JPH0481961B2 - - Google Patents
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- JPH0481961B2 JPH0481961B2 JP60033914A JP3391485A JPH0481961B2 JP H0481961 B2 JPH0481961 B2 JP H0481961B2 JP 60033914 A JP60033914 A JP 60033914A JP 3391485 A JP3391485 A JP 3391485A JP H0481961 B2 JPH0481961 B2 JP H0481961B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxyquinoline
- agricultural
- copper chelate
- chelate compound
- active ingredient
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は作物の汚染防止法に関する。更に詳細
には本発明は農業用殺菌剤として広く使用されて
いる、式 であらわされる８−オキシキノリンの銅キレート
化合物無水塩によつて受けるような農作物の汚染
を防止する方法に関する。 上記の８−オキシキノリンの銅キレート化合物
無水塩はその強力な殺菌活性と多種に亘る病菌へ
の広範な殺菌活性があるところから農業用の他、
工業用、医薬用にも広く使用されている有用化合
物である。しかしながら、この化合物は独特の色
調（濃黄緑色）を有するために農園芸用殺菌剤と
して使用した場合、農作物の汚染が目立ち市場性
を著るしく損ねるという欠点がある。特に収穫直
前まで散布を反覆行い作物を病菌から保護する場
合は薬液の散布残渣により、果実の色調が不良と
なり、果皮の荒れを来すことから商品価値を著し
く低下させたり、葉菜類においては新鮮な色調が
消え、黄土色の斑点がそのまま残り、商品性を大
きく低下させる。観賞用植物においても同様、汚
れをかぶつた緑葉の様相を呈し、観賞性をそこな
うこと著るしい。本発明は作物のこのような汚染
を防止する方法に関する。 従来の技術 ８−オキシキノリンの銅キレート化合物無水塩
によつて受けるような農作物の汚染を防止する方
法としては、特公昭57−36242号公報に８−オキ
シキノリンの銅キレート化合物二水塩が各種の作
物を汚染することなく、且つ無水塩と同等の殺菌
活性を有することが示されている。 さらにこの特許公報によれば当該二水塩は、８
−オキシキノリンの銅キレート化合物の製造時に
生成する化合物を低温乾燥するか、或は乾燥工程
を行わずに、そのまま農薬として使用し得る助剤
を添加し製剤することができるとされている。し
かしながら、この二水塩はその製造にあたつて高
価な８−オキシキノリン２分子使用することか
ら、原価的に高いために、その広範な使用が制限
されているのが現状である。また殺菌効果自体も
無水塩と変わりなく、必ずしもすべての菌種に対
して優れた効果をあらわすものでないので、原価
的に見て比較的安価で且つより優れた殺菌効果を
有する汚染防止剤およびこれを利用する作物の汚
染防止法の出現が強く望まれていた。 発明が解決しようとする問題点 ８−オキシキノリンの銅キレート化合物無水塩
によつて受けるような作物の汚染を防止すること
ができ、且つこの銅キレート化合物より優れた殺
菌効果を有する薬剤を使用して作物の汚染を防止
する方法を確立することが本発明の目的である。 問題点を解決するための手段 本発明者等は８−オキシキノリンの銅キレート
化合物無水塩の殺菌活性を損なうことなく、且つ
作物の汚染を防止できる８−オキシキノリンの銅
キレート化合物誘導体を種々研究した結果、８−
オキシキノリンと一般式 （式中ＸはＯまたはＳをあらわし、ＹはＨ、Cl、
Br、ＩまたはNO2をあらわし、ＲはＨまたは−
COCH3をあらわす） であらわされるサリチル酸またはチオサリチル酸
またはこれらの置換体とを、アルカリ性の条件下
に、水溶媒系で、無機銅塩類と反応させて得た一
般式 （式中Ｘ、ＹおよびＲは前記のとおりである）で
あらわされる複合銅キレート化合物（以下本化合
物という）は８−オキシキノリンの銅キレート化
合物無水塩と同等以上の殺菌効果を示し、就中細
