JPS6050171B2 - レゾルシンの製造方法 - Google Patents
レゾルシンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6050171B2 JPS6050171B2 JP54145360A JP14536079A JPS6050171B2 JP S6050171 B2 JPS6050171 B2 JP S6050171B2 JP 54145360 A JP54145360 A JP 54145360A JP 14536079 A JP14536079 A JP 14536079A JP S6050171 B2 JPS6050171 B2 JP S6050171B2
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- JP
- Japan
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- resorcinol
- acetone
- water
- weight
- oil phase
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は工業的に有利にレゾルシンを製造する方法に
関する。
関する。
メタジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシド（
以下ｍ−ＤＨＰと略称する）を水溶性酸性触媒の存在下
に分解してレゾルシンを製造する方法に関してはすでに
多くの提案がある。
以下ｍ−ＤＨＰと略称する）を水溶性酸性触媒の存在下
に分解してレゾルシンを製造する方法に関してはすでに
多くの提案がある。
一般には酸分解後、酸性触媒を中和等によつて除き、低
沸点物を除去した後にレゾルシンを分留する方法が採ら
れる。レゾルシンは、酸分解や蒸留時に生成した高沸点
物質を分解することによつても得られる。したがつてレ
ゾルシンの総合収率を高めるた めには、酸分解時にお
ける収率のみならず、蒸留等の後処理操作時における損
失や熱分解における回収量をも考慮しなければならない
が、従来このような総合的な観点でレゾルシンの製造方
法が検討された例は少なかつた。レゾルシン製造におけ
る他の問題点は、酸性触媒の中和に際して、中和に用い
たアルカリに基づく金属塩や水などが中和処理物中に混
入し易いことであり、その結果、蒸留における負荷を増
大せしめるばかりか、装置の詰り、汚れ、腐食などを惹
き起すことが多い。 本発明は上記緒事情を考慮してレ
ゾルシンを工業的に有利に製造する方法を提供すべくな
されたものであつて、その目的は酸分解および分離回収
の各工程を総合したレゾルシン収率を高める方法・を提
供することである。本発明の他の目的は、酸分解物中か
ら酸触媒を効率良く除去し、蒸留や装置上のトラブルを
未然に防止する方法を提供する ことにある。すなわち
本発明は、ｍ−ＤＰＨを水溶性酸性触媒の存在下、芳香
族炭化水素／アセトフッ（重量比）を０．６未満に調節
するように芳香族炭化水素・アセトン混合溶媒中で酸分
解し、次いで分解液を中性塩の水溶性と接触させた後、
レゾルシン含有の油相を分離することからなり、その際
芳香族炭化水素／アセトン（重量比）を０．６以上に調
節するとともに、分離する油相のＰＨが２．５ないし４
となるよう必要に応じて塩基性化合物を添加することを
特徴とするレゾルシンの製造方法である。ｍ−ＤＨＰは
周知の如く、メタジイソプロピルベンゼン（ｍ−ＤＩＰ
Ｂ）および／又はメタジイソプロピルベンゼンモノヒド
ロペルオキシド（ｍ−ＭＨＰ）を液相で空気酸化によつ
て得るのが工業的に有利である。このような酸化物は、
ｍ一■正、ｍ−ＭＨＰ．．ｍ−ＤＩＰＢの他にメター２
−ヒドロキシー２−プロピルーα，α−ジメチルベンゼ
ンジヒドロペルオキシド（ｍ−ＨＨＰ）、メタジ（２−
ヒドロキシー２−プロピル）ベンゼン（ｍ一ＤＣ）、そ
の他ケトン類などを含むことが多い。本発明においては
、このような酸化物そのものを酸分解原料に用いてもよ
く、あるいはこれらに含まれるｍ−ＨＨＰやｍ−ＤＣを
ｍ−ＤＨＰに変換するため、過酸化水素のような酸化剤
て酸化したものを用いてもよい。さらに未反応原料や副
生物の一部又は全部を除去したをのを用いてもよい。酸
分解においては、硫酸、リン酸、過塩素酸などの水溶性
酸性触媒が用いられる。これらの中では安価でレゾルシ
ンを高収率で得られるところから硫酸を使用するのが最
も好ましい。酸分解においてはまた芳香族炭化水素・ア
セトン混合溶媒が用いられる。
沸点物を除去した後にレゾルシンを分留する方法が採ら
れる。レゾルシンは、酸分解や蒸留時に生成した高沸点
物質を分解することによつても得られる。したがつてレ
ゾルシンの総合収率を高めるた めには、酸分解時にお
ける収率のみならず、蒸留等の後処理操作時における損
失や熱分解における回収量をも考慮しなければならない
が、従来このような総合的な観点でレゾルシンの製造方
法が検討された例は少なかつた。レゾルシン製造におけ
る他の問題点は、酸性触媒の中和に際して、中和に用い
たアルカリに基づく金属塩や水などが中和処理物中に混
