JPH0474184A - ジ（メタ）アクリロキシアルキル基を有するシロキサン化合物 - Google Patents
ジ（メタ）アクリロキシアルキル基を有するシロキサン化合物Info
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- JPH0474184A JPH0474184A JP18569690A JP18569690A JPH0474184A JP H0474184 A JPH0474184 A JP H0474184A JP 18569690 A JP18569690 A JP 18569690A JP 18569690 A JP18569690 A JP 18569690A JP H0474184 A JPH0474184 A JP H0474184A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は新規な有機官能性シロキサン化合物に関し、更
に詳しくは高酸素透過性コンタクトレンズ材料の架橋剤
として有用である、ジ（メり）アクリロキシアルキル基
を有するシロキサン化合物に関する。
に詳しくは高酸素透過性コンタクトレンズ材料の架橋剤
として有用である、ジ（メり）アクリロキシアルキル基
を有するシロキサン化合物に関する。
従来、高酸素透過性コンタクトレンズ材料の架橋剤のう
ち、シロキサンセグメントを含むもとしては１，３−ビ
ス（３−メタクリロキシプロピル） −１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサン、α、ω−ビス（３−メタ
クリロキシプロピル）ポリジメチルシロキサン（平均重
合度２以上）が知られている。
ち、シロキサンセグメントを含むもとしては１，３−ビ
ス（３−メタクリロキシプロピル） −１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサン、α、ω−ビス（３−メタ
クリロキシプロピル）ポリジメチルシロキサン（平均重
合度２以上）が知られている。
しかしながら、前者の化合物はシロキサンセグメントが
短すぎて酸素透過性が充分でないという欠点がある。一
方、後者の化合物は平均重合度即ちシロキサンセグメン
トの増加によって酸素透過性については改善されている
反面、長いシロキサンセグメントが主鎖骨格に導入され
ることにより、最終的に得られるコンタクトレンズの硬
さが低下するという新たな欠点がある。
短すぎて酸素透過性が充分でないという欠点がある。一
方、後者の化合物は平均重合度即ちシロキサンセグメン
トの増加によって酸素透過性については改善されている
反面、長いシロキサンセグメントが主鎖骨格に導入され
ることにより、最終的に得られるコンタクトレンズの硬
さが低下するという新たな欠点がある。
このため、酸素透過性に優れ、しかも硬さの低下を起こ
さない架橋剤が望まれていた。本発明の目的は、高酸素
透過性コンタクトレンズ材料の架橋剤として有用である
、ジ（メタ）アクリロキシアルキル基を存する新規なシ
ロキサン化合物を提供することである。
さない架橋剤が望まれていた。本発明の目的は、高酸素
透過性コンタクトレンズ材料の架橋剤として有用である
、ジ（メタ）アクリロキシアルキル基を存する新規なシ
ロキサン化合物を提供することである。
即ち、本発明は一般式
％式％
（式中、ＲＩは水素原子またはメチル基、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４およびＲ５は水素原子または置換または非置換の１
価の炭化水素基であり互いに同一でも相異なっていても
よい。ｎは１〜３の整数を示す。）で表されるジ（メタ
）アクリロキシアルキル基を有するシロキサン化合物で
ある。
Ｒ４およびＲ５は水素原子または置換または非置換の１
価の炭化水素基であり互いに同一でも相異なっていても
よい。ｎは１〜３の整数を示す。）で表されるジ（メタ
）アクリロキシアルキル基を有するシロキサン化合物で
ある。
本発明の化合物（Ｉ）において、「は水素原子またはメ
チル基であるが、化合物（１）をコンタクトレンズ材料
の架橋剤として使用する場合には、生体適合性を考慮す
ると、ＲＩはメチル基であることが望ましい。
チル基であるが、化合物（１）をコンタクトレンズ材料
の架橋剤として使用する場合には、生体適合性を考慮す
ると、ＲＩはメチル基であることが望ましい。
本発明の化合物（１）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ“およ
びＲ５は水素原子または置換または非置換の１価の炭化
水素基であり互いに同一でも相異なっていてもよい。Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５としては、例えば、水素原子
；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基
、デシル基、ドデシル基のようなアルキル基；シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基
