JPH0466543A - トリメチルインダンの減量方法および該減量方法を含むクメンの製造方法 - Google Patents
トリメチルインダンの減量方法および該減量方法を含むクメンの製造方法Info
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- JPH0466543A JPH0466543A JP2177892A JP17789290A JPH0466543A JP H0466543 A JPH0466543 A JP H0466543A JP 2177892 A JP2177892 A JP 2177892A JP 17789290 A JP17789290 A JP 17789290A JP H0466543 A JPH0466543 A JP H0466543A
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- cumene
- polyisopropylbenzene
- acid
- benzene
- trimethylindane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/085—Isopropylbenzene
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の技術分野
本発明はトリメチルインダンの減量方法および該減量方
法を含むクメンの製造方法に関し、さらニ詳しくは、ベ
ンゼンとプロピレンとを、塩化アルミニウムを必須成分
とするフリーデルクラフッ触媒の存在下にアルキル化反
応およびトランスアルキル化反応させることにより、ク
メンそして必要に応じてポリイソプロピルベンゼンを製
造するに際し、副生ずるトリメチルインダンを効率よく
減量する方法および該減量方法を含むクメンの製造方法
ならびにクメンおよびポリイソプロピルベンゼンの製造
方法に関する。
法を含むクメンの製造方法に関し、さらニ詳しくは、ベ
ンゼンとプロピレンとを、塩化アルミニウムを必須成分
とするフリーデルクラフッ触媒の存在下にアルキル化反
応およびトランスアルキル化反応させることにより、ク
メンそして必要に応じてポリイソプロピルベンゼンを製
造するに際し、副生ずるトリメチルインダンを効率よく
減量する方法および該減量方法を含むクメンの製造方法
ならびにクメンおよびポリイソプロピルベンゼンの製造
方法に関する。
発明の技術的背景
塩化アルミニウムを必須成分とするフリーデルクラフッ
触媒の存在下にベンゼンとプロピレンとを反応させクメ
ンおよび所望によりポリイソプロピルベンゼンを製造す
る方法は広く知られている。
触媒の存在下にベンゼンとプロピレンとを反応させクメ
ンおよび所望によりポリイソプロピルベンゼンを製造す
る方法は広く知られている。
たとえば、特公昭３２−７０６９号公報には、塩化アル
ミニウムを必須成分とするフリーデルクラフッ触媒の存
在下にベンゼンとプロピレンとをアルキル化反応させ、
得られるクメン、ジイソプロピルベンゼン、ｌ・ジイソ
プロピルベンゼンおよび未反応ベンゼン等を主成分とす
る反応生成物を、蒸留工程から循環されるジイソプロピ
ルベンゼン、トリイソフロビルベンゼンなとのポリイソ
プロピルベンゼンと共に、塩化アルミニウムを必須成分
とするフリーデルクラフッ触媒の存在下にトランスアル
キル化反応を行い、得られる反応生成物を蒸留によりク
メン留分とその他の留分とに分留し、クメンを製品とし
て取得し、さらに所望によりポリイソプロピルベンゼン
をも製品として取得し、一方製品として取得しないその
他の留分、例えばヘンセン留分はアルキル化反応工程お
よび／またはトランスアルキル化反応工程へ循環し、ジ
イソプロピルベンゼン、トリイソプロピルベンゼンは１
〜ランスアルキル化工程へ循環することからなるクメン
および所望によりポリイソプロピルベンゼンを製造する
方法が開示されている。
ミニウムを必須成分とするフリーデルクラフッ触媒の存
在下にベンゼンとプロピレンとをアルキル化反応させ、
得られるクメン、ジイソプロピルベンゼン、ｌ・ジイソ
プロピルベンゼンおよび未反応ベンゼン等を主成分とす
る反応生成物を、蒸留工程から循環されるジイソプロピ
ルベンゼン、トリイソフロビルベンゼンなとのポリイソ
プロピルベンゼンと共に、塩化アルミニウムを必須成分
とするフリーデルクラフッ触媒の存在下にトランスアル
キル化反応を行い、得られる反応生成物を蒸留によりク
メン留分とその他の留分とに分留し、クメンを製品とし
て取得し、さらに所望によりポリイソプロピルベンゼン
をも製品として取得し、一方製品として取得しないその
他の留分、例えばヘンセン留分はアルキル化反応工程お
よび／またはトランスアルキル化反応工程へ循環し、ジ
イソプロピルベンゼン、トリイソプロピルベンゼンは１
〜ランスアルキル化工程へ循環することからなるクメン
および所望によりポリイソプロピルベンゼンを製造する
方法が開示されている。
前記アルキル化反応工程とトランスアルキル化反応工程
