JPH0471410B2 - - Google Patents
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- JPH0471410B2 JPH0471410B2 JP59221539A JP22153984A JPH0471410B2 JP H0471410 B2 JPH0471410 B2 JP H0471410B2 JP 59221539 A JP59221539 A JP 59221539A JP 22153984 A JP22153984 A JP 22153984A JP H0471410 B2 JPH0471410 B2 JP H0471410B2
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- Japan
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- carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
［発明の技術分野］
本発明は新規かつ有用なエチリデンノルボルニ
ル基を含有する直鎖状のポリシロキサンに関する
ものである。 ［発明の技術的背景とその問題点］ 一般に、広く用いられている付加型シリコーン
ゴムにおいて、その架橋はビニル基によるものが
大部分である。よつて、ビニル基を有するシロキ
サンはよく知られているが、縮合環式で不飽和基
を持つたシロキサンは知られていない。 ［発明の目的］ そこで本発明の発明者らは、縮合環式で不飽和
基を持つたシロキサンについて鋭意研究を行な
い、本発明をなすに至つた。 ［発明の構成］ すなわち本発明は、式 および （式中、R1は炭素数１〜８の置換または非置換
の１価の炭化水素基、水酸基、炭素数１〜５のア
ルコキシ基、または後記するＹで示される炭化水
素基のうちの一種、R2は水素原子および炭素数
１〜８の置換または非置換の１価の炭化水素基か
らなる群より選ばれた同一または相異なる基を示
す）およびR1（R1は前記と同一意味）で示される
末端基を有し、かつ ０〜100モル％（ただし、末端基のR1がいずれ
も後記するＹで示される炭化水素基でないときは
100モル％ではない）の式 （式中、R3は水素原子および炭素数１〜８の置
換または非置換の１価の炭化水素基からなる群よ
り選ばれた同一または相異なる基を示す）で示さ
れる構成単位と、 100〜０モル％（ただし、末端基のR1がいずれ
も後記するＹで示される炭化水素基でないときは
０モル％ではない）の式 （式中、R4は炭素数１〜８の置換または非置換
の１価の炭化水素基、Ｙは または
ル基を含有する直鎖状のポリシロキサンに関する
ものである。 ［発明の技術的背景とその問題点］ 一般に、広く用いられている付加型シリコーン
ゴムにおいて、その架橋はビニル基によるものが
大部分である。よつて、ビニル基を有するシロキ
サンはよく知られているが、縮合環式で不飽和基
を持つたシロキサンは知られていない。 ［発明の目的］ そこで本発明の発明者らは、縮合環式で不飽和
基を持つたシロキサンについて鋭意研究を行な
い、本発明をなすに至つた。 ［発明の構成］ すなわち本発明は、式 および （式中、R1は炭素数１〜８の置換または非置換
の１価の炭化水素基、水酸基、炭素数１〜５のア
ルコキシ基、または後記するＹで示される炭化水
素基のうちの一種、R2は水素原子および炭素数
１〜８の置換または非置換の１価の炭化水素基か
らなる群より選ばれた同一または相異なる基を示
す）およびR1（R1は前記と同一意味）で示される
末端基を有し、かつ ０〜100モル％（ただし、末端基のR1がいずれ
も後記するＹで示される炭化水素基でないときは
100モル％ではない）の式 （式中、R3は水素原子および炭素数１〜８の置
換または非置換の１価の炭化水素基からなる群よ
り選ばれた同一または相異なる基を示す）で示さ
れる構成単位と、 100〜０モル％（ただし、末端基のR1がいずれ
も後記するＹで示される炭化水素基でないときは
０モル％ではない）の式 （式中、R4は炭素数１〜８の置換または非置換
の１価の炭化水素基、Ｙは または
【式】
を示す）
で示される構成単位とがケイ素原子が酸素原子を
介して隣接するケイ素原子と結合するよう実質的
に直鎖状に配列した分子量268〜10000000のエチ
リデンノルボルニル基含有ポリシロキサンであ
る。 上記一般式においてR1の炭素数１〜８の置換
または非置換の１価の炭化水素基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアル
