JPH0472512B2 - - Google Patents
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- JPH0472512B2 JPH0472512B2 JP58233794A JP23379483A JPH0472512B2 JP H0472512 B2 JPH0472512 B2 JP H0472512B2 JP 58233794 A JP58233794 A JP 58233794A JP 23379483 A JP23379483 A JP 23379483A JP H0472512 B2 JPH0472512 B2 JP H0472512B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- malic acid
- acid
- reaction mixture
- fumaric acid
- ppm
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/44—Polycarboxylic acids
- C12P7/46—Dicarboxylic acids having four or less carbon atoms, e.g. fumaric acid, maleic acid
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイオン交換体の使用下にフマル酸のＬ
−リンゴ酸への酵素反応の際に生じる反応混合物
からのＬ−リンゴ酸の純粋な水溶液の製法に関す
る。
−リンゴ酸への酵素反応の際に生じる反応混合物
からのＬ−リンゴ酸の純粋な水溶液の製法に関す
る。
Ｌ−リンゴ酸をフマル酸の酵素反応によつてつ
くることは公知であり、しかもフマル酸は一般に
塩として水溶液で使用されるので、生じる反応混
合物はＬ−リンゴ酸および未反応のフマル酸（塩
として）を含有する。さらに、この反応混合物か
ら純粋なＬ−リンゴ酸を得るために、まず酸性に
する事により未反応のフマル酸を沈殿させ、その
後Ｌ−リンゴ酸を２水和物の形のカルシウム塩と
して分離し、さらにこの塩を硫酸を用いて溶解
し、溶液をカルシウムイオンおよび硫酸イオンの
除去のために順次に酸性イオン交換体および塩基
性イオン交換体に通し、および最後にＬ−リンゴ
酸を分離する事も公知である（西ドイツ国特許出
願公開第2450137号明細書）。方法は煩雑で費用が
かかりかつＬ−リンゴ酸の収率は不満足なもので
ある。
くることは公知であり、しかもフマル酸は一般に
塩として水溶液で使用されるので、生じる反応混
合物はＬ−リンゴ酸および未反応のフマル酸（塩
として）を含有する。さらに、この反応混合物か
ら純粋なＬ−リンゴ酸を得るために、まず酸性に
する事により未反応のフマル酸を沈殿させ、その
後Ｌ−リンゴ酸を２水和物の形のカルシウム塩と
して分離し、さらにこの塩を硫酸を用いて溶解
し、溶液をカルシウムイオンおよび硫酸イオンの
除去のために順次に酸性イオン交換体および塩基
性イオン交換体に通し、および最後にＬ−リンゴ
酸を分離する事も公知である（西ドイツ国特許出
願公開第2450137号明細書）。方法は煩雑で費用が
かかりかつＬ−リンゴ酸の収率は不満足なもので
ある。
ところで、イオン交換体の使用下にフマル酸の
Ｌ−リンゴ酸への酵素反応の際に生じる反応混合
物からのＬ−リンゴ酸の純粋な水溶液を得るた
め、ａ）反応混合物を約50〜150℃の温度で陽イ
オン交換体で処理し、ｂ）溶離液をＬ−リンゴ酸
含量30〜80重量％に濃縮した後に過する事を特
徴とする方法が見出された。この場合、簡単な若
干の工程で、非常に純粋なＬ−リンゴ酸の水溶液
がすぐれた収率で得られる。
Ｌ−リンゴ酸への酵素反応の際に生じる反応混合
物からのＬ−リンゴ酸の純粋な水溶液を得るた
め、ａ）反応混合物を約50〜150℃の温度で陽イ
オン交換体で処理し、ｂ）溶離液をＬ−リンゴ酸