とを組み合わせてクメンそして必要に応じてポリイソプ
ロピルベンゼンを製造する際に、トリメチルインダンお
よびエチルベンゼンか副生じてしまうことは一般的に知
られている。エチルベンゼンが多量に副生ずると、その
沸点がクメンと比較的近いため高純度のクメンを取得す
る上でエチルベンゼンを除去するための特別の蒸留塔を
必要とする。
とを組み合わせてクメンそして必要に応じてポリイソプ
ロピルベンゼンを製造する際に、トリメチルインダンお
よびエチルベンゼンか副生じてしまうことは一般的に知
られている。エチルベンゼンが多量に副生ずると、その
沸点がクメンと比較的近いため高純度のクメンを取得す
る上でエチルベンゼンを除去するための特別の蒸留塔を
必要とする。
また、トリメチルインダンが副生ずると、トリメチルイ
ンダンの沸点は、ｍ−ジイソプロピルベンゼンの沸点と
極めて近似するため、蒸留によって両者を分離すること
は工業的に不可能であり、ｍジイソプロピルベンゼンを
も回収しようとする場合には、トリメチルインダンを完
全に除去することかできず、このため高純度のｍ−ジイ
ソプロピルベンゼンを得ることは難しかった。
ンダンの沸点は、ｍ−ジイソプロピルベンゼンの沸点と
極めて近似するため、蒸留によって両者を分離すること
は工業的に不可能であり、ｍジイソプロピルベンゼンを
も回収しようとする場合には、トリメチルインダンを完
全に除去することかできず、このため高純度のｍ−ジイ
ソプロピルベンゼンを得ることは難しかった。
さらに本発明者の研究によれば、ｍ−ジイソプロピルベ
ンゼンをトランスアルキル化反応工程へ循環するとベン
ゼンとプロピレンとを反応させてクメンを製造する際に
、エチルベンゼンがより多量に副生じてしまうという傾
向を認めた。
ンゼンをトランスアルキル化反応工程へ循環するとベン
ゼンとプロピレンとを反応させてクメンを製造する際に
、エチルベンゼンがより多量に副生じてしまうという傾
向を認めた。
本出願人は、上記のような問題点の解決を目的として、
既に特開昭５７−４０４１８号公報あるいは同５７４０
４２３号公報において、クメンを製造する際に副生ずる
トリメチルインダンの系内濃度を減少させる方法を提案
している。
既に特開昭５７−４０４１８号公報あるいは同５７４０
４２３号公報において、クメンを製造する際に副生ずる
トリメチルインダンの系内濃度を減少させる方法を提案
している。
たとえば、特開昭５７−４０４１８号公報では、トラン
スアルキル化反応工程へ循環されるトリメチルインダン
を含む留分をトランスアルキル化反応工程へ循環させる
前にフリーデルクラフッ触媒により酸処理してトリメチ
ルインダンを高沸点化合物に転化させ、引き続き被処理
物をトランスアルキル化反応工程に供給することによっ
て、副生ずるトリメチルインダンの系内濃度を低下させ
ている。
スアルキル化反応工程へ循環されるトリメチルインダン
を含む留分をトランスアルキル化反応工程へ循環させる
前にフリーデルクラフッ触媒により酸処理してトリメチ
ルインダンを高沸点化合物に転化させ、引き続き被処理
物をトランスアルキル化反応工程に供給することによっ
て、副生ずるトリメチルインダンの系内濃度を低下させ
ている。
このプロセスにより、トリメチルインダンの系内濃度か
減少し、特別の蒸留塔を必要とせずに高純度のクメンを
取得できるようになる。しかしなから上記のプロセスで
は、酸処理物が蒸留工程を経ることなく、直接トランス
アルキル化反応工程へ循環されるので、触媒の失活か早
まる傾向か見出された。
減少し、特別の蒸留塔を必要とせずに高純度のクメンを
取得できるようになる。しかしなから上記のプロセスで
は、酸処理物が蒸留工程を経ることなく、直接トランス
アルキル化反応工程へ循環されるので、触媒の失活か早
まる傾向か見出された。
発明の目的
本発明は、上記のような従来技術に鑑みてなされたもの
であって、塩化アルミニウムを必須成分とする複合体を
触媒として使用し、ベンゼンとプロピレンとからアルキ
ル化反応工程とトランスアルキル化反応工程との組み合
わせによりクメンそして必要に応じてポリアルキルベン
ゼンを製造するに際して、クメンそしてまたポリイソプ
ロピルベンゼンを高純度で得ることかでき、かつエチル
ベンゼンの副生を抑制しうるとともに触媒活性の低下を
も抑制しうるようなトリメチルインダンの減量方法およ
び該減量方法を含むクメンの製造方法を提供することを
目的としている。また本発明はｍ−ジイソプロピルベン
ゼン留分をトランスアルキル化反応工程に循環せしめた
としてもエチルペンセンの副生を抑制しうるトリメチル
インダンの減量方法および該減量方法を含むクメンの製
造方法を提供することを目的としている。
であって、塩化アルミニウムを必須成分とする複合体を
触媒として使用し、ベンゼンとプロピレンとからアルキ
ル化反応工程とトランスアルキル化反応工程との組み合
わせによりクメンそして必要に応じてポリアルキルベン
ゼンを製造するに際して、クメンそしてまたポリイソプ
ロピルベンゼンを高純度で得ることかでき、かつエチル
