JPH0469321A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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- JPH0469321A JPH0469321A JP17903590A JP17903590A JPH0469321A JP H0469321 A JPH0469321 A JP H0469321A JP 17903590 A JP17903590 A JP 17903590A JP 17903590 A JP17903590 A JP 17903590A JP H0469321 A JPH0469321 A JP H0469321A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cosmetic
- group
- formula
- hair
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- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な化粧料に関し、更に詳細にはトリメチロ
ールとシリコーン類とを含有し、適用時にのびが良く、
べたつきがなくさっばりとした使用感を与え、保湿性、
乾燥時及び湿潤時の平滑性に優れ、かつ安定性の良好な
水中油型、油中水型乳化化粧料、油性化粧料等の基礎化
粧料−口紅、ファンデーション等のメイクアップ化粧料
;皮膚洗浄剤:ボディトリートメント;ンヤンブー ヘ
アリンス、ヘアトリートメント、へ了クリーム、スタイ
リングローション、スタイリングムース、コンディショ
ニングムース、へ了スプレー ヘアリキッド、スタイリ
ングジェル等の毛髪化ill;浴用剤に関する。
ールとシリコーン類とを含有し、適用時にのびが良く、
べたつきがなくさっばりとした使用感を与え、保湿性、
乾燥時及び湿潤時の平滑性に優れ、かつ安定性の良好な
水中油型、油中水型乳化化粧料、油性化粧料等の基礎化
粧料−口紅、ファンデーション等のメイクアップ化粧料
;皮膚洗浄剤:ボディトリートメント;ンヤンブー ヘ
アリンス、ヘアトリートメント、へ了クリーム、スタイ
リングローション、スタイリングムース、コンディショ
ニングムース、へ了スプレー ヘアリキッド、スタイリ
ングジェル等の毛髪化ill;浴用剤に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
毛髪に柔軟性、湿潤性を付与し、毛髪を保護するととも
に感触を向上させ、且つエモリエント効果を与える目的
で、毛髪化粧料中に種々の油剤が配合されている。この
油剤のうち、ジメチルポリシロキサン重合体に代表され
るシリコーン類は、高級アルコール、グリセライド、流
動パラフィン、エステル類等と比較して、滑らかで潤滑
性に優れ、サラッとした感触及び毛髪に光沢を与えるこ
とが知られており、多くの毛髪化粧料に使用されている
。しかしながら、シリコーン類は保湿効果が劣り、滑ら
かではあるがしっとり感に欠け、また、疎水性であるた
めに毛髪を湿潤させた際にきしみ感が強いという欠点が
あった。また、皮膚化粧料においてもシリコーン類はべ
とつきのないなめらかな感触を付与する目的で一般に使
用されている。しかし、シリコーン類は、概して他の化
粧品用油剤との相溶性が悪く、系の乳化・分散性が悪い
ためにシリコーン油の特性を効果的に発揮させるべく多
量に配合すると、系への乳化・分散性が悪化して経時的
に分離現象を招くという問題もあった。
毛髪に柔軟性、湿潤性を付与し、毛髪を保護するととも
に感触を向上させ、且つエモリエント効果を与える目的
で、毛髪化粧料中に種々の油剤が配合されている。この
油剤のうち、ジメチルポリシロキサン重合体に代表され
るシリコーン類は、高級アルコール、グリセライド、流
動パラフィン、エステル類等と比較して、滑らかで潤滑
性に優れ、サラッとした感触及び毛髪に光沢を与えるこ
とが知られており、多くの毛髪化粧料に使用されている
。しかしながら、シリコーン類は保湿効果が劣り、滑ら
かではあるがしっとり感に欠け、また、疎水性であるた
めに毛髪を湿潤させた際にきしみ感が強いという欠点が
あった。また、皮膚化粧料においてもシリコーン類はべ
とつきのないなめらかな感触を付与する目的で一般に使
用されている。しかし、シリコーン類は、概して他の化
粧品用油剤との相溶性が悪く、系の乳化・分散性が悪い
ためにシリコーン油の特性を効果的に発揮させるべく多
量に配合すると、系への乳化・分散性が悪化して経時的
に分離現象を招くという問題もあった。
一方従来、化粧料中には種々の保湿剤が用いられている
が、これらは少量では効果がうすく、多量に配合すると
感触の悪化や系の安定性を損う等の問題があった。
が、これらは少量では効果がうすく、多量に配合すると
感触の悪化や系の安定性を損う等の問題があった。
また、エマルジョン型化粧料はその組成から、皮膚及び
毛髪に適度な油分と水分を与えることができるた約広く
用いられている。そして、油成分の種類や量を変化させ
ることにより、物性や使用感の異なる種々のエマルジョ
ンが得られる。
毛髪に適度な油分と水分を与えることができるた約広く
用いられている。そして、油成分の種類や量を変化させ
ることにより、物性や使用感の異なる種々のエマルジョ
ンが得られる。
しかしながら、エマルジョンは熱力学的に不安定な系で
あるため、その安定化は困難であり、これまでに多くの
研究や試みがなされている。その対策の一つが乳化助剤
の添加である。かかる乳化助剤には、カチオン性助剤、
アニオン性助剤、両性助剤及び非イオン性助剤があるが
、配合できる油成分の範囲の広さから非イオン性助剤が
最も好ましい。
あるため、その安定化は困難であり、これまでに多くの
研究や試みがなされている。その対策の一つが乳化助剤
の添加である。かかる乳化助剤には、カチオン性助剤、
アニオン性助剤、両性助剤及び非イオン性助剤があるが
、配合できる油成分の範囲の広さから非イオン性助剤が
最も好ましい。
非イオン性乳化助剤添加の例としては、例えば(IJt
用エマルジョンに、セタノールやセトステアリルアルコ
ールなどの高級アルコールを添加すると液晶構造体をと
るため、安定性が向上することが知られている。このよ
うに、高級アルコールを添加する方法は高融点油脂の結
晶化防止には有効であるものの、これらを安定状態を保
つ程添加すると、粘度が非常に高くなり、塗布時にのび
が悪く、油性感が強くてべたつくという欠点がある。
用エマルジョンに、セタノールやセトステアリルアルコ
ールなどの高級アルコールを添加すると液晶構造体をと
るため、安定性が向上することが知られている。このよ
うに、高級アルコールを添加する方法は高融点油脂の結
晶化防止には有効であるものの、これらを安定状態を保
つ程添加すると、粘度が非常に高くなり、塗布時にのび
が悪く、油性感が強くてべたつくという欠点がある。
また、高級アルコールの液晶構造体については、液晶構
造の破壊によるパール様の光沢を持つ結晶の析出、粘度
低下等の問題があった。
造の破壊によるパール様の光沢を持つ結晶の析出、粘度
低下等の問題があった。
このたt、組成物中にラメラ液晶構造体を形成するよう
な非イオン性助剤を配合した組成物が開発されている。
な非イオン性助剤を配合した組成物が開発されている。
例えば、特公昭38−5050号公報には次の一般式(
II[) で表わされるトリオールを配合した皮膚及び毛髪養護剤
が開示されている。しかしながら、このトリオールは水
溶液中で逆ミドル液晶となり、油性感が強く、また保湿
効果も十分でないといった欠点があった。
II[) で表わされるトリオールを配合した皮膚及び毛髪養護剤
が開示されている。しかしながら、このトリオールは水
溶液中で逆ミドル液晶となり、油性感が強く、また保湿
効果も十分でないといった欠点があった。
通常、化粧料においてはこのようにエマルジョンの不安
定性のだ約にシリコーン類や高融点の有効成分が均一に
乳化、分散されずに分離した状態では、保湿性などの効
果は十分に得られない。また非イオン性助剤の中には保
湿作用を有するものもあるが、その作用は充分なもので
はなかった。
定性のだ約にシリコーン類や高融点の有効成分が均一に
乳化、分散されずに分離した状態では、保湿性などの効
果は十分に得られない。また非イオン性助剤の中には保
湿作用を有するものもあるが、その作用は充分なもので
はなかった。
このため、化粧料の使用温度で広い濃度範囲にわたり結
晶転移などの変化がなく均一に安定で、油性感がなく、
平滑性、柔軟性及び保湿効果に優れ、湿潤した毛髪に適
用してもきしまず、滑らかでしかも軽い仕上り感を有す
る化粧料の開発が望まれていた。
晶転移などの変化がなく均一に安定で、油性感がなく、
平滑性、柔軟性及び保湿効果に優れ、湿潤した毛髪に適
用してもきしまず、滑らかでしかも軽い仕上り感を有す
る化粧料の開発が望まれていた。
斯かる実情において、本発明者らは、上記問題点を解決
すべく鋭意研究を行なった結果、特定の〔式中、lは1
〜3の整数を示す〕 トリメチロールとシリコーン類とを配合すれば、適用時
にのびが良く、べたつきもなくさっばりとした使用感を
与え、しかも保湿性に優れ、且つ安定性の良い化粧料が
得られることを見出し、本発明を完成した。
すべく鋭意研究を行なった結果、特定の〔式中、lは1
〜3の整数を示す〕 トリメチロールとシリコーン類とを配合すれば、適用時
にのびが良く、べたつきもなくさっばりとした使用感を
与え、しかも保湿性に優れ、且つ安定性の良い化粧料が
得られることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の成分(A)及び(B)(A)
次の一般式(I)又は(II)CH20H R,−C−(:H,OH(I ) CH20H 〔式中、R1は炭素数8〜22の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を示す〕OCH20H HCH20H 〔式中、R2は炭素数7〜27の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を示す〕で表わされるトリメチ
ロールの1種又は2種以上(B) シリコーン類の1
