JPH0468298B2 - - Google Patents
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- JPH0468298B2 JPH0468298B2 JP62304628A JP30462887A JPH0468298B2 JP H0468298 B2 JPH0468298 B2 JP H0468298B2 JP 62304628 A JP62304628 A JP 62304628A JP 30462887 A JP30462887 A JP 30462887A JP H0468298 B2 JPH0468298 B2 JP H0468298B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- methanol
- ortho
- activated carbon
- adsorption
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、フエノールまたは／およびオルソク
レゾールとメタノールを金属酸化物の存在下に気
相接触反応を行ない、オルト位メチル化フエノー
ル化合物を製造する方法において、製造工程から
排出されるフエノール系廃水より、フエノールお
よびオルト位メチル化フエノール化合物を経済的
に回収する方法に関するものである。
レゾールとメタノールを金属酸化物の存在下に気
相接触反応を行ない、オルト位メチル化フエノー
ル化合物を製造する方法において、製造工程から
排出されるフエノール系廃水より、フエノールお
よびオルト位メチル化フエノール化合物を経済的
に回収する方法に関するものである。
本発明の方法により回収されるフエノールおよ
びオルト位メチル化フエノール化合物は、いずれ
も工業原料として有用である。例えば、フエノー
ルはフエノール樹脂およびクレゾール類の原料で
あり、２，６−キシレノールはポリフエニレンエ
ーテルの原料および農薬原体の原料である２，６
−キシリジンの原料であり、一方、オルソクレゾ
ールは医薬、農薬等の原料として有用である。
びオルト位メチル化フエノール化合物は、いずれ
も工業原料として有用である。例えば、フエノー
ルはフエノール樹脂およびクレゾール類の原料で
あり、２，６−キシレノールはポリフエニレンエ
ーテルの原料および農薬原体の原料である２，６
−キシリジンの原料であり、一方、オルソクレゾ
ールは医薬、農薬等の原料として有用である。
（従来の技術）
フエノールまたは／およびオルソクレゾールと
メタノールとを気相で接触させてオルト位メチル
化フエノール化合物を製造する方法は公知であ
り、工業的に実施されている。
メタノールとを気相で接触させてオルト位メチル
化フエノール化合物を製造する方法は公知であ
り、工業的に実施されている。
この反応は、メチル化によりメチル化と等モル
の水が生成する反応であり、反応後の混合物は、
未反応フエノール、未反応メタノールおよびオル
ト位メチル化フエノール化合物等を含む。この混
合物より化学量論的に生成する水を系外に排出す
る必要があるが、通常、前述の混合物から、蒸溜
により水とメタノールの系とフエノール類を分離
し、さらに、蒸溜により水とメタノールを分離す
るか、あるいは前述の反応後の混合物から、蒸溜
によりメタノールを分離後、フエノール類と水を
二層分離し、水層を系外に除去する方法等があ
る。
の水が生成する反応であり、反応後の混合物は、
未反応フエノール、未反応メタノールおよびオル
ト位メチル化フエノール化合物等を含む。この混
合物より化学量論的に生成する水を系外に排出す
る必要があるが、通常、前述の混合物から、蒸溜
により水とメタノールの系とフエノール類を分離
し、さらに、蒸溜により水とメタノールを分離す
るか、あるいは前述の反応後の混合物から、蒸溜
によりメタノールを分離後、フエノール類と水を
二層分離し、水層を系外に除去する方法等があ
る。
いずれにしろ、水−フエノールの共沸条件は、
水90.8重量％、共沸温度99.5℃、水−２，６−キ
シレノールの共沸条件は、水88.5重量％、共沸温
度99℃であり、水に対するフエノール類の溶解度
は、フエノール7.8重量％、オルソクレゾール2.2
重量％、２，６−キシレノール0.6重量％である
から、フエノール類と水の分離は極めて困難であ
