JPS61194005A - 作物の汚染防止法 - Google Patents
作物の汚染防止法Info
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- JPS61194005A JPS61194005A JP60033914A JP3391485A JPS61194005A JP S61194005 A JPS61194005 A JP S61194005A JP 60033914 A JP60033914 A JP 60033914A JP 3391485 A JP3391485 A JP 3391485A JP S61194005 A JPS61194005 A JP S61194005A
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- Japan
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- oxyquinoline
- agricultural
- copper chelate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は作物の汚染防止法に関する。更に詳細には本発
明は農業用殺菌剤として広く使用されている、式 であられされる８−オキシキノリンの銅キレート化合物
無水塩によって受けるような農作物の汚染を防止する方
法に関する。
明は農業用殺菌剤として広く使用されている、式 であられされる８−オキシキノリンの銅キレート化合物
無水塩によって受けるような農作物の汚染を防止する方
法に関する。
上記の８−オキシキノリンの銅キレート化合物無水塩は
その強力な殺菌活性と多種に亘る病菌への広範な殺菌活
性があるところから農業用の他、工業用、医薬用にも広
く使用されている有用化合物である。しかしながら、こ
の化合物は独特の色調（濃黄緑色）を有するために農園
芸用殺菌剤として使用した場合、農作物の汚染が目立ち
市場性を著るしく損ねるという欠点がある。特に収穫直
前まで散布を反覆行い作物を病菌から保護する場合は薬
液の散布残渣により、果実の色調が不良となり、果皮の
荒れを来すことから商品価値を著しく低下させたり、葉
菜類においては新鮮な色調が消え、黄土色の斑点がその
まま残り、商品性を大きく低下させる。観賞用植物にお
いても同様、汚れをかぶった緑葉の様相を呈し、観賞性
をそこなうこと著るしい。本発明は作物のこのような汚
染を防止する方法に関する。
その強力な殺菌活性と多種に亘る病菌への広範な殺菌活
性があるところから農業用の他、工業用、医薬用にも広
く使用されている有用化合物である。しかしながら、こ
の化合物は独特の色調（濃黄緑色）を有するために農園
芸用殺菌剤として使用した場合、農作物の汚染が目立ち
市場性を著るしく損ねるという欠点がある。特に収穫直
前まで散布を反覆行い作物を病菌から保護する場合は薬
液の散布残渣により、果実の色調が不良となり、果皮の
荒れを来すことから商品価値を著しく低下させたり、葉
菜類においては新鮮な色調が消え、黄土色の斑点がその
まま残り、商品性を大きく低下させる。観賞用植物にお
いても同様、汚れをかぶった緑葉の様相を呈し、観賞性
をそこなうこと著るしい。本発明は作物のこのような汚
染を防止する方法に関する。
従来の技術
８−オキシキノリンの銅キレート化合物無水塩によって
受けるような農作物の汚染を防止する方法としては、特
公昭５７−３６２４２号公報に８−オキシキノリンの銅
キレート化合物三水塩が各種の作物を汚染することなく
、且つ無水塩と同等の殺菌活性を有することが示されて
いる。
受けるような農作物の汚染を防止する方法としては、特
公昭５７−３６２４２号公報に８−オキシキノリンの銅
キレート化合物三水塩が各種の作物を汚染することなく
、且つ無水塩と同等の殺菌活性を有することが示されて
いる。
さらにこの特許公報によれば当該三水塩は、８−オキシ
キノリンの銅キレート化合物の製造時に生・成する化合
物を低温乾燥するか、或は乾燥工程を行わずに、そのま
ま農薬として使用し得る助剤を添加し製剤することがで
きるとされている。しかしながら、この三水塩はその製
造にあたって高価な８−オキシキノリンを２分子使用す
ることから、原価的に高いために、その広範な使用が制
限されているのが現状である。また殺菌効果自体も無水
塩と変わりなく、必ずしもすべての菌種に対して優れた
効果をあられすものでもないので、原価的に見て比較的
安価で且つより優れた殺菌効果を有する汚染防止剤およ
びこれを利用する作物の汚染防止法の出現が強く望まれ
ていた。
キノリンの銅キレート化合物の製造時に生・成する化合
