JPH0480039B2 - - Google Patents
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- JPH0480039B2 JPH0480039B2 JP32518687A JP32518687A JPH0480039B2 JP H0480039 B2 JPH0480039 B2 JP H0480039B2 JP 32518687 A JP32518687 A JP 32518687A JP 32518687 A JP32518687 A JP 32518687A JP H0480039 B2 JPH0480039 B2 JP H0480039B2
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Description
本発明は、除草剤として有用である新規な含燐
ペプチド化合物及びその塩に関し、さらにまたこ
れら新規化合物の製造法に関する。 特公昭51−639号（特許第827768号）公報に記
載のストレプトミセス・ハイグロスコピクス
（Streptomyces hygroscopicus）SF−1293株
（微工研菌寄996号、昭和46年６月以来、微工研に
寄託してあり、また国際寄託に移行してFERM
−BP130号として寄託してあり、また米国ATCC
にもATCC寄託番号21705号として寄託してあり、
これら寄託所から分譲できる状態にある）を培養
することにより次の一般式（）で表わされる物
質が製造できることは既に知られている（特公昭
59−23282号及び特開昭60−222498号公報）。
ペプチド化合物及びその塩に関し、さらにまたこ
れら新規化合物の製造法に関する。 特公昭51−639号（特許第827768号）公報に記
載のストレプトミセス・ハイグロスコピクス
（Streptomyces hygroscopicus）SF−1293株
（微工研菌寄996号、昭和46年６月以来、微工研に
寄託してあり、また国際寄託に移行してFERM
−BP130号として寄託してあり、また米国ATCC
にもATCC寄託番号21705号として寄託してあり、
これら寄託所から分譲できる状態にある）を培養
することにより次の一般式（）で表わされる物
質が製造できることは既に知られている（特公昭
59−23282号及び特開昭60−222498号公報）。
【表】
また、これらの物質が除草剤として有用である
ことも知られている（特開昭54−67026及び特開
昭60−222498号公報）。 今般、本発明者らは、上記のSF−1293株を培
養すると、これらの物質と共に下記の構造式
（）の含燐ペプチド化合物（以下、ビアラホス
ダイマーと称することもある）が培養液中に生産
されていることを発見し、この化合物を単離する
ことに成功し、またこの化合物が新規物質であつ
て除草剤として有効であることを見いだした。 したがつて、第一の本発明によると、次式
（） で表わされる新規な含燐ペプチド化合物（ビアラ
ホスダイマー）及びその塩が提供される。 式（）の含燐ペプチド化合物（ビアラホスダ
イマー）の塩の例としては、この化合物のモノ
−、ジ−、トリ−又はテトラ−アルカリ金属塩、
例えばナトリウム塩；カリウム塩；アンモニウム
塩；アルカリ土類金属塩等の金属塩があり、また
各種の塩基、例えばアルキルアミンとの塩、なら
びにコリンとの塩がある。 さらに、第二の本発明によると、ストレプトミ
セス属に属する次式（） で表わされる含燐ペプチド化合物の生産菌を培養
し、式（）の化合物を培養物から採取すること
を特徴とする、式（）の含燐ペプチド化合物
（ビアラホスダイマー）の製造法が提供される。 本発明の方法に使用される式（）の化合物の
生産菌の一例としては、特公昭51−639号公報記
載のストレプトミセス・ハイグロスコピクスSF
−1293株（FERM−P996；FERM−BP130）が
ある。このSF−1293株の菌学的性質、培養方法
は、特公昭51−639号公報記載のとおりである。 式（）の本発明化合物はSF−1293株を培養
する場合には特公昭51−639号公報記載のSF−