キル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、
フエニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル
基等のアラルキル基およびこれらの１価炭化水素
基の炭素原子に結合した水素原子が部分的に３、
３、３−トリフルオロプロピル基、シアノ基、ハ
ロゲン原子等で置換された基が例示される。 また、R1の炭素数１〜５のアルコシキ基とし
ては、メトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等
が例示される。 R2およびR3の具体例としては、水素原子およ
びR1で例示されたものと同様の炭素数１〜８の
置換または非置換の１価の炭化水素基があげられ
る。さらにR4としても、R1で例示されたものと
同様の炭素数１〜８の置換または非置換の１価の
炭化水素基があげられる。 これらR1〜R4およびＹで示される基は分子全
体として一定の基であつてもよいし、あるいは各
末端基または構成単位毎に異なつた基であつても
よい。 式（）および式（）で表わされる各構成単
位は規則的に配列してもよいし、あるいは不規則
に配列していてもよい。 また、全分子中のケイ素原子に結合する基のう
ち、Ｙが占める割合は、好ましくは0.05〜50％、
更に好ましくは0.1〜35％が好適である。その分
子量は268〜10000000であるが、特に1000〜
1000000が好ましい。 本発明のエチリデンノルボルニル基含有ポリシ
ロキサンの代表的なものを以下に例示する。ただ
し、Ｙは前述のとおりである。また、簡単のため
に次の略号を用いることとし、各構成単位は実質
的に直鎖状に配列し、不規則でもよい。以下の記
載も同様である。 Me：メチル基、Vi：ビニル基、Ph：フエニル
基 このようなエチリデンノルボルニル基含有ポリ
シロキサンの製法(1)〜(4)を以下に簡単に説明す
る。 (1) 塩化白金酸等の触媒を加えたエチリデンノル
ボルネンに液温を50〜60℃に保ちながら１、
１、３、３−テトラメチルジシロキサンを滴下
して反応させる。 (2) オクタメチルシクロテトラシロキサン、エチ
リデンノルボルニル基含有シクロテトラシロキ
サン、(1)で得られた１、１、３、３−テトラメ
チル−１、３−ジエチリデンノルボルニルジシ
ロキサンおよび水酸化カリウムのような触媒を
仕込み、130〜160℃で反応を行なう。 (3) オクタメチルシクロテトラシロキサン、エチ
リデンノルボルニル基含有シクロテトラシロキ
サンおよび水酸化カリウムのような触媒を仕込
み、130〜160℃で反応を行なう。 (4) オクタメチルシクロテトラシロキサン、エチ
リデンノルボルニル基含有シクロテトラシロキ
サン、ヘキサメチルジシロキサンのようなチエ
ーンストツパーおよび水酸化カリウムのような
触媒を仕込み、130〜160℃で反応を行なう。 前記した製法の中で、塩化白金酸の代りには白
金−オレフイン錯体、パラジウム化合物などを、
水酸化カリウムの代りには水酸化リチウム、硫酸
などを用いることができる。 また、ビニル基やフエニル基等を含有する化合
物を得る場合は、それらの基を含有する環状シロ
キサンを併用することにより、目的の化合物を得
ることができる。 ［発明の実施例］ 以下実施例により本発明を説明する。なお、実
施例中、部はすべて重量部を、粘度は25℃におけ
る粘度を示す。 実施例 １ 滴下ロートを付したフラスコに、エチリデンノ
ルボルネン145部と触媒として塩化白金酸0.02部
を仕込み、60℃まで加熱した。次に滴下ロートか
ら１、１、３、３−テトラメチルジシロキサン67
部をゆつくり滴下し、液温を60℃に保ち10時間付
加反応を行なつた。130℃で減圧（10mmHg）スト
リツピングをして末反応物を除去した後、蒸溜し
て次式に表わされる化合物 (a)および(b)を１：１の混合物の形で170部（収
率80％）得た。 沸 点170℃／４mmHg 屈折率（n25 D） 1.494 比 重（25℃） 0.954 分子量 374 （ガス−マススペクトル分析） 元素分析 実測値 計算値 （C22H38CSi2として） Ｃ 1.0 70.6 Ｈ 10.3 10.1 Ｏ 4.2 4.3 Si 14.5 15.3 赤外線吸収スペクトル 第１図 実施例 ２ 滴下ロートを付したフラスコに、オクタメチル
シクロテトラシロキサン296部、ヘプタメチルエ
チリデンノルボルニルシクロテトラシロキサン
268部および実施例１で得た１、１、３、３−テ
トラメチル−１、３−ジエチリデンノルバルニル
ジシロキサン25部を仕込み、150℃まで加熱した。
触媒として水酸化カリウム0.01部を添加し、液温
を150℃に保ち15時間撹拌し重合を行なつた。次
