JPH0465837B2 - - Google Patents
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- JPH0465837B2 JPH0465837B2 JP58209287A JP20928783A JPH0465837B2 JP H0465837 B2 JPH0465837 B2 JP H0465837B2 JP 58209287 A JP58209287 A JP 58209287A JP 20928783 A JP20928783 A JP 20928783A JP H0465837 B2 JPH0465837 B2 JP H0465837B2
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- Japan
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- yeast
- solution
- glycosides
- aqueous solution
- glycoside
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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Description
この発明は粗グリコシドの精製処理方法に関す
るものである。特にこの発明はグリコシドを着色
させる原因となる還元糖を実質的に含まないグリ
コシドを得る方法に関するものである。 グリコシドは発泡ポリウレタン製造に用いるグ
リコシドポリエーテルの原料として非常に有用な
物質である（例えば、米国特許第4359573号、同
第4366265号、同第4342864号、モダン・プラスチ
ツクス・インターナシヨナル（Modern Plastics
International）1982年８月号45頁等参照）。 しかし、グリコシドポリエーテルを製造するた
めには、通常グリコシドを水酸化カリウム等の強
塩基の存在下にプロピレンオキシド等のアルキル
オキシドと反応させるため、グリコシド中に還元
糖のごとき物質が含まれていると着色の原因とな
り、著しく着色されたポリエーテルができる。従
つて還元糖を実質的に含まないアルカリに対して
色安定なグリコシドを製造することが重要とな
る。かかる色安定なグリコシドの製造法に関して
は、過去数多くの方法が知られており、還元物質
を除くために該物質を酸化・還元させたりグリコ
シドの反覆結晶法等がある。しかしこれらの方法
はさほど有効な方法ではない。フエニルヒドラジ
ンで処理することにより還元物質をヒドラゾンや
オサゾン等の不溶性の化合物として濾過により分
離する試みもなされたが失敗に終つている。過去
報告されている比較的有効な方法としては、次の
２つがある。その１つは、特公昭51−16405号公
報に記載されているアルカリ安定性のアルキルグ
リコシドの製造法で、粗グリコシド溶液をアルカ
リ土類金属酸化物で加熱処理し、生成する副生物
を除去してアルカリ安定性のグリコシドを得る方
法である。しかしながら上記酸化物で処理された
グリコシド溶液は一般に著しく着色されたもので
あり、このものを脱色するには大量の活性炭等を
必要とし、さらに脱色を完全におこなうことが困
難であることが判明した。 もう１つの有効な方法は、特公昭50−31128号
公報に記載されている色安定なグリコシドの製造
方法である。この方法は粗グリコシド溶液を塩基
性陰イオン交換樹脂に接触させ、色安足なグリコ
シドをうるものである。その他脱水剤として無水
硫酸カルシウムを共存させてグリコシド化を行な
い未反応グルコースの量を少なくする試みも報告
されているが、大量の脱水剤を必要としまた残存
グルコースの量もさほど低くならないなどあまり
効果的まものではない（米国特許第3928318号）。 本発明は粗グリコシド水溶液を酵母菌体と接触
させ還元糖（単糖又はオリゴ糖）の量を減少せし
めることを特徴とする粗グリコシドの精製処理方
法を提供するものである。本発明の方法は、簡単
かつ経済的に着色体及び不安定な成分を含まない
グリコシドを提供せんことを目的とするものであ
る。 本発明においては、粗グリコシドを水溶液と
し、酵母と接触処理される。 本発明における粗グリコシドとは、糖とアルコ
ールから構成され、かつ不純物としてアルカリと
加熱した際に着色原因となる還元糖を含むものを
意味する。この不純物は、糖とアルコールからの
グリコシド製造時に由来するものである。より具