123物質（上記の式）及び特公昭60−222498号
公報記載の（Ia）〜（If）物質と共に培養液中に
産生されるから、これらの物質と共に分離し、こ
れらからの単離を含めた精製が必要となる。通常
は、SF−1293株を培養し、その培養液を使い、
陽または陰イオン交換樹脂、薄層クロマトグラフ
イー、高速液体クロマトグラフイー、ダイヤイオ
ンHP−20等の多孔性樹脂によるクロマトグラフ
イー等を組み合わせることにより、SF−1293物
質から単離して本発明化合物が採取できる。 本発明の方法では、本発明化合物の生産菌、例
えばSF−1293株を通常の微生物が利用し得る栄
養物を含有する培地で培養する。栄養源として
は、従来ストレプトミセス属の菌の培養に利用さ
れている公知のものが使用できる。例えば炭素源
としてグルコース、澱粉、グリセリン、シユクロ
ース、水あめ、糖蜜等を使用しうる。また窒素源
として大豆粉、小麦胚芽、肉エキス、ペプトン、
乾燥酵母、コーンスチープリカー、硫酸アンモニ
ウム、硝酸ナトリウム等を使用しうる。その他必
要に応じて炭酸カルシウム、食塩、塩化カリウ
ム、燐酸塩等の無機塩類を添加するほか、菌の発
育を助け、本発明化合物の生産を促進する有機及
び無機物を適当に添加することができる。培養法
としては、一般抗生物質生産の方法と同じく、液
体培養法、特に深部培養法が最も適している。
SF−1293株を用いる培養は好気的条件下で行わ
れ、培養に適当な温度は25−35℃であるが、多く
の場合、28℃付近で培養する。かくして本発明化
合物の生産は振とう培養、タンク培養共に５〜８
日で最高に達する。 SF−1293物質、（Ia）〜（If）物質及び本発明
化合物（ビアラホスダイマー）は主として培養物
の液体部分に存在するが、後記の理化学性状で示
すように水溶性の両性物質であるので、培養液か
らの抽出にあたつてはアンバーライトIR−120、
ダウエツクス50W等の陽イオン交換樹脂もしくは
アンバーライトIRA−400、IR−45、IR−4B等の
陰イオン交換樹脂を使用して吸着させ、これを適
当な酸、アルカリもしくは塩溶液、を用いて溶出
することができる。 例えば培養ろ液を陽イオン交換樹脂ダウエツク
ス50W（Ｈ型）の樹脂塔を通過させ、有効成分を
樹脂部に吸着させ、これをアンモニア水で溶出す
る方法は有効な抽出手段である。 このような方法で得られたSF−1293物質と本
発明化合物とを含む粗粉末はダウエツクス１×２
樹脂又はセルロース、シリカゲル、アルミナない
しはセフアデツクスを使用するクロマトグラフイ
ーにかけると、SF−1293物質及び（Ia）〜（If）
物質から本発明化合物を分離できる。 このように分離された本発明化合物にはさらに
セフアデツクスＧ−10、ダウエツクス１×２樹脂
を用いるクロマトグラフイーにより、また非イオ
ン性吸着樹脂によるクロマトグラフイー、セルロ
ース薄層クロマトグラフイー及び高速液体クロマ
トグラフイーを組み合わせて目的物質を単離、精
製することができる。 この化合物は優れた除草活性を持つことが認め
られた。したがつて、式（）の本発明化合物
（ビアラホスダイマー）はこれを有効成分として
含む除草剤として使用でき、この除草剤には農薬
で常用される担体、補助剤を配合できる。 実施例 (イ) ストレプトミセス・ハイグロスコピクスSF
−1293株（FERM−BP130）を澱粉2.0％、ペ
プトン1.0％、肉エキス0.3％、燐酸二カリウム
0.05％、PH7.0の液体培地15に接種し、28℃
で24時間通気撹拌培養し、こを種母とする。 グルコース3.0％、水あめ1.0％、小麦胚芽2.5
％、ソリユーブル・ベジタブル・プロテイン
0.5％、大豆油0.1％、酵母エキス0.1％、硫酸第
一鉄0.001％、塩化ニツケル0.0001％、塩化コ
バルト0.0001％、PH7.0の液体培地200に前記
種母を接種し、28℃で96時間通気撹拌培養し
た。培養液をPH３で過し、液150を得る
（培養力価100mcｇ／ml）。 液は活性炭を充填した塔（7.5）を通過
させ、30の水で洗浄する。通過液及び水洗液
を合併し（180）、ダウエツクス50W×２（50
