JPH0466262B2 - - Google Patents
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- JPH0466262B2 JPH0466262B2 JP60201936A JP20193685A JPH0466262B2 JP H0466262 B2 JPH0466262 B2 JP H0466262B2 JP 60201936 A JP60201936 A JP 60201936A JP 20193685 A JP20193685 A JP 20193685A JP H0466262 B2 JPH0466262 B2 JP H0466262B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyarylene sulfide
- sulfide
- water
- hemispherical
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/0204—Polyarylenethioethers
- C08G75/0277—Post-polymerisation treatment
- C08G75/0281—Recovery or purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
本発明は改良された性質を有するポリアリーレ
ンスルフイドの単離方法に関する。 ポリアリーレンスルフイドおよびその製法は公
知である。 ポリアリーレンスルフイドの分子量は熱処理、
とりわけ大気中の酸素存在下における熱処理、に
よつて増大する。このような処理をした生成物は
枝分れしている（たとえば米国特許第4370471号
および第2389080号）。直鎖状の生成物と比較し、
それは流動性が乏しく、また粘塑（viscoplastic）
性に劣つている。酸化性の熱処理によつて、この
ポリマーが不均一となりその性質が一定でない事
実から考えて、部分的に橋かけが密に生成してい
たりあるいは疎に生成していたりするものと考え
られる。 ポリアリーレンスルフイドを分離するには、一
般にその生成物を反応後沈でんさせ、その不純
物、とりわけ無機塩、を水で洗い去る。その後、
（ポリマーを基準として）最大500重量％の水およ
び／または他の抽出溶媒を含んでいるところの、
ポリアリーレンスルフイドを、もし必要ならば真
空中で、高温で乾燥する。この方法によると、生
成物が比較的長時間熱にさらされるので、とくに
大気中の酸素を完全に除去しない限りは熱の影響
で酸化による枝分れがおこる。 今や、通常の製造方法によつて得られたポリア
リーレンスルフイドをスクリユー押出し機で処理
し、必要な場合には同時的にあるいはスクリユー
押出し後に溶融させることによつて、吸着水およ
びその他の揮発性成分を１時間より短かい時間で
除去する場合には、著しく流動性に優れまた機械
的性質に優れたポリアリーレンスルフイドが得ら
れることがわかつた。 この方法は、すでに枝分れをしていて、 (a) 次式 によつてあらわされるジハロゲノ芳香族化合物
50〜100モル％と次式 式中、Ｘはお互いにメタ位もしくはパラ位に
ある塩素または臭素などのハロゲンを示し、 ２つのR1は同一あるいはお互いに異なつて
いて、水素、アルキル、シクロアルキル、アリ
ール、アルキル−アリールまたはアリールアル
キルを示すが、 ２つの残基R1がお互いにオルト位にある時
には、一緒になつて芳香環もしくは異節環を示
すことがあつて、しかも２つのR1のうち少く
とも一つは水素とは異なる、 によつてあらわれるジハロゲノ芳香族化合物０
〜50モル％、 (b) 式（）および式（）のジハロゲノ芳香族
化合物の合計を基準として０〜５モル％、好ま
しくは0.05〜2.5モル％、の次式 ArXo （） 式中、Arは芳香族または異節環残基を示し、 Ｘは塩素または臭素などのハロゲンを示し、 ｎは３または４の整数を示す、 によつてあらわれるトリ−またはテトラハロゲ
ノ芳香族化合物、および (c) そのモル比（ａ＋ｂ）：ｃが0.85〜1.15：１、
