JPH0482824A - リポソーム及び水中油型エマルション - Google Patents
リポソーム及び水中油型エマルションInfo
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- JPH0482824A JPH0482824A JP19302090A JP19302090A JPH0482824A JP H0482824 A JPH0482824 A JP H0482824A JP 19302090 A JP19302090 A JP 19302090A JP 19302090 A JP19302090 A JP 19302090A JP H0482824 A JPH0482824 A JP H0482824A
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Synthetic bilayered vehicles, e.g. liposomes or liposomes with cholesterol as the only non-phosphatidyl surfactant
- A61K9/1271—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes or liposomes coated or grafted with polymers
- A61K9/1272—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes or liposomes coated or grafted with polymers comprising non-phosphatidyl surfactants as bilayer-forming substances, e.g. cationic lipids or non-phosphatidyl liposomes coated or grafted with polymers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、リポソームおよび水中油型エマルションに関
する。リポソームおよび水中油型エマルションは、医薬
品、化粧品などの多くの分野で広く利用されている。
する。リポソームおよび水中油型エマルションは、医薬
品、化粧品などの多くの分野で広く利用されている。
（従来の技術）
近年、リポソームおよび水中油型エマルションを医薬品
、化粧品などに応用する試みがなされている。リポソー
ムは脂溶性の薬物および水溶性の薬物を封入して、薬物
の徐放性をコントロールしたり、標的指向（ドラソゲデ
リバリ−システム）型製剤として有望である。一般に医
薬品用のリポソームは粒径が０．５ρ以下で均一である
ことが必要とされている。また、水中油型エマルション
は脂溶性薬物の標的指向（ドラッグデリバリ−システム
）型製剤として有望である。医薬品、化粧品用の水中油
型エマルションは２年間以上の保存安定性を有すること
が望まれている。
、化粧品などに応用する試みがなされている。リポソー
ムは脂溶性の薬物および水溶性の薬物を封入して、薬物
の徐放性をコントロールしたり、標的指向（ドラソゲデ
リバリ−システム）型製剤として有望である。一般に医
薬品用のリポソームは粒径が０．５ρ以下で均一である
ことが必要とされている。また、水中油型エマルション
は脂溶性薬物の標的指向（ドラッグデリバリ−システム
）型製剤として有望である。医薬品、化粧品用の水中油
型エマルションは２年間以上の保存安定性を有すること
が望まれている。
従来、医薬品用のリポソームとしては、シアル酸修飾天
然多糖誘導体によって膜表面を被覆したユビデカノン含
有リポソームを標的指向型製剤に用いる方法（特開昭６
３−３１３７２４号公報）や、α、α−トレハロースミ
コール酸エステル含有リポソームを凍結乾燥製剤とする
方法（特開昭６４−７５４２１号公報）があった。また
、ユビデカノンを含有する水性脂肪エマルションを経口
投与栄養剤に使用する方法（特開昭６２−１９５１５号
公報）や親水性の界面活性剤と多価アルコールを含むエ
