JPH0477520A - ノルボルネン系（共）重合体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、射出成形を行った場合に、シルバーストリー
ク（線状痕）の発生がなく、フィッシュアイと呼ばれる
透明性が不均一になった欠陥（成形不良）が著しく少な
く、良好な外観、透明性を持った成形品を与え、長時間
にわたって安定に成形を続けることができるノルボルネ
ン系（共）重合体に関する。

〔従来の技術〕

ノルボルネン誘導体をメタセシス触媒により開環重合（
メタセシス重合）させた重合体を水素添加して得られる
熱安定性に優れた樹脂は、例えば特開平１−２４０５１
７号公報などにおいて提案されている。

しかしながら、ノルボルネン誘導体をメタセシス重合し
、さらに水素添加を行って得られる水添重合体は、加熱
されるとゲルを生成する傾向がある。

この傾向は、水素添加の割合（水添率）を高めたり、適
当な酸化防止剤などを用いることによっである程度は抑
制することができることが知られている。ゲルを含有す
る水添重合体は、射出成形時にゲルが流動してシルバー
ストリークが発生するだけでなく、ひどい場合にはフィ
ッシュアイと呼ばれる透明性の不均一な部分を含んだ成
形品を与えてしまう。このような現象は、特に透明性を
重視する成形品、光ディスク、レンズなどの場合には致
命的な欠陥となる。

【発明が解決しようとする課題〕

本発明は、前記従来技術の課題を背景になされたもので
、射出成形時のシルバーストリークやフィッシュアイに
よる成形不良が改良されるばかりでなく、成形品の表面
の一部が金型に付着し、それが成形品の表面から剥がれ
て金型表面に残る剥離現象も抑制され、良好な成形品が
連続的に成形できるノルボルネン系（共）重合体を提供
することを目的とする。

〔課題を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種
のノルボルネン誘導体または該ノルボルネン誘導体と共
重合可能な不飽和環状化合物とをとをメタセシス重合し
て得られる重合体を水素添加して得られる水添重合体か
らなり、該水添重合体のゲル含有量が１重量％以下であ
ることを特徴とする成形性に優れたノルボルネン系（共
）重合体を提供するものである。

（式中、ｎはＯまたは１、ＸおよびＹのうち少なくとも
一つは、　　（ＣＨｔ　）　ｌＩＣＯＯＲ’（ＣＨ！　
）ｌ−０ＣＯＲ”　、もＬ＜は−（ＣＨ，）＋−ＣＮで
あり、ここでＲ’　、Ｒ”は炭素数１〜２０の炭化水素
基示し、Ａ、Ｂおよび残りのＸまたはＹは、水素原子ま
たは炭素数１〜１０の炭化水素基を示す。） 前記一般式（１）において、ｎのイ直がＯであるノルボ
ルネン誘導体の具体例としては、５−メトキシカルボニ
ルビシクロ（２，２，１）ヘプト−２−エン、 ５−エトキシカルボニルビシクロ（２，２，１）ヘプト
−２−エン、 ５−プロポキシカルボニルビシクロ（２，２，１〕ヘプ
ト−２−エン、 ５−イソプロポキシカルボニルビシクロ（２，２゜１〕
ヘプト−２−エン、 ５−ブトキシカルボニルビシクロ〔２，２，１〕ヘプト
−２−エン、 ５−（２−メチルプロポキシ）カルボニルビシクロ（２
，２，１）ヘプト−２−エン、 ５−（１，２−ジメチルエトキシ）カルボニルビシクロ
（２，２，１）ヘプト−２−エン、５−シクロへキシル
オキシカルボニルビシクロ（２，２，１）ヘプト−２−
エン、 ５−（４’−１−ブチルシクロへキシルオキシ）カルボ
ニルビシクロ（２，２，１）へ７”　）　−２−エン、 ５−（１，２−ジメチルエトキシ）カルボニルビシクロ
（２，２，１）ヘプト−２−エン、５−フェノキシカル
ボニルビシクロ（２，２，１）ヘプト−２−エン、 ５−メチル−５−メトキシカルボニルビシクロ（２，２
，１）ヘプト−２−エン、 ５−メチル−５−エトキシカルボニルビシクロ（２，２
，１）ヘプト−２−エン、 ５−メチル−５−プロポキシカルボニルビシクロ（２，
２，１）ヘプト−２−エン、 ５−メチル−５−イソプロポキシカルボニルビシクロ（
２，２，１）ヘプト−２−エン、５−メチル−５−ブト
キシカルボニルビシクロ（２，２，１３ヘプト−２−エ
ン、 ５−メチル−５−（２−メチルプロポキシ）カルボニル
ビシクロ（２，２，１）ヘプト−２−エン、５−メチル
−５−（１，２−ジメチルエトキシ）カルボニルビシク
ロ（２，２，１）へ７’　ト−２−エン、 ５−メチル−５−シクロへキシルオキシカルボニルビシ
クロ（２，２，１）ヘプト−２−エン、５−メチル−５
−（４’　−ｔ−ブチルシクロへキシルオキシ）カルボ
ニルビシクロＣ２，２，１）ヘプト−２−エン、 ５−メチル−５−（１，２−ジメチルエトキシ）カルボ
ニルビシクロ（２，２，１）ヘプト−２エン、 ５−メチル−５−フェノキシカルボニルビシクロ（２，
２，１）ヘプト−２−エン、 ５−シアノビシクロ（２，２，１）ヘプト−２−エン、 ５−メチル−５−シアノビシクロ（２，２，１３ヘプト
−２−エン、などが挙げられる。

