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ヘプトキシ −４°−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−才クトキシ−４’−（５，５，５−１−リフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ− ’４−ツノキシー４−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−デコキシ−４°−（５，５，５ −１−リフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−（２−オキサベンチル）　−４−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−（３ −オキサベンチル）　−４−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−（４−オキサベンチル）　−４’−（５，５，５−トリフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ペンタノイロキシ−４−（５，５，５−） −リフルオロペンチル）−シクロへキシルシクロヘキサン皿Ａ例３に従って（４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル− メチルトリフェニルホスホニウムヨーダイトを２．２．２−）　トリフルオロアセトアルデヒドと反応させる。

得られたω−ＣＦｓ−アルケニル中間化合物を水素化して４−（ｔｒａｎｓ−４ −プロピルシクロヘキシル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−ベンゼンが得られる。

同様にして下記の各化合物が作られる。

４−　（ｔｒａｎｓ−４−メチルシクロヘキシル）　−１−（３，３，３−１− リフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−エチルシクロヘキシル）　−１−（３，３，３−４リフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−ブチルシクロヘキシル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−ベンゼン４−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）　−１−（３，３，３−４− リフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−ヘキシルシクロヘキシル）　−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−へブチルシクロヘキシル）　−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−オクチルシクロヘキシル）　−１−（３，３，３−１ −リフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−ノニルシクロヘキシル）　−１−（３，３，３−）− リフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−デシルシクロヘキシル’）　−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−メトキシシクロヘキシル）　−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−エトキシシクロヘキシル）　−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−プロポキシシクロヘキシル）　−１−（３，３，３− トリフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−ブトキシシクロヘキシル）　−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−ペントキシシクロヘキシル’）　−１−（３，３，３ −トリフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−ヘキソキシシクロヘキシル）　−１−（３，３，３− トリフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−へブトキシシクロヘキシル）　−１−（３，３，３− トリフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−オクトキシシクロヘキシル）　−１−（３，３，３− トリフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−ツノキシシクロヘキシル）　−１−（３，３，３−ｔ −リフルオロプロピル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−デコキシシクロヘキシル）　−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−ベンゼン涯五例３に従って（ｔｒａｎｓ−４−（４−プロピルフェニル）−シクロヘキシル］ −メチルトリフェニルホスホニウムヨーダイトを２．２．２−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンと反応させる。得られたω−ＣＦ、−アルケニル中間化合物を水素化してｔｒａｎｓ−４−（４−プロピルフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロブロビル）−シクロヘキサンを得る。

同様にして下記の化合物が作られる。

ｔｒａｎｓ−４−（４−メチルフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−エチルフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−ブチルフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−ペンチルフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−へキシルフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−へブチルフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−オクチルフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−ノニルフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−デシルフェニル）−１−（３，３，３−）−リフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−メトキシフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−プロポキシフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−ブトキシフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−ペントキシフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−ヘキソキシフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−へブトキシフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−オクトキシフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−ツノキシフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−デシルフェニル）−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサン４旦例２に従い　４−　（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロビルジキロヘキシル）−シクロへキシル−フェニルメチルカルボン酸と４弗化硫黄とから　４− 　（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼンを作る。　　　

ω−ＣＦ３−アルケニル同様にして下記の化合物を作る。

４−　［ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼン４−　［ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］− １−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼン４−　［ｔｒａｎｓ−４− （ｔｒａｎｓ−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−１−（２，２，２−）−リフルオロエチル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−］−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）− ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼン４ −　［ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ノニルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−１−（２，２，２−４リフルオロエチル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−デシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−１ −（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼン４−　［ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−メトキシシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ −４−エトキシシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロポキシシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼン４−　［ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ブトキシシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）− ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ペントキシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼン４ −　（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ヘキソキシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼン４−　［ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ヘプトキシクロヘキシル）−シクロヘキシル］ −１−（２，２，２−）リフルオロエチル）−ベンゼン４−　（ｔｒａｎｓ−４ −（ｔｒａｎｓ−４−オクトキシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼン４−　［ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ツノキシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼン４−　［ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−デコキシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ベンゼン例７例３に従い（ｔｒａｎｓ−４−（４−ｔｒａｎｓ−４−プロビルジキロヘキシル）−フェニル）シクロヘキシル〕−メチルホスホニウムヨーダイトを　２．２．２−トリフルオロアセトアルデヒドと反応させる。えられたω−ＣＦ！−アルケニル中間化合物を水素化して（ｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル）　−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンが得られる。

