JPH0479890A - ピロロキノリンキノン類の回収・精製方法 - Google Patents
ピロロキノリンキノン類の回収・精製方法Info
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- JPH0479890A JPH0479890A JP19392990A JP19392990A JPH0479890A JP H0479890 A JPH0479890 A JP H0479890A JP 19392990 A JP19392990 A JP 19392990A JP 19392990 A JP19392990 A JP 19392990A JP H0479890 A JPH0479890 A JP H0479890A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ピロロキノリンキノン類の製造法に関し、さ
らに詳細には、細菌を使用して生成させたピロロキノリ
ンキノン類の回収・精製方法に係わる。
らに詳細には、細菌を使用して生成させたピロロキノリ
ンキノン類の回収・精製方法に係わる。
ピロロキノリンキノン類（以下 ＰＱＱ類と記す）は、
細菌に限らず、真核生物のカビおよび酵母、さらには哺
乳動物などの組織中にも存在し、脱水素酵素および酸化
酵素のそれぞれの補酵素として重要な働きを担っている
。さらに近年までに細胞の増殖促進作用（たとえば特開
昭６１−５８５８４号公報、特開昭６３−２３３７８３
号公報）、アルドース還元酵素阻害作用−抗白内障作用
（たとえば特開昭６３−４１４２１号公報、特開昭６３
−４８２１５号公報、特開昭６４２９３１３号公報）、
肝臓疾患予防治療作用（たとえば特開昭６３−１９２７
１７号公報）、創傷治癒作用（たとえば特開昭６３−１
５２３０９号公報）、抗アレルギー作用（たとえば特開
昭６３−１７４９３１号公報）、逆転写酵素阻害作用（
たとえば特開昭６３−１５６７２４号公報、特開平０１
−２９３１３号公報）およびグリオキサラーゼ■阻害作
用−制癌作用（たとえば特開昭６３−２１５６２８号公
報、特開平０１−２３９３１３号公報）など多くの生理
活性が明らかにされている。また、ビタミン作用を有す
ることも明らかとなっており、医薬品として重要な役割
を果たす物質と考えられている。
細菌に限らず、真核生物のカビおよび酵母、さらには哺
乳動物などの組織中にも存在し、脱水素酵素および酸化
酵素のそれぞれの補酵素として重要な働きを担っている
。さらに近年までに細胞の増殖促進作用（たとえば特開
昭６１−５８５８４号公報、特開昭６３−２３３７８３
号公報）、アルドース還元酵素阻害作用−抗白内障作用
（たとえば特開昭６３−４１４２１号公報、特開昭６３
−４８２１５号公報、特開昭６４２９３１３号公報）、
肝臓疾患予防治療作用（たとえば特開昭６３−１９２７
１７号公報）、創傷治癒作用（たとえば特開昭６３−１
５２３０９号公報）、抗アレルギー作用（たとえば特開
昭６３−１７４９３１号公報）、逆転写酵素阻害作用（
たとえば特開昭６３−１５６７２４号公報、特開平０１
−２９３１３号公報）およびグリオキサラーゼ■阻害作
用−制癌作用（たとえば特開昭６３−２１５６２８号公
報、特開平０１−２３９３１３号公報）など多くの生理
活性が明らかにされている。また、ビタミン作用を有す
ることも明らかとなっており、医薬品として重要な役割
を果たす物質と考えられている。
〔従来の技術、発明が解決しようとする問題点〕従来、
ＰＱＱ類を含有する培養液からＰＱＱ類を回収・精製す
る方法としては、培養液から細菌菌体を遠心分離などの