いでリン酸0.006部を添加し、中和を行ない未反
応物を留去したところ、粘度1300cStの下記に示
すシリコーンオイル270部（収率92％）を得た。 上記で得た生成物について赤外線吸収スペクト
ル分析を行なつたところ、エチリデン基の二重結
合に由来する1680cm-1のピークが見られた。 実施例 ３ 滴下ロートを付したフラスコにオクタメチルシ
クロテトラシロキサン592部、ヘキサメチルジエ
チリデンノルボルニルシクロテトラシロキサン
20.7部およびデカメチルテトラシロキサン0.38部
を仕込み、150℃まで加熱した。触媒として水酸
化カリウム0.01部を添加し、液温を150℃に保ち
15時間撹拌し重合を行なつた。次いでリン酸
0.006部を添加し、中和を行ない未反応物を留去
したところ相対粘度1.9（１％トルエン溶液）、分
子量530000の下式に示すメチルエチリデンノルボ
ルニルシロキシユニツトが１モル％のシリコーン
生ゴム560部を得た。 実施例 ４ 滴下ロートを付したフラスコに、オクタメチル
シクロテトラシロキサン592部、ヘプタメチルエ
チリデンノルボルニルシクロテトラシロキサン
33.2部、テトラメチルテトラビニルシクロテトラ
シロキサン1.4部、オクタフエニルシクロテトラ
シロキサン81.6部およびデカメチルテトラシロキ
サン0.45部を仕込み、150℃まで加熱した。触媒
として水酸化カリウム0.02部を添加し、液温を
150℃に保ち、20時間撹拌し重合を行なつた。次
いでリン酸0.012部を添加し、中和を行ない未反
応物を留去したところ、相対粘度2.1（１％トルエ
ン溶液）の下式に示すシリコーン生ゴムを得た。 実施例 ５ 滴下ロートを付したフラスコに、オクタメチル
シクロテトラシロキサン296部、ヘプタメチルエ
チリデンノルボルニルシクロテトラシロキサン
268部、トリメチルトリ３、３、３−トリフルオ
ロプロピルシクロトリシロキサン1030部およびデ
カメチルテトラシロキサン0.83部を仕込み、150
℃まで加熱した。触媒として水酸化カイウム0.01
部を添加し、液温を150℃に保ち50時間撹拌し重
合を行なつた。次いでリン酸0.006部を添加し、
中和を行ない未反応物を留去して下式に示すシリ
コーン生ゴムを得た。 ［発明の効果］ 本発明の化合物は、有する２重結合を利用して
シリコーンゴムの主原料とされる架橋性ポリジオ
ルガノシロキサンとして使用することができ、エ
ラストマーの製造に広く応用可能である。
介して隣接するケイ素原子と結合するよう実質的
に直鎖状に配列した分子量268〜10000000のエチ
リデンノルボルニル基含有ポリシロキサンであ
る。 上記一般式においてR1の炭素数１〜８の置換
または非置換の１価の炭化水素基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアル
キル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、
フエニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル
基等のアラルキル基およびこれらの１価炭化水素
基の炭素原子に結合した水素原子が部分的に３、
３、３−トリフルオロプロピル基、シアノ基、ハ
ロゲン原子等で置換された基が例示される。 また、R1の炭素数１〜５のアルコシキ基とし
ては、メトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等
が例示される。 R2およびR3の具体例としては、水素原子およ
びR1で例示されたものと同様の炭素数１〜８の
置換または非置換の１価の炭化水素基があげられ
る。さらにR4としても、R1で例示されたものと
同様の炭素数１〜８の置換または非置換の１価の
炭化水素基があげられる。 これらR1〜R4およびＹで示される基は分子全
体として一定の基であつてもよいし、あるいは各
末端基または構成単位毎に異なつた基であつても
よい。 式（）および式（）で表わされる各構成単
位は規則的に配列してもよいし、あるいは不規則
に配列していてもよい。 また、全分子中のケイ素原子に結合する基のう
ち、Ｙが占める割合は、好ましくは0.05〜50％、
更に好ましくは0.1〜35％が好適である。その分
子量は268〜10000000であるが、特に1000〜
1000000が好ましい。 本発明のエチリデンノルボルニル基含有ポリシ
ロキサンの代表的なものを以下に例示する。ただ
し、Ｙは前述のとおりである。また、簡単のため
に次の略号を用いることとし、各構成単位は実質
的に直鎖状に配列し、不規則でもよい。以下の記
載も同様である。 Me：メチル基、Vi：ビニル基、Ph：フエニル
