JPH0471080B2 - - Google Patents
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Description
この発明はヘチマに含有される新規サポニン類
とその製造法に関する。 この発明における“ヘチマ”としては、ウリ科
の植物で学名ルフア・シリンドリカ・ロエム
（Luffa cylindrica Roem.）及びこれと植物学的
に類縁の植物が含まれる。 最近、ヘチマの葉から、オレアノール酸、パル
ミチン酸、オレアノール酸−３−グルコシド及び
オレアノール酸−３−グルコシル−28−ジグルコ
シドが抽出されたとの報告がある〔Nanking
Institute of Materia Medica（Nanking Peop.
R.China）Chung Tsao Yao；1980、11(2)，5564
（ch）〕。 この発明の発明者は、ヘチマの含有成分につい
て研究を行つた結果、９つの新規のサポニン〔ル
シノシド（Lucynocide）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、
Ｆ、Ｇ、Ｈ及びＩと呼称）と、公知の朝鮮ニンジ
ンサポニンのギンゼノシドReとRg1が抽出されこ
の発明に到達した。 この発明の新規のサポニン類は、 一般式（）： で表され、 R1がヒドロキシメチル基、R2がβ−Ｄ−グルコ
ピラノシド基、R3がヒドロキシ基及びR4が水素
原子で具体名が21−β−ヒドロキシヘデラゲニン
−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシド）−28−Ｏ
−β−グルコピラノシド、〔ルシノシドＡ
（LA1）〕； R1がヒドロキシメチル基、R2がβ−Ｄ−グル
コピラノシド基、R3が水素原子及びR4がヒドロ
キシ基で、具体名がアルジユノール酸−３−Ｏ−
（β−Ｄ−グルコピラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄグ
ルコピラノシド、〔ルシノシドＢ（LB2）〕；R1がメ
チル基、R2がＢ−Ｄ−グルコピラノシド基、R3
がヒドロキシ基及びR4が水素原子で、具体名が
マカエリン酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノ
シド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド、〔ル
シノシドＣ（LB1）〕；R1がホルミル基、R2がβ−
Ｄ−グルコピラノシド基、R3が水素原子及びR4
がヒドロキシ基で、具体名が２−α−ヒドロキシ
ギプソゲニン−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノ
シド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド）−28
−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド、〔ルシノシド
Ｄ（LD1）〕； R1がヒドロキシメチル基、R2がβ−Ｄ−グル
コピラノシド基、R3とR4とが水素原子で、具体
名がヘデラゲニン−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピ
ラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド、
〔ルシノシドＥ（LC2）〕； R1がホルミル基、R2がβ−Ｄ−グルコピラノ
シド基、R3とR4が水素原子で具体名がギプソゲ
ニン−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシド）−28
−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド〔ルシノシドＦ
（LD2）〕； R1がメチル基、R2がβ−Ｄ−グルコピラノシ
ド基、R3が水素原子及びR4がヒドロキシ基で、
具体名がスマリン酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコ
ピラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、〔ルシノシドＧ（LD4）〕； R1がメチル基、R2がβ−Ｄ−グルコピラノシ
ド基、及びR3とR4とが水素原子で具体名がオレ
アノール酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシ
ド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド〔ルシ
ノシドＨ（LD3）〕；及び R1がヒドロキシメチル基、R2とR3とが水素原
子及びR4がヒドロキシ基で具体名がアルジユノ
ール酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシド）、
〔ルシノシド（LE1）〕である。 これらの新規のサポニン並びに公知のギンゼノ