方法により除去した培養上澄液をＤＥＡＥ−３ｅｐｈａ
ｄｅｘ （ジエチルアミノエチル系陰イオン交換樹脂
−セファデックス−Ａ２５ファルマシア社、商品名）カ
ラムを通過させて、このカラムにＰＱＱ類を吸着させた
後、０〜ＩＭ ＫＣＩ溶液でＰＱＱ類を溶出する方法
（Ｍ、 Ａｍｅｙａｍａ ｅｔ ａｌ、、 Ａｇｒｉｃ
Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、、 第４８巻、第５６１頁〜
５６５頁（１９８４）が知られている。
ＰＱＱ類を含有する培養液からＰＱＱ類を回収・精製す
る方法としては、培養液から細菌菌体を遠心分離などの
方法により除去した培養上澄液をＤＥＡＥ−３ｅｐｈａ
ｄｅｘ （ジエチルアミノエチル系陰イオン交換樹脂
−セファデックス−Ａ２５ファルマシア社、商品名）カ
ラムを通過させて、このカラムにＰＱＱ類を吸着させた
後、０〜ＩＭ ＫＣＩ溶液でＰＱＱ類を溶出する方法
（Ｍ、 Ａｍｅｙａｍａ ｅｔ ａｌ、、 Ａｇｒｉｃ
Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、、 第４８巻、第５６１頁〜
５６５頁（１９８４）が知られている。
しかしながら、この方法では、培養上澄液中に含まれて
いる蛋白質などの不純物のために得られるＰＱＱ類の純
度が低く、また純度の高いＰＱＱ類を得るためには、多
量のＤＥＡＥ−３ｅｐｈａｄｅｘ樹脂を必要とするなど
の問題があり、培養液からＰＱＱ以外の有機物の有効な
除去方法の開発が望まれている。
いる蛋白質などの不純物のために得られるＰＱＱ類の純
度が低く、また純度の高いＰＱＱ類を得るためには、多
量のＤＥＡＥ−３ｅｐｈａｄｅｘ樹脂を必要とするなど
の問題があり、培養液からＰＱＱ以外の有機物の有効な
除去方法の開発が望まれている。
本発明者らは、培養液からのＰＱＱ類の回収・精製方法
について、研究を重ねた結果、培養液または培養液から
細菌菌体を全部あるいは一部除去した培養上澄液のｐＨ
を３．０〜４．５にすることにより培養液あるいは培養
上澄液中に含まれる蛋白質などの不純物が沈澱となり、
これを遠心分離あるいは濾過などの方法で除去すること
により蛋白質などの不純物が取り除け、ＰＱＱ類の回収
・精製が容易に行なえることを見出し、本発明を完成し
た。
について、研究を重ねた結果、培養液または培養液から
細菌菌体を全部あるいは一部除去した培養上澄液のｐＨ
を３．０〜４．５にすることにより培養液あるいは培養
上澄液中に含まれる蛋白質などの不純物が沈澱となり、
これを遠心分離あるいは濾過などの方法で除去すること
により蛋白質などの不純物が取り除け、ＰＱＱ類の回収
・精製が容易に行なえることを見出し、本発明を完成し
た。
すなわち、本発明は、メタノール資化性を有し、かつ、
ピロロキノリンキノンを生産する能力を有する細菌を用
いてピロロキノリンキノン類を製造する方法において、
メタノールを主炭素源として含有する培地で当該細菌を
増殖させピロロキノリンキノン類を生成させた培養液、
または培養液から細菌菌体を全部あるいは一部除去した
培養上澄液のｐＨを３．０〜４，５とし、不純物を除去
することを特徴とするピロロキノリンキノン類の回収・
精製方法である。
ピロロキノリンキノンを生産する能力を有する細菌を用
いてピロロキノリンキノン類を製造する方法において、
メタノールを主炭素源として含有する培地で当該細菌を
増殖させピロロキノリンキノン類を生成させた培養液、
または培養液から細菌菌体を全部あるいは一部除去した
培養上澄液のｐＨを３．０〜４，５とし、不純物を除去
することを特徴とするピロロキノリンキノン類の回収・
精製方法である。
