JPH0481583B2 - - Google Patents
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- JPH0481583B2 JPH0481583B2 JP59153233A JP15323384A JPH0481583B2 JP H0481583 B2 JPH0481583 B2 JP H0481583B2 JP 59153233 A JP59153233 A JP 59153233A JP 15323384 A JP15323384 A JP 15323384A JP H0481583 B2 JPH0481583 B2 JP H0481583B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
技術分野
本発明は、３−シアノ−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサノンの製造方法に関するものであ
る。詳しく述べると、イソホロンと青酸とをジア
ザ−ビシクロ−アルケン類の存在下に反応させる
ことにより高収率で３−シアノ−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサノンを製造する方法に関す
るものである。
ルシクロヘキサノンの製造方法に関するものであ
る。詳しく述べると、イソホロンと青酸とをジア
ザ−ビシクロ−アルケン類の存在下に反応させる
ことにより高収率で３−シアノ−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサノンを製造する方法に関す
るものである。
先行技術
３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘ
キサノンは、水素添加とアミン化とを経て１−ア
ミノ−３−アミノメチル−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサンとし、エポキシ樹脂用硬化剤と
して、またさらに３−イソシアネートメチル−
３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシア
ネートとし、高級エラストマー、ポリウレタン塗
料、レザー表面処理原料等として使用される。
キサノンは、水素添加とアミン化とを経て１−ア
ミノ−３−アミノメチル−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサンとし、エポキシ樹脂用硬化剤と
して、またさらに３−イソシアネートメチル−
３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシア
ネートとし、高級エラストマー、ポリウレタン塗
料、レザー表面処理原料等として使用される。
従来よりイソホロンと青酸を原料として３−シ
アノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
を製造することは知られている。例えばW.F.
WhitmoreおよびC.W.Roberts、J.O.C.、13、31
（1948）ではイソホロンとシアン化ナトリウムを
メタノールと水と酢酸の混合溶媒中で室温にて１
週間反応させることにより約45％の収率で３−シ
アノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
を得ている。しかしながら、この方法は低収率で
かつ反応日数を要するため工業的方法として問題
にならないことは明白である。
アノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
を製造することは知られている。例えばW.F.
WhitmoreおよびC.W.Roberts、J.O.C.、13、31
（1948）ではイソホロンとシアン化ナトリウムを
メタノールと水と酢酸の混合溶媒中で室温にて１
週間反応させることにより約45％の収率で３−シ
アノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
を得ている。しかしながら、この方法は低収率で
かつ反応日数を要するため工業的方法として問題
にならないことは明白である。
また特公昭40−7486号公報によれば固体担体に
付着させたアルカリ性触媒上に、イソホロンに対
して、青酸が約10重量％以下のイソホロン−青酸
混合物をガス状で供給して３−シアノ−３，５，
５−トリメチルシクロヘキサノンを連続的に合成
している。しかしながら、この方法は、副生する
青酸重合物により触媒が被毒し寿命が短いのと、
多量のイソホロンの回収を必要とするため、工業
的方法としては問題がある。
付着させたアルカリ性触媒上に、イソホロンに対
して、青酸が約10重量％以下のイソホロン−青酸
混合物をガス状で供給して３−シアノ−３，５，
５−トリメチルシクロヘキサノンを連続的に合成
している。しかしながら、この方法は、副生する
青酸重合物により触媒が被毒し寿命が短いのと、
多量のイソホロンの回収を必要とするため、工業
的方法としては問題がある。
さらに西独特許1085871号明細書によれば、ジ
メチルアセトアミドのごとき極性溶媒中でアルカ
リ金属塩類を触媒としてイソホロンと青酸とを反
応せしめて３−シアノ−３，５，５−トリメチル
シクロヘキサノンを合成している。しかしなが
ら、この方法による３−シアノ−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサノンの収率は約70％と低い
上に、溶媒の回収に多大の経費を必要とする。
メチルアセトアミドのごとき極性溶媒中でアルカ
リ金属塩類を触媒としてイソホロンと青酸とを反
応せしめて３−シアノ−３，５，５−トリメチル
シクロヘキサノンを合成している。しかしなが