ベンゼンの副生を抑制しうるとともに触媒活性の低下を
も抑制しうるようなトリメチルインダンの減量方法およ
び該減量方法を含むクメンの製造方法を提供することを
目的としている。また本発明はｍ−ジイソプロピルベン
ゼン留分をトランスアルキル化反応工程に循環せしめた
としてもエチルペンセンの副生を抑制しうるトリメチル
インダンの減量方法および該減量方法を含むクメンの製
造方法を提供することを目的としている。
発明の概要
本発明に係るトリメチルインダンの減量方法は、ヘンセ
］ンとプロピレンよりクメンを製造する際、生成物より
未反応ベンゼンとクメンを留去して得られるポリイソプ
ロピルベンゼンを主成分とし、トリメチルインダンを含
有する混合液を加熱下において酸処理し、混合液中のト
リメチルインダンを重質化してトリメチルインダンを減
量することを特徴としている。
］ンとプロピレンよりクメンを製造する際、生成物より
未反応ベンゼンとクメンを留去して得られるポリイソプ
ロピルベンゼンを主成分とし、トリメチルインダンを含
有する混合液を加熱下において酸処理し、混合液中のト
リメチルインダンを重質化してトリメチルインダンを減
量することを特徴としている。
本発明に係るクメンの製造方法は、塩化アルミニウムを
必須成分とするフリーデルクラフッ触媒の存在下にベン
ゼンとプロピレンとをアルキル化反応させ、得られるク
メン、ジイソプロピルベンゼン、トリイソプロピルベン
ゼンおよび未反応ベンゼン等を主成分とし、トリメチル
インダンを含有する反応生成物を、蒸留工程から循環さ
れるジイソプロピルベンゼン、トリイソプロピルベンゼ
ンなとのポリイソプロピルベンゼンと共に、塩化アルミ
ニウムを必須成分とするフリーデルクラフッ触媒の存在
下にトランスアルキル化反応を行い、得られる反応生成
物を蒸留によりクメン留分とその他の留分とに分留し、
クメンを取得し、一方ベンゼン留分はアルキル化反応工
程および／またはトランスアルキル化反応工程へ循環し
、ポリイソプロピルベンゼンを主成分とし、トリメチル
インダンを含有する混合液を加熱下において酸処理し、
混合液中のトリメチルインダンを重質化してトリメチル
インダンを減量した後、混合液を蒸留し、高沸点物を除
去し、得られる混合液をトランスアルキル化工程へ循環
することからなる。
必須成分とするフリーデルクラフッ触媒の存在下にベン
ゼンとプロピレンとをアルキル化反応させ、得られるク
メン、ジイソプロピルベンゼン、トリイソプロピルベン
ゼンおよび未反応ベンゼン等を主成分とし、トリメチル
インダンを含有する反応生成物を、蒸留工程から循環さ
れるジイソプロピルベンゼン、トリイソプロピルベンゼ
ンなとのポリイソプロピルベンゼンと共に、塩化アルミ
ニウムを必須成分とするフリーデルクラフッ触媒の存在
下にトランスアルキル化反応を行い、得られる反応生成
物を蒸留によりクメン留分とその他の留分とに分留し、
クメンを取得し、一方ベンゼン留分はアルキル化反応工
程および／またはトランスアルキル化反応工程へ循環し
、ポリイソプロピルベンゼンを主成分とし、トリメチル
インダンを含有する混合液を加熱下において酸処理し、
混合液中のトリメチルインダンを重質化してトリメチル
インダンを減量した後、混合液を蒸留し、高沸点物を除
去し、得られる混合液をトランスアルキル化工程へ循環
することからなる。
本発明に係るクメンおよびポリイソプロピルベンゼンの
製造方法は、塩化アルミニウムを必須成分とするフリー
デルクラフッ触媒の存在下にベンゼンとプロピレンとを
アルキル化反応させ、得られるクメン、ジイソプロピル
ベンゼン、ｌ・ジイソプロピルペンセンおよび未反応ベ
ンゼン等を主成分どし、トリメチルインダンを含有する
反応生成物を、蒸留工程から循環されるポリイソプロピ
ルベンゼンと共に、塩化アルミニウムを必須成分とする
フリーデルクラフッ触媒の存在下にトランスアルキル化
反応を行い、得られる反応生成物を蒸留によりクメン留
分およびポリイソプロピルベンゼンとその他の留分とに
分留し、クメンおよび所望のポリイソプロピルベンゼン
を取得し、一方ベンゼン留分の一部または全部はアルギ
ル化反応工程および／またはトランスアルキル化反応工
程へ循環し、ポリイソプロピルベンゼンを主成分とし、
トリメチルインダンを含有する混合液を加熱上において
酸処理し、混合液中のトリメチルインダンを重質化して
トリメチルインダンを減量した後、混合液を蒸留し、高
沸点物を除去し、得られる混合液をトランスアルキル化
工程へ循環することからなる。
製造方法は、塩化アルミニウムを必須成分とするフリー
デルクラフッ触媒の存在下にベンゼンとプロピレンとを
アルキル化反応させ、得られるクメン、ジイソプロピル
ベンゼン、ｌ・ジイソプロピルペンセンおよび未反応ベ
ンゼン等を主成分どし、トリメチルインダンを含有する
反応生成物を、蒸留工程から循環されるポリイソプロピ
ルベンゼンと共に、塩化アルミニウムを必須成分とする
フリーデルクラフッ触媒の存在下にトランスアルキル化
反応を行い、得られる反応生成物を蒸留によりクメン留