体的には、本発明に用いられる粗グリコシドは、
糖類と１乃至８個の炭素を有する１価アルコール
との反応により得られるアルキルグリコシド、お
よび多価アルコールとの反応により得られるヒド
ロキシアルキルグリコシドなどが含まれる。 適当な１価アルコールとは例えば、メチルアル
コール、エチルアルコール、プロピルアルコー
ル、ブチルアルコール、アミルアルコール、２−
エチルヘキシルアルコール、オクチルアルコール
等であり、適当な多価アルコールとは例えば、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコールおよびグリセロールである。 グリコシドを構成する適当な糖類のうち単糖類
としては、グルコース、マンノース、ガラクトー
ス等の６単糖およびアラビノース、キシロース、
リボース糖の５単糖が代表例としてあげられる。
さらに糖類としては、単糖に容易に加水分解でき
るマルトース、セロビオース、スクロース、ラク
トース糖の二糖類、その他のオリゴ糖およびデキ
ストリン、デンプン、セルロース糖の多糖類が含
まれる。グリコシド形成には、適当な酸触媒を用
いて行なわれる。酸触媒の例としては、塩酸、硫
酸、リン酸糖の鉱酸、三沸化ホウ素エーテラー
ト、塩化チタン、塩化スズ等のルイス酸、ベンゼ
ンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリク
ロロ酢酸、シユウ酸の如き有機酸、スルホン酸型
陽イオン交換樹脂、パーフルオロスルホン酸樹
脂、ヘテロポリ酸、シリカアルミナの如き固体酸
などがあげられる。 本発明を実施するための酵母類としては、糖を
資化できるものであればよい。例えば、サツカロ
マイセス属（Saccharomyces）、カンジダ属
（Candida）、エンドマイセス属（Endomyces）、
デバリオマイセス属（Debaryomyces）、ピヒア
属（Pichia）、トルロプシス属（Torulopsis）な
どに属する酵母が含まれる。 好ましい酵母の例としては、サツカロマイセ
ス・セレビイシエー（Saccharomyces
cerevisiae）IFO 0971，サツカロマイセス・ルー
キシー（Saccharomyces rouxii）IFO 0493，カ
ンジダ・ウテイリス（Candida utilis）IFO
0396，カンジダ・リポリイテカ（Candida
lipolytica）IFO 0746，デバリオマイセス・ハン
セニー（Debaryomyces hansenii）IFO 0026，
トルロプシス・カンジダ（Torulopsis candida）
IFO 0380，トルロプシス・ピヌス（Torulopsis
pinus）IFO 0741，サツカロマイセス・デイアス
テイカス（Saccharomyces diasticus）IFO
1046等のタイプ・カルチユアや市販のパン酵母、
飼料酵母を挙げることができる。また形態として
は、新鮮酵母菌体あるいはその処理物例えば、パ
ン酵母として市販されている圧搾酵母菌体あるい
は活性乾燥菌体、またはこれらを適当な担体に固
定化したものでもよい。さらに、糖の種類により
１種類の酵母で効果が小さい場合は、複数の酵母
を組み合わせて、残糖を除去することも可能であ
る。例えば、デンプン、グルコース糖の混合系に
おいては、サツカロマイセス・デイアステイカ
ス、サツカロマイセス・セレビイシエーとを共存
させることが可能である。 粗グリコシド水溶液における粗グリコシドの濃
度は、通常50％以下、好ましくは40％以下として
用いられる。濃度の低い方が処理時間が速い。し
かし10％以下の濃度では、処理液量が増えるの
で、あまり効率的ではない。 粗グリコシド水溶液と酵母との接触は、好気的
又は嫌気的条件下で行うことができる。例えば、
粗グリコシド水溶液に酵母菌体を0.5W／Ｖ％以
上加え、約25〜36℃好ましくは約30〜33℃で静置
撹拌又は通気撹拌によつて行なわれる。その際の
PHは、４〜８が好ましく、必要に応じてかような
PHに調整される。また、この際、当該分野で知ら
れた酵母の代謝に必要な栄養源を添加してもよ
い。栄養源としては、塩化カリウム、塩化ナトリ
ウム、硫酸マグネシウム、硫酸銅、硫酸鉄、硫酸
マンガンなどの無機塩類；イノシトール、ビオチ
ン、パントテン酸カルシウム、ビタミンＢ、ビタ
ミンB6などのビタミン類が挙げられる。 通気する場合、通気量は１〜4VVMが好まし
い。嫌気条件で行なう場合、窒素等の不活性ガス
を通じてもよい。加えた酵母の量、グリコシド水