好ましくは0.95〜1.05：１の範囲にあるところ
の、好ましくは硫化ナトリウム、硫化カリウム
またはそれらの混合物などで、好ましくはその
水和物もしくは含水混合物の状態になつている
ところ、のアルカリ金属の硫化物、および場合
によつてはこれらと水酸化ナトリウムあるいは
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物と
の混合物、 とを、もし必要ならば触媒および／または共溶
媒の存在下で (d) そのアルカリ金属の硫化物(c)と有機溶媒(d)と
のモル比が1.2〜１：15の範囲内にあるところ
の、好ましくはＮ−アルキルラクタムまたはパ
ーアルキル化尿素などの、有機溶媒と (e) そのｃ：ｅのモル比が１：０〜１：３である
ところの水和水または遊離の水となつている水
との混合溶媒中で、 もし必要なら加圧下で、160〜270℃の反応温度
で反応させることによつて合成されたポリアリー
レンスルフイドを処理するために利用できる。得
られた反応混合物を沈でん剤中に入れ、その沈で
んしたオリアリーレンスルフイドから可溶性の不
純物を水および／またはその他の抽出溶剤を用い
て洗い去ることができる。 この方法は公知である。この方法は、たとえば
触媒を用いるなどして、いろいろな風に変形する
ことができる。 得られた生成物は、さらに処理する前に、粗い
粉末にしたり、細かい粉末にしたり、繊維状にし
たり、板状にしたり、あるいはもしそれが有利で
あるなら、その他の形状に加工される。またこの
時点で公知の技術を用いて水もしくはその他の抽
出溶剤の含有量を適度に調整することも可能であ
る。 こうして得られたポリアリーレンスルフイドは
加熱したスクリユー押出し機（screw machine）
に連続的に入れられる。存在していたか新しく生
成した水および／またはその他の抽出溶剤および
その他の揮発性成分は、場合によつては真空に保
たれている、１つもしくはそれ以上の半球状の蒸
発室で蒸発させられ、ポリアリーレンスルフイド
が場合によつては溶融してひも状になるかあるい
は粒状のまゝでとり出される。 水および／またはその他の抽出溶剤の量は、ポ
リアリーレンスルフイドの量を基準として５〜
400％、好ましくは10〜100％、である。押出し機
の温度は水および／またはその他の抽出溶媒が蒸
発し、そして本発明の好ましい具体例においては
ポリアリーレンスルフイドが溶融するような温度
に調節される。適合する温度は、もしポリアリー
レンスルフイドが溶けない場合には50〜250℃、
好ましくは100〜200℃で、またもしポリアリーレ
ンスルフイドが溶ける場合には250〜350℃、好ま
しくは270〜320℃である。真空度として可能な圧
力は１〜600ミリバール、好ましくは１〜300ミリ
バール、であるが、異なる半球状の蒸発室を異な
る真空度で実施することも可能である。 適合するスクリユー押出し機は、溶剤の蒸発に
使うために公知のタイプの通常の一軸もしくは二
軸スクリユー式のものである〔H.ヘルマン（H.
Herrmann）著、“プロセス技術におけるスクリ
ユー式押出し機（Schneckenmaschinenin der
Verfahrenstechnik）”スプリンガー出版
（Springer Verlag、1972参照〕。不連続式に動く
機械、たとえば撹拌器、を使用することも可能で
ある。 後処理と乾燥段階に必要な時間が短かいことが
本発明の方法の根本的な利点である。公知の方法
によると乾燥段階だけに30時間も必要であるのに
反して、本発明によるとこの時間が大幅に短縮さ
れる。本発明によると乾燥に必要な時間は１時間
以下、好ましくは１〜５分、である。 得られたポリアリーレンスルフイドの性質に好
ましい影響を与える添加物、例えば安定剤、制御
剤、顔料、充てん剤および補強剤など、はポリア
リーレンスルフイドの溶融物中に、好ましくは一
度に、加えられる。 ポリフエニレンスルフイドの製法〔ドイツ特許公
開第3339233号による〕 硫化ナトリウム三水和物1.290ｇ（＝10.0モル