分およびポリイソプロピルベンゼンとその他の留分とに
分留し、クメンおよび所望のポリイソプロピルベンゼン
を取得し、一方ベンゼン留分の一部または全部はアルギ
ル化反応工程および／またはトランスアルキル化反応工
程へ循環し、ポリイソプロピルベンゼンを主成分とし、
トリメチルインダンを含有する混合液を加熱上において
酸処理し、混合液中のトリメチルインダンを重質化して
トリメチルインダンを減量した後、混合液を蒸留し、高
沸点物を除去し、得られる混合液をトランスアルキル化
工程へ循環することからなる。
本発明においては、トリメチルインダンは、ポリイソプ
ロピルベンゼンを主成分とする混合液中に含まれ、トラ
ンスアルキル化工程と蒸留工程との間を循環している。
ロピルベンゼンを主成分とする混合液中に含まれ、トラ
ンスアルキル化工程と蒸留工程との間を循環している。
そこで循環しているポリイソプロピルベンゼン／トリメ
チルインダン混合液を加熱下において酸処理し、トリメ
チルインダンを重質化後、ポリイソプロピルベンゼンを
蒸留し、）・リメヂルインダンに由来の重質物を減量す
る。
チルインダン混合液を加熱下において酸処理し、トリメ
チルインダンを重質化後、ポリイソプロピルベンゼンを
蒸留し、）・リメヂルインダンに由来の重質物を減量す
る。
これによりトリメチルインダンによる悪影響（例えばエ
チルベンゼンの副生、触媒の活性低下筒）を抑制できる
。本発明は特公昭３２−７０６９号公報または特開昭５
Ｃ１５９３３２号公柱に示されている触媒か分離する二
相系でもまた分離しない一相系にも適用できる。
チルベンゼンの副生、触媒の活性低下筒）を抑制できる
。本発明は特公昭３２−７０６９号公報または特開昭５
Ｃ１５９３３２号公柱に示されている触媒か分離する二
相系でもまた分離しない一相系にも適用できる。
発明の詳細な説明
以下、本発明に係るトリメチルインダンの減量方法およ
び該減量方法を含むクメンの製造方法ならびにクメンお
よびイソプロピルベンゼンの製造方法について具体的に
説明する。
び該減量方法を含むクメンの製造方法ならびにクメンお
よびイソプロピルベンゼンの製造方法について具体的に
説明する。
アルキル化反応工程、トランスアルキル化反応工程にお
いてフリーデルクラフッ触媒として使用される触媒は、
塩化アルミニウムを必須成分とする触媒であり、例えば
三塩化アルミニウム１モル部に対して助触媒としての塩
化水素約０．５〜約２モル部およびベンゼン、クメンな
との芳香族炭化水素から調製される触媒を好ましく例示
てきる。
いてフリーデルクラフッ触媒として使用される触媒は、
塩化アルミニウムを必須成分とする触媒であり、例えば
三塩化アルミニウム１モル部に対して助触媒としての塩
化水素約０．５〜約２モル部およびベンゼン、クメンな
との芳香族炭化水素から調製される触媒を好ましく例示
てきる。
塩化アルミニウム、塩化水素および芳香族炭化水素か接
触するとこれらか反応して複雑な構造を有する高比重の
油状の複合体をつくり該複合体は低比重の芳香族炭化水
素相とは別の相を形成する。そしてこの複合体はアルキ
ル化反応、ｌ・ランスアルキル化反応のフリーデルクラ
フツ触媒として機能する。
触するとこれらか反応して複雑な構造を有する高比重の
油状の複合体をつくり該複合体は低比重の芳香族炭化水
素相とは別の相を形成する。そしてこの複合体はアルキ
ル化反応、ｌ・ランスアルキル化反応のフリーデルクラ
フツ触媒として機能する。
したかってアルキル化反応工程およびトランスアルキル
化反応工程では、上記複合体相と芳香族炭化水素相とか
接触してアルギル化反応およびｌ・ランスアルギル化反
応か進行することになる。
化反応工程では、上記複合体相と芳香族炭化水素相とか
接触してアルギル化反応およびｌ・ランスアルギル化反
応か進行することになる。
アルキル化反応工程の後、クメン、ポリイソプロピルベ
ンゼンおよび未反応のベンゼンを主成分どし、トリメチ
ルインダンを含む反応生成物を蒸留工程に供給する。こ
の場合、クメンのみを製品として取得するときは蒸留工
程からジイソプロピルヘンセンおよびｌ・リイ゛ノブロ
ピルベンゼンなどのポリイソプロピルベンゼンの全量か
１−ランスアルキル化反応工程に循環される。またクメ
ンと共にｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイソプロ
ピルベンゼンおよび／またはトリイソプロピルベンゼン
を同時に製品として取得するときは、製品として取得し
ないポリイソプロピルベンゼンかトランスアルキル化反
応工程に循環される。
ンゼンおよび未反応のベンゼンを主成分どし、トリメチ
ルインダンを含む反応生成物を蒸留工程に供給する。こ
の場合、クメンのみを製品として取得するときは蒸留工
程からジイソプロピルヘンセンおよびｌ・リイ゛ノブロ
ピルベンゼンなどのポリイソプロピルベンゼンの全量か
１−ランスアルキル化反応工程に循環される。またクメ
ンと共にｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイソプロ
