JPH0481610B2 - - Google Patents
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- JPH0481610B2 JPH0481610B2 JP59196286A JP19628684A JPH0481610B2 JP H0481610 B2 JPH0481610 B2 JP H0481610B2 JP 59196286 A JP59196286 A JP 59196286A JP 19628684 A JP19628684 A JP 19628684A JP H0481610 B2 JPH0481610 B2 JP H0481610B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- acrylate
- monomers
- acrylic copolymer
- copolymer rubber
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は共役ジエン系単量体及びエポキシ基含
有不飽和単量体を使用する硫黄加硫可能なアクリ
ル共重合ゴムの製造方法に関するものである。 （従来の技術及び解決すべき問題点） アクリルゴムはアクリル酸エステルを主成分と
する弾性体であり、一般に耐熱性、耐油性、耐オ
ゾン性などに優れたゴムとして知られているが、
ゴム分子主鎖に二重結合を有していないため、一
般には架橋点となる活性基を有する単量体を共重
合させたもが良く知られている。 架橋点となる単良体成分としては２−クロロエ
チルビニルエーテル、ビニルクロロアテート、ア
リルクロロアセテート、ビニルベンジルクロライ
ド、５−クロロアセトキシメチル−２−ノルボル
ネンなどの如きハロゲン系単量体あるいはアリル
グリシジルエーテル、グリシジルアクリレート、
グリシジルメタクリレートなどのエポキシ系単量
体が従来から良く使用されている。この様な単量
体成分を含むアクリルゴムは通常の硫黄あるいは
含硫黄有機化合物−加硫促進剤系では加硫するこ
とができず、アミン類、アンモニウム塩、金属石
鹸−硫黄などが架橋剤として一般に使用されてい
るが、加硫速度が遅く、最適な加硫物性を得るた
めには、長時間の熱処理を必要としなければなら
ないという欠点がある。又、アミン類、アンモニ
ウム塩の使用は、加硫中に臭気を発生したり、最
終製品が衛生の点から医薬用、食品用などの用途
に使用できないという欠点もある。さらに架橋用
単量体としてハロゲン系単量体を使用したアクリ
ルゴムでは、加硫時に金型を腐食させたり、製品
と接する金属を腐食させ問題となつている。この
様な欠点を改良するために、ジシクロペンタジエ
ン、メチルシクロペンタジエン、エチリデンノル
ボルネン、ビニリデンノルボルネン、ブタジエ
ン、イソプレン、ピペリレン、アクリルアクレー
ト、２−ブテニルアクリレート、トリアリルイソ
シアヌレートなどを架橋用単量体成分とする硫黄
加硫可能なアクリルゴムも既に知られているが、
加硫速度が十分でなく加硫物性、耐熱性、耐圧縮
永久ひずみ性など、実用上充分満足できるもので
はない。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らは前記欠点を改善すべく種々検討し
た結果、架橋用単量体としてジエン系単量体とエ
ポキシ基含有不飽和単量体とを共重合させること
により、硫黄加硫可能で、実用特性の釣り合いの
とれたアクリル共重合ゴムが得られることを見い
だし、この知見に基づいて本発明を完成するに至
つた。 従つて、本発明の目的は従来のアクリルゴムの
特徴である耐熱性、耐油性、耐オゾン性を損うこ
となく、従来のアクリルゴムの欠点である加硫速
度がジエン系ゴムと同程度まで改良されたアクリ
ル共重合ゴムの製造方法を提供することにある。 本発明の目的は、(1)アルキルアクリレートおよ
びアルコキシアルキルアクリレートより選ばれる
少なくとも１種のアクリル酸エステル40〜99.4重
量％、(2)ジエン系単量体（１分子中に共重合可能
な共役炭素２重結合と非共役炭素２重結合を各々
１個以上含有する単量体を除く）0.5〜20重量％、