同様にして下記の化合物を作る。

ｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−メチルシクロヘキシル）−フェニル）−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４ −（４−（ｔｒａｎｓ−４−エチルシクロヘキシル）−フェニル）−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−ブチルシクロヘキシル）−フェニル）−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル）　−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサン七ｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−フェニル）　−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−へブチルシクロヘキシル）−フェニル）　−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−オクチルシクロヘキシル）−フェニル）　−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ −４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−ノニルシクロヘキシル）−フェニル）−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−デシルシクロヘキシル）−フェニル）−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４ −メトキシシクロヘキシル）−フェニル）　−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−エトキシシクロヘキシル）−フェニル＞　−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）− シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−プロポキシシクロヘキシル）−フェニル）　−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−ブトキシシクロヘキシル）− フェニル）　−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−ペントキシシクロヘキシル）−フェニル）　−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ− ４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−ヘキソキシシクロヘキシル）−フェニル）　−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４ −（ｔｒａｎｓ−４−ヘプトキシシクロヘキシル）−フェニル）　−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−オクトキシシクロヘキシル）−フェニル）　−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ− ４−ツノキシシクロヘキシル）−フェニル）−１（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−デコキシシクロヘキシル）−フェニル）　−１（３，３，３−）−リフルオロプロピル） −シクロヘキサン４旦１、１．１−トリフルオロ−２−ブロモ−プロパンとトリフェニル燐とを反応させることにより得ることのできる［　Ｈａｎａｃｋ：”５ｙｎｔｈｅｓｉｓ−（１９８９）　６８５参照）　３，３．３１−リフルオロプロピル−トリフェニル −ホスホニウムブロマイドの０．１モルを３００　ｍｌ　　のジエチルエーテルに溶解し、そしてこれにｎ−ヘキサン中の０．１　　モルのｎ−ブチルリチウムの溶液を滴加する。この混合物を半時間攪拌し、次いでこれにジエチルエーテル中の０．１モルのｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−プロピル−４°−メタノイル −シクロへキシルシクロヘキサンの溶液を加える。得られた混合物を室温において１５時間攪拌する。

例３に記述したと同様に操作し、水素化してｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−プロピル−４’−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンを得る。

同様にして下記の化合物を作る。

ｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−メチル−４°−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−エチル−４−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ブチル−４−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ペンチルー４°−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎＳ−，ｔｒａｎｓ−４−へキシル−４°−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ヘプチル−４−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎ３−．　ｔｒａｎｓ−４−オクチル−４°−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ノニル−４°−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−デシル−４−（４，４，４−）−リフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−メトキシ−４°−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−エトキシ−４″−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒ’ａｎｓ−４−プロポキシ−４°−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４− ブトキシ−４’−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ペントキシ−４’−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−’、　ｔｒａｎｓ−４ −ヘキソキシ−４−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ヘプトキシ−４−（４，４，４−１ −リフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−才クトキシ−４’−（４，４，４−）リフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ツノキシ−４°−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−デコキシ−４°−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−（２−オキサヘキシル）−４°−（４，４，４ −トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−（３−オキサヘキシル）　−４’−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−（４−オキサヘキシル）−４°−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−（５−オキサヘキシル）−４’ −（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−プロパノイロキシ−４’−（４，４，４−トリフルオロブチル）−シクロへキシルシクロヘキサン倒」− ０，０２モルの２−　（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）−プロパン −１，３−ジオール、０．０２　　モルの４．４．４−トリフルオロブチルアルデヒ阻０．０°Ｉｇのｐ−トルエンスルホン酸及び２０ｍ１のトルエンの混合物を水分離器を付して煮沸し、次いで冷却し、水で洗浄し、そして蒸発させる１通常の方法でクロマトグラフィーにより精製することによってｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンが得られる。