種又は2種以上を含有することを特徴とする化粧料を提
供するものである。
次の一般式(I)又は(II)CH20H R,−C−(:H,OH(I ) CH20H 〔式中、R1は炭素数8〜22の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を示す〕OCH20H HCH20H 〔式中、R2は炭素数7〜27の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基を示す〕で表わされるトリメチ
ロールの1種又は2種以上(B) シリコーン類の1
種又は2種以上を含有することを特徴とする化粧料を提
供するものである。
本発明化粧料に用いられる(A)成分のトリメチロール
のうち前記一般式(1)で表わされるものの具体例とし
ては、トリメチロールウンデカン、トリメチロールトリ
デカン、トリメチロールペンタデカン、トリメチロール
ヘプタデカン、トリメチロールノナデカン、トリメチロ
ールヘンエイコサン等が挙げられる。これらの中でも次
の一般式%式% (式中、m及びnはそれぞれ0〜19の整数を示し、m
とnの和は7〜19である) で表わされるトリメチロールが好ましい。さらに、一般
式(IV)中のmとnの和が11〜15のものが好まし
く、特にmとnの和が13のトリメチロールイソヘプタ
デカンが好ましい。また、分岐メチル基はアルキル主鎖
の中心近くにあることが好ましい。これら分岐アルキル
タイプのトリメチロールは、室温でラメラ状の液晶であ
り、はとんどの溶媒に対して優れた相溶性を示し、また
水と混合するとほとんど均一に分散する等の特性を有す
る。
のうち前記一般式(1)で表わされるものの具体例とし
ては、トリメチロールウンデカン、トリメチロールトリ
デカン、トリメチロールペンタデカン、トリメチロール
ヘプタデカン、トリメチロールノナデカン、トリメチロ
ールヘンエイコサン等が挙げられる。これらの中でも次
の一般式%式% (式中、m及びnはそれぞれ0〜19の整数を示し、m
とnの和は7〜19である) で表わされるトリメチロールが好ましい。さらに、一般
式(IV)中のmとnの和が11〜15のものが好まし
く、特にmとnの和が13のトリメチロールイソヘプタ
デカンが好ましい。また、分岐メチル基はアルキル主鎖
の中心近くにあることが好ましい。これら分岐アルキル
タイプのトリメチロールは、室温でラメラ状の液晶であ
り、はとんどの溶媒に対して優れた相溶性を示し、また
水と混合するとほとんど均一に分散する等の特性を有す
る。
トリメチロール(1)は、例えば対応するアルデヒドに
適当な溶媒中、塩基の存在下にホルムアルデヒドを反応
させることにより製造される。
適当な溶媒中、塩基の存在下にホルムアルデヒドを反応
させることにより製造される。
この反応は公知のごとく、第一段目として1モルのアル
デヒドに2モルのホルムアルデヒドが反応する縮合反応
、第二段目として更に1モルのホルムアルデヒド及び塩
基が反応してトリメチロールを生成するカニフッフロ反
応からなっており、下式によって表わされる。
デヒドに2モルのホルムアルデヒドが反応する縮合反応
、第二段目として更に1モルのホルムアルデヒド及び塩
基が反応してトリメチロールを生成するカニフッフロ反
応からなっており、下式によって表わされる。
(V) CH20H(I)
〔式中、R1は前記と同じ意味を有する〕上記反応で用
いるアルデヒド(V)は、対応するカルボン酸の酸クロ
ライドを、例えばパラジウム炭素触媒等を用いて接触還
元することによって得られる〔シンセシス(Synth
esis) 767 (1976)]。
いるアルデヒド(V)は、対応するカルボン酸の酸クロ
ライドを、例えばパラジウム炭素触媒等を用いて接触還
元することによって得られる〔シンセシス(Synth
esis) 767 (1976)]。
対応するカルボン酸としては、例えばオレイン酸ダイマ
ー製造時の副産物として得られるメチル分岐を有する炭
素数約18個からなるイソステアリン酸を主として含有
する酸等を挙げることができる。これらのカルボン酸よ
り工業的に製造されるアルデヒド(V)は、アルキル基
の合計炭素数及び分岐メチル基の位置が一定の分布を持
った混合物として得られる。例えば、上述のオレイン酸
ダイマー製造時の副産物として得られるメチル分岐を有
するイソステアリン酸の酸クロライド還元生成物である
イソステアリルアルデヒドは、合計炭素数が18(m、
:!:nの和が13)のものを約75%以上含有し、残
部が合計炭素数が14のもの、16のもの、20のもの
であり、分岐メチル基はアルキル主鎖のほぼ中央に位置
している〔ジャナル・オブ・アメリカン・オイル・ケミ
カル・ソサエテ4 (J、 A+ner、 Oil [
Lt+em、Soc、 )Vat、 51゜522、
(1974)) 。
ー製造時の副産物として得られるメチル分岐を有する炭
素数約18個からなるイソステアリン酸を主として含有
する酸等を挙げることができる。これらのカルボン酸よ
り工業的に製造されるアルデヒド(V)は、アルキル基
の合計炭素数及び分岐メチル基の位置が一定の分布を持
った混合物として得られる。例えば、上述のオレイン酸
ダイマー製造時の副産物として得られるメチル分岐を有
するイソステアリン酸の酸クロライド還元生成物である
イソステアリルアルデヒドは、合計炭素数が18(m、
:!:nの和が13)のものを約75%以上含有し、残
部が合計炭素数が14のもの、16のもの、20のもの
であり、分岐メチル基はアルキル主鎖のほぼ中央に位置
している〔ジャナル・オブ・アメリカン・オイル・ケミ
カル・ソサエテ4 (J、 A+ner、 Oil [
Lt+em、Soc、 )Vat、 51゜522、
(1974)) 。
本反応で使用される有機溶媒としては、例えばエタノー
ルやイソプロパツールなどの低級アルコールやテトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、あるいは炭
化水素類、ハロゲン化炭化水素類などを挙げることがで
きるが、好ましくはイソプロパツール、またはテトラヒ
ドロフランやジオキサンを使用する。使用する有機溶媒
の量は、アルデヒドに対し20〜1000重量%(以下
、「%」で示す)、好ましくは100〜300%の範囲
内である。通常、溶媒は反応の開始前にあらかじめ反応
器に仕込まれるが、反応中に反応系に追加してもよい。
ルやイソプロパツールなどの低級アルコールやテトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、あるいは炭
化水素類、ハロゲン化炭化水素類などを挙げることがで
きるが、好ましくはイソプロパツール、またはテトラヒ
ドロフランやジオキサンを使用する。使用する有機溶媒
の量は、アルデヒドに対し20〜1000重量%(以下
、「%」で示す)、好ましくは100〜300%の範囲
内である。通常、溶媒は反応の開始前にあらかじめ反応
器に仕込まれるが、反応中に反応系に追加してもよい。
また、これらの有機溶媒は一部水を混合して用いること
もできるし、場合によってはこれらの溶媒を使用せずに
反応を行うこともできる。
もできるし、場合によってはこれらの溶媒を使用せずに
反応を行うこともできる。
本反応で使用される塩基としては、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ
金属水酸化物やアルカリ土類金属水酸化物、あるいは炭
酸ナトリウムや炭酸カルシウムなどを挙げることができ
るが、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムで
ある。これら塩基の使用量は、アルデヒド1モルに対し
て通常1.1〜3.5モル当量、好ましくは1.5〜2
.0モル当量の範囲内である。塩基は、通常、濃度50
%以下の水溶液の形で用いることが摸作上好ましい。
ウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ
金属水酸化物やアルカリ土類金属水酸化物、あるいは炭
酸ナトリウムや炭酸カルシウムなどを挙げることができ
るが、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムで
ある。これら塩基の使用量は、アルデヒド1モルに対し
て通常1.1〜3.5モル当量、好ましくは1.5〜2
.0モル当量の範囲内である。塩基は、通常、濃度50
%以下の水溶液の形で用いることが摸作上好ましい。
また、ホルムアルデヒドは水溶液としても使用でき、パ
ラホルムアルデヒドを使用する二ともできる。ホルムア
ルデヒド水溶液におけるホルムアルデヒドの濃度は特に
制限されないが、人手容易な濃度5〜50%のホルムア
ルデヒド水溶液を用いることが有利である。ホルムアル
デヒドの使用量は、アルデヒド1モルに対し4〜30モ
ル、好ましくは5〜8モルの範囲内である。
ラホルムアルデヒドを使用する二ともできる。ホルムア
ルデヒド水溶液におけるホルムアルデヒドの濃度は特に
制限されないが、人手容易な濃度5〜50%のホルムア
ルデヒド水溶液を用いることが有利である。ホルムアル
デヒドの使用量は、アルデヒド1モルに対し4〜30モ
ル、好ましくは5〜8モルの範囲内である。
本反応において、アルデヒド、ホルムアルデヒド、塩基
の添加順序は特に規定されないが、ホルムアルデヒド溶
液にアルデヒドと塩基をそれぞれ同時に滴下する方法が
好ましい結果を与える。反応温度は通常約20〜100
℃、好ましくは30〜60℃の範囲内である。
の添加順序は特に規定されないが、ホルムアルデヒド溶
液にアルデヒドと塩基をそれぞれ同時に滴下する方法が
好ましい結果を与える。反応温度は通常約20〜100
℃、好ましくは30〜60℃の範囲内である。
また、本発明化粧料に用いられる(A)成分のトリメチ
ロールのうち、前記一般式(II)中R3としては炭素
数7〜23のものが好ましく、II R,、C−の具体例としては、ラウロイル基、ミリスト
イル基、バルミトイル基、ステアロイル基等の直鎖飽和
アシル基;オレオイル基等の直鎖不飽和アシル基;イソ
ステアロイル基、2−オクチルデカノイル基、2−へブ
チルウンデカノイル基等の分岐鎖アシル基が挙げられる
。そのうち、特に次の一般式(VI)、(■)又は(■