のNa2S）、酢酸ナトリウム三水和物204.1ｇ
（Na2Sに対して15モル％）およびＮ−メチルピロ
リドン4000mlをまず初めに、かきまぜ器と蒸溜用
ヘツドを備えたオートクレーブ中に入れ、200℃
に加熱する。主として水から成る液体を蒸溜で除
く。 つぎに、Ｎ−メチルピロリドン500mlに溶かし
た１，４−ジクロロベンゼン1470ｇを加え、その
反応混合物を240℃まで加熱し、この温度で５時
間保つ。 反応が終つた時、その反応混合物をイソプロパ
ノール中へ激しく撹拌しながら入れる。繊維状な
いしは粉末状に沈でんしている生成物を４倍量の
沈でん沈でん剤で４回洗い、つぎに残存している
無機塩を除くために、電解質が検出されなくなる
まで水で洗う。 実施例 １ （比較） 前述の方法によつて合成され、ポリフエニレン
スルフイドを基準にして100％の水を含んでいる
粗ポリフエニレンスルフイドを窒素雰囲気中デイ
スク乾燥機を使つていろいろな温度でいろいろな
時間乾燥する。その結果を表に示す。 実施例 ２ ウエルナーアンド・フレイデラー社（Werner
and Pfleiderer Company）製で、同方向に回転
する２本のシヤフトをもつスクリユーと２個の加
熱帯と２個の半球状蒸発室をもつ２軸スクリユー
押出し機ZSK32型の中へ、実施例１と同じよう
なポリフエニレンスルフイドの湿つた粗生成物を
18Kg／ｈの速度で導入する。そのスクリユー押出
し機の初めの部分と１番目の半球状蒸発室までを
150℃に加熱し、２番目の半球状蒸発室を含めた
第２の部分を280℃に加熱する。押出し機中の平
均滞在時間は２分間である。１番目と２番目の半
球状蒸発室から蒸溜でとり除かれる量の比は２：
１である。溶融したポリフエニレンスルフイドは
９Kg／ｈの速度でひも状でとり出されてきた後、
顆粒状にされる。その結果を表に示す。 実施例 ３ ２番目の半球状蒸発室を含めた第２の部分を
190℃にした他は、実施例２の操作をくり返す。
１番目と２番目の半球状蒸発室から蒸溜でとり除
かれる量の比は２：１である。しかしポリフエニ
レンスルフイドは９Kg／ｈの速度で粉末状で得ら
れる。その結果を表に示す。 実施例 ４ ２番目の半球状蒸発室を100ミリバールの真空
に保つた以外は、実施例２の操作をくり返した。
その結果を表に示す。 得られたポリフエニレンスルフイド中に、シレ
ンカ社（Silenka Company）製の8041型ガラス
繊維を50％加えてから衝撃強さを測定した。その
結果を表中にかゝげる。
ンスルフイドの単離方法に関する。 ポリアリーレンスルフイドおよびその製法は公
知である。 ポリアリーレンスルフイドの分子量は熱処理、
とりわけ大気中の酸素存在下における熱処理、に
よつて増大する。このような処理をした生成物は
枝分れしている（たとえば米国特許第4370471号
および第2389080号）。直鎖状の生成物と比較し、
それは流動性が乏しく、また粘塑（viscoplastic）
性に劣つている。酸化性の熱処理によつて、この
ポリマーが不均一となりその性質が一定でない事
実から考えて、部分的に橋かけが密に生成してい
たりあるいは疎に生成していたりするものと考え
られる。 ポリアリーレンスルフイドを分離するには、一
般にその生成物を反応後沈でんさせ、その不純
物、とりわけ無機塩、を水で洗い去る。その後、
（ポリマーを基準として）最大500重量％の水およ
び／または他の抽出溶媒を含んでいるところの、
ポリアリーレンスルフイドを、もし必要ならば真
空中で、高温で乾燥する。この方法によると、生
成物が比較的長時間熱にさらされるので、とくに
大気中の酸素を完全に除去しない限りは熱の影響
で酸化による枝分れがおこる。 今や、通常の製造方法によつて得られたポリア
リーレンスルフイドをスクリユー押出し機で処理
し、必要な場合には同時的にあるいはスクリユー
押出し後に溶融させることによつて、吸着水およ
びその他の揮発性成分を１時間より短かい時間で
除去する場合には、著しく流動性に優れまた機械
的性質に優れたポリアリーレンスルフイドが得ら