入し易いことであり、その結果、蒸留における負荷を増
大せしめるばかりか、装置の詰り、汚れ、腐食などを惹
き起すことが多い。 本発明は上記緒事情を考慮してレ
ゾルシンを工業的に有利に製造する方法を提供すべくな
されたものであつて、その目的は酸分解および分離回収
の各工程を総合したレゾルシン収率を高める方法・を提
供することである。本発明の他の目的は、酸分解物中か
ら酸触媒を効率良く除去し、蒸留や装置上のトラブルを
未然に防止する方法を提供する ことにある。すなわち
本発明は、ｍ−ＤＰＨを水溶性酸性触媒の存在下、芳香
族炭化水素／アセトフッ（重量比）を０．６未満に調節
するように芳香族炭化水素・アセトン混合溶媒中で酸分
解し、次いで分解液を中性塩の水溶性と接触させた後、
レゾルシン含有の油相を分離することからなり、その際
芳香族炭化水素／アセトン（重量比）を０．６以上に調
節するとともに、分離する油相のＰＨが２．５ないし４
となるよう必要に応じて塩基性化合物を添加することを
特徴とするレゾルシンの製造方法である。ｍ−ＤＨＰは
周知の如く、メタジイソプロピルベンゼン（ｍ−ＤＩＰ
Ｂ）および／又はメタジイソプロピルベンゼンモノヒド
ロペルオキシド（ｍ−ＭＨＰ）を液相で空気酸化によつ
て得るのが工業的に有利である。このような酸化物は、
ｍ一■正、ｍ−ＭＨＰ．．ｍ−ＤＩＰＢの他にメター２
−ヒドロキシー２−プロピルーα，α−ジメチルベンゼ
ンジヒドロペルオキシド（ｍ−ＨＨＰ）、メタジ（２−
ヒドロキシー２−プロピル）ベンゼン（ｍ一ＤＣ）、そ
の他ケトン類などを含むことが多い。本発明においては
、このような酸化物そのものを酸分解原料に用いてもよ
く、あるいはこれらに含まれるｍ−ＨＨＰやｍ−ＤＣを
ｍ−ＤＨＰに変換するため、過酸化水素のような酸化剤
て酸化したものを用いてもよい。さらに未反応原料や副
生物の一部又は全部を除去したをのを用いてもよい。酸
分解においては、硫酸、リン酸、過塩素酸などの水溶性
酸性触媒が用いられる。これらの中では安価でレゾルシ
ンを高収率で得られるところから硫酸を使用するのが最
も好ましい。酸分解においてはまた芳香族炭化水素・ア
セトン混合溶媒が用いられる。
芳香族炭化水素として，は、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、クメン、プソイドクメン、シメ
ン、ジエチルベンゼン、ＤＩＰＢなどの炭素数６ないし
１２のものが好適である。該混合溶媒における芳香族炭
化水素／アセトン（重量比）は０．６未満、好適には５
０．０５ないし０．５５、とくに好ましくは０．１ない
し０．４である。なおアセトンは酸分解反応によつて生
成してくるが、上記比率は生成アセトンを含むものであ
る。例えば回分式反応においては、反応終了後の反応液
組成が上記比率になつておればよく、５また連続式反応
においては連続的に反応器から抜き出される反応液組成
が上記比率になつていればよい。混合溶媒の総使用量は
反応液中のレゾルシン濃度が３ないし２０重量％程度と
なるように定めるのが好ましい。また酸触媒の使用量は
、系に存４在する水量によつても異なつてくるが、通常
０．０５ないし１．０重量％、とくに０．０５ないし０
．６重量％とするのがよい。酸分解における反応温度は
３０ないし１１０℃、とくに５０ないし９０′Ｃが好ま
しく、また反応時間（又は滞留時間）は１ないし６紛、
とくに３ないし２０分とするのが好ましい。
レン、エチルベンゼン、クメン、プソイドクメン、シメ
ン、ジエチルベンゼン、ＤＩＰＢなどの炭素数６ないし
１２のものが好適である。該混合溶媒における芳香族炭
化水素／アセトン（重量比）は０．６未満、好適には５
０．０５ないし０．５５、とくに好ましくは０．１ない
し０．４である。なおアセトンは酸分解反応によつて生
成してくるが、上記比率は生成アセトンを含むものであ
る。例えば回分式反応においては、反応終了後の反応液
組成が上記比率になつておればよく、５また連続式反応
においては連続的に反応器から抜き出される反応液組成
が上記比率になつていればよい。混合溶媒の総使用量は
反応液中のレゾルシン濃度が３ないし２０重量％程度と
なるように定めるのが好ましい。また酸触媒の使用量は
、系に存４在する水量によつても異なつてくるが、通常
０．０５ないし１．０重量％、とくに０．０５ないし０
．６重量％とするのがよい。酸分解における反応温度は
３０ないし１１０℃、とくに５０ないし９０′Ｃが好ま
しく、また反応時間（又は滞留時間）は１ないし６紛、
とくに３ないし２０分とするのが好ましい。
反応温度が過度に高かつたりあるいは反応時間が過度に
長かつたりすると高沸点物の副生が多くなる。また混合
溶媒中の芳香族炭化水素／アセトン（重量比）が前記範
囲より多いとレゾルシン収率が低くなるので好ましくな
い。酸分解によつて得られる酸分解液は中性塩の水つ溶
性と接触させることにより、酸性触媒を該水溶液中に移
行させ、その後レゾルシンを含有する油相を単離する。
長かつたりすると高沸点物の副生が多くなる。また混合
溶媒中の芳香族炭化水素／アセトン（重量比）が前記範
囲より多いとレゾルシン収率が低くなるので好ましくな
い。酸分解によつて得られる酸分解液は中性塩の水つ溶