本発明におけるＰＱＱ類とは、ＰＱＱ 、 ＰＱＱのナ
トリウム塩およびＰＱＱのカリウム塩などのＰＱＱ塩類
を意味する。
トリウム塩およびＰＱＱのカリウム塩などのＰＱＱ塩類
を意味する。
メタノール資化性を有し、かつ、ＰＱＱを生産する能力
を有する細菌としては、たとえば、メチロバチルス・グ
リコゲネス、メチロバクテリウムエクストロクエンス、
メチロバクテリウム オルガノフィラム、メチロバクテ
リウム ロブイウム、メチロバクテリウム メソフィリ
カム、メチロバクテリウム ラジオトレランス、ハイホ
ミクロビウム プルガレ、ハイホミクロビウム メチロ
ボラム、アンシロバクター アキュアティカス、キサン
トバクタ−オートトロフィカス、キサントバクタ−フラ
バス、アシドモナス メタノリカ、パラコツカス デニ
トリフィカンス、バラコツカス アルカリフィラス、チ
オバチルス ノベルス、メチロファーガ マリーナおよ
びメチロフアーガ サラシカなどがあり、これらの細菌
を、メタノールを炭素源とする培地中で培養して得られ
た培養液には、ＰＱＱの他に比較的多量の蛋白質などの
有機物からなる不純物を含有している。
を有する細菌としては、たとえば、メチロバチルス・グ
リコゲネス、メチロバクテリウムエクストロクエンス、
メチロバクテリウム オルガノフィラム、メチロバクテ
リウム ロブイウム、メチロバクテリウム メソフィリ
カム、メチロバクテリウム ラジオトレランス、ハイホ
ミクロビウム プルガレ、ハイホミクロビウム メチロ
ボラム、アンシロバクター アキュアティカス、キサン
トバクタ−オートトロフィカス、キサントバクタ−フラ
バス、アシドモナス メタノリカ、パラコツカス デニ
トリフィカンス、バラコツカス アルカリフィラス、チ
オバチルス ノベルス、メチロファーガ マリーナおよ
びメチロフアーガ サラシカなどがあり、これらの細菌
を、メタノールを炭素源とする培地中で培養して得られ
た培養液には、ＰＱＱの他に比較的多量の蛋白質などの
有機物からなる不純物を含有している。
細菌菌体を含む培養液そのもののｐＨを３．０〜４゜５
にすることにより、含有している蛋白質などの不純物は
、細菌菌体と共に沈澱するので、遠心分離あるいは濾過
などの手段により除去でき、細菌菌体および蛋白質など
の不純物のないＰＱＱ含有液を得ることができる。しか
し、細菌菌体を含む培養液そのものを使用すると沈澱物
が多量となるためにＰＱＱ類も沈澱物にまき込まれ、Ｐ
ＱＱの回収率が低下するなどの問題がある。そこで細菌
菌体の全部あるいは一部をあらかじめ除去した培養上澄
液を得、そのｐＨを３．０〜４．５とし、蛋白質などの
不純物を除去することが特に好ましい。
にすることにより、含有している蛋白質などの不純物は
、細菌菌体と共に沈澱するので、遠心分離あるいは濾過
などの手段により除去でき、細菌菌体および蛋白質など
の不純物のないＰＱＱ含有液を得ることができる。しか
し、細菌菌体を含む培養液そのものを使用すると沈澱物
が多量となるためにＰＱＱ類も沈澱物にまき込まれ、Ｐ
ＱＱの回収率が低下するなどの問題がある。そこで細菌
菌体の全部あるいは一部をあらかじめ除去した培養上澄
液を得、そのｐＨを３．０〜４．５とし、蛋白質などの
不純物を除去することが特に好ましい。
培養液あるいは培養上澄液中のＰＱＱ類の濃度には、特
に制限はないが、ＰＱＱ類の濃度が高いとＰＱＱ類の回
収率が低くなることから、１ｇ／Ｉｌ以下が好ましく、
特に８００ｍｇ／Ｖ以下が好ましい。ＰＱＱ類をこれら
より多く含有する培養液あるいは培養上澄液を用いる場
合には、ＰＱＱ類の濃度が、これらの値以下となるよう
に水を添加する必要がある。