基 このようなエチリデンノルボルニル基含有ポリ
シロキサンの製法(1)〜(4)を以下に簡単に説明す
る。 (1) 塩化白金酸等の触媒を加えたエチリデンノル
ボルネンに液温を50〜60℃に保ちながら１、
１、３、３−テトラメチルジシロキサンを滴下
して反応させる。 (2) オクタメチルシクロテトラシロキサン、エチ
リデンノルボルニル基含有シクロテトラシロキ
サン、(1)で得られた１、１、３、３−テトラメ
チル−１、３−ジエチリデンノルボルニルジシ
ロキサンおよび水酸化カリウムのような触媒を
仕込み、130〜160℃で反応を行なう。 (3) オクタメチルシクロテトラシロキサン、エチ
リデンノルボルニル基含有シクロテトラシロキ
サンおよび水酸化カリウムのような触媒を仕込
み、130〜160℃で反応を行なう。 (4) オクタメチルシクロテトラシロキサン、エチ
リデンノルボルニル基含有シクロテトラシロキ
サン、ヘキサメチルジシロキサンのようなチエ
ーンストツパーおよび水酸化カリウムのような
触媒を仕込み、130〜160℃で反応を行なう。 前記した製法の中で、塩化白金酸の代りには白
金−オレフイン錯体、パラジウム化合物などを、
水酸化カリウムの代りには水酸化リチウム、硫酸
などを用いることができる。 また、ビニル基やフエニル基等を含有する化合
物を得る場合は、それらの基を含有する環状シロ
キサンを併用することにより、目的の化合物を得
ることができる。 ［発明の実施例］ 以下実施例により本発明を説明する。なお、実
施例中、部はすべて重量部を、粘度は25℃におけ
る粘度を示す。 実施例 １ 滴下ロートを付したフラスコに、エチリデンノ
ルボルネン145部と触媒として塩化白金酸0.02部
を仕込み、60℃まで加熱した。次に滴下ロートか
ら１、１、３、３−テトラメチルジシロキサン67
部をゆつくり滴下し、液温を60℃に保ち10時間付
加反応を行なつた。130℃で減圧（10mmHg）スト
リツピングをして末反応物を除去した後、蒸溜し
て次式に表わされる化合物 (a)および(b)を１：１の混合物の形で170部（収
率80％）得た。 沸 点170℃／４mmHg 屈折率（n25 D） 1.494 比 重（25℃） 0.954 分子量 374 （ガス−マススペクトル分析） 元素分析 実測値 計算値 （C22H38CSi2として） Ｃ 1.0 70.6 Ｈ 10.3 10.1 Ｏ 4.2 4.3 Si 14.5 15.3 赤外線吸収スペクトル 第１図 実施例 ２ 滴下ロートを付したフラスコに、オクタメチル
シクロテトラシロキサン296部、ヘプタメチルエ
チリデンノルボルニルシクロテトラシロキサン
268部および実施例１で得た１、１、３、３−テ
トラメチル−１、３−ジエチリデンノルバルニル
ジシロキサン25部を仕込み、150℃まで加熱した。
触媒として水酸化カリウム0.01部を添加し、液温
を150℃に保ち15時間撹拌し重合を行なつた。次
いでリン酸0.006部を添加し、中和を行ない未反
応物を留去したところ、粘度1300cStの下記に示
すシリコーンオイル270部（収率92％）を得た。 上記で得た生成物について赤外線吸収スペクト
ル分析を行なつたところ、エチリデン基の二重結
合に由来する1680cm-1のピークが見られた。 実施例 ３ 滴下ロートを付したフラスコにオクタメチルシ
クロテトラシロキサン592部、ヘキサメチルジエ
チリデンノルボルニルシクロテトラシロキサン
20.7部およびデカメチルテトラシロキサン0.38部
を仕込み、150℃まで加熱した。触媒として水酸
化カリウム0.01部を添加し、液温を150℃に保ち
15時間撹拌し重合を行なつた。次いでリン酸
0.006部を添加し、中和を行ない未反応物を留去
したところ相対粘度1.9（１％トルエン溶液）、分
子量530000の下式に示すメチルエチリデンノルボ
ルニルシロキシユニツトが１モル％のシリコーン
生ゴム560部を得た。 実施例 ４ 滴下ロートを付したフラスコに、オクタメチル
シクロテトラシロキサン592部、ヘプタメチルエ
チリデンノルボルニルシクロテトラシロキサン
33.2部、テトラメチルテトラビニルシクロテトラ
シロキサン1.4部、オクタフエニルシクロテトラ
シロキサン81.6部およびデカメチルテトラシロキ
サン0.45部を仕込み、150℃まで加熱した。触媒
として水酸化カリウム0.02部を添加し、液温を
150℃に保ち、20時間撹拌し重合を行なつた。次
いでリン酸0.012部を添加し、中和を行ない未反
応物を留去したところ、相対粘度2.1（１％トルエ
ン溶液）の下式に示すシリコーン生ゴムを得た。 実施例 ５ 滴下ロートを付したフラスコに、オクタメチル
シクロテトラシロキサン296部、ヘプタメチルエ
