JPH0473657A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH0473657A JPH0473657A JP18419490A JP18419490A JPH0473657A JP H0473657 A JPH0473657 A JP H0473657A JP 18419490 A JP18419490 A JP 18419490A JP 18419490 A JP18419490 A JP 18419490A JP H0473657 A JPH0473657 A JP H0473657A
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- substituted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は半導体レーザー発振領域である８００ｎｍ前後
の長波長光に対して高感度を有する電子写真感光体に関
する。
の長波長光に対して高感度を有する電子写真感光体に関
する。
従来の電子写真感光体としては、アルミニウム等の導電
性基板の上に５０μｍ程度のセレン（Ｓｅ）膜を真空蒸
着法により形成したものがある。
性基板の上に５０μｍ程度のセレン（Ｓｅ）膜を真空蒸
着法により形成したものがある。
しかし、このＳｅ感光体は、波長５００ｎｍ付近までし
か感度を有していない等の問題がある。
か感度を有していない等の問題がある。
また導電性基板の上に５０μｍ程度のＳｅ層を形成し、
この上に更に数μｍのセレン−テルル（Ｓｅ−Ｔｅ）合
金層を形成した感光体があるが、この感光体は上記５ｅ
−Ｔｅ合金のＴｅの含有率が高い程、分光感度が長波長
にまで伸びる半面、Ｔｅの添加量が増加するにつれて、
表面電荷の保持特性が不良となり、事実上、感光体とし
て使用できなくなるという重大な問題がある。
この上に更に数μｍのセレン−テルル（Ｓｅ−Ｔｅ）合
金層を形成した感光体があるが、この感光体は上記５ｅ
−Ｔｅ合金のＴｅの含有率が高い程、分光感度が長波長
にまで伸びる半面、Ｔｅの添加量が増加するにつれて、
表面電荷の保持特性が不良となり、事実上、感光体とし
て使用できなくなるという重大な問題がある。
またアルミニウム基板の上に１μｍ程度のクロロジアン
ブルー又はスクアリリウム酸誘導体をコーティングして
電荷発生層を形成し、この上に絶縁抵抗の高いポリビニ
ルカルバゾール又はピラゾリン誘導体とポリカーボネー
ト樹脂との混合物を１０〜２０μｍコーティングして電
荷輸送層を形成した所謂複合二層型の感光体もあるが、
この感光体は７００ｎｍ以上の波長の光に対して感度を
有していないのが実情である。
ブルー又はスクアリリウム酸誘導体をコーティングして
電荷発生層を形成し、この上に絶縁抵抗の高いポリビニ
ルカルバゾール又はピラゾリン誘導体とポリカーボネー
ト樹脂との混合物を１０〜２０μｍコーティングして電
荷輸送層を形成した所謂複合二層型の感光体もあるが、
この感光体は７００ｎｍ以上の波長の光に対して感度を
有していないのが実情である。
更に、この複合二層型の感光体において、上記欠点を改
善した、即ち、半導体レーザー発振領域８００ｎｍ前後
に感度を有する感光体もあるが、これらのうち多くのも
のが真空蒸着法によって周期律表の■族もしくは■族の
金属を中心金属に持つ金属フタロシアニンの膜厚１μｍ
程度の薄膜を形成した後、シフト他剤溶液中に浸漬する
が、もしくはその蒸気に接触させることによって本来７
００ｎｍ前後の吸収帯を８００ｎｒｎ前後にシフトさせ
、長波長感度を発現させている。
善した、即ち、半導体レーザー発振領域８００ｎｍ前後
に感度を有する感光体もあるが、これらのうち多くのも
のが真空蒸着法によって周期律表の■族もしくは■族の
金属を中心金属に持つ金属フタロシアニンの膜厚１μｍ
程度の薄膜を形成した後、シフト他剤溶液中に浸漬する
が、もしくはその蒸気に接触させることによって本来７
００ｎｍ前後の吸収帯を８００ｎｒｎ前後にシフトさせ
、長波長感度を発現させている。
この膜の上に絶縁抵抗の高いポリビニルカルバゾール又
はピラゾリン誘導体とポリカーボネート樹脂もしくはポ
リエステル樹脂との混合物を１０〜２０μｍコーティン
グして電荷輸送層を形成して複合二層型の感光体を形成
している。しかしながら、この場合、電荷発生層として
用いられてぃる周期律表の■族もしくは■族の金属を中
心金属に持つ、金属フタロシアニン薄膜は、本質的に半
導体レーザー発振領域８００ｎｍ前後に吸収がなく、シ
フト化剤で処理しない限り、この薄膜を用いて形成した
感光体は８００ｎｍ前後の光に対して感度を有しないか
、又は低感度であるという重大な問題がある（特開昭５
８−１５８６４９号公報参照）。
はピラゾリン誘導体とポリカーボネート樹脂もしくはポ
リエステル樹脂との混合物を１０〜２０μｍコーティン
グして電荷輸送層を形成して複合二層型の感光体を形成
している。しかしながら、この場合、電荷発生層として
用いられてぃる周期律表の■族もしくは■族の金属を中
心金属に持つ、金属フタロシアニン薄膜は、本質的に半
導体レーザー発振領域８００ｎｍ前後に吸収がなく、シ
フト化剤で処理しない限り、この薄膜を用いて形成した
感光体は８００ｎｍ前後の光に対して感度を有しないか
、又は低感度であるという重大な問題がある（特開昭５
８−１５８６４９号公報参照）。
又特開昭６３−５５５５６号公報又は特開昭６３−１４
１０７０号公報記載の化合物は、それ自身油溶性である
がため、塗布が難しく、がっ、電荷輸送層の塗布時に溶
出するため安定した生産が困難であった。特開昭６３−
１８６２５１号公報記載のナフタロシアニン類はレーザ
ープリンターに必要とされる感度（ｄ ／μ」）に達し
てぃなかった。
１０７０号公報記載の化合物は、それ自身油溶性である
がため、塗布が難しく、がっ、電荷輸送層の塗布時に溶
出するため安定した生産が困難であった。特開昭６３−