；２−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基のよ
うなアラルキル基；フェニ／Ｌ４、トリル基のような了
り−ル基；ビニル基、アリル基のようなアルケニル基；
およびこれらの１価の炭化水素基の炭素原子に結合した
水素原子が部分的にハロゲン原子、アミノ基、シアノ基
などで置換されたクロロメチル基、クロロフェニル基、
３．３．３−トリフルオロプロピル基、２−アミノエチ
ル基、２−シアノエチル基のような置換炭化水素基が例
示される。これらの中でも、原料の入手および合成が容
易なことから炭素数１〜４の飽和炭化水素基や３，３．
３− ）リフルオロプロピル基が望ましく、さらに生体
適合性の観点から、メチル基が特に好ましい。
びＲ５は水素原子または置換または非置換の１価の炭化
水素基であり互いに同一でも相異なっていてもよい。Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５としては、例えば、水素原子
；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基
、デシル基、ドデシル基のようなアルキル基；シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基
；２−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基のよ
うなアラルキル基；フェニ／Ｌ４、トリル基のような了
り−ル基；ビニル基、アリル基のようなアルケニル基；
およびこれらの１価の炭化水素基の炭素原子に結合した
水素原子が部分的にハロゲン原子、アミノ基、シアノ基
などで置換されたクロロメチル基、クロロフェニル基、
３．３．３−トリフルオロプロピル基、２−アミノエチ
ル基、２−シアノエチル基のような置換炭化水素基が例
示される。これらの中でも、原料の入手および合成が容
易なことから炭素数１〜４の飽和炭化水素基や３，３．
３− ）リフルオロプロピル基が望ましく、さらに生体
適合性の観点から、メチル基が特に好ましい。
本発明の化合物（Ｉ）において、ｎは１〜３の整数であ
るが、化合物（Ｉ）をコンタクトレンズ材料の架橋剤と
して使用する場合には、酸素透過性を考慮すると、ｎは
３であることが好ましい。
るが、化合物（Ｉ）をコンタクトレンズ材料の架橋剤と
して使用する場合には、酸素透過性を考慮すると、ｎは
３であることが好ましい。
本発明の化合物（Ｉ）の製法の一例を以下に説明する。
本発明の化合物（Ｉ）の製法としては、−最大
％式％
（式中、ＲＩ、Ｒ２およびれは前記と同じである）で表
されるジ（メタ）アクリロキシプロピル基を有するメト
キシシランと一般式 ％式％ （式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記と同じである）で
表されるトリオルガノクロロシランとを共加水分解反応
させる方法が挙げられる。この化学反応式を反応式（１
）として示す。
されるジ（メタ）アクリロキシプロピル基を有するメト
キシシランと一般式 ％式％ （式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は前記と同じである）で
表されるトリオルガノクロロシランとを共加水分解反応
させる方法が挙げられる。この化学反応式を反応式（１
）として示す。
ＲＩＲ２３−，１Ｒ３
（ＣＨｚ ＝ＣＣ０ＣＨｚ）ｚｃＨｃＨｚｓｉ （ＯＣ
Ｈ３）、＋ Ｒ’５ｉＣ１十０
Ｒ５（４） （１
［１）ＲＩ ＲＺ３□ ＲｆｆｎｃＨ
３０Ｈ＋ ｎＨｃｌ （１）（
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは前記と
同じである） 本発明の化合物（Ｉ）において、原料として使用される
ジ（メタ）アクリロキシプロピル基を有するメトキシシ
ラン（ｎ）は、例えば本発明者の提案した特願平１−３
３１０４０号明細書に記載された方法により合成するこ
とが可能である。
Ｈ３）、＋ Ｒ’５ｉＣ１十０
Ｒ５（４） （１
［１）ＲＩ ＲＺ３□ ＲｆｆｎｃＨ
３０Ｈ＋ ｎＨｃｌ （１）（
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびｎは前記と
同じである） 本発明の化合物（Ｉ）において、原料として使用される
ジ（メタ）アクリロキシプロピル基を有するメトキシシ
ラン（ｎ）は、例えば本発明者の提案した特願平１−３
３１０４０号明細書に記載された方法により合成するこ
とが可能である。
本発明の化合物（Ｉ）において、原料として使用される
トリオルガノクロロシラン（Ｉ［Ｉ）は公知物質である
。トリオルガノクロロシラン（Ｉ）としては、例えばト
リメチルクロロシラン、ジメチルクロロシラン、エチル
ジメチルクロロシラン、トリエチルクロロシラン、フエ
ニルジメチルクロロシラン、３，３．３−）リフルオロ
プロピルジメチルクロロシランが挙げられる。
トリオルガノクロロシラン（Ｉ［Ｉ）は公知物質である
。トリオルガノクロロシラン（Ｉ）としては、例えばト
リメチルクロロシラン、ジメチルクロロシラン、エチル