溶液の濃度等により反応時間は変わりうるが、一
般的には、５時間乃至20時間で反応は終結する。
酵母を濾別する。分離した酵母は繰り返し使用で
きる。瀘液は、必要ならアルカリにより溶液を中
和する。その後、通常活性炭を加えて加熱するこ
とにより脱色、脱臭を行なうのが好ましい。活性
炭を濾別して、濃縮し無色透明のグリコシド水溶
液を得る。またこの水溶液からグリコシドを結晶
として、採取することができる。 次に本発明を具体例で説明するが、本発明はこ
れら具体例にのみ限定されるものではない。 実施例 １ ポテトスターチ120ｇ（18.3％水分含有）、パー
フルオロスルホン酸樹脂（「ナヒヨン」デユポン
社製）12ｇおよび塩酸ガス1.98ｇ含有のメタノー
ル395ｇを120℃て２時間加熱反応させてメチルグ
ルコシド溶液を得る。この溶液“アンバーリス
ト”Ａ−21（陰イオン交換樹脂、オルガノ社製）
を充填させたカラムに通し脱塩酸を行ない、つい
で水を加えてメタノールを蒸発させ28.5W／Ｖ％
のメチルグルコシド水溶液400mlとした。溶液の
PHは、8.0であり固形分中のグルコースの含有量
は2.5％であつた。一部を水酸化ナトリウムと共
に沸騰させるとほとんど完全に黒色になつた。 市販湿潤パン酵母6.0ｇを加えて、30℃にて５
時間通気撹拌を行い、しかるのち酵母を濾別し、
PH3.8のうす黄色の溶液を得た。水酸化ナトリウ
ム水溶液にてPHを6.5とし、活性炭2.3ｇを加えて
75℃〜80℃にて１時間処理して脱色ならびに脱臭
を行つた。活性炭を濾別後、無色透明のメチルグ
ルコシド水溶液を得た。このものの固形分中のグ
ルコース含量は、0.032％に減少しておりＤ、Ｅ
〔直接還元糖（グルコースとして表示）／固形分
×100〕は、0.09％であつた。溶液は水酸化ナト
リウムと共に沸騰するに際して着色安定性であつ
た。 実施例 ２ 無水結晶ブドウ糖50ｇ、パーフルオロスルホン
酸樹脂（“ナフイオン”パウダー511デユポン社
製）５ｇおよびメタノール133ｇを120℃にて30分
加熱反応させ無色透明のグルコシド溶液を得る。
樹脂を濾別後水を加え、メタノールを蒸発させ、
固形分27W／Ｖ％（但し「Ｗ／Ｖ％」は溶液100
mlに対するグラム数で以下同様とする）の水溶液
200mlとした。 固形分中のグルコース含有量は、2.9％であり、
一部を水酸化ナトリウムと共に沸騰させるほとん
ど完全に黒色となつた。市販パン酵母2.0ｇを加
えて30℃にて一晩通気撹拌を行いしかるのち酵母
を濾別しPH3.0のほぼ無色を溶液を得た。水酸化
ナトリウム水溶液にてPHを6.5とし活性炭1.0ｇを
加えて80℃に加熱した後活性炭を濾別し、無色透
明のメチルグルコシド水溶液を得た。 このものの固形分中のグルコース含有量は
0.013％であり、溶液は水酸化ナトリウムと共に
沸騰するに際して着色安定性であつた。 実施例 ３ メチルグルコシド水溶液のパン酵母処理による
還元糖の除去に関して、PH8.0、グルコシド濃度
32.4重量％で、酵母の量を変えて検討した結果が
第１図、 酵母の濃度1W／Ｖ％、30℃でグルコシド濃度を
変えて検討した結果が第２図である。 一般に酵母量は多い程反応が短時間で完結レグ
ルコシド濃度は低濃度ほど効果的である。 実施例 ４ 上記実施例１と同様な方法において作成した粗
グルコシド溶液にサツカロマイセス・セレビイシ
エー（Saccharomyces cerevisiae）IFO 0971及
びカンジダ・ウテイリス（Candida utilis）IFO
0396を使用して残糖除去処理をほどこした。 サツカロマイセス・セレビイシエーについては
好気的及び嫌気的処理条件下にて実施した。その
結果を表−１に示す。処理条件は、α−メチルグ
ルコシド25W／Ｖ％、無機塩（KCI 5000ppm、
MgSO4・7H2O ppm、CuSO4・5H2O 2.5ppm、
FeSO4・7H2O 200ppm、MnSO4・４〜6H2O
25ppm、NaCl 250ppm）、ビタミン類（イノシト
ール100ppm、ビオチン 0.5ppmパントテン酸カ
ルシウム 10ppm、ビタミンB1 10ppm、ビタミ
ンB6 10ppm）、イーストエキス 5000ppmを添
加しPH6.0温度30℃撹拌400rpm、通気1VVMにて
実施した。
るものである。特にこの発明はグリコシドを着色
させる原因となる還元糖を実質的に含まないグリ
コシドを得る方法に関するものである。 グリコシドは発泡ポリウレタン製造に用いるグ
リコシドポリエーテルの原料として非常に有用な