に制限はないが、ＰＱＱ類の濃度が高いとＰＱＱ類の回
収率が低くなることから、１ｇ／Ｉｌ以下が好ましく、
特に８００ｍｇ／Ｖ以下が好ましい。ＰＱＱ類をこれら
より多く含有する培養液あるいは培養上澄液を用いる場
合には、ＰＱＱ類の濃度が、これらの値以下となるよう
に水を添加する必要がある。
また逆に、ＰＱＱ濃度がこれらの値以下の場合には、濃
縮処理などを行ってもよい。
縮処理などを行ってもよい。
培養上澄液のｐＨが４．５を越えると、蛋白質の除去量
が少なくなり、また、一方ｐＨ３，０未満であると、蛋
白質の除去率はよいものの、ＰＱＱの回収率が悪（なる
。そこで培養上澄液のｐＨは３．０〜４．５の間で行わ
れる。蛋白質の除去率およびＰＱＱの回収率から、特に
ｐＨ３，５〜４．０が好ましい。
が少なくなり、また、一方ｐＨ３，０未満であると、蛋
白質の除去率はよいものの、ＰＱＱの回収率が悪（なる
。そこで培養上澄液のｐＨは３．０〜４．５の間で行わ
れる。蛋白質の除去率およびＰＱＱの回収率から、特に
ｐＨ３，５〜４．０が好ましい。
培養液あるいは培養上澄液のｐＨを３．０〜４．５とす
るために、塩酸および硫酸などの酸類ならびに重炭酸ナ
トリウムあるいは酸性リン酸カルシウムなどの無機酸性
塩などの酸性物質が添加されるがこれらの中では酸類が
好ましく塩酸が特に好ましい。
るために、塩酸および硫酸などの酸類ならびに重炭酸ナ
トリウムあるいは酸性リン酸カルシウムなどの無機酸性
塩などの酸性物質が添加されるがこれらの中では酸類が
好ましく塩酸が特に好ましい。
本発明により得られたＰＱＱ含有液を、ＤＥＡＲ−３ｅ
ｐｈａｄｅｘカラム処理、５ｅｐｈａｄｅｘ Ｇ−１０
カラム処理、ハイポーラスポリマーカラム処理（特願昭
６２−２３２２９６ ） 、塩析処理（特願昭６３−２
１６３１７ ＞などの精製を行うことにより容易に純度
のよいＰＱＱ類を回収率よく得ることが可能である。
ｐｈａｄｅｘカラム処理、５ｅｐｈａｄｅｘ Ｇ−１０
カラム処理、ハイポーラスポリマーカラム処理（特願昭
６２−２３２２９６ ） 、塩析処理（特願昭６３−２
１６３１７ ＞などの精製を行うことにより容易に純度
のよいＰＱＱ類を回収率よく得ることが可能である。
以下、実施例によって本発明をさらに具体的に説明する
。
。
実施例 ｌ
ハイホミクロビウム メチロボラム ＤＳＭ １８６
９（Ｕｒａｋａｍｉ ａｎｄ ｋｏｍａｇａｔａ、 Ｊ
、 Ｇｅｎ、 Ａｐｐｌ、 Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ、、第
３３巻、第５２１頁〜第５４２頁、（１９８７））を培
養して得られた培養液を遠心分離して、菌体を除去し、
ＰＱＱを含有する培養上澄液を得た。この培養上澄液は
ＰＱＱを約６００μｇ／ｍ／、蛋白質を約２ｇ／ｌ含有
していた。
９（Ｕｒａｋａｍｉ ａｎｄ ｋｏｍａｇａｔａ、 Ｊ
、 Ｇｅｎ、 Ａｐｐｌ、 Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ、、第
３３巻、第５２１頁〜第５４２頁、（１９８７））を培
養して得られた培養液を遠心分離して、菌体を除去し、
ＰＱＱを含有する培養上澄液を得た。この培養上澄液は
ＰＱＱを約６００μｇ／ｍ／、蛋白質を約２ｇ／ｌ含有
していた。
この培養上澄液を１００ｍ１づつ１０群に分け、各々の
ｐＨを６．０〜１．５になるように塩酸を添加して調整
した。調整４時間後に１２．０００ｒｐｍで２０分間遠
心分離し、沈澱物を除去し、その上澄液中のＰＱＱ濃度
および蛋白質濃度を分析した。ＰＱＱは高速液体クロマ
トグラフィーで分析し、蛋白質はＬｏｗｒｙ法で分析し
た。結果を表１に示す。
