JPH0475894B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

（発明の目的） 本発明は新規な液晶性化合物並びに該化合物を
含有する液晶組成物に関する。 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く
使用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性および誘電異方性を利用したもの
で、液晶相にはネマチツク液晶相、スメクチツク
液晶相、コレステリツク液相相があり、そのうち
ネマチツク液晶を利用したものが最も広く実用化
されている。それらには液晶表示に応用されてい
る電気光学効果に対応して、TN（ねじれネマチ
ツク）型、DS（動的散乱）型、ゲスト・ホスト
型、DAP型等の表示表子があり、それぞれに使
用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範
囲で液晶相を示すものが望ましい。現在のところ
単一物質でその様な条件をみたす物質はなく、数
種の液晶物質または非液晶物質を混合して実用に
供している。これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対しても安定であることを要求され、表示素
子を駆動させるのに必要なしきい電圧、飽和電圧
がなるべく低いことが望ましい。 本発明の目的は上述の要件をみたす様な液晶組
成物の構成成分として有用な新規な液晶性化合物
を提供することにある。 ここで液晶性化合物とは、顕在的に液晶相を示
す互変性液晶、融解状態で過冷却下に液晶相を示
す単変性液晶のほかに、互変性液晶物質との混合
物の透明点を測定してその物の透明点を外挿によ
り検知できる化合物、及び互変性液晶に溶解した
際に液晶に特有な性質（例えば、誘電異方性、光
学異方性など）を増強し、または、かかる液晶に
特有な性質に基づいて液晶素子が示す特性を増強
するような化合物を意味する。 （発明の構成） 本発明は一般式 （（）式中、R₁またはR₂は炭素数１〜10のアル
キル基を示し、−Ｘ−は

【式】または−CH₂ −を示し、

【式】は

【式】また は

【式】を示し、−Ｘ−が−CH₂−であ るときは

【式】は

【式】であ る）にて表わされるナフタレン誘導体および該ナ
フタレン誘導体を含有することを特徴とする液晶
組成物である。 本発明の化合物は以下に述べる方法で製造され
る。 本発明の化合物の中R₁およびR₂がアルキル基
で、−Ｘ−が

【式】である物の製造方法の一 例を示すと次式の様になる。 （これらの式において

【式】は前記した 意味をもつ。） ２−アルキルナフタレン（化合物（））と対
応する置換アセチルクロリド（化合物（）を二
硫化炭素中で無水塩化アルミニウムの存在下でフ
リーデル・クラフツ反応させナフチルケトン誘導
体（化合物（_a-1））を製造する。 さらに本発明の化合物で−Ｘ−が−CH₂−であ
るものの製造方法の一例を示すと次の様になる。 （式中のR₁、R₂および