マルションを化粧品に使用する方法（特開平１−２８８
３３０号公報）などがあった。
然多糖誘導体によって膜表面を被覆したユビデカノン含
有リポソームを標的指向型製剤に用いる方法（特開昭６
３−３１３７２４号公報）や、α、α−トレハロースミ
コール酸エステル含有リポソームを凍結乾燥製剤とする
方法（特開昭６４−７５４２１号公報）があった。また
、ユビデカノンを含有する水性脂肪エマルションを経口
投与栄養剤に使用する方法（特開昭６２−１９５１５号
公報）や親水性の界面活性剤と多価アルコールを含むエ
マルションを化粧品に使用する方法（特開平１−２８８
３３０号公報）などがあった。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、前記リポソームは粒径が均一で０．５ｐ
以下のものを製造することば困難であり、また、前記エ
マルションは２年間以上の長期保存安定性が悪く実用に
困難であった。
以下のものを製造することば困難であり、また、前記エ
マルションは２年間以上の長期保存安定性が悪く実用に
困難であった。
本発明の目的は、粒径が均一なリポソームおよび２年間
以上保存安定な水中油型エマルションを提供することに
ある。
以上保存安定な水中油型エマルションを提供することに
ある。
（課題を解決するための手段）
本発明は、
■リン脂質１００モルあたり
■コレステロール０．１〜２０モル、および■単糖また
は構成単糖数２〜５のオリゴ糖に、単糖１モル当たり、
炭素数２〜７の二塩基酸１〜２モルおよび炭素数６〜２
４の脂肪酸１〜２モルがエステル結合した二塩基酸結合
型糖脂質０．１〜２０モルで構成される脂質から得られ
るリポソームである。
は構成単糖数２〜５のオリゴ糖に、単糖１モル当たり、
炭素数２〜７の二塩基酸１〜２モルおよび炭素数６〜２
４の脂肪酸１〜２モルがエステル結合した二塩基酸結合
型糖脂質０．１〜２０モルで構成される脂質から得られ
るリポソームである。
また、第二の本発明は、
トリグリセリドおよびジグリセリドの一種類あるいは２
種以上からなる混合物１００重量部当り、前記二塩基酸
結合型糖脂質２〜１００重量部からなる脂質を用いて得
られる水中油型エマルションである。
種以上からなる混合物１００重量部当り、前記二塩基酸
結合型糖脂質２〜１００重量部からなる脂質を用いて得
られる水中油型エマルションである。
本発明のリポソームで用いることのできるリン脂質はホ
スファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン
、ホスファチジルセリン、ホスファチジン酸、ホスファ
チジルイノシト−ル、ホスファチジルグリセロール、ス
フィンゴミエリン、卵黄レシチン、大豆レシチンおよび
その他の動植物組織に由来するもの、あるいは合成によ
り得られるものを例示することができる。これらは１種
でもよく、あるいは２種以上混合して用いても良い。
スファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン
、ホスファチジルセリン、ホスファチジン酸、ホスファ
チジルイノシト−ル、ホスファチジルグリセロール、ス
フィンゴミエリン、卵黄レシチン、大豆レシチンおよび
その他の動植物組織に由来するもの、あるいは合成によ
り得られるものを例示することができる。これらは１種
でもよく、あるいは２種以上混合して用いても良い。
本発明のリポソームおよび水中油型エマルションで用い
ることのできる二塩基酸結合型糖脂質の構成成分の糖類
は、単糖または構成単糖２〜５のオリゴ糖が好ましい。
ることのできる二塩基酸結合型糖脂質の構成成分の糖類
は、単糖または構成単糖２〜５のオリゴ糖が好ましい。
構成単糖が６以上では製造が困難であり好ましくない。
単糖としては、例えば、五炭糖のアラビノース、キシロ
ース、リキソース、リボース、リブロース糖、六炭糖の
ガラクトース、グルコース、クロース、マンノース、ソ
ルボース、タガロース、プシコース、フルクトース等、
モノデオキシ糖のデオキシリボース、イソロブオース、
デオキシヘキソース、デオキシアルドース、デオキシク
ロース、デオキシグロース、デオキシクロース、フコー