性と接触させることにより、酸性触媒を該水溶液中に移
行させ、その後レゾルシンを含有する油相を単離する。
この際、芳香族炭化水素／アセトン（重量比）を０．６
以上、好ましくは０．６５ないし１．１に維持するよう
、例えば芳香族炭化水素を上７記酸分解液に添加する。
かくすることにより油相中に混入してくる中性塩や水の
量を少なく抑えることができるとともに、水相中に混入
するアセトン、レゾルシンなどの量を低減させることが
できる。したがつて油相を蒸留する際の負荷は少なく、
又中性塩混入による装置の詰り、汚れ、腐食が回避でき
る。酸性触媒の除去に用いられる中性塩水溶液としては
、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、塩化ナトリウム、リ
ン酸ナトリウム、硫酸アンモニウムなどの水溶液であり
、とくに硫酸塩の水溶液が好適である。水溶液中の中性
塩の濃度は通常５ないし５唾量％、好ましくは５ないし
３唾量％、とくに好ましくは１０ないし２５重量％であ
る。抽出時における中性塩水溶液の使用量は、処理すべ
き油１容量武に対し、０．３ないし２．０容量部とする
のがよい。またその際の温度は３０ないし７０゜Ｃの範
囲が推奨される。中性塩水溶液との接触に際して分離す
べき油相のＰＨ（同一容量の水と振とうしたときの水の
ＰＨ）が２．５ないし４、とくに２．５ないし３．５の
範囲となるように塩基性化合物、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムなどが添加される
。
以上、好ましくは０．６５ないし１．１に維持するよう
、例えば芳香族炭化水素を上７記酸分解液に添加する。
かくすることにより油相中に混入してくる中性塩や水の
量を少なく抑えることができるとともに、水相中に混入
するアセトン、レゾルシンなどの量を低減させることが
できる。したがつて油相を蒸留する際の負荷は少なく、
又中性塩混入による装置の詰り、汚れ、腐食が回避でき
る。酸性触媒の除去に用いられる中性塩水溶液としては
、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、塩化ナトリウム、リ
ン酸ナトリウム、硫酸アンモニウムなどの水溶液であり
、とくに硫酸塩の水溶液が好適である。水溶液中の中性
塩の濃度は通常５ないし５唾量％、好ましくは５ないし
３唾量％、とくに好ましくは１０ないし２５重量％であ
る。抽出時における中性塩水溶液の使用量は、処理すべ
き油１容量武に対し、０．３ないし２．０容量部とする
のがよい。またその際の温度は３０ないし７０゜Ｃの範
囲が推奨される。中性塩水溶液との接触に際して分離す
べき油相のＰＨ（同一容量の水と振とうしたときの水の
ＰＨ）が２．５ないし４、とくに２．５ないし３．５の
範囲となるように塩基性化合物、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムなどが添加される
。
ＰＨが４より大きいと、高沸点物質を熱分解するときの
収率が悪いのみならず、中性塩の混入量が多くなり種々
のトラブルの原因となるので好ましくない。またＰＨが
２．５より小さくなると、レゾルシンが変化を受け易く
なり、その損失量が多くなる。中性塩水溶液と接触させ
た後は、静置すると２相分離するので、油相は蒸留工程
に供して各成分に分離される。
収率が悪いのみならず、中性塩の混入量が多くなり種々
のトラブルの原因となるので好ましくない。またＰＨが
２．５より小さくなると、レゾルシンが変化を受け易く
なり、その損失量が多くなる。中性塩水溶液と接触させ
た後は、静置すると２相分離するので、油相は蒸留工程
に供して各成分に分離される。
また水相は多くの場合、弱酸性となつているので、塩基
性化合物を適当量添加すれは、酸性物質の抽出に再使用
できる。蒸留においてはアセトン、水、芳香族炭化水素
等を留去した後、レゾルシンを蒸留分離することができ
る。
性化合物を適当量添加すれは、酸性物質の抽出に再使用
できる。蒸留においてはアセトン、水、芳香族炭化水素
等を留去した後、レゾルシンを蒸留分離することができ
る。
高沸点留分は熱分解させることによりレゾルシンを回収
することができる。このようなレゾルシンの分離、回収
については、すでに知られている技術を応用することが
できる。本発明によれば、レゾルシンを高収率で得るこ
とができるのみならず、装置の汚れ等のトラブルも少な
く、長期間の連続運転を行うことが可能である。
することができる。このようなレゾルシンの分離、回収
については、すでに知られている技術を応用することが
できる。本発明によれば、レゾルシンを高収率で得るこ
とができるのみならず、装置の汚れ等のトラブルも少な
く、長期間の連続運転を行うことが可能である。
次に実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
連続酸分解反応器に次のような組成の原料と触媒液を連
続的に供給した。
続的に供給した。
原料組成
りＨＰｌ７４重量部
ＭＨＰｌ４重量部
ＨＨＰ７重量部
トルエン ９鍾量部その他有機物
４７重量部水
１．５重量部触媒液硫 酸
