JPH0480948B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規とトリスアゾ系化合物およびトリ
スアゾ系染料に関するもである。
従来、セルロース繊維を染色する場合には、反
応性染料を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等の電解質の存在下
に、PH10以上で、温度100℃以下の条件下で行う
方法が採用されている。
ところが、近年セルロース繊維とその他の繊
維、特にポリエステル繊維との混紡布等の需要が
増大し、この様なセルロース／ポリエステル混合
繊維（以下単にＣ／Ｐ繊維と記す）を染色するた
めには、セルロース繊維に対する染料および染色
条件とポリエステル繊維に対する染料および染色
条件とをそれぞれに適用する必要があつた。それ
はポリエステル繊維を染色するための染料および
染色条件がセルロース繊維に対するそれと、大き
く相違するからであつた。すなわちポリエステル
繊維を染色するためには、分散染料を使用し、温
度約130℃で染色する必要があつたためである。
たとえば、上記Ｃ／Ｐ繊維を同一の工程で染色
するとすれば、反応性染料と分散染料との組合せ
で、二つの異なる染料を使用し染色を行わせるこ
ととなり、これには、いくつかの問題があつた。
例えば、反応性染料をセルロース繊維側に充分
染着させるためには酸結合剤によりPHを10以上と
することが必要となり、酸結合剤の存在は分散染
料の分解を促進し分散染料のポリエステル繊維側
への染着が不充分となる。一方、分散染料をポリ
エステル繊維側に染着させるためには高温条件
（通常130℃）を必要とするが、上記高PH下におけ
る高温下では反応性染料の加水分散を促進し、セ
ルロース繊維側への染着が著しく阻害されること
となる。したがつてこの様なＣ／Ｐ繊維を染色す
る場合には、セルロース又はポリエステルの一方
の繊維を染色した後、別浴により他の一方の繊維
を染色する二浴法が一般的に行われることとなる
のである。
本発明は、分散染料によりポリエステル繊維を
染色する際の、PHおよび染色条件下で、セルロー
ス繊維を染色することができるトリスアゾ系化合
物の提供をその目的とするものである。
すなわち、本発明は、一般式〔〕
（式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、R1は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基またはスルホン酸基を表わし、R2およ
びR4は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、アセチルアミノ基またはスルホン酸基を
表わし、R3は低級アルキル基、低級アルコキシ
基またはスルホン酸基を表わし、R5およびR6は
水素原子、メチル基、メトキシ基またはスルホン
酸基を表わし、ｚは塩素原子、フツ素原子、脂肪
族または芳香族のアミノ残基、メトキシ基または
フエノキシ基を表わし、ｍは２または３を表わ
し、ｎは０または１を表わし、そしてベンゼン環
Ａ、ＢおよびＣはナフタレン環を表わしても良
い）で示されるトリスアゾ系化合物およびトリス
アゾ系染料をその要旨とするものである。
本発明の一般式〔〕で表わされるトリスアゾ
系化合物において、Ｍで表わされるアルカリ金属
としては、ナトリウム、カリウム等が挙げられ、
R1、R2、R3およびR4で表わされる低級アルキル
基、低級アルコキシ基としては、炭素数１〜４の
アルキル基、アルコキシ基が挙げられ、Ｚで表わ
される脂肪族または芳香族のアミノ残基としては
アミノ、C1〜4のアルキルアミノ、エタノールアミ
ノ、β−シアルエチルアミノ、β−スルホエチル
アミノ、グリシン残基、アニリノおよびスルホ、
クロロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ニト
ロ、カルボキシ等で置換されたアニリノ基が挙げ
られる。
前示一般式〔〕で表わされるトリスアゾ系化
合物は、次のようにして製造することができる。
たとえば、一般式〔〕、〔〕、〔〕
The present invention relates to novel trisazo compounds and trisazo dyes. Conventionally, when dyeing cellulose fibers, reactive dyes are used, and in the presence of acid binders such as sodium carbonate, potassium carbonate, and sodium hydroxide, and electrolytes such as sodium chloride and sodium sulfate, at a pH of 10 or higher, The method used is to perform the process at a temperature of 100°C or less. However, in recent years there has been an increase in demand for blended fabrics of cellulose fibers and other fibers, especially polyester fibers, and in order to dye such cellulose/polyester mixed fibers (hereinafter simply referred to as C/P fibers), cellulose It was necessary to apply dyes and dyeing conditions to fibers and dyes and dyeing conditions to polyester fibers, respectively. This is because the dyes and dyeing conditions for dyeing polyester fibers are significantly different from those for cellulose fibers. That is, in order to dye polyester fibers, it was necessary to use