り、通常、系外へ排出される生成廃水は、フエノ
ール類を少量含有することとなる。
水90.8重量％、共沸温度99.5℃、水−２，６−キ
シレノールの共沸条件は、水88.5重量％、共沸温
度99℃であり、水に対するフエノール類の溶解度
は、フエノール7.8重量％、オルソクレゾール2.2
重量％、２，６−キシレノール0.6重量％である
から、フエノール類と水の分離は極めて困難であ
り、通常、系外へ排出される生成廃水は、フエノ
ール類を少量含有することとなる。
この廃水中に含まれるフエノール類は非常に高
価であること、さらに、フエノールは水質汚濁防
止法で規制されており、規制濃度は非常にきびし
いのが実状である。
価であること、さらに、フエノールは水質汚濁防
止法で規制されており、規制濃度は非常にきびし
いのが実状である。
従来、フエノール系廃水の処理方法は、燃焼焼
却処理、活性汚泥処理、溶媒抽出法、吸着法が一
般的に知られている。
却処理、活性汚泥処理、溶媒抽出法、吸着法が一
般的に知られている。
工業的に有用なフエノール類を回収する方法と
しては、溶媒抽出法、吸着法があるが、溶媒抽出
法では、フエノール類の回収は可能であるが、フ
エノール類が回収した後の廃水は、フエノール類
が残つており、活性汚泥あるいは焼却処理が必要
となること、また、溶媒も一部廃水側へ分配され
るため、溶媒の補給も必要となるところから経済
性が悪い。
しては、溶媒抽出法、吸着法があるが、溶媒抽出
法では、フエノール類の回収は可能であるが、フ
エノール類が回収した後の廃水は、フエノール類
が残つており、活性汚泥あるいは焼却処理が必要
となること、また、溶媒も一部廃水側へ分配され
るため、溶媒の補給も必要となるところから経済
性が悪い。
一方、吸着法には樹脂による吸着、活性炭によ
る吸着があり、樹脂吸着法は、高価な樹脂を使用
することによる樹脂の補給費が高く、経済性が悪
い。
る吸着があり、樹脂吸着法は、高価な樹脂を使用
することによる樹脂の補給費が高く、経済性が悪
い。
活性炭吸着法に関しては、フエノール水溶液の
実験例が発表されている。化工協会第18回秋季大
会SH−317（1984）および化工協会第19回秋季大
会SG−317（1985）での記載によると、吸着活性
炭の再生溶媒の検討では、メタノール、ベンゼ
ン、トルエン、アセトン、エタノール中、再生率
（再生炭吸着量／新炭吸着量）が一番悪いのがメ
タノールであり、69％となつている。また、再生
回数が増加すると、エタノールの例では、再生率
89％が80％へ低下している。
実験例が発表されている。化工協会第18回秋季大
会SH−317（1984）および化工協会第19回秋季大
会SG−317（1985）での記載によると、吸着活性
炭の再生溶媒の検討では、メタノール、ベンゼ
ン、トルエン、アセトン、エタノール中、再生率
（再生炭吸着量／新炭吸着量）が一番悪いのがメ
タノールであり、69％となつている。また、再生
回数が増加すると、エタノールの例では、再生率
89％が80％へ低下している。
以上のように、フエノール水溶液での吸着活性
炭のメタノールの再生に関しては問題を残し、か
つ、活性炭の溶媒再生方式に関しては、工業プロ
セスへの適用例、実験例は全くなく、未開発の分
野であつた。
炭のメタノールの再生に関しては問題を残し、か
つ、活性炭の溶媒再生方式に関しては、工業プロ
セスへの適用例、実験例は全くなく、未開発の分
野であつた。
（発明が解決しようとする問題点）
オルト位メチル化フエノール化合物、例えば、
２，６−キシレノール、オルソクレゾールの製造
工程より排出される廃水中には、メタノール、フ
エノール、２，６−キシレノール、オルソクレゾ
ールの有用成分の他に、微量の不純物が含有され
ている。このような廃水を活性炭吸着するプロセ
スにおいて重要なことは、活性炭本来の性質から
して、有用成分の吸着と共に、微量の不純物も合
せて吸着し、脱着されるので、循環再使用する
際、製造工程内に不純物が蓄積することである。
２，６−キシレノール、オルソクレゾールの製造
工程より排出される廃水中には、メタノール、フ
エノール、２，６−キシレノール、オルソクレゾ
ールの有用成分の他に、微量の不純物が含有され
ている。このような廃水を活性炭吸着するプロセ
スにおいて重要なことは、活性炭本来の性質から
して、有用成分の吸着と共に、微量の不純物も合