ピルベンゼンおよび／またはトリイソプロピルベンゼン
を同時に製品として取得するときは、製品として取得し
ないポリイソプロピルベンゼンかトランスアルキル化反
応工程に循環される。
本発明の方法は、蒸留工程からｍ−ジイソプロピルベン
ゼンなとのポリイソプロピルベンゼンをトランスアルキ
ル化反応工程に循環するときに、すなわちｍ−ジイソプ
ロピルベンゼンなどのポリイソプロピルベンゼンを製品
として全く取得しないか、または取得するとしても少量
のときに好ましく適用される。
ゼンなとのポリイソプロピルベンゼンをトランスアルキ
ル化反応工程に循環するときに、すなわちｍ−ジイソプ
ロピルベンゼンなどのポリイソプロピルベンゼンを製品
として全く取得しないか、または取得するとしても少量
のときに好ましく適用される。
蒸留工程においては、アルキル化反応工程生成物から、
まずベンゼンを含む低沸点成分を留去し、次いて製品ク
メン回収塔の塔底よりトリメチルインダンと高沸点物を
含むポリイソプロピルベンゼン混合液（塔底抜き出し液
）か抜き出される。次いて、ポリイソプロピルベンゼン
回収塔の塔頂よりポリイソプロピルベンゼンを抜き出し
、また塔底より高沸点物を抜き出し、ポリイソプロピル
ベンゼンはトランスアルキル化反応工程に循環し、高沸
点物は燃料油とする。
まずベンゼンを含む低沸点成分を留去し、次いて製品ク
メン回収塔の塔底よりトリメチルインダンと高沸点物を
含むポリイソプロピルベンゼン混合液（塔底抜き出し液
）か抜き出される。次いて、ポリイソプロピルベンゼン
回収塔の塔頂よりポリイソプロピルベンゼンを抜き出し
、また塔底より高沸点物を抜き出し、ポリイソプロピル
ベンゼンはトランスアルキル化反応工程に循環し、高沸
点物は燃料油とする。
本発明に係るトリメチルインダンの減量方法および該減
量方法を含むクメンの製造方法ならびにクメンおよびイ
ソプロピルベンゼンの製造方法は、製品クメン塔の塔底
抜き出し液を酸処理することにより塔底抜き出し液中に
含まれるトリメチルインダンを重質化し、ポリイソプロ
ピルベンゼンと蒸留分離し易くすることに特徴かある。
量方法を含むクメンの製造方法ならびにクメンおよびイ
ソプロピルベンゼンの製造方法は、製品クメン塔の塔底
抜き出し液を酸処理することにより塔底抜き出し液中に
含まれるトリメチルインダンを重質化し、ポリイソプロ
ピルベンゼンと蒸留分離し易くすることに特徴かある。
酸処理に用いる酸として、フリーデルクラフッ型触媒を
含む三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム、三塩化
鉄、塩化亜鉛、五フッ化アンチモン、塩化水素、フッ化
水素、Ｎａｆｉｏｎ＠、フルオロ硫酸、三フッ化ホウ素
、ＳｉＣ２／Ａｌ２２０３ （ゼオライトを含む）、
リン酸、四塩化チタン、硫酸、陽イオン型交換樹脂、お
よびこれらの組み合わせからなる酸触媒か挙げられ、中
でも三塩化アルミニウム、硫酸、陽イオン型交換樹脂、
Ｓ ｉＯ２／Ａ ｆ ２０３を用いることが好ましい。
含む三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム、三塩化
鉄、塩化亜鉛、五フッ化アンチモン、塩化水素、フッ化
水素、Ｎａｆｉｏｎ＠、フルオロ硫酸、三フッ化ホウ素
、ＳｉＣ２／Ａｌ２２０３ （ゼオライトを含む）、
リン酸、四塩化チタン、硫酸、陽イオン型交換樹脂、お
よびこれらの組み合わせからなる酸触媒か挙げられ、中
でも三塩化アルミニウム、硫酸、陽イオン型交換樹脂、
Ｓ ｉＯ２／Ａ ｆ ２０３を用いることが好ましい。
処理温度、時間は用いる酸によっても異なるか、硫酸を
用いる場合には、熱処理温度は１５０℃以上、好ましく
は１５０〜１８０℃てあり、０，１〜２時間、好ましく
は０．１〜０．５時間処理を行なう。またＳｉ○２／Ａ
β２０３のようなＨ型セオライトを用いる場合には２２
０℃以上、好ましくは２２０〜２５０℃において、１〜
６０分間、好ましくは１〜１５分間処理を行なう。触媒
が液体の場合は液／液相反応、触媒か固体の場合は固／
気相反応が適している。反応圧力は加圧でも常圧でも良
い。塔底抜き出し液に、上記のような熱処理を施すこと
により塔底抜き出し液に含まれるトリメチルインダンか
重質化し、容易にトリメチルインダンを減量できるよう
になる。
用いる場合には、熱処理温度は１５０℃以上、好ましく
は１５０〜１８０℃てあり、０，１〜２時間、好ましく
は０．１〜０．５時間処理を行なう。またＳｉ○２／Ａ
β２０３のようなＨ型セオライトを用いる場合には２２
０℃以上、好ましくは２２０〜２５０℃において、１〜
６０分間、好ましくは１〜１５分間処理を行なう。触媒
が液体の場合は液／液相反応、触媒か固体の場合は固／
気相反応が適している。反応圧力は加圧でも常圧でも良
い。塔底抜き出し液に、上記のような熱処理を施すこと
により塔底抜き出し液に含まれるトリメチルインダンか
重質化し、容易にトリメチルインダンを減量できるよう
になる。
トリメチルインダンを重質化し、蒸留によりポリイソプ