チリデンノルボルニルシクロテトラシロキサン
268部、トリメチルトリ３、３、３−トリフルオ
ロプロピルシクロトリシロキサン1030部およびデ
カメチルテトラシロキサン0.83部を仕込み、150
℃まで加熱した。触媒として水酸化カイウム0.01
部を添加し、液温を150℃に保ち50時間撹拌し重
合を行なつた。次いでリン酸0.006部を添加し、
中和を行ない未反応物を留去して下式に示すシリ
コーン生ゴムを得た。 ［発明の効果］ 本発明の化合物は、有する２重結合を利用して
シリコーンゴムの主原料とされる架橋性ポリジオ
ルガノシロキサンとして使用することができ、エ
ラストマーの製造に広く応用可能である。
第１図は実施例１で得た混合物の赤外線吸収ス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 【式】および【式】 （式中、R1は炭素数１〜８の置換または非置換
の１価の炭化水素基、水酸基、炭素数１〜５のア
ルコキシ基、または後記するＹで示される炭化水
素基のうちの一種、R2は水素原子および炭素数
１〜８の置換または非置換の１価の炭化水素基か
らなる群より選ばれた同一または相異なる基を示
す）およびR1（R1は前記と同一意味）で示される
末端基を有し、かつ ０〜100モル％（ただし、末端基のR1がいずれ
も後記するＹで示される炭化水素基でないときは
100モル％ではない）の式 （式中、R3は水素原子および炭素数１〜８の置
換または非置換の１価の炭化水素基からなる群よ
り選ばれた同一または相異なる基を示す）で示さ
れる構成単位と、 100〜０モル％（ただし、末端基のR1がいずれ
も後記するＹで示される炭化水素基でないときは
０モル％ではない）の式 （式中、R4は炭素数１〜８の置換または非置換
の１価の炭化水素基、Ｙは または【式】 を示す） で示される構成単位とがケイ素原子が酸素原子を
介して隣接するケイ素原子と結合するよう実質的
に直鎖状に配列した分子量268〜10000000のエチ
リデンノルボルニル基含有ポリシロキサン。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59221539A JPS6198735A (ja) | 1984-10-22 | 1984-10-22 | エチリデンノルボルニル基含有ポリシロキサン |
| US06/787,232 US4640968A (en) | 1984-10-22 | 1985-10-15 | Ethylidene norbornyl group-containing polysiloxane |
| DE8585113342T DE3579669D1 (de) | 1984-10-22 | 1985-10-21 | Ethylidennorbornylgruppen enthaltende polysiloxane. |
| EP85113342A EP0181531B1 (en) | 1984-10-22 | 1985-10-21 | Ethylidene norbornyl group-containing polysiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59221539A JPS6198735A (ja) | 1984-10-22 | 1984-10-22 | エチリデンノルボルニル基含有ポリシロキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6198735A JPS6198735A (ja) | 1986-05-17 |
| JPH0471410B2 true JPH0471410B2 (ja) | 1992-11-13 |
Family
ID=16768301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59221539A Granted JPS6198735A (ja) | 1984-10-22 | 1984-10-22 | エチリデンノルボルニル基含有ポリシロキサン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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Family Cites Families (3)
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Also Published As
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