れることがわかつた。 この方法は、すでに枝分れをしていて、 (a) 次式 によつてあらわされるジハロゲノ芳香族化合物
50〜100モル％と次式 式中、Ｘはお互いにメタ位もしくはパラ位に
ある塩素または臭素などのハロゲンを示し、 ２つのR1は同一あるいはお互いに異なつて
いて、水素、アルキル、シクロアルキル、アリ
ール、アルキル−アリールまたはアリールアル
キルを示すが、 ２つの残基R1がお互いにオルト位にある時
には、一緒になつて芳香環もしくは異節環を示
すことがあつて、しかも２つのR1のうち少く
とも一つは水素とは異なる、 によつてあらわれるジハロゲノ芳香族化合物０
〜50モル％、 (b) 式（）および式（）のジハロゲノ芳香族
化合物の合計を基準として０〜５モル％、好ま
しくは0.05〜2.5モル％、の次式 ArXo （） 式中、Arは芳香族または異節環残基を示し、 Ｘは塩素または臭素などのハロゲンを示し、 ｎは３または４の整数を示す、 によつてあらわれるトリ−またはテトラハロゲ
ノ芳香族化合物、および (c) そのモル比（ａ＋ｂ）：ｃが0.85〜1.15：１、
好ましくは0.95〜1.05：１の範囲にあるところ
の、好ましくは硫化ナトリウム、硫化カリウム
またはそれらの混合物などで、好ましくはその
水和物もしくは含水混合物の状態になつている
ところ、のアルカリ金属の硫化物、および場合
によつてはこれらと水酸化ナトリウムあるいは
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物と
の混合物、 とを、もし必要ならば触媒および／または共溶
媒の存在下で (d) そのアルカリ金属の硫化物(c)と有機溶媒(d)と
のモル比が1.2〜１：15の範囲内にあるところ
の、好ましくはＮ−アルキルラクタムまたはパ
ーアルキル化尿素などの、有機溶媒と (e) そのｃ：ｅのモル比が１：０〜１：３である
ところの水和水または遊離の水となつている水
との混合溶媒中で、 もし必要なら加圧下で、160〜270℃の反応温度
で反応させることによつて合成されたポリアリー
レンスルフイドを処理するために利用できる。得
られた反応混合物を沈でん剤中に入れ、その沈で
んしたオリアリーレンスルフイドから可溶性の不
純物を水および／またはその他の抽出溶剤を用い
て洗い去ることができる。 この方法は公知である。この方法は、たとえば
触媒を用いるなどして、いろいろな風に変形する
ことができる。 得られた生成物は、さらに処理する前に、粗い
粉末にしたり、細かい粉末にしたり、繊維状にし
たり、板状にしたり、あるいはもしそれが有利で
あるなら、その他の形状に加工される。またこの
時点で公知の技術を用いて水もしくはその他の抽
出溶剤の含有量を適度に調整することも可能であ
る。 こうして得られたポリアリーレンスルフイドは
加熱したスクリユー押出し機（screw machine）
に連続的に入れられる。存在していたか新しく生
成した水および／またはその他の抽出溶剤および
その他の揮発性成分は、場合によつては真空に保
たれている、１つもしくはそれ以上の半球状の蒸
発室で蒸発させられ、ポリアリーレンスルフイド
が場合によつては溶融してひも状になるかあるい
は粒状のまゝでとり出される。 水および／またはその他の抽出溶剤の量は、ポ
リアリーレンスルフイドの量を基準として５〜
400％、好ましくは10〜100％、である。押出し機
の温度は水および／またはその他の抽出溶媒が蒸
発し、そして本発明の好ましい具体例においては
ポリアリーレンスルフイドが溶融するような温度
に調節される。適合する温度は、もしポリアリー
レンスルフイドが溶けない場合には50〜250℃、
好ましくは100〜200℃で、またもしポリアリーレ
ンスルフイドが溶ける場合には250〜350℃、好ま
しくは270〜320℃である。真空度として可能な圧
力は１〜600ミリバール、好ましくは１〜300ミリ
バール、であるが、異なる半球状の蒸発室を異な
る真空度で実施することも可能である。 適合するスクリユー押出し機は、溶剤の蒸発に
使うために公知のタイプの通常の一軸もしくは二
軸スクリユー式のものである〔H.ヘルマン（H.