１８６２５１号公報記載のナフタロシアニン類はレーザ
ープリンターに必要とされる感度（ｄ ／μ」）に達し
てぃなかった。
レーザー光を光源とし、電子写真感光体を用いたレーザ
ービームプリンタ等では、近年、半導体レーザーを光源
に用いることが種々試みられており、この場合、該光源
の波長は８００ｎｍ前後であることから、８００ｎｍ前
後の長波長光に対して高感度な特性を有する電子写真感
光体が強く要求されている。
ービームプリンタ等では、近年、半導体レーザーを光源
に用いることが種々試みられており、この場合、該光源
の波長は８００ｎｍ前後であることから、８００ｎｍ前
後の長波長光に対して高感度な特性を有する電子写真感
光体が強く要求されている。
本発明の目的は、シフト化剤で処理する等の特別な処理
をすることなく、７８０〜８３００ｍの近赤外領域の長
波長の光に対して高い感度を有する電子写真感光体を提
供することである。
をすることなく、７８０〜８３００ｍの近赤外領域の長
波長の光に対して高い感度を有する電子写真感光体を提
供することである。
本発明は、導電性支持体上に有機光導電性物質を含有す
る光導電層を有する電子写真感光体において、 前記有機光導電性物質が一般式（Ｉ） 〔式（Ｉ）巾、ｎは１≦ｎ≦１６である。〕で表わされ
る化合物を含む電子写真感光体である。
る光導電層を有する電子写真感光体において、 前記有機光導電性物質が一般式（Ｉ） 〔式（Ｉ）巾、ｎは１≦ｎ≦１６である。〕で表わされ
る化合物を含む電子写真感光体である。
本発明に係る電子写真感光体は、導電性支持体の上に光
導電層を設けたものである。
導電層を設けたものである。
本発明において、光導電層は有機光導電性物質を含む層
であり、有機光導電性物質の皮膜、有機光導電性物質と
結合剤とを含む皮膜、電荷発生層及び電荷輸送層からな
る複合型皮膜等がある。
であり、有機光導電性物質の皮膜、有機光導電性物質と
結合剤とを含む皮膜、電荷発生層及び電荷輸送層からな
る複合型皮膜等がある。
前記有機光導電性物質としては、前記一般式（Ｉ）で表
わされるフタロシアニンが必須成分として用いられるが
、さらに公知の光導電性物質を併用してもよい。一般式
（Ｉ）において、フタロシアニンのベンゼン環にクロロ
メチル基が必ず置換し、最大１６個まで導入された構造
を持つことを特徴とするチタニルフタロシアニンである
。
わされるフタロシアニンが必須成分として用いられるが
、さらに公知の光導電性物質を併用してもよい。一般式
（Ｉ）において、フタロシアニンのベンゼン環にクロロ
メチル基が必ず置換し、最大１６個まで導入された構造
を持つことを特徴とするチタニルフタロシアニンである
。
前記電荷輸送物質としては、高分子化合物のものでは、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルイ
ンドロキノキサリン、ポリビニルベンゾチオフェン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリビ
ニルピラゾリン等が挙げられる。低分子化合物のもので
はフルオレノン、フルオレン、２．７−シニトロー９−
フルオレノン、４Ｈ−インデノ（Ｉ，２，６）チオフェ
ン−４−オン、３．７−シニトロージベンゾチオフエン
ー５−オキサイド、１−ブロムピレン、２−フェニルピ
レン、カルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、３−フ
ェニルカルバゾール、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン）メチル−９−エチルカルバゾール、２−フ
ェニルインドール、２−フェニルナフタレン、オキサジ
アゾール、２．５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール、１−フェニル−３
−（４−ジエチルアミノスチリル）５−（４−ジエチル
アミノスチリル−５−（４−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、ｐ−（ジメチルアミノ）スチル
ベン、２（４−ジプロピルアミノフェニル）−４−（４
−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェニ
ル）−１，３−オキサゾール、２−（４−ジメチルアミ
ノフェニル）−４−（４−ジメチルアミノフェニル）−
５−（２−フルオロフェニル）−１，３−オキサゾール
、２− （４−ジエチルアミノフェニル）−４−（４−
ジメチルアミノフェニル）−５−（２−フルオロフェニ
ル）−１，３オキサゾール、２−（４−ジプロピルアミ
ノフェニル）−４−（４−ジメチルアミノフェニル）５
− （２−フルオロフェニル）−１，３−オキサゾール
、イミダゾール、クリセン、テトラフェン、アクリデン
、トリフェニルアミン、これらの誘導体が例示できる。
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルイ
ンドロキノキサリン、ポリビニルベンゾチオフェン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリビ
ニルピラゾリン等が挙げられる。低分子化合物のもので
はフルオレノン、フルオレン、２．７−シニトロー９−
フルオレノン、４Ｈ−インデノ（Ｉ，２，６）チオフェ
ン−４−オン、３．７−シニトロージベンゾチオフエン
ー５−オキサイド、１−ブロムピレン、２−フェニルピ
レン、カルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、３−フ
ェニルカルバゾール、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン）メチル−９−エチルカルバゾール、２−フ
ェニルインドール、２−フェニルナフタレン、オキサジ