ス、ラムノース、デオキシアラビノヘキソース、デオキ
シキシロヘキソース、ジデオキシ糖のジギトキソース、
ジデオキシリキソヘキソース、ボイビノース、アラビノ
−ス、アベコース、コリドース、チベロース、パラドー
スなどがあり、オリゴ糖としては例えばトレハロース、
マルトース、セルビオース、スクロース、ラクトースな
ど、前記単糖が２〜５個結合したものを例示することが
できる。
ース、リキソース、リボース、リブロース糖、六炭糖の
ガラクトース、グルコース、クロース、マンノース、ソ
ルボース、タガロース、プシコース、フルクトース等、
モノデオキシ糖のデオキシリボース、イソロブオース、
デオキシヘキソース、デオキシアルドース、デオキシク
ロース、デオキシグロース、デオキシクロース、フコー
ス、ラムノース、デオキシアラビノヘキソース、デオキ
シキシロヘキソース、ジデオキシ糖のジギトキソース、
ジデオキシリキソヘキソース、ボイビノース、アラビノ
−ス、アベコース、コリドース、チベロース、パラドー
スなどがあり、オリゴ糖としては例えばトレハロース、
マルトース、セルビオース、スクロース、ラクトースな
ど、前記単糖が２〜５個結合したものを例示することが
できる。
本発明で用いることのできる二塩基酸結合型糖脂質の構
成成分の二塩基酸は炭素数２〜７のものが好ましい。炭
素数が８以上では製造が困難であり好ましくない。炭素
数２〜７の二塩基酸はマロン酸、コハク酸、グルタル酸
、アジピン酸、ピメリン酸を例示することができる。
成成分の二塩基酸は炭素数２〜７のものが好ましい。炭
素数が８以上では製造が困難であり好ましくない。炭素
数２〜７の二塩基酸はマロン酸、コハク酸、グルタル酸
、アジピン酸、ピメリン酸を例示することができる。
本発明で用いることのできる二塩基酸結合型糖脂質の構
成成分の脂肪酸は炭素数６〜２４のものが好ましい。炭
素数が５以下ではリポソームおよびエマルションが形成
されず、炭素数が２５以上では、製造が困難であり好ま
しくない。炭素数６〜２４の脂肪酸としては、カプロン
酸、エナント酸、カプリル酸、ウンデカン酸、ラウリン
酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、バ
ルミチン酸、パルミトオレイン酸、ヘプタデカン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、
リシルイン酸、ステアロール酸、リシルイン酸、アラキ
ン酸、アラキドン酸、ヘヘン酸、エイコサベンクエン酸
、ドコサヘキサエン酸、エルシン酸、ブラシジン酸、リ
グノセリン酸等を例示することができる。
成成分の脂肪酸は炭素数６〜２４のものが好ましい。炭
素数が５以下ではリポソームおよびエマルションが形成
されず、炭素数が２５以上では、製造が困難であり好ま
しくない。炭素数６〜２４の脂肪酸としては、カプロン
酸、エナント酸、カプリル酸、ウンデカン酸、ラウリン
酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、バ
ルミチン酸、パルミトオレイン酸、ヘプタデカン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、
リシルイン酸、ステアロール酸、リシルイン酸、アラキ
ン酸、アラキドン酸、ヘヘン酸、エイコサベンクエン酸
、ドコサヘキサエン酸、エルシン酸、ブラシジン酸、リ
グノセリン酸等を例示することができる。
また、本発明は二塩基酸結合型糖脂質としてロドコッカ
ス・エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒ
ｔｈ７□の生産物のサクシニル・トレハロース脂質を用
いることができる。本発明のリポソームおよび水中油型
エマルションで用いることのできるサクシニル・トレハ
ロース脂質はジサクシニルジバルミトイルトレハロース
、ジサクシニルジステアリルトレハロース、ジサクシニ
ルジオレオイルトレハロース、サクシニルジパルミトイ
ルトレハロース、サクシニルジステアリルトレハロース
、サクシニルバルミトイルトレハロース、サクシニルス
テアリルトレハロース、サクシニルジオレオイルトレハ