また、前記一般式（１）において、ｎの値が１であるノ
ルボルネン誘導体の具体例としては、８−メトキシカル
ボニルテトラシクロ（４，４゜０．１２°Ｓ、１７＋ｌ
ｌｌ：ｌ　　ドデカ−３−エン、８−エトキシカルボニ
ルテトラシクロＣ４，４゜０．１！、Ｓ　、　　Ｉ’ｌ
、１０）　　ドデカ−３−エン、８−イソプロポキシカ
ルボニルテトラシクロ〔４゜４．０．１”°５．１７．
＋（＋）　　ドデカ−３−エン、８−プロポキシカルボ
ニルテトラシクロ（４，４゜ｏ、　　１！、５．　１ｆ
ｆ、＋６３　　ドデカ−３−エン、８−ブトキシカルボ
ニルテトラシクロ（４，４゜０．１１°５．１７°１０
）　　ドデカ−３−エン、８−（２−メチルプロポキシ
）カルボニルテトラシクロ（４，４，０，１”’、１７
・１０）　　ドデカ３−エン、 ８−（１−メチルプロポキシ）カルボニルテトラシフ０
　［４，４，０，１”−’、１’°”）　　トチ；ｈ３
−エン、 ８−（２，２−ジメチルエトキシ）カルボニルテトラシ
クロ（４，４，０，１”°５．１７°１０〕　ドデカ−
３−エン、 ８−シクロへキシルオキシカルボニルテトラシクロ（４
，４，０，１”°Ｊｆｆ、ｌ１１）　　ドデカ−３エン
、 ８−　（４’　−ｔ−ブチルシクロへキシルオキシ）カ
ルボニルテトラシクロ（４，４，０，１”＝’１７°１
０）　　ドデカ−３−エン、 ８−フェノキシカルボニルテトラシクロ（４，４゜０．
１！・Ｓ、ｌ？＋１（＋）　　ドデカ−３−エン、８−
メチル−８−メトキシカルボニルテトラシクロ（４，４
，０，１”・５．１７・１０〕　　ドデカ−３エン、 ８−メチル−８−エトキシカルボニルテトラシクロ（４
，４，０，１”°Ｓ、ｌｆｆ＋１（＋）　　ドデカ−３
エン、 ８−メチル−８−イソプロポキシカルボニルテトラシク
ロ（４，４，０，１”’、１’・１０）　　ドデカ−３
−エン、 ８−メチル−８−プロポキシカルボニルテトラシクロ（
４，４，０，１”°％、１？１０）ドデカ−３−エン、 ８−メチル−８−ブトキシカルボニルテトラシクロ［４
，４，０，１”−’、１’・１０）　　ドデカ−３−エ
ン、 ８−メチル−８−（２−メチルプロポキシ）カルボニル
テトラシクロ（４，４，０，１”□５１ブ１６）　　ド
デカ−３−エン、 ８−メチル−８−（ｌ−メチルプロポキシ）カルボニル
テトラシクロ（４，４，０，１”・５１””）　　ドデ
カ−３−エン、 ８−メチル−８−（２，２−ジメチルエトキシ）カルボ
ニルテトラシクロ（４，４，０，１”＝’１７、＋ｏ）
　　ドデカ−３−エン、 ８−メチル−８−シクロへキシルオキシカルボニルテト
ラシクロ（４，４，０，１”°５．１７．１０）ドデカ
−３−エン、 ８−メチル−８−（４’　−ｔ−ブチルシクロへキシル
オキシ）カルボニルテトラシクロ（４，４゜０．１２°
５．１７・１０）　　ドデカ−３−エン、８−メチル−
８−フェノキシ力ルポニルテトラシクｔ：Ｉ　（４，４
，０，１”’　、　　１’゛ｌｏ］　）＝７’カー３−
エン、 ８−シアノテトラシクロ（４，４，０，１”５１７．Ｉ
Ｏ）　　ドデカ−３−エン、 ８−メチル−８−シアノテトラシクロ（４，４゜０．１
２°Ｓ、ｌｆｆ＋ＩＯ）　　ドデカ−３−エン、などが
挙げられる。

これらのノルボルネン誘導体は、単独で用いられてもよ
いし、２種以上を組み合わせて使用してもよい、また、
得られる水添重合体〔ノルボルネン系（共）重合体〕の
耐熱性を重視する場合には、ノルボルネン誘導体として
、テトラシクロ〔４゜４．０．１”°５．１７・１０）
　　ドデカ−３−エン誘導体を主として用いるのが好ま
しい。

一方、水添重合体〔ノルボルネン系（共）重合体〕の成
形性を重視する場合には、前記テトラシフｔ：ｌ　（４
，４，０，１”’　、１’°Ｉｏ、ｌ　トチカー３−エ
ン誘導体に加えて、ビシクロ（２，２，１）ヘプト−２
−エン誘導体を組み合わせて用いるのが好ましい。

また、前記ノルボルネン誘導体と共重合可能な不飽和環
状化合物を９５モル％以下、好ましくは５０モル％以下
程度使用して、共重合体とすることもできる。このよう
な不飽和環状化合物としては、例えばシクロブテン、シ
クロペンテン、シクロオクテン、１．５−シクロオクタ
ジエン、１゜５．９−シクロドデカトリエン、ノルボル
ネン、４−エチリデンノルボルネン、５−メチルノルボ
ルネン、ジシクロペンタジェン、テトラシクロ（４，４
，１”　、１””、０”　）　　ドデカ−３−エン、８
−エチリデン−テトラシクロ（４，４゜１２“Ｓ　、　
　１７＋Ｉ０．　　□ｔ°６）　ドデカ−３−エンなど
を挙げることができる。

これらのノルボルネン誘導体、あるいはこれと共重合可
能な不飽和環状化合物の混合物は、例えば（ａ）Ｗ、　
Ｍ　ｏ　、　ＲｅおよびＴａの化合物から選ばれた少な
くとも１種と、（ハ）デミングの周期律表Ｉａ、ＩＩａ
、ｎｂ、ｍａ、ＩＶａあるいはＩＶｂ族元素の化合物で
少なくとも１つの元素−炭素結合あるいは元素−水素結
合を有するものから選ばれた少なくとも１種との組み合
わせを含むメタセシス触媒によりメタセシス重合される
。

（ａ）成分のＷＳＭｏ、ＲｅあるいはＴａの化合物は、
ハロゲン化物、オキシハロゲン化物、アルコキシハロゲ
ン化物、アルコキシド、カルボン酸塩、（オキシ）アセ
チルアセトナート、カルボニル錯体、アセトニトリル錯
体、ヒドリド錯体、およびその誘導体、あるいはこれら
の組み合わせであるが、ＷおよびＭｏの化合物、特にこ
れらのアルコキシ化物、ハロゲン化物、オキシハロゲン
化物、およびアルコキシハロゲン化物が、重合活性、実
用性の点から好ましい、また、これらの化合物は、適当
な錯化剤、例えばＰ　（ＣｈＨｓ　）ｓ、Ｃ５Ｈ５Ｎな
どによって錯化されていてもよい。