物質である（例えば、米国特許第4359573号、同
第4366265号、同第4342864号、モダン・プラスチ
ツクス・インターナシヨナル（Modern Plastics
International）1982年８月号45頁等参照）。 しかし、グリコシドポリエーテルを製造するた
めには、通常グリコシドを水酸化カリウム等の強
塩基の存在下にプロピレンオキシド等のアルキル
オキシドと反応させるため、グリコシド中に還元
糖のごとき物質が含まれていると着色の原因とな
り、著しく着色されたポリエーテルができる。従
つて還元糖を実質的に含まないアルカリに対して
色安定なグリコシドを製造することが重要とな
る。かかる色安定なグリコシドの製造法に関して
は、過去数多くの方法が知られており、還元物質
を除くために該物質を酸化・還元させたりグリコ
シドの反覆結晶法等がある。しかしこれらの方法
はさほど有効な方法ではない。フエニルヒドラジ
ンで処理することにより還元物質をヒドラゾンや
オサゾン等の不溶性の化合物として濾過により分
離する試みもなされたが失敗に終つている。過去
報告されている比較的有効な方法としては、次の
２つがある。その１つは、特公昭51−16405号公
報に記載されているアルカリ安定性のアルキルグ
リコシドの製造法で、粗グリコシド溶液をアルカ
リ土類金属酸化物で加熱処理し、生成する副生物
を除去してアルカリ安定性のグリコシドを得る方
法である。しかしながら上記酸化物で処理された
グリコシド溶液は一般に著しく着色されたもので
あり、このものを脱色するには大量の活性炭等を
必要とし、さらに脱色を完全におこなうことが困
難であることが判明した。 もう１つの有効な方法は、特公昭50−31128号
公報に記載されている色安定なグリコシドの製造
方法である。この方法は粗グリコシド溶液を塩基
性陰イオン交換樹脂に接触させ、色安足なグリコ
シドをうるものである。その他脱水剤として無水
硫酸カルシウムを共存させてグリコシド化を行な
い未反応グルコースの量を少なくする試みも報告
されているが、大量の脱水剤を必要としまた残存
グルコースの量もさほど低くならないなどあまり
効果的まものではない（米国特許第3928318号）。 本発明は粗グリコシド水溶液を酵母菌体と接触
させ還元糖（単糖又はオリゴ糖）の量を減少せし
めることを特徴とする粗グリコシドの精製処理方
法を提供するものである。本発明の方法は、簡単
かつ経済的に着色体及び不安定な成分を含まない
グリコシドを提供せんことを目的とするものであ
る。 本発明においては、粗グリコシドを水溶液と
し、酵母と接触処理される。 本発明における粗グリコシドとは、糖とアルコ
ールから構成され、かつ不純物としてアルカリと
加熱した際に着色原因となる還元糖を含むものを
意味する。この不純物は、糖とアルコールからの
グリコシド製造時に由来するものである。より具
体的には、本発明に用いられる粗グリコシドは、
糖類と１乃至８個の炭素を有する１価アルコール
との反応により得られるアルキルグリコシド、お
よび多価アルコールとの反応により得られるヒド
ロキシアルキルグリコシドなどが含まれる。 適当な１価アルコールとは例えば、メチルアル
コール、エチルアルコール、プロピルアルコー
ル、ブチルアルコール、アミルアルコール、２−
エチルヘキシルアルコール、オクチルアルコール
等であり、適当な多価アルコールとは例えば、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコールおよびグリセロールである。 グリコシドを構成する適当な糖類のうち単糖類
としては、グルコース、マンノース、ガラクトー
ス等の６単糖およびアラビノース、キシロース、
リボース糖の５単糖が代表例としてあげられる。
さらに糖類としては、単糖に容易に加水分解でき
るマルトース、セロビオース、スクロース、ラク
トース糖の二糖類、その他のオリゴ糖およびデキ
ストリン、デンプン、セルロース糖の多糖類が含
まれる。グリコシド形成には、適当な酸触媒を用
いて行なわれる。酸触媒の例としては、塩酸、硫
酸、リン酸糖の鉱酸、三沸化ホウ素エーテラー
ト、塩化チタン、塩化スズ等のルイス酸、ベンゼ
ンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリク
ロロ酢酸、シユウ酸の如き有機酸、スルホン酸型
陽イオン交換樹脂、パーフルオロスルホン酸樹
脂、ヘテロポリ酸、シリカアルミナの如き固体酸
などがあげられる。 本発明を実施するための酵母類としては、糖を
資化できるものであればよい。例えば、サツカロ