ｐＨを６．０〜１．５になるように塩酸を添加して調整
した。調整４時間後に１２．０００ｒｐｍで２０分間遠
心分離し、沈澱物を除去し、その上澄液中のＰＱＱ濃度
および蛋白質濃度を分析した。ＰＱＱは高速液体クロマ
トグラフィーで分析し、蛋白質はＬｏｗｒｙ法で分析し
た。結果を表１に示す。
第
表
実施例 ２
ハイホミクロビウム メチロボラム ＤＳＭ １８６９
を培養して得られた培養液を遠心分離して、菌体を除去
し、ＰＱＱを含有する培養上澄液を得た。この培養上澄
液は、ＰＱＱを４３３μｇ／ｌ、蛋白質を１、３５０ｇ
ｇ＃’含有していた。
を培養して得られた培養液を遠心分離して、菌体を除去
し、ＰＱＱを含有する培養上澄液を得た。この培養上澄
液は、ＰＱＱを４３３μｇ／ｌ、蛋白質を１、３５０ｇ
ｇ＃’含有していた。
この培養上澄液２１に、ＨＣＩを添加し、ｐＨを３゜５
に調整した。調整４時間後に１２． ＯＯＯｒｐｍで２
０分間遠心分離し、沈澱物を除去し、ＰＱＱ含有液を得
た。このＰＱＱ含有液には、ＰＱＱを３４８μｇ／ｌ、
蛋白質を３８μｇ／ｌ含有していたに のＰＱＱ含有液に１２０ｇのＮａＣｌを添加し溶解後、
ＨＣＩを添加しｐＨを２．５に調整し、５℃で２４時間
放置後、１２．００Ｏｒｐｍで２０分間遠心分離し沈澱
物を得た。この沈澱物を凍結乾燥し、ＰＱＱ含有粉体を
１、４２ｇ得た。この粉体はＰＱＱ・２Ｎａを６９７ｍ
ｇ 、 ＮａＣ１を５８７ｍｇ 、蛋白質を９ｍｇ 、
水を１１４ｍｇ 、その他１３ｍｇを含有していた。
に調整した。調整４時間後に１２． ＯＯＯｒｐｍで２
０分間遠心分離し、沈澱物を除去し、ＰＱＱ含有液を得
た。このＰＱＱ含有液には、ＰＱＱを３４８μｇ／ｌ、
蛋白質を３８μｇ／ｌ含有していたに のＰＱＱ含有液に１２０ｇのＮａＣｌを添加し溶解後、
ＨＣＩを添加しｐＨを２．５に調整し、５℃で２４時間
放置後、１２．００Ｏｒｐｍで２０分間遠心分離し沈澱
物を得た。この沈澱物を凍結乾燥し、ＰＱＱ含有粉体を
１、４２ｇ得た。この粉体はＰＱＱ・２Ｎａを６９７ｍ
ｇ 、 ＮａＣ１を５８７ｍｇ 、蛋白質を９ｍｇ 、
水を１１４ｍｇ 、その他１３ｍｇを含有していた。
比較例 ｌ
実施例２において得られたＰＱＱを４３３μｇ／ｌ、蛋
白質を１．３５０ｇｇ／Ｖ含有している培養上澄液２１
に、１２０ｇのＮａＣ１を添加し溶解後、ＨＣＩを添加
しｐＨを２．５に調整し、５°Ｃで２４時間放置後、１
２． ＯＯＯｒｐｍで２０分間遠心分離し沈澱物を得た
。
白質を１．３５０ｇｇ／Ｖ含有している培養上澄液２１
に、１２０ｇのＮａＣ１を添加し溶解後、ＨＣＩを添加
しｐＨを２．５に調整し、５°Ｃで２４時間放置後、１
２． ＯＯＯｒｐｍで２０分間遠心分離し沈澱物を得た
。
この沈澱物を凍結乾燥し、ＰＱＱ含有粉体を４．２７ｇ
得た。この粉体はＰＱＱ ・２Ｎａを７５０ｍｇ 、
ＮａＣ１を７００ｍｇ、蛋白質を２．５ｇ、水を２２０
ｍｇ 、その他１００ ｍｇを含有していた。
得た。この粉体はＰＱＱ ・２Ｎａを７５０ｍｇ 、
ＮａＣ１を７００ｍｇ、蛋白質を２．５ｇ、水を２２０
ｍｇ 、その他１００ ｍｇを含有していた。
本発明により、ＰＱＱの回収・精製が容易に行うことが
可能となり、工業的に極めて大きな利点がある。
可能となり、工業的に極めて大きな利点がある。
Claims (1)
- メタノール資化性を有し、かつ、ピロロキノリンキノン
を生産する能力を有する細菌を用いてピロロキノリンキ
ノン類を製造する方法において、メタノールを主炭素源
として含有する培地で当該細菌を増殖させ、ピロロキノ
リンキノン類を生成させた培養液、または、培養液から
細菌菌体を全部あるいは一部除去した培養上澄液のｐＨ