(3)エポキシ基含有不飽和単量体0.1〜10重量％、
(4)上記以外のモノビニル系およびモノビニリデン
系不飽和単量体より選ばれる少なくとも１種の単
量体０〜30重量％とをラジカル共重合させること
を特徴とするアクリル共重合ゴムの製造方法を用
いることにより達せられる。 本発明に使用される成分(1)のアルキルアクリレ
ートとしてはメチルアクリレート、エチルアクリ
レート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレ
ート、ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルア
クリレート、オクチルアクリレートなどが挙げら
れる。好ましくは炭素数１〜８、更に好ましくは
炭素数２〜４のアルキル基を有するアルキルアク
リレートである。また、アルコキシアルキルアク
リレートとしてはメトキシメチルアクリレート、
メトキシエチルアクリレート、エトキシエチルア
クリレート、ブトキシエチルアクリレートなどの
炭素数１〜４のアルコキシ基を有するものが好ま
しい例として挙げられる。 これらのアクリル酸エステルと使用量は使用全
単量体中（以下も同様）40〜99.4重量％、好まし
くは60〜98重量％である。また、アルキルアクリ
レートとアルコキシアルキルアクリレートを使用
して耐油性、耐寒性のバランスを満足させる場合
には、アルコキシアルキルアクリレートが20〜50
重量％の割合でアルキルアクリレートと併用され
ることが好ましい。 本発明に使用される成分(2)ジエン系単量体とし
てはブタジエン、メチルブタジエン、イソブレ
ン、ピペリレン、ベンタジエン、エチリデンノル
ボルネン、ビニルノルボルネンなどが挙げられ
る。本発明では、１分子中に共重合可能な共役炭
素２重結合と非共役炭素２重結合を各々１個以上
含有する単量体は使用されない。好ましくはブタ
ジエン、イソプレン、ピペリレンなどである。こ
れらジエン系単量体の使用量は0.5〜20重量％、
好ましくは１〜15重量％、より好ましくは１〜10
重量％である。0.5重量％以下では得られるアク
リル共重合ゴムの加硫速度が極めて遅くなる。ま
た20重量％以上になると得られるアクリル共重合
ゴムの加硫物は硬さが著しく高くなり、強度、伸
びの低下が著しい。 本発明に使用される成分(3)エポキシ基含有不飽
和単量体としてはビニルグリシジルエーテル、ア
リルグリシジルエーテル、グリシジルアクリレー
ト、グリシジルメタクリレートなどが挙げられ
る。好ましくはアリルグリシジルエーテル、グリ
シジルメタクリレートである。これらエポキシ基
含有不飽和単量体の使用量は0.1〜10重量％、好
ましくは0.5〜５重量％である。0.1重量％以下で
は得られるアクリル共重合ゴムの加硫物性は改善
されない。また10重量％以上になると得られるア
クリル共重合ゴムの加硫物の硬さが著しく高くな
り、強度、伸びその低下が著しい。 本発明に使用される成分(4)上記以外のモノビニ
ル系およびモノビニリデン系不飽和単量体は、得
られるアクリル共重合ゴムの機械的特性および耐
油性を改良するために必要に応じて用いるもので
あり、例えばモノビニル系化合物としては、アク
リロニトリル、酢酸ビニル、スチレン、α−メチ
ルスチレン、アクリルアミドのような単量体が挙
げられ、モノビニリデン系単量体としてはメチル
メタクリレート、エチルメタクリレート、メタク
リロニトリル、塩化ビニリデンのような単量体が
挙げられる。使用量は30重量％以下である。 本発明においては、前記単量体嵌合物を通常使
用されるラジカル開始剤を用いて乳化重合、懸濁
重合、溶液重合あるいは塊状重合など公知の重合
様式で重合することにより本発明のアクリル共重
合ゴムを容易に製造することができる。重合は回
分重合で行うか、または１種以上の成分単量体を
重合中に連続あるいは継続的に加えて行うことが
できる。重合温度は−10℃〜100℃の範囲である
が、好ましくは２〜80℃である。 かくして得られるアクリル共重合ゴムはジエン
系ゴムで通常使用される硫黄加硫系、補強剤、充
てん剤、可塑剤、老化防止剤などの配合剤を必要
に応じ添加し、混練、加硫することにより、従来
