JPH0470349B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

＜産業上の利用分野＞ 本発明は紫外線等の光エネルギーによつて発色
し、熱エネルギーの印加によつて消色すると共
に、発色・消色の繰り返しが可能な可逆的光発色
性組成物に関するものである。 ＜従来の技術＞ 光エネルギーの印加によつて発色し、熱、電
界、別の波長の光など適当なエネルギーの印加に
よつて消色し、しかもこの操作が何回も繰り返し
可能な場合、この現象をフオトクロミズム、また
フオトクロミズムを示す材料をフオトクロミツク
材料とよぶ。フオトクロミツク材料としてはスピ
ロピラン化合物、フルギド化合物、ジチゾン金属
系化合物、ビス（トリフエニルミダゾリル）ｏ−
ニトロベンジル系化合物等多くの化合物が従来公
知である。フオトクロミツク材料は色の変化が可
逆的であるという特徴を有しているため、各種画
像記録材料、例えば写真印刷、フアクシミリ、ホ
トレジスト製版材への応用が研究されており、特
に最近は可逆性と分子レベルの記録密度の可能性
に注目し、書き込み可能な光記録材料
（EDRAW）への可能性が探索されている。この
他にもその色相の可逆変化を応用してフイルタ
ー、染料、ペイント、化粧品、アクセサリーなど
への可能性も検討されている。 しかしながら上述したこれらの用途に対し、公
知のフオトクロミツク材料はいずれも満足すべき
特性を有していない。例えばスピロピラン化合物
は紫外光照射により発色し、約600nm近傍の可視
光で消色し、発色時の濃度と消色時濃度の比が高
い反面、発色−消色の繰り返し特性が100〜1000
回と低く、さらに発色状態の熱安定性が数秒〜数
日と短く、さらに発色が通常青色、赤色ないし紫
色に限定されるという問題点がある。一方、ジチ
ゾン水銀塩化合物は、発色−消色の繰り返し特性
および発色状態の安定性は良好であるが、水銀を
使用するため、衛生上問題がある。またフルギド
化合物は発色−消色の繰り返し特性および発色状
態の安定性は良好であるが、発色種が限定されて
しまうという欠点がある。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明は前記の従来の可逆的光発色性組成物の
欠点を改良し、発色状態の安定性および発色−消
色の繰り返し特性に優れ、しかも発色種の種類が
豊富な新規な可逆的光発色性組成物を提供するも
のである。 ＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者は電子供与性有機化合物と紫外線エネ
ルギー照射により活性種を生ずる光活性剤とを構
成成分とする光発色性組成物の検討を進めた結
果、光活性剤としてジアルキル（４−ヒドロキシ
フエニル）スルホニウム塩を用い、プロトン親和
性化合物を新たな構成成分として加える三成分を
含む組成物によつて本発明が達成されることを見
出した。 即ち、本発明は(A)ジアルキル（４−ヒドロキシ
フエニル）スルホニウム塩、(B)電子供与性呈色性
有機化合物、および(C)プロトン親和性化合物、よ
り成る可逆的光発色性組成物、および(A)ジアルキ
ル（４−ヒドロキシフエニル）スルホニウム塩、
(B)電子供与性呈色性有機化合物、および(C)プロト
ン親和性化合物をマイクロカプセルに内包した可
逆的光発色性組成物である。 まず本発明の可逆的光発色性組成物を構成する
材料について説明する。 本発明で使用するジアルキル（４−ヒドロキシ
フエニル）スルホニウム塩は下記一般式で表わさ
れる。 （ここでR₁，R₂は異なつていてよくそれぞれ水
素、アルキル基、アルケニル基、アルコキシル基
などの電子供与性基を表わし、又R₃，R₄，R₅，
R₆は異なつていてよく、それぞれ炭素数１〜９
のアルキル基を表わす。さらに上記一般式で示さ
れる（R₁とR₃）および／または（R₂とR₄）は互
いに共同して芳香環を形成してよく、R₅とR₆は
互いに共同して炭素数１〜９のシクロアルキル基
を形成してもよい。またX^-はClO₄ ^-，BF₄ ^-，
PF₆ ^-，AsF₆ ^-，SbF₆ ^-などの陰イオンを表わす。） ジアルキル（４−ヒドロキシフエニル）スルホ
ニウム塩の具体例を示す。なお、本発明に有効な
化合物は下記に限定されず、一般的なジアルキル
（４−ヒドロキシフエニル）スルホニウム塩なら
全て使用できる。また、ジアルキル（４−ヒドロ