アゾール、２．５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール、１−フェニル−３
−（４−ジエチルアミノスチリル）５−（４−ジエチル
アミノスチリル−５−（４−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、ｐ−（ジメチルアミノ）スチル
ベン、２（４−ジプロピルアミノフェニル）−４−（４
−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェニ
ル）−１，３−オキサゾール、２−（４−ジメチルアミ
ノフェニル）−４−（４−ジメチルアミノフェニル）−
５−（２−フルオロフェニル）−１，３−オキサゾール
、２− （４−ジエチルアミノフェニル）−４−（４−
ジメチルアミノフェニル）−５−（２−フルオロフェニ
ル）−１，３オキサゾール、２−（４−ジプロピルアミ
ノフェニル）−４−（４−ジメチルアミノフェニル）５
− （２−フルオロフェニル）−１，３−オキサゾール
、イミダゾール、クリセン、テトラフェン、アクリデン
、トリフェニルアミン、これらの誘導体が例示できる。
しかし、特に好ましい電荷輸送物質としては、下記−形
成（ＩＩ）、（ｍ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表わされる
化合物である。
成（ＩＩ）、（ｍ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表わされる
化合物である。
〔式中、Ａ「 及びＡｒ は置換又は非置換のア■
リール基を表わし、Ｒは水素原子、ノーロゲン原子又は
アルキル基を表わし、Ｒ２及びＲ３Ｇ−１各々独立に置
換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール
基を表わす。〕 〔式中、ｋＳ１’ Ｓｍ、’は０又は１を表わし、Ｒ４
Ｒ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８Ｒ９Ｒｌｏ及び ＩＩ Ｒは各々独立にアルキル基、置換又は非置換のアリール
基を表わす。〕 〔式中、Ｒ１２Ｒ１３Ｒ１６及びＲ１７番よ各々独立書
こ水素原子、アルキル基、置換又は非置換のア１ノー１
４１５ Ｒｌｇ及び ル基、複素環基を表わし、ＲＲ Ｒ１９は各々独立にアルキル基、アラブレキル基、置換
又は非置換のアリール基を表わす。〕〔式中、Ｒ及びＲ
は置換又は非置換のア１ノール基を表わし、Ｒ２ｏとＲ
２、は直接もしくζよ連結基を介して結合してもよく、
Ｒ２２は水素原子、）−ロゲン原子、アルキル基もしく
は置換又ｔ−１非置換のフェニル基を表わし、Ｒ２３及
びＲ２４ｊよアルキルアラルキル基もしくは置換又は非
置換のアーノール基を表わし、少なくとも一方は置換又
Ｃよ非置換のアリール基である。〕 前記、フタロシアニンと電荷輸送物質を混合して使用す
る場合は、電荷輸送物質／フタロシアニンが重量比で１
０７１〜２／１の割合で配合するのが好ましい。このと
き電荷輸送物質が高分子化合物のものであれば、後記の
結合剤を使用しなくてもよいが、この場合でも、又、電
荷輸送物質が低分子化合物の場合でも、結合剤をこれら
の化合物全量に対して、５００重量％以下で使用するの
が好ましい。
アルキル基を表わし、Ｒ２及びＲ３Ｇ−１各々独立に置
換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール
基を表わす。〕 〔式中、ｋＳ１’ Ｓｍ、’は０又は１を表わし、Ｒ４
Ｒ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８Ｒ９Ｒｌｏ及び ＩＩ Ｒは各々独立にアルキル基、置換又は非置換のアリール
基を表わす。〕 〔式中、Ｒ１２Ｒ１３Ｒ１６及びＲ１７番よ各々独立書
こ水素原子、アルキル基、置換又は非置換のア１ノー１
４１５ Ｒｌｇ及び ル基、複素環基を表わし、ＲＲ Ｒ１９は各々独立にアルキル基、アラブレキル基、置換
又は非置換のアリール基を表わす。〕〔式中、Ｒ及びＲ
は置換又は非置換のア１ノール基を表わし、Ｒ２ｏとＲ
２、は直接もしくζよ連結基を介して結合してもよく、
Ｒ２２は水素原子、）−ロゲン原子、アルキル基もしく
は置換又ｔ−１非置換のフェニル基を表わし、Ｒ２３及
びＲ２４ｊよアルキルアラルキル基もしくは置換又は非
置換のアーノール基を表わし、少なくとも一方は置換又
Ｃよ非置換のアリール基である。〕 前記、フタロシアニンと電荷輸送物質を混合して使用す
る場合は、電荷輸送物質／フタロシアニンが重量比で１
０７１〜２／１の割合で配合するのが好ましい。このと
き電荷輸送物質が高分子化合物のものであれば、後記の
結合剤を使用しなくてもよいが、この場合でも、又、電
荷輸送物質が低分子化合物の場合でも、結合剤をこれら
の化合物全量に対して、５００重量％以下で使用するの
が好ましい。
又、電荷輸送物質として、低分子化合物を使用する場合
は、結合剤を３０重量％以上使用するのが好ましい。ま
た電荷輸送物質を用いない場合でも、同様の量で結合剤
を使用してもよい。
は、結合剤を３０重量％以上使用するのが好ましい。ま
た電荷輸送物質を用いない場合でも、同様の量で結合剤
を使用してもよい。
これらの結合剤を使用する場合、さらに、可塑剤、流動
性付与剤、ピンホール抑制剤等の添加剤を必要に応じて
添加することができる。
性付与剤、ピンホール抑制剤等の添加剤を必要に応じて
添加することができる。
このように混合型でもよいが、下記に述べる２層複合型
とすることが好ましい。
とすることが好ましい。
電荷発生層及び電荷輸送層からなる複合型の光導電層を
形成する場合、電荷発生層中には、前記したフタロシア
ニン又はこれと電荷を発生する有機顔料が含有させられ
、結合剤を該有機顔料に対して５００重量％以下の量で
含有させてもよく、又、前記した添加剤を該フタロシア
ニン又はこれと有機顔料との総量に対して、５重量％以