（ａ）成分の具体例としては、ＷＣｌｈ　、ＷＣｌ５、
ＷＢ　ｒｌ、、ＷＦ６　、Ｗ１６　、ＭｏＣｆ３、Ｍｏ
ＣＡｇ　、ＭｏＣ１，、ＲｅＣｆ、ＷＯＣＬ、Ｒｅ０Ｃ
１２、Ｒｅ０Ｂｒａ　、Ｗ　（ＯＣｂ　Ｈｓ　）ｂ、Ｗ
Ｃｌｚ　　（ＯＣｂ　Ｈｓ　）ａ、 Ｍｏ　（ＯＣｚ　Ｈｓ　）ｚ　Ｃ１ｚ、Ｍｏ　（ＱＣ！
　Ｈｓ　）Ｓ、Ｍｏｏｔ　　（ａｃａｃ）ｚ、Ｗ　（Ｏ
ＣＯＲ）ｓ　、Ｗ　（ＣＯ）ｂ　、Ｍｏ　（Ｃｏ）ｂ、
Ｒｅｚ　　（Ｃｏ）Ｉｌｌ、Ｒｅ０Ｂｒ＋　　Ｐ　（Ｃ
ａ　　Ｈ％　）３　、ＷＣＲ７！ｓ　　Ｐ　　（Ｃｂ　
　Ｈｓ　　）ｚ　、ＷＣｌｂ　　Ｃｓ　　Ｈｓ　Ｎ、Ｗ
　（ＣＯ）ｓ　　Ｐ　（Ｃ６Ｈ５）！Ｗ　（ＣＯ）、（
ＣＨ，ＣＮ）、などが挙げられる。

また、（ｂ）成分は、デミングの周期律表１ａ、ＩＩａ
、ｎｂ、ｎｌａ、ＩＶａあるいはＩＶｂ族元素の有機金
属化合物ならびに水素化物から選ばれた少なくとも１種
である。

（ロ）成分の具体例としては、ｎ−Ｃ，Ｈ，Ｌｉ、ｎ　
　Ｃｓ　ＨｚＮａ、ｃｓ　Ｈｓ　Ｎａ、ＣＨ３Ｍｇ　ｌ
５ｃｔ　Ｈｓ　ＭｇＢｒ、ＣＨ３ＭｇＢｒ、ｎ　　Ｃ３
Ｈ７Ｍ　ｇ　Ｃ１、ｔ　　Ｃ４Ｈ９Ｍ　ｇ　Ｃｌ。

ＣＨ，＝ＣＨＣＨｚ　ＭｇＣ１、 （Ｃｚ　Ｈ５）！　Ｚｎ、（Ｃｆ　Ｈｓ　）ｔ　Ｃｄ、
Ｃａ　Ｚｎ　（Ｃｚ　Ｈｓ　）、（ＣＨ，）３　Ｂ。

（Ｃｚ　Ｈｓ　）ｚ　Ｂ、（ｎ　　Ｃａ　Ｈ９）　ｘ　
Ｂ、（ＣＨ３）！Ａ７！、ＣＣＨｚ　）ｔ　ＡＩ！、（
，１，、（ＣＨｓ　）　ｚ　Ａ　４１！ｚ　Ｃｌｘ、（
ＣＨｓ　）　Ａ　Ｉ　Ｃｌ　ｚ、（Ｃｚ　Ｈｓ　）　３
　Ａ　１、Ｌ　ｉＡｊ！　（Ｃｇ　Ｈｓ　）４、 （Ｃｚ　　Ｈｓ　　）　３　　Ａ　Ｉ　Ｏ（Ｃ２Ｈ５）
　ｚ　、（Ｃｚ　　Ｈｓ　　）ｚ　　ＡＮ　Ｃｌ２．Ｃ
ｚ　　Ｈｓ　　ＡＩ　Ｃ１ｚ　、（Ｃｚ　　Ｈｓ　）　
ｔ　Ａ　Ｉ　Ｈｌ　（ｉ　　　Ｃ２Ｈｑ　）ｚ　ＡｆＨ
ｌ（ｃｚ　　Ｈｓ　　）！　　Ａｆ　Ｏｃｚ　　Ｈｓ　
、（Ｉ　　　Ｃａ　　Ｈｑ　　）　３　　ＡＮ、（Ｃｚ
　　Ｈｓ　）：ｌ　Ａｌ２２　　Ｃ１ｙ　、　（ＣＨ３
）４　　Ｇａ、（ＣＨ３）４　３Ｎ、　（ｎ　　　Ｃａ
　　ＨＱ　　）４　　Ｓｎ、（Ｃｚ　　Ｈｓ　　）：Ｉ
　　５ｉＨ１（Ｓ　　　Ｃ６Ｈｌ３）：ｌ　　Ａｌ、（
ｎ　　　Ｃｓ　　ＨＩｙ）ｓ　　Ａｌ、ＬｉＨ，ＮａＨ
。

Ｂｚ　　Ｈ４、Ｎ＠　　ＢＨ４、Ａｌ２Ｈ３、Ｌ　１Ａ
ｆｆＨｓ　　、ＢｉＨａ、ＴｉＨ４などが挙げられる。

また、反応によってこれらの化合物を生成する２種以上
の化合物の混合物を用いることもできる。

特に好ましい（ｂ）成分としては、 （ＣＨ３）３Ａｆ、（ＣＨ３）ｚ　ＡｌＣｌ。

（ＣＨ：ｌ　）＋、ｓ　Ａｌ２１．ｓ　、ＣＨ３ＡＮＣ
１ｚ、（ＣｚＨｓ）３Ａｌ、ＣＣｚ　Ｈｓ　）　ｚ　Ａ
　１２　Ｃｌ、（Ｃ２Ｈ５）　＋、ｓ　ＡＩ　Ｃｆ＋、
ｓ　、Ｃｚ　Ｈｓ　ＡＩ　Ｃｆｆ、ＣＣｔ　Ｈｓ　）　
ｚ　Ａ　ｊ２　Ｈ。

（Ｃｚ　Ｈｓ　）　２　Ａ　Ｉ　ＯＣｍ　Ｈ５、（ｃｚ
　　Ｈ５）！　　Ａｉ　ＣＮ、　　（Ｃ３Ｈ７）　３　
　Ａｌ２、（ｉ　　　Ｃａ　　Ｈｑ　　）　３　　Ａｌ
２、　（ｉ　　　Ｃ４Ｈｑ　　）　ｚ　　Ａｌ２Ｈ１Ｃ
Ｃｂ　　ＨＩ：ｌ）ｓ　　Ａｌ、　（Ｃｓ　　Ｈｌ７）
：Ｉ　　Ａ　’、（ＣｂＨｓ）ｓＡｌなどを挙げること
ができる。