マイセス属（Saccharomyces）、カンジダ属
（Candida）、エンドマイセス属（Endomyces）、
デバリオマイセス属（Debaryomyces）、ピヒア
属（Pichia）、トルロプシス属（Torulopsis）な
どに属する酵母が含まれる。 好ましい酵母の例としては、サツカロマイセ
ス・セレビイシエー（Saccharomyces
cerevisiae）IFO 0971，サツカロマイセス・ルー
キシー（Saccharomyces rouxii）IFO 0493，カ
ンジダ・ウテイリス（Candida utilis）IFO
0396，カンジダ・リポリイテカ（Candida
lipolytica）IFO 0746，デバリオマイセス・ハン
セニー（Debaryomyces hansenii）IFO 0026，
トルロプシス・カンジダ（Torulopsis candida）
IFO 0380，トルロプシス・ピヌス（Torulopsis
pinus）IFO 0741，サツカロマイセス・デイアス
テイカス（Saccharomyces diasticus）IFO
1046等のタイプ・カルチユアや市販のパン酵母、
飼料酵母を挙げることができる。また形態として
は、新鮮酵母菌体あるいはその処理物例えば、パ
ン酵母として市販されている圧搾酵母菌体あるい
は活性乾燥菌体、またはこれらを適当な担体に固
定化したものでもよい。さらに、糖の種類により
１種類の酵母で効果が小さい場合は、複数の酵母
を組み合わせて、残糖を除去することも可能であ
る。例えば、デンプン、グルコース糖の混合系に
おいては、サツカロマイセス・デイアステイカ
ス、サツカロマイセス・セレビイシエーとを共存
させることが可能である。 粗グリコシド水溶液における粗グリコシドの濃
度は、通常50％以下、好ましくは40％以下として
用いられる。濃度の低い方が処理時間が速い。し
かし10％以下の濃度では、処理液量が増えるの
で、あまり効率的ではない。 粗グリコシド水溶液と酵母との接触は、好気的
又は嫌気的条件下で行うことができる。例えば、
粗グリコシド水溶液に酵母菌体を0.5W／Ｖ％以
上加え、約25〜36℃好ましくは約30〜33℃で静置
撹拌又は通気撹拌によつて行なわれる。その際の
PHは、４〜８が好ましく、必要に応じてかような
PHに調整される。また、この際、当該分野で知ら
れた酵母の代謝に必要な栄養源を添加してもよ
い。栄養源としては、塩化カリウム、塩化ナトリ
ウム、硫酸マグネシウム、硫酸銅、硫酸鉄、硫酸
マンガンなどの無機塩類；イノシトール、ビオチ
ン、パントテン酸カルシウム、ビタミンＢ、ビタ
ミンB6などのビタミン類が挙げられる。 通気する場合、通気量は１〜4VVMが好まし
い。嫌気条件で行なう場合、窒素等の不活性ガス
を通じてもよい。加えた酵母の量、グリコシド水
溶液の濃度等により反応時間は変わりうるが、一
般的には、５時間乃至20時間で反応は終結する。
酵母を濾別する。分離した酵母は繰り返し使用で
きる。瀘液は、必要ならアルカリにより溶液を中
和する。その後、通常活性炭を加えて加熱するこ
とにより脱色、脱臭を行なうのが好ましい。活性
炭を濾別して、濃縮し無色透明のグリコシド水溶
液を得る。またこの水溶液からグリコシドを結晶
として、採取することができる。 次に本発明を具体例で説明するが、本発明はこ
れら具体例にのみ限定されるものではない。 実施例 １ ポテトスターチ120ｇ（18.3％水分含有）、パー
フルオロスルホン酸樹脂（「ナヒヨン」デユポン
社製）12ｇおよび塩酸ガス1.98ｇ含有のメタノー
ル395ｇを120℃て２時間加熱反応させてメチルグ
ルコシド溶液を得る。この溶液“アンバーリス
ト”Ａ−21（陰イオン交換樹脂、オルガノ社製）
を充填させたカラムに通し脱塩酸を行ない、つい
で水を加えてメタノールを蒸発させ28.5W／Ｖ％
のメチルグルコシド水溶液400mlとした。溶液の
PHは、8.0であり固形分中のグルコースの含有量
は2.5％であつた。一部を水酸化ナトリウムと共
に沸騰させるとほとんど完全に黒色になつた。 市販湿潤パン酵母6.0ｇを加えて、30℃にて５
時間通気撹拌を行い、しかるのち酵母を濾別し、
PH3.8のうす黄色の溶液を得た。水酸化ナトリウ
ム水溶液にてPHを6.5とし、活性炭2.3ｇを加えて
75℃〜80℃にて１時間処理して脱色ならびに脱臭
を行つた。活性炭を濾別後、無色透明のメチルグ
ルコシド水溶液を得た。このものの固形分中のグ
ルコース含量は、0.032％に減少しておりＤ、Ｅ
〔直接還元糖（グルコースとして表示）／固形分