ら、この方法による３−シアノ−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサノンの収率は約70％と低い
上に、溶媒の回収に多大の経費を必要とする。
さらにまた、西独特許1240854号明細書によれ
ば、メタノールを溶媒としてアルカリ金属塩触媒
の存在下にイソホロンと青酸を反応させて３−シ
アノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
を合成している。しかしながら、この方法を追試
したところ、多量の青酸重合物が副生し、３−シ
アノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
の収率は約80％と低いことが判明した。
ば、メタノールを溶媒としてアルカリ金属塩触媒
の存在下にイソホロンと青酸を反応させて３−シ
アノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
を合成している。しかしながら、この方法を追試
したところ、多量の青酸重合物が副生し、３−シ
アノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
の収率は約80％と低いことが判明した。
つぎに特開昭57−116038号公報によれば、無機
の塩基性触媒とグリコール類の存在下に青酸の重
合物の副生を避けるべく、大過剰のイソホロンに
青酸を反応せしめて３−シアノ−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサノンを合成している。しか
しながら、この方法を追試したところ、３−シア
ノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの
収率（青酸基準）は約80％と低く、未従来のイソ
ホロンを大量に回収する必要が有し、工業的には
問題がある。
の塩基性触媒とグリコール類の存在下に青酸の重
合物の副生を避けるべく、大過剰のイソホロンに
青酸を反応せしめて３−シアノ−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサノンを合成している。しか
しながら、この方法を追試したところ、３−シア
ノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの
収率（青酸基準）は約80％と低く、未従来のイソ
ホロンを大量に回収する必要が有し、工業的には
問題がある。
発明の目的
したがつて、本発明の目的は、新規な３−シア
ノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの
製造方法を提供することにある。本発明の他の目
的は、塩基性化合物を可溶化するための溶媒が不
要でありかつ青酸重合物の副生を避けるためにイ
ソホロンを過剰に用いて大量の未反応イソホロン
を回収する必要もなく、高収率で３−シアノ−
３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを製造
する方法を提供することにある。
ノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの
製造方法を提供することにある。本発明の他の目
的は、塩基性化合物を可溶化するための溶媒が不
要でありかつ青酸重合物の副生を避けるためにイ
ソホロンを過剰に用いて大量の未反応イソホロン
を回収する必要もなく、高収率で３−シアノ−
３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを製造
する方法を提供することにある。
これらの諸目的は、一般式
（ただし、式中、ｎは２〜11の整数、ｍは２〜６
の整数であり、かついずれの環も低級アルキル置
換基を有していてもよい。）で示されるジアザ−
ビシクロ−アルケン類の存在下にイソホロンと青
酸とを反応せしめることを特徴とする３−シアノ
３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造
方法により達成される。
の整数であり、かついずれの環も低級アルキル置
換基を有していてもよい。）で示されるジアザ−
ビシクロ−アルケン類の存在下にイソホロンと青
酸とを反応せしめることを特徴とする３−シアノ
３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造
方法により達成される。
発明の構成
本発明は、前記のように、一般式を有するジ
アザ−ビシクロ−アルケン類（ただし、式中、ｎ
は２〜11、好ましくは３〜８の整数、ｍは２〜
６、好ましくは３〜５の整数であり、いずれの環
も低級アルキル置換基、例えば炭素原子数１〜12
のアルキル置換基を有していてもよい。）の存在
下にイソホロンと青酸とを反応させることにより
３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキ
サノンを製造するものである。
アザ−ビシクロ−アルケン類（ただし、式中、ｎ
は２〜11、好ましくは３〜８の整数、ｍは２〜
６、好ましくは３〜５の整数であり、いずれの環
も低級アルキル置換基、例えば炭素原子数１〜12
のアルキル置換基を有していてもよい。）の存在
下にイソホロンと青酸とを反応させることにより
３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキ
サノンを製造するものである。
本発明において用いられるジアザ−ビシクロ−
アルケン類としては、例えば、１，５−ジアザ−
ビシクロ（4.2.0）オクテン−５、１，８−ジア
ザ−ビシクロ（7.2.0）ウンデセン−８、１，４
−ジアザ−ビシクロ（3.3.0）オクテン−４、３
−メチル−１，４−ジアザ−ビシクロ（3.3.0）