のアクリルゴムの利点である耐熱性、耐油性、耐
オゾン性などを損うことなく、従来のアクリルゴ
ムの欠点である加硫物性、耐圧縮永久ひずみ性を
改善し、実用特性の釣り合いのとれたアクリル共
重合ゴム加硫物を得ることができる。また、該共
重合ゴムは硫黄加硫系だけでなくパーオキサイド
加硫系も同様に使用できる。 本発明で得られるアクリル共重合ゴムの加硫物
は、耐熱性、耐オゾン性などを必要とする多くの
分野での用途に有用である。かかる用途として
は、ガスケツト、ホース、コンベアベルト、パツ
キン、オイルシールなど種々のゴム製品が挙げら
れる。 次に実施例により本発明を具体的に説明する
が、実施例により本発明が制限されるものではな
い。 実施例 １ 第１表に示す重合処方に従つて、内容積10の
オートクレーブを使用し、30℃で重合反応を行つ
た。 転化率90％に達したのち、単量体100重量部当
り0.2重量部のヒドロキシルアミン硫酸塩を添加
し、反応を停止させた。反応終了跡、重合生成物
を塩析し、充分水洗した後減圧乾燥器にて乾燥さ
せて目的のアクリル共重合ゴムを得た。
有不飽和単量体を使用する硫黄加硫可能なアクリ
ル共重合ゴムの製造方法に関するものである。 （従来の技術及び解決すべき問題点） アクリルゴムはアクリル酸エステルを主成分と
する弾性体であり、一般に耐熱性、耐油性、耐オ
ゾン性などに優れたゴムとして知られているが、
ゴム分子主鎖に二重結合を有していないため、一
般には架橋点となる活性基を有する単量体を共重
合させたもが良く知られている。 架橋点となる単良体成分としては２−クロロエ
チルビニルエーテル、ビニルクロロアテート、ア
リルクロロアセテート、ビニルベンジルクロライ
ド、５−クロロアセトキシメチル−２−ノルボル
ネンなどの如きハロゲン系単量体あるいはアリル
グリシジルエーテル、グリシジルアクリレート、
グリシジルメタクリレートなどのエポキシ系単量
体が従来から良く使用されている。この様な単量
体成分を含むアクリルゴムは通常の硫黄あるいは
含硫黄有機化合物−加硫促進剤系では加硫するこ
とができず、アミン類、アンモニウム塩、金属石
鹸−硫黄などが架橋剤として一般に使用されてい
るが、加硫速度が遅く、最適な加硫物性を得るた
めには、長時間の熱処理を必要としなければなら
ないという欠点がある。又、アミン類、アンモニ
ウム塩の使用は、加硫中に臭気を発生したり、最
終製品が衛生の点から医薬用、食品用などの用途
に使用できないという欠点もある。さらに架橋用
単量体としてハロゲン系単量体を使用したアクリ
ルゴムでは、加硫時に金型を腐食させたり、製品
と接する金属を腐食させ問題となつている。この
様な欠点を改良するために、ジシクロペンタジエ
ン、メチルシクロペンタジエン、エチリデンノル
ボルネン、ビニリデンノルボルネン、ブタジエ
ン、イソプレン、ピペリレン、アクリルアクレー
ト、２−ブテニルアクリレート、トリアリルイソ
シアヌレートなどを架橋用単量体成分とする硫黄
加硫可能なアクリルゴムも既に知られているが、
加硫速度が十分でなく加硫物性、耐熱性、耐圧縮
永久ひずみ性など、実用上充分満足できるもので
はない。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らは前記欠点を改善すべく種々検討し
た結果、架橋用単量体としてジエン系単量体とエ
ポキシ基含有不飽和単量体とを共重合させること
により、硫黄加硫可能で、実用特性の釣り合いの
とれたアクリル共重合ゴムが得られることを見い
だし、この知見に基づいて本発明を完成するに至
つた。 従つて、本発明の目的は従来のアクリルゴムの
特徴である耐熱性、耐油性、耐オゾン性を損うこ
となく、従来のアクリルゴムの欠点である加硫速
度がジエン系ゴムと同程度まで改良されたアクリ
ル共重合ゴムの製造方法を提供することにある。 本発明の目的は、(1)アルキルアクリレートおよ
びアルコキシアルキルアクリレートより選ばれる
少なくとも１種のアクリル酸エステル40〜99.4重
量％、(2)ジエン系単量体（１分子中に共重合可能
な共役炭素２重結合と非共役炭素２重結合を各々
１個以上含有する単量体を除く）0.5〜20重量％、
(3)エポキシ基含有不飽和単量体0.1〜10重量％、