物を低温乾燥するか、或は乾燥工程を行わずに、そのま
ま農薬として使用し得る助剤を添加し製剤することがで
きるとされている。しかしながら、この三水塩はその製
造にあたって高価な８−オキシキノリンを２分子使用す
ることから、原価的に高いために、その広範な使用が制
限されているのが現状である。また殺菌効果自体も無水
塩と変わりなく、必ずしもすべての菌種に対して優れた
効果をあられすものでもないので、原価的に見て比較的
安価で且つより優れた殺菌効果を有する汚染防止剤およ
びこれを利用する作物の汚染防止法の出現が強く望まれ
ていた。
発明が解決しようとする問題点
８−オキシキノリンの銅キレート化合物無水塩によって
受けるような作物の汚染を防止することができ、且つこ
の銅キレート化合物より優れた殺菌効果を有する薬剤を
使用して作物の汚染を防止する方法を確立することが本
発明の目的である。
受けるような作物の汚染を防止することができ、且つこ
の銅キレート化合物より優れた殺菌効果を有する薬剤を
使用して作物の汚染を防止する方法を確立することが本
発明の目的である。
問題点を解決するための手段
本発明者等は８−オキシキノリンの銅キレート化合物無
水塩の殺菌活性を損なうことなく、且つ作物の汚染を防
止できる８−オキシキノリンの銅キレート化合物誘導体
を種々研究した結果、８−オキシキノリンと一般式 （式中Ｘは０またはＳをあられし、ＹはＨ，Ｃ１、Ｂｒ
、ｌまたはＮＯ？をあられし、ＲはＨまたは−ＣＯＣ）
ＩＩをあられす） であられされるサリチル酸またはチオサリチル酸または
これらの置換体とを、アルカリ性の条件下に、水溶媒系
で、無機銅塩類と反応させて得た一般式 ％式％ （式中Ｘ、ＹおよびＲは前記のとおりである）であられ
される複合銅キレート化合物（以下本化合物という）は
８−オキシキノリンの銅キレート化合物無水塩と同等以
上の殺菌効果を示し、就中細菌性病害に対して高い殺菌
効果が認められ、且つ作物の汚染を全くもたらすことの
ない極めて有用な殺菌剤であることを見出して本発明を
完成するに至った。
水塩の殺菌活性を損なうことなく、且つ作物の汚染を防
止できる８−オキシキノリンの銅キレート化合物誘導体
を種々研究した結果、８−オキシキノリンと一般式 （式中Ｘは０またはＳをあられし、ＹはＨ，Ｃ１、Ｂｒ
、ｌまたはＮＯ？をあられし、ＲはＨまたは−ＣＯＣ）
ＩＩをあられす） であられされるサリチル酸またはチオサリチル酸または
これらの置換体とを、アルカリ性の条件下に、水溶媒系
で、無機銅塩類と反応させて得た一般式 ％式％ （式中Ｘ、ＹおよびＲは前記のとおりである）であられ
される複合銅キレート化合物（以下本化合物という）は
８−オキシキノリンの銅キレート化合物無水塩と同等以
上の殺菌効果を示し、就中細菌性病害に対して高い殺菌
効果が認められ、且つ作物の汚染を全くもたらすことの
ない極めて有用な殺菌剤であることを見出して本発明を
完成するに至った。
本発明の方法に使用する本化合物は例えばつぎのような
方法で合成することができる。
方法で合成することができる。
温水３００ｍ／に苛性ソーダ３ｇを溶解し、それに８−
オキシキノリン１４．５ｇを加え、加熱撹拌してこれを
溶解させる。次にサリチル酸１３．８ｇを加え、反応液
を８０℃に加熱攪拌しておき、その中へ硫酸銅・５Ｈ２
０の２５．０ｇ （０，１モル）の温水溶液１ＯＯＩＩ
ｌｌを加える。反応の初期には黄緑色の結晶が析出する
が、すぐに緑色結晶が析出してくる。８０℃で１時間攪
拌し、冷却後結晶を濾別する。結晶を２回水洗し、７０
℃で約５時間にわたって乾燥すると３４．２ｇの緑色結
晶が得られる。収率９８．７％。
オキシキノリン１４．５ｇを加え、加熱撹拌してこれを
溶解させる。次にサリチル酸１３．８ｇを加え、反応液
を８０℃に加熱攪拌しておき、その中へ硫酸銅・５Ｈ２
０の２５．０ｇ （０，１モル）の温水溶液１ＯＯＩＩ
ｌｌを加える。反応の初期には黄緑色の結晶が析出する
が、すぐに緑色結晶が析出してくる。８０℃で１時間攪
拌し、冷却後結晶を濾別する。結晶を２回水洗し、７０
℃で約５時間にわたって乾燥すると３４．２ｇの緑色結
晶が得られる。収率９８．７％。
８−オキシキノリンと前記一般式で示されるサリチル酸
の種々の置換体を使用し、前記と同様な方法によりそれ
ぞれ相当する本化合物を高収率で得ることができる。こ
のようにして得られる主な本化合物の物性を第１表に示
す。
の種々の置換体を使用し、前記と同様な方法によりそれ
ぞれ相当する本化合物を高収率で得ることができる。こ
のようにして得られる主な本化合物の物性を第１表に示
す。
これらの本化合物は実際の使用に当って有効成分を通常
の農薬製剤の方法に従い一種または二種以上の慣用の農