１．鍾量部水 ２．５
重量部アセトン ３３１重量部酸分
解反応は６ｒｃ１滞留時間５分てあり、連続的に排出さ
れる反応液組成は次の通りであつた。
４７重量部水
１．５重量部触媒液硫 酸
１．鍾量部水 ２．５
重量部アセトン ３３１重量部酸分
解反応は６ｒｃ１滞留時間５分てあり、連続的に排出さ
れる反応液組成は次の通りであつた。
反応液組成レゾルシン ６唾量部イ
ソプロピルフェノール ９重量部トルエン
９踵量部アセトン
４２鍾量部水 ６．踵量部
硫 酸 １．鍾量部その他有機物
７鍾量部上記反応液を酸抽出槽へ供
給する際に、トルエン２５踵量部、２０％Ｎａ２ｓＯ４
水溶液９４０重量部、２５％ＮａＯＨ水溶液４．４重量
部を供給管中で加えた。
ソプロピルフェノール ９重量部トルエン
９踵量部アセトン
４２鍾量部水 ６．踵量部
硫 酸 １．鍾量部その他有機物
７鍾量部上記反応液を酸抽出槽へ供
給する際に、トルエン２５踵量部、２０％Ｎａ２ｓＯ４
水溶液９４０重量部、２５％ＮａＯＨ水溶液４．４重量
部を供給管中で加えた。
酸抽出槽は５０℃に保たれており、滞留時間３吟となる
ように調節されている。酸抽出槽上部から油相（ＰＨ３
．３）を単離し、各成分の蒸留および高沸点物の熱分解
を行いレゾルシンを回収した。前記油相中に含まれてく
るＮａ分は１０ｐｐｍ１水は６．鍾量％であり、レゾル
シンの回収率は、原料中のＤＨＰに対し８６モル％であ
つた。実施例２〜３、比較例１〜４ 第１表のような組成の原料を用い、酸分解条件、抽出条
件を第１表のようにした以外は実施例１と同様に行つた
。
ように調節されている。酸抽出槽上部から油相（ＰＨ３
．３）を単離し、各成分の蒸留および高沸点物の熱分解
を行いレゾルシンを回収した。前記油相中に含まれてく
るＮａ分は１０ｐｐｍ１水は６．鍾量％であり、レゾル
シンの回収率は、原料中のＤＨＰに対し８６モル％であ
つた。実施例２〜３、比較例１〜４ 第１表のような組成の原料を用い、酸分解条件、抽出条
件を第１表のようにした以外は実施例１と同様に行つた
。
結果を第１表に示す。抽出時のトルエン／アセトン比が
本発明より小さい場合（比較例１、比較例４）は、レゾ
ルシン回収率は良好であるが、油相中のＮａおよび水分
が多すぎる。
本発明より小さい場合（比較例１、比較例４）は、レゾ
ルシン回収率は良好であるが、油相中のＮａおよび水分
が多すぎる。
抽出槽から出る油相のＰＨが本発明より高い場合（比較
例２、比較例３）には、レゾルシン回収．率が低い。
例２、比較例３）には、レゾルシン回収．率が低い。
また酸分解時におけるトルエン／アセトン比を本発明よ
り多くすると（比較例５）、レゾルシン回収率が低い。
り多くすると（比較例５）、レゾルシン回収率が低い。
Claims (1)
- １ メタジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシド
を水溶性酸性触媒の存在下、芳香族炭化水素／アセトン
（重量比）を０．６未満に調節するように芳香族炭化水
素・アセトン混合溶媒中で酸分解し、次いで分解液を中
性塩の水溶性と接触させた後、レゾルシン含有の油相を
分離することからなり、その際、芳香族炭化水素／アセ
トン（重量比）を０．６以上に維持するとともに分離す
る油相のｐＨが２．５ないし４となるよう必要に応じ塩
基性化合物を添加することば特徴とするレゾルシンの製
造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54145360A JPS6050171B2 (ja) | 1979-11-12 | 1979-11-12 | レゾルシンの製造方法 |
| DE8080303997T DE3061801D1 (en) | 1979-11-12 | 1980-11-07 | Process for producing resorcinol |
| EP80303997A EP0028931B1 (en) | 1979-11-12 | 1980-11-07 | Process for producing resorcinol |
| CA000364355A CA1148175A (en) | 1979-11-12 | 1980-11-10 | Process for producing resorcinol |
| US06/205,182 US4339615A (en) | 1979-11-12 | 1980-11-10 | Process for producing resorcinol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54145360A JPS6050171B2 (ja) | 1979-11-12 | 1979-11-12 | レゾルシンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5668633A JPS5668633A (en) | 1981-06-09 |
| JPS6050171B2 true JPS6050171B2 (ja) | 1985-11-07 |
Family