（ａ）成分と（１））成分の量的関係は、金属原子比で
（ａ）：（ｂ）が１：１〜１：４０、好ましくは１：２
〜１：２０の範囲で用いられる。

上記の（ａ）〜ら）２成分から調製された触媒は、メタ
セシス重合反応に対して高い活性を示すが、さらに次に
挙げるような（Ｃ）成分（活性化剤）を添加して、より
高活性の触媒を得ることもできる。

（Ｃ）成分としては各種の化合物が使用できるが、特に
良好な結果が得られる化合物には、次の化合物、すなわ
ち ■単体ホウ素、ＢＦ３、ＢＣｌ２３、 Ｂ　（Ｏｎ　　Ｃ４Ｈ９）　ｚ、 （Ｃｚ　Ｈｓ　Ｏ）　ｚ　Ｂ　Ｆ、　ＢＺ　０３　、Ｈ
３ＢＯ３などのホウ素の非有機金属化合物、 Ｓｉ　　（ＯＣｔ　Ｈ５）４などのケイ素の非有機金属
化合物、 ■アルコール類、 ■水、 ■酸素、 ■アルデヒド、エステルおよびケトンなどのカルボニル
化合物およびその重合物、 ■エチレンオキシド、エピクロルヒドリン、オキセタン
などの環状エナール類、 ■Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類、アニリン、モルホリン、ピ
ペリジンなどのアミン類およびアゾベンゼンなどのアゾ
化合物、 ■Ｎ−ニトロソジメチルアミン、Ｎ−ニトロソジフェニ
ルアミンなどのＮ−ニトロソ化合物、■トリクロルメラ
ミン、Ｎ−クロルサクシノイミド、フェニルスルフェニ
ルクロリドなどの５−Ｃ４，Ｎ−（ｌ基を含む化合物、 などが含まれる。

また、（ａ）成分と（Ｃ）成分の量的関係は、添加する
（Ｃ）成分の種類によってきわめて多様に変化すため一
律に規定できないが、多くの場合に（Ｃ）／（ａ）　（
モル比）が、０．００５〜１０、好ましくは０．００５
〜２．０の範囲で用いられる。

重合溶媒は、モノマー（ノルボルネン誘導体または該ノ
ルボルネン誘導体と共重合可能な不飽和環状化合物）と
生成する重合体を溶解しメタセシス重合を阻害しないも
のであれば特に制限はない。

このような目的に適合した溶媒としては、次のような化
合物が挙げられる。

すなわち、飽和炭化水素系溶媒としては、ペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、
デカリンなどが使用できる。

芳香族系溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン
、エチルベンゼンなどが挙げられる。

ハロゲン化溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム
、１．２−ジクロロエタン、１．１，２゜２−テトラク
ロロエタン、クロルベンゼンなどが挙げられる。

エーテル系溶媒としてはジエチルエーテル、１．２−ジ
メトキシエタン、１．２−ジェトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、１，４−ブタンジオールジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロビラン、１
．４−ジオキサン、アニソールなどが挙げられる。

エステル系溶媒としては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢
酸プロピル、酢酸ブチルなどが用いられる。

重合溶媒としては、前記に挙げた溶媒の混合系として使
用することもできる。前記溶媒のうち、本発明の重合体
を製造するのに特に好ましい溶媒は、シクロヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、１．２−ジメトキシエ
タン、酢酸ブチルおよびこれらの混合物が挙げられる。

本発明に使用される重合体は、適当な分子量調節剤を用
いて、望まれる分子量の重合体を合成することができる
。分子量調節剤としては、エチレン、プロペン、■−ブ
テン、ｌ−ペンテン、１ヘキセン、１−ヘプテンが好適
に用いられる。

本発明に使用される重合体の分子量は、クロロホルム中
、３０°Ｃで測定される溶液粘度（［η）、ｎｈ）が、
０．４〜１．５の範囲のものがより好ましい。

このようにして得られる重合体は、適当な水添触媒によ
って重合体中の炭素−炭素不飽和結合が水添される。水
素添加の触媒としては、一般に用いられる触媒をそのま
ま適用することができる。

例えば、不均一触媒系触媒としては、パラジウム、白金
、ニッケル、ロジウム、ルテニウムなどの貴金属触媒を
、カーボン、シリカ、アルミナ、チタニア、シリカマグ
ネシアなどの担体に担持させた固体触媒などが挙げられ
る。触媒の形態は、粉末でも粒状でもよい。また、反応
は、固定床でも懸濁床でもよい。

また、均一系触媒としては、ナフテン酸ニッケル／トリ
エチルアルミニウム、ニッケルアセチルアセトナート／
トリエチルアルミニウム、オクテン酸コバルト／ｎ−ブ
チルリチウム、チタノセンジクロライド／ジエチルアル
ミニウムモノクロリド、酢酸ロジウム、クロロトリス（
トリフェニルホスフィン）ロジウムなどのロジウム触媒
などを挙げることができる。

水素添加反応は、常圧〜３００気圧、好ましくは３〜２
００気圧の水素ガス雰囲気下において、０〜２００°Ｃ
１好ましくは２０〜１８０°Ｃで行うことができる。

水素添加反応に用いる溶媒は、重合に用いた溶媒のうち
、炭素−炭素不飽和結合を持たない溶媒がそのまま使用
できる。ただし、水素添加触媒によっては、ハロゲン元
素が阻害剤として働くものがあるため、その場合にはハ
ロゲン含有溶媒の使用は避けなければならない。

水素添加反応用として好ましい溶媒は、エーテル系溶媒
、すなわちテトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテルなど、炭化水素系溶媒、すなわちヘキサ
ン、シクロヘキサン、デカリンなど、およびこれらの混
合溶媒などが挙げられる。

このようにして水素添加することにより、得られる水添
重合体は、優れた熱安定性を有するものとなり、成形加
工時や製品としての使用時の加熱によってその特性が劣
化することが抑制される。

水素添加率は、６０ＭＨｚ、’Ｈ−ＮＭＲで測定した値
が９５％以上、好ましくは９８％以上、さらに好ましく
は９９％以上である。水素添加率が９５％未満では、熱
安定性の改良効果が不充分となる。