シドReとRg1は次の方法によつて得ることができ
る。 この発明の方法においては、まず原料のヘチマ
の地上部もしくは地下部を脱脂処理しないか、あ
るいはベンゼンやｎ−ヘキサンのような通常の脂
溶性有機溶媒を用いて脱脂処理後抽出が行われ
る。 次いで下記のような方法で抽出が行われ粗ヘチ
マサポニンが得られる。 (a) 原料をその約２〜５倍重量の水またはメタノ
ール、エタノールのごとき低級アルコールまた
は含水低級アルコールと共に加熱還流し濾過し
て抽出液を得る。この抽出操作は必要に応じて
繰り返して行つてもよい。抽出液を合して濃縮
しその濃縮物を水に懸濁させる。得られた懸濁
液を巨大網状構造で多孔性の架橋されたポリス
チレン系樹脂吸着剤（例えばアンバーライト
XAD−１、アンバーライトXAD−２、いずれ
もローム・アンド・ハース社製など）に接着吸
着させる。これらの吸着剤は含有サポニン量の
20〜300倍量、望ましくは40〜150倍量用いられ
る。次いで水で樹脂をよく洗い、次いでエタノ
ールやメタノールのような低級アルコールや、
約30％以上の低級アルコール含有水で溶離し濃
縮し濃縮物を低級アルコールに溶解しエーテ
ル、ｎ−ヘキサンなどの脂溶性有機溶媒に注入
し生成した析出物を減圧乾燥して粗ヘチマサポ
ニンが得られる。 (b) 原料をその約２〜５倍重量の水またはメタノ
ールのごとき低級アルコール又は含水メタノー
ル、含水エタノールのごとき含水低級アルコー
ルと共に加熱し、濾過して抽出液を得る。この
抽出操作は必要に応じて繰り返し行つてもよ
い。この抽出液を合して濃縮し、その濃縮物
を、そのままｎ−ブタノールに溶解して水を加
えて振盪して分配するか、又は脂溶性有機溶媒
（エーテル、ｎ−ヘキサンなど）に分配しその
水層部を濃縮して得られた濃縮物をｎ−ブタノ
ールに溶解し水を加えて振盪して分配し、得ら
れたｎ−ブタノール部を濃縮し、その濃縮物を
低級アルコールに溶解し、エーテルなどの脂溶
性有機溶媒に注入し、生成した析出物を減圧乾
燥して粗ヘチマサポニンが得られる。 上記のようにして得られる粗エチマサポニン
は、前記の新規サポニン物質のルシノシドＡ、
Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ及び並びに公知物
質のギンゼノシドReとRg1を含有し、これらの各
成分は次の方法によつて分離される。 すなわち上記の粗ヘチマサポニンを３〜７倍重
量のメタノール、エタノールのごとき低級アルコ
ールに溶解し、その溶液は逆相シリカゲルカラム
クロマトグラフイに付される。例えば分取用C18
充填剤（35〜105μ、日本ウオーターズ製）を充
填したカラムを用い溶出溶媒としては前記のごと
き低級アルコール−水の混合物の40％低級アルコ
ールから70％低級アルコールへと順に濃度を変化
させた溶離剤で傾斜溶離するクロマトグラフイで
ある。得られた溶出液を、薄層クロマトグラフイ
〔例えばシリカゲルＧ（西独メルク社）の薄層を用
いてクロロホルム／メタノール／水の65：35：10
混合物の下層で展開し30％硫酸を噴霧し105℃で
５分加熱して発色〕に対して次のような七つのフ
ラクシヨンに区分され、これらフラクシヨンは蒸
発乾固される。 フラクシヨン番号 含有サポニン １ ルシノシドＡ、ギンゼノシドReとRg1 ２ ルシノシドＢとＣ ３ ルシノシドＤ ５ ルシノシドＦとＧ ６ ルシノシドＩ ７ ルシノシドＨ No.１フラクシヨンについては、まずクロロホル
ム：メタノール：水（20：４：0.1）で溶離する
シリカゲルのカラムクロマトグラフイに付してギ
ンゼノシドRg1、及びギンゼノシドReとルシノシ
ドＡの混合液が得られる。次いで後者の混合液を
さらにクロロホルム：メタノール：酢酸エチル：
水（２：２：４：１）で溶離するシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフイに対してルシノシドＡとギ
ンゼノシドReが分離される。 No.２フラクシヨンについては、まずクロロホル
ム：メタノール：水（20：４：0.1）で溶離する
シリカゲルのカラムクロマトグラフイに付してル
シノシドＢとルシノシドＣの混合液を得、これを
さらにクロロホルム：メタノール：酢酸エチル：
水（２：２：４：１）で溶離するシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフイに付してルシノシドＢとル
シノシドＣが分離される。 No.３、４、６、及び７のフラクシヨンを、いず
れもクロロホルム：メタノール：水（20：４：
0.1）で溶離するシリカゲルのカラムクロマトグ
ラフイに付して、それぞれのフラクシヨンからル
シノシドＤ、ルシノシドＥとルシノシドＦ、ルシ
ノシドＩ、及びルシノシドＨが分離される。 No.５のフラクシヨンはまずクロロホルム：メタ
ノール：水（20：４：0.1）で溶離するシリカゲ
ルのクロマトグラフイに付される。得られた溶離
液を例えばヌクレオシル30・C18（30±4μ、西独、
エム・ナーゲル社製）カラム（７mm×61cm）を使