菌性病害に対して高い殺菌効果が認められ、且つ
作物の汚染を全くもたらすことのない極めて有用
な殺菌剤であることを見出して本厚名を完成する
に至つた。 本発明の方法に使用する本化合物は例えばつぎ
のような方法で合成することができる。 温水300mlに苛性ソーダ３ｇを溶解し、それに
８−オキイキノリン14.5ｇを加え、加熱撹拌して
これを溶解させる。次にサリチル酸13.8ｇを加
え、反応液を80℃に加熱撹拌しておき、その中へ
硫酸銅・5H2Oの25.0ｇ（0.1モル）の温水溶液
100mlを加える。反応の初期には黄緑色の結晶が
析出するが、すぐに緑色結晶が析出してくる。80
℃で１時間撹拌し、冷却後結晶を濾別する。結晶
を２回水洗し、70℃で約５時間にわたつて乾燥す
ると34.2ｇの緑色結晶が得られる。収率98.7％。 ８−オキシキノリンと前記一般式で示されるサ
リチル酸の種々の置換体を使用し、前記と同様な
方法によりそれぞれ相当する本化合物を高収率で
得ることができる。このようにして得られる主な
本化合物の物性を第１表に示す。
には本発明は農業用殺菌剤として広く使用されて
いる、式 であらわされる８−オキシキノリンの銅キレート
化合物無水塩によつて受けるような農作物の汚染
を防止する方法に関する。 上記の８−オキシキノリンの銅キレート化合物
無水塩はその強力な殺菌活性と多種に亘る病菌へ
の広範な殺菌活性があるところから農業用の他、
工業用、医薬用にも広く使用されている有用化合
物である。しかしながら、この化合物は独特の色
調（濃黄緑色）を有するために農園芸用殺菌剤と
して使用した場合、農作物の汚染が目立ち市場性
を著るしく損ねるという欠点がある。特に収穫直
前まで散布を反覆行い作物を病菌から保護する場
合は薬液の散布残渣により、果実の色調が不良と
なり、果皮の荒れを来すことから商品価値を著し
く低下させたり、葉菜類においては新鮮な色調が
消え、黄土色の斑点がそのまま残り、商品性を大
きく低下させる。観賞用植物においても同様、汚
れをかぶつた緑葉の様相を呈し、観賞性をそこな
うこと著るしい。本発明は作物のこのような汚染
を防止する方法に関する。 従来の技術 ８−オキシキノリンの銅キレート化合物無水塩
によつて受けるような農作物の汚染を防止する方
法としては、特公昭57−36242号公報に８−オキ
シキノリンの銅キレート化合物二水塩が各種の作
物を汚染することなく、且つ無水塩と同等の殺菌
活性を有することが示されている。 さらにこの特許公報によれば当該二水塩は、８
−オキシキノリンの銅キレート化合物の製造時に
生成する化合物を低温乾燥するか、或は乾燥工程
を行わずに、そのまま農薬として使用し得る助剤
を添加し製剤することができるとされている。し
かしながら、この二水塩はその製造にあたつて高
価な８−オキシキノリン２分子使用することか
ら、原価的に高いために、その広範な使用が制限
されているのが現状である。また殺菌効果自体も
無水塩と変わりなく、必ずしもすべての菌種に対
して優れた効果をあらわすものでないので、原価
的に見て比較的安価で且つより優れた殺菌効果を
有する汚染防止剤およびこれを利用する作物の汚
染防止法の出現が強く望まれていた。 発明が解決しようとする問題点 ８−オキシキノリンの銅キレート化合物無水塩
によつて受けるような作物の汚染を防止すること
ができ、且つこの銅キレート化合物より優れた殺
菌効果を有する薬剤を使用して作物の汚染を防止
する方法を確立することが本発明の目的である。 問題点を解決するための手段 本発明者等は８−オキシキノリンの銅キレート
化合物無水塩の殺菌活性を損なうことなく、且つ
作物の汚染を防止できる８−オキシキノリンの銅
キレート化合物誘導体を種々研究した結果、８−
オキシキノリンと一般式 （式中ＸはＯまたはＳをあらわし、ＹはＨ、Cl、
Br、ＩまたはNO2をあらわし、ＲはＨまたは−
COCH3をあらわす） であらわされるサリチル酸またはチオサリチル酸
またはこれらの置換体とを、アルカリ性の条件下
に、水溶媒系で、無機銅塩類と反応させて得た一
般式 （式中Ｘ、ＹおよびＲは前記のとおりである）で
あらわされる複合銅キレート化合物（以下本化合
物という）は８−オキシキノリンの銅キレート化
合物無水塩と同等以上の殺菌効果を示し、就中細
菌性病害に対して高い殺菌効果が認められ、且つ
作物の汚染を全くもたらすことのない極めて有用