せて吸着し、脱着されるので、循環再使用する
際、製造工程内に不純物が蓄積することである。
具体的には上記廃水中にはギ酸および酢酸の不
純物が含まれており、活性炭に吸着、脱着を繰返
すことによつて、メタノールと共にオルト位メチ
ル化フエノール化合物の製造工程内に蓄積されて
濃度が上昇してくると、材質的に非常に問題とな
る。すなわち、ギ酸、酢酸により、炭素鋼はもち
ろんのこと、オーステナイト系ステンレス
SUS304またはSUS304L、もしくはクロム含有量
18％以下程度のフエライト系およびマルテンサイ
ト系のステンレスは、使用時において湿食が起る
ことは周知のとおりである。
純物が含まれており、活性炭に吸着、脱着を繰返
すことによつて、メタノールと共にオルト位メチ
ル化フエノール化合物の製造工程内に蓄積されて
濃度が上昇してくると、材質的に非常に問題とな
る。すなわち、ギ酸、酢酸により、炭素鋼はもち
ろんのこと、オーステナイト系ステンレス
SUS304またはSUS304L、もしくはクロム含有量
18％以下程度のフエライト系およびマルテンサイ
ト系のステンレスは、使用時において湿食が起る
ことは周知のとおりである。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、オルト位メチル化フエノール化
合物の製造工程から排出される含フエノール廃水
中のフエノールおよびオルト位メチル化フエノー
ル化合物の有用成分を活性炭吸着し、メタノール
で脱着した後、脱着液をオルト位メチル化フエノ
ール化合物合成の反応系へ循環使用する方法によ
り、フエノールおよびオルト位メチル化フエノー
ル化合物の回収を行つたところ、脱着液に含有す
るギ酸および酢酸が低減し、前記の問題点を一挙
に解決するに至つた。すなわち、オルト位メチル
化フエノール化合物の合成に使用される金属酸化
物触媒は、フエノールのメチル化反応と同時に、
同じ条件下でギ酸および酢酸を大巾に分解する事
実を見出したのである。
合物の製造工程から排出される含フエノール廃水
中のフエノールおよびオルト位メチル化フエノー
ル化合物の有用成分を活性炭吸着し、メタノール
で脱着した後、脱着液をオルト位メチル化フエノ
ール化合物合成の反応系へ循環使用する方法によ
り、フエノールおよびオルト位メチル化フエノー
ル化合物の回収を行つたところ、脱着液に含有す
るギ酸および酢酸が低減し、前記の問題点を一挙
に解決するに至つた。すなわち、オルト位メチル
化フエノール化合物の合成に使用される金属酸化
物触媒は、フエノールのメチル化反応と同時に、
同じ条件下でギ酸および酢酸を大巾に分解する事
実を見出したのである。
本発明は、上記の知見に基いてなされたもの
で、フエノールまたは／およびオルソクレゾール
とメタノールを金属酸化物の存在下に気相接触反
応を行ない、オルト位メチル化フエノール化合物
を製造する方法において、製造工程から排出され
る含フエノール系廃水を活性炭吸着を行ない、次
に、メタノールを用いて吸着物を脱着し、脱着液
をオルト位メチル化フエノール化合物合成の反応
系へ循環使用することを特徴とするフエノールま
たは／およびオルト位メチル化フエノール化合物
の回収方法である。
で、フエノールまたは／およびオルソクレゾール
とメタノールを金属酸化物の存在下に気相接触反
応を行ない、オルト位メチル化フエノール化合物
を製造する方法において、製造工程から排出され
る含フエノール系廃水を活性炭吸着を行ない、次
に、メタノールを用いて吸着物を脱着し、脱着液
をオルト位メチル化フエノール化合物合成の反応
系へ循環使用することを特徴とするフエノールま
たは／およびオルト位メチル化フエノール化合物
の回収方法である。
本発明に適用される触媒は、金属成分として、
鉄、バナジウム、マンガン、マグネシウム、クロ
ム、インジウムの単独または組合わせがあり、さ
らに、これらの成分にアルカリ金属、アルカリ土
類金属、希土類金属等を添加して使用する場合が
ある。
鉄、バナジウム、マンガン、マグネシウム、クロ
ム、インジウムの単独または組合わせがあり、さ
らに、これらの成分にアルカリ金属、アルカリ土
類金属、希土類金属等を添加して使用する場合が
ある。
本発明における２，６−キシレノールまたは／
およびオルソクレゾールの場合、供給原料中のフ
エノールまたは／およびオルソクレゾールに対す
るメタノールのモル比は、触媒種により異なる