−100メツシユ）（Ｈ型）９の樹脂塔にかけ有
効成分を吸着させる。樹脂塔は水洗後、0.05N
アンモニア水で溶離する。活性区分（45）を
減圧濃縮し、淡黄色の粗粉末50ｇ（力価200mc
ｇ／ml）を得た。 (ロ) 上記粗粉末10ｇを水50mlに溶解し、ダウエツ
クス１×２（酢酸型）１を充填したカラムに
通過させて目的物質を吸着させ、２の水でカ
ラムを洗浄した。 次いで0.3規定酢酸６でSF−1293物質及び
（Ia）〜（Ie）物質を完全に溶出した。しかる
後、酢酸0.3〜2.0N濃度勾配で溶出すると、互
いに重なりながらAMPB、ビアラホスダイマ
ー（If）物質の順に溶出される。セルロースプ
レートによる薄層クロマトグラフイー〔展開
剤：ｎ−ブタノール−酢酸−水（２：１：１）〕
でRf0.54を示し、高速液体クロマトグラフイー
（日本分光トライロータ、カラム：旭化成
ASAHIPACK ES−502N、移動相：68.8ｍＭ
NH4Cl、検出：210nｍ）で保持時間9.7分を
示す物質を多く含む画分（ただし（If）物質は
全く含まない）をビアラホスダイマー画分とし
た。ビアラホスダイマー画分を集め濃縮乾固す
ると、0.8ｇの粉末が得られた。 この粉末を水５mlに溶解し、セフアデツクス
Ｇ−10 400mlを充填したカラムに通過させ、水
で展開すると、ビアラホスダイマー、AMPB
の順で溶出されるので、10mlごとに分画してセ
ルロースプレートによる薄層クロマトグラフイ
ー及び高速液体クロマトグラフイーでビアラホ
スダイマーのみを含む画分を集め、濃縮乾固し
てビアラホスダイマーの白色粉末100mgを得た。
本物質は高速液体クロマトグラフイーの分析で
保持時間9.7分を示した。 マススペクトル（SIMS）：ｍ／z629〔Ｍ＋１〕+ 1H−NMRスペクトル（400MHz、D2O）δH
ppm：1.27（3H、ｄ、Ｊ＝13.6Hz）、1.30（3H、
ｄ、Ｊ＝13.6Hz）、1.37（3H、ｄ、Ｊ＝7.2Hz）、
1.42（9H、ｍ）、1.62（2H、ｍ）、1.68（2H、ｍ）、
1.98（2H、ｍ）、2.12（2H、ｍ）、4.08（1H、ｔ、Ｊ
＝6.5Hz）、4.16（1H、ｑ、Ｊ＝7.2Hz）、4.35（4H、
ｍ） 13C−NMRスペクトル（100MHz、D2O）δC
ppm：180.9（ｓ）、175.9（ｓ）、175.2（ｓ）、174.
5
（ｓ）、174.0（ｓ）、170.3（ｓ）、55.5(d)（3Jc−ｐ
＝
15.9Hz）、54.4(d)（3Jc−ｐ＝14.3Hz）、52.0(d)、
50.7(d)ｄ）、50.6(d)ｄ）、50.5(d)ｄ）、28.6（ｔ）
（1Jc
−ｐ＝92.2Hz）、27.7（ｔ）（1Jc−ｐ＝90.6Hz）、
25.9（ｔ）、25.8（ｔ）、18.6（ｑ）、17.7（ｑ）、17
.6
（ｑ）×２、16.3（ｑ）（1Jc−ｐ＝93.8Hz）、16.2
（ｑ）（1Jc−ｐ＝92.2Hz） 構成アミノ酸分析：６規定塩酸中で減圧に脱気し
た後、110℃で18時間加水分解すると、AMPB
とアラニンの二種のアミノ酸のみを遊離した
（アミノ酸分析、薄層クロマトグラフイー）。
AMPBとアラニンのモル比は１：２であつた。 アミノ酸配列分析：アミノ酸配列分析装置による
各アミノ酸の配列順序は、Ｎ一末端よりＸ→
Ala→Ala→Ｘ→Ala→Alaの順であつた。Ｘは
同定不能のアミノ酸を示す。 性状：白色粉末、水溶性 呈色反応：ニンヒドリン、ライドンスミス、ハー
ネス反応に陽性である。 元素分析実測値：
C42.08％、H6.75％、N13.40％、O28.03％ 分子式C22H42N6O11P2として理論値：
C42.04％、H6.73％、N13.37％、O28.00％ 試験例 １ メヒシバの除草試験 畑土壌を充填した直径５cmのプラスチツクポツ
トにメヒシバの種子を蒔き、草丈3.5cmの時に、
水溶液としてビアラホスダイマーの所定濃度の散
布液（第１表に表示）を茎葉全体に散布処理して
施用した。水溶液散布量は、10／アールとし、
展着剤としてポリオキシエチレン（20）ソルビタ
ンモノラウレートを0.05％になるように水溶液中
に添加した。 殺草効果は処理後７日目の観察により調査し、