×100〕は、0.09％であつた。溶液は水酸化ナト
リウムと共に沸騰するに際して着色安定性であつ
た。 実施例 ２ 無水結晶ブドウ糖50ｇ、パーフルオロスルホン
酸樹脂（“ナフイオン”パウダー511デユポン社
製）５ｇおよびメタノール133ｇを120℃にて30分
加熱反応させ無色透明のグルコシド溶液を得る。
樹脂を濾別後水を加え、メタノールを蒸発させ、
固形分27W／Ｖ％（但し「Ｗ／Ｖ％」は溶液100
mlに対するグラム数で以下同様とする）の水溶液
200mlとした。 固形分中のグルコース含有量は、2.9％であり、
一部を水酸化ナトリウムと共に沸騰させるほとん
ど完全に黒色となつた。市販パン酵母2.0ｇを加
えて30℃にて一晩通気撹拌を行いしかるのち酵母
を濾別しPH3.0のほぼ無色を溶液を得た。水酸化
ナトリウム水溶液にてPHを6.5とし活性炭1.0ｇを
加えて80℃に加熱した後活性炭を濾別し、無色透
明のメチルグルコシド水溶液を得た。 このものの固形分中のグルコース含有量は
0.013％であり、溶液は水酸化ナトリウムと共に
沸騰するに際して着色安定性であつた。 実施例 ３ メチルグルコシド水溶液のパン酵母処理による
還元糖の除去に関して、PH8.0、グルコシド濃度
32.4重量％で、酵母の量を変えて検討した結果が
第１図、 酵母の濃度1W／Ｖ％、30℃でグルコシド濃度を
変えて検討した結果が第２図である。 一般に酵母量は多い程反応が短時間で完結レグ
ルコシド濃度は低濃度ほど効果的である。 実施例 ４ 上記実施例１と同様な方法において作成した粗
グルコシド溶液にサツカロマイセス・セレビイシ
エー（Saccharomyces cerevisiae）IFO 0971及
びカンジダ・ウテイリス（Candida utilis）IFO
0396を使用して残糖除去処理をほどこした。 サツカロマイセス・セレビイシエーについては
好気的及び嫌気的処理条件下にて実施した。その
結果を表−１に示す。処理条件は、α−メチルグ
ルコシド25W／Ｖ％、無機塩（KCI 5000ppm、
MgSO4・7H2O ppm、CuSO4・5H2O 2.5ppm、
FeSO4・7H2O 200ppm、MnSO4・４〜6H2O
25ppm、NaCl 250ppm）、ビタミン類（イノシト
ール100ppm、ビオチン 0.5ppmパントテン酸カ
ルシウム 10ppm、ビタミンB1 10ppm、ビタミ
ンB6 10ppm）、イーストエキス 5000ppmを添
加しPH6.0温度30℃撹拌400rpm、通気1VVMにて
実施した。
【表】
好気；空気通気 嫌気；窒素ガス通気 着色安定
性；○非常に良好 △やや良 ×着色
結果からも明らかのように酵母種及び与える条
件などにより若干の除去速度の違いはあるものの
残糖を資化できるものであれば粗グリコシドの着
色安定性は、向上することがわかる。 実施例 ５ 無水結晶ブドウ糖50ｇ、“ナフイオン粉末”5.0
ｇ、およびエタノール175ｇを300c.c.のオートクレ
ーブに仕込み、600rpmで撹拌させながら130℃に
て30分加熱反応させる。室温まで冷却後“ナフイ
オン”を濾別分離し、水を加えてエタノールを蒸
発させ、固形分中27W／Ｖ％の水溶液とした。固
形分中のグルコース含有量は2.0％であり、一部
を水酸化ナトリウムと共に沸騰されるとほとんど
完全に黒色となつた。市販パン酵母2.0ｇを加え
て30℃にて一晩通気撹拌を行ない、しかるのち酵
母を濾別し無色の溶液を得た。 NaOH水溶液にてPHを6.5とし活性炭を加えて
加熱脱臭を行ない、活性炭を濾別後、無色透明の
エチルグルコシド水溶液を得た。このものの固形
分中のグルコース含有量は0.01％であり、溶液は
水酸化ナトリウムと共に沸騰するに際してすぐれ
た着色安定性を示した。 実施例 ６ エチレングリコール273ｇ、濃硫酸1.3ｇおよび
市販コーンスターチ200ｇ（乾燥純分175.7ｇ）を
130mmHgに減圧下130℃にて加熱撹拌を行ない反
応させ、しかるのち水酸化バリウム4.3ｇで中和
し過剰のエチレングリコールを蒸留にて系外に除
去し、ついで残渣に水を加えて中和沈澱物を濾別
する。活性炭にて加熱脱色し無色透明のグリコー
ルグリコシド水溶液とする。32％の固形分を含有
する生成物はデキストロースとして計算して固形
分中2.4％の還元糖含量を有した。 このものはアルカリの存在下沸騰させるとほと
んど黒色に変つた。 市販パン酵母を1W／Ｖ％加えて30℃にて一晩
通気撹拌を行いしかるのち酵母を濾別し、 NaOHにてPHを6.5とし活性炭を加えて加熱脱