が、１：１〜20である。また、水蒸気または不活
性ガスは必要に応じて導入できるが、水蒸気の場
合、フエノールまたは／およびオルソクレゾール
に対するモル比は１：０〜15が好ましい。
およびオルソクレゾールの場合、供給原料中のフ
エノールまたは／およびオルソクレゾールに対す
るメタノールのモル比は、触媒種により異なる
が、１：１〜20である。また、水蒸気または不活
性ガスは必要に応じて導入できるが、水蒸気の場
合、フエノールまたは／およびオルソクレゾール
に対するモル比は１：０〜15が好ましい。
反応温度は触媒種により異なるが、250〜600℃
の範囲が好ましい。
の範囲が好ましい。
反応の圧力は、常圧でも減圧または加圧下でも
実施可能である。
実施可能である。
オルト位メチル化フエノール化合物の製造工程
より排出される含フエノール廃水中に、少量のメ
タノールが含有されている場合は、あらかじめ蒸
溜操作等により、メタノールを除外しておくこと
が望ましい。メタノールを除外した後、活性炭吸
着を行なうことにより、フエノール、オルソクレ
ゾールおよび２，６−キシレノールの有効成分の
吸着量が増加し、経済的であること、さらに、廃
水の処理後の排出条件次第では、CODを低減す
る必要があることなどの理由による。
より排出される含フエノール廃水中に、少量のメ
タノールが含有されている場合は、あらかじめ蒸
溜操作等により、メタノールを除外しておくこと
が望ましい。メタノールを除外した後、活性炭吸
着を行なうことにより、フエノール、オルソクレ
ゾールおよび２，６−キシレノールの有効成分の
吸着量が増加し、経済的であること、さらに、廃
水の処理後の排出条件次第では、CODを低減す
る必要があることなどの理由による。
オルト位メチル化フエノール化合物の製造工
程、例えば、２，６−キシレノール、オルソクレ
ゾールの製造工程より排出される廃水中には、メ
タノール、フエノール、２，６−キシレノール、
オルソクレゾールの有用成分の他に、微量の不純
物が含有されている。不純物としては、例えば、
アニソール、２，４−キシレノール、２，５−キ
シレノール、２，４，６−トリメチルフエノー
ル、ギ酸、酢酸等がある。
程、例えば、２，６−キシレノール、オルソクレ
ゾールの製造工程より排出される廃水中には、メ
タノール、フエノール、２，６−キシレノール、
オルソクレゾールの有用成分の他に、微量の不純
物が含有されている。不純物としては、例えば、
アニソール、２，４−キシレノール、２，５−キ
シレノール、２，４，６−トリメチルフエノー
ル、ギ酸、酢酸等がある。
活性炭吸着の際は、固定床方式または移動床方
式の装置が通常採用される。使用する活性炭は、
粒状炭、破砕炭が選択される。通液量に対する活
性炭の量は特に限定されない。活性炭の量が多い
場合は、当然ながら吸着量が多いため、活性炭の
再生回数が少なくなるが、吸着設備が大きくな
る。一方、活性炭の量が少ない場合は、吸着量が
少なく、活性炭の再生回数が多くなるが、吸着設
備は小さくなり、吸着および脱着の操作回数は増
加する。例えば、固定床方式で二塔で連続的に切
換えて処理する場合は、活性炭の再生時間以上に
なるように吸着時間を選ぶ必要があるが、固定床
方式で一塔で吸着、再生を繰返す場合は、吸着時
間を特に限定しなくてよい。吸着する際の吸着温
度、吸着圧力は、常温、常圧で行われる。
式の装置が通常採用される。使用する活性炭は、
粒状炭、破砕炭が選択される。通液量に対する活
性炭の量は特に限定されない。活性炭の量が多い
場合は、当然ながら吸着量が多いため、活性炭の
再生回数が少なくなるが、吸着設備が大きくな
る。一方、活性炭の量が少ない場合は、吸着量が
少なく、活性炭の再生回数が多くなるが、吸着設
備は小さくなり、吸着および脱着の操作回数は増
加する。例えば、固定床方式で二塔で連続的に切
換えて処理する場合は、活性炭の再生時間以上に
なるように吸着時間を選ぶ必要があるが、固定床
方式で一塔で吸着、再生を繰返す場合は、吸着時
間を特に限定しなくてよい。吸着する際の吸着温
度、吸着圧力は、常温、常圧で行われる。
メタノールによる脱着の際は、使用メタノール
量を低減するため、メタノール濃度が高い方が望
ましい。メタノール使用量は、フエノール、オル
ソクレゾールおよび２，６−キシレノールの回収
率の面より、多い方がよいが、脱着に時間がかか