Herrmann）著、“プロセス技術におけるスクリ
ユー式押出し機（Schneckenmaschinenin der
Verfahrenstechnik）”スプリンガー出版
（Springer Verlag、1972参照〕。不連続式に動く
機械、たとえば撹拌器、を使用することも可能で
ある。 後処理と乾燥段階に必要な時間が短かいことが
本発明の方法の根本的な利点である。公知の方法
によると乾燥段階だけに30時間も必要であるのに
反して、本発明によるとこの時間が大幅に短縮さ
れる。本発明によると乾燥に必要な時間は１時間
以下、好ましくは１〜５分、である。 得られたポリアリーレンスルフイドの性質に好
ましい影響を与える添加物、例えば安定剤、制御
剤、顔料、充てん剤および補強剤など、はポリア
リーレンスルフイドの溶融物中に、好ましくは一
度に、加えられる。 ポリフエニレンスルフイドの製法〔ドイツ特許公
開第3339233号による〕 硫化ナトリウム三水和物1.290ｇ（＝10.0モル
のNa2S）、酢酸ナトリウム三水和物204.1ｇ
（Na2Sに対して15モル％）およびＮ−メチルピロ
リドン4000mlをまず初めに、かきまぜ器と蒸溜用
ヘツドを備えたオートクレーブ中に入れ、200℃
に加熱する。主として水から成る液体を蒸溜で除
く。 つぎに、Ｎ−メチルピロリドン500mlに溶かし
た１，４−ジクロロベンゼン1470ｇを加え、その
反応混合物を240℃まで加熱し、この温度で５時
間保つ。 反応が終つた時、その反応混合物をイソプロパ
ノール中へ激しく撹拌しながら入れる。繊維状な
いしは粉末状に沈でんしている生成物を４倍量の
沈でん沈でん剤で４回洗い、つぎに残存している
無機塩を除くために、電解質が検出されなくなる
まで水で洗う。 実施例 １ （比較） 前述の方法によつて合成され、ポリフエニレン
スルフイドを基準にして100％の水を含んでいる
粗ポリフエニレンスルフイドを窒素雰囲気中デイ
スク乾燥機を使つていろいろな温度でいろいろな
時間乾燥する。その結果を表に示す。 実施例 ２ ウエルナーアンド・フレイデラー社（Werner
and Pfleiderer Company）製で、同方向に回転
する２本のシヤフトをもつスクリユーと２個の加
熱帯と２個の半球状蒸発室をもつ２軸スクリユー
押出し機ZSK32型の中へ、実施例１と同じよう
なポリフエニレンスルフイドの湿つた粗生成物を
18Kg／ｈの速度で導入する。そのスクリユー押出
し機の初めの部分と１番目の半球状蒸発室までを
150℃に加熱し、２番目の半球状蒸発室を含めた
第２の部分を280℃に加熱する。押出し機中の平
均滞在時間は２分間である。１番目と２番目の半
球状蒸発室から蒸溜でとり除かれる量の比は２：
１である。溶融したポリフエニレンスルフイドは
９Kg／ｈの速度でひも状でとり出されてきた後、
顆粒状にされる。その結果を表に示す。 実施例 ３ ２番目の半球状蒸発室を含めた第２の部分を
190℃にした他は、実施例２の操作をくり返す。
１番目と２番目の半球状蒸発室から蒸溜でとり除
かれる量の比は２：１である。しかしポリフエニ
レンスルフイドは９Kg／ｈの速度で粉末状で得ら
れる。その結果を表に示す。 実施例 ４ ２番目の半球状蒸発室を100ミリバールの真空
に保つた以外は、実施例２の操作をくり返した。
その結果を表に示す。 得られたポリフエニレンスルフイド中に、シレ
ンカ社（Silenka Company）製の8041型ガラス
繊維を50％加えてから衝撃強さを測定した。その
結果を表中にかゝげる。
【表】
【表】
バール
Claims (1)
- １ 通常の製造方法によつて得られたポリアリー
レンスルフイドをスクリユー押出し機で処理し、
必要な場合には同時的にあるいはスクリユー押出
し後に溶融させることによつて、吸着水およびそ
の他の揮発性成分を１時間より短かい時間で除去
することを特徴とする、ポリアリーレンスルフイ
ドの単離方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843433978 DE3433978A1 (de) | 1984-09-15 | 1984-09-15 | Verfahren zur isolierung von polyarylensulfiden |
| DE3433978.7 | 1984-09-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6173741A JPS6173741A (ja) | 1986-04-15 |
| JPH0466262B2 true JPH0466262B2 (ja) | 1992-10-22 |
Family
ID=6245519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60201936A Granted JPS6173741A (ja) | 1984-09-15 | 1985-09-13 | ポリアリーレンスルフイドの単離方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4639507A (ja) |
| EP (1) | EP0175968B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6173741A (ja) |
| DE (2) | DE3433978A1 (ja) |
| ES (1) | ES8705496A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5247063A (en) * | 1987-04-24 | 1993-09-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the purification of polyarylene sulphides |