ロピルベンゼン混合液中より減量することにより、トラ
ンスアルキル化反応工程からの反応生成物中に存在する
副生エチルベンゼン量を抑制でき、例えば蒸留工程のｍ
−ジイソプロピルベンゼン留分の全量をトランスアルキ
ル化反応工程へ循環させたとしても該留分中に含まれる
副生エチルベンゼンは少量なので、エチルベンゼンを減
量するための蒸留塔を特に使用しなくても高純度のクメ
ンか取得される。また特別精製されたクメンを取得する
ときでも従来より容易な操作で済む。
ロピルベンゼン混合液中より減量することにより、トラ
ンスアルキル化反応工程からの反応生成物中に存在する
副生エチルベンゼン量を抑制でき、例えば蒸留工程のｍ
−ジイソプロピルベンゼン留分の全量をトランスアルキ
ル化反応工程へ循環させたとしても該留分中に含まれる
副生エチルベンゼンは少量なので、エチルベンゼンを減
量するための蒸留塔を特に使用しなくても高純度のクメ
ンか取得される。また特別精製されたクメンを取得する
ときでも従来より容易な操作で済む。
また本発明においては、トリメチルインダンを酸処理よ
り重質化して減量しているので、ｍ−ジイソプロピルベ
ンゼンを同時に取得するときその純度は高い。また、ｍ
−ジイソプロピルベンゼン留分の全量を製品として取得
せず、少量取得して製品とする場合、間欠的に全量のｍ
−ジイソプロピルベンゼン留分を取得する場合などのと
きに純度の高いｍ−ジイソプロピルベンゼンを取得する
ことかてきる。
り重質化して減量しているので、ｍ−ジイソプロピルベ
ンゼンを同時に取得するときその純度は高い。また、ｍ
−ジイソプロピルベンゼン留分の全量を製品として取得
せず、少量取得して製品とする場合、間欠的に全量のｍ
−ジイソプロピルベンゼン留分を取得する場合などのと
きに純度の高いｍ−ジイソプロピルベンゼンを取得する
ことかてきる。
トランスアルキル化反応工程での反応生成物の組成は、
トランスアルキル化反応工程の反応条件にもよるか、大
略、ベンゼン約２〜６０重量％、クメン約２５〜約５０
重量％、ｍ−ジイソプロピルベンゼン約２〜約４０重量
％、ｐ−ジイソプロピルベンゼン約１〜約２０重量％、
トリイソプロピルベンゼン約０．２〜約２５重量％、そ
の他の高沸点化合物約Ｏ〜約２重量％である。
トランスアルキル化反応工程の反応条件にもよるか、大
略、ベンゼン約２〜６０重量％、クメン約２５〜約５０
重量％、ｍ−ジイソプロピルベンゼン約２〜約４０重量
％、ｐ−ジイソプロピルベンゼン約１〜約２０重量％、
トリイソプロピルベンゼン約０．２〜約２５重量％、そ
の他の高沸点化合物約Ｏ〜約２重量％である。
そして副生物としてのエチルベンゼンはクメンに対して
０．１５重量％以下、場合によっては０．０５重量％以
下であり、副生物としてのトリメチルインダンはクメン
に対して２重量％以下、場合によっては０．５重量％以
下と少量である。
０．１５重量％以下、場合によっては０．０５重量％以
下であり、副生物としてのトリメチルインダンはクメン
に対して２重量％以下、場合によっては０．５重量％以
下と少量である。
発明の効果
本発明に係るトリメチルインダンの減量方法によれば、
塩化アルミニウムを必須成分とする複合体を触媒として
使用し、ベンゼンとプロピレンとからアルキル化反応工
程とトランスアルキル化反応工程との組み合わせにより
クメンそして必要に応じてポリアルキルベンゼンを製造
するに際して、副生ずる）・リメチルインダンを効率よ
く減量することかできる。このため本発明によれば、ク
メンそしてまたポリイソプロピルベンゼンを高純度で得
ることかてき、かつエチルベンゼンの副生を抑制しうる
とともに触媒活性の低下をも抑制しうるようになる。ま
た本発明に係るクメンの製造方法ならびに、クメンおよ
びポリイソプロピルベンゼンの製造方法は上記のトリメ
チルインダンの減量方法を含んでいるのて、ｍ−ジイソ
プロピルベンゼン留分をトランスアルキル化反応工程に
循環せしめたとしてもエチルベンゼンの副生を抑制でき
るようになる。
塩化アルミニウムを必須成分とする複合体を触媒として
使用し、ベンゼンとプロピレンとからアルキル化反応工
程とトランスアルキル化反応工程との組み合わせにより
クメンそして必要に応じてポリアルキルベンゼンを製造
するに際して、副生ずる）・リメチルインダンを効率よ
く減量することかできる。このため本発明によれば、ク
メンそしてまたポリイソプロピルベンゼンを高純度で得
ることかてき、かつエチルベンゼンの副生を抑制しうる
とともに触媒活性の低下をも抑制しうるようになる。ま
た本発明に係るクメンの製造方法ならびに、クメンおよ
びポリイソプロピルベンゼンの製造方法は上記のトリメ
チルインダンの減量方法を含んでいるのて、ｍ−ジイソ
プロピルベンゼン留分をトランスアルキル化反応工程に
循環せしめたとしてもエチルベンゼンの副生を抑制でき
るようになる。
以下、本発明を具体的な実施例により説明するか、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。
