JPH0481431B2 - - Google Patents
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- JPH0481431B2 JPH0481431B2 JP60152899A JP15289985A JPH0481431B2 JP H0481431 B2 JPH0481431 B2 JP H0481431B2 JP 60152899 A JP60152899 A JP 60152899A JP 15289985 A JP15289985 A JP 15289985A JP H0481431 B2 JPH0481431 B2 JP H0481431B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lecithin
- enzyme
- modifying
- compound
- fatty acids
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
(a) 産業上の利用分野
本発明は、酵素処理によるレシチンの改質法に
関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (a) Industrial Application Field The present invention relates to a method for modifying lecithin by enzymatic treatment.
(b) 従来の技術
従来、レシチンは天然乳化剤として食品、医薬
品、化粧品等に広く使用され、その改質もいろい
ろ試みられてきた。特にレシチンの極性を高め、
O/W乳化能を高める方法としては、レシチンに
乳化剤やプロピレングリコールを配合する方法
(特公昭50−30595および特開昭56−163747)、レ
シチンをアセチル化する方法(JAOCS、53、
425,(1976))、レシチンの脂肪酸をヒドロキシル
化する方法(JAOCS、53、425、(1976))が知ら
れている。また、レシチンの脂肪酸エステル部を
アルカリ(JAOCS、53、425、(1976))や酵素
(U.S.P.3,652、397)で加水分解する方法も知ら
れている。(b) Prior Art Lecithin has been widely used as a natural emulsifier in foods, medicines, cosmetics, etc., and various attempts have been made to modify it. In particular, it increases the polarity of lecithin,
Methods for increasing O/W emulsifying ability include a method of blending lecithin with an emulsifier or propylene glycol (Japanese Patent Publication No. 50-30595 and Japanese Patent Publication No. 56-163747), a method of acetylating lecithin (JAOCS, 53 ,
425, (1976)) and a method for hydroxylating fatty acids in lecithin (JAOCS, 53 , 425, (1976)). Also known are methods of hydrolyzing the fatty acid ester moiety of lecithin with an alkali (JAOCS, 53 , 425, (1976)) or an enzyme (USP 3, 652, 397).
(c) 発明が解決しようとする問題点
従来の、乳化剤やプロピレングリコールをレシ
チンに添加する方法は、レシチンを本質的に改質
するものではなく、使用時に他の乳化剤を加える
手間を省き、作業性を向上させたにすぎない。ま
たレシチンをアセチル化したり、脂肪酸をヒドロ
キシル化する反応は、食品に使用するには不向き
である。また、副反応を起こし、褐変や重合、分
解といつたレシチンの品質低下を伴いやすい。ア
ルカリで加水分解するときも同様である。(c) Problems to be solved by the invention The conventional method of adding emulsifiers and propylene glycol to lecithin does not essentially modify lecithin, but saves the trouble of adding other emulsifiers at the time of use. It just improves the sex. Furthermore, reactions that acetylate lecithin or hydroxylate fatty acids are unsuitable for use in foods. In addition, side reactions tend to occur, resulting in browning, polymerization, decomposition, and other deterioration in the quality of lecithin. The same applies when hydrolyzing with alkali.
これらに対し、酵素処理には、かかる欠点がな
い。しかし、従来のレシチンの酵素による加水分
解にはいくつかの問題点があつた。通常、酵素反
応においてはPHをコントロールする必要がある
が、加水分解によつて生成する遊離脂肪酸は反応
系のPHを下げるため、特に至適PHがアルカリ側の
酵素を使用するときは、PHコントロールが難し
い。また反応後は、PHコントロールに使用した薬
品の除去や脂肪酸の除去が必要であるが、そのた
めには溶剤分別が行われる。例えば、U.S.P3、
652、397においては酵素で加水分解した後、乾燥
して水を除去するとともにアセトンやインプロピ
ルアルコール等の有機溶剤で遊離の脂肪酸を除去
することが提案されている。しかし、溶剤の使用
は操作上乃至装置上、種々を不便さを伴い、また
製品の安全性が問題になるおそれもある。 In contrast, enzymatic treatments do not have such drawbacks. However, conventional enzymatic hydrolysis of lecithin has several problems. Normally, it is necessary to control the pH in enzyme reactions, but since the free fatty acids produced by hydrolysis lower the pH of the reaction system, it is necessary to control the pH, especially when using enzymes with an alkaline optimum pH. is difficult. After the reaction, it is necessary to remove the chemicals used for PH control and the fatty acids, and for this purpose, solvent separation is performed. For example, USP3,
652 and 397 propose that after hydrolyzing with an enzyme, water is removed by drying and free fatty acids are removed with an organic solvent such as acetone or inpropyl alcohol. However, the use of solvents is accompanied by various inconveniences in terms of operation and equipment, and there is also the possibility that product safety may become a problem.