同様にして下記の化合物を作る。

ｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−メチルシクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−エチルシクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル） −１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−ブチルシクロヘキシル）　−５−（４，４，４ −トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ− ４−ヘキシルシクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）− １，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−ヘプチルシクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−オクチルシクロヘキシル）　−５−（４，４，４ −トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ− ４−メトキシシクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）− １，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−エトキシシクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−プロポキシシクロヘキシル）　−５−（４，４゜４−トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ −４−ブトキシシクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル） −１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−ペントキシシクロヘキシル）　−５−（４，４゜４−トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−ヘキソキシシクロヘキシル）　−５−（４，４゜４−トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−へブトキシシクロヘキシル）　−５−（４，４゜４−トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−オクトキシシクロヘキシル）　−５−（４，４゜４−トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）　−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）　−１，３ −ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３− ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）　−５−（４，４，４−１−リフルオロブチル）　−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）　−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３− ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−へブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３− ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３− ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−メトキシシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３− ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−エトキシシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３− ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−プロポキシシクロヘキシル）−シクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ブトキシシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−５−Ｃ４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３− ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ペントキシシクロヘキシル）−シクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ヘキソキシシクロヘキシル）−シクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ヘプトキシシクロヘキシル）−シクロヘキシル）　−５−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−オクトキシシクロヘキシル）−シクロヘキシル）　−５−（４，４，４−１−リフルオロブチル）ｔｒａｎｓ−２−（４−プロピルフェニル）　−５−（３，３，３−）リフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンを例５に従って４−プロピルベンズアルデヒドを２−　（３，３，３−トリフルオロプロピル）−プロパン−９３−ジオールと反応させることにより作る。

同様にして下記の化合物を作る。

ｔｒａｎｓ−２−（４−メチルフェニル）　−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（４−エチルフェニル）　−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（４−ブチルフェニル）　−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（４−ペンチルフェニル）−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（４−へキシルフェニル）−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（４−オクチルフェニル）　−５−（３，３，３−トリフル才口プロピル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（４−メトキシフェニル）−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（４−エトキシフェニル）−５−（３，３，３−ｔ−リフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（４−プロポキシフェニル’）−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（４−ブトキシフェニル）−５−（３，３，３−）−リフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（４−ペントキシフェニル）　−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（４−ヘキソキシフェニル）　−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（４−へブトキシフェニル）−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンｔｒａｎｓ−２−（４−オクトキシフェニル）−５−（３，３，３１−リフルオロプロピル）−１，３−ジオキサンＢ）ω−ＣＦ３−アルケニル化合物 −五土ユ例３と同様にし、但し水素化段階を省略してｔｒａｎｓ−０ｔｒａｎｓ−４−ベンチルー４’−（５，５，５−トリフルオロペンタ−１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサンを作る。この化合物及び下記にあげる化合物は　（Ｅ）−異性体及び（Ｚ）−異性体を含むが、これらはクロマトグラフィー及び／又は結晶化により分離することができる。

同様にして下記の化合物を作る。

ｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−メチル−４°−（５，５，５−トリフルオロペンター１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ −４−エチル−４’−（５，５，５−トリフルオロペンター１−エニル）−シクロヘキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−プロピル−４’−（５，ｓ、５−　トリフルオロペンター１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ブチル−４−（５，５，５−トリフルオロペンタ−１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ヘキシル−４−（５，５，５−トリフルオロペンター１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−へブチル−４’− （５，５，５−トリフルオロベンターｌ−エール）−シクロヘキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−才クチル−４−（５，５，５−トリフルオロペンター１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−メトキシ−４°−（５，５，５−トリフルオロペンタ−１−エニル） −シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−エトキシ−４ °−（５，５，５−トリフルオロベンターｌ−エール）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−プロポキシ−４’−（５，５，５−） −リフルオロペンター１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ −，ｔｒａｎｓ−４−ブトキシ−４’−（５，５，５−トリフルオロペンター１ −エニル）−シクロへキシルシクロヘキサン１ｒａｎ３−、　ｔｒａｎｓ−４− ペントキシ−４°−（５，５，５−トリフルオロベンターｌ−エール）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ヘキソキシ−４−（５，５，５−トリフルオロベンターｌ−エール）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ヘプトキシ−４°−（５，５，５−トリフルオロペンター１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−オクトキシ−４°−（５，５，５−トリフルオロペンター１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−（２−オキサブチル）−４°−（５，５，５−トリフルオロペンター１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−（３−オキサブチル）−４°−（５，５，５− トリフルオロペンタ−１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−プロパノイロキシ−４’−（５，５，５−）− リフルオロペンタ−１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ− ，ｔｒａｎｓ−４−プロポキシカルボニル−４°−（５，５，５−トリフルオロペンター１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−アセチロキシメチル−４°−（５，５，５−トリフルオロペンタ−１−エニル）−シクロへキシルシクロヘキサン例１２例３に従い、　［ｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル）−シクロヘキシル１−メチルホスホニウムヨーダイトを２．２．２−　トリフルオロアセトアルデヒドと反応させ、但し水素化段階を省略してｔｒａｎｓ−４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−フェニル］　−１−（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンを得る。