含量30〜80重量％に濃縮した後に過する事を特
徴とする方法が見出された。この場合、簡単な若
干の工程で、非常に純粋なＬ−リンゴ酸の水溶液
がすぐれた収率で得られる。
本発明による方法は、酵素を用いるフマル酸の
塩の通常の反応の際に生じる反応混合物からのＬ
−リンゴ酸の純粋な水溶液を得るのに適してい
る。反応混合物は一般にＬ−リンゴ酸の塩約５〜
15重量％を含有する。
塩の通常の反応の際に生じる反応混合物からのＬ
−リンゴ酸の純粋な水溶液を得るのに適してい
る。反応混合物は一般にＬ−リンゴ酸の塩約５〜
15重量％を含有する。
本発明による方法の実施のために、反応混合物
を酵素および事情により生じうる不溶成分の分離
後に陽イオン交換体で処理する。陽イオン交換体
としては、通常の酸性の、特に強酸性の、たとえ
ばポリスチロールまたはポリスチロール・ベンゾ
ールを主体とするイオン交換体、殊に遊離スルホ
ン酸一基を有するものが使用される。
を酵素および事情により生じうる不溶成分の分離
後に陽イオン交換体で処理する。陽イオン交換体
としては、通常の酸性の、特に強酸性の、たとえ
ばポリスチロールまたはポリスチロール・ベンゾ
ールを主体とするイオン交換体、殊に遊離スルホ
ン酸一基を有するものが使用される。
陽イオン交換体での処理は50〜150℃、特に70
〜120℃、殊に70〜90℃の温度で行なわれる。こ
の場合圧力は十分任意に選択する事が出来るが、
一般に、たとえば常圧と、３バールまで、特に１
バールまで、使用される処理温度における液体の
蒸気圧よりも高い圧力との間の圧力を選択するの
が有利である。
〜120℃、殊に70〜90℃の温度で行なわれる。こ
の場合圧力は十分任意に選択する事が出来るが、
一般に、たとえば常圧と、３バールまで、特に１
バールまで、使用される処理温度における液体の
蒸気圧よりも高い圧力との間の圧力を選択するの
が有利である。
使用されるフマル酸の塩１モルにつき、少なく
とも２当量、有利に2.5〜3.0当量の陽イオン交換
体が使用される。イオン交換体の再生は、強酸、
特に強鉱酸、殊に含水濃塩化水素酸を用いて行な
われる。
とも２当量、有利に2.5〜3.0当量の陽イオン交換
体が使用される。イオン交換体の再生は、強酸、
特に強鉱酸、殊に含水濃塩化水素酸を用いて行な
われる。
陽イオン交換体での処理後に残留する溶離液を
水の蒸発により、Ｌ−リンゴ酸含量が約30〜80重
量％、特に50〜60重量％に達する程度に濃縮す
る。
水の蒸発により、Ｌ−リンゴ酸含量が約30〜80重
量％、特に50〜60重量％に達する程度に濃縮す
る。
水の蒸発は有利には減圧で約80℃までの温度に
おいて行なわれる。こうして濃縮した溶液を約０
〜20℃の温度で過する。
おいて行なわれる。こうして濃縮した溶液を約０
〜20℃の温度で過する。
液はＬ−リンゴ酸の純粋な水溶液である。
この溶液はいくつかの使用目的のために直接に引
続き使用する事が出来る。純粋なＬ−リンゴ酸
は、この溶液から特に減圧下で蒸発濃縮する事に
より、場合により蒸発乾涸する事によつて分離す
る事が出来る。
続き使用する事が出来る。純粋なＬ−リンゴ酸
は、この溶液から特に減圧下で蒸発濃縮する事に
より、場合により蒸発乾涸する事によつて分離す
る事が出来る。
特別に純粋なＬ−リンゴ酸が必要な場合には、
過後に残留する溶液を活性炭で処理するのが有
利である。溶液１につき、有利に５〜100ｇ、
特に10〜30ｇの活性炭を使用する。
過後に残留する溶液を活性炭で処理するのが有
利である。溶液１につき、有利に５〜100ｇ、
特に10〜30ｇの活性炭を使用する。
実施例
得られたＬ−リンゴ酸は、そのつどその比旋光
度〔α〕20 D、ピリジン中ｃ＝5.5を調べた。これは
度．cm3／dm.ｇで記載する。パーセント値は重量
パーセントを表わす。
度〔α〕20 D、ピリジン中ｃ＝5.5を調べた。これは
度．cm3／dm.ｇで記載する。パーセント値は重量
パーセントを表わす。
例 １
西ドイツ国特許出願公開第2930070号明細書に