用し移動相としては30％アセトニトリル水溶液を
用いる高速液体クロマトグラフイに付してルシノ
シドＦとルシノシドＧが分離される。 このようにして分離されたサポニンのうちでル
シノシドＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ及びＩ
はいずれも新規物質であり、鎮咳、利尿、潤肌、
火傷部回復作用などを有し有用である。そしてこ
れらのサポニンは個々のサポニンもしくはその混
合物を有効成分として使用することができる。 またこの発明の方法によれば、ヘチマのような
安価な原料から上記のような有用な新規サポニン
が得られるだけでなく、従来朝鮮ニンジンにのみ
含有されているとされていた20−Ｓ−パナキサト
リオール骨格のサポニンで細胞賦活活性を有し有
用なギンゼノシドReとRg1が得られ、極めて有用
な発明である。 次にこの発明を実施例によつて説明する。 実施例 １ () ヘチマからの粗ヘチマサポニンの抽出 下記の二つの方法で粗ヘチマサポニンを抽出
した。 (a) ヘチマ地上部の全草の乾燥物５Kgを１cm大
に切断し、メタノール25mlを加えて１時間還
流加熱する。得られた残渣について上記の操
作をさらに２回行ない、全抽出液を合して濾
過し、減圧下60℃を超えない温度でメタノー
ルを留去しメタノールエキス75ｇを得る。こ
の乾燥エキスに水300mlを加えて懸濁させ、
この懸濁をアンバーライトXDA21を水を
用いて充填した円柱カラムに注入し、次いで
水を20ml／分の流速で流出液の着色がなくな
るまで流下させた（３）。次にメタノール
３を流速10ml／分で流下させて溶離した。
溶出液を合し、減圧下60℃を超えない温度メ
タノールを留去し緑褐色の残留物15ｇを得
た。この残留物をメタノール50mlに溶解しエ
ーテル500ml中に注入し析出物を濾別した。
この操作を２回繰返し、全折出物を40℃で減
圧乾燥し淡褐色の粗ヘチマサポニン10ｇを得
た。 (b) ヘチマ地上部の全草乾燥物7.3Kgを１cm大
に切断し、メタノール40を加え１時間還流
加熱する。得られた残渣につてい上記の操作
をさらに２回行い、全抽出液を合して濾過し
減圧下60℃を超えない温度でメタノールを留
去した。得られた残留物を水１に懸濁させ
エーテル２を加え振盪分配せしめ、その水
層をとつてさらにエーテル１で振盪分配し
てクロロフイールをエーテル層に移して除い
た。得られた水層部をとつて60℃を超えない
温度で減圧下蒸発乾固し182ｇの褐色残留物
を得た。この残留物を水500mlに溶解し、ｎ
−ブタノール１で２回振盪抽出する。ｎ−
ブタノール層を分離し、水200mlとともに振
盪し、爽雑する糖を水層に移行分離する。ｎ
−ブタノール層を60℃を超えない温度で減圧
蒸留し、その残留物をメタノール50mlに溶解
し、エーテル500ml中に注入し析出部を濾別
する。この析出物を40℃で減圧乾燥し淡褐色
の粗ヘチマサポニン12.5ｇを得た。 () 粗ヘチマサポニンからの新規ヘチマサポニ
ン及びギンゼノシドReとRg1の分離 粗ヘチマサポニン７ｇを35％メタノール300
mlに溶解し、分取用C18充填剤（逆相用、35〜
105μ日本ウオーターズ社製）140mlを充填した
カラムに通導した。このカラムを40％メタノー
ル→70％メタノールを用いて傾斜溶離し、その
溶出液を薄層クロマトグラフイ〔シリカゲルＧ
（西独メルク社）の薄層、クロロホルム／メタ
ノール／水、65：35：10の下層で展開し30％硫
酸を噴霧し105℃で５分加熱して発色〕に付し
て次のような七つのフラクシヨンに区分し、各
フラクシヨンを蒸発乾固した。 フラクシヨン番号 含有サポニシ １ ルシノシドＡ、ギンゼノシドRe及びRg1 ２ ルシノシドＢとＣ ３ ルシノシドＤ ４ ルシノシドＥとＦ ５ ルシノシドＦとＧ ６ ルシノシドＩ ７ ルシノシドＨ フラクシヨン１（0.35ｇ）とフラクシヨン２
（0.25ｇ）とをシリカゲルのカラム（60〜230メツ
シユ、メルク社製をそれぞれ35ｇと25ｇ充填した
カラム）に入れ、そのカラムをそれぞれクロロホ
ルム：メタノール：水（20：４：0.1）で分画溶
離した。かくしてフラクシヨン１からギンゼノシ
ドRg1（95mg）及びルシノシドＡとギンゼシドRe
の混合物（100mg）を得、またフラクシヨン２か
らルシノシドＢとルシノシドＣの混合物（100mg）
を得た。 上記のルシノシドＡとギンゼノシドReとの混
合物とルシノシドＢとＣの混合物をそれぞれ、シ
リカゲル（10ｇ、60〜230メツシユ、メルク社製）
のカラムに入れ、そのカラムをそれぞれクロロホ
ルム：メタノール：酢酸エチル：水（２：２：
４：１）で溶出し、ルシノシドＡ（25mg）とギン
ゼノシドRe（50mg）並びにルシノシドＢ（30mg）
とルシノシドＣ（30mg）をそれぞれ得た。 フラクシヨン３（0.35ｇ）、４（１ｇ）、６（0.50
ｇ）及び７（0.30ｇ）のそれぞれを、シリカゲル
（60〜230メツシユ、メルク社製）をそれぞれ35
ｇ、100ｇ、50ｇ及び30ｇ充填したカラムに入れ、