この化合物及び下あげる各化合物はともに（Ｅ）−異性体及び（Ｚ）−異性体を含むが、これらはクロマトグラフィー及び／又は結晶化により分離することができる。

同様にして下記の化合物が作られる。

ｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−メチルルシクロヘキシル）−フェニルヨー１　（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−エチルルシクロヘキシル）−フェニル］−１−（３，３，３−１−リフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−プチルルシクロヘキシル）−フェニル］−１−（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルルシクロヘキシル）−フェニルヨー４−　（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−へキシルシクロヘキサン）−フェニル］−１−（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−へプチルルシクロヘキシル）−フェニル：ｌ−１−（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−オクチルルシクロヘキシル）−フエニル］−１−（３，３，３−１−リフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ノニルルシクロヘキシル）−フェニル］−１−（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−デシルルシクロヘキシル）−フェニル］−１−（３，３，３１−リフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−メトキシシクロヘキシル）−フェニル］−１−（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−二トキシシクロヘキシル）−フェニル］−１−（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−プロポキシシクロヘキシル）−フェニル］−１−（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−ブトキシシクロヘキシル）−フェニル］−１−（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ペントキシシクロヘキシル）−フェニル］−１−（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ヘキソキシシクロヘキシル）−フェニル］−１−（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−へブトキシシクロヘキシル）−フェニル］−１−（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−オクトキシシクロヘキシル）−フェニルコー１−　（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（４−（ｔｒａｎｓ−４−ツノキシシクロヘキシル）−フェニル］　−１−（３，３，３−トリフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−［４−（ｔｒａｎｓ−４−デコキシシクロヘキシル）−フェニルコー１−　（３，３，３−）−リフルオロプロペン−１−イル）−シクロヘキサンＣ）ω−ＣＦ３−アルキニル化合物鉱土ユ第１図の経路Ａにより、段階Ａ３において４−ｎ−ペンチルフェノールを用いて下記の化合物を作る。

この化合物は、次の性質を有していた：に−Ｉ　６２．５°、５Ａ−１５４°、ｎ＝０．１７［式（ＩＩＢ）　　の化合物の共晶混合物の形の化合物の溶液から得られた外挿値］比較のために、下記の安息香酸フェニル類似体は下記の性質を有している：に−Ｉ　１７°（Ｎ−１７°）、Δｎ＝約０．１３従ってこの式　（Ｉ）　　の化合物はエチン基を含まないこのものの類自体のそれと比べて高い△ｎ値及び改善された透明点（液晶と等方性液体との転位温度）を有している。

経路Ａによって、弗素化された類似体すなわちを段階Ａ３において　２−フルオロロー４−ｎ−ペンチルフェノールを用いて調製した。この化合物は下記の液晶転移点を有する：に−Ｉ６２．５℃　（ＳＡ−Ｉ　５４℃）経路已によって下記のビフェニル、すなわちを作ったが、これは融点１０８℃を有し、そして前記のようにして測定した複屈折値０．１６９　　を有する。

経路Ｃによって下記ビフェニルを調製した。

液晶転位温度に−１・７７℃、上述のように測定した複屈折は０．２０６であった。

合成の詳細中間生成物としての亜鉛化合物ＣＦ３Ｃ，ＣＺｎを次のように作った：亜鉛粉末を１０％塩酸を用いて５分間攪拌し次いで順に水及びＩＭＳで洗浄し、次に真空のもとで溶融して乾燥した。この亜鉛粉末（９０％純度のもの）　５．８　ｇ　（０，０８ｍｏｌ）及び０．５４ｇの塩化亜鉛（０，００４ｍｏｌ）を窒素雰囲気のもとに２０ｍ１　　の乾燥ＤＮＦの中で攪拌し、そしてその全混合物を油浴の上で１００℃に加熱した。これに８．８ｇ　（０，０４４ｍｏｌ）の　１．１．２４リクロロー３．３．３−　トリフルオロ−プロペンを発熱反応が開始されるまで滴加した１次にこのフラスコな油浴から取り外し、そして添加速度を、１００℃と１１０℃との間の温度が維持されるように調節した。添加が完了した後、その反応混合物を１００℃において１時間保ち、次に室温まで冷却した。