対照を（無処理）との％で算定した。 試験結果を第１表に示す。
ことも知られている（特開昭54−67026及び特開
昭60−222498号公報）。 今般、本発明者らは、上記のSF−1293株を培
養すると、これらの物質と共に下記の構造式
（）の含燐ペプチド化合物（以下、ビアラホス
ダイマーと称することもある）が培養液中に生産
されていることを発見し、この化合物を単離する
ことに成功し、またこの化合物が新規物質であつ
て除草剤として有効であることを見いだした。 したがつて、第一の本発明によると、次式
（） で表わされる新規な含燐ペプチド化合物（ビアラ
ホスダイマー）及びその塩が提供される。 式（）の含燐ペプチド化合物（ビアラホスダ
イマー）の塩の例としては、この化合物のモノ
−、ジ−、トリ−又はテトラ−アルカリ金属塩、
例えばナトリウム塩；カリウム塩；アンモニウム
塩；アルカリ土類金属塩等の金属塩があり、また
各種の塩基、例えばアルキルアミンとの塩、なら
びにコリンとの塩がある。 さらに、第二の本発明によると、ストレプトミ
セス属に属する次式（） で表わされる含燐ペプチド化合物の生産菌を培養
し、式（）の化合物を培養物から採取すること
を特徴とする、式（）の含燐ペプチド化合物
（ビアラホスダイマー）の製造法が提供される。 本発明の方法に使用される式（）の化合物の
生産菌の一例としては、特公昭51−639号公報記
載のストレプトミセス・ハイグロスコピクスSF
−1293株（FERM−P996；FERM−BP130）が
ある。このSF−1293株の菌学的性質、培養方法
は、特公昭51−639号公報記載のとおりである。 式（）の本発明化合物はSF−1293株を培養
する場合には特公昭51−639号公報記載のSF−
123物質（上記の式）及び特公昭60−222498号
公報記載の（Ia）〜（If）物質と共に培養液中に
産生されるから、これらの物質と共に分離し、こ
れらからの単離を含めた精製が必要となる。通常
は、SF−1293株を培養し、その培養液を使い、
陽または陰イオン交換樹脂、薄層クロマトグラフ
イー、高速液体クロマトグラフイー、ダイヤイオ
ンHP−20等の多孔性樹脂によるクロマトグラフ
イー等を組み合わせることにより、SF−1293物
質から単離して本発明化合物が採取できる。 本発明の方法では、本発明化合物の生産菌、例
えばSF−1293株を通常の微生物が利用し得る栄
養物を含有する培地で培養する。栄養源として
は、従来ストレプトミセス属の菌の培養に利用さ
れている公知のものが使用できる。例えば炭素源
としてグルコース、澱粉、グリセリン、シユクロ
ース、水あめ、糖蜜等を使用しうる。また窒素源
として大豆粉、小麦胚芽、肉エキス、ペプトン、
乾燥酵母、コーンスチープリカー、硫酸アンモニ
ウム、硝酸ナトリウム等を使用しうる。その他必
要に応じて炭酸カルシウム、食塩、塩化カリウ
ム、燐酸塩等の無機塩類を添加するほか、菌の発
育を助け、本発明化合物の生産を促進する有機及
び無機物を適当に添加することができる。培養法
としては、一般抗生物質生産の方法と同じく、液
体培養法、特に深部培養法が最も適している。
SF−1293株を用いる培養は好気的条件下で行わ
れ、培養に適当な温度は25−35℃であるが、多く
の場合、28℃付近で培養する。かくして本発明化
合物の生産は振とう培養、タンク培養共に５〜８
日で最高に達する。 SF−1293物質、（Ia）〜（If）物質及び本発明
化合物（ビアラホスダイマー）は主として培養物
の液体部分に存在するが、後記の理化学性状で示
すように水溶性の両性物質であるので、培養液か
らの抽出にあたつてはアンバーライトIR−120、
ダウエツクス50W等の陽イオン交換樹脂もしくは
アンバーライトIRA−400、IR−45、IR−4B等の
陰イオン交換樹脂を使用して吸着させ、これを適
当な酸、アルカリもしくは塩溶液、を用いて溶出
することができる。 例えば培養ろ液を陽イオン交換樹脂ダウエツク
ス50W（Ｈ型）の樹脂塔を通過させ、有効成分を
樹脂部に吸着させ、これをアンモニア水で溶出す
る方法は有効な抽出手段である。 このような方法で得られたSF−1293物質と本