オクテン−４、３，６，７，７−テトラメチル−
１，４−ジアザ−ビシクロ（3.3.0）オクテン−
４、７，８，８−トリメチル−１，５−ジアザ−
ビシクロ（4.3.0）ノネン−５、１，８−ジアザ
−ビシクロ（7.3.0）ドデセン−８、１，５−ジ
アザ−ビシクロ（4.3.0）ノネン−５、１，７−
ジアザ−ビシクロ（4.3.0）ノネン−６、１，５
−ジアザ−ビシクロ（4.4.0）デセン−５、１，
８−ジアザ−ビシクロ（7.4.0）トリデゼン−８、
１，８−ジアザ−ビシクロ（5.3.0）デセン−７、
９−メチル−１，８−ジアザ−ビシクロ（5.3.0）
デセン−７、１，８−ジアザ−ビシクロ（5.4.0）
ウンデセン−７、１，６−ジアザ−ビシクロ
（5.5.0）ドデセン−６、１，７−ジアザ−ビシク
ロ（6.5.0）トリデセン−７、１，８−ジアザ−
ビシクロ（7.5.0）テトラデセン−８、１、10−
ジアザ−ビシクロ（7.3.0）ドデセン−９、１，
10−ジアザ−ビシクロ（7.4.0）トリデセン−９、
１，14−ジアザ−ビシクロ（11.3.0）ヘキサデセ
ン−13、１，14−ジアザ−ビシクロ（11.4.0）ヘ
プタデセン−13等が挙げられる。
アルケン類としては、例えば、１，５−ジアザ−
ビシクロ（4.2.0）オクテン−５、１，８−ジア
ザ−ビシクロ（7.2.0）ウンデセン−８、１，４
−ジアザ−ビシクロ（3.3.0）オクテン−４、３
−メチル−１，４−ジアザ−ビシクロ（3.3.0）
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１，４−ジアザ−ビシクロ（3.3.0）オクテン−
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ビシクロ（4.3.0）ノネン−５、１，８−ジアザ
−ビシクロ（7.3.0）ドデセン−８、１，５−ジ
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ジアザ−ビシクロ（4.3.0）ノネン−６、１，５
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１，８−ジアザ−ビシクロ（5.3.0）デセン−７、
９−メチル−１，８−ジアザ−ビシクロ（5.3.0）
デセン−７、１，８−ジアザ−ビシクロ（5.4.0）
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（5.5.0）ドデセン−６、１，７−ジアザ−ビシク
ロ（6.5.0）トリデセン−７、１，８−ジアザ−
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ジアザ−ビシクロ（7.3.0）ドデセン−９、１，
10−ジアザ−ビシクロ（7.4.0）トリデセン−９、
１，14−ジアザ−ビシクロ（11.3.0）ヘキサデセ
ン−13、１，14−ジアザ−ビシクロ（11.4.0）ヘ
プタデセン−13等が挙げられる。
本発明の製造法は無溶媒でも実施できるが、溶
媒を用いてもよい。溶媒としては脂肪族および芳
香族の炭化水素やハロゲン化炭化水素が好まし
い。
媒を用いてもよい。溶媒としては脂肪族および芳
香族の炭化水素やハロゲン化炭化水素が好まし
い。
本発明の方法は以下のごとく実施される。イソ
ホロンとジアザ−ビシクロ−アルケン類を混合
し、これに青酸を液状またはガス状で供給して反
応させて行なわれる。反応に使用されるジアザ−
ビシクロ−アルケン類の割合は、イソホロン１モ
ルに対して0.001〜0.5モル、好ましくは0.01〜
0.10モルである。反応に用いる青酸の割合はイソ
ホロンに対して0.5〜1.5モル倍、好ましくは0.8〜
1.2モル倍である。反応温度は50〜200℃、好まし
くは80〜150℃の範囲である。また、反応時間は
１〜30時間、好ましくは１〜10時間である。反応
終了後、常法により分離して目的化合物を得るこ
とができる。
ホロンとジアザ−ビシクロ−アルケン類を混合
し、これに青酸を液状またはガス状で供給して反
応させて行なわれる。反応に使用されるジアザ−
ビシクロ−アルケン類の割合は、イソホロン１モ
ルに対して0.001〜0.5モル、好ましくは0.01〜
0.10モルである。反応に用いる青酸の割合はイソ
ホロンに対して0.5〜1.5モル倍、好ましくは0.8〜
1.2モル倍である。反応温度は50〜200℃、好まし
くは80〜150℃の範囲である。また、反応時間は
１〜30時間、好ましくは１〜10時間である。反応
終了後、常法により分離して目的化合物を得るこ
とができる。
下記の実施例は本発明を説明するものである
が、本発明はこの実施例のみに限定されるもので
はない。
が、本発明はこの実施例のみに限定されるもので
はない。
実施例 １
攪拌器、温度計および冷却管付き滴下ロートを
備えた反応装置にイソホロン138.2重量部と１，
８−ジアザ−ビシクロ（5.4.0）ウンデセン−76.9
重量部を仕込み、攪拌下に110℃の温度で青酸
27.0重量部を３時間にわたつて滴下し反応せしめ
た。滴下終了後110℃で１時間熟成を行つたとに
ち、90℃に冷却し、ガスクロマトグラフイーで反
応液の分析を行つたところ、未反応の青酸は検出
されず、4.8重量部の未反応のイソホロンと159.5
重量部の３−シアノ−３，５，５−トリメチルシ
クロヘキサノンの生成を確認した。したがつて、
３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキ
サノンの青酸基準の生成率は96.5％であつた。該
反応液を85％リン酸で中和後水洗し蒸留したとこ
ろ156.3重量部の３−シアノ３，５，５−トリメ
チルシクロヘキサノンが得られた。対青酸収率
94.6％。
備えた反応装置にイソホロン138.2重量部と１，
８−ジアザ−ビシクロ（5.4.0）ウンデセン−76.9
重量部を仕込み、攪拌下に110℃の温度で青酸