)〔式中、p及びqはそれぞれ0〜24の整数を示し、
pとqの和は4〜24である] 〔式中、R3及びR4はそれぞれ炭素数2〜12のアル
キル基を示す〕 CH3−(CH2)、−CH=CH(CH2)y−C−
(■)〔式中、X及びyはそれぞれ0〜24の整数を示
し、Xとyの和は4〜24である〕 で表わされる分岐鎖アシル基又は直鎮不飽和了シ1[ ル基が好ましい。また、特に好ましいR2−[1ニーと
じてはR2が炭素数13〜19の分岐鎖のアルキル基で
あり、更に好ましいR2−C−とじては一般式(VI)
においてpとqの和カ月0〜16のものが挙げられ、こ
の中でも特にpとqの和が14のイソステアロイル基が
好ましい。
ロールのうち、前記一般式(II)中R3としては炭素
数7〜23のものが好ましく、II R,、C−の具体例としては、ラウロイル基、ミリスト
イル基、バルミトイル基、ステアロイル基等の直鎖飽和
アシル基;オレオイル基等の直鎖不飽和アシル基;イソ
ステアロイル基、2−オクチルデカノイル基、2−へブ
チルウンデカノイル基等の分岐鎖アシル基が挙げられる
。そのうち、特に次の一般式(VI)、(■)又は(■
)〔式中、p及びqはそれぞれ0〜24の整数を示し、
pとqの和は4〜24である] 〔式中、R3及びR4はそれぞれ炭素数2〜12のアル
キル基を示す〕 CH3−(CH2)、−CH=CH(CH2)y−C−
(■)〔式中、X及びyはそれぞれ0〜24の整数を示
し、Xとyの和は4〜24である〕 で表わされる分岐鎖アシル基又は直鎮不飽和了シ1[ ル基が好ましい。また、特に好ましいR2−[1ニーと
じてはR2が炭素数13〜19の分岐鎖のアルキル基で
あり、更に好ましいR2−C−とじては一般式(VI)
においてpとqの和カ月0〜16のものが挙げられ、こ
の中でも特にpとqの和が14のイソステアロイル基が
好ましい。
R,−C−が上述の一般式(Vl)で表わされるもので
あるトリメチロール(II)は室温でラメラ状の液晶で
あり、はとんどの溶媒に対して優れた相溶性を示し、ま
た水と混合した際にほとんど均一に分散する等の特性を
有する。
あるトリメチロール(II)は室温でラメラ状の液晶で
あり、はとんどの溶媒に対して優れた相溶性を示し、ま
た水と混合した際にほとんど均一に分散する等の特性を
有する。
本発明におけるトリメチロール(n)は例えば次の反応
式に従って製造される。
式に従って製造される。
C)1.DH
〔式中、R2は前記と同じ意味を有する〕すなわち、脂
肪酸(IX)にトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタ
ン(X)を反応せしめて化合物(X I )となし、こ
れを加水分解することにより化合物(IF)が製造され
る。
肪酸(IX)にトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタ
ン(X)を反応せしめて化合物(X I )となし、こ
れを加水分解することにより化合物(IF)が製造され
る。
本反応に用いられる脂肪酸(IX)のうち、工業的に得
られるものは、通常、アルキル基の合計炭素数及び分岐
メチル基の位置が一定の分布を持った混合物であり、例
えばオレイン酸ダイマー11時の副産物として得られる
メチル分岐を有するイソステアリン酸は、合計炭素数が
18(p(!:qの和が14)のものを約75%以上含
有し、残部が合計炭素数が14のもの、16のもの、2
0のものであり、分岐メチル基はアルキル主鎖のほぼ中
央に位置している〔ジャーナル・才ブ・アメリカン・オ
イル・ケミカル・ソサエティ(J、 Amer。
られるものは、通常、アルキル基の合計炭素数及び分岐
メチル基の位置が一定の分布を持った混合物であり、例
えばオレイン酸ダイマー11時の副産物として得られる
メチル分岐を有するイソステアリン酸は、合計炭素数が
18(p(!:qの和が14)のものを約75%以上含
有し、残部が合計炭素数が14のもの、16のもの、2
0のものであり、分岐メチル基はアルキル主鎖のほぼ中
央に位置している〔ジャーナル・才ブ・アメリカン・オ
イル・ケミカル・ソサエティ(J、 Amer。
Oil Chem、Sac、)Vol、 51. 5
22.(1974);同Vo1.56. 823A、(
1979) 〕。
22.(1974);同Vo1.56. 823A、(
1979) 〕。
本反応の第一段階である脂肪酸(IX)とトリス(ヒド
ロキシメチル)アミノメタン(X)との反応はオキサゾ
リン化反応であり、これらをほぼ等モル用いて行うのが
好ましい。この反応は無溶媒あるいはキシレン、メシチ
レン、キュメン、テ゛カンなどの不活性溶媒中で、10
0〜250℃、特に130〜220℃、更に150〜2
00℃の温度にて生成する水を除去しながら行うのが好
ましい。温度が低いと反応が進行せず、高いと着色が激
しく副反応が生じる。また窒素雰囲気下でも空気雰囲気
下でもよい。反応時間は種々の条件によって変りうるが
通常1〜24時間が好ましい。
ロキシメチル)アミノメタン(X)との反応はオキサゾ
リン化反応であり、これらをほぼ等モル用いて行うのが
好ましい。この反応は無溶媒あるいはキシレン、メシチ
レン、キュメン、テ゛カンなどの不活性溶媒中で、10
0〜250℃、特に130〜220℃、更に150〜2
00℃の温度にて生成する水を除去しながら行うのが好
ましい。温度が低いと反応が進行せず、高いと着色が激
しく副反応が生じる。また窒素雰囲気下でも空気雰囲気
下でもよい。反応時間は種々の条件によって変りうるが
通常1〜24時間が好ましい。
第二段階のオキサゾリンの加水分解反応は、炭素数1〜
6の低級アルコールと水との混合溶媒中で行うのが好ま
しい。直鎖のアルキル基を有するオキサゾリンの加水分
解を水のみを溶媒として行う方法は、米国特許第2.8
77、242号に開示されている。しかしながら、この
方法ではオキサゾリンに対して約20重量倍という大過
剰の水が、必要であり、水の量が少ないと反応収率が低
いという問題があった。本発明によれば、上記混合溶媒
を使用することにより、少ない溶媒量で高収率にてオキ
サゾリンの加水分解が可能となる。低級アルコールと水
との比率は体積比で1=10〜10:1、特に2:5〜
5:2、更に1:2〜2:1が好ましい。この範囲を超
える時には系内の水が少なくなり、下まわる時には系内
の不均一性のために加水分解が遅くなる。また、この混
合溶媒の化合物(XI)に対する比率は重量比で0.1
:1〜20:lが好ましい。この範囲を超える時には生
産性が悪く現実的でなく、下まわる時には加水分解反応
が遅くなる。ここで用いられる低級アルコールとしては
例えば、メタノール、エタノール、イソプロパツール、
プロパツール、ブタノール、イソブタノール、5ec−
ブタノール、t−ブタノール、アミルアルコール、t−
アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、ヘキシル
アルコールなどが挙げられる。
6の低級アルコールと水との混合溶媒中で行うのが好ま
しい。直鎖のアルキル基を有するオキサゾリンの加水分
解を水のみを溶媒として行う方法は、米国特許第2.8
77、242号に開示されている。しかしながら、この
方法ではオキサゾリンに対して約20重量倍という大過
剰の水が、必要であり、水の量が少ないと反応収率が低
いという問題があった。本発明によれば、上記混合溶媒
を使用することにより、少ない溶媒量で高収率にてオキ
サゾリンの加水分解が可能となる。低級アルコールと水
との比率は体積比で1=10〜10:1、特に2:5〜
5:2、更に1:2〜2:1が好ましい。この範囲を超
える時には系内の水が少なくなり、下まわる時には系内
の不均一性のために加水分解が遅くなる。また、この混
合溶媒の化合物(XI)に対する比率は重量比で0.1
:1〜20:lが好ましい。この範囲を超える時には生
産性が悪く現実的でなく、下まわる時には加水分解反応
が遅くなる。ここで用いられる低級アルコールとしては
例えば、メタノール、エタノール、イソプロパツール、
プロパツール、ブタノール、イソブタノール、5ec−
ブタノール、t−ブタノール、アミルアルコール、t−
アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、ヘキシル
アルコールなどが挙げられる。
反応は、窒素雰囲気下でも空気雰囲気下でもよく50〜
150℃、特に60〜130℃、更に70〜120℃の
温度にて行うのが好ましい。温度が低いと反応が実質上
進行せず、高いと着色が激しく副反応が生じる。反応時
間は反応温度等によって異なるが通常1〜15時間が好
ましい。また、この加水分解反応には、アルカリ性物質
又は酸性物質を共存させてもよい。
150℃、特に60〜130℃、更に70〜120℃の
温度にて行うのが好ましい。温度が低いと反応が実質上
進行せず、高いと着色が激しく副反応が生じる。反応時
間は反応温度等によって異なるが通常1〜15時間が好
ましい。また、この加水分解反応には、アルカリ性物質
又は酸性物質を共存させてもよい。
反応混合物から化合物(n)を単離するには、常法、例
えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフィー等を単独又
は組み合せて行うことができる。
えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフィー等を単独又
は組み合せて行うことができる。
このようにして得られる前記一般式(I)又は(II)
で表わされる(A)成分のトリメチロールは1種又は2
種以上を組み合せて用いることができ、また、本発明化
粧料への配合量は特に制限されないが、通常0.01〜
80%、特に0.1〜60%が好ましい。
で表わされる(A)成分のトリメチロールは1種又は2
種以上を組み合せて用いることができ、また、本発明化
粧料への配合量は特に制限されないが、通常0.01〜
80%、特に0.1〜60%が好ましい。
本発明化粧料に用いられる(B)成分のシリコーン類と
しては、例えば次の(1)〜0のものが挙げられる。
しては、例えば次の(1)〜0のものが挙げられる。
〔1) ジメチルポリシロキサン
(C)1s)3SI[][(CH3)zsID]rSt
(C)+3)3(XII )〔式中、rはO〜20.