臭し活性炭を濾別後無色透明のグリコールグリコ
シド水溶液とした。 このものの固形分中のグリコース含有量は０％
であり、溶液はアルカリと共に沸騰するに際して
極めて着色安定であつた。 実施例 ７ コーンスターチ120ｇ（水分含有率12％）およ
び塩酸ガス10ｇを含むｎ−ブタノール500ｇを１
のグラスライニングオートクレーブ中に仕込
む。 600rpmで撹拌しながら135℃にて２時間反応を
行いブチルグルコシドのブタノール液を得る。 この溶液をアンバーリストＡ−21を充填させた
カラムを通し脱塩酸を行い、ついで減圧下ｎ−ブ
タノールを蒸発させ水を加えて30％のグルコシド
水溶液とする。このもの固形分中の還元糖含量は
デキストロースとして計算して７％であり、アル
カリの存在下沸騰させるとほとんど黒色となつ
た。 市販パン酵母を2W／Ｖ％加えて30℃にて一晩
通気撹拌を行いしかるのち前記実施例６と同様な
る処理を行うことにより、この溶液はアルカリと
共に沸騰するに際してすぐれた着色安定性を示し
た。 比較例 １ 16.7〜33.4W／Ｖ％の固形分を含むグルコシド
水溶液にグルコースオキシダーゼ（）
（Toyobo 100ユニツト／mg）0.02W／Ｖ％及びカ
タラーゼ（Ｐ−Ｌ Biochemicals Inc. 3000ユニ
ツト／mg） 0.0006W／Ｖ％を加え、30℃で一晩
通気撹拌する。反応液のPHは7.0から2.8へ低下
し、液の着色はみられない。PHを7.0前後へ調整
し、85℃にて５分加熱、酵素を失活させグルコー
スの定量をおこなうとグルコース含有率が
0.655W／Ｖ％から0.01W／Ｖ％へ低下している
ことがわかる。 色安定性のテストのためNaOHにてPH13とし
85℃1hr加熱するとうす褐色に着色する。色安定
性はすぐれているとは言えない。
性；○非常に良好 △やや良 ×着色
結果からも明らかのように酵母種及び与える条
件などにより若干の除去速度の違いはあるものの
残糖を資化できるものであれば粗グリコシドの着
色安定性は、向上することがわかる。 実施例 ５ 無水結晶ブドウ糖50ｇ、“ナフイオン粉末”5.0
ｇ、およびエタノール175ｇを300c.c.のオートクレ
ーブに仕込み、600rpmで撹拌させながら130℃に
て30分加熱反応させる。室温まで冷却後“ナフイ
オン”を濾別分離し、水を加えてエタノールを蒸
発させ、固形分中27W／Ｖ％の水溶液とした。固
形分中のグルコース含有量は2.0％であり、一部
を水酸化ナトリウムと共に沸騰されるとほとんど
完全に黒色となつた。市販パン酵母2.0ｇを加え
て30℃にて一晩通気撹拌を行ない、しかるのち酵
母を濾別し無色の溶液を得た。 NaOH水溶液にてPHを6.5とし活性炭を加えて
加熱脱臭を行ない、活性炭を濾別後、無色透明の
エチルグルコシド水溶液を得た。このものの固形
分中のグルコース含有量は0.01％であり、溶液は
水酸化ナトリウムと共に沸騰するに際してすぐれ
た着色安定性を示した。 実施例 ６ エチレングリコール273ｇ、濃硫酸1.3ｇおよび
市販コーンスターチ200ｇ（乾燥純分175.7ｇ）を
130mmHgに減圧下130℃にて加熱撹拌を行ない反
応させ、しかるのち水酸化バリウム4.3ｇで中和
し過剰のエチレングリコールを蒸留にて系外に除
去し、ついで残渣に水を加えて中和沈澱物を濾別
する。活性炭にて加熱脱色し無色透明のグリコー
ルグリコシド水溶液とする。32％の固形分を含有
する生成物はデキストロースとして計算して固形
分中2.4％の還元糖含量を有した。 このものはアルカリの存在下沸騰させるとほと
んど黒色に変つた。 市販パン酵母を1W／Ｖ％加えて30℃にて一晩
通気撹拌を行いしかるのち酵母を濾別し、 NaOHにてPHを6.5とし活性炭を加えて加熱脱
臭し活性炭を濾別後無色透明のグリコールグリコ
シド水溶液とした。 このものの固形分中のグリコース含有量は０％
であり、溶液はアルカリと共に沸騰するに際して
極めて着色安定であつた。 実施例 ７ コーンスターチ120ｇ（水分含有率12％）およ
び塩酸ガス10ｇを含むｎ−ブタノール500ｇを１
のグラスライニングオートクレーブ中に仕込
む。 600rpmで撹拌しながら135℃にて２時間反応を
行いブチルグルコシドのブタノール液を得る。 この溶液をアンバーリストＡ−21を充填させた
カラムを通し脱塩酸を行い、ついで減圧下ｎ−ブ
タノールを蒸発させ水を加えて30％のグルコシド
水溶液とする。このもの固形分中の還元糖含量は
デキストロースとして計算して７％であり、アル
カリの存在下沸騰させるとほとんど黒色となつ