| DE3713669A1 (de) * | 1987-04-24 | 1988-11-17 | Bayer Ag | Verfahren zur reinigung von polyarylensulfiden |
| JPH01228815A (ja) * | 1988-03-09 | 1989-09-12 | Toray Ind Inc | ポリフェニレンサルファイド射出成形材料 |
| US5306803A (en) * | 1990-06-02 | 1994-04-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for cleaning thermoplasts by friction compacting |
| US6150498A (en) * | 1996-07-12 | 2000-11-21 | The Dow Chemical Company | Polymer recovery |
| DE10061973A1 (de) * | 1999-12-17 | 2001-08-09 | Ticona Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Abtrennung von Feststoffen aus einer flüssigen Phase |
| JP2002293935A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Petroleum Energy Center | ポリアリーレンスルフィド副生塩の焼成方法 |
| DE60232602D1 (de) * | 2001-12-03 | 2009-07-23 | Kureha Corp | Verfahren zur kontinuierlichen reinigung von polyarylensulfid |
| DE10163163A1 (de) | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung hochfunktioneller, Hyperverzweigter Polyester durch enzymatische Veresterung |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3354129A (en) * | 1963-11-27 | 1967-11-21 | Phillips Petroleum Co | Production of polymers from aromatic compounds |
| US3451462A (en) * | 1966-12-28 | 1969-06-24 | Union Carbide Corp | Apparatus for devolatilizing liquid polymer compositions |
| US3956060A (en) * | 1971-12-30 | 1976-05-11 | Phillips Petroleum Company | Removal of reaction diluent from poly(arylene sulfide) reaction slurry |
| US3887529A (en) * | 1973-12-20 | 1975-06-03 | Phillips Petroleum Co | Preventing plugs in transfer conduits |
| DE2539102A1 (de) * | 1975-09-03 | 1977-03-17 | Basf Ag | Verfahren und vorrichtung zum entfernen fluechtiger bestandteile aus kunststoffen |
| GB1590532A (en) * | 1976-08-04 | 1981-06-03 | Exxon Research Engineering Co | Elastomer extrusion drying with gas injection |
| US4508592A (en) * | 1976-08-04 | 1985-04-02 | Exxon Research & Engineering Co. | Elastomer extrusion drying with gas injection |
| US4500706A (en) * | 1982-08-09 | 1985-02-19 | Phillips Petroleum Company | Method of producing extrusion grade poly(arylene sulfide) |
| US4532310A (en) * | 1984-05-29 | 1985-07-30 | Christensen Don C | Contacting arylene sulfide polymer with oxygen in extruder by continuous processing |
-
1984
- 1984-09-15 DE DE19843433978 patent/DE3433978A1/de active Granted
-
1985
- 1985-09-03 US US06/771,645 patent/US4639507A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-09-04 EP EP85111143A patent/EP0175968B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-04 DE DE8585111143T patent/DE3580818D1/de not_active Expired - Lifetime
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