ジメチルクロロシラン、トリエチルクロロシラン、フエ
ニルジメチルクロロシラン、３，３．３−）リフルオロ
プロピルジメチルクロロシランが挙げられる。
これらの中でも、入手の容易さ、反応性などの点でトリ
メチルクロロシランが特に好ましい。
メチルクロロシランが特に好ましい。
反応式（１）の共加水分解反応において、ジ（メタ）ア
クリロキシプロピル基を有するメトキシシラン（ＩＩ）
、）リオルガノクロロシラン（ＩＩＩ）および水の使用
割合は特に限定されるものではない。しかしながら、ジ
（メタ）アクリロキシプロピル基を有するメトキシシラ
ン（ＩＦ）のメトキシ基１モルあたり、１．５モル以上
、５．０モル未満のトリオルガノクロロシラン（ＩＩＩ
）を使用し反応させることが好ましい。１．５モル未満
では目的とする化合物（１）の反応選択率が低く、また
５、０モル以上用いても特に加えただけの効果がな（、
経済的にも不利である。一方、水の使用量はジ（メタ）
アクリロキシプロピル基を有するメトキシシラン（Ｉｆ
）とトリオルガノクロロシラン（ＩＩＩ）の合計量に対
して２０重量％以上、５００重量％未満の範囲とするこ
とが好ましい。２０重量％未満では反応が遅く、短時間
で良好な収率を上げることができない。５００重量％以
上でも特に加えただけの効果がなく、ポットイールドの
点でも不利である。
クリロキシプロピル基を有するメトキシシラン（ＩＩ）
、）リオルガノクロロシラン（ＩＩＩ）および水の使用
割合は特に限定されるものではない。しかしながら、ジ
（メタ）アクリロキシプロピル基を有するメトキシシラ
ン（ＩＦ）のメトキシ基１モルあたり、１．５モル以上
、５．０モル未満のトリオルガノクロロシラン（ＩＩＩ
）を使用し反応させることが好ましい。１．５モル未満
では目的とする化合物（１）の反応選択率が低く、また
５、０モル以上用いても特に加えただけの効果がな（、
経済的にも不利である。一方、水の使用量はジ（メタ）
アクリロキシプロピル基を有するメトキシシラン（Ｉｆ
）とトリオルガノクロロシラン（ＩＩＩ）の合計量に対
して２０重量％以上、５００重量％未満の範囲とするこ
とが好ましい。２０重量％未満では反応が遅く、短時間
で良好な収率を上げることができない。５００重量％以
上でも特に加えただけの効果がなく、ポットイールドの
点でも不利である。
反応式（１）の共加水分解反応において、有機溶媒は必
須とするものではないが、使用する場合はメチルアルコ
ール、エチルアルコールのようなアルコール類；アセト
ンのようなケトン類：ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素；シクロヘキサンのような脂環式炭化水素；
ジエチルエーテルのようなエーテル類；ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素；および１．２
−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素などが好
ましい。これらの有機溶媒は単独でも、２種類以上を混
合して使用してもよい。有機溶媒の使用量は特に限定さ
れないが、ジ（メタ）アクリロキシプロピル基を有する
メトキシシラン（ＩＩ）とトリオルガノクロロシラン（
ｎＩ）の合計量に対して、１０〜５００重量％の範囲と
することが好ましい。
須とするものではないが、使用する場合はメチルアルコ
ール、エチルアルコールのようなアルコール類；アセト
ンのようなケトン類：ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素；シクロヘキサンのような脂環式炭化水素；
ジエチルエーテルのようなエーテル類；ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素；および１．２
−ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素などが好
ましい。これらの有機溶媒は単独でも、２種類以上を混
合して使用してもよい。有機溶媒の使用量は特に限定さ
れないが、ジ（メタ）アクリロキシプロピル基を有する
メトキシシラン（ＩＩ）とトリオルガノクロロシラン（
ｎＩ）の合計量に対して、１０〜５００重量％の範囲と
することが好ましい。
また、本反応は、反応容器に水および必要に応じて有機
溶媒を仕込み、これにジ（メタ）アクリロキシプロピル
基を有するメトキシシラン（ＩＩ）とトリオルガノクロ
ロシラン（Ｉ［［）からなる混合溶液を滴下反応させる
方法によって行うことが、反応制御上好ましい。反応温
度は０〜８０℃の範囲が望ましく、さらに好ましくは０
〜５０°Ｃの範囲である。反応時間は温度、原料モル比
、反応スケールなどの反応条件によるが、通常０．５〜
１０時間で充分である。また、反応時の圧力は特に限定
されないが、通常は常圧で行われる。
溶媒を仕込み、これにジ（メタ）アクリロキシプロピル
基を有するメトキシシラン（ＩＩ）とトリオルガノクロ
ロシラン（Ｉ［［）からなる混合溶液を滴下反応させる
方法によって行うことが、反応制御上好ましい。反応温
度は０〜８０℃の範囲が望ましく、さらに好ましくは０