上記の方法によって同じ量の薬剤を用いて亜鉛試薬を作り、そして室温に冷却した。４−ペンチルー４−ヨードビフェニル（１１７ｇ、　０．０３３　ｍｏｌ）　　を０．５　　ｇ　　（０，００４３ｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム　（０）とともに２０ｍ１のＴＨＦ中に溶解し、これに上記の亜鉛試薬の溶液を加えた。この反応混合物を５０℃に４．５　　時間加熱し、冷却し、そして１０％塩酸１００　ｍｌの中に流しこんだ。この生成物をジクロロメタンで抽出し、水洗し、ＮａｚＳＯ＜　　の上で乾燥させ、そして蒸発乾固した。この粗生成物を２０　ｇのシリカで充填したカラムで４０−６０’のベトロールで溶離させ、次に２倍量の６０−８０’のベトロールから再結晶した。

収量２．４５ｇ９．６　ｇ　（０，０５ｍｏｌ）　　の４−ペンチルベンゾエートと１］、Ｏｇ　（０，０５ｍｏｌ）　　の４−ヨードフェノールとを５０　ｍｌ（０，０６ｍｏｌ）　　とともに混合し、そして室温において１８時間放置した。この反応混合物を水の中に流しこみ、そしてその有機層を分離し、水で中性のｐＨになるまで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４の上で乾燥させ、そして蒸発乾固した。この粗生成物を２０　ｇのアルミナの上に２０　ｇのシリカの充填されたカラムによりジクロロメタン／４０−６０’のベトロールの１：１混合物で溶離させ、ついで５０ｍ１のＩＭＳから再結晶した。

収量１３．０ｇ匪薩旦１１２．９　ｇ　（０，０３２ｍａｔ）の４−ヨードフェニル−４−ペンチルベンゾエートを乾燥ＴＨＦ２０ｍｌ　　の中に加えて溶解し、次いでこれに０．５　ｇ　（０，０００４３ｍｏｌ）　　のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加えた。この反応混合物を５０℃に５時間加熱し、次いで冷却して１００　ｍｌの塩酸の中に流し込んだ。生成物をジクロロメタンで抽出し、水で２回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４の上で乾燥させ、次いで溶媒を溜去した。この粗生成物を１２０ｇ　　のシリカの充填されたカラムにより４０−６０℃のベトロール／ジクロロメタンの４：１の混合物で溶離させ、次いで５倍容量のＩＭＳから再結晶した。収率３．９ｇ、（ＨＰＬＣ）　９９．０％江−上Ａ０．０５　　モルの［ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル１−メチル−トリフェニルホスホニウムヨーダイトを１００　ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）の中に溶解し、そしてこれに０．０５　ｍｏｌの無水４．４．４−　トリフルオロアセトアルデヒドを加えた。この混合物にＴＨＦ中のｔｅｒｔ−酪酸カリウムの溶液を０−５℃の温度において流加し、そして得られた混合物を室温において１時間攪拌する。次に水及びジエチルエーテルを加え、そしてω−ＣＦ、−アルケニル中間化合物であるｔｒａｎｓ −、ｔｒａｎｓ−４−ペンチルー４−（３，３，３−トリフルオロプロパー１− ノニル）−シクロへキシルシクロヘキサンを抽出し、そしてクロマトグラフィーによって精製する。この精製された中間生成物をＴＨＦ中に溶解し、これに５ｇのＰｔ０ｚ触媒を加えて、その中間生成物を大気圧のもとて水素添加する。触媒を濾過分離し、そして溶媒を溜去することにより　ｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ− ４−ペンチルー４’−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサン生成物を得たが、これを結晶化によって精製する。