クロロホルム・メタノール・水（20：４：0.1）
で分画溶離し、フラクシヨン３からルシノシドＤ
（15mg）、フラクシヨン４からはルシノシドＥ（263
mg）及びルシノシドＦ（415mg）、フラクシヨン６
からはルシノイドＩ（10mg）、並びにフラクシヨン
７からはルシノシドＨ（105mg）をそれぞれ得た。 フラクシヨン５（0.25ｇ）をシリカゲル（25ｇ）
を充填したカラムに入れ、そのカラムをクロロホ
ルム：メタノール：水（20：４：0.1）の下層で
溶出し、その濃縮物を高速液体クロマトグラフイ
〔日本ウオーターズ社製ALC／GPC型高速液体ク
ロマトグラフ；カラムはヌクレオシル30・C18（30
±4μ、西独エム・ナーゲル社製）充填（７mmφ
×61cm）；移動相は30％アセトニトリル〕に付し
て、ルシノシドＦ（55mg）とルシノシドＧ（55mg）
とを得た。 なおこの発明の対象であるサポニン類の物性は
次の第１、２及び３表に示すとおりである。
とその製造法に関する。 この発明における“ヘチマ”としては、ウリ科
の植物で学名ルフア・シリンドリカ・ロエム
（Luffa cylindrica Roem.）及びこれと植物学的
に類縁の植物が含まれる。 最近、ヘチマの葉から、オレアノール酸、パル
ミチン酸、オレアノール酸−３−グルコシド及び
オレアノール酸−３−グルコシル−28−ジグルコ
シドが抽出されたとの報告がある〔Nanking
Institute of Materia Medica（Nanking Peop.
R.China）Chung Tsao Yao；1980、11(2)，5564
（ch）〕。 この発明の発明者は、ヘチマの含有成分につい
て研究を行つた結果、９つの新規のサポニン〔ル
シノシド（Lucynocide）Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、
Ｆ、Ｇ、Ｈ及びＩと呼称）と、公知の朝鮮ニンジ
ンサポニンのギンゼノシドReとRg1が抽出されこ
の発明に到達した。 この発明の新規のサポニン類は、 一般式（）： で表され、 R1がヒドロキシメチル基、R2がβ−Ｄ−グルコ
ピラノシド基、R3がヒドロキシ基及びR4が水素
原子で具体名が21−β−ヒドロキシヘデラゲニン
−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシド）−28−Ｏ
−β−グルコピラノシド、〔ルシノシドＡ
（LA1）〕； R1がヒドロキシメチル基、R2がβ−Ｄ−グル
コピラノシド基、R3が水素原子及びR4がヒドロ
キシ基で、具体名がアルジユノール酸−３−Ｏ−
（β−Ｄ−グルコピラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄグ
ルコピラノシド、〔ルシノシドＢ（LB2）〕；R1がメ
チル基、R2がＢ−Ｄ−グルコピラノシド基、R3
がヒドロキシ基及びR4が水素原子で、具体名が
マカエリン酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノ
シド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド、〔ル
シノシドＣ（LB1）〕；R1がホルミル基、R2がβ−
Ｄ−グルコピラノシド基、R3が水素原子及びR4
がヒドロキシ基で、具体名が２−α−ヒドロキシ
ギプソゲニン−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノ
シド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド）−28
−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド、〔ルシノシド
Ｄ（LD1）〕； R1がヒドロキシメチル基、R2がβ−Ｄ−グル
コピラノシド基、R3とR4とが水素原子で、具体
名がヘデラゲニン−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピ
ラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド、
〔ルシノシドＥ（LC2）〕； R1がホルミル基、R2がβ−Ｄ−グルコピラノ
シド基、R3とR4が水素原子で具体名がギプソゲ
ニン−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシド）−28
−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド〔ルシノシドＦ
（LD2）〕； R1がメチル基、R2がβ−Ｄ−グルコピラノシ
ド基、R3が水素原子及びR4がヒドロキシ基で、
具体名がスマリン酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコ
ピラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、〔ルシノシドＧ（LD4）〕； R1がメチル基、R2がβ−Ｄ−グルコピラノシ