〜５０°Ｃの範囲である。反応時間は温度、原料モル比
、反応スケールなどの反応条件によるが、通常０．５〜
１０時間で充分である。また、反応時の圧力は特に限定
されないが、通常は常圧で行われる。
か（して得られた反応混合物からの本発明の化合物（Ｉ
）の単離および精製は、有機合成化学の分野で通常用い
られている手法によって行うことができる０例えば反応
後、分液、中和、乾燥を行い、さらに減圧蒸留で低沸点
成分を除去することによって化合物（１）が得られる。
）の単離および精製は、有機合成化学の分野で通常用い
られている手法によって行うことができる０例えば反応
後、分液、中和、乾燥を行い、さらに減圧蒸留で低沸点
成分を除去することによって化合物（１）が得られる。
本発明の化合物（Ｉ）は、分子内に複数のシロキサンセ
グメントとラジカル重合性の２つの（メタ）アクリロキ
シアルキル基を有し、しかもメタクリル酸メチル、３−
メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）
シランなどのメタクリル基含有モノマーと共重合した場
合、シロキサンセグメントが主鎖でなく側鎖として導入
される構造であることから、高い酸素透過性と適当な硬
さが要求されるコンタクトレンズの架橋剤として有用で
ある。このほか、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、
ポリアクリロニトリルなどの炭素−炭素二重結合の重合
反応性を応用した有機材料のシリコーン変性用原料とし
ても有用である。
グメントとラジカル重合性の２つの（メタ）アクリロキ
シアルキル基を有し、しかもメタクリル酸メチル、３−
メタクリロキシプロピルトリス（トリメチルシロキシ）
シランなどのメタクリル基含有モノマーと共重合した場
合、シロキサンセグメントが主鎖でなく側鎖として導入
される構造であることから、高い酸素透過性と適当な硬
さが要求されるコンタクトレンズの架橋剤として有用で
ある。このほか、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、
ポリアクリロニトリルなどの炭素−炭素二重結合の重合
反応性を応用した有機材料のシリコーン変性用原料とし
ても有用である。
以下において、実施例を掲げ、本発明をさらに詳しく説
明する。なお、本発明の範囲は以下の実施例のみに限定
されるものではない。
明する。なお、本発明の範囲は以下の実施例のみに限定
されるものではない。
実施例Ｉ
攪拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および氷バスを
備えた内容積ＩＡのフラスコに、ｎ−ヘキサ７１００ｇ
、メチルアルコール１００ｇおよび水１００ｇを仕込み
、攪拌を開始し、液温約５℃に冷却した。
備えた内容積ＩＡのフラスコに、ｎ−ヘキサ７１００ｇ
、メチルアルコール１００ｇおよび水１００ｇを仕込み
、攪拌を開始し、液温約５℃に冷却した。
これに、２−メタクリロキシメチル−３−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン３４．６ｇ（０，１０モ
ル）とトリメチルクロロシラン９７．７ｇ （０゜９０
モル）からなる混合溶液を、滴下漏斗より液温５〜１５
℃となるように氷バスで適宜冷却しながら、１時間かけ
て滴下した。滴下終了後、２５〜３０℃で３時間攪拌し
、ガスクロマトグラフィー分析により２−メタクリロキ
シメチル−３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ランのピークが完全に消失していることを確認した。
シプロピルトリメトキシシラン３４．６ｇ（０，１０モ
ル）とトリメチルクロロシラン９７．７ｇ （０゜９０
モル）からなる混合溶液を、滴下漏斗より液温５〜１５
℃となるように氷バスで適宜冷却しながら、１時間かけ
て滴下した。滴下終了後、２５〜３０℃で３時間攪拌し
、ガスクロマトグラフィー分析により２−メタクリロキ
シメチル−３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ランのピークが完全に消失していることを確認した。
次いで、反応液の有機層を分液漏斗により分別し、それ
を中性になるまでよく水洗してから無水芒硝で乾燥した
。乾燥後、濾過により芒硝を分離し、さらに最高液温４
５°Ｃ，減圧度Ｉ Ｔｏｒｒの条件で低沸点留分を２時
間かけて除去した。
を中性になるまでよく水洗してから無水芒硝で乾燥した
。乾燥後、濾過により芒硝を分離し、さらに最高液温４
５°Ｃ，減圧度Ｉ Ｔｏｒｒの条件で低沸点留分を２時
間かけて除去した。
その結果、蒸留残液として無色透明液状の２メタクリロ
キシメチル−３−メタクリロキシプロピルトリス（トリ
メチルシロキシ）シラン４８．８ｇを得た。これは、原
料である２−メタクリロキシメチル−３−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシランに対して９４．０％の収
率であった。
キシメチル−３−メタクリロキシプロピルトリス（トリ
メチルシロキシ）シラン４８．８ｇを得た。これは、原