下で添加してもよい。
形成する場合、電荷発生層中には、前記したフタロシア
ニン又はこれと電荷を発生する有機顔料が含有させられ
、結合剤を該有機顔料に対して５００重量％以下の量で
含有させてもよく、又、前記した添加剤を該フタロシア
ニン又はこれと有機顔料との総量に対して、５重量％以
下で添加してもよい。
又電荷輸送層には、前記した電荷輸送物質が含有させら
れ、結合剤を該電荷輸送物質に対して５００重量％以下
で含有させてもよい。電荷輸送物質が低分子化合物の場
合は、結合剤を該化合物に対して、５０重量％以上含有
させるのが好ましい。
れ、結合剤を該電荷輸送物質に対して５００重量％以下
で含有させてもよい。電荷輸送物質が低分子化合物の場
合は、結合剤を該化合物に対して、５０重量％以上含有
させるのが好ましい。
電荷輸送層には、前記した添加剤を電荷輸送物質に対し
て５重量％以下で含有させてもよい。
て５重量％以下で含有させてもよい。
前記した場合すべてに使用し得る結合剤としては、シリ
コーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、ポリアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂
、スチレン−ブタジェン共重合体、ポリメタクリル酸メ
チル樹脂、ポリ塩化ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリアクリル
アミド樹脂、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピラ
ゾリン、ポリビニルピレン等が挙げられる。
コーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、ポリアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂
、スチレン−ブタジェン共重合体、ポリメタクリル酸メ
チル樹脂、ポリ塩化ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重
合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリアクリル
アミド樹脂、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピラ
ゾリン、ポリビニルピレン等が挙げられる。
又、熱及び／又は光によって架橋される熱硬化型樹脂及
び光硬化型樹脂も使用できる。
び光硬化型樹脂も使用できる。
いずれにしても、絶縁性で、通常の状態で皮膜を形成し
うる樹脂、並びに熱及び／又は光によって硬化し、皮膜
を形成する樹脂であれば特に制限はない。可塑剤として
は、ハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタリン、ジブ
チルフタレート等が挙げられる。
うる樹脂、並びに熱及び／又は光によって硬化し、皮膜
を形成する樹脂であれば特に制限はない。可塑剤として
は、ハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタリン、ジブ
チルフタレート等が挙げられる。
流動性付与剤としては、モダフロー（モンサンドケミカ
ル社製）、アクロナール４Ｆ（バスフ社製）等が挙げら
れ、ピンホール抑制剤としては、ベンゾイン、ジメチル
フタレート等が挙げられる。
ル社製）、アクロナール４Ｆ（バスフ社製）等が挙げら
れ、ピンホール抑制剤としては、ベンゾイン、ジメチル
フタレート等が挙げられる。
これらは適宜選択して使用され、その量も適宜決定され
ればよい。
ればよい。
本発明において導電層とは、導電処理した紙又はプラス
チックフィルム、アルミニウムのような金属箔を積層し
たプラスチックフィルム、金属板等の導電体である。
チックフィルム、アルミニウムのような金属箔を積層し
たプラスチックフィルム、金属板等の導電体である。
本発明の電子写真感光体は、導電層の上に先導重層を形
成したものである。光導電層の厚さは５〜５０μｍが好
ましい。
成したものである。光導電層の厚さは５〜５０μｍが好
ましい。
光導電層として電荷発生層及び電荷輸送層の複合型を使
用する場合、電荷発生層は好ましくは０．００１〜１０
μｍ１特に好ましくは０．２〜５μｍの厚さにする。０
．００１μｍ未満では、電荷発生層を均一に形成するの
が困難になり、１０μｍを越えると電子写真特性が低下
する傾向にある。
用する場合、電荷発生層は好ましくは０．００１〜１０
μｍ１特に好ましくは０．２〜５μｍの厚さにする。０
．００１μｍ未満では、電荷発生層を均一に形成するの
が困難になり、１０μｍを越えると電子写真特性が低下
する傾向にある。
電荷輸送層の厚さは好ましくは５〜５０μｍ１特に好ま
しくは８〜２０μｍである。５μｍ未満の厚さでは、初
期電位が低くなり、５０μｍを越えると、感度が低下す
る傾向がある。
しくは８〜２０μｍである。５μｍ未満の厚さでは、初
期電位が低くなり、５０μｍを越えると、感度が低下す
る傾向がある。
導電層上に、光導電層を形成するには、有機光導電性物
質を導電層に蒸着する方法、有機光導電性物質及び必要
に応じ、その他の成分をアセトン、メチルエチルケトン
等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン等のエーテル系
溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、塩化メチ
レン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶剤、メタ
ノール、エタノール、プロパツール等のアルコール系溶
剤に均一に溶解又は分散させて導電層上に塗布し、乾燥
する方法などがある。塗布法としては、スピンコード法
、浸漬法等を採用できる。
質を導電層に蒸着する方法、有機光導電性物質及び必要