よる限外過法によりフマラーゼを用いて水600
ml中のフマル酸のナトリウム塩96ｇの溶液を反応
させる際に生じた反応混合物を使用した。この反
応混合物はＬ−リンゴ酸のナトリウム塩67.3ｇを
フマル酸のナトリウム塩35.5ｇとともに含有して
いた。この反応混合物を85℃に加熱し、この温度
で60分間、強酸性の陽イオン交換体（Lewatit
S100、H+型）1000mlを含有する、直径5.5cmおよ
び高さ50cmで85℃に加熱した交換体カラムに加え
た。交換体の有効容量は水素イオン1.8バル（グ
ラム当量）に相当していた。溶離液を70℃、100
ミリバールで、Ｌ−リンゴ酸含量が32％に増加す
るまで蒸発濃縮し、その後60分間150℃に冷却し
た。その際フマル酸が分離した。これを別し
た。（これは水酸化ナトリウムを用いてそのナト
リウム塩に変え、別のバツチのために使用した。）
液は、Ｌ−リンゴ酸49.6ｇ（反応混合物中に含
有されていたＬ−リンゴ酸に対し98％の収率に相
当）を含有していた。こうして得られたＬ−リン
ゴ酸溶液は、フマル酸0.13％、鉄1.5ppm、ナト
リウム4.5ppm、100ppmより少ない塩化物、
100ppmより少ない硫酸塩を含有していた。溶液
に、鉄の少ない活性炭（Eponit113Spezial）7.5
ｇを加えた。この混合物をかくはんしながら60分
間60℃に保ち、その後この温度で過した。液
を60℃、15ミリバールで蒸発乾涸した。この場
合、Ｌ−リンゴ酸49.1ｇ（反応混合物中に含有さ
れていたＬ−リンゴ酸に対して97％の収率に相
当）が得られた。Ｌ−リンゴ酸は無色であつた。
このものはフマル酸0.09％、鉄5ppm、ナトリウ
ム140ppm、100ppmより少ない塩化物、100ppm
より少ない硫酸塩を含有していた。その融点は
102〜104℃、旋光値は−28.8゜であつた。
よる限外過法によりフマラーゼを用いて水600
ml中のフマル酸のナトリウム塩96ｇの溶液を反応
させる際に生じた反応混合物を使用した。この反
応混合物はＬ−リンゴ酸のナトリウム塩67.3ｇを
フマル酸のナトリウム塩35.5ｇとともに含有して
いた。この反応混合物を85℃に加熱し、この温度
で60分間、強酸性の陽イオン交換体（Lewatit
S100、H+型）1000mlを含有する、直径5.5cmおよ
び高さ50cmで85℃に加熱した交換体カラムに加え
た。交換体の有効容量は水素イオン1.8バル（グ
ラム当量）に相当していた。溶離液を70℃、100
ミリバールで、Ｌ−リンゴ酸含量が32％に増加す
るまで蒸発濃縮し、その後60分間150℃に冷却し
た。その際フマル酸が分離した。これを別し
た。（これは水酸化ナトリウムを用いてそのナト
リウム塩に変え、別のバツチのために使用した。）
液は、Ｌ−リンゴ酸49.6ｇ（反応混合物中に含
有されていたＬ−リンゴ酸に対し98％の収率に相
当）を含有していた。こうして得られたＬ−リン
ゴ酸溶液は、フマル酸0.13％、鉄1.5ppm、ナト
リウム4.5ppm、100ppmより少ない塩化物、
100ppmより少ない硫酸塩を含有していた。溶液
に、鉄の少ない活性炭（Eponit113Spezial）7.5
ｇを加えた。この混合物をかくはんしながら60分
間60℃に保ち、その後この温度で過した。液
を60℃、15ミリバールで蒸発乾涸した。この場
合、Ｌ−リンゴ酸49.1ｇ（反応混合物中に含有さ
れていたＬ−リンゴ酸に対して97％の収率に相
当）が得られた。Ｌ−リンゴ酸は無色であつた。
このものはフマル酸0.09％、鉄5ppm、ナトリウ
ム140ppm、100ppmより少ない塩化物、100ppm
より少ない硫酸塩を含有していた。その融点は
102〜104℃、旋光値は−28.8゜であつた。
例 ２
例１と同様に実施したが、溶離液はＬ−リンゴ
酸の含量が56％に増加するまで蒸発濃縮し、次い
で４℃で過した。液はＬ−リンゴ酸48.7ｇ
（96％の収率に相当）、ならびにフマル酸0.06％、