た。 市販パン酵母を2W／Ｖ％加えて30℃にて一晩
通気撹拌を行いしかるのち前記実施例６と同様な
る処理を行うことにより、この溶液はアルカリと
共に沸騰するに際してすぐれた着色安定性を示し
た。 比較例 １ 16.7〜33.4W／Ｖ％の固形分を含むグルコシド
水溶液にグルコースオキシダーゼ（）
（Toyobo 100ユニツト／mg）0.02W／Ｖ％及びカ
タラーゼ（Ｐ−Ｌ Biochemicals Inc. 3000ユニ
ツト／mg） 0.0006W／Ｖ％を加え、30℃で一晩
通気撹拌する。反応液のPHは7.0から2.8へ低下
し、液の着色はみられない。PHを7.0前後へ調整
し、85℃にて５分加熱、酵素を失活させグルコー
スの定量をおこなうとグルコース含有率が
0.655W／Ｖ％から0.01W／Ｖ％へ低下している
ことがわかる。 色安定性のテストのためNaOHにてPH13とし
85℃1hr加熱するとうす褐色に着色する。色安定
性はすぐれているとは言えない。
第１図は、本発明で酵母の量を変えた場合、第
２図は、グリコシド濃度を変えた場合の処理時間
と残留グルコース量との関係を示すグラフであ
る。
２図は、グリコシド濃度を変えた場合の処理時間
と残留グルコース量との関係を示すグラフであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 還元糖を含み、粗グリコシドの濃度が10〜40
％の範囲である粗グリコシド水溶液を、還元糖を
分解する能力を有する酵母と接触させ精製処理す
ることを特徴とする粗グリコシドの精製処理方
法。 ２ 酵母との接触後に、活性炭処理を行う特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ３ 酵母が、サツカロマイセス属、カンジタ属、
エンドマイセス属、デバリオマイセス属、ピヒア
属又はトルロプシス属に属し、糖を資化しうる菌
体又はその処理物、もしくはこれらの混合物であ
る特許請求の範囲第１又は２項のいずれかに記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20928783A JPS60102197A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | 粗グリコシドの精製処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20928783A JPS60102197A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | 粗グリコシドの精製処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60102197A JPS60102197A (ja) | 1985-06-06 |
| JPH0465837B2 true JPH0465837B2 (ja) | 1992-10-21 |
Family
ID=16570444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20928783A Granted JPS60102197A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | 粗グリコシドの精製処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60102197A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5239455B2 (ja) * | 1973-07-23 | 1977-10-05 | ||
| JPS50142781A (ja) * | 1974-05-07 | 1975-11-17 | ||
| JPS58209286A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-06 | Nippon Kogaku Kk <Nikon> | 着色防止回路 |
-
1983
- 1983-11-07 JP JP20928783A patent/JPS60102197A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60102197A (ja) | 1985-06-06 |
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