な殺菌剤であることを見出して本厚名を完成する
に至つた。 本発明の方法に使用する本化合物は例えばつぎ
のような方法で合成することができる。 温水300mlに苛性ソーダ３ｇを溶解し、それに
８−オキイキノリン14.5ｇを加え、加熱撹拌して
これを溶解させる。次にサリチル酸13.8ｇを加
え、反応液を80℃に加熱撹拌しておき、その中へ
硫酸銅・5H2Oの25.0ｇ（0.1モル）の温水溶液
100mlを加える。反応の初期には黄緑色の結晶が
析出するが、すぐに緑色結晶が析出してくる。80
℃で１時間撹拌し、冷却後結晶を濾別する。結晶
を２回水洗し、70℃で約５時間にわたつて乾燥す
ると34.2ｇの緑色結晶が得られる。収率98.7％。 ８−オキシキノリンと前記一般式で示されるサ
リチル酸の種々の置換体を使用し、前記と同様な
方法によりそれぞれ相当する本化合物を高収率で
得ることができる。このようにして得られる主な
本化合物の物性を第１表に示す。
【表】
これらの本化合物は実際の使用に当つて有効成
分を通常の農薬製剤の方法に従い一種または二種
以上の慣用の農薬添加剤または補助剤と混合し、
水和剤、粒剤、粉剤、液状剤、ペースト等の任意
の剤型として使用することができる。例えばこれ
らの本化合物をクレー、タルク、ホワイトカーボ
ン、ケイソウ土、ベントナイト等の固体担体及び
高級アルコキシスルホルホネート、ポリオキシエ
チレンソルビタン、アルキルフエノキシポリエト
キシエタノール、リグニンスルホネートの様なイ
オン性或は非イオンの乳化剤または分散剤、更に
必要により湿潤剤、保護コロイド剤等と混合粉砕
することによつて水和剤、或は粉剤を得ることが
できる。 本発明の方法において使用する、殺菌効果を有
する本化合物を含有する作物の汚染防止剤は他の
殺菌剤、殺虫剤、所物生長調整剤或いは肥料など
と混合して使用することもできる。 本化合物はその殺菌効果において極めて広範囲
な適用性を有することが判明した。例えばりんご
の斑点落葉病、黒星病、梨の黒星棒、黒斑病、柿
の炭そ病、うどんこ病、落葉病、ぶどうの褐斑
病、べと病、灰色かび病、桃の縮葉病、柑橘のそ
うか病、黒点病、潰瘍病、白菜の軟腐病、きやべ
つの黒腐病、きゆうり、メロンの斑点細菌病、べ
と病、炭そ病、疫病、すいか、かぼちや、まくわ
うりのべと病、炭そ病、疫病、レタスの斑点細菌
病、軟腐病、芝、麦の雪腐病、ピーマンの疫病、
玉ねぎの疫病、カーネーシヨンの萎凋細菌病等に
対してすぐれた細菌効果を有することが挙げられ
る。しかも本化合物が適用された作物は新鮮な緑
色が保持され、８−オキシキノリン銅のキレート
化合物無水塩を適用した場合に起るような汚染は
全く見られない。したがつて本化合物を含有する
殺菌剤をきゆうり、なす、すいか、かぼちや等の
果菜類の茎葉散布用殺菌剤として、或いは白菜、
きやべつ、レタス、ホウレン草などの葉菜類の茎
葉散布用殺菌剤として、或いはりんご、梨、ぶど
う、桃、柑橘、柿などの果樹類の散布用殺菌剤と
して、或いは美観を要する、例えば芝などの観賞
用植物の茎葉散布用殺菌剤として作物の汚染の心
配なしに安心して適用することができる。 また本化合物は通常の気温、太陽光線、気圧の
下では安定な化合物であり、農園芸用殺菌剤の使
用場面において物理的、化学的性質を保持し得
る。 つぎに製剤例をあげる。 製剤例 重量％ Cu（OX）（SA）* リグニンスルホン酸ナトリウム ５ ポリオキシエチレンアルキルフエノールエーテル
１ クレー 44 100 ＊（OX）：８−オキシキノリン （SA）：サルチル酸 上記各成分を上記重量比で混合粉砕し、水和剤
に製剤する。散布に当つては一定量の水に混合希
釈して作物全体に十分な量を散布する。 つぎに本化合物が農園芸用殺菌剤として８−オ
キシキノリンの銅キレート化合物無水塩と比較し
た結果、殺菌活性において同等の力価を示し、且
つ汚染性が全く無かつた試験例をもつて説明す
る。 試験例 １ りんごの斑点落葉病防除試験 三角フラスコに水挿ししたりんごの新梢切枝
に、製剤例に記載のようにして調製した水和剤の
所定濃度の薬液を十分な量散布し、風乾１日後に
りんご斑点落葉病菌（Alternaria mali）の胞子
懸濁液を噴霧接種した。これを温度26〜28℃の湿
室に24時間放置後、温室内に移し、接種２日後に
上部展開５葉についてつぎに示す発病程度別に病