27.0重量部を３時間にわたつて滴下し反応せしめ
た。滴下終了後110℃で１時間熟成を行つたとに
ち、90℃に冷却し、ガスクロマトグラフイーで反
応液の分析を行つたところ、未反応の青酸は検出
されず、4.8重量部の未反応のイソホロンと159.5
重量部の３−シアノ−３，５，５−トリメチルシ
クロヘキサノンの生成を確認した。したがつて、
３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキ
サノンの青酸基準の生成率は96.5％であつた。該
反応液を85％リン酸で中和後水洗し蒸留したとこ
ろ156.3重量部の３−シアノ３，５，５−トリメ
チルシクロヘキサノンが得られた。対青酸収率
94.6％。
実施例 ２
実施例１と同様の装置にイソホロン138.2重量
部と１，５−ジアザ−ビシクロ（4.3.0）ノネン
−56.9重量部を仕込み、攪拌下に110℃の温度で
青酸27.0重量部を３時間にわたつて滴下し反応せ
しめた。滴下終了後110℃で１時間熟成を行つた
のち、90℃に冷却し、ガスロマトグラフイーで反
応液の分析を行つたところ、未反応の青酸は検出
されず、10.0重量部の未反応のイソホロンと
152.5重量部の３−シアノ−３，５，５−トリメ
チルシクロヘキサノンの生成を確認した。したが
つて、３−シアノ−３，５，５−トリメチルシク
ロヘキサノンの青酸基準の生成率は92.7％であつ
た。該反応液を85％リン酸で中和後水洗し蒸留し
たところ150.0重量部の３−シアノ−３，５，５
−トリメチルシクロヘキサノンが得られた。対青
酸収率90.7％。
部と１，５−ジアザ−ビシクロ（4.3.0）ノネン
−56.9重量部を仕込み、攪拌下に110℃の温度で
青酸27.0重量部を３時間にわたつて滴下し反応せ
しめた。滴下終了後110℃で１時間熟成を行つた
のち、90℃に冷却し、ガスロマトグラフイーで反
応液の分析を行つたところ、未反応の青酸は検出
されず、10.0重量部の未反応のイソホロンと
152.5重量部の３−シアノ−３，５，５−トリメ
チルシクロヘキサノンの生成を確認した。したが
つて、３−シアノ−３，５，５−トリメチルシク
ロヘキサノンの青酸基準の生成率は92.7％であつ
た。該反応液を85％リン酸で中和後水洗し蒸留し
たところ150.0重量部の３−シアノ−３，５，５
−トリメチルシクロヘキサノンが得られた。対青
酸収率90.7％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ つぎの一般式 （ただし、式中、ｎは２〜11の整数、ｍは２〜６
の整数であり、かついずれの環も低級アルキル置
換基を有していてもよい。）で示されるジアザ−
ビシクロ−アルケン類の存在下にイソホロンと青
酸とを反応せしめることを特徴とする３−シアノ
３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59153233A JPS6133158A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59153233A JPS6133158A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6133158A JPS6133158A (ja) | 1986-02-17 |
| JPH0481583B2 true JPH0481583B2 (ja) | 1992-12-24 |
Family
ID=15557962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59153233A Granted JPS6133158A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6133158A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4973443A (en) * | 1988-10-26 | 1990-11-27 | Westinghouse Electric Corp. | System for removing and installing a control rod drive |
| US5019325A (en) * | 1988-10-26 | 1991-05-28 | Westinghouse Electric Corp. | Method for removing and installing a control rod drive |
| US5169593A (en) * | 1989-11-03 | 1992-12-08 | General Electric Company | Control rod drive handling tools for nuclear reactor |
| JPH04279559A (ja) * | 1991-03-05 | 1992-10-05 | Nippo Kagaku Kk | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
| DE102010062603A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE102011077681A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon |
-
1984
- 1984-07-25 JP JP59153233A patent/JPS6133158A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6133158A (ja) | 1986-02-17 |
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