(4)上記以外のモノビニル系およびモノビニリデン
系不飽和単量体より選ばれる少なくとも１種の単
量体０〜30重量％とをラジカル共重合させること
を特徴とするアクリル共重合ゴムの製造方法を用
いることにより達せられる。 本発明に使用される成分(1)のアルキルアクリレ
ートとしてはメチルアクリレート、エチルアクリ
レート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレ
ート、ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルア
クリレート、オクチルアクリレートなどが挙げら
れる。好ましくは炭素数１〜８、更に好ましくは
炭素数２〜４のアルキル基を有するアルキルアク
リレートである。また、アルコキシアルキルアク
リレートとしてはメトキシメチルアクリレート、
メトキシエチルアクリレート、エトキシエチルア
クリレート、ブトキシエチルアクリレートなどの
炭素数１〜４のアルコキシ基を有するものが好ま
しい例として挙げられる。 これらのアクリル酸エステルと使用量は使用全
単量体中（以下も同様）40〜99.4重量％、好まし
くは60〜98重量％である。また、アルキルアクリ
レートとアルコキシアルキルアクリレートを使用
して耐油性、耐寒性のバランスを満足させる場合
には、アルコキシアルキルアクリレートが20〜50
重量％の割合でアルキルアクリレートと併用され
ることが好ましい。 本発明に使用される成分(2)ジエン系単量体とし
てはブタジエン、メチルブタジエン、イソブレ
ン、ピペリレン、ベンタジエン、エチリデンノル
ボルネン、ビニルノルボルネンなどが挙げられ
る。本発明では、１分子中に共重合可能な共役炭
素２重結合と非共役炭素２重結合を各々１個以上
含有する単量体は使用されない。好ましくはブタ
ジエン、イソプレン、ピペリレンなどである。こ
れらジエン系単量体の使用量は0.5〜20重量％、
好ましくは１〜15重量％、より好ましくは１〜10
重量％である。0.5重量％以下では得られるアク
リル共重合ゴムの加硫速度が極めて遅くなる。ま
た20重量％以上になると得られるアクリル共重合
ゴムの加硫物は硬さが著しく高くなり、強度、伸
びの低下が著しい。 本発明に使用される成分(3)エポキシ基含有不飽
和単量体としてはビニルグリシジルエーテル、ア
リルグリシジルエーテル、グリシジルアクリレー
ト、グリシジルメタクリレートなどが挙げられ
る。好ましくはアリルグリシジルエーテル、グリ
シジルメタクリレートである。これらエポキシ基
含有不飽和単量体の使用量は0.1〜10重量％、好
ましくは0.5〜５重量％である。0.1重量％以下で
は得られるアクリル共重合ゴムの加硫物性は改善
されない。また10重量％以上になると得られるア
クリル共重合ゴムの加硫物の硬さが著しく高くな
り、強度、伸びその低下が著しい。 本発明に使用される成分(4)上記以外のモノビニ
ル系およびモノビニリデン系不飽和単量体は、得
られるアクリル共重合ゴムの機械的特性および耐
油性を改良するために必要に応じて用いるもので
あり、例えばモノビニル系化合物としては、アク
リロニトリル、酢酸ビニル、スチレン、α−メチ
ルスチレン、アクリルアミドのような単量体が挙
げられ、モノビニリデン系単量体としてはメチル
メタクリレート、エチルメタクリレート、メタク
リロニトリル、塩化ビニリデンのような単量体が
挙げられる。使用量は30重量％以下である。 本発明においては、前記単量体嵌合物を通常使
用されるラジカル開始剤を用いて乳化重合、懸濁
重合、溶液重合あるいは塊状重合など公知の重合
様式で重合することにより本発明のアクリル共重
合ゴムを容易に製造することができる。重合は回
分重合で行うか、または１種以上の成分単量体を
重合中に連続あるいは継続的に加えて行うことが
できる。重合温度は−10℃〜100℃の範囲である
が、好ましくは２〜80℃である。 かくして得られるアクリル共重合ゴムはジエン
系ゴムで通常使用される硫黄加硫系、補強剤、充
てん剤、可塑剤、老化防止剤などの配合剤を必要
に応じ添加し、混練、加硫することにより、従来
のアクリルゴムの利点である耐熱性、耐油性、耐