disperse dyes and dye at a temperature of about 130°C. For example, if the C/P fibers mentioned above were to be dyed in the same process, two different dyes would be used in combination of a reactive dye and a disperse dye, which would cause several problems. It was hot. For example, in order to sufficiently dye reactive dyes on the cellulose fiber side, it is necessary to use an acid binder to raise the pH to 10 or more, and the presence of an acid binder promotes the decomposition of disperse dyes, causing the polyester fibers containing disperse dyes to Dyeing on the sides is insufficient. On the other hand, in order to dye disperse dyes on the polyester fiber side, high temperature conditions (usually 130°C) are required, but the high temperature under the above-mentioned high pH promotes the hydrodispersion of the reactive dye and transfers it to the cellulose fiber side. The dyeing will be significantly inhibited. Therefore, when dyeing such C/P fibers, a two-bath method is generally used in which one fiber of cellulose or polyester is dyed and then the other fiber is dyed in a separate bath. It becomes. An object of the present invention is to provide a trisazo compound that can dye cellulose fibers under the pH and dyeing conditions used when dyeing polyester fibers with disperse dyes. That is, the present invention provides general formula [] (In the formula, M represents a hydrogen atom or an alkali metal, R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a sulfonic acid group, and R 2 and R 4 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group. , represents an acetylamino group or a sulfonic acid group, R 3 represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a sulfonic acid group, R 5 and R 6 represent a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group or a sulfonic acid group, z represents a chlorine atom, a fluorine atom, an aliphatic or aromatic amino residue, a methoxy group or a phenoxy group, m represents 2 or 3, n represents 0 or 1, and benzene rings A, B and C may represent a naphthalene ring) and trisazo dyes. In the trisazo compound represented by the general formula [] of the present invention, examples of the alkali metal represented by M include sodium, potassium, etc.
Examples of the lower alkyl group and lower alkoxy group represented by R 1 , R 2 , R 3 and R 4 include alkyl groups and alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, and the aliphatic or aromatic amino group represented by Z Residues include amino, C1-4 alkylamino, ethanolamino, β-sialethylamino, β-sulfoethylamino, glycine residue, anilino and sulfo,
Examples include anilino groups substituted with chloro, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, carboxy, and the like. The trisazo compound represented by the general formula [] can be produced as follows. For example, the general formula [], [], []