キシフエニル）スルホニウム塩はJournal of
Polymer Science：Polymer Chemistry
Edition第18巻、1021ページ（1980年）などに記
載されている公知の合成方法を用いて調製するこ
とができる。 本発明で使用する電子供与性呈色性有機化合物
は通常無色又は淡色で、ブレンステツド酸、ルイ
ス酸等の活性種の作用で発色する性質を有するも
のである。代表的な化合物としてはトリフエニル
メタンフタリド類、フルオラン類、フエノチアジ
ン類、インドリルフタリド類、ロイコオーラミン
類、ローダミンラクタム類、ローダミンラクトン
類、インドリン類、トリアリールメタン類、アザ
フタリド類等であり、これらの化合物の同種また
は異種のものを２つ以上組み合わせて使用でき
る。次に具体例を示すと、クリスタルバイオレツ
トラクトン、マラカイトグリーンラクトン、ミヒ
ラーヒドロール、３−ジエチルアミノ−７−クロ
ロフルオラン、３−メチルアミノ−６−クロロフ
ルオラン、３−ジエチルアミノベンゾ−α−フル
オラン、３−ジエチルアミノ−６−アミノフルオ
ラン、３，６−ジメトキシフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、
３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロロフ
ルオラン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、２−
（フルオロフエニルアミン）−６−ジ−ｎ−ブチル
アミノフルオラン、Ｎ−（２，３−ジクロロフエ
ニル）−ロイコオーラミン、Ｎ−ベンゾイルオー
ラミン、Ｎ−フエニルオーラミン、ローダミンＢ
ラクタム、ローダミンＢラクトン、２−（フエニ
ルイミノエタンジリデン）−３，3′−ジメチルイ
ンドリン、ｐ−ニトロベンジルロイコメチレンブ
ルー、ベンゾイルロイコメチレンブルー、３，７
−ビス（ジメチルアミノ）−10−ベンゾイルフエ
ノチアジン、３，７−ビスジメチルアミノ−10−
（4′−アミノベンゾイル）フエノチアジン、３，
７−ビスジメチルアミノ−10−（4′−ピロリジノ
ベンゾイル）フエノチアジン、３，７−ビスジメ
チルアミノ−10−〔4′−ビス（４”，４”−ジメチ
ルアミノフエニル）メチルアミノベンゾイル〕フ
エノチアジン、ビス（４−ジエチルアミノ−２−
メチルフエニル）フエニルメタン、トリス（４−
ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）メタン、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−フルオロフエニ
ル）フエニルメタン、ビス（４−ジエチルアミノ
−２−メトキシフエニル）フエニルメタン、ビス
（４−ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）（４
−ジエチルアミノフエニル）メタン、ビス（４−
ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）（４−カ
ルボキシフエニル）メタン、ビス（４−ジベンジ
ルアミノ−２−メチルフエニル）フエニルメタ
ン、ビス（４−ジベンジルアミノ−２−メチルフ
エニル）（４−ジベンジルアミノフエニル）メタ
ン、ビス〔４−ジ（ｐ−トリル）アミノ−２−メ
チルフエニル〕フエニルメタン、１，３，５−ト
リフエニル−２−ピラゾリン、１−フエニル−
３，５−ジ−ｐ−トリル−２−ピラゾリン、１−
フエニル−３，５−ビス（ｐ−メトキシフエニ
ル）−２−ピラゾリン、１−フエニル−３−スチ
リル−５−フエニル−２−ピラゾリン、１−フエ
ニル−３−（ｐ−メトキシスチリル）−５−（ｐ−
メトキシフエニル）−２−ピラゾリン、１−フエ
ニル−３−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−２−ピラゾリ
ン、１−フエニル−３−（ｐ−ジメチルアミノス
チリル）−５（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−２
−ピラゾリン、２−（４−ドデシルオキシ−３−
メトキシスチリル）キノリンなどがある。 また、プロトン親和性化合物としては例えば、
アルコール類、エステル類、エーテル類、ケトン
類などを用いることができる。アルコール類の化