鉄2ppm、ナトリウム22ppm、100ppmより少ない
塩化物および100ppmより少ない硫酸塩を含有し
ていた。溶液の蒸発乾涸によりＬ−リンゴ酸48.6
ｇ（96％の収率に相当）が得られた。このリンゴ
酸はフマル酸0.11％、鉄4ppm、ナトリウム
40ppm、100ppmより少ない塩化物および100ppm
より少ない硫酸塩を含有していた。その融点は
103℃であり、その旋光値は−28.8゜であつた。
酸の含量が56％に増加するまで蒸発濃縮し、次い
で４℃で過した。液はＬ−リンゴ酸48.7ｇ
（96％の収率に相当）、ならびにフマル酸0.06％、
鉄2ppm、ナトリウム22ppm、100ppmより少ない
塩化物および100ppmより少ない硫酸塩を含有し
ていた。溶液の蒸発乾涸によりＬ−リンゴ酸48.6
ｇ（96％の収率に相当）が得られた。このリンゴ
酸はフマル酸0.11％、鉄4ppm、ナトリウム
40ppm、100ppmより少ない塩化物および100ppm
より少ない硫酸塩を含有していた。その融点は
103℃であり、その旋光値は−28.8゜であつた。
例 ３
例１と同様に実施したが、陽イオン交換体
Duolite C26、H+型）で処理した後、Ｌ−リンゴ
酸の含量が65％に増加するまで蒸発濃縮し、０℃
で12時間冷却した後過した。液はＬ−リンゴ
酸47.4ｇ（収率94％に相当）ならびにフマル酸
0.04％、鉄2ppm、ナトリウム15ppm、100ppmよ
り少ない塩化物および100ppmより少ない硫酸塩
を含有していた。
Duolite C26、H+型）で処理した後、Ｌ−リンゴ
酸の含量が65％に増加するまで蒸発濃縮し、０℃
で12時間冷却した後過した。液はＬ−リンゴ
酸47.4ｇ（収率94％に相当）ならびにフマル酸
0.04％、鉄2ppm、ナトリウム15ppm、100ppmよ
り少ない塩化物および100ppmより少ない硫酸塩
を含有していた。
例 ４
例１と同様に実施したが、陽イオン交換体
（Duolite C26、H+型）、で処理した後、Ｌ−リン
ゴ酸の含量が55％に増加するまで蒸発濃縮し、15
℃で４時間冷却した後に過した。液はＬ−リ
ンゴ酸49.3ｇ（収率97％に相当）ならびにフマル
酸0.2％、鉄3ppm、ナトリウム30ppm、100ppm
より少ない塩化物、100ppmより少ない硫酸塩を
含有していた。このリンゴ酸溶液に活性炭
（Eponit 114Spezial）8.0ｇを加えた。混合物を
かくはん下に60分間25℃に保ち、その後過し
た。液を60℃、40ミリバールで蒸発乾涸した。
その際、Ｌ−リンゴ酸49.1ｇ（収率97％に相当）
が得られた。このリンゴ酸は、フマル酸0.08％、
鉄6ppm、ナトリウム55ppm、100ppmより少ない
塩化物および100ppmより少ない硫酸塩を含有し
ていた。その融点は101〜103℃であり、旋光値は
−29.1℃であつた。
（Duolite C26、H+型）、で処理した後、Ｌ−リン
ゴ酸の含量が55％に増加するまで蒸発濃縮し、15
℃で４時間冷却した後に過した。液はＬ−リ
ンゴ酸49.3ｇ（収率97％に相当）ならびにフマル
酸0.2％、鉄3ppm、ナトリウム30ppm、100ppm
より少ない塩化物、100ppmより少ない硫酸塩を
含有していた。このリンゴ酸溶液に活性炭
（Eponit 114Spezial）8.0ｇを加えた。混合物を
かくはん下に60分間25℃に保ち、その後過し
た。液を60℃、40ミリバールで蒸発乾涸した。
その際、Ｌ−リンゴ酸49.1ｇ（収率97％に相当）
が得られた。このリンゴ酸は、フマル酸0.08％、
鉄6ppm、ナトリウム55ppm、100ppmより少ない
塩化物および100ppmより少ない硫酸塩を含有し
ていた。その融点は101〜103℃であり、旋光値は
−29.1℃であつた。
例 ５
限外過方法により水600ml中のフマル酸のア
ンモニウム塩90ｇを反応させる際に生じた反応混
合物から出発した。反応混合物はＬ−リンゴ酸の