【式】【formula】
【式】
（式中、R1、R2、R3、R4、ｍそしてベンゼン環
Ａ、ＢおよびＣは前記定義に同じ）
で示される化合物を通常のジアゾ化およびカツブ
リングを２度行い下記一般式〔〕
で示されるジスアゾ体とする。
一方、下記式〔〕、〔〕、〔〕[Formula] (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m and benzene rings A, B and C are the same as defined above.) A compound represented by the formula is subjected to normal diazotization and cutting twice to form the following compound: General formula [] It is a disazo compound shown by On the other hand, the following formulas [], [], []
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】
（式中、R5、R6、ｚおよびｎは前記定義に同じ）
で示しれる化合物を水性媒質中、任意の順序で縮
合させた下記一般式〔〕
（式中、R5、R6、ｚおよびｎは前記定義と同じ）
で示される化合物を製造する。
次いで該一般式〔〕で示される化合物に前記
〔〕のジスアゾ体を、水−酢酸媒質中でジアゾ
化したジアゾニウム化合物をカツプリングさせる
ことにより前示一般式〔〕のトリスアゾ系化合
物を製造することができる。
このようにして製造された本発明のトリスアゾ
系化合物は、それ自体染料として使用することが
できる。
本発明のトリスアゾ系化合物で染色し得る繊維
としては木綿、ビスコースレーヨン、キユプラア
ンモニウムレーヨン、麻などのセルロース系繊維
を挙げることができる。またセルロース系繊維を
含有するポリエステル、トリアセテート、ポリア
クリロニトリル、ポリアミド、羊毛、絹などの混
合繊維中の該セルロース系繊維は勿論良好に染色
することができる。
本発明のトリスアゾ系化合物を使用する繊維の
染色方法においては、セルロース系以外の繊維を
染色するに必要な染料、例えばColour Index（カ
ラーインデツクス）（第３版）に記載されている
分散染料などを同時に染浴に加えて染色すること
ができる。
本発明のトリスアゾ系化合物を使用してセルロ
ース系繊維を染色する場合には、たとえば上記一
般式〔〕で示されるトリスアゾ系化合物および
染色中に染浴をPH５〜10に保持するに必要な緩衝
剤（たとえば炭酸、リン酸、酢酸、クエン酸等の
酸とそれらの酸のナトリウム塩またはカリウム塩
の単一または混合物で通常0.5〜5.0ｇ／程度）
そして必要に応じて電解質（塩化ナトリウムまた
は硫酸ナトリウム等を通常１〜150ｇ／程度）
お加えた染浴を調整し、この染浴にセルロース系
繊維を投入し、温度100〜150℃で30〜50分間加熱
することによつて良好な染色を行うことができ
る。
また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポ
リエステル繊維を加えて製造されている混紡布、
混織編物等を染色するためには、本発明の上記一
般式〔〕で示されるトリスアゾ系化合物と、上
記Colour Index所載の分散染料とを上記染浴に
添加することにより、セルロース系繊維とポリエ
ステル繊維とを一浴一段法により同時に染色する
ことができる。
また、上記のような混紡布、混織編物等を染色
する場合に、従来採用されているように、どちら
か一方の繊維を染色した後に同浴で他方の繊維を
染色する一浴二段法を適用してもよく、さらに
は、本発明のトリスアゾ化合物によ染色法とセル
ロース系繊維以外の繊維に対する染色法とを組合
せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他の
繊維とを染色する二浴法を採用することも可能で
ある。
以下、本発明の方法を実施例によつて具体的に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例 １
遊離酸の形で下記構造式
で示されるトリスアゾ化合物0.2ｇ、芒硝16ｇ、
緩衝剤としてNa2HPO4・12H2O 0.4ｇおよび
KH2PO4 0.1ｇを水200mlに加えてPH＝７に調製
した染浴に未シルケツト線メリヤス10ｇを入れ30
分を要して120℃迄昇温し、同温度で60分間染色
した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い、緑
味紺色の染色物を得た。本染料の染着度は非常に
良好で得られた染色物は極めて濃厚であり耐光堅
牢度、耐塩素堅牢度および耐汗一日光堅牢度はい
ずれも良好であつた。
なお、本実施例で使用したトリスアゾ化合物
は、２−ナフチルアミン−３，６，８−トリスル
ホン酸38.3ｇを２−メトキシ−５−メチルアニリ
ン13.7ｇと常法でジアゾ化およびカツプリングし
て生成したモノアゾ化合物を、さらに２−メトキ
シ−５−メチルアニリン13.7ｇと常法でジアゾ化
およびカツプリングして下式
で表わされるジスアゾ化合物を製造した。一方１
−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−
ジスルホン酸31.9ｇと塩化シアヌル18.5ｇを５℃
以下で縮合させた後、３−（β−ヒドロキシエチ
ル）スルホニルアニリン硫酸エステル28.1ｇを30
〜35℃で縮小させ下記式
の化合物を製造し、該反応液中に上記ジスアゾ化
合物を水−酢酸系でギアゾ化したジアゾ液を加
え、カツプリングさせた後塩化カリウムで塩析す
ることにより上記トリスアゾ化合物を製造した。
実施例 ２
遊離酸の形で下記光構造式
で示されるトリスアゾ化合物0.2ｇ、芒硝16ｇ、
緩衝剤としてNa2HPO4・／2H2O 0.5ｇおよび
KH2PO4 0.02ｇを水200mlに加えて調製した染浴
に未シルケツト線メリヤス10ｇを入れ、30分を要
して130℃迄昇温し、同温度で30分間染色した後、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い紺色の染色