オゾン性などを損うことなく、従来のアクリルゴ
ムの欠点である加硫物性、耐圧縮永久ひずみ性を
改善し、実用特性の釣り合いのとれたアクリル共
重合ゴム加硫物を得ることができる。また、該共
重合ゴムは硫黄加硫系だけでなくパーオキサイド
加硫系も同様に使用できる。 本発明で得られるアクリル共重合ゴムの加硫物
は、耐熱性、耐オゾン性などを必要とする多くの
分野での用途に有用である。かかる用途として
は、ガスケツト、ホース、コンベアベルト、パツ
キン、オイルシールなど種々のゴム製品が挙げら
れる。 次に実施例により本発明を具体的に説明する
が、実施例により本発明が制限されるものではな
い。 実施例 １ 第１表に示す重合処方に従つて、内容積10の
オートクレーブを使用し、30℃で重合反応を行つ
た。 転化率90％に達したのち、単量体100重量部当
り0.2重量部のヒドロキシルアミン硫酸塩を添加
し、反応を停止させた。反応終了跡、重合生成物
を塩析し、充分水洗した後減圧乾燥器にて乾燥さ
せて目的のアクリル共重合ゴムを得た。
【表】
タン
【表】
かくして得られた６種類のアクリル共重合ゴム
を下記の配合処方に従つて冷却下のオープンロー
ルにて配合物を調製し、次いで170℃で20分間プ
レス加硫を行い、その後、更にギヤーオーブン中
で150℃で16時間の熱処理を行つた。 これらの加硫物についてJISK−6301に準じて
加硫物の性質を測定した。得られた物性を第３表
に示した。 アクリル共重合ゴム（第２表参照） 100（重量部） ステアリン酸 １ HAFカーボン 50 亜鉛華１号 ３ 硫黄 0.3 テトラメチルチウラムジサルフアイド
２
を下記の配合処方に従つて冷却下のオープンロー
ルにて配合物を調製し、次いで170℃で20分間プ
レス加硫を行い、その後、更にギヤーオーブン中
で150℃で16時間の熱処理を行つた。 これらの加硫物についてJISK−6301に準じて
加硫物の性質を測定した。得られた物性を第３表
に示した。 アクリル共重合ゴム（第２表参照） 100（重量部） ステアリン酸 １ HAFカーボン 50 亜鉛華１号 ３ 硫黄 0.3 テトラメチルチウラムジサルフアイド
２
【表】
実施例 ２
実施例１の第１表重合処方に準じ、第４表で示
される単量体仕込み組成に従い、実施例１と同様
の重合反応および分離操作を行い、目的のアクリ
ル共重合ゴムを得た。
される単量体仕込み組成に従い、実施例１と同様
の重合反応および分離操作を行い、目的のアクリ
ル共重合ゴムを得た。
【表】
かくして得られた11種類のアクリル共重合ゴム
を第５表の配合処方に従い冷却下のオープンロー
ルにて配合物を調製し、次いで170℃で20分間プ
レス加硫を行い、その後、更にギヤーオーブン中
で150℃で16時間の熱処理を行つた。 これらの加硫物についてJISK−6301に準じて
加硫物の性質を測定した。得られた物性を第６表
に示した。
を第５表の配合処方に従い冷却下のオープンロー
ルにて配合物を調製し、次いで170℃で20分間プ
レス加硫を行い、その後、更にギヤーオーブン中
で150℃で16時間の熱処理を行つた。 これらの加硫物についてJISK−6301に準じて
加硫物の性質を測定した。得られた物性を第６表
に示した。
【表】
【表】
本発明で得られるアクリル共重合ゴムは第３表
および第６表に示したように、公知技術によるア
クリル共重合体では、プレス加硫、熱処理後の加
硫物性は実用上充分満足できるものではないのに
対し、本発明のアクリル共重合ゴムは、硫黄加硫
系を用いると、加硫物性、耐圧縮永久ひずみ性が
改善される。
および第６表に示したように、公知技術によるア
クリル共重合体では、プレス加硫、熱処理後の加
硫物性は実用上充分満足できるものではないのに
対し、本発明のアクリル共重合ゴムは、硫黄加硫
系を用いると、加硫物性、耐圧縮永久ひずみ性が
改善される。
Claims (1)
- １ (1)アルキルアクリレートおよびアルコキシア
ルキルアクリレートより選ばれる少なくとも１種
のアクリル酸エステル40〜99.4重量％、(2)ジエン
系単量体（１分子中に共重合可能な共役炭素２重
結合と非共役炭素２重結合を各々１個以上含有す
る単量体を除く）0.5〜20重量％、(3)エポキシ基