薬添加剤または補助剤と混合し、水和剤、粒剤、粉剤、
液状剤、ペースト等の任意の剤型として使用することが
できる。例えばこれらの本化合物をクレー、タルク、ホ
ワイトカーボン、ケイソウ土、ベントナイト等の固体担
体及び高級アルコキシスホルネート、ポリオキシエチレ
ンソルビタン、アルキルフェノキシポリエトキシエタノ
ール、リグニンスルホネートの様なイオン性或は非イオ
ン性の乳化剤または分散剤、更に必要により湿潤剤、保
護コロイド剤等と混合粉砕することによって水和剤、或
は粉剤を得ることができる。
の農薬製剤の方法に従い一種または二種以上の慣用の農
薬添加剤または補助剤と混合し、水和剤、粒剤、粉剤、
液状剤、ペースト等の任意の剤型として使用することが
できる。例えばこれらの本化合物をクレー、タルク、ホ
ワイトカーボン、ケイソウ土、ベントナイト等の固体担
体及び高級アルコキシスホルネート、ポリオキシエチレ
ンソルビタン、アルキルフェノキシポリエトキシエタノ
ール、リグニンスルホネートの様なイオン性或は非イオ
ン性の乳化剤または分散剤、更に必要により湿潤剤、保
護コロイド剤等と混合粉砕することによって水和剤、或
は粉剤を得ることができる。
本発明の方法において使用する、殺菌効果を有する本化
合物を含有する作物の汚染防止剤は他の殺菌剤、殺虫剤
、植物生長調整剤或いは肥料などと混合して使用するこ
ともできる。
合物を含有する作物の汚染防止剤は他の殺菌剤、殺虫剤
、植物生長調整剤或いは肥料などと混合して使用するこ
ともできる。
本化合物はその殺菌効果において極めて広範囲な適用性
を有することが判明した。例えばりんごの斑点落葉病、
黒星病、梨の黒星病、黒斑病、柿の炭そ病、うどんこ病
、落葉病、ふどうの褐斑病、べと病、灰色かび病、桃の
縮葉病、柑橘のそうか病、黒点病、潰瘍病、白菜の軟腐
病、きゃべつの黒腐病、きゅうり、メロンの斑点細菌病
、べと病、炭そ病、疫病、すいか、かぼちゃ、まくわう
りのべと病、炭そ病、疫病、レタスの斑点細菌病、軟腐
病、芝、麦の雪腐病、ピーマンの疫病、玉ねぎの疫病、
カーネーションの萎凋細菌病等に対してずぐれた殺菌効
果を有することが挙げられる。しかも本化合物が適用さ
れた作物は新鮮な緑色が保持され、８−オキシキノリン
銅のキレート化合物無水塩を適用した場合に起るような
汚染は全く見られない。したがって本化合物を含有する
殺菌剤をきゅうり、なす、すいか、かぼちゃ等の果菜類
の茎葉散布用殺菌剤として、或いは白菜、きゃべつ、レ
タス、ホウレン草などの葉菜類の茎葉散布用殺菌剤とし
て、或いはりんご、梨、ぶどう、桃、柑橘、柿などの果
樹類の散布用殺菌剤として、或いは美観を要する、例え
ば芝などの観賞用植物の茎葉散布用殺菌剤として作物の
汚染の心配なしに安心して適用することができる。
を有することが判明した。例えばりんごの斑点落葉病、
黒星病、梨の黒星病、黒斑病、柿の炭そ病、うどんこ病
、落葉病、ふどうの褐斑病、べと病、灰色かび病、桃の
縮葉病、柑橘のそうか病、黒点病、潰瘍病、白菜の軟腐
病、きゃべつの黒腐病、きゅうり、メロンの斑点細菌病
、べと病、炭そ病、疫病、すいか、かぼちゃ、まくわう
りのべと病、炭そ病、疫病、レタスの斑点細菌病、軟腐
病、芝、麦の雪腐病、ピーマンの疫病、玉ねぎの疫病、
カーネーションの萎凋細菌病等に対してずぐれた殺菌効
果を有することが挙げられる。しかも本化合物が適用さ
れた作物は新鮮な緑色が保持され、８−オキシキノリン
銅のキレート化合物無水塩を適用した場合に起るような
汚染は全く見られない。したがって本化合物を含有する
殺菌剤をきゅうり、なす、すいか、かぼちゃ等の果菜類
の茎葉散布用殺菌剤として、或いは白菜、きゃべつ、レ
タス、ホウレン草などの葉菜類の茎葉散布用殺菌剤とし
て、或いはりんご、梨、ぶどう、桃、柑橘、柿などの果
樹類の散布用殺菌剤として、或いは美観を要する、例え
ば芝などの観賞用植物の茎葉散布用殺菌剤として作物の
汚染の心配なしに安心して適用することができる。
また本化合物は通常の気温、太陽光線、気圧の下では安
定な化合物であり、農園芸用殺菌剤の使用場面において
物理的、化学的性質を保持し得る。
定な化合物であり、農園芸用殺菌剤の使用場面において
物理的、化学的性質を保持し得る。
つぎに製剤例をあげる。
製剤例
重量％
Ｃｕ （ＯＸ） （ＳＡビ ５
０リグニンスルホン酸ナトリウム ５クレー
４４１（ＯＸ）： ８−
オキシキノリン （ＳＡ）：サルチル酸 上記各成分を上記重量比で混合粉砕し、水和剤に製剤す
る。散布に当っては一定量の水に混合希釈して作物全体
に十分な量を散布する。
０リグニンスルホン酸ナトリウム ５クレー
４４１（ＯＸ）： ８−
オキシキノリン （ＳＡ）：サルチル酸 上記各成分を上記重量比で混合粉砕し、水和剤に製剤す