物を得た。本染色浴は染色前、後を通じてPH８で
あつた。得られた染色物は極めて濃厚で耐光堅牢
度、耐塩素堅牢度、耐汗−日光堅牢度はいずれも
良好であつた。
なお、本実施例で使用したトリスアゾ化合物
は、２−ナフチルアミン−４，８−ジスルホン酸
30.3ｇを１−ナフチルアミン−７−スルホン酸
22.3ｇと常法でジアゾ化およびカツプリングして
生成したモノアゾ化合物をさらに２−メトキシ−
５−アセチルアミノアニリン18.0ｇと常法でジア
ゾ化およびカツプリングして下式
で表わされるジスアゾ化合物を製造した。一方、
２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−ス
ルホン酸23.9ｇ、塩化シアヌル18.4ｇおよび３−
（β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫
酸エステル28.1ｇとの縮合物である下記式
の化合物を製造し、これとさきに製造したジスア
ゾ化合物とジアゾ化およびカツプリングを行つた
後反応液をスプレー乾燥して上記本実施例のトリ
スアゾ化合物を製造した。
実施例 ３
遊離酸の形で下記構造式
で示されるトリスアゾ化合物0.2ｇ
で示されるモノアゾ染料0.2ｇ、芒硝12ｇ、緩衝
剤としてNa2HPO4・／2H2O 0.4ｇおよび
KH2PO4 0.1ｇを水200mlに加えて調製した染浴
にポリエステル／木綿＝50：50の混紡布10ｇを入
れ、30分を要して130℃迄昇温し、同温度で60分
間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥を
行い同色性良好な紺色の染色物を得た。本染色浴
は染色の前、後において、PH８であつた。また染
着性は非常に良好で得られた染色物は極めて農厚
であり耐光堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日
光堅牢度はいずれも良好であつた。
なお、本実施例で使用したトリスアゾ化合物
は、実施例２において使用した２−メトキシ−５
−アセチルアミノアニリン18.0ｇを２−メトキシ
−５−メチルアニリン13.7ｇに代えた他は実施例
２と同様にして製造したものである。
実施例 ４
実施例１に準じた方法で下記一般式
で表わされるトリスアゾ系化合物により線布を染
色し、結果を第１表に示した。[Formula] (wherein R 5 , R 6 , z and n are the same as defined above) The following general formula is obtained by condensing a compound represented by the following in an arbitrary order in an aqueous medium [] A compound represented by the formula (wherein R 5 , R 6 , z and n are the same as defined above) is produced. Next, the trisazo compound of the general formula [] can be produced by coupling the disazo compound of the above [] with a diazonium compound diazotized in a water-acetic acid medium to the compound of the general formula []. can. The trisazo compound of the present invention thus produced can itself be used as a dye. Examples of fibers that can be dyed with the trisazo compound of the present invention include cellulose fibers such as cotton, viscose rayon, cuprammonium rayon, and hemp. Furthermore, cellulose fibers in mixed fibers such as polyester, triacetate, polyacrylonitrile, polyamide, wool, silk, etc. containing cellulose fibers can of course be dyed well. In the fiber dyeing method using the trisazo compound of the present invention, dyes necessary for dyeing non-cellulose fibers, such as disperse dyes listed in Color Index (3rd edition), etc. can be added to the dye bath at the same time for dyeing. When dyeing cellulose fibers using the trisazo compound of the present invention, for example, a trisazo compound represented by the above general formula [] and a buffer necessary to maintain the dye bath at pH 5 to 10 during dyeing. (For example, acids such as carbonic acid, phosphoric acid, acetic acid, citric acid, and sodium salts or potassium salts of these acids, singly or as a mixture, usually about 0.5 to 5.0 g/)
And electrolytes (usually 1 to 150g/about sodium chloride or sodium sulfate, etc.) as needed.