ド基、及びR3とR4とが水素原子で具体名がオレ
アノール酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシ
ド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド〔ルシ
ノシドＨ（LD3）〕；及び R1がヒドロキシメチル基、R2とR3とが水素原
子及びR4がヒドロキシ基で具体名がアルジユノ
ール酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシド）、
〔ルシノシド（LE1）〕である。 これらの新規のサポニン並びに公知のギンゼノ
シドReとRg1は次の方法によつて得ることができ
る。 この発明の方法においては、まず原料のヘチマ
の地上部もしくは地下部を脱脂処理しないか、あ
るいはベンゼンやｎ−ヘキサンのような通常の脂
溶性有機溶媒を用いて脱脂処理後抽出が行われ
る。 次いで下記のような方法で抽出が行われ粗ヘチ
マサポニンが得られる。 (a) 原料をその約２〜５倍重量の水またはメタノ
ール、エタノールのごとき低級アルコールまた
は含水低級アルコールと共に加熱還流し濾過し
て抽出液を得る。この抽出操作は必要に応じて
繰り返して行つてもよい。抽出液を合して濃縮
しその濃縮物を水に懸濁させる。得られた懸濁
液を巨大網状構造で多孔性の架橋されたポリス
チレン系樹脂吸着剤（例えばアンバーライト
XAD−１、アンバーライトXAD−２、いずれ
もローム・アンド・ハース社製など）に接着吸
着させる。これらの吸着剤は含有サポニン量の
20〜300倍量、望ましくは40〜150倍量用いられ
る。次いで水で樹脂をよく洗い、次いでエタノ
ールやメタノールのような低級アルコールや、
約30％以上の低級アルコール含有水で溶離し濃
縮し濃縮物を低級アルコールに溶解しエーテ
ル、ｎ−ヘキサンなどの脂溶性有機溶媒に注入
し生成した析出物を減圧乾燥して粗ヘチマサポ
ニンが得られる。 (b) 原料をその約２〜５倍重量の水またはメタノ
ールのごとき低級アルコール又は含水メタノー
ル、含水エタノールのごとき含水低級アルコー
ルと共に加熱し、濾過して抽出液を得る。この
抽出操作は必要に応じて繰り返し行つてもよ
い。この抽出液を合して濃縮し、その濃縮物
を、そのままｎ−ブタノールに溶解して水を加
えて振盪して分配するか、又は脂溶性有機溶媒
（エーテル、ｎ−ヘキサンなど）に分配しその
水層部を濃縮して得られた濃縮物をｎ−ブタノ
ールに溶解し水を加えて振盪して分配し、得ら
れたｎ−ブタノール部を濃縮し、その濃縮物を
低級アルコールに溶解し、エーテルなどの脂溶
性有機溶媒に注入し、生成した析出物を減圧乾
燥して粗ヘチマサポニンが得られる。 上記のようにして得られる粗エチマサポニン
は、前記の新規サポニン物質のルシノシドＡ、
Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ及び並びに公知物
質のギンゼノシドReとRg1を含有し、これらの各
成分は次の方法によつて分離される。 すなわち上記の粗ヘチマサポニンを３〜７倍重
量のメタノール、エタノールのごとき低級アルコ
ールに溶解し、その溶液は逆相シリカゲルカラム
クロマトグラフイに付される。例えば分取用C18
充填剤（35〜105μ、日本ウオーターズ製）を充
填したカラムを用い溶出溶媒としては前記のごと
き低級アルコール−水の混合物の40％低級アルコ
ールから70％低級アルコールへと順に濃度を変化
させた溶離剤で傾斜溶離するクロマトグラフイで
ある。得られた溶出液を、薄層クロマトグラフイ
〔例えばシリカゲルＧ（西独メルク社）の薄層を用
いてクロロホルム／メタノール／水の65：35：10
混合物の下層で展開し30％硫酸を噴霧し105℃で
５分加熱して発色〕に対して次のような七つのフ
ラクシヨンに区分され、これらフラクシヨンは蒸
発乾固される。 フラクシヨン番号 含有サポニン １ ルシノシドＡ、ギンゼノシドReとRg1 ２ ルシノシドＢとＣ ３ ルシノシドＤ ５ ルシノシドＦとＧ ６ ルシノシドＩ ７ ルシノシドＨ No.１フラクシヨンについては、まずクロロホル
ム：メタノール：水（20：４：0.1）で溶離する
シリカゲルのカラムクロマトグラフイに付してギ
ンゼノシドRg1、及びギンゼノシドReとルシノシ
ドＡの混合液が得られる。次いで後者の混合液を
さらにクロロホルム：メタノール：酢酸エチル：
水（２：２：４：１）で溶離するシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフイに対してルシノシドＡとギ
ンゼノシドReが分離される。 No.２フラクシヨンについては、まずクロロホル
ム：メタノール：水（20：４：0.1）で溶離する
シリカゲルのカラムクロマトグラフイに付してル
シノシドＢとルシノシドＣの混合液を得、これを
さらにクロロホルム：メタノール：酢酸エチル：
水（２：２：４：１）で溶離するシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフイに付してルシノシドＢとル