る。散布に当っては一定量の水に混合希釈して作物全体
に十分な量を散布する。
つぎに本化合物が農芸用殺菌剤として８−オキシキノリ
ンの銅キレート化合物無水塩と比較した結果、殺菌活性
において同等の力価を示し、且つ汚染性が全く無かった
ことを試験例をもって説明する。
ンの銅キレート化合物無水塩と比較した結果、殺菌活性
において同等の力価を示し、且つ汚染性が全く無かった
ことを試験例をもって説明する。
試験例１
りんごの斑点落葉病防除試験
三角フラスコに水挿ししたりんごの新梢切技に、製剤例
に記載のようにして調製した水和剤の所定濃度の薬液を
十分な量散布し、風乾１日後にりんご斑点落葉病菌（八
ｌｔｅｒｍａｒｉａ ｍａｌｉ）の胞子懸濁液を噴霧接
種した。これを温度２６〜２８°Ｃの温室に２４時間放
置後、温室内に移し、接種２日後に上部展開５葉につい
てつぎに示す発病程度別に病葉数を調査し、下式により
防除価を算出した。
に記載のようにして調製した水和剤の所定濃度の薬液を
十分な量散布し、風乾１日後にりんご斑点落葉病菌（八
ｌｔｅｒｍａｒｉａ ｍａｌｉ）の胞子懸濁液を噴霧接
種した。これを温度２６〜２８°Ｃの温室に２４時間放
置後、温室内に移し、接種２日後に上部展開５葉につい
てつぎに示す発病程度別に病葉数を調査し、下式により
防除価を算出した。
発病程度 病斑面積率
５ ５０〜１００％
４ ２５〜５０％
３ １０〜２５％
２ ５〜１０％
１ １〜５％
なお、汚染度は下記の基準で評価した。
−汚染無しく肉眼的に薬剤の付着が認められない）
＋ 汚染型（肉眼的に薬剤の付着が認められる）
＋＋ 汚染大（肉眼的に薬剤の付着が著るしく認められ
る） 試験例２ 柑橘黒点病防除試験 鉢植夏柑実生苗の新葉の出揃ったものに、製剤例による
記載のようにして調製した水和剤の所定濃度を十分量散
布し、風乾の後、１日後に柑橘黒点病菌（Ｄｉａｐｏｒ
ｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）の胞子懸濁液を噴霧接種した。こ
れを温度２４〜２５℃の温室に２４時間放置した後温室
に移した。接種２０日後に１区４鉢の新葉すべてについ
てつぎに示す発病程度側に発病葉数を調査し、下式によ
り発病度を算出した。
る） 試験例２ 柑橘黒点病防除試験 鉢植夏柑実生苗の新葉の出揃ったものに、製剤例による
記載のようにして調製した水和剤の所定濃度を十分量散
布し、風乾の後、１日後に柑橘黒点病菌（Ｄｉａｐｏｒ
ｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）の胞子懸濁液を噴霧接種した。こ
れを温度２４〜２５℃の温室に２４時間放置した後温室
に移した。接種２０日後に１区４鉢の新葉すべてについ
てつぎに示す発病程度側に発病葉数を調査し、下式によ
り発病度を算出した。
発病程度 発病状態
３ 甚程度の発病
２ 中程度の発病
ｌ 中程度の発病
Ｏ発病なし
なお、汚染度の基準は試験例１に示したのと同じである
。
。
第 ３ 表
（註）表中の供試薬剤の記号は第１表中の記号と同じ意
味をあられす。
味をあられす。
８−オキシキノリンの銅キレート化合物三水塩はその製
造にあ、たって高価な８−オキシキノリンを２分子使用
するが、本化合物は１分子がより安価なサリチル酸を原
料とするものである為に、８−オキシキノリンの銅キレ
ート化合物三水塩に比べ溝に安価に製造し得る利点があ
る。更にまた本化合物は特に細菌性病害例えば柑橘潰瘍
病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃｉｔｒｉ） 、きゅう
り斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｌａｃｈｒｙ
ｍａｎｓ）に対しては８−オキシキノリンの銅キレート
化合物三水塩に比較し、より殺菌効果の高いことが認め
られ、より好ましい作物汚染防止剤であり、農園芸用殺
菌剤として極めて有用な改良剤を提供する。８−オキシ
キノリンの銅キレート化合物三水塩に比し、細菌性病害
に対し本化合物がより高い殺菌活性を示すことをつぎの
試験例によって示す。
造にあ、たって高価な８−オキシキノリンを２分子使用
するが、本化合物は１分子がより安価なサリチル酸を原
料とするものである為に、８−オキシキノリンの銅キレ
ート化合物三水塩に比べ溝に安価に製造し得る利点があ
る。更にまた本化合物は特に細菌性病害例えば柑橘潰瘍
病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃｉｔｒｉ） 、きゅう
り斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｌａｃｈｒｙ
ｍａｎｓ）に対しては８−オキシキノリンの銅キレート
化合物三水塩に比較し、より殺菌効果の高いことが認め
られ、より好ましい作物汚染防止剤であり、農園芸用殺
菌剤として極めて有用な改良剤を提供する。８−オキシ
キノリンの銅キレート化合物三水塩に比し、細菌性病害
に対し本化合物がより高い殺菌活性を示すことをつぎの
試験例によって示す。
試験例３
作物寄生性細菌に対する殺菌活性試験
ＰＤＡ培地またはペプトン寒天培地に本化合物の水和剤
を所定濃度になるように加え、直径９ｃＩＩＩのシャー
レに流し込み固化させた。あらかじめ前培養した供試菌
を上記のシャーレに接種し、２５℃で所定日数培養後菌
の生育程度を下記の基準で調査した。
を所定濃度になるように加え、直径９ｃＩＩＩのシャー
レに流し込み固化させた。あらかじめ前培養した供試菌
を上記のシャーレに接種し、２５℃で所定日数培養後菌
の生育程度を下記の基準で調査した。
ｍ：生育なし
＋：生育抑制 。
＋十：生育良好
発明の効果
本化合物の使用により、８−オキシキノリンの銅キレー
ト化合物無水塩によって受けるような作物の汚染を生ず
ることなく、作物の病害菌を効果的に殺菌することがで
きる。また本化合物は同じ目的に用いられる８−オキシ
キノリンの銅キレート化合物二水塩よりも細菌性病害に
対してより高い活性を示すので、本化合物の使用により
、より幅の広い殺菌効果を期待することができる。
ト化合物無水塩によって受けるような作物の汚染を生ず
ることなく、作物の病害菌を効果的に殺菌することがで
きる。また本化合物は同じ目的に用いられる８−オキシ
キノリンの銅キレート化合物二水塩よりも細菌性病害に
対してより高い活性を示すので、本化合物の使用により
、より幅の広い殺菌効果を期待することができる。
手続補正書
６０．３．２７
昭和 年 月 日
１、事件の表示 昭和６０年特許願第３３９１４号
２、発明の名称 作物の汚染防止法３、補正をす
る者 事件との関係 出願人 名 称 アグロカネショウ株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付 自 発 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
７、補正の内容 明細書の記載を下記のとおり訂正する。
２、発明の名称 作物の汚染防止法３、補正をす
る者 事件との関係 出願人 名 称 アグロカネショウ株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付 自 発 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
７、補正の内容 明細書の記載を下記のとおり訂正する。
Claims (8)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＸはＯまたはＳをあらわし、ＹはＨ、ＣｌＢｒ、
ＩまたはＮＯ＿２をあらわし、ＲはＨまたは−ＣＯＣＨ
＿３をあらわす） であらわされる複合銅キレート化合物を有効成分とする
農園芸用殺菌剤を使用することを特徴とする作物の汚染
防止法。 - （２）８−オキシキノリンとサリチル酸との複合銅キレ
ート化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤を使用する
特許請求の範囲第（１）項記載の方法。 - （３）８−オキシキノリンと５−クロルサリチル酸との
複合銅キレート化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤
を使用する特許請求の範囲第（１）項記載の方法。 - （４）８−オキシキノリンと３，５−ジブロムサリチル
酸との複合銅キレート化合物を有効成分とする農園芸用
殺菌剤を使用する特許請求の範囲第（１）項記載の方法
。 - （５）８−オキシキノリンと３，５−ショードサリチル
酸との複合銅キレート化合物を有効成分とする農園芸用
殺菌剤を使用する特許請求の範囲第（１）項記載の方法
。 - （６）８−オキシキノリンと３，５−ジニトロサリチル
酸との複合銅キレート化合物を有効成分とする農園芸用
殺菌剤を使用する特許請求の範囲第（１）項記載の方法
。 - （７）８−オキシキノリンとチオサリチル酸との複合銅
キレート化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤を使用
する特許請求の範囲第（１）項記載の方法。 - （８）８−オキシキノリンとアセチルサリチル酸との複
合銅キレート化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤を