ID=15383391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54145360A Expired JPS6050171B2 (ja) | 1979-11-12 | 1979-11-12 | レゾルシンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4339615A (ja) |
| EP (1) | EP0028931B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6050171B2 (ja) |
| CA (1) | CA1148175A (ja) |
| DE (1) | DE3061801D1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07108866B2 (ja) * | 1987-03-27 | 1995-11-22 | 三井石油化学工業株式会社 | ヒドロキシベンゼン類の製法 |
| US4933506A (en) * | 1987-12-07 | 1990-06-12 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for the production of dihydric phenols |
| US4849549A (en) * | 1987-12-22 | 1989-07-18 | Indspec Chemical Corporation | Process for preparation of resorcinol |
| US4847437A (en) * | 1987-12-22 | 1989-07-11 | Indspec Chemical Corporation | Oxidation and subsequent decomposition of dihydroperoxide |
| US4847436A (en) * | 1987-12-22 | 1989-07-11 | Indspec Chemical Corporation | Decomposition of dihydroperoxide to resorcinol |
| US6350921B1 (en) | 1998-02-24 | 2002-02-26 | Indspec Chemical Corporation | Process for the production of a dihydroxybenzene and dicarbinol from diisopropylbenzene |
| GB2357320B (en) | 1999-12-15 | 2004-03-24 | Calder Ltd | Energy recovery device |
| JP4473395B2 (ja) | 2000-02-18 | 2010-06-02 | 住友化学株式会社 | ヒドロキシ芳香族化合物の製造方法 |
| CN114426463B (zh) * | 2020-10-13 | 2024-05-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 制备间苯二酚的方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB743736A (en) * | 1953-06-13 | 1956-01-25 | Distillers Co Yeast Ltd | Phenol production |
| GB775896A (en) * | 1954-09-29 | 1957-05-29 | Distillers Co Yeast Ltd | Process for the production of resorcinol |
| GB805048A (en) * | 1956-04-13 | 1958-11-26 | Distillers Co Yeast Ltd | Improvements in the manufacture of phenols |
| US3376352A (en) * | 1963-02-21 | 1968-04-02 | Montedison Spa | Process for producing hydroquinone from p-dialkyl-benzene-bis-hydroperoxides |
| JPS501011B1 (ja) * | 1970-06-18 | 1975-01-14 | ||
| US4112243A (en) * | 1977-09-14 | 1978-09-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Production of hydroquinone from nonaqueous solvent systems |
-
1979
- 1979-11-12 JP JP54145360A patent/JPS6050171B2/ja not_active Expired
-
1980
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