JPH051783B2 - - Google Patents
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- JPH051783B2 JPH051783B2 JP59150239A JP15023984A JPH051783B2 JP H051783 B2 JPH051783 B2 JP H051783B2 JP 59150239 A JP59150239 A JP 59150239A JP 15023984 A JP15023984 A JP 15023984A JP H051783 B2 JPH051783 B2 JP H051783B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- cyanophenyl
- crystal composition
- fluoro
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なエステル誘導体並びに該化合物
を含有する液晶組成物に関する。
を含有する液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く
使用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性および誘電異方性を利用したもの
で、液晶相にはネマチツク液晶相、スメクチツク
液晶相、コレステリツク液晶相があり、そのうち
ネマチツク液晶を利用したものが最も広く実用化
されている。すなわち、それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、TN（ね
じれネマチツク）型、DS（動的散乱）型、ゲス
ト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は
異なる。これらの表示素子に使用される液晶物質
は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示す
ものが望ましい。現在のところ単一物質でその様
な条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質また
は非液晶物質を混合して実用に供している。ま
た、これらの物質は水分、光、熱、空気等に対し
ても安定であることを要求されている。
使用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性および誘電異方性を利用したもの
で、液晶相にはネマチツク液晶相、スメクチツク
液晶相、コレステリツク液晶相があり、そのうち
ネマチツク液晶を利用したものが最も広く実用化
されている。すなわち、それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、TN（ね
じれネマチツク）型、DS（動的散乱）型、ゲス
ト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は
異なる。これらの表示素子に使用される液晶物質
は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示す
ものが望ましい。現在のところ単一物質でその様
な条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質また
は非液晶物質を混合して実用に供している。ま
た、これらの物質は水分、光、熱、空気等に対し
ても安定であることを要求されている。
最近、特に低電圧で駆動出来る液晶表示素子に
対する要求が高まり、その様な要求を充たすため
には通常誘電率の異方性値（以下Δεと略記する）
の大きい液晶組成物が必要となる。
対する要求が高まり、その様な要求を充たすため
には通常誘電率の異方性値（以下Δεと略記する）
の大きい液晶組成物が必要となる。
一般的に任意のΔε値を持つ液晶組成物はΔε値
が正の化合物と負の化合物を適宜混合することに
よつて得られる。従つてΔε値の大きい液晶組成
物を得るにはΔε値の出来るだけ大きい成分を使
用すればよい訳だが、その場合他の成分との相溶
性がよく、かつ得られる組成物の液晶温度範囲を
広げるか少くともせばめない様な物でなければな
らない。
が正の化合物と負の化合物を適宜混合することに
よつて得られる。従つてΔε値の大きい液晶組成
物を得るにはΔε値の出来るだけ大きい成分を使
用すればよい訳だが、その場合他の成分との相溶
性がよく、かつ得られる組成物の液晶温度範囲を
広げるか少くともせばめない様な物でなければな
らない。
特開昭58−83665号公報には正の大きな誘電率
異方性を有する化合物として式 （式中、Ｒは直鎖のアルキル基を示す）で表さ
れる化合物が示されている。この化合物はΔεの
値は本願発明の化合物とほぼ同じであるが、低温
での他の液晶化合物との相溶性が悪いという欠点
を有している。低温での他の液晶化合物との相溶
性は液晶材料に求められている極めて重要な因子
である。
異方性を有する化合物として式 （式中、Ｒは直鎖のアルキル基を示す）で表さ
れる化合物が示されている。この化合物はΔεの
値は本願発明の化合物とほぼ同じであるが、低温
での他の液晶化合物との相溶性が悪いという欠点
を有している。低温での他の液晶化合物との相溶
性は液晶材料に求められている極めて重要な因子
である。
また、光学異方性値（以下Δnと略記する）の
大きな液晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離
の部分的不均一による色むらの発生を抑制でき、
基板間距離を小さくできるため、同じ印加電圧で
も電界強度を大きくできる利点があるので、Δn
の大きな化合物が要求されている。
大きな液晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離
の部分的不均一による色むらの発生を抑制でき、
基板間距離を小さくできるため、同じ印加電圧で
も電界強度を大きくできる利点があるので、Δn
の大きな化合物が要求されている。
本発明の目的はこの様な用途に適した液晶組成
物の構成成分として有用な新規な化合物を提供す
ることにある。
物の構成成分として有用な新規な化合物を提供す
ることにある。
本発明は一般式
（式中、ＸはＦまたはClのハロゲン原子を示
す。）で表される３−フルオロ−４−シアノフエ
ノールのエステル誘導体および該化合物を含有す
ることを特徴とする液晶組成物である。
す。）で表される３−フルオロ−４−シアノフエ
ノールのエステル誘導体および該化合物を含有す
ることを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すな
わちエステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、
フエニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化
合物との相溶性がよく、本発明の化合物を液晶組
成物に少量添加することによつてそのΔnを増加
させ、かつ誘電率の異方性値を増加させることが
でき、その液晶組成物を利用した液晶表示素子の
駆動電圧を降下させることができる。
わちエステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、
フエニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化
合物との相溶性がよく、本発明の化合物を液晶組
成物に少量添加することによつてそのΔnを増加
させ、かつ誘電率の異方性値を増加させることが
でき、その液晶組成物を利用した液晶表示素子の
駆動電圧を降下させることができる。
本発明の化合物は下記の反応によつて製造され
る。
る。
（式中のＸは前記と同じである）
すなわち、４−ハロゲノ安息香酸クロリドと３
−ハロゲノ−４−シアノフエノールをピリジン存
在下で反応させ、目的のエステル誘導体を製造す
ることができる。
−ハロゲノ−４−シアノフエノールをピリジン存
在下で反応させ、目的のエステル誘導体を製造す
ることができる。
以下に実施例により本発明の化合物について更
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
実施例 １
４−フルオロ安息香酸−３−フルオロ−４−シ
アノフエニルエステル ３−フルオロ−４−シアノフエノール1.9ｇ
（0.014mol）をピリジン５mlに溶解し攪拌しなが
ら、４−フルオロ安息香酸クロリド2.1ｇ
（0.013mol）を加えた。反応後一晩放置した後ト
ルエン50mlを加え水にあけた。層状に分離したト
ルエン層を6N塩酸、2N水酸化ナトリウム溶液、
ついで水で洗浄し、最後に無水硫酸ナトリウムを
用いて乾燥した。次いでトルエンを減圧下にて留
去して得た無色の固体をエタノールを用いて再結
晶し、目的物である４−フルオロ安息香酸−３−
フルオロ−４−シアノフエニルエステル2.3ｇ
（0.0089mol）を得た（収率68％）。このものの融
点は103.2−104.2℃で、トランス−４−アルキル
−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン系液晶
組成物にこのものを混合して外挿法によつて求め
たネマチツク相−等方性液相転移点（以下Ｎ−Ｉ
点と略記する）は12.1℃であつた。また、元素分
析値はＣ：65.08％，Ｈ：2.68％（計算値Ｃ：
64.87％，Ｈ：2.72％）であつた。
アノフエニルエステル ３−フルオロ−４−シアノフエノール1.9ｇ
（0.014mol）をピリジン５mlに溶解し攪拌しなが
ら、４−フルオロ安息香酸クロリド2.1ｇ
（0.013mol）を加えた。反応後一晩放置した後ト
ルエン50mlを加え水にあけた。層状に分離したト
ルエン層を6N塩酸、2N水酸化ナトリウム溶液、
ついで水で洗浄し、最後に無水硫酸ナトリウムを
用いて乾燥した。次いでトルエンを減圧下にて留
去して得た無色の固体をエタノールを用いて再結
晶し、目的物である４−フルオロ安息香酸−３−
フルオロ−４−シアノフエニルエステル2.3ｇ
（0.0089mol）を得た（収率68％）。このものの融
点は103.2−104.2℃で、トランス−４−アルキル
−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン系液晶
組成物にこのものを混合して外挿法によつて求め
たネマチツク相−等方性液相転移点（以下Ｎ−Ｉ
点と略記する）は12.1℃であつた。また、元素分
析値はＣ：65.08％，Ｈ：2.68％（計算値Ｃ：
64.87％，Ｈ：2.72％）であつた。
実施例 ２
４−フルオロ安息香酸クロリドに代えて、４−
クロロ安息香酸クロリドを用いたほかは実施例１
に準じた方法によつて、４−クロロ安息香酸−３
−フルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造
した。この物の融点は117.8〜118.3℃であり、実
施例１と同様に外挿法によつて求めたＮ−Ｉ点は
33.1℃、元素分析結果はＣ：61.31％，Ｈ：2.60％
（計算値Ｃ：61.00％，Ｈ：2.56％）であつた。
クロロ安息香酸クロリドを用いたほかは実施例１
に準じた方法によつて、４−クロロ安息香酸−３
−フルオロ−４−シアノフエニルエステルを製造
した。この物の融点は117.8〜118.3℃であり、実
施例１と同様に外挿法によつて求めたＮ−Ｉ点は
33.1℃、元素分析結果はＣ：61.31％，Ｈ：2.60％
（計算値Ｃ：61.00％，Ｈ：2.56％）であつた。
実施例 ３（応用例）
Ａトランス−４−プロピル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン Ａトランス−４−プロピル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニル）シク
ロヘキサン Ａトランス−４−プロピル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニル）シク
ロヘキサン トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフエニル）シク
ロヘキサン30重量％ 40重量％ 30重量％ なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1
℃、Δεは11.2、Δnは0.119、20℃における粘度は
23.4cpである。液晶セルとして酸化ケイ素をコー
テイングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極
を有する基板を対向させて組立てた、電極間距離
が10μｍのものを用意し、上記の液晶混合物
（Ａ）を封入して20℃でその特性を測定したとこ
ろ、しきい電圧（以下Vthと略記する）は1.54V、
飽和電圧（以下Vsatと略記する）は2.13Vであつ
た。
クロヘキサン Ａトランス−４−プロピル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニル）シク
ロヘキサン Ａトランス−４−プロピル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニル）シク
ロヘキサン トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフエニル）シク
ロヘキサン30重量％ 40重量％ 30重量％ なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1