を、３．０〜４．５とし、不純物を除去することを特徴
とするピロロキノリンキノン類の回収・精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19392990A JP3036009B2 (ja) | 1990-07-24 | 1990-07-24 | ピロロキノリンキノン類の回収・精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19392990A JP3036009B2 (ja) | 1990-07-24 | 1990-07-24 | ピロロキノリンキノン類の回収・精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0479890A true JPH0479890A (ja) | 1992-03-13 |
| JP3036009B2 JP3036009B2 (ja) | 2000-04-24 |
Family
ID=16316094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19392990A Expired - Lifetime JP3036009B2 (ja) | 1990-07-24 | 1990-07-24 | ピロロキノリンキノン類の回収・精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3036009B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012082165A (ja) * | 2010-10-12 | 2012-04-26 | Chemo-Sero-Therapeutic Research Inst | 新規アジュバント |
| CN104892597A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-09-09 | 郑州轻工业学院 | 络合萃取法分离纯化发酵液中的吡咯喹啉醌 |
| CN117448397A (zh) * | 2023-09-21 | 2024-01-26 | 武汉泰澳生物技术有限公司 | 一种吡咯喹啉醌的制造方法 |
-
1990
- 1990-07-24 JP JP19392990A patent/JP3036009B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012082165A (ja) * | 2010-10-12 | 2012-04-26 | Chemo-Sero-Therapeutic Research Inst | 新規アジュバント |
| CN104892597A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-09-09 | 郑州轻工业学院 | 络合萃取法分离纯化发酵液中的吡咯喹啉醌 |
| CN104892597B (zh) * | 2015-05-14 | 2016-05-04 | 郑州轻工业学院 | 络合萃取法分离纯化发酵液中的吡咯喹啉醌 |
| CN117448397A (zh) * | 2023-09-21 | 2024-01-26 | 武汉泰澳生物技术有限公司 | 一种吡咯喹啉醌的制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3036009B2 (ja) | 2000-04-24 |
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