葉数を調査し、下式により防除価を算出した。 発病程度 病斑面積率 ５ 50〜100％ ４ 25〜50％ ３ 10〜25％ ２ ５〜10％ １ １〜５％ ０ ０ 発病度＝Σ（肺病程度×葉数）／調査葉数×５ 防除価＝１−処理区の発病度／無処理区の発病度×10
0 なお、汚染度は下記の基準で評価した。 −汚染無し（肉眼的に薬剤の付着が認められな
い） ＋汚染小（肉眼的に薬剤の付着が認められる） ＋＋汚染大（肉眼的に薬剤の付着が著るしく認め
られる）
分を通常の農薬製剤の方法に従い一種または二種
以上の慣用の農薬添加剤または補助剤と混合し、
水和剤、粒剤、粉剤、液状剤、ペースト等の任意
の剤型として使用することができる。例えばこれ
らの本化合物をクレー、タルク、ホワイトカーボ
ン、ケイソウ土、ベントナイト等の固体担体及び
高級アルコキシスルホルホネート、ポリオキシエ
チレンソルビタン、アルキルフエノキシポリエト
キシエタノール、リグニンスルホネートの様なイ
オン性或は非イオンの乳化剤または分散剤、更に
必要により湿潤剤、保護コロイド剤等と混合粉砕
することによつて水和剤、或は粉剤を得ることが
できる。 本発明の方法において使用する、殺菌効果を有
する本化合物を含有する作物の汚染防止剤は他の
殺菌剤、殺虫剤、所物生長調整剤或いは肥料など
と混合して使用することもできる。 本化合物はその殺菌効果において極めて広範囲
な適用性を有することが判明した。例えばりんご
の斑点落葉病、黒星病、梨の黒星棒、黒斑病、柿
の炭そ病、うどんこ病、落葉病、ぶどうの褐斑
病、べと病、灰色かび病、桃の縮葉病、柑橘のそ
うか病、黒点病、潰瘍病、白菜の軟腐病、きやべ
つの黒腐病、きゆうり、メロンの斑点細菌病、べ
と病、炭そ病、疫病、すいか、かぼちや、まくわ
うりのべと病、炭そ病、疫病、レタスの斑点細菌
病、軟腐病、芝、麦の雪腐病、ピーマンの疫病、
玉ねぎの疫病、カーネーシヨンの萎凋細菌病等に
対してすぐれた細菌効果を有することが挙げられ
る。しかも本化合物が適用された作物は新鮮な緑
色が保持され、８−オキシキノリン銅のキレート
化合物無水塩を適用した場合に起るような汚染は
全く見られない。したがつて本化合物を含有する
殺菌剤をきゆうり、なす、すいか、かぼちや等の
果菜類の茎葉散布用殺菌剤として、或いは白菜、
きやべつ、レタス、ホウレン草などの葉菜類の茎
葉散布用殺菌剤として、或いはりんご、梨、ぶど
う、桃、柑橘、柿などの果樹類の散布用殺菌剤と
して、或いは美観を要する、例えば芝などの観賞
用植物の茎葉散布用殺菌剤として作物の汚染の心
配なしに安心して適用することができる。 また本化合物は通常の気温、太陽光線、気圧の
下では安定な化合物であり、農園芸用殺菌剤の使
用場面において物理的、化学的性質を保持し得
る。 つぎに製剤例をあげる。 製剤例 重量％ Cu（OX）（SA）* リグニンスルホン酸ナトリウム ５ ポリオキシエチレンアルキルフエノールエーテル
１ クレー 44 100 ＊（OX）：８−オキシキノリン （SA）：サルチル酸 上記各成分を上記重量比で混合粉砕し、水和剤
に製剤する。散布に当つては一定量の水に混合希
釈して作物全体に十分な量を散布する。 つぎに本化合物が農園芸用殺菌剤として８−オ
キシキノリンの銅キレート化合物無水塩と比較し
た結果、殺菌活性において同等の力価を示し、且
つ汚染性が全く無かつた試験例をもつて説明す
る。 試験例 １ りんごの斑点落葉病防除試験 三角フラスコに水挿ししたりんごの新梢切枝
に、製剤例に記載のようにして調製した水和剤の
所定濃度の薬液を十分な量散布し、風乾１日後に
りんご斑点落葉病菌（Alternaria mali）の胞子
懸濁液を噴霧接種した。これを温度26〜28℃の湿
室に24時間放置後、温室内に移し、接種２日後に
上部展開５葉についてつぎに示す発病程度別に病
葉数を調査し、下式により防除価を算出した。 発病程度 病斑面積率 ５ 50〜100％ ４ 25〜50％ ３ 10〜25％ ２ ５〜10％ １ １〜５％ ０ ０ 発病度＝Σ（肺病程度×葉数）／調査葉数×５ 防除価＝１−処理区の発病度／無処理区の発病度×10
0 なお、汚染度は下記の基準で評価した。 −汚染無し（肉眼的に薬剤の付着が認められな
い） ＋汚染小（肉眼的に薬剤の付着が認められる） ＋＋汚染大（肉眼的に薬剤の付着が著るしく認め
られる）
【表】
号と同じ意味をあらわす。
試験例 ２ 柑橘黒点病防除試験 鉢植夏柑実生苗の新葉の出揃つたものに、製剤