合物の具体例を示すと、ヘキシルアルコール、オ
クチルアルコール、ノニルアルコール、デシルア
ルコール、ラウリルアルコール、ミリチリルアル
コール、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、アイコシルアルコール、ドコシルアルコール
メリシルアルコール、オレイルアルコール、シク
ロヘキサノール、シクロペンタノール、トリフエ
ニルカービノールなどの脂肪族アルコール、ベン
ジルアルコール、β−フエニルエチルアルコー
ル、シンナミルアルコールなどの芳香族アルコー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、エチレングリコールモノフエ
ニルエーテル、エチレングリコールモノベンジル
エーテル、プロピレングリコール、プロピレング
リコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノアクリレート、プロピレングリコールモ
ノフエニルエーテル、ブチレングリコール、ヘキ
シレングリコール、２−エチル−１，３−ヘキサ
ンジオール、グリセリン、グリセリンモノラウレ
ート、グリセリンモノパルミテート、グリセリン
モノステアレート、グリセリンジラウレート、ペ
ンタエリスリトール、マンニツト、ソルビタン、
ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノオレ
ート、ソルビタントリステアレート、ペンタエリ
スリトールなどの多価アルコール、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブ
チラール、セルロースアセテート、ヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、セルロースアセテートブチレート、セルロー
スアセテートフタレート、メチルセルロース、エ
チルセルロース、ポリシロキサンポリカービノー
ルなどの高分子アルコールなどがある。 エステル類の化合物の具体例を示すと、酢酸ア
ミル、酢酸オクチル、プロピオン酸ブチル、プロ
ピオン酸オクチル、プロピオン酸フエニル、カプ
ロン酸エチル、カプロン酸アミル、カプリル酸エ
チル、カプリル酸アミル、カプリン酸エチル、カ
プリン酸アミル、カプリン酸オクチル、ラウリン
酸メチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ブチ
ル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸オクチル、
ラウリン酸ドデシル、ラウリン酸ミリスチル、ラ
ウリン酸セチル、ラウリン酸ステアリル、ミリス
チン酸メチル、ミリスチン酸エチル、ミリスチン
酸ブチル、ミリスチン酸ヘキシル、ミリスチン酸
オクチル、ミリスチン酸ラウリル、ミリスチン酸
ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミリスチン酸
ステアリル、パルミチン酸メチル、パルミチン酸
エチル、パルミチン酸ブチル、パルミチン酸ヘキ
シル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸ラウ
リル、パルミチン酸ミリスチル、パルミチン酸セ
チル、パルミチン酸ステアリル、ステアリン酸メ
チル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸ヘキシ
ル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸ラウリ
ル、ステアリン酸ミリスチル、ステアリン酸セチ
ル、ステアリン酸ステアリル、ベヘニン酸メチ
ル、ベヘニン酸エチル、ベヘニン酸プロピル、ベ
ヘニン酸ブチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチ
ル、安息香酸アミル、安息香酸フエニル、アセト
酢酸エチル、オレイン酸メチル、オレイン酸ブチ
ル、アクリル酸ブチル、シユウ酸ジエチル、シユ
ウ酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジブ
チル、酒石酸ジブチル、セバチン酸ジブチル、セ
バチン酸ジメチル、フタル酸ジメチル、フタル酸
ジブチル、フタル酸ジオクチル、フマール酸ジブ