シノシドＣが分離される。 No.３、４、６、及び７のフラクシヨンを、いず
れもクロロホルム：メタノール：水（20：４：
0.1）で溶離するシリカゲルのカラムクロマトグ
ラフイに付して、それぞれのフラクシヨンからル
シノシドＤ、ルシノシドＥとルシノシドＦ、ルシ
ノシドＩ、及びルシノシドＨが分離される。 No.５のフラクシヨンはまずクロロホルム：メタ
ノール：水（20：４：0.1）で溶離するシリカゲ
ルのクロマトグラフイに付される。得られた溶離
液を例えばヌクレオシル30・C18（30±4μ、西独、
エム・ナーゲル社製）カラム（７mm×61cm）を使
用し移動相としては30％アセトニトリル水溶液を
用いる高速液体クロマトグラフイに付してルシノ
シドＦとルシノシドＧが分離される。 このようにして分離されたサポニンのうちでル
シノシドＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ及びＩ
はいずれも新規物質であり、鎮咳、利尿、潤肌、
火傷部回復作用などを有し有用である。そしてこ
れらのサポニンは個々のサポニンもしくはその混
合物を有効成分として使用することができる。 またこの発明の方法によれば、ヘチマのような
安価な原料から上記のような有用な新規サポニン
が得られるだけでなく、従来朝鮮ニンジンにのみ
含有されているとされていた20−Ｓ−パナキサト
リオール骨格のサポニンで細胞賦活活性を有し有
用なギンゼノシドReとRg1が得られ、極めて有用
な発明である。 次にこの発明を実施例によつて説明する。 実施例 １ () ヘチマからの粗ヘチマサポニンの抽出 下記の二つの方法で粗ヘチマサポニンを抽出
した。 (a) ヘチマ地上部の全草の乾燥物５Kgを１cm大
に切断し、メタノール25mlを加えて１時間還
流加熱する。得られた残渣について上記の操
作をさらに２回行ない、全抽出液を合して濾
過し、減圧下60℃を超えない温度でメタノー
ルを留去しメタノールエキス75ｇを得る。こ
の乾燥エキスに水300mlを加えて懸濁させ、
この懸濁をアンバーライトXDA21を水を
用いて充填した円柱カラムに注入し、次いで
水を20ml／分の流速で流出液の着色がなくな
るまで流下させた（３）。次にメタノール
３を流速10ml／分で流下させて溶離した。
溶出液を合し、減圧下60℃を超えない温度メ
タノールを留去し緑褐色の残留物15ｇを得
た。この残留物をメタノール50mlに溶解しエ
ーテル500ml中に注入し析出物を濾別した。
この操作を２回繰返し、全折出物を40℃で減
圧乾燥し淡褐色の粗ヘチマサポニン10ｇを得
た。 (b) ヘチマ地上部の全草乾燥物7.3Kgを１cm大
に切断し、メタノール40を加え１時間還流
加熱する。得られた残渣につてい上記の操作
をさらに２回行い、全抽出液を合して濾過し
減圧下60℃を超えない温度でメタノールを留
去した。得られた残留物を水１に懸濁させ
エーテル２を加え振盪分配せしめ、その水
層をとつてさらにエーテル１で振盪分配し
てクロロフイールをエーテル層に移して除い
た。得られた水層部をとつて60℃を超えない
温度で減圧下蒸発乾固し182ｇの褐色残留物
を得た。この残留物を水500mlに溶解し、ｎ
−ブタノール１で２回振盪抽出する。ｎ−
ブタノール層を分離し、水200mlとともに振
盪し、爽雑する糖を水層に移行分離する。ｎ
−ブタノール層を60℃を超えない温度で減圧
蒸留し、その残留物をメタノール50mlに溶解
し、エーテル500ml中に注入し析出部を濾別
する。この析出物を40℃で減圧乾燥し淡褐色
の粗ヘチマサポニン12.5ｇを得た。 () 粗ヘチマサポニンからの新規ヘチマサポニ
ン及びギンゼノシドReとRg1の分離 粗ヘチマサポニン７ｇを35％メタノール300
mlに溶解し、分取用C18充填剤（逆相用、35〜
105μ日本ウオーターズ社製）140mlを充填した
カラムに通導した。このカラムを40％メタノー
ル→70％メタノールを用いて傾斜溶離し、その
溶出液を薄層クロマトグラフイ〔シリカゲルＧ
（西独メルク社）の薄層、クロロホルム／メタ
ノール／水、65：35：10の下層で展開し30％硫
酸を噴霧し105℃で５分加熱して発色〕に付し
て次のような七つのフラクシヨンに区分し、各
フラクシヨンを蒸発乾固した。 フラクシヨン番号 含有サポニシ １ ルシノシドＡ、ギンゼノシドRe及びRg1 ２ ルシノシドＢとＣ ３ ルシノシドＤ ４ ルシノシドＥとＦ ５ ルシノシドＦとＧ ６ ルシノシドＩ ７ ルシノシドＨ フラクシヨン１（0.35ｇ）とフラクシヨン２
（0.25ｇ）とをシリカゲルのカラム（60〜230メツ
シユ、メルク社製をそれぞれ35ｇと25ｇ充填した
カラム）に入れ、そのカラムをそれぞれクロロホ
ルム：メタノール：水（20：４：0.1）で分画溶
離した。かくしてフラクシヨン１からギンゼノシ
ドRg1（95mg）及びルシノシドＡとギンゼシドRe
の混合物（100mg）を得、またフラクシヨン２か
らルシノシドＢとルシノシドＣの混合物（100mg）