OOOの数を示す〕(2)メチルフェニルポリシロキサ
ン −[(C,R5) 2SiO]cSi(CH3)3(X
I) 〔式中、a、b及びCはa+b+C=1〜5、000の
数を示す。ただしb=0のときC−(Qであり、c=0
のときb六〇である〕 (3)アミノ変性シリコーン 1分子中に少なくとも1個のアミノアルキル基を有する
オルガノシロキサンの重合体であるアミノ変性シリコー
ン重合体。
(C)+3)3(XII )〔式中、rはO〜20.
OOOの数を示す〕(2)メチルフェニルポリシロキサ
ン −[(C,R5) 2SiO]cSi(CH3)3(X
I) 〔式中、a、b及びCはa+b+C=1〜5、000の
数を示す。ただしb=0のときC−(Qであり、c=0
のときb六〇である〕 (3)アミノ変性シリコーン 1分子中に少なくとも1個のアミノアルキル基を有する
オルガノシロキサンの重合体であるアミノ変性シリコー
ン重合体。
このアミノ変性シリコーン重合体を形成するオルガノシ
ロキサン中には、アミノアルキル基以外の官能基として
メチル基を含むものが一般に用いられるが、その他、エ
チル基、プロピル基などのアルキル基;ビニル基、アリ
ル基などのアルケニル基;フェニル基、ナフチル基など
のアリール基;シクロヘキシル基などのシクロアルキル
基;ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、オキシアル
キレン基又はポリオキシアルキレン基なども含むことが
できる。
ロキサン中には、アミノアルキル基以外の官能基として
メチル基を含むものが一般に用いられるが、その他、エ
チル基、プロピル基などのアルキル基;ビニル基、アリ
ル基などのアルケニル基;フェニル基、ナフチル基など
のアリール基;シクロヘキシル基などのシクロアルキル
基;ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、オキシアル
キレン基又はポリオキシアルキレン基なども含むことが
できる。
アミノ変性シリコーン重合体に含まれるアミノアルキル
基の代表的な例は次に一般式(XrV)又は(XV)で
示される。
基の代表的な例は次に一般式(XrV)又は(XV)で
示される。
〔式中、R3は2価の炭化水素基を示し、R6は基−0
CH2CH2−,−0CI(CH,−、−0C112C
I(CH2−4H3O11 は−0[:ll2CH−を示し、R7及びR8は水素原
子又C)120H は1価の炭化水素基を示し、d及びeは0−8の整数を
示し、Z−はハロゲンイオン又は有機アニオンを示す〕 R5の2価の炭化水素基としては、メチレン基、エチレ
ン基、プロピレン基、ブチレン基、CH=CH(CH3
) CH2−のようなアルキレン基、(CH2)、−C
,H,−のような、アルキレンアリーレン基が挙げられ
るが、これらのうちアルキレン基、特にプロピレン基が
好ましい。R1及びR8の1価の炭化水素基としてはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、フェニル
基が挙げられる。
CH2CH2−,−0CI(CH,−、−0C112C
I(CH2−4H3O11 は−0[:ll2CH−を示し、R7及びR8は水素原
子又C)120H は1価の炭化水素基を示し、d及びeは0−8の整数を
示し、Z−はハロゲンイオン又は有機アニオンを示す〕 R5の2価の炭化水素基としては、メチレン基、エチレ
ン基、プロピレン基、ブチレン基、CH=CH(CH3
) CH2−のようなアルキレン基、(CH2)、−C
,H,−のような、アルキレンアリーレン基が挙げられ
るが、これらのうちアルキレン基、特にプロピレン基が
好ましい。R1及びR8の1価の炭化水素基としてはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、フェニル
基が挙げられる。
またR7及びR8の双方が水素原子または1価の炭化水
素基であってもよいし、R1が水素原子でありR8が1
価炭化水素基であっても良い。更に、d及びeの好まし
い値はd=0、e=1である。
素基であってもよいし、R1が水素原子でありR8が1
価炭化水素基であっても良い。更に、d及びeの好まし
い値はd=0、e=1である。
ヒドロキシアルキル基の代表的な例は次の一般式(XV
I)で示される。
I)で示される。
R90)l (XVI)
〔式中、R6は前記と同じ意味を有する〕オキシアルキ
レン基及びポリオキシアルキレン基の代表的な例は次の
一般式(X■)で示される。
レン基及びポリオキシアルキレン基の代表的な例は次の
一般式(X■)で示される。
→R3→下O+ChH2hO士−78 (X■
)〔式中、R5は前記と同じ意味を有し、fは0または
1を示し、gは1〜100の整数を示し、hは1〜5の
整数を示す〕 (X■)式で表わされるヒドロキシアルキル基のうちで
好ましいものはf=1、gが3〜70の整数、hが2ま
たは3となるものである。ここで、hが2または3のも
のがブロック状またはランダム状に結合していてもよい
。これは他のhの整数の組み合わせの場合も同様である
。
)〔式中、R5は前記と同じ意味を有し、fは0または
1を示し、gは1〜100の整数を示し、hは1〜5の
整数を示す〕 (X■)式で表わされるヒドロキシアルキル基のうちで
好ましいものはf=1、gが3〜70の整数、hが2ま
たは3となるものである。ここで、hが2または3のも
のがブロック状またはランダム状に結合していてもよい
。これは他のhの整数の組み合わせの場合も同様である
。
代表的なアミノ変性シリコーン重合体は次の一般式(X
■)又は<xrx>で表わされる。
■)又は<xrx>で表わされる。
示す〕
これらのうち、特に好ましいアミノ変性シリコーン重合
体は次の一般式<XX>で表わされるものである。
体は次の一般式<XX>で表わされるものである。
〔式中、R5はメチル基又はヒドロキシ基を示し、R1
0はメチル基又は水素原子を示す。R11は前記したア
ミノアルキル基(XIV) 又は(Xv)を示し、R1
2はヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、オキシアル
キレン基、又はポリオキシアルキレン基を示し、i、j
、には分子量に依存する整数を〔式中、RI 1は前記
したアミノアルキル基(XrV)又は(XV)を示し、
jSkは分子量に依存する整数を示す〕 また、本発明におけるアミノ変性シリコーン重合体の代
表的なものは次の一般式(XXI)で表わされる、重合
体の平均分子量が約3.000〜100、000のもの
であり、これはアモジメチコーン(Amodimeth
icone )の名称でCTFA辞典(米国Cosme
tic Ingredient Dictionary
)第3版中に記載されている。
0はメチル基又は水素原子を示す。R11は前記したア
ミノアルキル基(XIV) 又は(Xv)を示し、R1
2はヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、オキシアル
キレン基、又はポリオキシアルキレン基を示し、i、j
、には分子量に依存する整数を〔式中、RI 1は前記
したアミノアルキル基(XrV)又は(XV)を示し、
jSkは分子量に依存する整数を示す〕 また、本発明におけるアミノ変性シリコーン重合体の代
表的なものは次の一般式(XXI)で表わされる、重合
体の平均分子量が約3.000〜100、000のもの
であり、これはアモジメチコーン(Amodimeth
icone )の名称でCTFA辞典(米国Cosme
tic Ingredient Dictionary
)第3版中に記載されている。
〜21)を示す〕
(5〕 アルコール変性シリコーン
NO([”)12> ・R14[(CHi) 2sI[
l]−’(C)I3) 2S+R14C)IJ)l(X
XIII) 〔式中、S及びtは分子量3.000〜100.000
に依存する整数を示す〕 (4)脂肪酸変性シリコーン R,、−CH・DH CH3 (XXI’V) 〔式中、a′及びb′は各々1〜1ooo(好ましくは
1〜200)の数を示し、R14はCc’ H,c’(
c’ =0〜4)を示す〕 (6)脂肪族アルコール変性シリコーン(XXn) 〔式中、u、v及びWは1〜1000の数、Xは0〜1
0の数を示し、R++lt CY)127+1 (3
’ = 9(XXV) C式中、d′は1〜1000 (好ましくは1〜100
)、e’は1〜500(好ましくは1〜50)、f′は
0〜500(好ましくは0〜5o)の数、g′は0〜5
の数を示し、RI8はCh’ Lb +l (h’
=4〜22)を示す〕(7)ポリエーテル変性シリコー
ン −(CH2)、0([’21140)j・ (C3H6
0)、・R16(XXVI) 〔式中、i′は0〜35の数、j′は1〜45の数、k
′は0〜1000の数を示し、RIsはC□/ H,□
や、C1’ =1〜4)を示す〕(CL) 3SlO
[(CH3) 2SlO]−’ (CH*5tO)。−
3i (CD3) 。
l]−’(C)I3) 2S+R14C)IJ)l(X
XIII) 〔式中、S及びtは分子量3.000〜100.000
に依存する整数を示す〕 (4)脂肪酸変性シリコーン R,、−CH・DH CH3 (XXI’V) 〔式中、a′及びb′は各々1〜1ooo(好ましくは
1〜200)の数を示し、R14はCc’ H,c’(
c’ =0〜4)を示す〕 (6)脂肪族アルコール変性シリコーン(XXn) 〔式中、u、v及びWは1〜1000の数、Xは0〜1
0の数を示し、R++lt CY)127+1 (3
’ = 9(XXV) C式中、d′は1〜1000 (好ましくは1〜100
)、e’は1〜500(好ましくは1〜50)、f′は