使用する特許請求の範囲第（１）項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60033914A JPS61194005A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 作物の汚染防止法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60033914A JPS61194005A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 作物の汚染防止法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61194005A true JPS61194005A (ja) | 1986-08-28 |
| JPH0481961B2 JPH0481961B2 (ja) | 1992-12-25 |
Family
ID=12399783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60033914A Granted JPS61194005A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 作物の汚染防止法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61194005A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01157904A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-21 | Aguro Kanesho Kk | 芝生病害の防除方法 |
| WO2003073857A3 (de) * | 2002-03-05 | 2004-02-12 | Spiess Urania Chemicals Gmbh | Biologisch aktive kupferorganische mittel |
| JP2005509671A (ja) * | 2001-11-19 | 2005-04-14 | イサグロ ソシエタ ペル アチオニ | 第二銅塩に基づく組成物、第二銅塩及び植物病原体を制御するためのその使用 |
| GB2413077A (en) * | 2004-04-13 | 2005-10-19 | Alan Edwin Jemmett | Anti-microbial composition comprising 8-hydroxyquinoline, or derivative thereof, a polyethoxylated wetting agent and a water miscible vehicle |
-
1985
- 1985-02-22 JP JP60033914A patent/JPS61194005A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01157904A (ja) * | 1987-12-15 | 1989-06-21 | Aguro Kanesho Kk | 芝生病害の防除方法 |
| JP2005509671A (ja) * | 2001-11-19 | 2005-04-14 | イサグロ ソシエタ ペル アチオニ | 第二銅塩に基づく組成物、第二銅塩及び植物病原体を制御するためのその使用 |
| WO2003073857A3 (de) * | 2002-03-05 | 2004-02-12 | Spiess Urania Chemicals Gmbh | Biologisch aktive kupferorganische mittel |
| GB2413077A (en) * | 2004-04-13 | 2005-10-19 | Alan Edwin Jemmett | Anti-microbial composition comprising 8-hydroxyquinoline, or derivative thereof, a polyethoxylated wetting agent and a water miscible vehicle |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0481961B2 (ja) | 1992-12-25 |
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