ロース、サクシニルオレオイルトレハロースなどを例示
することができる。
ス・エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒ
ｔｈ７□の生産物のサクシニル・トレハロース脂質を用
いることができる。本発明のリポソームおよび水中油型
エマルションで用いることのできるサクシニル・トレハ
ロース脂質はジサクシニルジバルミトイルトレハロース
、ジサクシニルジステアリルトレハロース、ジサクシニ
ルジオレオイルトレハロース、サクシニルジパルミトイ
ルトレハロース、サクシニルジステアリルトレハロース
、サクシニルバルミトイルトレハロース、サクシニルス
テアリルトレハロース、サクシニルジオレオイルトレハ
ロース、サクシニルオレオイルトレハロースなどを例示
することができる。
前記サクシニル・トレハロース脂質は、特開昭６２−８
３８９６号公報に開示された方法により製造される。こ
の方法は、炭化水素資化性菌として分離したロドコッカ
ス・エリスロポリスに所属する５Ｄ−７４株を、炭素数
６以上のノルマルアルカン、ノルマルアルケン、長鎖飽
和・不飽和脂肪酸、脂肪酸エステル、高級アルコール、
及び油脂類から選ばれる１種以上の物質を含む培地で好
気的に培養して、サクシニル・トレハロース脂質混合物
を生産させ採取する。
３８９６号公報に開示された方法により製造される。こ
の方法は、炭化水素資化性菌として分離したロドコッカ
ス・エリスロポリスに所属する５Ｄ−７４株を、炭素数
６以上のノルマルアルカン、ノルマルアルケン、長鎖飽
和・不飽和脂肪酸、脂肪酸エステル、高級アルコール、
及び油脂類から選ばれる１種以上の物質を含む培地で好
気的に培養して、サクシニル・トレハロース脂質混合物
を生産させ採取する。
本発明のリポソームは、リン脂質１００モルあたりコレ
ステロール０．１〜２０モルおよび二塩基酸結合型糖脂
質０．１〜２０モルが好ましい。リン脂質１００モルあ
たりコレステロール０．１モル未満ではリポソームの粒
径が大きくなり、また２０モルを越えても効果は変わら
ない。また、リン脂質１００モルあたり二塩基酸結合型
糖脂質０．１モル未満ではリポソームの粒径が大きくな
り、２０モルを越えても効果は変わらない。
ステロール０．１〜２０モルおよび二塩基酸結合型糖脂
質０．１〜２０モルが好ましい。リン脂質１００モルあ
たりコレステロール０．１モル未満ではリポソームの粒
径が大きくなり、また２０モルを越えても効果は変わら
ない。また、リン脂質１００モルあたり二塩基酸結合型
糖脂質０．１モル未満ではリポソームの粒径が大きくな
り、２０モルを越えても効果は変わらない。
リポソームは常法により製造することができる。
例えば、リン脂質、コレステロールおよび二塩基酸結合
型脂質をナス型フラスコに入れ、少量の有機溶媒を加え
溶解し、溶媒を留去しながら薄膜を作らせた後、水また
は種々の封入液を加え、超音波をかけることにより調製
することができる。有機溶媒としては、リン脂質、コレ
ステロールおよび二塩基酸結合型糖脂質を溶解するもの
であれば特に限定なく用いられるが、クロロホルム、メ
タノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、エチルエ
ーテルおよびこれらの混合溶媒を用いることができる。
型脂質をナス型フラスコに入れ、少量の有機溶媒を加え
溶解し、溶媒を留去しながら薄膜を作らせた後、水また
は種々の封入液を加え、超音波をかけることにより調製
することができる。有機溶媒としては、リン脂質、コレ
ステロールおよび二塩基酸結合型糖脂質を溶解するもの
であれば特に限定なく用いられるが、クロロホルム、メ
タノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、エチルエ
ーテルおよびこれらの混合溶媒を用いることができる。
封入液としては、注射用蒸留水、滅菌水などの純水の他
、ブドウ糖液、生理食塩水、緩衝液、各種塩類の水溶液
、糖類の水溶液およびアミノ酸類の水溶液などを用いる
ことができる。
、ブドウ糖液、生理食塩水、緩衝液、各種塩類の水溶液
、糖類の水溶液およびアミノ酸類の水溶液などを用いる