り、装着効率が悪化する。一方、メタノール使用
量が少ないと、脱着時間は短く、装置効率は高ま
るが、フエノール、オルソクレゾールおよび２，
６−キシレノールの回収率が低下する。回収率が
ほぼ100％に近い経済的なメタノール量の条件と
しては、脱着液中のフエノール、オルソクレゾー
ルおよび２，６−キシレノールの濃度が１重量％
以下であることが好ましい。
量を低減するため、メタノール濃度が高い方が望
ましい。メタノール使用量は、フエノール、オル
ソクレゾールおよび２，６−キシレノールの回収
率の面より、多い方がよいが、脱着に時間がかか
り、装着効率が悪化する。一方、メタノール使用
量が少ないと、脱着時間は短く、装置効率は高ま
るが、フエノール、オルソクレゾールおよび２，
６−キシレノールの回収率が低下する。回収率が
ほぼ100％に近い経済的なメタノール量の条件と
しては、脱着液中のフエノール、オルソクレゾー
ルおよび２，６−キシレノールの濃度が１重量％
以下であることが好ましい。
脱着液に含有されるフエノール、オルソクレゾ
ール、２，６−キシレノール、ギ酸、酢酸、およ
びその他不純物は、メタノールと共に、２，６−
キシレノールおよびオルソクレゾール合成の反応
器に導入され、反応後、フエノール、オルソクレ
ゾール、２，６−キシレノールの有用成分および
メタノールは、分離工程で分離回収される。
ール、２，６−キシレノール、ギ酸、酢酸、およ
びその他不純物は、メタノールと共に、２，６−
キシレノールおよびオルソクレゾール合成の反応
器に導入され、反応後、フエノール、オルソクレ
ゾール、２，６−キシレノールの有用成分および
メタノールは、分離工程で分離回収される。
（発明の効果）
本発明においては、オルト位メチル化フエノー
ル化合物製造工程より排出される含フエノール系
廃水を活性炭吸着し、メタノール溶媒による脱着
を行ない、脱着液をオルト位メチル化フエノール
化合物合成の反応系へ循環使用することにより、
オルト位メチル化製造工程でギ酸および酢酸の有
害物の蓄積が防止可能となり、製造工程の安価な
材質に悪影響を及ぼすことなく、安定した運転が
継続される。
ル化合物製造工程より排出される含フエノール系
廃水を活性炭吸着し、メタノール溶媒による脱着
を行ない、脱着液をオルト位メチル化フエノール
化合物合成の反応系へ循環使用することにより、
オルト位メチル化製造工程でギ酸および酢酸の有
害物の蓄積が防止可能となり、製造工程の安価な
材質に悪影響を及ぼすことなく、安定した運転が
継続される。
さらに、含フエノール廃水中のフエノールまた
は／およびオルト位メチル化フエノール化合物の
有用成分を100％近く回収でき、原料効率の向上
を計ることができること、処理水はフエノールが
ほとんど含有されていないので、二次処理を必要
とすることなく、公共水域に排出可能となること
など著しい効果を発揮する。
は／およびオルト位メチル化フエノール化合物の
有用成分を100％近く回収でき、原料効率の向上
を計ることができること、処理水はフエノールが
ほとんど含有されていないので、二次処理を必要
とすることなく、公共水域に排出可能となること
など著しい効果を発揮する。
（実施例）
以下、実施例により本発明を説明する。
第１図に示すフローシートにしたがい、反応器
１内では、ライン８を通して導入したメタノール
と、ライン１９を通して導入したフエノールとメ
タノールを、鉄、バナジウム系の金属酸化物の存
在下に反応させた。反応生成物は熱交換器２で冷
却され、ガス分離塔３の塔底からライン４を通
り、脱水塔５で水分を蒸溜分離した後、脱水塔５
の塔頂より留出したメタノールおよび水は、ライ
ン６を通り、メタノール塔７で蒸溜分離され、フ
エノール系混合物はライン９を通り、次工程へ移
される。メタノール塔塔頂のライン８より留出し
た回収メタノールは、反応器１で循環再利用され
る。
１内では、ライン８を通して導入したメタノール
と、ライン１９を通して導入したフエノールとメ
タノールを、鉄、バナジウム系の金属酸化物の存
在下に反応させた。反応生成物は熱交換器２で冷
却され、ガス分離塔３の塔底からライン４を通
り、脱水塔５で水分を蒸溜分離した後、脱水塔５
の塔頂より留出したメタノールおよび水は、ライ
ン６を通り、メタノール塔７で蒸溜分離され、フ
エノール系混合物はライン９を通り、次工程へ移
される。メタノール塔塔頂のライン８より留出し