Good dyeing can be achieved by adjusting the added dye bath, adding cellulose fibers to this dye bath, and heating at a temperature of 100 to 150°C for 30 to 50 minutes. In addition, blended fabrics manufactured by adding other fibers such as polyester fibers to cellulose fibers,
In order to dye mixed woven and knitted fabrics, etc., a trisazo compound represented by the above general formula [] of the present invention and a disperse dye listed in the above Color Index are added to the dye bath to dye cellulose fibers. Polyester fibers can be dyed at the same time using a one-bath, one-step method. In addition, when dyeing blended fabrics, blended knitted fabrics, etc., as described above, a one-bath two-step method is used, in which one fiber is dyed and then the other fiber is dyed in the same bath, as has been conventionally adopted. Furthermore, a dyeing method using the trisazo compound of the present invention and a method for dyeing fibers other than cellulose fibers may be combined to dye cellulose fibers and other fibers from separate baths. It is also possible to adopt the bath method. EXAMPLES Hereinafter, the method of the present invention will be specifically explained with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples. Example 1 The following structural formula in free acid form 0.2g of trisazo compound shown by, 16g of mirabilite,
0.4 g of Na 2 HPO 4・12H 2 O as a buffering agent and
Add 0.1 g of KH 2 PO 4 to 200 ml of water and adjust the pH to 7. Add 10 g of unmercered line stockinette to the dye bath.
The temperature was raised to 120°C over several minutes, and dyed at the same temperature for 60 minutes, followed by washing, soaping, washing, and drying to obtain a greenish dark blue dyed product. The degree of dyeing of this dye was very good, and the dyed product obtained was extremely dense, and the light fastness, chlorine fastness, and sweat fastness to daylight were all good. The trisazo compound used in this example was produced by diazotizing and coupling 38.3 g of 2-naphthylamine-3,6,8-trisulfonic acid with 13.7 g of 2-methoxy-5-methylaniline in a conventional manner. The monoazo compound was further diazotized and coupled with 13.7 g of 2-methoxy-5-methylaniline in a conventional manner to form the following formula. A disazo compound represented by: On the other hand 1
-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-
31.9g of disulfonic acid and 18.5g of cyanuric chloride at 5℃
After condensation as follows, 28.1 g of 3-(β-hydroxyethyl)sulfonylaniline sulfate was
Shrink it at ~35℃ and use the following formula A diazo solution obtained by giazoting the disazo compound with a water-acetic acid system was added to the reaction solution, and the above trisazo compound was produced by coupling and salting out with potassium chloride. Example 2 Photostructure below in free acid form 0.2g of trisazo compound shown by, 16g of mirabilite,
0.5 g of Na 2 HPO 4 /2H 2 O as buffering agent and
Add 0.02 g of KH 2 PO 4 to 200 ml of water, add 10 g of unsilcered linen stockinette to the dye bath, raise the temperature to 130°C over 30 minutes, dye at the same temperature for 30 minutes,
A dark blue dyed product was obtained by washing with water, soaping, washing with water, and drying. This dyeing bath had a pH of 8 before and after dyeing. The dyed product obtained was extremely dense and had good light fastness, chlorine fastness, and sweat-sunlight fastness. The trisazo compound used in this example was 2-naphthylamine-4,8-disulfonic acid.
30.3g of 1-naphthylamine-7-sulfonic acid
The monoazo compound produced by diazotization and coupling with 22.3 g in a conventional manner was further diazotized and coupled with 2-methoxy-
Diazotized and coupled with 18.0 g of 5-acetylaminoaniline in a conventional manner to form the following formula. A disazo compound represented by: on the other hand,
23.9 g of 2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid, 18.4 g of cyanuric chloride and 3-
The following formula is a condensate with 28.1g of (β-hydroxyethyl)sulfonylaniline sulfate. This compound was diazotized and coupled with the previously produced disazo compound, and the reaction solution was spray-dried to produce the trisazo compound of this example. Example 3 The following structural formula in free acid form: 0.2g of trisazo compound represented by 0.2 g of monoazo dye shown by
Add 0.1 g of KH 2 PO 4 to 200 ml of water, add 10 g of blended fabric of polyester/cotton = 50:50, heat it to 130°C over 30 minutes, and dye at the same temperature for 60 minutes. After that, washing with water, soaping, washing with water, and drying were performed to obtain a dark blue dyed product with good same color property. This dyeing bath had a pH of 8 before and after dyeing. Furthermore, the dyeing property was very good, and the dyed product obtained was extremely thick and had good light fastness, chlorine fastness, and sweat-sunlight fastness. Note that the trisazo compound used in this example was 2-methoxy-5 used in Example 2.