ことができる。
本発明の水中油型エマルションは、トリグリセリドおよ
びジグリセリドの１種類あるいは２種以上からなる混合
物１００重量部と二塩基酸結合型糖脂質２〜１００重量
部の混合物に水または水溶液を加え、６０〜７０℃のバ
ス型ソニックにかけて形成させることができる。トリグ
リセリドおよびジグリセリドの１種類あるいは２種以上
からなる混合物１００重量部に対して二塩基酸結合型糖
脂質２重量部未満ではエマルションを形成せず、１００
重量部を越えても安定性は特に向上しない。
びジグリセリドの１種類あるいは２種以上からなる混合
物１００重量部と二塩基酸結合型糖脂質２〜１００重量
部の混合物に水または水溶液を加え、６０〜７０℃のバ
ス型ソニックにかけて形成させることができる。トリグ
リセリドおよびジグリセリドの１種類あるいは２種以上
からなる混合物１００重量部に対して二塩基酸結合型糖
脂質２重量部未満ではエマルションを形成せず、１００
重量部を越えても安定性は特に向上しない。
トリグリセリドとしては大豆油、菜種油、ヤシ油、パー
ム油、オリーブ油、サフラワー油、綿実油、コーン油、
牛脂、豚脂、魚油などの油脂および中鎖脂肪酸トリグリ
セリドなど、ジグリセリドとしては大豆油、菜種油、ヤ
シ油、パーム油、オリーブ油、サフラワー油、綿実油、
コーン油、牛脂、豚脂、魚油などを原料とするジグリセ
リドおよび中鎖脂肪酸ジグリセリドなどが挙げられる。
ム油、オリーブ油、サフラワー油、綿実油、コーン油、
牛脂、豚脂、魚油などの油脂および中鎖脂肪酸トリグリ
セリドなど、ジグリセリドとしては大豆油、菜種油、ヤ
シ油、パーム油、オリーブ油、サフラワー油、綿実油、
コーン油、牛脂、豚脂、魚油などを原料とするジグリセ
リドおよび中鎖脂肪酸ジグリセリドなどが挙げられる。
水としては、注射用蒸留水、滅菌水などの純水、水溶液
としてはブドウ糖液または生理食塩水を使用しても良い
。
としてはブドウ糖液または生理食塩水を使用しても良い
。
本発明のリポソームおよび水中油型エマルションに封入
または混合される薬物としては、親水性薬物と親油性薬
物のいずれか或いは両方の混合物を用いることができる
。親水性薬物の例としては、例えば、各種の消炎鎮静剤
、リンホカイン、抗ガン剤、免疫賦活剤、生理活性ペプ
チド剤、抗生物質、抗ウィルス剤、抗原虫剤、酵素剤、
抗アレルギー剤などが挙げられる。これらは前記の水ま
たは水溶液に溶かして使用することができる。親油性薬
物の例としては、アンザマイトシンのような抗ガン剤や
、ＴＭＤ−６６、ＭＴＩ”ＰＥのような免疫賦活剤、リ
ン脂質誘導体などが挙げられる。
または混合される薬物としては、親水性薬物と親油性薬
物のいずれか或いは両方の混合物を用いることができる
。親水性薬物の例としては、例えば、各種の消炎鎮静剤
、リンホカイン、抗ガン剤、免疫賦活剤、生理活性ペプ
チド剤、抗生物質、抗ウィルス剤、抗原虫剤、酵素剤、
抗アレルギー剤などが挙げられる。これらは前記の水ま
たは水溶液に溶かして使用することができる。親油性薬
物の例としては、アンザマイトシンのような抗ガン剤や
、ＴＭＤ−６６、ＭＴＩ”ＰＥのような免疫賦活剤、リ
ン脂質誘導体などが挙げられる。
（発明の効果）
本発明のリポソームは粒径が０．５ρ以下で粒度分布が
小さくドラッグデリバリ−システムの医薬品や、薬物を
封入した化粧品として有用である。
小さくドラッグデリバリ−システムの医薬品や、薬物を
封入した化粧品として有用である。
また、本発明の水中油型エマルションは作成後２年間以
上安定であり親油性の薬物を混合した医薬品や化粧品と
して有用である。
上安定であり親油性の薬物を混合した医薬品や化粧品と
して有用である。
（実施例）
実施例１ 微生物由来サクシニル・トレハロース脂質含
有リポソーム 卵黄ホスファチジルコリン２００μｍｏｌｅｓコレステ
ロール１０μｍｏｌｅ、、ジパルミトイルジサクシニル
トレハロース脂質（トレハロースにコハク酸２分子とパ
ルミチン酸２分子が結合）１０μｍｏｌｅを５０ｍ！容
ナス型フラスコに入れた。１０ｍβのクロロホルムに？
容解し、ロータリーエバポレーターでクロロボルムを減
圧除去しながら薄膜状にのばした。真空ポンプで１時間