を得た。 上記のルシノシドＡとギンゼノシドReとの混
合物とルシノシドＢとＣの混合物をそれぞれ、シ
リカゲル（10ｇ、60〜230メツシユ、メルク社製）
のカラムに入れ、そのカラムをそれぞれクロロホ
ルム：メタノール：酢酸エチル：水（２：２：
４：１）で溶出し、ルシノシドＡ（25mg）とギン
ゼノシドRe（50mg）並びにルシノシドＢ（30mg）
とルシノシドＣ（30mg）をそれぞれ得た。 フラクシヨン３（0.35ｇ）、４（１ｇ）、６（0.50
ｇ）及び７（0.30ｇ）のそれぞれを、シリカゲル
（60〜230メツシユ、メルク社製）をそれぞれ35
ｇ、100ｇ、50ｇ及び30ｇ充填したカラムに入れ、
クロロホルム・メタノール・水（20：４：0.1）
で分画溶離し、フラクシヨン３からルシノシドＤ
（15mg）、フラクシヨン４からはルシノシドＥ（263
mg）及びルシノシドＦ（415mg）、フラクシヨン６
からはルシノイドＩ（10mg）、並びにフラクシヨン
７からはルシノシドＨ（105mg）をそれぞれ得た。 フラクシヨン５（0.25ｇ）をシリカゲル（25ｇ）
を充填したカラムに入れ、そのカラムをクロロホ
ルム：メタノール：水（20：４：0.1）の下層で
溶出し、その濃縮物を高速液体クロマトグラフイ
〔日本ウオーターズ社製ALC／GPC型高速液体ク
ロマトグラフ；カラムはヌクレオシル30・C18（30
±4μ、西独エム・ナーゲル社製）充填（７mmφ
×61cm）；移動相は30％アセトニトリル〕に付し
て、ルシノシドＦ（55mg）とルシノシドＧ（55mg）
とを得た。 なおこの発明の対象であるサポニン類の物性は
次の第１、２及び３表に示すとおりである。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 21−β−ヒドロキシヘデラゲニン−３−Ｏ−
（β−Ｄ−グルコピラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ−
グルコピラノシド；アルジユノール酸−３−Ｏ−
（β−Ｄ−グルコピラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ−
グルコピラノシド； マカエリン酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラ
ノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド；
２−α−ヒドロキシギプソゲニン−３−Ｏ（β−
Ｄ−グルコピラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グル
コピラノシド； ヘデラゲニン−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラ
ノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド；
キプソゲニン−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノ
シド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド；マ
スリン酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシド）
−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド；オレアノ
ール酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシド）−
28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド；及び アルジユノール酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコ
ピラノシドからなる群より選択される新規サポニ
ン。 ２ ヘチマ（ルフア・シリンドリカ、ロエム）の
地上部もしくは地下部を脱脂処理するかせずして
下記方法： (a) 水、低級アルコールまたは含水低級アルコー
ルにて抽出し、その濃縮物を水中に懸濁させそ
の懸濁液を巨大網状構造で多孔性の架橋された
ポリスチレン系樹脂吸着剤と接触させた後、低
級アルコールまたは低級アルコール含有水で溶
離し、その溶出液を濃縮し、その濃縮物を低級
アルコールに溶解し脂溶性有機溶媒に注入し生
成した析出物を減圧乾燥するか、または (b) 水、低級アルコールまたは含水低級アルコー
ルで抽出し、その濃縮物を、そのままｎ−ブタ
ノールと水に分配するか、又は水と脂溶性有機
溶媒に分配しその水層部を濃縮して得られた濃
縮物をｎ−ブタノールと水に分配して、そのｎ
−ブタノール部を減圧乾燥し、残留物を低級ア
ルコールに溶解し脂溶性有機溶媒に注入し生成
した析出物を減圧乾燥して、粗ヘチマサポニン
を得、その粗ヘチマサポニンを低級アルコール
に溶解し、その溶液を逆相シリカゲルカラムク
ロマトグラフイに付し、得られたフラクシヨン