本発明の目的は、酵素処理によるレシチンの改
質法における上記の如き欠点を改良し、以つて食
品としても充分に安全で品質が良く、乳化能のよ
いレシチンを効率よく製造する方法を提供するこ
とにある。 The purpose of the present invention is to provide a method for efficiently producing lecithin that is safe enough to be used as a food, has good quality, and has good emulsifying ability, by improving the above-mentioned drawbacks of the method for modifying lecithin by enzyme treatment. There is a particular thing.
(d) 問題点を解決するための手段
本発明者らは鋭意研究の結果、酵素処理時に特
定の化合物を添加することにより、上記の目的が
達成されることを見い出した。(d) Means for Solving the Problems As a result of intensive research, the present inventors have discovered that the above object can be achieved by adding a specific compound during enzyme treatment.
本発明は、かかる知見に基づいて完成されたも
ので、レシチンを酵素で加水分解するに際し、生
成する遊離脂肪酸と反応して金属セツケンを作る
ような化合物を添加することを特徴とするレシチ
ンの改質法である。 The present invention was completed based on this knowledge, and is a modification of lecithin characterized by adding a compound that reacts with the generated free fatty acids to produce metal soap when lecithin is hydrolyzed with an enzyme. It is a quality law.
以下、本発明につき詳しく説明する。 The present invention will be explained in detail below.
本発明でいうレシチンとは、ひとつには通常商
業上、レシチンと称されているリン脂質一般を示
すものである。このようなレシチンとして、卵黄
レシチン、大豆レシチン、なたねレシチン、サフ
ラワーレシチン、ひまわりレシチン、線実レシチ
ン等の動植物レシチンが挙げられるが、価格、供
給面等から大豆レシチンが有利である。しかしな
がら、その他の動植物レシチンを出発原料として
も何ら性能に大きな違いはない。 Lecithin as used in the present invention refers to phospholipids in general, which are usually commercially referred to as lecithin. Examples of such lecithin include animal and plant lecithins such as egg yolk lecithin, soybean lecithin, rapeseed lecithin, safflower lecithin, sunflower lecithin, and string lecithin, but soybean lecithin is advantageous in terms of price, availability, etc. However, there is no significant difference in performance even if other animal and plant lecithins are used as starting materials.
また、本発明では通常のトリグリゼリドを含有
したペースト状レシチンやその脱水前の脱ガム油
さいを原料とすることも可能である。さらに乳化
力の点からアセトン分別等によりトリグリセリド
を除去したレシチン、あるいは溶剤やカラム分画
によりホスフアチジルコリンを濃縮した粉末レシ
チンが望ましい。 In addition, in the present invention, it is also possible to use ordinary pasty lecithin containing triglycerides or degum oil sludge before dehydration thereof as raw materials. Furthermore, from the viewpoint of emulsifying power, lecithin from which triglycerides have been removed by acetone fractionation or the like, or powdered lecithin from which phosphatidylcholine has been concentrated by solvent or column fractionation is desirable.
本発明に用いる酵素は、レシチンのエステル結
合加水分解能にある酵素、つまりリパーゼ、ホス
ホリパーゼA、Bいずれも使用可能である。生成
物の安定性を考えるときは、不飽和脂肪酸の多い
2位を加水分解するホスホリパーゼA2が望まし
い。また逆になるべく不飽和脂肪酸を残し、その
物性や生理活性を期待するときはホスホリパーゼ
A1が望ましい。その他、酵素の基質特異性を利
用して物性をコントロールすることも可能であ
る。 As the enzyme used in the present invention, any enzyme capable of hydrolyzing the ester bond of lecithin, that is, lipase, phospholipase A, or B can be used. When considering the stability of the product, phospholipase A 2 , which hydrolyzes the 2nd position, which has a large amount of unsaturated fatty acids, is desirable. Conversely, if you want to leave unsaturated fatty acids as much as possible and improve their physical properties and physiological activity, use phospholipase.
A 1 is preferred. In addition, it is also possible to control physical properties by utilizing the substrate specificity of enzymes.
金属セツケンを作る化合物としては、例えば第
族金属の水酸化物または酸化物が使用可能であ
るが、安全性、効率性等から水酸化カルシウムま
たは酸化カルシウムを用いることが望ましい。 As the compound for making metal soap, for example, hydroxides or oxides of group metals can be used, but calcium hydroxide or calcium oxide is preferably used from the viewpoint of safety and efficiency.