減圧し、クロロホルムを取り除いた。生理食塩水２ ｍ
ｌを加え、ポルテックスミキサーで激しくふり、壁から
薄膜をはがした。その後、超音波破砕器にかけた。リポ
ソームの径を粒径測定器で測定した。平均粒径と標準偏
差を表１に示す。
有リポソーム 卵黄ホスファチジルコリン２００μｍｏｌｅｓコレステ
ロール１０μｍｏｌｅ、、ジパルミトイルジサクシニル
トレハロース脂質（トレハロースにコハク酸２分子とパ
ルミチン酸２分子が結合）１０μｍｏｌｅを５０ｍ！容
ナス型フラスコに入れた。１０ｍβのクロロホルムに？
容解し、ロータリーエバポレーターでクロロボルムを減
圧除去しながら薄膜状にのばした。真空ポンプで１時間
減圧し、クロロホルムを取り除いた。生理食塩水２ ｍ
ｌを加え、ポルテックスミキサーで激しくふり、壁から
薄膜をはがした。その後、超音波破砕器にかけた。リポ
ソームの径を粒径測定器で測定した。平均粒径と標準偏
差を表１に示す。
実施例２ グルタリル・グルコース脂質含有リポソーム
実施例１においてサクシニル・トレハロース脂質の代わ
りにジバルミトイルジグルクリルグルコース（グルコー
スにグルタル酸２分子とバルミチン酸２分子が結合）を
用いた以外は実施例１に準じて、リポソームを形成させ
た。平均粒径と標準偏差を表１に示す。
りにジバルミトイルジグルクリルグルコース（グルコー
スにグルタル酸２分子とバルミチン酸２分子が結合）を
用いた以外は実施例１に準じて、リポソームを形成させ
た。平均粒径と標準偏差を表１に示す。
比較例１
糖脂質を加えない以外は実施例１に準じて、卵黄ホスフ
ァチジルコリンとコレステロールとからリポソームを形
成させた。平均粒径と標準偏差を表１に示す。
ァチジルコリンとコレステロールとからリポソームを形
成させた。平均粒径と標準偏差を表１に示す。
表１から本発明の糖脂質を含有したリポソームは、粒径
が小さく、標準偏差の結果より粒子の揃った均一なリポ
ソームであることがわかる。
が小さく、標準偏差の結果より粒子の揃った均一なリポ
ソームであることがわかる。
実施例３ 微生物由来サクシニル・トレハロース脂質
含有水中油型エマルション 中鎖脂肪酸トリグリセリドエステル（ＭＣＴ：日本油脂
製、商品名パナセート８１０）とジパルミトイルジサク
シニルトレハロース脂質（トレハロースにコハク酸２分
子とパルミチン酸２分子が結合）と水とを表２に示す２
種類の比率で混合し、それぞれ６０℃でバス型超音波洗
浄器に５分間かけ、エマルションを作成した。それぞれ
４°Ｃで２４ケ月間保存した。作成直後、６ケ月後およ
び２４ケ月後に乳化状態を観察した。結果を表２に示し
た。
含有水中油型エマルション 中鎖脂肪酸トリグリセリドエステル（ＭＣＴ：日本油脂
製、商品名パナセート８１０）とジパルミトイルジサク
シニルトレハロース脂質（トレハロースにコハク酸２分
子とパルミチン酸２分子が結合）と水とを表２に示す２
種類の比率で混合し、それぞれ６０℃でバス型超音波洗
浄器に５分間かけ、エマルションを作成した。それぞれ
４°Ｃで２４ケ月間保存した。作成直後、６ケ月後およ
び２４ケ月後に乳化状態を観察した。結果を表２に示し
た。
実施例４ 微生物由来サクシニル・トレハロース脂質含
有水中油型エマルション 中鎖脂肪酸トリグリセリドエステルを大豆油に代えた以
外は実施例３に準じてエマルションを表２に示す２種類
作成した。それぞれ４℃で２４ケ月間保存し、作成直後
、６ケ月後および２４ケ月後に乳化状態を観察した。結
果を表２に示した。
有水中油型エマルション 中鎖脂肪酸トリグリセリドエステルを大豆油に代えた以
外は実施例３に準じてエマルションを表２に示す２種類
作成した。それぞれ４℃で２４ケ月間保存し、作成直後
、６ケ月後および２４ケ月後に乳化状態を観察した。結
果を表２に示した。
実施例５ グルタリル・グルコース脂質含有水中油型エ
マルション ジパルミトイルジサクシニルトレハロース脂質をジバル
ミトイルジグルタリルグルコース（グルコースにグルタ
ル酸２分子とバルミチン酸２分子が結合）に代えた以外
は、実施例３に準じてエマルションを表２に示す２種類
作成した。それぞれ４℃で２４ケ月間保存し、作成直後
、６ケ月後および２４ケ月後に乳化状態を観察した。結