明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
第１図の蒸留工程３から脱水された後ライン１．４を経
て循環されるベンゼンと、ライン１０を経て新しいベン
ゼンとかアルキル化反応工程１へ供給された。またプロ
パンを６重量部含有するプロピレンかライン１１を経て
アルキル化反応工程１へ供給された。同時に触媒として
、塩化アルミニウムおよび塩化水素かアルキル化反応工
程１へ供給された。反応に関与しないプロパンは系外に
排出された。アルキル化反応工程ｌの反応生成物かライ
ン１２を経て、トランスアルキル化反応工程２へ供給さ
れた。ｌ・ランスアルキル化反応工程２の反応生成物か
ライン１３を経て蒸留工程３へ供給された。
て循環されるベンゼンと、ライン１０を経て新しいベン
ゼンとかアルキル化反応工程１へ供給された。またプロ
パンを６重量部含有するプロピレンかライン１１を経て
アルキル化反応工程１へ供給された。同時に触媒として
、塩化アルミニウムおよび塩化水素かアルキル化反応工
程１へ供給された。反応に関与しないプロパンは系外に
排出された。アルキル化反応工程ｌの反応生成物かライ
ン１２を経て、トランスアルキル化反応工程２へ供給さ
れた。ｌ・ランスアルキル化反応工程２の反応生成物か
ライン１３を経て蒸留工程３へ供給された。
蒸留工程３において、ベンゼンを留去し、ライン１４を
経てアルキル化反応工程１にフィードした。
経てアルキル化反応工程１にフィードした。
またクメンを留去し、ラインエ５を経て取得した。
ポリイソプロピルベンゼンを主成分とし、トリメチルイ
ンダンを含む混合溶液をライン１Ｇを経て酸処理工程に
供給した。該混合溶液の組成は、１・１ｊメチルインダ
ン６重量％であった。酸処理工程において、該混合溶液
は８５ｇ／時間の量で供給され、同時に９８％Ｈ２ＳＯ
４を１６．５ｇ／時間で供給し、攪拌下１６５℃１滞留
時間３０分て連続処理を行った。
ンダンを含む混合溶液をライン１Ｇを経て酸処理工程に
供給した。該混合溶液の組成は、１・１ｊメチルインダ
ン６重量％であった。酸処理工程において、該混合溶液
は８５ｇ／時間の量で供給され、同時に９８％Ｈ２ＳＯ
４を１６．５ｇ／時間で供給し、攪拌下１６５℃１滞留
時間３０分て連続処理を行った。
次いて酸処理物をライン１７を経て蒸留工程４に供給し
、高沸点留分である重質化トリメチルインダンをライン
１８を経て系外に排出し、トリメチルインダンの減量を
行った。トリメチルインダン減量後の処理液中における
トリメチルインダン濃度は約２重量％であった。かくし
て得られた処理液をトランスアルキル化反応工程２にフ
ィードした。
、高沸点留分である重質化トリメチルインダンをライン
１８を経て系外に排出し、トリメチルインダンの減量を
行った。トリメチルインダン減量後の処理液中における
トリメチルインダン濃度は約２重量％であった。かくし
て得られた処理液をトランスアルキル化反応工程２にフ
ィードした。
以上の工程は連続的に実施された。
実施例２〜７
実施例１において、酸処理条件を表１に記載の条件に変
更した以外は、実施例１と同様の操作を行った。
更した以外は、実施例１と同様の操作を行った。
結果を表１に示す。
＼
＼
＼
第１図は本発明を実施する際の一態様を示すフローシー
トである。
トである。
Claims (7)
- （１）ベンゼンとプロピレンよりクメンを製造する際、
生成物より未反応ベンゼンとクメンを留去して得られる
ポリイソプロピルベンゼンを主成分とし、トリメチルイ
ンダンを含有する混合液を加熱下において酸処理し、混
合液中のトリメチルインダンを重質化してトリメチルイ
ンダンを減量することを特徴とするトリメチルインダン
の減量方法。 - （２）前記加熱下における酸処理を、加熱温度７０℃以
上において行なうことを特徴とする請求項第１項に記載
のトリメチルインダンの減量方法。 - （３）前記加熱下における酸処理を、三塩化アルミニウ
ム、三臭化アルミニウム、三塩化鉄、塩化亜鉛、五フッ
化アンチモン、塩化水素、フッ化水素、フルオロ硫酸、
三フッ化ホウ素、リン酸、四塩化チタン、硫酸、陽イオ
ン交換樹脂およびシリカ／アルミナよりなる群から選ば
れる少なくとも１種の酸の存在下において行なうことを
特徴とする請求項第１項に記載のトリメチルインダンの
減量方法。 - （４）塩化アルミニウムを必須成分とするフリーデルク
ラフツ触媒の存在下にベンゼンとプロピレンとをアルキ
ル化反応させ、得られるクメン、ジイソプロピルベンゼ
ン、トリイソプロピルベンゼンおよび未反応ベンゼン等
を主成分とし、トリメチルインダンを含有する反応生成
物を、蒸留工程から循環されるジイソプロピルベンゼン
、トリイソプロピルベンゼンなどのポリイソプロピルベ
ンゼンと共に、塩化アルミニウムを必須成分とするフリ
ーデルクラフツ触媒の存在下にトランスアルキル化反応
を行い、得られる反応生成物を蒸留によりクメン留分と
その他の留分とに分留し、クメンを取得し、一方ベンゼ
ン留分はアルキル化反応工程および／またはトランスア