本発明は次のようにして実施する。即ちレシチ
ンを水で乳化液にして、上記化合物または脂肪酸
により、酵素の至適PHに調整する。その後、酵素
を添加して、加水分解を行うが、この時生じる遊
離脂肪酸を上記化合物で金属セツケンに変え、常
に酵素の至適PHに調整する。遊離脂肪酸は水不溶
性の金属セツケンとなつて反応系からはずされ
る。反応後、不溶物を濾過もしくは遠心分離によ
り除去、濾液を濃縮、乾燥し、目的の酵素処理レ
シチンが得られる。 The present invention is carried out as follows. That is, lecithin is emulsified with water and adjusted to the optimum pH for the enzyme using the above-mentioned compound or fatty acid. After that, an enzyme is added to carry out hydrolysis, and the free fatty acids generated at this time are converted into metal soap using the above-mentioned compound, and the pH is always adjusted to the optimum pH for the enzyme. Free fatty acids become water-insoluble metal compounds and are removed from the reaction system. After the reaction, insoluble matter is removed by filtration or centrifugation, and the filtrate is concentrated and dried to obtain the desired enzyme-treated lecithin.
(e) 実施例
実施例 1
市販大豆ペースト状レシチン10gを温水100g
に分散し、ホモミキサーで均一に乳化する。水酸
化カルシウムを添加し、PHを8.5に調整し、ヘビ
毒ホスホリパーゼA20.01gを乳化剤に撹拌しなが
ら添加し、25℃、4時間反応する。このときPHが
8.0〜9.0を維持するように水酸化カルシウムを添
加する。反応液をセライト濾過後、濾液を濃縮、
乾燥して酵素処理レシチン9gをえる。このもの
は、酸価15、アセント可溶分35%、ベンゼン不溶
分2%で、安全なO/Wエマルジヨン形成能を有
する。(e) Examples Example 1 10g of commercially available soybean paste lecithin and 100g of warm water
Disperse and homogeneously emulsify using a homomixer. Add calcium hydroxide, adjust the pH to 8.5, add 0.01 g of snake venom phospholipase A 2 to the emulsifier with stirring, and react at 25° C. for 4 hours. At this time, the PH
Add calcium hydroxide to maintain 8.0-9.0. After filtering the reaction solution through Celite, the filtrate was concentrated.
Dry to obtain 9g of enzyme-treated lecithin. This product has an acid value of 15, an ascent soluble content of 35%, a benzene insoluble content of 2%, and has the ability to form a safe O/W emulsion.
実施例 2
日清製油製粉末大豆レシチンPC−30 10gを水
100gに分散し、ホモミキサーで均一に乳化する。
Mucor属リパーゼ0.01gを乳化液に撹拌しながら
添加し、35℃、4時間反応する。このときPHが
6.5〜7.5を維持するように酸化カルシウムを添加
する。反応液を10000rpm、30分遠心分離後、濾
液を濃縮、乾燥して酵素処理レシチン8gを得
る。このものは酸価25、アセトン可溶分2%、ベ
ンゼン不溶分1%で、安定なO/Wエマルジヨン
形成能を有する。Example 2 10g of Nisshin Oil's powdered soybean lecithin PC-30 was added to water.
Disperse in 100g and homogeneously emulsify with a homomixer.
Add 0.01 g of Mucor lipase to the emulsion while stirring, and react at 35°C for 4 hours. At this time, the PH
Add calcium oxide to maintain the temperature between 6.5 and 7.5. After centrifuging the reaction solution at 10,000 rpm for 30 minutes, the filtrate was concentrated and dried to obtain 8 g of enzyme-treated lecithin. This product has an acid value of 25, an acetone soluble content of 2%, a benzene insoluble content of 1%, and has the ability to form a stable O/W emulsion.
実施例 3
日清製油製濃縮大豆ホスフアチジルコリンPC
−70 10gを水100mlに分散させ、ホモミキサーで
均一に乳化する。酸化カルシウムを添加しPHを
8.0に調整する。膵臓リパーゼ0.01gを乳化液に
撹拌しながら添加し、50℃3時間反応する。この
ときPHが7.5〜8.5を維持するように酸化カルシウ
ムを添加する。反応液を10000rpm、30分遠心分
離後、濾液を濃縮、乾燥して酵素処理レシチン8
gを得る。このものは酸価20、アセトン可溶分3
%、ベンゼン不溶分1%で、安定なO/Wエマル
ジヨン形成能を有する。Example 3 Nisshin Oil Concentrated Soybean Phosphatidylcholine PC
-70 Disperse 10g in 100ml of water and homogeneously emulsify with a homomixer. Add calcium oxide to adjust pH
Adjust to 8.0. Add 0.01 g of pancreatic lipase to the emulsion while stirring, and react at 50°C for 3 hours. At this time, calcium oxide is added to maintain the pH between 7.5 and 8.5. After centrifuging the reaction solution at 10,000 rpm for 30 minutes, the filtrate was concentrated and dried to obtain enzyme-treated lecithin 8.
get g. This stuff has an acid value of 20 and an acetone soluble content of 3.