た回収メタノールは、反応器１で循環再利用され
る。
このようにしてライン１０を通して得られた含
フエノール廃水には、ギ酸88ppm、酢酸59ppmが
含まれていた。
フエノール廃水には、ギ酸88ppm、酢酸59ppmが
含まれていた。
この廃水を第２図のフローシートにしたがつ
て、含有しているメタノールをメタノール蒸溜塔
１１で除去した。メタノール除去後の含フエノー
ル系廃水中には、フエノール、オルソクレゾール
および２，６−キシレノールが合計2.53重量％含
まれていた。この廃水をライン１３を通して固定
層方式の活性炭吸着設備１４へ導入し、ライン１
８の処理液中のフエノール類がリークする直前
に、ライン１３からの通液を活性炭吸着設備１５
に切換え、ライン１８を通して排出した。次に、
ライン１６を通してメタノールで、活性炭吸着設
備１４に吸着したフエノール、オルソクレゾール
および２，６−キシレノールを、ライン１７を通
して脱着した。脱着メタノール、すなわち、ライ
ン１７のフエノール類濃度が6000ppmと減少した
時点で、ライン１６を通してのメタノールの通液
を中止した。
て、含有しているメタノールをメタノール蒸溜塔
１１で除去した。メタノール除去後の含フエノー
ル系廃水中には、フエノール、オルソクレゾール
および２，６−キシレノールが合計2.53重量％含
まれていた。この廃水をライン１３を通して固定
層方式の活性炭吸着設備１４へ導入し、ライン１
８の処理液中のフエノール類がリークする直前
に、ライン１３からの通液を活性炭吸着設備１５
に切換え、ライン１８を通して排出した。次に、
ライン１６を通してメタノールで、活性炭吸着設
備１４に吸着したフエノール、オルソクレゾール
および２，６−キシレノールを、ライン１７を通
して脱着した。脱着メタノール、すなわち、ライ
ン１７のフエノール類濃度が6000ppmと減少した
時点で、ライン１６を通してのメタノールの通液
を中止した。
次に、活性炭吸着設備１５経由のライン１８中
のフエノール類がリークする直前に、再生した活
性炭が充填されている活性炭吸着設備１４に切換
え、前述の操作を繰返した。
のフエノール類がリークする直前に、再生した活
性炭が充填されている活性炭吸着設備１４に切換
え、前述の操作を繰返した。
メタノール蒸溜塔で留出したメタノール回収液
はライン１２を通して、フエノール、オルソクレ
ゾールおよび２，６−キシレノールを含むメタノ
ール脱着液はライン１７を通して、それぞれ反応
器１へ循環再使用した。
はライン１２を通して、フエノール、オルソクレ
ゾールおよび２，６−キシレノールを含むメタノ
ール脱着液はライン１７を通して、それぞれ反応
器１へ循環再使用した。
以上の処理方法により、ライン１８を通して排
出さる廃水中のギ酸は35ppm、酢酸は20ppmであ
つた。また、ライン１０の含フエノール廃水中の
ギ酸は92ppm、酢酸は64ppmであり、系内に蓄積
され、増加する現象は見られなく、使用している
炭素鋼およびオーステナイト系ステンレス
SUS304は、なんら異常が認められなかつた。
出さる廃水中のギ酸は35ppm、酢酸は20ppmであ
つた。また、ライン１０の含フエノール廃水中の
ギ酸は92ppm、酢酸は64ppmであり、系内に蓄積
され、増加する現象は見られなく、使用している
炭素鋼およびオーステナイト系ステンレス
SUS304は、なんら異常が認められなかつた。
（比較例）
第１図のフローシートにしたがつて、ライン１
０を通して得られた同じ廃水を第３図のフローシ
ートにしたがつて処理し、フエノール、オルソク
レゾールおよび２，６−キシレノールをライン９
を通して回収した。
０を通して得られた同じ廃水を第３図のフローシ
ートにしたがつて処理し、フエノール、オルソク
レゾールおよび２，６−キシレノールをライン９
を通して回収した。
活性炭吸着塔１４，１５で脱着した脱着液を、
ライン１７を通して脱水塔５へ返送した以外は、
実施例11と全く同様の操作を繰返し行つた。
ライン１７を通して脱水塔５へ返送した以外は、
実施例11と全く同様の操作を繰返し行つた。
以上の処理方法により、ライン１８を通して排
出される排水中のギ酸は115ppm、酢酸は88ppm
であつた。また、ライン１０の含フエノール廃水
中のギ酸は2650ppm、酢酸1992ppmであり、系内
へ大巾に蓄積し、運転を中止した。