果を表２に示した。
マルション ジパルミトイルジサクシニルトレハロース脂質をジバル
ミトイルジグルタリルグルコース（グルコースにグルタ
ル酸２分子とバルミチン酸２分子が結合）に代えた以外
は、実施例３に準じてエマルションを表２に示す２種類
作成した。それぞれ４℃で２４ケ月間保存し、作成直後
、６ケ月後および２４ケ月後に乳化状態を観察した。結
果を表２に示した。
実施例６ グルタリル・グルコース脂質含有水中油型エ
マルション ジパルミトイルジサクシニルトレハロース脂質をジバル
ミトイルジグルタリルグルコース（グルコースにグルタ
ル酸２分子とパルミチン酸２分子が結合）に代えた以外
は実施例４に準じてエマルションを表２に示す２種類作
成した。それぞれ４°Ｃで２４ケ月間保存し、作成直後
、６ケ月後および２４ケ月後に乳化状態を観察した。結
果を表２に示した。
マルション ジパルミトイルジサクシニルトレハロース脂質をジバル
ミトイルジグルタリルグルコース（グルコースにグルタ
ル酸２分子とパルミチン酸２分子が結合）に代えた以外
は実施例４に準じてエマルションを表２に示す２種類作
成した。それぞれ４°Ｃで２４ケ月間保存し、作成直後
、６ケ月後および２４ケ月後に乳化状態を観察した。結
果を表２に示した。
比較例２
一塩基酸結合型糖脂質を加えないで中鎖脂肪酸トリグリ
セリドエステル（ＭＣＴ：日本油脂製、商品名バナセー
ト８１０）と水とを表３に示す２種類の割合で混合し、
それぞれ６０°Ｃでハス型超音波洗浄器に５分間かけた
がエマルションは作成できなかった。
セリドエステル（ＭＣＴ：日本油脂製、商品名バナセー
ト８１０）と水とを表３に示す２種類の割合で混合し、
それぞれ６０°Ｃでハス型超音波洗浄器に５分間かけた
がエマルションは作成できなかった。
比較例３．４
ジパルミトイルジサクシニルトレハロース脂質をジサク
シニルトレハロース（トレハロースにコハク酸２分子が
結合）に代えた以外は、実施例３および４に準じて表３
に示す各２種類のエマルションを作成しようとしたがエ
マルションは作成できなかった。
シニルトレハロース（トレハロースにコハク酸２分子が
結合）に代えた以外は、実施例３および４に準じて表３
に示す各２種類のエマルションを作成しようとしたがエ
マルションは作成できなかった。
比較例５．６
ジバルミトイルジサクシニルトレハロース脂質をジパル
ミトイルトレハロース脂質（１−レバロースにパルミチ
ン酸２分子が結合）に代えた以外は、実施例３および４
に準じて、エマルションを表２に示す各２種類作成した
。それぞれ４℃で２４ケ月間保存し、作成直後、６ケ月
後および２４ケ月後に乳化状態を観察した。結果を表３
に示した。
ミトイルトレハロース脂質（１−レバロースにパルミチ
ン酸２分子が結合）に代えた以外は、実施例３および４
に準じて、エマルションを表２に示す各２種類作成した
。それぞれ４℃で２４ケ月間保存し、作成直後、６ケ月
後および２４ケ月後に乳化状態を観察した。結果を表３
に示した。
比較例７．８
ジパルミトイルジサクシニルトレハロース脂質をジプロ
ピオニルジザクシニルトレハロース脂質（トレハロース
にパルミチン酸２分子とコハク酸２分子が結合）に代え
た以外は、実施例３および４に準じて、エマルションを
表２に示す各２種類作成した。それぞれ４℃で２４ケ月
間保存し、作成直後、６ケ月後および２４ケ月後に乳化
状態を観察した。結果を表３に示した。
ピオニルジザクシニルトレハロース脂質（トレハロース
にパルミチン酸２分子とコハク酸２分子が結合）に代え
た以外は、実施例３および４に準じて、エマルションを
表２に示す各２種類作成した。それぞれ４℃で２４ケ月
間保存し、作成直後、６ケ月後および２４ケ月後に乳化
状態を観察した。結果を表３に示した。
Claims (2)
- （１）［１］リン脂質１００モルあたり ［２］コレステロール０．１〜２０モル、および［３］
単糖または構成単糖数２〜５のオリゴ糖に、単糖１モル
当たり、炭素数２〜７の二塩基酸１〜２モルおよび炭素
数６〜２４の脂肪酸１〜２モルがエステル結合した二塩
基酸結合型糖脂質０．１〜２０モル、 から構成される脂質から得られるリポソーム。 - （２）トリグリセリドおよびジグリセリドの１種類ある