【式】は前記と 同じである）前述の方法で製造したナフチルケト
ン誘導体（化合物（_a-1）をエーテル中で水素
化アルミニウムリチウムと無水塩化アルミニウム
で還元して２−エチルナフタレン誘導体（化合物
（ｂ））を製造する。 （発明の効果） 本発明の化合物は、他の多くの液晶化合物、例
えばエステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、
フエニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化
合物との相溶性がよく、本発明の化合物を液晶組
成物に少量添加することによつて、その液晶組成
物を利用した液晶表示素子の駆動電圧を降下させ
ることができる。 （実施例） 以下に述べる実施例により、本発明をさらに詳
細に説明する。 実施例 １ ６−ペンチル−２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシルアセチル）ナフタレン ６−ペンチルナフタレン36ｇ（0.18mol）とト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル酢酸塩化物40
ｇ（0.18mol）を二硫化炭素250mlに溶解し、氷
溶中で０℃に冷却した。これに攪拌しながら無水
塩化アルミニウムの粉末28ｇ（0.21mol）を少量
ずつ40分かけて加えた。その後０℃を保ちながら
20時間攪拌した。この反応混合物を6N−塩酸100
mlと氷塊500ｇとを攪拌する中へ徐々に注加し、
30分攪拌した後黄褐色の油状物をトルエンで抽出
した。このトルエン層を6N−塩酸、次に2N−水
酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留
去した。得られた茶褐色の油状残査45ｇを再びト
ルエン50mlに溶解し、活性アルミナのカラムを通
してタール状の不純物を除いた後、減圧下にトル
エンを留去して得られた油状物43ｇをエタノール
で再結晶し、目的物である６−ペンチル−２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシルアセチル）
ナフタレン18.6ｇ（0.049mol）を得た（収率27
％）。この物の融点は84.7〜85.7℃であり、トラ
ンスアルキルシアノフエニルシクロヘキサン系結
晶との混合系から外挿法によつて求めたネマチツ
ク−等方性液相転移点（以下Ｎ−点と略記す
る）は38.0℃であつた。また、この化合物の元素
分析結果はＣ：85.89％、Ｈ：10.30％（計算値
Ｃ：85.66％、Ｈ：10.12％）であつた。 実施例 ２ 実施例１におけるトランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル酢酸塩化物に代えて、４−ブチルフエニ
ル酢酸塩化物を使用したほかは、実施例１に準じ
た操作を行ない、目的物である６−ペンチル−２
−ナフチル−４−ブチルベンジルケトンを得た。
この物の融点は109.0〜110.0℃、外挿法によるＮ
−点は−18.9℃、元素分析結果はＣ：87.34％、
Ｈ：8.68％（計算値Ｃ：87.05％、Ｈ：8.66％）で
あつた。 実施例 ３ ６−ペンチル−２−（４−ブチルフエネチル）
ナフタレン 容器内を窒素で置換した300ml三つ口フラスコ
に水素化アルミニウムリチウム1.2ｇ（30ｍmol）
を入れ乾燥エーテル50mlを加え攪拌懸濁させた。
ここにあらかじめ無水塩化アルミニウム8.3ｇ
（62ｍmol）を乾燥エーテル100mlに溶解したもの
を５分かけて滴下した。フラスコ内の灰白色の懸
濁液に、実施例２で製造した６−ペンチル−２−
ナフタレン−４−ブチルベンジルケトン3.7ｇ
（10ｍmol）をクロロホルム50mlに溶解したもの
を30分かけて滴下した。滴下終了後攪しながら水
浴にて加熱し18時間ゆるやかに還流した。室温ま
で冷却した反応混合物に水30mlを攪拌しながら滴
下し、過剰の水素化アルミニウムリチウムを処理
した後、6N塩酸60mlを滴下してゲル状になつた
水酸化物を溶解した。分後、液有機層を6N塩酸、
５％炭酸ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧下に溶媒を
留去した。得られた残査3.1ｇをエタノールで再
結晶し、目的物である６−ペンチル−２−（４−
ブチルフエネチル）ナフタレン1.8ｇを得た。こ
の物の融点は77.9〜78.9℃、外挿法によるＮ−１
点は27.3℃、元素分析結果Ｃ：90.84％、Ｈ：9.6
％（計算値Ｃ：90.44％、Ｈ：9.56％）であつた。 実施例 ４ （応用例） トランス−４−プロピル−（４−シアノ フエニル）シクロヘキサン 24重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノ フエニル）シクロヘキサン 36重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノ フエニル）シクロヘキサン 25重量％ ４−（トランス−４−ペンチル）シクロ ヘキシル−4′−シアノビフエニル 15重量％ なる組成の液晶混合物(A)のＮ−１点は72.0℃、誘
電異方性値（以下Δεと略記する）は11.6、20℃
における粘度は27.8cPである。液晶セルとして、
酸化ケイ素をコーテイングし、ラビング処理した
酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組み
立てた、電極間距離が10μｍのものを用意し、上
記の液晶混合物(A)を封入して、20℃でその特性を
測定したところ、しきい電圧（以下Vthと略記す
る）は1.75V、飽和電圧（以下Vsatと略記する）
は2.40Vであつた。 この液晶混合物(A)85重量％に実施例１に示す６
−ペンチル−２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシルアセチル）ナフタレン15重量％を溶解し
た組成物のＮ−点は60.2℃、Δεは10.1、20℃に
おける粘度は30.3cPであつた。この組成物を用い
た前述と同じ液晶セルの特性については、Vthが
1.58V、Vsatが2.01Vであつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R₁またはR₂は炭素数１〜10のアルキル
   基を示し、−Ｘ−は【式】または−CH₂−を 示し、【式】は【式】または 【式】を示し、−Ｘ−が−CH₂−である ときは【式】は【式】である） にて表わされるナフタレン誘導体。 ２ 一般式 （式中、R₁またはR₂は炭素数１〜10のアルキル
   基を示し、−Ｘ−は【式】または−CH₂−を 示し、【式】は【式】または 【式】を示し、−Ｘ−が−CH₂−である ときは【式】は【式】である） にて表わされるナフタレン誘導体を含有すること
   を特徴とする液晶組成物。