に応じ、その他の成分をアセトン、メチルエチルケトン
等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン等のエーテル系
溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、塩化メチ
レン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶剤、メタ
ノール、エタノール、プロパツール等のアルコール系溶
剤に均一に溶解又は分散させて導電層上に塗布し、乾燥
する方法などがある。塗布法としては、スピンコード法
、浸漬法等を採用できる。
電荷発生層及び電荷輸送層を形成する場合も同様に行う
ことができるが、この場合、電荷発生層と電荷輸送層は
、どちらを上層としてもよく、電荷発生層を二層の電荷
輸送層ではさむようにしてもよい。
ことができるが、この場合、電荷発生層と電荷輸送層は
、どちらを上層としてもよく、電荷発生層を二層の電荷
輸送層ではさむようにしてもよい。
浸漬法によって塗布する場合には、−形成（Ｉ）で表わ
されるフタロシアニン化合物をメタノール、ジメチルホ
ルムアミド等の極性溶剤にボールミル、超音波等を用い
て分散させた塗液に導電性基板を浸漬するのが好ましい
。
されるフタロシアニン化合物をメタノール、ジメチルホ
ルムアミド等の極性溶剤にボールミル、超音波等を用い
て分散させた塗液に導電性基板を浸漬するのが好ましい
。
保護層の形成は、光導電層の形成における塗布、乾燥す
る方法と同様にすればよい。
る方法と同様にすればよい。
本発明に係る電子写真感光体は、更に導電層のすぐ上に
薄い接着層又はバリア層を有してもよく、表面に保護層
を有していてもよい。
薄い接着層又はバリア層を有してもよく、表面に保護層
を有していてもよい。
本発明に係る電子写真感光体に使用する一般式（Ｉ）で
表わされるフタロシアニン化合物は、光の照射により電
荷を発生する。
表わされるフタロシアニン化合物は、光の照射により電
荷を発生する。
このフタロシアニン化合物は、次の方法で製造すること
ができる。
ができる。
まず０−フタロニトリルと四塩化チタンを２００〜２８
０℃で３〜１０時間反応させ、次に、このフタロシアニ
ンを純水中９０℃で攪拌し、このフタロシアニンを硫酸
中クロロスルホン酸とバラホルムアルデヒドと５０〜１
００℃で１０〜２０時間反応させ、反応液を水中に排出
することによって、ベンゼン環にクロロメチル基が導入
されたチタニルフタロシアニンを得ることができる。
０℃で３〜１０時間反応させ、次に、このフタロシアニ
ンを純水中９０℃で攪拌し、このフタロシアニンを硫酸
中クロロスルホン酸とバラホルムアルデヒドと５０〜１
００℃で１０〜２０時間反応させ、反応液を水中に排出
することによって、ベンゼン環にクロロメチル基が導入
されたチタニルフタロシアニンを得ることができる。
この時、クロロスルホン酸とバラホルムアルデヒドの量
、および反応時間を変化させて、クロロメチル基の導入
量の異なるフタロシアニンを製造することができる。
、および反応時間を変化させて、クロロメチル基の導入
量の異なるフタロシアニンを製造することができる。
本願発明の電荷発生物質の具体例と、特に好ましい電荷
輸送物質の具体例を表１〜５に示す。
輸送物質の具体例を表１〜５に示す。
ＣＧは電荷発生物質を、ＣＴは電荷輸送物質を示す。
表−１
例示化合物臓
ｃ−Ｉ
Ｇ−２
Ｇ−３
Ｇ−４
一般式（ＩＩ）で表わされるスチルベン化合物は、例え
ば特開昭５８−１９８０４３号公報に開示された方法に
準じて合成できる。また一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及
び（Ｖ）で表わされる化合物はそれぞれ以下の方法で合
成できる。代表的合成例を具体的に示す。
ば特開昭５８−１９８０４３号公報に開示された方法に
準じて合成できる。また一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及
び（Ｖ）で表わされる化合物はそれぞれ以下の方法で合
成できる。代表的合成例を具体的に示す。
（製造例１）例示化合物ＣＴ−（ｍ）−７の合成２．５
−ビス（４−ヨードフェニル）−３，４−ジフェニルチ
オフェン１２ｇ、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン１
０ｇ１無水炭酸カリウム１０ｇおよび電解銅８ｇをスル
ホラン５０ｍ１に分散し、１９０℃で４０時間攪拌した
。放冷後、水１００ ｍｌに排出し、生じた沈澱を炉し
分け、水、メタノールの順に洗浄後、乾燥した。得られ
た粗生成物をベンゼンで抽出し、抽出液をベンゼン：へ
キサン（Ｉ／１）混合溶媒を展開溶媒としたシリカゲル
カラムクロマトにより精製した。ベンゼン−アセトニト
リル混合溶媒より再結晶し、淡黄色結晶（融点１４５〜
１４６℃）の例示化合物ＣＴ −（ｍ）−７１５ｇを得
た。
−ビス（４−ヨードフェニル）−３，４−ジフェニルチ
オフェン１２ｇ、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン１
０ｇ１無水炭酸カリウム１０ｇおよび電解銅８ｇをスル
ホラン５０ｍ１に分散し、１９０℃で４０時間攪拌した
。放冷後、水１００ ｍｌに排出し、生じた沈澱を炉し
分け、水、メタノールの順に洗浄後、乾燥した。得られ
た粗生成物をベンゼンで抽出し、抽出液をベンゼン：へ
キサン（Ｉ／１）混合溶媒を展開溶媒としたシリカゲル
カラムクロマトにより精製した。ベンゼン−アセトニト
リル混合溶媒より再結晶し、淡黄色結晶（融点１４５〜
１４６℃）の例示化合物ＣＴ −（ｍ）−７１５ｇを得
た。
（製造例２）例示化合物ＣＴ−ＩＶ−１の合成下記構造
式 で表わされる化合物３．３ｇと１，１−ジフェニルヒド
ラジン塩酸塩４．０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００ ｍｌに混合、溶解し、室温で２時間攪拌した。