-Produced in the same manner as in Example 2 except that 18.0 g of acetylaminoaniline was replaced with 13.7 g of 2-methoxy-5-methylaniline. Example 4 The following general formula was prepared in the same manner as in Example 1. The line cloth was dyed with the trisazo compound represented by the formula, and the results are shown in Table 1.
【表】【table】
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Claims (1)
し、R1は水素元素、低級アルキル基、低級アル
コキン基またはスルホン酸基を表わし、R2およ
びR4は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、アセチルアミノ基またはスルホン酸基を
表わし、R3は低級アルキル基、低級アルコキシ
基またはスルホン酸基を表わし、R5およびR6は
水素原子、メチル基、メトキシ基またはスルホン
酸基を表わし、ｚは塩素原子、フツ素原子、脂肪
族または芳香族のアミノ残基、メトキシ基または
フエノキシ基を表わし、ｍは２または３を表わ
し、ｎは０または１を表わし、そしてベンゼン環
Ａ、ＢおよびＣはナフタレン環を表わしても良
い）で示されるトリスアゾ系化合物。 ２ 一般式〔〕 （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わ
し、R1は水素原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基またはスルホン酸基を表わし、R2およ
びR4は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、アセチルアミノ基またはスルホン酸基を
表わし、R3は低級アルキル基、低級アルコキシ
基またはスルホン酸基を表わし、R5およびR6は
水素原子、メチル基、メトキシ基またはスルホン
酸基を表わし、ｚは塩素原子、フツ素原子、脂肪
族または芳香族のアミノ酸基、メトキシ基または
フエノキシ基を表わし、ｍは２または３を表わ
し、ｎは０または１を表わし、そしてベンゼン環
Ａ，ＢおよびＣはナフタレン環を表わしても良
い）で示されるトリスアゾ系染料。[Claims] 1. General formula [] (In the formula, M represents a hydrogen atom or an alkali metal, R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a sulfonic acid group, and R 2 and R 4 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group. , represents an acetylamino group or a sulfonic acid group, R 3 represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a sulfonic acid group, R 5 and R 6 represent a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group or a sulfonic acid group, z represents a chlorine atom, a fluorine atom, an aliphatic or aromatic amino residue, a methoxy group or a phenoxy group, m represents 2 or 3, n represents 0 or 1, and benzene rings A, B and C may represent a naphthalene ring). 2 General formula [] (In the formula, M represents a hydrogen atom or an alkali metal, R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a sulfonic acid group, and R 2 and R 4 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group. , represents an acetylamino group or a sulfonic acid group, R 3 represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a sulfonic acid group, R 5 and R 6 represent a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group or a sulfonic acid group, z represents a chlorine atom, a fluorine atom, an aliphatic or aromatic amino acid group, a methoxy group or a phenoxy group, m represents 2 or 3, n represents 0 or 1, and benzene rings A, B and C are A trisazo dye represented by (may also represent a naphthalene ring).
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59070549A JPS60215060A (en) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | Trisazo compound and trisazo dye |
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| US06/721,514 US4645832A (en) | 1984-04-09 | 1985-04-09 | Cellulose fiber-reactive disazo or trisazo dyes having a triazine ring substituted by A(B-sulfatoethyl) sulfonylanilino group |
| DE3512690A DE3512690C2 (en) | 1984-04-09 | 1985-04-09 | Reactive azo dyes |
| GB08509081A GB2160883B (en) | 1984-04-09 | 1985-04-09 | Reactive azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59070549A JPS60215060A (en) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | Trisazo compound and trisazo dye |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60215060A JPS60215060A (en) | 1985-10-28 |
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Family
ID=13434708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP59070549A Granted JPS60215060A (en) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | Trisazo compound and trisazo dye |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60215060A (en) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0826241B2 (en) * | 1987-02-26 | 1996-03-13 | 住友化学工業株式会社 | Trisazo compound and method for dyeing or printing fiber material using the same |
-
1984
- 1984-04-09 JP JP59070549A patent/JPS60215060A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60215060A (en) | 1985-10-28 |
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