ルキル化反応工程へ循環し、ポリイソプロピルベンゼン
を主成分とし、トリメチルインダンを含有する混合液を
加熱下において酸処理し、混合液中のトリメチルインダ
ンを重質化してトリメチルインダンを減量した後、混合
液を蒸留し、高沸点物を除去し、得られる混合液をトラ
ンスアルキル化工程へ循環することからなるクメンの製
造方法。 - （５）塩化アルミニウムを必須成分とするフリーデルク
ラフツ触媒の存在下にベンゼンとプロピレンとをアルキ
ル化反応させ、得られるクメン、ジイソプロピルベンゼ
ン、トリイソプロピルベンゼンおよび未反応ベンゼン等
を主成分とし、トリメチルインダンを含有する反応生成
物を、蒸留工程から循環されるポリイソプロピルベンゼ
ンと共に、塩化アルミニウムを必須成分とするフリーデ
ルクラフツ触媒の存在下にトランスアルキル化反応を行
い、得られる反応生成物を蒸留によりクメン留分および
ポリイソプロピルベンゼンとその他の留分とに分留し、
クメンおよび所望のポリイソプロピルベンゼンを取得し
、一方ベンゼン留分の一部また全部はアルキル化反応工
程および／またはトランスアルキル化反応工程へ循環し
、ポリイソプロピルベンゼンを主成分とし、トリメチル
インダンを含有する混合液を加熱下において酸処理し、
混合液中のトリメチルインダンを重質化してトリメチル
インダンを減量した後、混合液を蒸留し、高沸点物を除
去し、得られる混合液をトランスアルキル化工程へ循環
することからなるクメンおよびポリイソプロピルベンゼ
ンの製造方法。 - （６）前記加熱下における酸処理を、加熱温度７０℃以
上において行なうことを特徴とする請求項第４項に記載
のクメンの製造方法または請求項第５項に記載のクメン
およびポリイソプロピルベンゼンの製造方法。 - （７）前記加熱下における酸処理を、三塩化アルミニウ
ム、三臭化アルミニウム、三塩化鉄、塩化亜鉛、五フッ
化アンチモン、塩化水素、フッ化水素、フルオロ硫酸、
三フッ化ホウ素、リン酸、四塩化チタン、硫酸、陽イオ
ン交換樹脂およびシリカ／アルミナよりなる群から選ば
れる少なくとも１種の酸の存在下において行なうことを
特徴とする請求項第４項に記載のクメンの製造方法また
は請求項第５項に記載のクメンおよびポリイソプロピル
ベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2177892A JP2763386B2 (ja) | 1990-07-05 | 1990-07-05 | トリメチルインダンの減量方法および該減量方法を含むクメンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2177892A JP2763386B2 (ja) | 1990-07-05 | 1990-07-05 | トリメチルインダンの減量方法および該減量方法を含むクメンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0466543A true JPH0466543A (ja) | 1992-03-02 |
| JP2763386B2 JP2763386B2 (ja) | 1998-06-11 |
Family
ID=16038888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2177892A Expired - Lifetime JP2763386B2 (ja) | 1990-07-05 | 1990-07-05 | トリメチルインダンの減量方法および該減量方法を含むクメンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2763386B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010528022A (ja) * | 2007-05-23 | 2010-08-19 | ユーオーピー エルエルシー | クメンの製造方法 |
| JP2013543509A (ja) * | 2010-10-12 | 2013-12-05 | ユーオーピー エルエルシー | クメンの製造方法 |
-
1990
- 1990-07-05 JP JP2177892A patent/JP2763386B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010528022A (ja) * | 2007-05-23 | 2010-08-19 | ユーオーピー エルエルシー | クメンの製造方法 |
| JP2013543509A (ja) * | 2010-10-12 | 2013-12-05 | ユーオーピー エルエルシー | クメンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2763386B2 (ja) | 1998-06-11 |
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