出される排水中のギ酸は115ppm、酢酸は88ppm
であつた。また、ライン１０の含フエノール廃水
中のギ酸は2650ppm、酢酸1992ppmであり、系内
へ大巾に蓄積し、運転を中止した。
第１図は従来のオルト位メチル化フエノール化
合物製造プロセスを示すフローシート、第２図は
実施例の製造プロセスを示すフローシート、第３
図は比較例の製造プロセスを示すフローシートで
ある。
合物製造プロセスを示すフローシート、第２図は
実施例の製造プロセスを示すフローシート、第３
図は比較例の製造プロセスを示すフローシートで
ある。
Claims (1)
- １ フエノールまたは／およびオルソクレゾール
とメタノールを金属酸化物の存在下に気相接触反
応を行ない、オルト位メチル化フエノール化合物
を製造する方法において、製造工程から排出され
る含フエノール系廃水を活性炭吸着を行ない、次
に、メタノールを用いて吸着物質を脱着し、脱着
液をオルト位メチル化フエノール化合物合成の反
応系へ循環使用することを特徴とするフエノール
または／およびオルト位メチル化フエノール化合
物の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62304628A JPH01146836A (ja) | 1987-12-03 | 1987-12-03 | フエノールおよびオルト位メチル化フエノルー化合物の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62304628A JPH01146836A (ja) | 1987-12-03 | 1987-12-03 | フエノールおよびオルト位メチル化フエノルー化合物の回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01146836A JPH01146836A (ja) | 1989-06-08 |
| JPH0468298B2 true JPH0468298B2 (ja) | 1992-11-02 |
Family
ID=17935320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62304628A Granted JPH01146836A (ja) | 1987-12-03 | 1987-12-03 | フエノールおよびオルト位メチル化フエノルー化合物の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01146836A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002305973A (ja) * | 2001-04-09 | 2002-10-22 | Ryoji Watabe | 植物栽培方法及び植物栽培用土壌加温装置 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5154895A (en) * | 1974-10-29 | 1976-05-14 | Ube Industries | Katsuseitanno saiseihoho |
| JPS5151151A (en) * | 1974-10-29 | 1976-05-06 | Ube Industries | Katsuseitanno saiseiho |
| JPS5648223A (en) * | 1979-09-28 | 1981-05-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Treating method of exhaust gas of alkylphenol production process |
-
1987
- 1987-12-03 JP JP62304628A patent/JPH01146836A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01146836A (ja) | 1989-06-08 |
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Legal Events
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