式 で表わされる化合物３．３ｇと１，１−ジフェニルヒド
ラジン塩酸塩４．０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００ ｍｌに混合、溶解し、室温で２時間攪拌した。
原料のアルデヒド化合物の消失を確認した後、水１００
ｍ１を加え、生じた沈澱を炉別、乾燥した。クロロホル
ム−エタノールより再結晶して黄色結晶（融点２１８〜
２２０．５℃の例示化合物ＣＴ−ＩＶ−１２，８ｇを得
た。
ｍ１を加え、生じた沈澱を炉別、乾燥した。クロロホル
ム−エタノールより再結晶して黄色結晶（融点２１８〜
２２０．５℃の例示化合物ＣＴ−ＩＶ−１２，８ｇを得
た。
（製造例３）例示化合物ＣＴ−Ｖ−１の合成Ｍ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２００ ｍｌに下式で表わされるト
リフェニルアミン化合物２８．７ｇを分散し、０〜５℃
でオキシ塩化リン１５．６ｇを滴下した。同温度で１時
間攪拌した後、７０〜７５℃まで昇温し、３時間攪拌し
た。
メチルホルムアミド２００ ｍｌに下式で表わされるト
リフェニルアミン化合物２８．７ｇを分散し、０〜５℃
でオキシ塩化リン１５．６ｇを滴下した。同温度で１時
間攪拌した後、７０〜７５℃まで昇温し、３時間攪拌し
た。
室温まで冷却した後、反応液を氷水８００ ｍｌに注ぎ
、水酸化ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性とした。
、水酸化ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性とした。
さらに室温で１時間攪拌した後、沈殿物を炉頭、乾燥し
た。
た。
含水エタノールより再結晶して黄色結晶（６５℃よりシ
ンター）の下記構造式 乾燥した。粗生成物を少量の酢酸エチルに溶解し、エタ
ノールを加え生じた沈澱を炉別、乾燥し、黄色粉体（９
２℃よりシンター）の例示化合物ＣＴ−Ｖ−１２，５ｓ
ｒを得た。
ンター）の下記構造式 乾燥した。粗生成物を少量の酢酸エチルに溶解し、エタ
ノールを加え生じた沈澱を炉別、乾燥し、黄色粉体（９
２℃よりシンター）の例示化合物ＣＴ−Ｖ−１２，５ｓ
ｒを得た。
（実施例１）
ポリエステル樹脂（東洋紡製、商品名「バイロン２００
Ｊ ）０．５ｒ、欠配構造式で表わされるフタロシアニ
ン０．５ｇ （ＣＧ−１）で表わされるアルデヒド化合
物２０．５ｇを得た。
Ｊ ）０．５ｒ、欠配構造式で表わされるフタロシアニ
ン０．５ｇ （ＣＧ−１）で表わされるアルデヒド化合
物２０．５ｇを得た。
このアルデヒド化合物２．７ｇと１，１−ジフェニルヒ
ドラジン塩酸塩１．５ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５０ ｍｌに混合溶解し、室温で３時間攪拌した。原
料のアルデヒド化合物の消失を確認した後、水５０ｍ１
を加え、生じた沈澱を炉別、及びテトラヒドロフラン５
０ｇをボールミルで粉砕、混合し、得られた分散液をア
ルミニウム板にワイヤーバーを用いて塗布、８０℃で２
０分乾燥して約０．５μｍの電荷発生層を形成した。
ドラジン塩酸塩１．５ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５０ ｍｌに混合溶解し、室温で３時間攪拌した。原
料のアルデヒド化合物の消失を確認した後、水５０ｍ１
を加え、生じた沈澱を炉別、及びテトラヒドロフラン５
０ｇをボールミルで粉砕、混合し、得られた分散液をア
ルミニウム板にワイヤーバーを用いて塗布、８０℃で２
０分乾燥して約０．５μｍの電荷発生層を形成した。
この電荷発生層上に化合物（表２．ＣＴ−ｎ−１）Ｉｇ
、ポリカーボネート樹脂（商品名「バンライトに一１３
００Ｊ帝人化成製）Ｉｇをクロロホルム１０ｓｒに溶解
した溶液をワイヤーバーを用いて塗布、８０℃で３０分
乾燥して厚さ約１８μｍの電荷輸送層を形成して、積層
型感光体を作製した。
、ポリカーボネート樹脂（商品名「バンライトに一１３
００Ｊ帝人化成製）Ｉｇをクロロホルム１０ｓｒに溶解
した溶液をワイヤーバーを用いて塗布、８０℃で３０分
乾燥して厚さ約１８μｍの電荷輸送層を形成して、積層
型感光体を作製した。
静電複写紙試験装置（−川口電機製作所製モデル ＥＰ
Ａ−８１００）を用いて感光体を印加電圧−６ＫＶのコ
ロナ放電により帯電させ、その時の表面電位Ｖ。を測定
し、２秒間暗所に放置しその時の表面電位ｖ２を１３定
し、続いて感光体の表面光強度が１μＷ ／ ｃ−とな
る状態で７８０ｎｍ又は８３０ｎｍの光を照射して表面
電位がｖ２の１７２になる時間を測定し、半減露光量の
逆数１ ／ Ｅ １／２ Ｃｃｄ／μＪ）を計算した
。また光照射１０秒後の表面電位■１□即ち、残留電位
を測定した。
Ａ−８１００）を用いて感光体を印加電圧−６ＫＶのコ
ロナ放電により帯電させ、その時の表面電位Ｖ。を測定
し、２秒間暗所に放置しその時の表面電位ｖ２を１３定
し、続いて感光体の表面光強度が１μＷ ／ ｃ−とな
る状態で７８０ｎｍ又は８３０ｎｍの光を照射して表面
電位がｖ２の１７２になる時間を測定し、半減露光量の
逆数１ ／ Ｅ １／２ Ｃｃｄ／μＪ）を計算した
。また光照射１０秒後の表面電位■１□即ち、残留電位
を測定した。
又、可視光での性能評ｉは同様のＪＦＩ定機器機器いて
、ハロゲンランプ（色温度 ２８５６”ｌＯを用いて、
感光体の表面の照度が５１１Ｘとなるよ・うにして測定
した。半減露光量Ｅ ｌ／２は（ｌｕｘ ｓｅｅ ）の
単位で１１１定した。
、ハロゲンランプ（色温度 ２８５６”ｌＯを用いて、
感光体の表面の照度が５１１Ｘとなるよ・うにして測定
した。半減露光量Ｅ ｌ／２は（ｌｕｘ ｓｅｅ ）の
単位で１１１定した。
（実施例２）
ポリエステル樹脂（商品名「バイロン２００Ｊ東洋紡製
）０，５部、ＣＧ−１０，２５部と下記式フタロシアニ