0〜500(好ましくは0〜5o)の数、g′は0〜5
の数を示し、RI8はCh’ Lb +l (h’
=4〜22)を示す〕(7)ポリエーテル変性シリコー
ン −(CH2)、0([’21140)j・ (C3H6
0)、・R16(XXVI) 〔式中、i′は0〜35の数、j′は1〜45の数、k
′は0〜1000の数を示し、RIsはC□/ H,□
や、C1’ =1〜4)を示す〕(CL) 3SlO
[(CH3) 2SlO]−’ (CH*5tO)。−
3i (CD3) 。
(CH,)、〜
(OC21(、)、、−(OCJs)p’^(XX■)
〔式中、m′は2〜500 (好ましくは20〜80)
の数、n′は1〜50 (好ましくは1〜30)の数、
0′はO〜50 (好ましくは1〜30)の数、p′は
0〜50 (好ましくはO〜35)の数、q′は1〜6
(好ましくは2〜3)の数を示し、Aは炭素数1〜1
2のアルキル基又は式DC1・R2,・や+(q’=o
〜6)で表わされる基又は水素原子を示す〕 (CH3)、5iO−→(CH3)25iO≠Ct13
SiO屋SL (CH3) 2−R(CH=) t
(CH2) −−(OCJ、h−0[
:、1)16+7−[]H(011’2H4)γ([l
C,H,沖−[IH(XX■) 〔式中、Rは−(CI(ケア箕OC、H、hr刊C、H
5ty(] H又はメチル基を示し、X′は1〜500
(好ましくはlO〜200)の数を示し、y′は0〜
100(好ましくは0〜10)の数を示し、a′は0〜
6(好ましくは2〜3)の数を示し、b′は1〜100
(好ましくは2〜20)の数を示し、C′は0〜100
(好ましくは0〜20)の数を示す](C’H3) 、
5iO(CH3Sif])−・Si (CHl) 3〔
式中、e′は1〜300(好ましくは1〜50)、f′
は2〜500(好ましくは2〜50)、g’はO〜6(
好ましくは2〜3) 、h’は1〜50(好ましくは2
〜20)、i’は0〜50(好ましくは0〜20)の数
を示す〕 (8) エポキシ変性シリコーン 〔式中、t′は1〜400 (好ましくは1〜250)
の数を示す〕 αG 環状シリコーン (XXX) 〔式中、r′は1〜500(好ましくは1〜250)の
数、S′は1〜50(好ましくは1〜30)の数を示し
、Rr’rは炭素数1〜3のアルキレン基を示す〕 (9)フッ素変性シリコーン 〔式中、U′は3〜8の数を示し、RIl+は炭素数1
〜3のアルキル基を示すコ (社)アルキル変性シリコーン (CH3) −3iO(CH,5iO) 、 (CH3
SiO) ssi (C)13)3〔式中、α、βは各
々1〜500(好ましくは1〜200)の数を示し、R
Isは炭素数2〜18のアルキル基、R20はCv′H
2v(y′−〇〜4)を示す〕 (CH3)3S10[(CH3)2510コ、([:H
5SiO)isi(CH3)s(XXXrV) 〔式中、T1δは各々1〜1000 (好ましくは1〜
200)の数を示し、R21は炭素数10〜16のアル
キル基を示す〕 斯かる(B)成分のシリコーン類は1種又は2種以上を
組み合わせて用いることができ、いずれも好ましく用い
られるが、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポ
リシロキサン、アミノ変性シリコーン、脂肪族アルコー
ル変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーンが好ま
しく、また、本発明化粧料への配合量は特に制限されな
いが、通常0.01〜50%、特に0.1〜20%が好
ましい。
の数、n′は1〜50 (好ましくは1〜30)の数、
0′はO〜50 (好ましくは1〜30)の数、p′は
0〜50 (好ましくはO〜35)の数、q′は1〜6
(好ましくは2〜3)の数を示し、Aは炭素数1〜1
2のアルキル基又は式DC1・R2,・や+(q’=o
〜6)で表わされる基又は水素原子を示す〕 (CH3)、5iO−→(CH3)25iO≠Ct13
SiO屋SL (CH3) 2−R(CH=) t
(CH2) −−(OCJ、h−0[
:、1)16+7−[]H(011’2H4)γ([l
C,H,沖−[IH(XX■) 〔式中、Rは−(CI(ケア箕OC、H、hr刊C、H
5ty(] H又はメチル基を示し、X′は1〜500
(好ましくはlO〜200)の数を示し、y′は0〜
100(好ましくは0〜10)の数を示し、a′は0〜
6(好ましくは2〜3)の数を示し、b′は1〜100
(好ましくは2〜20)の数を示し、C′は0〜100
(好ましくは0〜20)の数を示す](C’H3) 、
5iO(CH3Sif])−・Si (CHl) 3〔
式中、e′は1〜300(好ましくは1〜50)、f′
は2〜500(好ましくは2〜50)、g’はO〜6(
好ましくは2〜3) 、h’は1〜50(好ましくは2
〜20)、i’は0〜50(好ましくは0〜20)の数
を示す〕 (8) エポキシ変性シリコーン 〔式中、t′は1〜400 (好ましくは1〜250)
の数を示す〕 αG 環状シリコーン (XXX) 〔式中、r′は1〜500(好ましくは1〜250)の
数、S′は1〜50(好ましくは1〜30)の数を示し
、Rr’rは炭素数1〜3のアルキレン基を示す〕 (9)フッ素変性シリコーン 〔式中、U′は3〜8の数を示し、RIl+は炭素数1
〜3のアルキル基を示すコ (社)アルキル変性シリコーン (CH3) −3iO(CH,5iO) 、 (CH3
SiO) ssi (C)13)3〔式中、α、βは各
々1〜500(好ましくは1〜200)の数を示し、R
Isは炭素数2〜18のアルキル基、R20はCv′H
2v(y′−〇〜4)を示す〕 (CH3)3S10[(CH3)2510コ、([:H
5SiO)isi(CH3)s(XXXrV) 〔式中、T1δは各々1〜1000 (好ましくは1〜
200)の数を示し、R21は炭素数10〜16のアル
キル基を示す〕 斯かる(B)成分のシリコーン類は1種又は2種以上を
組み合わせて用いることができ、いずれも好ましく用い
られるが、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポ
リシロキサン、アミノ変性シリコーン、脂肪族アルコー
ル変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーンが好ま
しく、また、本発明化粧料への配合量は特に制限されな
いが、通常0.01〜50%、特に0.1〜20%が好
ましい。
また、本発明の効果を更に増大させるため、界面活性剤
を併用することができる。かかる界面活性剤としては、
非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、陰イオ
ン性界面活性剤、両性界面活性剤の何れをも使用でき、
特に皮膚化粧料については非イオン性界面活性剤が、皮
膚、毛髪洗浄剤については、陰イオン性界面活性剤、非
イオン性界面活性剤、両性界面活性剤が、ヘアリンス、
整髪剤等の毛髪化粧料については陽イオン性界面活性剤
が好ましい。非イオン性界面活性剤としては、例えばポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコ
シド、脂肪酸モノグリセライド、グリセリルエーテル、
ショ糖脂肪酸エステル、高級脂肪酸アルカノールアミド
等が挙げられ、また陽イオン性界面活性剤としては、代
表的なものとして第4級アンモニウム塩が挙げられる。
を併用することができる。かかる界面活性剤としては、
非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、陰イオ
ン性界面活性剤、両性界面活性剤の何れをも使用でき、
特に皮膚化粧料については非イオン性界面活性剤が、皮
膚、毛髪洗浄剤については、陰イオン性界面活性剤、非
イオン性界面活性剤、両性界面活性剤が、ヘアリンス、
整髪剤等の毛髪化粧料については陽イオン性界面活性剤
が好ましい。非イオン性界面活性剤としては、例えばポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコ
シド、脂肪酸モノグリセライド、グリセリルエーテル、
ショ糖脂肪酸エステル、高級脂肪酸アルカノールアミド
等が挙げられ、また陽イオン性界面活性剤としては、代
表的なものとして第4級アンモニウム塩が挙げられる。
第4級アンモニウム塩は通常化粧料に用いるものであれ
ばいずれも好ましく用いられるが、特に特開昭61−2
67505号公報に記載の下記一般式(XXXV) 、
(XXXVI)で表わされる如き分岐鎖第4級アン
モニウム塩を1種以上含有するのが好ましい。
ばいずれも好ましく用いられるが、特に特開昭61−2
67505号公報に記載の下記一般式(XXXV) 、
(XXXVI)で表わされる如き分岐鎖第4級アン
モニウム塩を1種以上含有するのが好ましい。
〔式中、Rz31t (a)[:L(CLL’[:HC
L−テ示すし2B る分岐鎖アルキル基および(b) CH3f CH,→
7で示される直鎮アルキル基から選ばれたアルキル基(
式中R26はメチル基またはエチル基、y′及び2′は
アルキル基の合計炭素数が8〜16となる数)を示し、
基R23の分岐率(a) / (a) + (b)が1
0〜100重量%であるものであり、R24及びR25
はベンジル基および炭素数1〜3のアルキル基もしくは
ヒドロキシアルキル基から選ばれる基を示し、X−はハ
ロゲンイオンまたは有機アニオンを示す〕 (XXXVI) 〔式中R2□、R28は炭素数2〜12のアルキル基を
示し、R29は基R2,CH2[:H,CH[:R2ま
たは炭素数1〜3のアルキル基を示し、R241R25
及びX−は式(XXXV)におけると同じ意味を有する