本発明のノルボルネン系（共）重合体は、このようにし
て得られる水添重合体のゲル含有量を１重量％以下に低
くなされている点に特徴を有する。ゲル含有量が１重量
％を超えると、射出成形ではいかなる成形条件の変更を
行っても、成形品表面のシルバーストリークやフィッシ
ュアイの発生を防止することができなくなる。ゲル含有
量が１重量％を下回るにつれて、射出成形の成形条件の
制御により、これらの成形不良を少なく抑えることがで
きるようになる。特に、ゲル含有量を０．１重量％以下
に抑えた場合には、より高い温度、高い射出速度などの
厳しい条件で射出成形を行うことができる。より精密な
光学部品を成形する場合には、ゲル含有量を０．０１重
量％以下、さらに好ましくは０．００１重量％以下に抑
えることが好ましい。一方、成形品として、透明のシー
トを作製する押し出し成形の場合には、フィッシュアイ
による外観不良を起こすゲル含有量の上限が射出成形よ
り厳しく、通常の成形条件でもゲル含有量は０．１重量
％を下回る必要がある。

このようなゲル含有量の少ない水添重合体を得る方法と
しては、例えば下記のような方法を挙げることができる
。

■仕上げ（溶媒の除去）工程を、すべて不活性雰囲気下
で行う方法。

この仕上げ工程、特に溶媒の除去は、加熱して行われる
ので、ゲル化を防止するためにはチッ素雰囲気下で操作
することが望ましい。具体的には、仕上げ工程に入る前
の（水添）重合体溶液の取り扱いをすべてチッ素雰囲気
下で行う。溶媒の除去を減圧下で行う場合においても、
装置の漏れをできる限り減らすとともに、万一、漏れが
あっても空気ではなくチッ素が漏れるように装置全体を
チッ素雰囲気下に設置する、などの操作が挙げられる。

■適当な酸化防止剤を、例えば重合体の水添工程後に添
加する方法。

ここで、ゲルの発生を防止するために用いることのでき
る酸化防止剤としては、フェノール系などの一般によく
知られている酸化防止剤が適用できる。具体的には、ペ
ンタエリスリトール−テトラキス（３−（３−ジーＬ−
ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート）、
１，３．５トリメチル−２，４，６−トリス（３５−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３．９
−ビス［２−（３−ＣＬ−ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）プロピオニルオキシ）−１，１−ジ
メチルエチル）２，４，８１０−テトラオキサスピロ（
５，５）ウンデカン、トリス−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、ｌ、
３．５トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２゜
６−シメチルベンジルイソシアヌレートなどが挙げられ
る。これらのフェノール系酸化防止剤に、さらにリン系
酸化防止剤を組み合わせて使用してもよい。例えば、こ
のリン系酸化防止剤としては、ビス＝（２，６−ジーも
一ブチルー４−メチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニルホスファイト）、３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルホスホネートジエチルエステルなどが
挙げられる。

■仕上げ（溶媒の除去）時の温度をできる下げる方法。

この方法としては、次のような（イ）〜（ハ）の方法が
挙げられる。

（イ）溶媒をできるだけ沸点の低いものを用いる。

しかしながら、あまり沸点の低い溶媒を用いると、重合
時、水添時の内圧が高くなり、装置の耐圧を上げる必要
が生じたり、溶媒そのものが高価なものになるなどの他
の要因を考慮しなければならない。

（ロ）溶媒の除去を減圧下で行う。この方法は、充分に
効果が期待できる。

（ハ）処理される（水添）重合体溶液が、できるだけ薄
い膜となって効率よく溶媒が揮発できるような装置を用
いる。

以上のような方法により、溶媒の除去の際の温度は、酸
化防止剤を用いない条件では３００°Ｃ以下に保つこと
が好ましい。また、適当な酸化防止剤を用いた場合では
、３８０°Ｃ以下に保つことが好ましい。

また、前記■〜■の方法によってもゲルが発生してしま
った場合や、前記■〜■の方法を行わなかった場合など
でゲルが発生してしまった場合には、ろ過により除去し
てもよい。

発生したゲルのろ過による除去は、次のような方法で行
われる。すなわち、（水添）重合体を適当な良溶媒に２
０重量％以下、好ましくは１５重量％以下の濃度に溶か
し、この溶液を孔径が１μｍ程度のフィルターでろ過す
る。より完全にゲルを除去する必要がある場合には、０
．５μｍ程度のフィルターを用いることができる。

本発明においては、これらの方法のいずれも有効に活用
することができるし、これらの方法を組み合わせて水添
重合体Ｃノルボルネン系（共）重合体〕を製造するとさ
らに効果的である。

本発明のノルボルネン系（共）重合体は、前記のように
して得られる水添重合体中に含まれる水分量を３００ｐ
ｐｍ以下に抑えた場合には、射出成形時のシルバースト
リークおよびフィッシュアイの発生、成形品の表面の剥
離などがさらに抑制され、より安定した成形を行うこと
ができる。

より高い温度、高い射出速度などの厳しい条件で射出成
形を行う場合には、水添重合体の水分量を１１００ｐｐ
以下に抑えると良好な結果が得られる。

さらに、長期にわたって安定に成形を行いたい場合には
、水添重合体の水分量を５０ｐｐｍ以下に抑えることが
望ましい。

このように、水分の含有量の少ない水添重合体を得る方
法としては、一般の重合体の乾燥に用いられている方法
、例えば真空乾燥法、乾燥空気もしくは乾燥チッ素によ
る気流乾燥法などが挙げられる。

特に、水添重合体の酸化劣化を嫌う場合には、真空乾燥
法あるいは乾燥チッ素を用いた気流乾燥法が好ましい。

なお、本発明のノルボルネン系（共）重合体は、前記の
ようにして得られる水添重合体中に含まれるハロゲン含
有量を１１００ｐｐ以下に抑えた場合には、加熱時のノ
ルボルネン系（共）重合体のゲルの発生や着色に対して
良好な結果を与えることができる。特に、ハロゲン含有
量が５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２０ｐｐｍ以下
に抑えた場合には、より良好な耐熱性が得られる。