ｍｐ＝５０℃、ｃｐ＝７５℃ 同様にして下記の化合物を作る：ｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−メチル−４°−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−エチル−４°−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−プロピル−４’−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサン　ｍｐ＝５７°、ｃｐ＝５９゜ｔｒａｎｓ−、ｔｒａｎｓ−４−ブチル−４’−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−へキシル−４°−（３３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−へブチル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−オクチル−４°−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４ −ノニル−４’−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−デシル−４’−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−メトキシ−４°−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−エトキシ−４°−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−プロポキシ−４°−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ブトキシ−４−（３，３，３−１−リフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ペントキシ−４°−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ− ，ｔｒａｎｓ−４−ヘキソキシ−４°−（３，３，３−トリフルオロプロピル） −シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−へブトキシ− ４°−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−オクトキシ−４°−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４− ツノキシ−４°−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−デコキシ−４’−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−（２−オキサベンチル）−４°−（３，３，３−１−リフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−（３−オキサベンチル）−４°−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−（４−オキサベンチル）−４ ’−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサンｔｒａｎｓ−，ｔｒａｎｓ−４−ペンタノイロキシ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−シクロへキシルシクロヘキサン１企潰旦眉匠Ａ下記の各成分：１７％の　　ｔｒａｎｓ−１−（ｐ−エチルフェニル）−４−プロビルシクロヘキサン１５．４％の　ｔｒａｎｓ−１−（ｐ−メトキシフェニル）−４−プロピルシクロヘキサン１１．６％の　ｔｒａｎｓ−１−（ｐ−エトキシフェニル）−４−プロピルシクロヘキサン１４．６％の　４−　（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−４−エチルビフェニル１０．８％の　４−　（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−エチルビフェニル３．８％の　４−　（ｔｒａｎｓ〜４−プロピルシクロヘキシル）−４°−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル３．８％の　４−　（ｔｒａｎｓ−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−（ｔｒａｎｓ−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフェニル２３　　％の　４−（３，３，３−トリフルオロプロピルフェニル）４−ペンチルベンゾエートよりなる液晶混合物はＮ５６．５Ｉの透明点及びΔｎ＝０．１１の光学的異方性を示す。

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Claims

【特許請求の範囲】１　下記式（Ｉ）のω−ＣＦ３−アルキル、ω−ＣＦ３−アルケニル又はω−ＣＦ３−アルキニル末端基を有するメソ相形成性化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）但し上記の式においてＲは置換されていない、又はシアノ基又はトリフルオロメチル基でモノ置換された、或いはモノハロゲノ、オリゴハロゲノ又はポリハロゲノ置換された１〜１５個の炭素原子を有するアルキル又はアルケニル残基、或いは１個又はそれ以上の　ＣＨ２　基が互いに独立に−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−　又は　−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−　によって置き換えられているけれども各酸素原子は互いに直接に結合することがないような上記残基を表わし、各環Ａ及びＢはそれぞれ独立に、ａ）ｔｒａｎｓ−１，４−シクロヘキシレン基であって、その際非隣接の１個又は２個の　ＣＨ２　基も−Ｏ−　及び／又は−Ｓ−　により置き換えられていてもよく、或いは１個又は２個の　ＣＨ　基も　Ｎ　によって置き換えられていることができ、ｂ）１，４−フェニレン基であって、その際１個又は２個のＣＨ基も　Ｎ　によって置き換えられていてもよく、ｃ）１，４−ビシクロ（２・２・２）オクチレン、１，４−シクロヘキセニレン、ナフタリン−２，６−ジイル及び１，３−シクロブチレンから選ばれた基であり、上記ａ）及びｂ）の基は１個以上のハロゲン、シアノ又はメチルによって置換されていてもよく、Ｚは互いに独立に　−ＣＯ−Ｏ−、　−らＯ−Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−　又は単結合であり、Ｑは単純結合、−ＣＨ＝ＣＨ−又は　−Ｃ≡Ｃ−　であり、ｍは１、２又は３であり、そしてｎ及びＯは互いに独立に、０又は１から１０までの整数であって、その際Ｑが単結合であるときはｎ＋ｏ≧１である。２　少なくとも２種の液晶成分を含み、成分の１つが式（Ｉ）の化合物である、液晶媒質。３　請求の範囲２に従う液晶媒質を含む電気光学的系。４　液晶媒質の成分として請求の範囲１に従う式（Ｉ）の化合物を使用する方法。