発明化合物とを含む粗粉末はダウエツクス１×２
樹脂又はセルロース、シリカゲル、アルミナない
しはセフアデツクスを使用するクロマトグラフイ
ーにかけると、SF−1293物質及び（Ia）〜（If）
物質から本発明化合物を分離できる。 このように分離された本発明化合物にはさらに
セフアデツクスＧ−10、ダウエツクス１×２樹脂
を用いるクロマトグラフイーにより、また非イオ
ン性吸着樹脂によるクロマトグラフイー、セルロ
ース薄層クロマトグラフイー及び高速液体クロマ
トグラフイーを組み合わせて目的物質を単離、精
製することができる。 この化合物は優れた除草活性を持つことが認め
られた。したがつて、式（）の本発明化合物
（ビアラホスダイマー）はこれを有効成分として
含む除草剤として使用でき、この除草剤には農薬
で常用される担体、補助剤を配合できる。 実施例 (イ) ストレプトミセス・ハイグロスコピクスSF
−1293株（FERM−BP130）を澱粉2.0％、ペ
プトン1.0％、肉エキス0.3％、燐酸二カリウム
0.05％、PH7.0の液体培地15に接種し、28℃
で24時間通気撹拌培養し、こを種母とする。 グルコース3.0％、水あめ1.0％、小麦胚芽2.5
％、ソリユーブル・ベジタブル・プロテイン
0.5％、大豆油0.1％、酵母エキス0.1％、硫酸第
一鉄0.001％、塩化ニツケル0.0001％、塩化コ
バルト0.0001％、PH7.0の液体培地200に前記
種母を接種し、28℃で96時間通気撹拌培養し
た。培養液をPH３で過し、液150を得る
（培養力価100mcｇ／ml）。 液は活性炭を充填した塔（7.5）を通過
させ、30の水で洗浄する。通過液及び水洗液
を合併し（180）、ダウエツクス50W×２（50
−100メツシユ）（Ｈ型）９の樹脂塔にかけ有
効成分を吸着させる。樹脂塔は水洗後、0.05N
アンモニア水で溶離する。活性区分（45）を
減圧濃縮し、淡黄色の粗粉末50ｇ（力価200mc
ｇ／ml）を得た。 (ロ) 上記粗粉末10ｇを水50mlに溶解し、ダウエツ
クス１×２（酢酸型）１を充填したカラムに
通過させて目的物質を吸着させ、２の水でカ
ラムを洗浄した。 次いで0.3規定酢酸６でSF−1293物質及び
（Ia）〜（Ie）物質を完全に溶出した。しかる
後、酢酸0.3〜2.0N濃度勾配で溶出すると、互
いに重なりながらAMPB、ビアラホスダイマ
ー（If）物質の順に溶出される。セルロースプ
レートによる薄層クロマトグラフイー〔展開
剤：ｎ−ブタノール−酢酸−水（２：１：１）〕
でRf0.54を示し、高速液体クロマトグラフイー
（日本分光トライロータ、カラム：旭化成
ASAHIPACK ES−502N、移動相：68.8ｍＭ
NH4Cl、検出：210nｍ）で保持時間9.7分を
示す物質を多く含む画分（ただし（If）物質は
全く含まない）をビアラホスダイマー画分とし
た。ビアラホスダイマー画分を集め濃縮乾固す
ると、0.8ｇの粉末が得られた。 この粉末を水５mlに溶解し、セフアデツクス
Ｇ−10 400mlを充填したカラムに通過させ、水
で展開すると、ビアラホスダイマー、AMPB
の順で溶出されるので、10mlごとに分画してセ
ルロースプレートによる薄層クロマトグラフイ
ー及び高速液体クロマトグラフイーでビアラホ
スダイマーのみを含む画分を集め、濃縮乾固し
てビアラホスダイマーの白色粉末100mgを得た。
本物質は高速液体クロマトグラフイーの分析で
保持時間9.7分を示した。 マススペクトル（SIMS）：ｍ／z629〔Ｍ＋１〕+ 1H−NMRスペクトル（400MHz、D2O）δH
ppm：1.27（3H、ｄ、Ｊ＝13.6Hz）、1.30（3H、
ｄ、Ｊ＝13.6Hz）、1.37（3H、ｄ、Ｊ＝7.2Hz）、
1.42（9H、ｍ）、1.62（2H、ｍ）、1.68（2H、ｍ）、
1.98（2H、ｍ）、2.12（2H、ｍ）、4.08（1H、ｔ、Ｊ
＝6.5Hz）、4.16（1H、ｑ、Ｊ＝7.2Hz）、4.35（4H、
ｍ） 13C−NMRスペクトル（100MHz、D2O）δC
ppm：180.9（ｓ）、175.9（ｓ）、175.2（ｓ）、174.