〕陰イオン性界面活性剤としては、直鎮又は分岐鎖アル
キルベンゼンスルホン酸塩、アルキル又はアルケニル硫
酸塩、エチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサ
イドを付加したアルキル又はアルケニルエーテル硫酸塩
、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、飽
和又は不飽和脂肪酸塩、エチレンオキサイド及び/又は
プロピレンオキサイドを付加したアルキル又はTルケニ
ル工−チルカルボン酸塩、α−スルホ鮨肪酸塩エステル
、アミノ酸型界面活性剤、リン酸エステル型界面活性剤
、スルホコハク酸型界面活性剤、タウリン型界面活性剤
、アマイドエーテルサルフェート型界面活性剤等が挙げ
られ、両性界面活性剤としてはスルホン酸型両性界面活
性剤、ベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
L−テ示すし2B る分岐鎖アルキル基および(b) CH3f CH,→
7で示される直鎮アルキル基から選ばれたアルキル基(
式中R26はメチル基またはエチル基、y′及び2′は
アルキル基の合計炭素数が8〜16となる数)を示し、
基R23の分岐率(a) / (a) + (b)が1
0〜100重量%であるものであり、R24及びR25
はベンジル基および炭素数1〜3のアルキル基もしくは
ヒドロキシアルキル基から選ばれる基を示し、X−はハ
ロゲンイオンまたは有機アニオンを示す〕 (XXXVI) 〔式中R2□、R28は炭素数2〜12のアルキル基を
示し、R29は基R2,CH2[:H,CH[:R2ま
たは炭素数1〜3のアルキル基を示し、R241R25
及びX−は式(XXXV)におけると同じ意味を有する
〕陰イオン性界面活性剤としては、直鎮又は分岐鎖アル
キルベンゼンスルホン酸塩、アルキル又はアルケニル硫
酸塩、エチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサ
イドを付加したアルキル又はアルケニルエーテル硫酸塩
、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、飽
和又は不飽和脂肪酸塩、エチレンオキサイド及び/又は
プロピレンオキサイドを付加したアルキル又はTルケニ
ル工−チルカルボン酸塩、α−スルホ鮨肪酸塩エステル
、アミノ酸型界面活性剤、リン酸エステル型界面活性剤
、スルホコハク酸型界面活性剤、タウリン型界面活性剤
、アマイドエーテルサルフェート型界面活性剤等が挙げ
られ、両性界面活性剤としてはスルホン酸型両性界面活
性剤、ベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
これら界面活性剤は、全組成中に0.01〜30%、好
ましくはO,1〜10%配合される。
ましくはO,1〜10%配合される。
さらに、本発明の化粧料には、必要に応じて、通常化粧
料、医薬品、食品等に使用される成分、例えば直鎖又は
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アル
コール類;流動パラフィン、ワセリン、固型パラフィン
等の炭化水累類;液状ラノリン、ラノリン脂肪酸等のラ
ノリン誘導体;レシチン等のリン脂質;コレステロール
等のステロール及びその誘導体;コラーゲン分解ペプチ
ド誘導体;バーフルオロポリエーテル;高級アルコール
高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸類、アルキル基又は
アルケニル基を有する長鎖アミドアミン等の油脂類;ミ
ンクオイル、オリーブ油等の動植物性油脂類;抗フケ剤
、殺菌剤、ビタミン類等の薬効剤;パラベン類等の防腐
剤;水溶性高分子等の増粘剤;染料および顔料等の着色
剤、紫外線吸収剤、収れん剤、プロピレングリコール、
グリセリン、カルピトール、3−メチル−1,3−7’
タンジオール、糖類等の保湿剤、水、香料、色素、その
他、〔エンサイクロペディア・オブ・コンディショニン
グ・リンス・イングレディエンッBNCYCLOPED
I^OF C0NDITIONING RINSIE
INGREDIBNTS(MICELLB PRESS
、 1987年)〕及びエンサイクロペディア・オブ・
シャンプー・イングレディエンツ〔1ENCYCLOP
EDIA OF SHAMPOOINGRBDIBNT
S(MICBLLB PRBSS、 1985年)〕に
収載されている成分などを本発明の効果を損なわない範
囲において、適宜配合することができる。
料、医薬品、食品等に使用される成分、例えば直鎖又は
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アル
コール類;流動パラフィン、ワセリン、固型パラフィン
等の炭化水累類;液状ラノリン、ラノリン脂肪酸等のラ
ノリン誘導体;レシチン等のリン脂質;コレステロール
等のステロール及びその誘導体;コラーゲン分解ペプチ
ド誘導体;バーフルオロポリエーテル;高級アルコール
高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸類、アルキル基又は
アルケニル基を有する長鎖アミドアミン等の油脂類;ミ
ンクオイル、オリーブ油等の動植物性油脂類;抗フケ剤
、殺菌剤、ビタミン類等の薬効剤;パラベン類等の防腐
剤;水溶性高分子等の増粘剤;染料および顔料等の着色
剤、紫外線吸収剤、収れん剤、プロピレングリコール、
グリセリン、カルピトール、3−メチル−1,3−7’
タンジオール、糖類等の保湿剤、水、香料、色素、その
他、〔エンサイクロペディア・オブ・コンディショニン
グ・リンス・イングレディエンッBNCYCLOPED
I^OF C0NDITIONING RINSIE
INGREDIBNTS(MICELLB PRESS
、 1987年)〕及びエンサイクロペディア・オブ・
シャンプー・イングレディエンツ〔1ENCYCLOP
EDIA OF SHAMPOOINGRBDIBNT
S(MICBLLB PRBSS、 1985年)〕に
収載されている成分などを本発明の効果を損なわない範
囲において、適宜配合することができる。
本発明の化粧料は、通常の方法に従って製造することが
でき、例えば水中油型、油中水型乳化化粧料、油性化粧
料等の基礎化粧料;口紅、ファンデーション等のメイク
アップ化粧料;皮膚洗浄剤;ボディトリートメント;シ
ャンプー、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアクリ
ーム、スタイリングローション、スタイリングムース、
コンディショニングムース、ヘアスプレー へアリキッ
ド、スタイリングジェル等の毛髪化粧料;浴用剤などと
して適用することができる。
でき、例えば水中油型、油中水型乳化化粧料、油性化粧
料等の基礎化粧料;口紅、ファンデーション等のメイク
アップ化粧料;皮膚洗浄剤;ボディトリートメント;シ
ャンプー、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアクリ
ーム、スタイリングローション、スタイリングムース、
コンディショニングムース、ヘアスプレー へアリキッ
ド、スタイリングジェル等の毛髪化粧料;浴用剤などと
して適用することができる。
本発明化粧料においては、トリメチロールが保湿成分と
して優れ、またラメラ状の液晶を形成することからシリ
コーン類の均一分散性に寄与するため、油性感が低くて
のびが良く、また、毛髪に適用した場合には湿潤時にお
いてもきしみ感が少ないという効果を有する。
して優れ、またラメラ状の液晶を形成することからシリ
コーン類の均一分散性に寄与するため、油性感が低くて
のびが良く、また、毛髪に適用した場合には湿潤時にお
いてもきしみ感が少ないという効果を有する。
従って本発明の化粧料は保湿性、乾燥時及び湿潤時の平
滑性に優れ、塗布時にのびが良く、べたつきがなくさっ
ばりとした使用感を与え、しかも乳化安定性も良好であ
る。
滑性に優れ、塗布時にのびが良く、べたつきがなくさっ
ばりとした使用感を与え、しかも乳化安定性も良好であ
る。
次に、参考例及び実施例を挙げて、本発明を説明するが
、本発明は、これら参考例及び実施例に限定されるもの
ではない。
、本発明は、これら参考例及び実施例に限定されるもの
ではない。
参考例I
N−)リス(ヒドロキシメチル)メチル−イソステアリ
ン酸アミド〔化合物(IIa):]の合成:(1)2−
ヘプタデシル−4,4−ビス(ヒドロキシメチル)−2
−オキサゾリン〔化合物(XIa))温度計、還流冷却
器、ディーンースタークトラップ及び攪拌器を備えた容
量11の反応容器に、イソステアリン酸(エメリー社製
Bmersol■875)300g(1,055モル)
及びトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン127.
75g (1,055モル)を仕込んだ。攪拌しながら
昇温し、140〜160℃で3時間、更に160〜19
6℃で3時間反応を行い、計算量の水を留去し、標記化
合物(Xa)386.25gを得た(収率99.1%)
。
ン酸アミド〔化合物(IIa):]の合成:(1)2−
ヘプタデシル−4,4−ビス(ヒドロキシメチル)−2
−オキサゾリン〔化合物(XIa))温度計、還流冷却
器、ディーンースタークトラップ及び攪拌器を備えた容
量11の反応容器に、イソステアリン酸(エメリー社製
Bmersol■875)300g(1,055モル)
及びトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン127.