ン（ＣＧ−４）０．２５部の混合物（ｎは平均して１，
５）及び シクロへキサノン５０部をボールミルで粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム板にワイヤーバーを用いて
塗布、８０℃で２０分乾燥して約１μｍの電荷発生層を
形成した。この電荷発生層上に下式（ＣＴ−ＩＩＩ−１
） で表わされる化合物１部、ポリカーボネート樹脂（商品
名「パンライトに一１３００Ｊ帝人化成製）１部をクロ
ロホルム１０部に溶解した溶液をワイヤーバーを用いて
塗布、８０℃で３０分乾燥して厚さ約１８μｍの電荷輸
送層を形成して、積層型感光体を作製した。
）０，５部、ＣＧ−１０，２５部と下記式フタロシアニ
ン（ＣＧ−４）０．２５部の混合物（ｎは平均して１，
５）及び シクロへキサノン５０部をボールミルで粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム板にワイヤーバーを用いて
塗布、８０℃で２０分乾燥して約１μｍの電荷発生層を
形成した。この電荷発生層上に下式（ＣＴ−ＩＩＩ−１
） で表わされる化合物１部、ポリカーボネート樹脂（商品
名「パンライトに一１３００Ｊ帝人化成製）１部をクロ
ロホルム１０部に溶解した溶液をワイヤーバーを用いて
塗布、８０℃で３０分乾燥して厚さ約１８μｍの電荷輸
送層を形成して、積層型感光体を作製した。
静電複写紙試験装置（■川口電機製作所製モデル ＥＰ
Ａ−８１００）を用いて感光体を印加電圧−６ＫＶのコ
ロナ放電により帯電させ、その時の表面電位Ｖ。を測定
し、その後２秒間暗所に放置しその時の表面電位ｖ２を
測定し、続いて感光体の表面の光強度が１μＷ ／ ｃ
シとなる状態で７８０ｎｍ又は８３０ｎｍの光を照射し
て表面電位が■２の１／２になる時間を測定し、１ ／
Ｅ ｌ／２ （ｃＪ／μＪ）を計算した。また光照
射１０秒後の表面電位Ｖ 即ち、残留電位をＪＦＩ定
１２ゝ した。又、実施例１と同様にして、可視光でＥ １／２
（Ｉｕｘ−ｓｅｅ）を？ＩＦＪ定した。
Ａ−８１００）を用いて感光体を印加電圧−６ＫＶのコ
ロナ放電により帯電させ、その時の表面電位Ｖ。を測定
し、その後２秒間暗所に放置しその時の表面電位ｖ２を
測定し、続いて感光体の表面の光強度が１μＷ ／ ｃ
シとなる状態で７８０ｎｍ又は８３０ｎｍの光を照射し
て表面電位が■２の１／２になる時間を測定し、１ ／
Ｅ ｌ／２ （ｃＪ／μＪ）を計算した。また光照
射１０秒後の表面電位Ｖ 即ち、残留電位をＪＦＩ定
１２ゝ した。又、実施例１と同様にして、可視光でＥ １／２
（Ｉｕｘ−ｓｅｅ）を？ＩＦＪ定した。
（実施例３〜２０）
電荷発生物質として表−１に例示した本発明の化合物の
内、表−６に掲げた化合物を夫々使用し、電荷輸送物質
として、表２〜５に例示した化合物の内、表−６に掲げ
た化合物をそれぞれ使用し、実施例１と同様に感光体を
作製し、１ ／ Ｅ ｌ／２（ｃｊ／μＪ）及びＥ １
／２ （Ｉｕｘ−ｓｅｅ）を求めた。使用した電荷発
生物質、電荷輸送物質および１／Ｅｌ／２ （ｃｄ／
ｕ Ｊ ） 、Ｅｌ／２ （ｌｕｘ−ｓａｃ＞を実
施例１及び２と共に表−６に示す。
内、表−６に掲げた化合物を夫々使用し、電荷輸送物質
として、表２〜５に例示した化合物の内、表−６に掲げ
た化合物をそれぞれ使用し、実施例１と同様に感光体を
作製し、１ ／ Ｅ ｌ／２（ｃｊ／μＪ）及びＥ １
／２ （Ｉｕｘ−ｓｅｅ）を求めた。使用した電荷発
生物質、電荷輸送物質および１／Ｅｌ／２ （ｃｄ／
ｕ Ｊ ） 、Ｅｌ／２ （ｌｕｘ−ｓａｃ＞を実
施例１及び２と共に表−６に示す。
（比較例−１）
α型無金属フタロシアニンを電荷発生物質として用いた
以外は実施例−１と同様にして、積層型感光体を作製し
た。実施例１と同様に、ＩＦＪ定した結果を表−６に示
す。
以外は実施例−１と同様にして、積層型感光体を作製し
た。実施例１と同様に、ＩＦＪ定した結果を表−６に示
す。
（比較例−２）
下記化合物を電荷発生物質として用いた以外は実施例−
１と同様にして、積層型感光体を作製した。実施例１と
同様に測定した結果を表−６に示す。
１と同様にして、積層型感光体を作製した。実施例１と
同様に測定した結果を表−６に示す。
Ｓｉ
（Ｃ６Ｈ１３）３
〔発明の効Ｗ〕
実施例、比較例より明らかなように、比較例のｍ荷発生
物質であるα−フタロシアニン、ゲイ素ナフタロシアニ
ンの場合、波＆ ７８ Ｏｎ ｖｎ、８３０ｎｍにおけ
る感度（ｅＪ／μハが著（Ｉ，＜悪く、かつ、光照射１
０秒後の表面電位Ｖ１□即ち残留電位も高い、これは可
視光においても同様に感度を表わす半減露光量（ｌｕｘ
−５ｅｅ ）が大きく即ち感度が悪く、かつ残留電位
が大きいことが判る。
物質であるα−フタロシアニン、ゲイ素ナフタロシアニ
ンの場合、波＆ ７８ Ｏｎ ｖｎ、８３０ｎｍにおけ
る感度（ｅＪ／μハが著（Ｉ，＜悪く、かつ、光照射１
０秒後の表面電位Ｖ１□即ち残留電位も高い、これは可
視光においても同様に感度を表わす半減露光量（ｌｕｘ
−５ｅｅ ）が大きく即ち感度が悪く、かつ残留電位
が大きいことが判る。
これに対し、本発明の電向発生物質及び電前輸送物質を
使用すると感度、残留電位共に良好な値となっている。
使用すると感度、残留電位共に良好な値となっている。
即ち本発明の電ｒ写真感光体は、半導体し・−ザー発娠
領域である波長８ ＯＯｎ ｍ前後の光に対し５て高感
度な特性を有し、ており、シフト化剤で特別な処理をす
る必要がないという優れた特性を有する。
領域である波長８ ＯＯｎ ｍ前後の光に対し５て高感
度な特性を有し、ており、シフト化剤で特別な処理をす
る必要がないという優れた特性を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に有機光導電性物質を含有する光導
電層を有する電子写真感光体において、前記光導電性物