例による記載のようにして調製した水和剤の所定
濃度を十分量散布し、風乾の後、１日後に柑橘黒
点病菌（Diaporthe citri）の胞子懸濁液を噴霧
接種した。これを温度24〜25℃の湿室に24時間放
置した後温室に移した。接種20日後に１区４鉢の
新葉すべてについてつぎに示す発病程度別に発病
葉数を調査し、下式により発病度を算出した。 発病程度 発病状態 ３ 甚程度の発病 ２ 中程度の発病 １ 少程度の発病 ０ 発病なし 発病度＝Σ（発病程度×葉数）／調査葉数×３ なお、汚染度の基準は試験例１に示したのと同
じである。
試験例 ２ 柑橘黒点病防除試験 鉢植夏柑実生苗の新葉の出揃つたものに、製剤
例による記載のようにして調製した水和剤の所定
濃度を十分量散布し、風乾の後、１日後に柑橘黒
点病菌（Diaporthe citri）の胞子懸濁液を噴霧
接種した。これを温度24〜25℃の湿室に24時間放
置した後温室に移した。接種20日後に１区４鉢の
新葉すべてについてつぎに示す発病程度別に発病
葉数を調査し、下式により発病度を算出した。 発病程度 発病状態 ３ 甚程度の発病 ２ 中程度の発病 １ 少程度の発病 ０ 発病なし 発病度＝Σ（発病程度×葉数）／調査葉数×３ なお、汚染度の基準は試験例１に示したのと同
じである。
【表】
号と同じ意味をあらわす。
８−オキシキノリンの銅キレート化合物二水塩
はその製造にあたつて高価な８−オキシキノリン
を２分子使用するが、本化合物は１分子がより安
価なサリチル酸を原料とするものである為に、８
−オキシキノリンの銅キレート化合物二水塩に比
べ遥に安価に製造し得る利点がある。更にまた本
化合物は特に細菌性病害例えば柑橘潰瘍病
（Xanthomonas citri）、きゆうり斑点細菌病
（Pseudomonas lachrymans）に対しては８−オ
キシキノリンの銅キレート化合物二水塩に比較
し、より殺菌効果の高いことが認められ、より好
ましい作物汚染防止剤であり、農園芸用殺菌剤と
して極めて有用な改良剤を提供する。８−オキシ
キノリンの銅キレート化合物二水塩に比し、細菌
生病害に対し本化合物がより高い殺菌活性を示す
ことをつぎの試験例によつて示す。 試験例 ３ 作物寄生性細菌に対する殺菌活性試験 PDA培地またはペプトン寒天培地に本化合物
の水和剤を所定濃度になるように加え、直径９cm
のシヤーレに流し込み固化させた。ならかじめ前
培養した供試菌を上記のシヤーレに接種し、25℃
で所定日数培養後菌の生育程度を下記の基準で調
査した。 −：生育なし ＋：生育抑制 ＋＋：生育良好
８−オキシキノリンの銅キレート化合物二水塩
はその製造にあたつて高価な８−オキシキノリン
を２分子使用するが、本化合物は１分子がより安
価なサリチル酸を原料とするものである為に、８
−オキシキノリンの銅キレート化合物二水塩に比
べ遥に安価に製造し得る利点がある。更にまた本
化合物は特に細菌性病害例えば柑橘潰瘍病
（Xanthomonas citri）、きゆうり斑点細菌病
（Pseudomonas lachrymans）に対しては８−オ
キシキノリンの銅キレート化合物二水塩に比較
し、より殺菌効果の高いことが認められ、より好
ましい作物汚染防止剤であり、農園芸用殺菌剤と
して極めて有用な改良剤を提供する。８−オキシ
キノリンの銅キレート化合物二水塩に比し、細菌
生病害に対し本化合物がより高い殺菌活性を示す
ことをつぎの試験例によつて示す。 試験例 ３ 作物寄生性細菌に対する殺菌活性試験 PDA培地またはペプトン寒天培地に本化合物
の水和剤を所定濃度になるように加え、直径９cm
のシヤーレに流し込み固化させた。ならかじめ前
培養した供試菌を上記のシヤーレに接種し、25℃
で所定日数培養後菌の生育程度を下記の基準で調
査した。 −：生育なし ＋：生育抑制 ＋＋：生育良好
【表】
【表】
発明の効果
本化合物の使用により、８−オキシキノリンの
銅キレート化合物無水塩によつて受けるような作
物の汚染を生ずることなく、作物の病害菌を効果
的に殺菌することができる。また本化合物は同じ
目的に用いられる８−オキシキノリンの銅キレー
ト化合物二水塩よりも細菌性病害に対してより高
い活性を示すので、本化合物の使用により、より
幅の広い殺菌効果を期待することができる。
銅キレート化合物無水塩によつて受けるような作
物の汚染を生ずることなく、作物の病害菌を効果