チル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチ
ル、クエン酸トリエチル、12−ヒドロキシステア
リン酸トリグリセライド、ジオキシステアリン酸
メチルエステル、12−ヒドロキシステアリン酸メ
チルエステル、エステルワツクスなどがある。 エーテル類の化合物の具体例を示すと、ブチル
エーテル、ヘキシルエーテル、ジイソプロピルベ
ンジルエーテル、ジフエニルエーテル、ジオキサ
ン、エチレングリコール、ジブチルエーテル、ジ
エチレングリコールジブチルエーテル、エチレン
グリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジエチルエーテル、エチレングリコールジフ
エニルエーテル、エチレングリコールモノフエニ
ルエーテル、ポリエチレングリコールモノオレイ
ルエーテル、ポリエチレングリコールモノ−ｐ−
ノニルフエニルエーテル、ポリエチレングリコー
ルモノラウリルエーテル、ポリメチルビニルエー
テル、ポリエチルビニルエーテル、等がある。 ケトン類の化合物の具体例を示すと、ジエチル
ケトン、エチルブチルケトン、メチルヘキシルケ
トン、メシチルオキシド、シクロヘキサノン、メ
チルシクロヘキサノン、アセトフエノン、プロピ
オフエノン、ベンゾフエノン、２，４−ペンタジ
オン、アセトニルケトン、ジアセトンアルコー
ル、ケトンワツクス、等がある。 本発明の可逆的光発色性組成物の構成は、(A)ジ
アルキル（４−ヒドロキシフエニル）スルホニウ
ム塩１重量部に対し、(B)電子供与性呈色性有機化
合物が0.01〜100重量部、好ましくは0.1〜10重量
部、(C)プロトン親和性化合物が0.1〜1000重量部、
好ましくは１〜100重量部である。そらに公知の
マイクロカプセル化技術によつて上記の構成より
なる可逆的光発色性組成物をマイクロカプセルに
内包させることによつて本発明をさらに有用にす
ることもできる。 即ち、本発明の構成成分をマイクロカプセルに
内包させることにより、構成成分の分子の分子間
接触状態がより緊密になり、光発色および熱消色
過程がより効果的に進行し、繰り返し特性がより
良好となる。さらに構成成分がカプセル壁で保護
されているため、化学的に活性な物質と接触して
も発色特性が低下することがなく、また発色の異
なる数種の光発色組成物を同時に近接させて、し
かも独立に各々の作用効果を維持することができ
る等の利点を発揮することができる。なお、本発
明に利用する公知のマイクロカプセル化技術とし
ては界面重合法、insitu重合法、液中硬化被覆
法、水溶液からの相分離法、有機溶液系からの相
分離法などがあるが、用途に応じて適宜選択して
利用することができる。 以上の如き構成よりなる本発明の可逆的光発色
性組成物は溶媒中にバインダーおよびその他の添
加物と共に混合し溶解もしくは分散させ、得られ
た塗液を紙、プラスチツクフイルム、金属、金属
または金属酸化物などを真空蒸着あるいはスパツ
タ蒸着させた紙あるいはプラスチツクフイルムな
どの支持体上に塗工したり、含浸させたりして使
用でき、また、インキ化して可逆的光発色性機能
を有するインキまたは塗料としても使用できる。
ここで使用することができる溶媒としては、水、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブ
チルアルコール、ヘキシルアルコール、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソブチ
ル、アセトン、２−ブタノン、シクロヘキサン、
イソホロン、４−メチル−２−ペンタノン、エチ
ルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、メチルセルソルブ、エチ
ルセルソルブ、ブチルセルソルブ、ｎ−ヘキサ
ン、イソオクタン、シクロヘキサン、ソルベント
ナフサ、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロル
エタン、１，１，２−トリクロルエタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメ
チルスルホオキシド、などが好適であり、またバ
インダーとしては、エチルセルロース、酢酸セル
ロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロ
セルロース、カルボキシメチルセルロースなどの
セルロース誘導体、ポリアクリル酸エステル、ポ
リメタクリル酸エステルおよびこれらの共重合体
などのアクリル樹脂、シリコーン樹脂、アルキツ
ド樹脂、ポリエステル樹脂、フエノール樹脂、エ
ポキシ樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、ロジン、
セラツク、ダンマルなどの塗料用樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ブチラール樹脂のよう
なビニル系重合体、ポリカーボネート、ポリアリ
レート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、
芳香族ポリエステルのような溶剤可溶性エンジニ
アリングプラスチツクなどが好適である。 さらにその他の添加物としては、二酸化チタ
ン、硫化亜鉛などの隠ぺい剤、シリカ粉末などの
増量剤、染料、顔料などの色調調整剤、紫外線吸
収剤、酸化防止剤などを必要に応じて添加するこ
とができる。この様にして本発明の可逆的光発色
性組成物は、その用途に応じて種々の状態で使用
することができる。 ＜作用＞ 本発明のジアルキル（４−ヒドロキシフエニ
ル）スルホニウム塩は紫外線のような活性光を照
射することにより、ルイス酸、ブレンステツド酸
のような光活性種を発生し、しかもこの光活性種
の生成反応は可逆的に行われるものである。電子
供与性呈色性有機化合物は活性光照射により生成
された活性種と呈色反応を行い発色する。本発明
の第３構成成分であるプロトン親和性化合物を用
いない場合、この呈色反応は不可逆的であり、発
色状態を消色することはできない。しかるに本発
明ではプロトン親和性化合物を供用して発色状態
に熱エネルギーを印加することにより消色するも
のである。しかも消色した状態は活性光を照射す
る前の初期と同一であり、活性光により発色さ
せ、熱エネルギーにより消色する現象は完全に可
逆的であり、多数回の繰り返し使用が可能であ
る。本発明は従来公知のフオトクロミツク化合物
と異なり、発色機能と消色機能を別々の構成成分
に分担させることに大きな特徴がある。すなわち
発色種は電子供与性呈色性有機化合物により選択
することができ、赤、桃、橙、黄、淡青、青、
緑、茶、紫、黒など任意の色が可能である。また
消色は、前記プロトン親和性化合物の種類および
全成分の配合割合などを選択することにより−50
℃〜＋200℃の範囲で任意に変えることができる。 ＜実施例＞ 次に本発明を実施例により説明するが、これら
は本発明の範囲を限定するものではない。なお、
実施例中の部は重量部である。 実施例 １ ３−イソアミルエチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン １部

【式】 １部 ステアリン酸ラウリル ４部 飽和ポリエステル樹脂（東洋紡(株)製、バイロン
200使用） 10部 トルエン 70部 ２−ブタノン 20部 上記の配合にて撹拌溶解してえた溶液をポリエ
ステルフイルム上に乾燥時の塗膜重量10ｇ／m²と
なるように塗工して、本発明の可逆的光発色性組
成物を有するフイルムを得た。 次にこのフイルムを出力80w／cmの高圧水銀灯
を用い30cmの距離から20秒間全面露光すると露光
部は黒色に発色した。この発色状態の安定性は極
めて良く、紫外線を遮断した室温下では１ケ月後
も濃度変化は認められなかつた。次に発色状態の
フイルムをサーマルヘツドに装着し、120℃に加
熱すると、発色は消色し、露光前の状態に回復し
た。発色−消色のサイクルは可逆的であり、この
操作を1000回以上繰り返しても発色および消色の
特性は全く変わらなかつた。 実施例 ２〜９ 実施例１において、電子供与性呈色性有機化合
物、光活性剤およびプロトン親和性化合物を表１
のように代えた以外は実施例１と同様の方法で本
発明の試料を作製し、実施例１と同様にして発色
および消色試験を行い表１の結果をえた。 この結果から本発明の試料は良好な発色性およ
び消色性を有し、しかも発色−消色の繰り返し特
性に優れていることがわかる。

【表】 実施例 10 １部 ２−（フルオロフエニルアミノ）−６−ジ−ｎブ
チルアミノフルオラン １部 ステアリン酸ラウリル 23部 上記の配合物25ｇを80℃に加温し、80℃の５％
ゼラチン水溶液80ｇ中に滴下し、微小滴になるよ