75g (1,055モル)を仕込んだ。攪拌しながら
昇温し、140〜160℃で3時間、更に160〜19
6℃で3時間反応を行い、計算量の水を留去し、標記化
合物(Xa)386.25gを得た(収率99.1%)
。
このものは140℃では粘稠な黄色液体であるが室温で
はワックス状に固化する。m、p、53−58℃。
はワックス状に固化する。m、p、53−58℃。
ガスクロマトグラフィー:純度90.7%(2) N−
)リス(ヒドロキシメチル)メチル−イソステアリン酸
アミド〔化合物(IIa)]温度計、還流冷却器、及び
攪拌器を備えた、容量11の反応容器に、(1)で得た
化合物(XIa)150g(0,368モル)及びエタ
ノール30〇−を仕込んだ。攪拌しながら昇温し、76
℃にて、水450rnlを15分間で滴下した。反応液
は白濁する。83〜84℃で5時間還流攪拌を行ったの
ち室温に冷却した。この時、反応液はほとんど透明とな
る。エタノールを加えてエバボレートを数回くり返し、
脱水したのち、粗化合物(IIa)157、67 gを
得た。このものはガスクロマトグラフィーより87.6
%の純度であった。クロロホルム1000m12に溶解
し、不溶物を除去したのちエバポレートした残渣をヘキ
サン500mj!より再結晶し、ヘキサン洗浄ののち、
得た固体を50℃にて減圧乾燥し、化合物(IIa)7
9.62gを得た(収率55.8%)。
)リス(ヒドロキシメチル)メチル−イソステアリン酸
アミド〔化合物(IIa)]温度計、還流冷却器、及び
攪拌器を備えた、容量11の反応容器に、(1)で得た
化合物(XIa)150g(0,368モル)及びエタ
ノール30〇−を仕込んだ。攪拌しながら昇温し、76
℃にて、水450rnlを15分間で滴下した。反応液
は白濁する。83〜84℃で5時間還流攪拌を行ったの
ち室温に冷却した。この時、反応液はほとんど透明とな
る。エタノールを加えてエバボレートを数回くり返し、
脱水したのち、粗化合物(IIa)157、67 gを
得た。このものはガスクロマトグラフィーより87.6
%の純度であった。クロロホルム1000m12に溶解
し、不溶物を除去したのちエバポレートした残渣をヘキ
サン500mj!より再結晶し、ヘキサン洗浄ののち、
得た固体を50℃にて減圧乾燥し、化合物(IIa)7
9.62gを得た(収率55.8%)。
ガスクロマトグラフィー純度: 95.2%このものは
室温で無色透明のサーモトロピック液晶であった。
室温で無色透明のサーモトロピック液晶であった。
酸価:1.42
水酸基価:414.1(理論値434.26)IR(K
Br、 cm−’) : 3380 (0−1を伸縮)、 3300 (N−H伸
縮)。
Br、 cm−’) : 3380 (0−1を伸縮)、 3300 (N−H伸
縮)。
2928 、2860 (C−)1伸縮)1626 (
[’=0伸縮)、 1536 (N−H変角)。
[’=0伸縮)、 1536 (N−H変角)。
1468 、 1380 (C−H変角)。
1050 、1026’(C−0伸縮)722 (CH
2横ゆれ) 、 688 (N−H面外変角)NMR(
CDCA 3. δppm) :0、65−1.05
(6H,ブロード、 −[1:H3)1、05−2
.02 (27H,ブロード、−clh−、−%−)り
2.02−2.58 (2H,ブロード、−CII2C
−)3.32−3.99 (6H,ブロード、 −C
H2011)4.77−5.48 (3H,ブロード、
−CH20)1 )6.35−6.65 (LH,
ブロード、−C−NH−)実施例1 第1表に示す組成のヘアリンス剤組成物を調製し、その
リンス性能を調べた。結果を第1表に示す。実施例中で
用いた試験方法は次の通りである。
2横ゆれ) 、 688 (N−H面外変角)NMR(
CDCA 3. δppm) :0、65−1.05
(6H,ブロード、 −[1:H3)1、05−2
.02 (27H,ブロード、−clh−、−%−)り
2.02−2.58 (2H,ブロード、−CII2C
−)3.32−3.99 (6H,ブロード、 −C
H2011)4.77−5.48 (3H,ブロード、
−CH20)1 )6.35−6.65 (LH,
ブロード、−C−NH−)実施例1 第1表に示す組成のヘアリンス剤組成物を調製し、その
リンス性能を調べた。結果を第1表に示す。実施例中で
用いた試験方法は次の通りである。
台上にコールドパーマ、ブリーチ等の美容処理を行った
ことのない日本人女性の毛髪20g(長さ15cm)を
東ね、すすぐタイプの毛髪化粧料についてはこの毛髪束
に2gの剤を均一に塗布し、次いで30秒流水ですすぎ
洗いをし、タオルドライを行った後、湿潤時の平滑性に
ついての評価を行った。そして、その後ドライヤーで乾
燥した。
ことのない日本人女性の毛髪20g(長さ15cm)を
東ね、すすぐタイプの毛髪化粧料についてはこの毛髪束
に2gの剤を均一に塗布し、次いで30秒流水ですすぎ
洗いをし、タオルドライを行った後、湿潤時の平滑性に
ついての評価を行った。そして、その後ドライヤーで乾
燥した。
この毛髪束について、さらに乾燥後に種々の評価を行っ
た。
た。
処理した毛髪束を専閂パネラ−により以下の基準により
官能評価した。
官能評価した。
・平滑性(乾燥時) :
特に優れている◎、良好○、どちらともいえない△、劣
っている× ・平滑性(湿潤時): 特に優れている◎、良好○、どちらともいえない△、劣
っているX ・油性感の少なさ: 油性感がない◎、油性感がほとんどない○、油性感(べ
とつく)が感じられる△、油性感が強い× ・保湿性: うるおい感に優れる◎、 どちらとも言えない△、 うるおい感がある○、 うるおい感がないX 以下余白 実施例2 第2表に示す組成のヘアリンス剤組成物を常法に従って
調製し、そのリンス性能を調べた。結果を第2表に示す
。
っている× ・平滑性(湿潤時): 特に優れている◎、良好○、どちらともいえない△、劣
っているX ・油性感の少なさ: 油性感がない◎、油性感がほとんどない○、油性感(べ
とつく)が感じられる△、油性感が強い× ・保湿性: うるおい感に優れる◎、 どちらとも言えない△、 うるおい感がある○、 うるおい感がないX 以下余白 実施例2 第2表に示す組成のヘアリンス剤組成物を常法に従って
調製し、そのリンス性能を調べた。結果を第2表に示す
。
得られたヘアリンス剤組成物は、いずれも良好なリンス
性能を示し、安定性も良好であった。
性能を示し、安定性も良好であった。
官能評価は、実施例1と同様に行った。
100m1!容の透明ガラス容器に試料を入れ、保存後
、肉眼にて外観を観察した。評価は次の基準で示した。
、肉眼にて外観を観察した。評価は次の基準で示した。
○:全全体均一で、分散、凝集等の異常を認めない。
×:不均一で、分離、凝集等を認める。
以下余白
実施例3
ヘアトリートメント組成物: (本発明品6)■ セト
ステアリルアルコール 3.0 *3:炭素数12〜15の市販オキソ法合成アルコール
(ドパノール23とドパノール45との等量混合物、三
菱油化社製)に由来する分岐第4級アンモニウム塩で、
その分岐率は20%である。
ステアリルアルコール 3.0 *3:炭素数12〜15の市販オキソ法合成アルコール
(ドパノール23とドパノール45との等量混合物、三
菱油化社製)に由来する分岐第4級アンモニウム塩で、
その分岐率は20%である。
*4:参考例1で得たもの
■ 流動パラフィン
3.0
■ ポリオキシエチレンオレイ
ルエーテル(B、0.=5)
■ メチルパラベン
■香 料
0.5
0.2
0、4
計
本5:参考例1で得たもの
100.0
本発明のヘアトリートメント組成物は平滑性、柔軟性に
優れ、且つ油性感が少なく、軽く、しっとりとした良好
な感触を示した。
優れ、且つ油性感が少なく、軽く、しっとりとした良好
な感触を示した。
実施例4
へ7トリー)メント組成物= (本発明品7)本7:ア
モジメチコーン、 rsM 8702CJ (東し
シリコーン■製の変性シリコーン重合体、有効成分40
%含有 本発明のヘアトリートメント組成物は平滑性に優れ、且
つ油性感が少なく、軽く、しっとりとした良好な感触を
示した。
モジメチコーン、 rsM 8702CJ (東し
シリコーン■製の変性シリコーン重合体、有効成分40
%含有 本発明のヘアトリートメント組成物は平滑性に優れ、且
つ油性感が少なく、軽く、しっとりとした良好な感触を
示した。
実施例5
ヘアクリーム組成物: (本発明品8)■ セトステア
リルアルコール 3.0 プロピレングリコール エチルカルピトール メチルパラベン 香 料 4.0 1.0 0.1 0.3 計 本6:参考例1で得たもの 100.0 ■ セチルアルコール 3.0 ■ ジプロピレングリコール ■ グリセリン ■ 流動パラフィン 6.0 10.0 3.0 ■ 香 料 0,
40 水 バランス計
100.0峠:参考例1
で得たもの 本発明のヘアクリーム組成物は平滑性及び柔軟性に優れ
、べたつき感のない良好な感触を示した。
リルアルコール 3.0 プロピレングリコール エチルカルピトール メチルパラベン 香 料 4.0 1.0 0.1 0.3 計 本6:参考例1で得たもの 100.0 ■ セチルアルコール 3.0 ■ ジプロピレングリコール ■ グリセリン ■ 流動パラフィン 6.0 10.0 3.0 ■ 香 料 0,
40 水 バランス計
100.0峠:参考例1
で得たもの 本発明のヘアクリーム組成物は平滑性及び柔軟性に優れ
、べたつき感のない良好な感触を示した。
実施例6
コンディショニングムース組成物= (本発明品■ 2
−へキシルデシルトリメチル アンモニウムクロリド 0.5(%)■ ミ
リスチン酸オクチルドデシル 1.0■ ジプロピレ
ングリコール 1.0■ メチルフェニルポリ
シロキサン ((XI[[)式中、a=190. b=0. c=1
0) 1.0■ グリセリン
2.5■ 流動パラフィン 2.5
■ モノステアリン酸ポリオキシ エチレンソルビタン 0.2■ 95%エ
タノール 5.0 ■ メチルパラベン 0.10 香
料 0.10 L