℃、Δεは11.2、Δnは0.119、20℃における粘度は
23.4cpである。液晶セルとして酸化ケイ素をコー
テイングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極
を有する基板を対向させて組立てた、電極間距離
が10μｍのものを用意し、上記の液晶混合物
（Ａ）を封入して20℃でその特性を測定したとこ
ろ、しきい電圧（以下Vthと略記する）は1.54V、
飽和電圧（以下Vsatと略記する）は2.13Vであつ
た。
この液晶混合物（Ａ）95重量％に本発明の実施
例１で製造した４−フルオロ安息香酸−３−フル
オロ−４−シアノフエニルエステル５重量％を溶
解した組成物のＮ−Ｉ点は50.1℃、Δεは12.6、
Δnは0.121、20℃における粘度は25.4cpであつた。
そして該組成物を用いた前述と同じ液晶セルの特
性については、Vthが14.3V、Vsatが2.00Vとそ
れぞれ大幅に低下した。この液晶組成物を−30℃
のフリーザーに１ヶ月放置しても結晶の折出はな
かつた。
例１で製造した４−フルオロ安息香酸−３−フル
オロ−４−シアノフエニルエステル５重量％を溶
解した組成物のＮ−Ｉ点は50.1℃、Δεは12.6、
Δnは0.121、20℃における粘度は25.4cpであつた。
そして該組成物を用いた前述と同じ液晶セルの特
性については、Vthが14.3V、Vsatが2.00Vとそ
れぞれ大幅に低下した。この液晶組成物を−30℃
のフリーザーに１ヶ月放置しても結晶の折出はな
かつた。
比較例 １
前記特開昭58−83665号に記載の化合物の一つ
である４−プロピル安息香酸３−フルオロ−４−
シアノフエニルエステル５重量部と実施例３で使
用した液晶組成物（Ａ）95重量部とからなる液晶
組成物を−30℃のフリーザーに放置したところ１
週間後には結晶が折出した。
である４−プロピル安息香酸３−フルオロ−４−
シアノフエニルエステル５重量部と実施例３で使
用した液晶組成物（Ａ）95重量部とからなる液晶
組成物を−30℃のフリーザーに放置したところ１
週間後には結晶が折出した。
実施例 ４（応用例）
実施例３で用いた液晶組成物（Ａ）90重量％
に、実施例２にて製造した４−クロロ安息香酸３
−フルオロ−４−シアノフエニルエステル10重量
％を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は50.2℃、Δε
は12.0、Δnは0.120、20℃における粘度は29.5cp
であつた。この組成物を用いた液晶セルのVthは
1.43V、Vsatは1.98Vであつた。
に、実施例２にて製造した４−クロロ安息香酸３
−フルオロ−４−シアノフエニルエステル10重量
％を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は50.2℃、Δε
は12.0、Δnは0.120、20℃における粘度は29.5cp
であつた。この組成物を用いた液晶セルのVthは
1.43V、Vsatは1.98Vであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ＸはＦまたはClのハロゲン原子を示
す。）にて表される、３−フルオロ−４−シアノ
フエノールのエステル誘導体。 ２ 一般式 （式中、ＸはＦまたはClのハロゲン原子を示
す。）にて表される、３−フルオロ−４−シアノ
フエノールのエステル誘導体を含有することを特
徴とする液晶組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59150239A JPS6130565A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | ３―フルオロ―４―シアノフェノールのエステル誘導体 |
| US06/755,720 US4576733A (en) | 1984-07-19 | 1985-07-17 | 4-Halogenobenzoic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59150239A JPS6130565A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | ３―フルオロ―４―シアノフェノールのエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130565A JPS6130565A (ja) | 1986-02-12 |
| JPH051783B2 true JPH051783B2 (ja) | 1993-01-11 |
Family
ID=15492599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59150239A Granted JPS6130565A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | ３―フルオロ―４―シアノフェノールのエステル誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4576733A (ja) |
| JP (1) | JPS6130565A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8804330D0 (en) * | 1988-02-24 | 1988-03-23 | Secr Defence | Laterally fluorinated 4-cyanophenyl & 4-cyanobiphenyl benzoates |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5490144A (en) * | 1977-11-18 | 1979-07-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 4-n-alkylbenzoxy-3'-chloro-4'-cyanobenzen |
-
1984
- 1984-07-19 JP JP59150239A patent/JPS6130565A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-17 US US06/755,720 patent/US4576733A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6130565A (ja) | 1986-02-12 |
| US4576733A (en) | 1986-03-18 |
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