いは２種以上からなる混合物１００重量部当り、 単糖または構成単糖数２〜５のオリゴ糖に、単糖１モル
当たり、炭素数２〜７の二塩基酸１〜２モルおよび炭素
数６〜２４の脂肪酸１〜２モルがエステル結合した二塩
基酸結合型糖脂質２〜１００重量部からなる脂質を用い
て得られる水中油型エマルション。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19302090A JPH0482824A (ja) | 1990-07-23 | 1990-07-23 | リポソーム及び水中油型エマルション |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19302090A JPH0482824A (ja) | 1990-07-23 | 1990-07-23 | リポソーム及び水中油型エマルション |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0482824A true JPH0482824A (ja) | 1992-03-16 |
Family
ID=16300842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19302090A Pending JPH0482824A (ja) | 1990-07-23 | 1990-07-23 | リポソーム及び水中油型エマルション |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0482824A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6521241B1 (en) | 1998-12-31 | 2003-02-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Substrate composition for sequestration of skin irritants |
| KR100654846B1 (ko) * | 2004-12-02 | 2006-12-06 | 한국콜마 주식회사 | 나노사이즈의 리포좀과 수중유상 에멀젼을 포함하는화장료 조성물 및 그 제조방법 |
| JP2008505131A (ja) * | 2004-07-07 | 2008-02-21 | スタテンス セールム インスティトゥート | 糖脂質を用いた、脂質系アジュバント製剤を安定化する組成物及び方法 |
-
1990
- 1990-07-23 JP JP19302090A patent/JPH0482824A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6521241B1 (en) | 1998-12-31 | 2003-02-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Substrate composition for sequestration of skin irritants |
| US6551607B1 (en) | 1998-12-31 | 2003-04-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for sequestration of skin irritants with substrate compositions |
| JP2008505131A (ja) * | 2004-07-07 | 2008-02-21 | スタテンス セールム インスティトゥート | 糖脂質を用いた、脂質系アジュバント製剤を安定化する組成物及び方法 |
| KR100654846B1 (ko) * | 2004-12-02 | 2006-12-06 | 한국콜마 주식회사 | 나노사이즈의 리포좀과 수중유상 에멀젼을 포함하는화장료 조성물 및 그 제조방법 |
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