%, benzene insoluble content of 1%, and has the ability to form a stable O/W emulsion.
(f) 発明の効果
本発明の方法によれば、従来の酵素によるレシ
チンの改質では必須であつた薬品や溶剤を使用し
ていないで安全であり、製造工程も少なく、効率
的である。また、遊離脂肪酸を水不溶性の金属セ
ツケンとして反応系からはずし、不可逆反応とし
ているので酵素反応自体も効率的となる。遊離脂
肪酸によるPHの低下がないから、特に至適PHがア
ルカリ性である酵素を用いる場合にPHコントロー
ルが容易である。さらには、生成物から乳化能の
ない遊離脂肪酸を除去し、かつ通常のレシチン極
性の高められたリゾレシチンを製造でき、食品、
医薬品、化粧品、その他工業用のO/W乳化剤、
分散剤、界面活性剤としての効果が、従来より改
善される。(f) Effects of the invention According to the method of the present invention, it is safe because it does not use chemicals or solvents that were essential in the conventional modification of lecithin using enzymes, and it is efficient with fewer manufacturing steps. Furthermore, since the free fatty acid is removed from the reaction system as a water-insoluble metal compound and the reaction is irreversible, the enzymatic reaction itself becomes efficient. Since there is no decrease in pH due to free fatty acids, pH control is easy, especially when using enzymes whose optimal pH is alkaline. Furthermore, it is possible to remove free fatty acids without emulsifying ability from the product and produce lysolecithin with increased polarity compared to normal lecithin.
O/W emulsifier for pharmaceuticals, cosmetics, and other industrial uses,
The effects as a dispersant and surfactant are improved compared to conventional ones.
Claims (1)
する遊離脂肪酸と反応して金属セツケンを作るよ
うな化合物を添加することを特徴とするレシチン
の改質法。 2 化合物が第族金属の水酸化物または酸化物
である特許請求の範囲第1項記載のレシチンの改
質法。 3 化合物が水酸化カルシウムまたは酸化カルシ
ウムである特許請求の範囲第1項記載のレシチン
の改質法。 4 酵素としてリパーゼ、ホスホリパーゼAまた
はホスホリパーゼBを使用する特許請求の範囲第
1項記載のレシチンの改質法。 5 至適PHがアルカリ性である酵素を使用する特
許請求の範囲第4項記載のレシチンの改質法。 6 レシチンとして脱油した粉末レシチンを使用
する特許請求の範囲第1項記載のレシチンの改質
法。 7 ホスフアチジルコリンの含量を高めたレシチ
ンを使用する特許請求の範囲第1項記載のレシチ
ンの改質法。[Scope of Claims] 1. A method for modifying lecithin, which comprises adding a compound that reacts with the free fatty acid produced to form metal soap when lecithin is hydrolyzed with an enzyme. 2. The method for modifying lecithin according to claim 1, wherein the compound is a hydroxide or oxide of a group metal. 3. The method for modifying lecithin according to claim 1, wherein the compound is calcium hydroxide or calcium oxide. 4. The method for modifying lecithin according to claim 1, which uses lipase, phospholipase A or phospholipase B as the enzyme. 5. The method for modifying lecithin according to claim 4, which uses an enzyme whose optimum pH is alkaline. 6. The method for modifying lecithin according to claim 1, which uses deoiled powdered lecithin as the lecithin. 7. The method for modifying lecithin according to claim 1, which uses lecithin with an increased content of phosphatidylcholine.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60152899A JPS6214790A (en) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | Modification of lecithin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60152899A JPS6214790A (en) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | Modification of lecithin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6214790A JPS6214790A (en) | 1987-01-23 |
| JPH0481431B2 true JPH0481431B2 (en) | 1992-12-24 |
Family
ID=15550566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60152899A Granted JPS6214790A (en) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | Modification of lecithin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6214790A (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2545074B2 (en) * | 1987-02-26 | 1996-10-16 | キユーピー株式会社 | Method of manufacturing emulsified material |
| ES2180541T5 (en) * | 1992-06-16 | 2008-12-01 | Sankyo Lifetech Company Limited | NEW PHOSPHOLIPASE A1, PROCEDURE FOR THE PREPARATION AND USE OF THE SAME. |
-
1985
- 1985-07-11 JP JP60152899A patent/JPS6214790A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6214790A (en) | 1987-01-23 |
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