ハロゲン含有量の少ない水添重合体を得る方法としては
、 ■ハロゲン原子を含まない触媒や溶媒を使用して、（水
添）重合体を得る方法（以下「方法■」という）、 ■（水添）重合体製造時に、ハロゲン原子を除く工程を
取り入れる方法（例えば、抽出法および／または水添触
媒への吸着方法、以下「方法■」という）、などが挙げ
られる。

前記方法■は、最も簡便で、ハロゲン原子が本質的に（
水添）重合体中に取り込まれないことから効果が大きい
。しかしながら、方法■は、触媒が高価であることなど
の問題点もある。この方法■で使用する触媒としては、
前記（ａ）成分として、タングステンまたはモリブデン
のアルコキシ誘導体が、また（口）成分としては、有機
リチウム化合物、有機マグネシウム化合物、有機亜鉛化
合物、トリアルキルアルミニウム誘導体、テトラアルキ
ルスズ化合物などが挙げられる。また、方法■における
重合溶媒としては、トルエン、キシレン、ペンタン、シ
クロペンクン、ヘキサン、シクロヘキサン、デカリンな
どの芳香族炭化水素、１．２−ジメトキシエタン、ジメ
チレングリコールジメチルエーテル、アニソールなどの
エーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒などが挙げられる
。

これらの重合溶媒は、混合系として使用することもでき
る。

さらに、方法■における水素添加反応のための溶媒とし
ては、前記重合に用いられる好ましい溶媒のうち、水素
添加される危険性のある芳香族系化合物を除いたすべて
の溶媒を使用することができる。

一方、前記方法■における抽出法は、特開平２−３６２
２４号公報に開示されているように、重合後または水素
添加後の（水添）重合体溶液に、（水添）重合体の貧溶
媒を加えて（水添）重合体を回収する方法が挙げられる
。この抽出法でハロゲン原子を除く場合には、貧溶媒と
してメタノール、エタノール、プロパツールなどの低級
アルコール、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢
酸エチルなどの低級アルコールのエステル類、アセトン
、メチルエチルケトンなどのケトン類などが好ましい。

これらの貧溶媒は、組み合わせて用いることもできる。

また、前記方法■における水添触媒への吸着方法は、パ
ラジウム、ロジウム、ルテニウムおよびプラチニウムの
群から選ばれた少なくとも１種の金属触媒を用いて、重
合体を水素添加反応させることにより、重合体中のハロ
ゲン原子を除去する方法である。この際、金属触媒は、
担体に担持させて使用することが好ましい。

この担体としては、カーボン、シリカ、アルミナ、シリ
カマグネシア、チタニア、ジルコニア、ゼオライト、シ
リカ−アルミナなどが挙げられる。

担持率は、０．０１〜２０重量％、好ましくは０．１〜
１０重量％、さらに好ましくは０．２〜７重量％である
。この金属触媒のなかでは、塩素除去率が高いことから
、特にパラジウムが好ましい。また、担体としては、比
重、触媒、調製のし易さから、アルミナ、シリカ、シリ
カマグネシアが好ましい。

この水添触媒への吸着方法の詳細については、特願平１
−２４４６５９号明細書において詳述されている。

本発明のノルボルネン系（共）重合体は、前記のような
水添重合体より構成されるが、これに公知の酸化防止剤
、紫外線吸収剤などを添加してさらに安定化することが
できる。また、加工性を向上させるために、滑剤などの
従来の樹脂加工において用いられる添加剤を添加するこ
ともできる。

さらに、耐衝撃性の向上、耐薬品性の向上、耐摩耗性の
向上などのために、エチレン−α−オレフィン系ゴム質
重合体；エチレン−α−オレフィン−ポリエン共重合ゴ
ム；エチレン−メチルメタクリレート、エチレン−ブチ
ルアクリレートなどのエチレンと不飽和カルボン酸エス
テルとの共重合体；エチレン−酢酸ビニルなどのエチレ
ンと脂肪酸ビニルとの共重合体；アクリル酸エチル、ア
クリル酸ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸２−
エチルヘキシル、アクリル酸ラウリルなどのアクリル酸
アルキルエステルの重合体；ポリブタジェン、ポリイソ
プレン、スチレン−ブタジェンまたはスチレン−イソプ
レンのランダム共重合体、アクリロニトリル−ブタジェ
ン共重合体、ブタジェン−イソプレン共重合体、ブタジ
ェン−（メタ）アクリル酸アルキルエステル共重合体、
ブタジェン−（メタ）アクリル酸アルキルエステル−ア
クリロニトリル共重合体、ブタジェン−（メタ）アクリ
ル酸アルキルエステル−アクリロニトリル−スチレン共
重合体などのジエン系ゴム；ブチレン−イソプレン共重
合体、スチレン−ブタジェンブロック共重合体、水素化
スチレン−ブタジェンブロック共重合体、スチレン−イ
ソプレンブロック共重合体、水素化スチレン−イソプレ
ンブロック共重合体などの芳香族ビニル−共役ジエン系
ブロック共重合体；低結晶性ポリブタジェン樹脂、エチ
レン−プロピレンエラストマー、スチレングラフトエチ
レン−プロピレンエラストマー熱可塑性ポリエステルエ
ラストマー、エチレン系アイオノマー樹脂、アクリロニ
トリル−ブタジェン−スチレン樹脂（ＡＢＳ樹脂）、ア
クリロニトリル−エチレン−プロピレン−スチレン樹脂
（ＡＢＳ樹脂）、メチルメタクリレート−ブタジェン−
スチレン樹脂（ＭＢＳ樹脂）、アクリロニトリル−ブタ
ジェン−メチルメタクリレート−スチレン樹脂（ＡＢＭ
Ｓ樹脂）、アクリロニトリルｎ−ブチルアクリレート−
スチレン樹脂（ＡＡＳＩ脂）、ゴム変性ポリスチレン（
ハイインパクトポリスチレン）、スチレン系樹脂、塩化
ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ポリフェニレンエーテ
ル樹脂、ポリアリーレンスルフィド樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエ
ーテルスルホン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリイミド樹
脂などの種々の他の重合体と混合して用いることもでき
る。

本発明のノルボルネン系（共）重合体は、種々の公知の
成形加工法、例えば射出成形法、圧縮成形法、押し出し
成形法などを適用して成形品とすることができる。

〔実施例〕

以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

なお、実施例中、部および％は、特に断らないかぎり重
量基準である。

また、実施例中の各種の測定は、次のとおりである。

ゲＪ］Ｌ１１ ２５℃の温度で、水添重合体５０ｇを１層濃度になるよ
うにクロロホルムに溶解し、この溶液をあらかじめ重量
を測定しである孔径０．５μｍのメンブランフィルタ−
〔アトパンチツク東洋■製〕を用いてろ過し、ろ通抜の
フィルターを乾燥後、その重量の増加量からゲル含有量
を算出した。