料である２−メタクリロキシメチル−３−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシランに対して９４．０％の収
率であった。
このもののガスクロマトグラフィー分析、赤外吸収スペ
クトル分析および１Ｈ核磁気共鳴吸収分析の結果は後記
の通りであり、次式の分子構造であることを確認した。
クトル分析および１Ｈ核磁気共鳴吸収分析の結果は後記
の通りであり、次式の分子構造であることを確認した。
ｃ
ＨＣＨ，ｄｅｆ ｇ
（ＨＣ＝ＣＣ０ＣＨ２） ｚｃＨｃＨｚｓｉ ［Ｏ５ｉ
（ＣＨ３） ３］ ３■ ・ガスクロマトグラフィー分析： ９５．０％・赤外吸
収スペクトル分析（液膜法）：波数（Ｃ１伺） 帰属 ２９５０ Ｃ−Ｈ １７１５Ｃ＝０ １６３５ Ｃ＝Ｃ １１００〜１０１０ ５ｉ−０−Ｓｉ・ＩＨ核磁気
共鳴吸収分析（９０ＭＨ２，ＣＤＣ１ｊ中）：位置 化
学シフトδ（ｐｐｍ） 積分強度 多重度ａ
６．２ ２Ｈｓｂ ５．６
２Ｈｓｃ ２．０
６Ｈｓｄ ３．９〜４．１ ４８
ｄｅ １．８〜２．２ １Ｈ
ｍｆ Ｏ０４〜０．６ ２Ｈｄｇ
−０，０２９Ｈｓ
（ＣＨ３） ３］ ３■ ・ガスクロマトグラフィー分析： ９５．０％・赤外吸
収スペクトル分析（液膜法）：波数（Ｃ１伺） 帰属 ２９５０ Ｃ−Ｈ １７１５Ｃ＝０ １６３５ Ｃ＝Ｃ １１００〜１０１０ ５ｉ−０−Ｓｉ・ＩＨ核磁気
共鳴吸収分析（９０ＭＨ２，ＣＤＣ１ｊ中）：位置 化
学シフトδ（ｐｐｍ） 積分強度 多重度ａ
６．２ ２Ｈｓｂ ５．６
２Ｈｓｃ ２．０
６Ｈｓｄ ３．９〜４．１ ４８
ｄｅ １．８〜２．２ １Ｈ
ｍｆ Ｏ０４〜０．６ ２Ｈｄｇ
−０，０２９Ｈｓ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子またはメチル基、Ｒ＾２、Ｒ
＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は水素原子または置換または
非置換の１価の炭化水素基であり互いに同一でも相異な
っていてもよい。ｎは１〜３の整数を示す。）で表され
るジ（メタ）アクリロキシアルキル基を有するシロキサ
ン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18569690A JP2774362B2 (ja) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | ジ（メタ）アクリロキシアルキル基を有するシロキサン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18569690A JP2774362B2 (ja) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | ジ（メタ）アクリロキシアルキル基を有するシロキサン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0474184A true JPH0474184A (ja) | 1992-03-09 |
| JP2774362B2 JP2774362B2 (ja) | 1998-07-09 |
Family
ID=16175268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18569690A Expired - Lifetime JP2774362B2 (ja) | 1990-07-13 | 1990-07-13 | ジ（メタ）アクリロキシアルキル基を有するシロキサン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2774362B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005132751A (ja) * | 2003-10-29 | 2005-05-26 | Toray Ind Inc | シリコーン化合物の製造方法 |
| JP2006123582A (ja) * | 2004-10-26 | 2006-05-18 | Nissan Motor Co Ltd | 自動車用通気構造 |
-
1990
- 1990-07-13 JP JP18569690A patent/JP2774362B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005132751A (ja) * | 2003-10-29 | 2005-05-26 | Toray Ind Inc | シリコーン化合物の製造方法 |
| JP2006123582A (ja) * | 2004-10-26 | 2006-05-18 | Nissan Motor Co Ltd | 自動車用通気構造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2774362B2 (ja) | 1998-07-09 |
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