をさらにシリカゲルカラムクロマトグラフイ及
び／又は逆相シリカゲルの高速液体クロマトグ
ラフイに付して分離・精製することからなる、 21−β−ヒドロキシヘデラゲニン−３−Ｏ−
（β−Ｄ−グルコピラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ
−グルコピラノシド；アルジユノール酸−３−
Ｏ−（β−Ｄ−グルコピラノシド）−28−Ｏ−β
−Ｄ−グルコピラノシド； マカエリン酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピ
ラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド；２−α−ヒドロキシプソゲニン−３−Ｏ
（β−Ｄ−グルコピラノシド）28−Ｏ−β−Ｄ
−グルコピラノシド；ヘデラゲニン−３−Ｏ−
（β−Ｄ−グルコピラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ
−グルコピラノシド； ギプソゲニン−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピ
ラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド；マスリン酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グルコピ
ラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド；オレアノール酸−３−Ｏ−（β−Ｄ−グル
コピラノシド）−28−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド；及び アルジユノール酸−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコ
ピラノシドを、ギンゼノシドと分離することを
特徴とするサポニン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58155552A JPS6048995A (ja) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | 新規サポニンとその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58155552A JPS6048995A (ja) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | 新規サポニンとその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6048995A JPS6048995A (ja) | 1985-03-16 |
| JPH0471080B2 true JPH0471080B2 (ja) | 1992-11-12 |
Family
ID=15608555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58155552A Granted JPS6048995A (ja) | 1983-08-24 | 1983-08-24 | 新規サポニンとその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6048995A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0627065B2 (ja) * | 1985-03-08 | 1994-04-13 | 株式会社資生堂 | 皮膚外用剤 |
| AU1956299A (en) * | 1998-01-12 | 1999-07-26 | Her Majesty In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Agriculture And Agri-Food Canada | A process for the isolation, recovery and purification of non-polar extractives |
| KR100315097B1 (ko) * | 1999-02-09 | 2001-11-26 | 박명규 | 벤젠에틸렌수지를 이용한 파낙사디올과 파낙사트리올의 분리방법 |
| JP4586178B2 (ja) * | 2002-12-12 | 2010-11-24 | 三省製薬株式会社 | 火傷による損傷皮膚改善用外用剤 |
-
1983
- 1983-08-24 JP JP58155552A patent/JPS6048995A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6048995A (ja) | 1985-03-16 |
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