アンモニウム塩63.5ｇおよびフマル酸のアンモニ
ウム塩33.3ｇを含有していた。陽イオン交換体
（Duolite C26H+型）での処理は、85℃で行なつ
た。溶離液は70℃、100ミリバールで、Ｌ−リン
ゴ酸含量が55％に達するまで蒸発濃縮し、その後
４時間15℃に冷却した。フマル酸の分離後に残留
した溶液は、Ｌ−リンゴ酸49.1ｇ（収率97.0％に
相当）、フマル酸0.2％およびアンモニウム15ppm
を含有していた。これに活性炭（Epo−
nit114Spezial）10ｇを加え、25℃で60分間かく
はんし、過し、その後60℃、40ミリバールで蒸
発乾涸した。Ｌ−リンゴ酸49.0ｇ（収率96.7％に
相当）が得られた。これはフマル酸0.09％および
アンモニウム32ppmを含有していた。その融点は
101〜103℃、その旋光値は−29.1゜であつた。
ンモニウム塩90ｇを反応させる際に生じた反応混
合物から出発した。反応混合物はＬ−リンゴ酸の
アンモニウム塩63.5ｇおよびフマル酸のアンモニ
ウム塩33.3ｇを含有していた。陽イオン交換体
（Duolite C26H+型）での処理は、85℃で行なつ
た。溶離液は70℃、100ミリバールで、Ｌ−リン
ゴ酸含量が55％に達するまで蒸発濃縮し、その後
４時間15℃に冷却した。フマル酸の分離後に残留
した溶液は、Ｌ−リンゴ酸49.1ｇ（収率97.0％に
相当）、フマル酸0.2％およびアンモニウム15ppm
を含有していた。これに活性炭（Epo−
nit114Spezial）10ｇを加え、25℃で60分間かく
はんし、過し、その後60℃、40ミリバールで蒸
発乾涸した。Ｌ−リンゴ酸49.0ｇ（収率96.7％に
相当）が得られた。これはフマル酸0.09％および
アンモニウム32ppmを含有していた。その融点は
101〜103℃、その旋光値は−29.1゜であつた。
例 ６
水600ml中のフマル酸のカリウム塩115ｇを限外
過法により反応させる際に生じた反応混合物か
ら出発した。反応混合物は、Ｌ−リンゴ酸のカリ
ウム塩79.4ｇおよびフマル酸のカリウム塩42.7ｇ
を含有していた。その他の点では、例５と同様に
実施した。得られたＬ−リンゴ酸溶液は、Ｌ−リ
ンゴ酸49.4ｇ（収率97.5％に相当）、フマル酸0.22
％およびカリウム20ppmを含有ていた。Ｌ−リン
ゴ酸の収量は、49，３ｇ（97.3％に相当）であつ
た。リンゴ酸は、フマル酸0.1％、カリウム
40ppmを含有していた。その融点は102〜103℃、
その旋光値は−29.1゜であつた。
過法により反応させる際に生じた反応混合物か
ら出発した。反応混合物は、Ｌ−リンゴ酸のカリ
ウム塩79.4ｇおよびフマル酸のカリウム塩42.7ｇ
を含有していた。その他の点では、例５と同様に
実施した。得られたＬ−リンゴ酸溶液は、Ｌ−リ
ンゴ酸49.4ｇ（収率97.5％に相当）、フマル酸0.22
％およびカリウム20ppmを含有ていた。Ｌ−リン
ゴ酸の収量は、49，３ｇ（97.3％に相当）であつ
た。リンゴ酸は、フマル酸0.1％、カリウム
40ppmを含有していた。その融点は102〜103℃、
その旋光値は−29.1゜であつた。
例 ７
固定されたフマラーゼを用い水600ml中のフマ
ル酸のナトリウム塩96ｇを反応させる際に生じた
反応混合物から出発した。反応混合物はＬ−リン
ゴ酸のナトリウム塩74.8ｇをフマル酸のナトリウ
ム塩28.8ｇとともに含有していた。80分間に70℃
で陽イオン交換体（Duolite C26、H+型）900ml
に加えた。溶離液を60℃、50ミリバールで、Ｌ−
リンゴ酸の含量が50％に達するまで蒸発濃縮し、
その後60分間15℃に冷却した。フマル酸の別後
に残留した溶液は、Ｌ−リンゴ酸54.6ｇ（収率97
％に相当）、フマル酸0.19％、鉄3PPm、ナトリウ
ム40ppm、100ppmより少ない塩化物および
100ppmより少ない硫酸塩を含有していた。これ
を60℃、50ミリバールで蒸発乾涸した。Ｌ−リン