水分１ カールフィッシャー水分測定装置（三菱化成■製、ＣＡ
−５、ＶＡ−２１）により、水添重合体を乾燥チッ素気
流下で２００°Ｃに加熱して発生する水分量を定量した
。

シー　　　　　　　　　　　シシ） 水添重合体を、直径３０ＩＩＩ１１の押し出し機を用い
、幅２０ｍｍ、厚さ１＋ｍのＴダイを通して２２０〜２
８０℃の温度でシート化した。得られたシートのフィッ
シュアイの量は、一定面積中の数の大小により、Ｏ１Δ
および×で評価した。

鼾狙底杉立 水添重合体を３００１１１１φの押し出し機で２２０〜
２８０°Ｃの温度でベレット化したのち、住人重機■製
、ＤＩ　ＳＫ５ＭＩＩＩ型射出成形機で１３０ｍ＋φの
円盤を３４０〜３８０℃の温度で３０秒で連続成形した
。得られたディスクを目視で検査して、シルバーストリ
ークおよびフィッシュアイの発生と剥離の有無を検査し
た。

シルバーストリーク、フィッシュアイおよび剥離の発生
のし易さを、Ｏ１Δおよび×で判定した。

参考例１ ８−メチル−８−メトキシカルボニルテトラシクロ（４
，４，０，１”°５．１？、１ｇ＋３ドデカー３−エン
（以下「化合物１」という）１０ｇ、１゜２−ジメトキ
シエタン６ｇ、シクロヘキサン２４ｇ１１−ヘキセン２
．５ｇ、およびジエチルアルミニウムクロライド０．９
６モル／！のトルエン溶液０．３４ｍを、内容積１００
ｄの耐圧ガラス瓶に加えた。

一方、別のフラスコに、六塩化タングステンの０．０５
モル／！の１．２−ジメトキシエタン溶液２−とパラア
ルデヒドの０．１モル／！の１゜２−ジメトキシエタン
溶液１７１１１！を混合した。

この混合溶液０．４９ｉｄを、前記耐圧ガラス瓶中の混
合物に添加した。密栓後、混合物を８０℃に加熱して３
時間攪拌を行った。

得られた重合体溶液に、１．２−ジメトキシエタンとシ
クロヘキサンの２／８（重量比）の混合溶媒を加えて重
合体／溶媒が１／１０（重量比）にしたのち、トリエタ
ノールアミン２ｇを加えて１０分間攪拌した。

この重合溶液に、メタノール５０ｇを加えて３０分間攪
拌して静置した。２層に分離した上層を除き、再びメタ
ノールを加えて攪拌、静置後、上層を除いた。同様の操
作をさらに２回行い、得られた下層をシクロヘキサン、
１．２−ジメトキシエタンで適宜希釈し、重合体濃度が
１０％のシクロヘキサン−１，２−ジメトキシエタン溶
液を得た。

この溶液に２ｇのパラジウム／シリカマグネシア（日揮
化学■製、パラジウム量＝５％）を加えて、オートクレ
ーブ中で水素圧４０ｋｇ／ｃｉｉｌとして１６５°Ｃで
４時間反応させたのち、水添触媒をろ過によって取り除
き、水添重合体溶液Ａを得た。

また、この水添重合体溶液Ａをメタノールを用いて凝固
させ、水添重合体Ａを得た。

参考例２ 参考例１の化合物１の代わりに、化合物１を４ｇ、８−
エチリデン−テトラシクロ（４，４，０゜１２°５．１
７“１０〕　ドデカ−３−エン（以下「化合物２ｊとい
う）を６ｇ用いた以外は、参考例１と同様の操作を行い
、水添重合体溶液Ｂおよび水添重合体Ｂを得た。

参考例３ 参考例１の化合物１の代わりに、化合物ｌを８ｇ、５−
メチル−５−メトキシカルボニルビシクロ（２，２，１
）ヘプト−２−エン（以下「化合物３」という）を２ｇ
用いた以外は、参考例１と同様の操作を行い、水添重合
体溶液Ｃおよび水添重合体Ｃを得た。

参考例４ 参考例１の化合物Ｉの代わりに、化合物Ｉを８ｇ、テト
ラシクロ［４，３，１’°５．０１°６〕−３，７−ゾ
カジエン（ジシクロペンタジェン、以下「化合物４ｊと
いう）を２ｇ用いた以外は、参考例１と同様の操作を行
い、水添重合体溶液りおよび水添重合体りを得た。

実施例１ 水添重合体溶液Ａを２８０°Ｃで減圧下に脱溶媒を行っ
た。溶融した樹脂を、チッ素雰囲気下で押し出し機によ
りペレット化し、射出成形および押し出し成形によるシ
ート化により成形性を確認した。結果を第１表に示す。

実施例２ 水添重合体溶液Ａに、酸化防止剤であるペンタエリスリ
チル−テトラキス（３−（３，５−ジｔ−ブチルー４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕を水添重合体に
対して０．１％加えてから、３８０°Ｃで減圧下に脱溶
媒を行った。

溶融した樹脂を、チッ素雰囲気下で押し出し機によりペ
レット化し、射出成形および押し出し成形によるシート
化により成形性を確認した。結果を第１表に示す。

実施例３ 水添重合体溶液Ｂを２８０°Ｃで減圧下に脱溶媒を行っ
た。溶融した樹脂を、チッ素雰囲気下で押し出し機によ
りペレット化し、射出成形および押し出し成形によるシ
ート化により成形性を確認した。結果を第１表に示す。

実施例４ 水添重合体溶液Ｃに、酸化防止剤であるペンタエリスリ
チル−テトラキス（３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕を水添重合体
に対して０．　１％加えてから、３８０°Ｃで減圧下に
脱溶媒を行った。

溶融した樹脂を、チッ素雰囲気下で押し出し機によりペ
レット化し、射出成形および押し出し成形によるシート
化により成形性を確認した。

結果を第１表に示す。

実施例５ 水添重合体溶液りを２８０°Ｃで減圧下に脱溶媒を行っ
た。溶融した樹脂を、チッ素雰囲気下で押し出し機によ
りペレット化し、射出成形および押し出し成形によるシ
ート化により成形性を確認した。結果を第１表に示す。