うに撹拌する。さらに５％アラビアゴム80ｇを添
加し一定撹拌のもとに酢酸を加え、PHを５に下
げ、200ｇの水を加えてコアセルベーシヨンを起
こさせ、さらにPHを4.4まで下げ、続いて硬化膜
とするために37％ホルマリン１ｇを添加する。な
お、これまでの操作は温度50℃に保つておく。次
に濃縮液状膜をゲル化させるため10℃まで冷却
し、さらにPHを９に上げ、数時間放置して、本発
明の可逆的光発色性組成物を含むマイクロカプセ
ルを作製した。 前記の可逆的光発色性組成物を含むマイクロカ
プセル １部 ブチラール樹脂（積水化学工業社製、エスレツ
クBMS） 20部 トルエン 70部 ２−ブタノン 30部 上記の配合物を均一に混合して得られた塗液を
ポリエステルフイルム上に乾燥時の塗工重量が15
ｇ／m²となるように塗工し、本発明の可逆的光発
色性組成物を有するフイルムを得た。 次にこのフイルムを実施例１と同じ光源を用
い、かつ光源とフイルムとの距離を実施例１と同
様にしたまま、５秒間全面露光すると、露光部は
黒色に発色した。この発色状態は実施例１と同様
に極めて安定であつた。次に発色状態のフイルム
をサーマルヘツドに装着し、60℃に加熱すると発
色部は消色して露光前の状態に回復した。発色−
消色のサイクルは可逆的であり、この操作を1000
回以上繰り返しても発色および消色の特性は全く
変わらなかつた。 実施例 11〜18 実施例10において光活性剤、電子供与性呈色性
有機化合物およびプロトン親和性化合物を表２の
ように代えた以外は実施例10と同様の方法でマイ
クロカプセルおよび試料を作製し、実施例10と同
様にして発色および消色試験を行い、表２の結果
を得た。 これらの結果から本発明の試料は発色性および
消色性を有し、しかも発色−消色の繰り返し特性
に優れていることがわかる。

【表】

【表】 実施例 19 実施例15で得たマイクロカプセル15部をポリエ
ステル樹脂の10重量％溶液150部（溶媒はキシレ
ン／４−メチル−２−ペンタノン＝１／１）と均
一に混合分散し、可逆的光発色性塗料を得た。こ
の塗料をロール塗工法を用いてガラス上に塗工
し、厚さ30μmの可逆的光発色性塗膜を有するガ
ラスを得た。 次いでこのガラスを太陽光で露光したところ、
露光部は約20秒で黒色に発色した。太陽光を遮断
すると発色部は約30秒で消色し、露光前の状態に
回復した。この発色−消色のサイクルは可逆的で
あり、可逆的光発色性塗膜をもつ遮光材料への使
用が可能であることがわかつた。 実施例 20 １部 ３−ジエチルアミノベンゾ−α−フルオラン
１部 ステアリン酸ブチル 23部 上記配合にて実施例10と同様の方法でマイクロ
カプセルを作製した。このマイクロカプセルの光
発色状態の消色温度は５℃であつた。この可逆的
光発色性組成物を含むマイクロカプセルを用い、
下記の配合にて混合して化粧用粉白粉を調製し
た。 上記マイクロカプセル ２部 タルク 77部 酸化チタン 10部 ステアリン酸亜鉛 ５部 酸化亜鉛 ５部 スクワラン １部 この粉白粉を軽粘着性を有するフイルムに付着
させ、次いで太陽光に露光したところ、露出部は
10秒で赤色に発色した。露光を中止すると発色部
は消色し、露光前の状態に回復した。発色−消色
のサイクルは可逆的あり、可逆的光発色性化粧品
として可能性があることがわかつた。 ＜発明の効果＞ 本発明の可逆的光発色性組成物は、活性光照射
により発色し、加熱により消色するものであり、
発色−消色の繰り返し特性および発色状態の安定
性に優れ、しかも発色種が豊富であり、消色温度
の選択も任意であるので、広い分野にわたつて有
用な材料として使用できる。 即ち、本発明の可逆的光発色性組成物は書き込
み消去可能な高密度光記録材料、製版材料、写真
材料、フオトレジスト材料、フイルター、装飾材
料、印刷広告物、文房具、玩具、化粧品、日用
品、その他の広範囲の用途に応用できるものであ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ (A) ジアルキル（４−ヒドロキシフエニル）
   スルホニウム塩 (B) 電子供与性呈色性有機化合物および (C) プロトン親和性化合物 より成る可逆的光発色性組成物。 ２ (A) ジアルキル（４−ヒドロキシフエニル）
   スルホニウム塩 (B) 電子供与性呈色性有機化合物および (C) プロトン親和性化合物 をマイクロカプセルに内包した可逆的光発色性組
   成物。