ゴ酸54.6ｇ（収率97％に相当）が得られた。Ｌ−
リンゴ酸はフマル酸0.39％、鉄5ppm、ナトリウ
ム80ppm、それぞれ100ppmより少ない塩化物お
よび硫酸塩を含有していた。その融点は102〜104
℃、その旋光値は−28.8°であつた。
ル酸のナトリウム塩96ｇを反応させる際に生じた
反応混合物から出発した。反応混合物はＬ−リン
ゴ酸のナトリウム塩74.8ｇをフマル酸のナトリウ
ム塩28.8ｇとともに含有していた。80分間に70℃
で陽イオン交換体（Duolite C26、H+型）900ml
に加えた。溶離液を60℃、50ミリバールで、Ｌ−
リンゴ酸の含量が50％に達するまで蒸発濃縮し、
その後60分間15℃に冷却した。フマル酸の別後
に残留した溶液は、Ｌ−リンゴ酸54.6ｇ（収率97
％に相当）、フマル酸0.19％、鉄3PPm、ナトリウ
ム40ppm、100ppmより少ない塩化物および
100ppmより少ない硫酸塩を含有していた。これ
を60℃、50ミリバールで蒸発乾涸した。Ｌ−リン
ゴ酸54.6ｇ（収率97％に相当）が得られた。Ｌ−
リンゴ酸はフマル酸0.39％、鉄5ppm、ナトリウ
ム80ppm、それぞれ100ppmより少ない塩化物お
よび硫酸塩を含有していた。その融点は102〜104
℃、その旋光値は−28.8°であつた。
例 ８
例７と同様に実施したが、固定されたフマラー
ゼを用いて水1000ml中でフマル酸のナトリウム塩
160ｇを反応させる際に生じた、リンゴ酸のナト
リウム塩143.8ｇ、およびフマル酸のナトリウム
塩30.8ｇを含有する反応混合物から出発し、反応
混合物を55℃で陽イオン交換体1700ml上に加え
た。Ｌ−リンゴ酸106ｇ（収率98％に相当）、フマ
ル酸0.2％、鉄2ppmおよびナトリウム40ppmを含
有している溶液が得られた。
ゼを用いて水1000ml中でフマル酸のナトリウム塩
160ｇを反応させる際に生じた、リンゴ酸のナト
リウム塩143.8ｇ、およびフマル酸のナトリウム
塩30.8ｇを含有する反応混合物から出発し、反応
混合物を55℃で陽イオン交換体1700ml上に加え
た。Ｌ−リンゴ酸106ｇ（収率98％に相当）、フマ
ル酸0.2％、鉄2ppmおよびナトリウム40ppmを含
有している溶液が得られた。
例 ９
例７と同様に実施したが、反応混合物を120℃
および1.0バールの過圧で60分間陽イオン交換体
1200ml上へ加えた。得られた溶液は、Ｌ−リンゴ
酸54.0ｇ（収率96％に相当）、フマル酸0.18％、
鉄4ppmおよびナトリウム35ppmを含有していた。
溶液の蒸発乾涸の際に、Ｌ−リンゴ酸53.9ｇ（収
率96％に相当）が生じた。これはフマル酸0.36
％、鉄7ppmおよびナトリウム70ppmを含有して
いた。その融点は103〜104℃、その旋光値は−
28.8゜であつた。
および1.0バールの過圧で60分間陽イオン交換体
1200ml上へ加えた。得られた溶液は、Ｌ−リンゴ
酸54.0ｇ（収率96％に相当）、フマル酸0.18％、
鉄4ppmおよびナトリウム35ppmを含有していた。
溶液の蒸発乾涸の際に、Ｌ−リンゴ酸53.9ｇ（収
率96％に相当）が生じた。これはフマル酸0.36
％、鉄7ppmおよびナトリウム70ppmを含有して
いた。その融点は103〜104℃、その旋光値は−
28.8゜であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イオン交換体の使用下にフマル酸のＬ−リン
ゴ酸への酵素反応の際に生じる反応混合物からの
Ｌ−リンゴ酸の純粋な水溶液の製法において、 ａ） 反応混合物を約50〜150℃の温度で陽イオ
ン交換体で処理し、 ｂ） 溶離液をＬ−リンゴ酸含量30〜80重量％に
濃縮した後過する 事を特徴とする、Ｌ−リンゴ酸の純粋な水溶液の
製法。 ２ 溶離液を過後、活性炭で処理する、特許請
求の範囲第１項記載の方法。
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