含有不飽和単量体0.1〜10重量％、(4)上記以外の
モノビニル系およびモノビニリデン系不飽和単量
体より選ばれる少なくとも１種の単量体０〜30重
量％とをラジカル共重合させることを特徴とす
る、硫黄系加硫剤および有機過酸化物により加硫
可能なアクリル共重合ゴムの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19628684A JPS6173708A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | アクリル共重合ゴムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19628684A JPS6173708A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | アクリル共重合ゴムの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6173708A JPS6173708A (ja) | 1986-04-15 |
| JPH0481610B2 true JPH0481610B2 (ja) | 1992-12-24 |
Family
ID=16355272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19628684A Granted JPS6173708A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | アクリル共重合ゴムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6173708A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005120143A (ja) * | 2003-10-14 | 2005-05-12 | Jsr Corp | エポキシ基含有ゴム、該製造法、該組成物及び積層体 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53125493A (en) * | 1977-04-08 | 1978-11-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Copolymer containing alkyl acrylates |
| JPS5757707A (en) * | 1980-09-26 | 1982-04-07 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Copolymer latex for self-adhesive and self-adhesive composition |
| CA1188442A (en) * | 1981-12-21 | 1985-06-04 | Theodore D. Goldman | Diene/acrylate base impact modifier for pvc |
| JPS59179511A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-12 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 共重合体エマルジヨン |
| JPS60203615A (ja) * | 1984-03-28 | 1985-10-15 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 多元共重合体ゴムとその製造方法 |
-
1984
- 1984-09-19 JP JP19628684A patent/JPS6173708A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6173708A (ja) | 1986-04-15 |
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