質が一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式（ I ）中、ｎは１≦ｎ≦１６である。〕で表わさ
れる化合物を含む電子写真感光体。 ２、光導電層が電荷発生層と電荷輸送層より構成されて
おり、かつ電荷発生層中に一般式（ I ）の有機光導電
性物質を含有している請求項１記載の電子写真感光体。 ３、電荷輸送層中に下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ａｒ＿１及びＡｒ＿２は置換又は非置換のアリ
ール基を表わし、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子又は
アルキル基を表わし、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々独立に置
換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアリール
基を表わす。〕 で示される電荷輸送物質を含む請求項２記載の電子写真
感光体。 ４、電荷輸送層中に下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、ｋ、ｌ、ｍ、ｎは０又は１を表わし、Ｒ＾４、
Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０
及びＲ＾１＾１は各々独立にアルキル基、置換又は非置
換のアリール基を表わす。〕 で示される電荷輸送物質を含む請求項２記載の電子写真
感光体。 ５、電荷輸送層中に下記一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾６及びＲ＾
１＾７は各々独立に水素原子、アルキル基、置換又は非
置換のアリール基、複素環基を表わし、Ｒ＾１＾４、Ｒ
＾１＾５、Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９は各々独立にアル
キル基、アラルキル基、置換又は非置換のアリール基を
表わす。〕 で示される電荷輸送物質を含む請求項２記載の電子写真
感光体。 ６、電荷輸送層中に下記一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＿２＿０及びＲ＿２＿１は置換又は非置換の
アリール基を表わし、Ｒ＿２＿０とＲ＿２＿１は直接も
しくは連結基を介して結合してもよく、Ｒ＿２＿は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基もしくは置換又は非置
換のフェニル基を表わし、Ｒ＿２＿３及びＲ＿２＿４は
アルキル基、アラルキル基もしくは置換又は非置換のア
リール基を表わし、少なくとも一方は置換又は非置換の
アリール基である。〕 で示される電荷輸送物質を含む請求項２記載の電子写真
感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2184194A JP2875360B2 (ja) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2184194A JP2875360B2 (ja) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0473657A true JPH0473657A (ja) | 1992-03-09 |
| JP2875360B2 JP2875360B2 (ja) | 1999-03-31 |
Family
ID=16149003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2184194A Expired - Lifetime JP2875360B2 (ja) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2875360B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006321794A (ja) * | 2005-04-19 | 2006-11-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | 芳香族アルデヒド化合物の精製方法、精製された芳香族アルデヒド化合物、それを用いた電子材料、電子写真感光体及び電子デバイス |
| JP2007320925A (ja) * | 2006-06-02 | 2007-12-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | トリアリールアミン系化合物並びにそれを用いた電子写真感光体及び画像形成装置 |
-
1990
- 1990-07-13 JP JP2184194A patent/JP2875360B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006321794A (ja) * | 2005-04-19 | 2006-11-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | 芳香族アルデヒド化合物の精製方法、精製された芳香族アルデヒド化合物、それを用いた電子材料、電子写真感光体及び電子デバイス |
| JP2007320925A (ja) * | 2006-06-02 | 2007-12-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | トリアリールアミン系化合物並びにそれを用いた電子写真感光体及び画像形成装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2875360B2 (ja) | 1999-03-31 |
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