的に殺菌することができる。また本化合物は同じ
目的に用いられる８−オキシキノリンの銅キレー
ト化合物二水塩よりも細菌性病害に対してより高
い活性を示すので、本化合物の使用により、より
幅の広い殺菌効果を期待することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中ＸはＯまたはＳをあらわし、ＹはＨ、Cl、
Br、ＩまたはNO2をあらわし、ＲはＨまたは−
COCH3をあらわす） であらわされる複合銅キレート化合物を有効成分
とする農園芸用殺菌剤を使用することを特徴とす
る作物の汚染防止法。 ２ ８−オキシキノリンとサリチル酸との複合銅
キレート化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤
を使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ ８−オキシキノリンと５−クロルサリチル酸
との複合銅キレート化合物を有効成分とする農園
芸用殺菌剤を使用する特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ４ ８−オキシキノリンと３，５−ジブロムサリ
チル酸との複合銅キレート化合物を有効成分とす
る農園芸用殺菌剤を使用する特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ５ ８−オキシキノリンと３，５−ジヨードサリ
チル酸との複合銅キレート化合物を有効成分とす
る農園芸用殺菌剤を使用する特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ６ ８−オキシキノリンと３，５−ジニトロサリ
チル酸との複合銅キレート化合物を有効成分とす
る農園芸用殺菌剤を使用する特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ７ ８−オキシキノリンとチオサリチル酸との複
合銅キレート化合物を有効成分とする農園芸用殺
菌剤を使用する特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ８ ８−オキシキノリンとアセチルサリチル酸と
の複合銅キレート化合物を有効成分とする農園芸
用殺菌剤を使用する特許請求の範囲第１項記載の
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60033914A JPS61194005A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 作物の汚染防止法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60033914A JPS61194005A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 作物の汚染防止法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61194005A JPS61194005A (ja) | 1986-08-28 |
| JPH0481961B2 true JPH0481961B2 (ja) | 1992-12-25 |
Family
ID=12399783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60033914A Granted JPS61194005A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 作物の汚染防止法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61194005A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1985
- 1985-02-22 JP JP60033914A patent/JPS61194005A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61194005A (ja) | 1986-08-28 |
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