実施例６ 水添重合体溶液Ａを、孔径０．５μｍのフィルターでろ
過し、メタノール凝固により水添重合体を析出させた。

この水添重合体を、射出成形および押し出し成形による
シート化により成形性を確認した。結果を第１表に示す
。

実施例７ 水添重合体溶液Ａを３８０°Ｃで減圧下に脱溶媒を行っ
た。溶融した樹脂を、チッ素雰囲気下で押し出し機によ
りペレット化し、射出成形および押し出し成形によるシ
ート化により成形性を確認した。結果を第１表に示す。

実施例８ 水添重合体溶液Ａを２８０°Ｃで減圧下に脱溶媒を行っ
た。溶融した樹脂を、空気雰囲気下で押し出し機により
ペレット化し、射出成形および押し出し成形によるシー
ト化により成形性を確認した。

結果を第１表に示す。

実施例９ 水添重合体溶液Ｃを３８０°Ｃで減圧下に脱溶媒を行っ
た。溶融した樹脂を、チッ素雰囲気下で押し出し機によ
りペレット化し、射出成形および押し出し成形によるシ
ート化によりにより成形性を確認した。結果を第１表に
示す。

比較例１ 重合体溶液Ａを３８０°Ｃで減圧下に脱溶媒を行ったが
、減圧度が５０＋ａａ＋Ｈｇであったため、滞留時間は
約３０分間であり、実施例２の約２倍となった。溶融し
た樹脂は、空気雰囲気下で押し出し機によってペレット
化し、射出成形および押し出し成形によるシート化によ
り成形性を確認した。

結果を第１表に示す。

比較例２ 重合体溶液Ａを２８０°Ｃで減圧下に実施例１と同様に
脱溶媒を行ったが、減圧度が５０ｍＨｇであったため、
滞留時間は約３０分間であり、実施例１の約２倍となっ
た。溶融した樹脂は、空気雰囲気下で押し出し機によっ
てペレット化し、射出成形および押し出し成形によるシ
ート化により成形性を確認した。結果を第１表に示す。

比較例３ 重合体溶液Ｃを３８０°Ｃで減圧下に脱溶媒を行ったが
、減圧度が５０ａＨｇであったため、滞留時間は約３０
分間であり、実施例２の約２倍となった。溶融した樹脂
は、空気雰囲気下で押し出し機によってペレット化し、
射出成形および押し出し成形によるシート化により成形
性を確認した。

結果を第１表に示す。

実施例１０ 水添重合体Ａを真空乾燥機で１００℃で４時間乾燥した
のち、チッ素雰囲気下で押し出し機によりペレット化を
行い、射出成形により成形性を確認した。結果を第２表
に示す。

実施例１１ 水添重合体Ａを真空乾燥機で１２０℃で４時間乾燥した
のち、チッ素雰囲気下で押し出し機によりペレット化を
行い、射出成形により成形性を確認した。結果を第２表
に示す。

実施例Ｉ２ 水添重合体Ａを真空乾燥機で１２０℃で８時間乾燥した
のち、チッ素雰囲気下で押し出し機によりペレット化を
行い、射出成形により成形性を確認した。結果を第２表
に示す。

実施例１３ 水添重合体Ａをチッ素雰囲気の気流乾燥機を用いて１０
０℃で２４時間乾燥したのち、チッ素雰囲気下で押し出
し機によりペレット化を行い、射出成形により成形性を
確認した。結果を第２表に示す。

実施例１４〜１６ 水添重合体Ｂ（実施例１４）、水添重合体Ｃ（実施例１
５）、水添重合体Ｄ（実施例１６）をそれぞれ実施例１
と同様にして乾燥し、ペレット化して射出成形により成
形性を確認した。

結果を第２表に示す。

実施例１７ 水添重合体Ａを用いて、乾燥しない以外は、実施例１０
と同様にして射出成形した。

結果を第２表に示す。

実施例１８〜２０ 水添重合体Ｂ（実施例１５８、水添重合体Ｃ（実施例１
９）、水添重合体Ｄ（実施例２０）を用いる以外は、そ
れぞれ実施例１７と同様にして射出成形した。結果を第
２表に示す。

（以下余白） 〔発明の効果〕 本発明のノルボルネン系（共）重合体は、ゲル含有量が
少ないので良好な成形性を示し、さ・ｐに水分含有量が
少ない場合には成形性がより向上する。従って、本発明
のノルボルネン系（共）重合体は、成形時のシルバース
トリークおよびフィッシュアイの発生が抑制され、しか
もも成形品の表面の一部が金型に付着しそれが成形品の
表面から剥がれて金型表面に残る剥離現象も抑制され、
良好な成形品を連続的に成形することができる。

本発明のノルボルネン系（共）重合体は、この特徴を活
かして、例えばレンズ、光ディスク、光ファイバー、先
導波路、プラスチックミラーなどの光学用材料のほか、
自動車のヘッドランプカバー、テールランプカバーなど
の自動車部品、窓ガラス用の樹脂板、カーポートの屋根
材などの建材用途、電気製品のハウジング材など、多岐
にわたって使用することができる。

特許出願人　日本合成ゴム株式会社 代理人　弁理士　　白　井　重　隆

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）で表される少なくとも１種の
   ノルボルネン誘導体または該ノルボルネン誘導体と共重
   合可能な不飽和環状化合物とをメタセシス重合して得ら
   れる重合体を水素添加して得られる水添重合体からなり
   、該水添重合体のゲル含有量が１重量％以下であること
   を特徴とするノルボルネン系（共）重合体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（ I ） （式中、ｎは０または１、ＸおよびＹのうち少なくとも
   一つは、−（ＣＨ＿２）＿ｍＣＯＯＲ＾１、−（ＣＨ＿
   ２）＿ｍＯＣＯＲ＾２、もしくは−（ＣＨ＿２）＿ｍＣ
   Ｎであり、ここでＲ＾１、Ｒ＾２は炭素数１〜２０の炭
   化水素基示し、Ａ、Ｂおよび残りのＸまたはＹは、水素
   原子または炭素数１〜１０の炭化水素基を示す。）
2. （２）水分量が３００ｐｐｍ以下である請求項１記載の
   ノルボルネン系（共）重合体。