5
（ｓ）、174.0（ｓ）、170.3（ｓ）、55.5(d)（3Jc−ｐ
＝
15.9Hz）、54.4(d)（3Jc−ｐ＝14.3Hz）、52.0(d)、
50.7(d)ｄ）、50.6(d)ｄ）、50.5(d)ｄ）、28.6（ｔ）
（1Jc
−ｐ＝92.2Hz）、27.7（ｔ）（1Jc−ｐ＝90.6Hz）、
25.9（ｔ）、25.8（ｔ）、18.6（ｑ）、17.7（ｑ）、17
.6
（ｑ）×２、16.3（ｑ）（1Jc−ｐ＝93.8Hz）、16.2
（ｑ）（1Jc−ｐ＝92.2Hz） 構成アミノ酸分析：６規定塩酸中で減圧に脱気し
た後、110℃で18時間加水分解すると、AMPB
とアラニンの二種のアミノ酸のみを遊離した
（アミノ酸分析、薄層クロマトグラフイー）。
AMPBとアラニンのモル比は１：２であつた。 アミノ酸配列分析：アミノ酸配列分析装置による
各アミノ酸の配列順序は、Ｎ一末端よりＸ→
Ala→Ala→Ｘ→Ala→Alaの順であつた。Ｘは
同定不能のアミノ酸を示す。 性状：白色粉末、水溶性 呈色反応：ニンヒドリン、ライドンスミス、ハー
ネス反応に陽性である。 元素分析実測値：
C42.08％、H6.75％、N13.40％、O28.03％ 分子式C22H42N6O11P2として理論値：
C42.04％、H6.73％、N13.37％、O28.00％ 試験例 １ メヒシバの除草試験 畑土壌を充填した直径５cmのプラスチツクポツ
トにメヒシバの種子を蒔き、草丈3.5cmの時に、
水溶液としてビアラホスダイマーの所定濃度の散
布液（第１表に表示）を茎葉全体に散布処理して
施用した。水溶液散布量は、10／アールとし、
展着剤としてポリオキシエチレン（20）ソルビタ
ンモノラウレートを0.05％になるように水溶液中
に添加した。 殺草効果は処理後７日目の観察により調査し、
対照を（無処理）との％で算定した。 試験結果を第１表に示す。
【表】
試験例 ２
オオイヌタデ殺草試験
畑土壌を充填した直径５cmのプラスチツクポツ
トにオオイヌタデの種子を蒔き、草丈2.5cmの時
に、水溶液としてビアラホスダイマーの所定濃度
の散布液（第２表に表示）を茎葉全体に散布処理
して施用した。水溶液散布量は、10／アールと
し、展着剤としてポリオキシエチレン（30）ソル
ビタンモノラウレートを0.05％になるように水溶
液中に添加した。 殺草効果は処理後７日目の観察により調査し、
対照区（無処理）との％で算定した。 試験結果を第２表に示す。
トにオオイヌタデの種子を蒔き、草丈2.5cmの時
に、水溶液としてビアラホスダイマーの所定濃度
の散布液（第２表に表示）を茎葉全体に散布処理
して施用した。水溶液散布量は、10／アールと
し、展着剤としてポリオキシエチレン（30）ソル
ビタンモノラウレートを0.05％になるように水溶
液中に添加した。 殺草効果は処理後７日目の観察により調査し、
対照区（無処理）との％で算定した。 試験結果を第２表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式（） で表わされる含燐ペプチド化合物及びその塩。 ２ ストレプトミセス属に属する次式（） で表わされる物質の生産菌を培養し、式（）の
物質を培養物から採取することを特徴とする、式
（）の含燐ペプチド化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32518687A JPH01168699A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 新規含燐ペプチド化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32518687A JPH01168699A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 新規含燐ペプチド化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01168699A JPH01168699A (ja) | 1989-07-04 |
| JPH0480039B2 true JPH0480039B2 (ja) | 1992-12-17 |
Family
ID=18173968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32518687A Granted JPH01168699A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 新規含燐ペプチド化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01168699A (ja) |
-
1987
- 1987-12-24 JP JP32518687A patent/JPH01168699A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01168699A (ja) | 1989-07-04 |
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