P G (4,0kg/cafG、 20℃>
10.0計 100
.0本9:参考例1で得たもの 本発明のコンディショニングムース組成物は平滑性及び
柔軟性に優れ、べたつき感のない、軽く、しっとりとし
た良好な感触を示した。
−へキシルデシルトリメチル アンモニウムクロリド 0.5(%)■ ミ
リスチン酸オクチルドデシル 1.0■ ジプロピレ
ングリコール 1.0■ メチルフェニルポリ
シロキサン ((XI[[)式中、a=190. b=0. c=1
0) 1.0■ グリセリン
2.5■ 流動パラフィン 2.5
■ モノステアリン酸ポリオキシ エチレンソルビタン 0.2■ 95%エ
タノール 5.0 ■ メチルパラベン 0.10 香
料 0.10 L
P G (4,0kg/cafG、 20℃>
10.0計 100
.0本9:参考例1で得たもの 本発明のコンディショニングムース組成物は平滑性及び
柔軟性に優れ、べたつき感のない、軽く、しっとりとし
た良好な感触を示した。
実施例7
スタイリングローシヨン組成物: (本発明品10)■
2−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロ
リド 0.5(%)■ ジメチルポリシロキ
サン ((XI)式中、r =7000 (平均値))
1.5■ メタクリル酸エステル重合体”’ 1.0
■ エタノール 30.0■香
料 0.1 計 100.0本1
0:参考例1で得たもの 本11:三菱油化■製 ユカフォーマーAM−75本発
明のスタイリングローション組成物は平滑性及び柔軟性
に優れ、油性感がなく、帯電防止効果にも優れ、且つ良
好なセット力を示した。
2−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロ
リド 0.5(%)■ ジメチルポリシロキ
サン ((XI)式中、r =7000 (平均値))
1.5■ メタクリル酸エステル重合体”’ 1.0
■ エタノール 30.0■香
料 0.1 計 100.0本1
0:参考例1で得たもの 本11:三菱油化■製 ユカフォーマーAM−75本発
明のスタイリングローション組成物は平滑性及び柔軟性
に優れ、油性感がなく、帯電防止効果にも優れ、且つ良
好なセット力を示した。
実施例8
スタイリングジェル組成物: (本発明品11)■ 2
−へキシルデシルトリメチル アンモニウムクロリド 0.5(%)計
100.0本12:参考
例1で得たもの 本発明のスタイリングジェル組成物は平滑性、くし通り
性に優れ、油性感も少なく、且つセット力にも優れてい
た。
−へキシルデシルトリメチル アンモニウムクロリド 0.5(%)計
100.0本12:参考
例1で得たもの 本発明のスタイリングジェル組成物は平滑性、くし通り
性に優れ、油性感も少なく、且つセット力にも優れてい
た。
実施例9
スタイリングムース組成物: (本発明品12)■ 2
−ドデシルヘキサデシルトリメ チルアンモニウムクロライド 0.5(%)■ メ
チルフェニルポリシロキサン ((XI)式中、a=0.b−=50.c=0)
1.0■ カチオン化セルロース (ポリマー JR−400) ■ ヒドロキシエチルセルロース ■ ポリオキシエチレンオレイル エーテル(E、 0. =5) ■香 料 2.0 0.5 0.3 0.15 ■ ブライサイズL53P”’ 8.0■
ポリオキシエチレンヘキサデシル エーテル(E、0. = 10 ) 0.5 5.0 0.2 0.01 ■ エタノール ■香 料 0色 素 ■水 バランス ロリド 0、1 計 100.0本13
:参考例1で得たもの 本14:互応化学社製 本発明のスタイリングムース組成物はくし通り性、平滑
性及び柔軟性に優れ、油性感が少なく、且つ帯電防止効
果も良好であった。
−ドデシルヘキサデシルトリメ チルアンモニウムクロライド 0.5(%)■ メ
チルフェニルポリシロキサン ((XI)式中、a=0.b−=50.c=0)
1.0■ カチオン化セルロース (ポリマー JR−400) ■ ヒドロキシエチルセルロース ■ ポリオキシエチレンオレイル エーテル(E、 0. =5) ■香 料 2.0 0.5 0.3 0.15 ■ ブライサイズL53P”’ 8.0■
ポリオキシエチレンヘキサデシル エーテル(E、0. = 10 ) 0.5 5.0 0.2 0.01 ■ エタノール ■香 料 0色 素 ■水 バランス ロリド 0、1 計 100.0本13
:参考例1で得たもの 本14:互応化学社製 本発明のスタイリングムース組成物はくし通り性、平滑
性及び柔軟性に優れ、油性感が少なく、且つ帯電防止効
果も良好であった。
実施例10
シャンプー: (本発明品13)
■ 香料1色素
適量
計 100.0本15:
参考例1で得たもの 料6 : 5M8702C,東し社製 本発明のシャンプーは使用感が良好で、優れたコンディ
ショニング効果を示した。
参考例1で得たもの 料6 : 5M8702C,東し社製 本発明のシャンプーは使用感が良好で、優れたコンディ
ショニング効果を示した。
実施例11
クリーム= (本発明品14)
油相成分:
セタノール
ステアリン酸
2.0
3.0
■ セチルトリメチルアンモニラムク
トリメチロールトリデカン
2.0
モノラウリルグリセリン 2.0ポリオキシ
エチレン(イ)ソルビタン 2.0モノラウリン酸エ
ステル 水相成分ニ ジプロピレングリコール 10.01.3−ブ
チレングリコール 5.0エチルパラベン
0.1メチルパラベン
0.2香 料
0.1計 1
00.0本17:参考例1で得たもの 本発明のクリームは使用感が良好で、優れた保湿効果を
示した。
エチレン(イ)ソルビタン 2.0モノラウリン酸エ
ステル 水相成分ニ ジプロピレングリコール 10.01.3−ブ
チレングリコール 5.0エチルパラベン
0.1メチルパラベン
0.2香 料
0.1計 1
00.0本17:参考例1で得たもの 本発明のクリームは使用感が良好で、優れた保湿効果を
示した。
実施例12
乳液: (本発明品15)
油相成分:
セタノール 0.5(%)
ワセリン 1.0ポリオ
キシエチレンσQモノオレイン 酸エステル 2.0 ステアリン酸 ジメチルポリシロキサン(10cs) 水相成分: 1.3−ブチレングリコール ジプロピレングリコール トリエタノールアミン エチルバラベン メチルパラベン 香料 2.0 1.0 3.0 6.0 1.0 0.1 0.2 0.1 計 100.0本1
8:参考例1で得たもの 本発明の乳液は使用感が良好で、優れた保湿効果を示し
た。
ワセリン 1.0ポリオ
キシエチレンσQモノオレイン 酸エステル 2.0 ステアリン酸 ジメチルポリシロキサン(10cs) 水相成分: 1.3−ブチレングリコール ジプロピレングリコール トリエタノールアミン エチルバラベン メチルパラベン 香料 2.0 1.0 3.0 6.0 1.0 0.1 0.2 0.1 計 100.0本1
8:参考例1で得たもの 本発明の乳液は使用感が良好で、優れた保湿効果を示し
た。
以上
補正の対象
明細書の「発明の詳細な説明」
の欄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の成分(A)及び(B) (A)次の一般式( I )又は(II) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1は炭素数8〜22の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基を示す〕 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、R_2は炭素数7〜27の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基を示す〕 で表わされるトリメチロールの1種又は2種以上(B)
シリコーン類の1種又は2種以上を含有することを特徴
とする化粧料。 2、一般式( I )中、R_1が炭素数16の分岐鎖ア
ルキル基である請求項1記載の化粧料。 3、一般式(II)中、R_2が炭素数13〜19の分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基である請求項1記載の
化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17903590A JPH0469321A (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17903590A JPH0469321A (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0469321A true JPH0469321A (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=16058980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17903590A Pending JPH0469321A (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0469321A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09165317A (ja) * | 1995-10-12 | 1997-06-24 | Shiseido Co Ltd | 水中油型乳化組成物 |
-
1990
- 1990-07-06 JP JP17903590A patent/JPH0469321A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09165317A (ja) * | 1995-10-12 | 1997-06-24 | Shiseido Co Ltd | 水中油型乳化組成物 |
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