JPH048405B2 - - Google Patents

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JPH048405B2
JPH048405B2 JP58184104A JP18410483A JPH048405B2 JP H048405 B2 JPH048405 B2 JP H048405B2 JP 58184104 A JP58184104 A JP 58184104A JP 18410483 A JP18410483 A JP 18410483A JP H048405 B2 JPH048405 B2 JP H048405B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式 (式中、Xはメチル基、クロル原子又はブロモ
原子を表し、Rは水素原子又はシアノ基を表す。)
で示されるピレスロイド系化合物の1種又は2種
と、2−イソプロピル−4−メチルフエニル−N
−メチルカーバメートとを9〜2:1〜8の組成
比で含有する混合殺虫組成物に、加熱燻蒸補助剤
としての酸化防止剤を上記混合殺虫組成物1に対
し、0.01〜1.0の組成比で含有することを特徴と
する加熱燻蒸殺虫剤に関する。 アルキル置換フエニル−N−メチルカーバメー
トは農業害虫に対する殺虫剤として広く使用され
ているが、本発明のカーバメートは散布用殺虫剤
としての効果は低く実用に供し得る効力は有して
いない。 しかしながら本発明者らは、この化合物を加熱
燻蒸用として使用した時、非常に高い効力を有す
ることを見い出し、昭和47年特許を出願した。
(特願昭47−51067) ところで一般式()で示されるピレスロイド
系化合物は、種々の衛生害虫および農園芸害虫に
極めて優れた殺虫効果を示す一方、温血動物に対
する毒性は低く、既に家庭用、防疫用、農業用殺
虫剤として広く実用に供されている。今日まで、
これらピレスロイド剤に対する抵抗性の発達は困
難なものとされ、事実、本邦においては、実際防
除面で問題となつた例はないが、北欧のイエバエ
や、東南アジアのコナガにはピレスロイド抵抗性
系統が出現しており、生物が種の存続の場で示す
したたかさを考えれば、本邦においても抵抗性発
達の可能性を前提として対処するのが妥当と考え
られる。しかも、これらピレスロイド抵抗性発達
には、代謝系によらず神経感受性低下に基づく機
構の関与が認められ、その結果、ピレスロイド交
差抵抗性の現象が出現しており、その解決法とし
て、有機リン剤、カーバメート剤等、ピレスロイ
ドと生理作用の異なる薬剤との混用を含めた施用
面での開発が重要となつてきた。 そこで本発明者らは一般式()のピレスロイ
ドと2−イソプロピル−4−メチルフエニル−N
−メチルカーバメート剤との混合剤を検討し、鋭
意研究を重ねた結果、一般式()のピレスロイ
ドと2−イソプロピル−4−メチルフエニル−N
−メチルカーバメートとを9〜2:1〜8の組成
比で含有する混合殺虫組成物が、加熱燻蒸用とし
て使用された時、その相乗効果のみならず、低抗
性対策の点で極めて優れていること、更に加熱燻
蒸補助剤として酸化防止剤を上記混合殺虫組成物
1に対し0.01〜1.0の組成比で加えることによつ
て有効成分の揮散率が非常に向上するとことを見
い出し本発明を完成した。すなわち、2−イソプ
ロピル−4−メチルフエニル−N−メチルカーバ
メートとピレスロイドとの組み合わせが、特異的
に、従来の効果つまりカーバメートの致死力とピ
レスロイドの速効性を補足するだけの効果以上の
ものを示し、しかも抵抗性害虫に極めて有効であ
るという発見は、従来の散布用殺虫剤としての効
力からは全く予期しえないものである。 又、酸化防止剤の添加が、製剤貯蔵中の分解防
止に役立つだけでなく、加熱燻蒸煙の際の特にカ
ーバメート剤の分解を抑えて揮散率を向上させ、
ひいては、残効性の改善に寄与するという知見は
実用上非常に有用である。 本発明で有効成分として用いる一般式()の
ピレスロイドは公知であり、常温で固体又は液体
である。その代表的なものをあげると次の如くで
あるが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。なお、いずれのピレスロイドも酸部分に
2つの不斉炭素を、Rがシアノ基の場合は更に1
個の不斉炭素を有し、これらに基づく光学異性体
が存在するが、各々の異性体あるいはその混合物
も当然本発明に含まれる。 (1) 3′−フエノキシベンジル クリサンセメート (2) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル クリ
サンセメート (3) 3′−フエノキシベンジル、2,2−ジメチル
−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロ
パンカルボキシレート (4) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル2,2
−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)
シクロプロパンカルボキシレート (5) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル2,2
−ジメチル−3−(2,2−ジブロモビニル)
シクロプロパンカルボキシレート 一方、本発明で用いる2−イソプロピル−4−
メチルフエニル−N−メチルカーバメートは常温
で固体(m.p.104〜106℃)であり、カーバメート
製造の一般方法に準じて2−イソプロピル−4−
メチルフエノールとメチルイソシアネート又はメ
チルカルバミン酸クロライドとを反応させること
によつて容易に製造することができる。又、本発
明で加熱燻蒸補助剤として使用される酸化防止剤
をあげると次の如くであるがもちろんこれらのみ
に限定されるものではない。 (A) BHT(ジブチルヒドロキシトルエン) (B) BHA(ブチルヒドロキシアニゾール) (C) DBH(2,5−ジターシヤリブチルハイドロ
キノン) (D) ヨシノツクス425 (E) ヨシノツクスBB{4,4′−ブチリデン−ビス
−(6−ターシヤリブチル−3−メチルフエノ
ール)} これを加熱燻蒸用殺虫剤として用いる場合は前
記のピレスロイド、カーバメート剤及び酸化防止
剤混合組成物をそのまま又は適当な溶媒で溶液と
なした後、これを木粉、その他適当な基材と混合
して蚊取線香の如き剤型として用いることができ
る。更に、前記組成物を燃焼剤と混合して燃焼剤
の燃焼熱及び発煙により薬剤を発散させるいわゆ
る燻煙剤として用いる方法や、あるいは有機発泡
剤と混合封入パツクし、混合物を間接的に加熱て
燃焼を伴なうことなく有機発泡剤を熱分解させ、
該熱分解ガスの作用により薬剤を有効に燻蒸させ
る方法も可能である。また、加熱燻蒸剤として、
前記組成物を後述する電気蚊取器の如き形態に適
用することもできる。なお、前記組成物はこれに
N−オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミ
ド(商品名MGK−264)、N−オクチルビシクロ
ヘプテンジカルボキシイミドとアリールスルホン
酸塩との混合物(商品名MGK−5026)、オクタ
クロロジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサ
イド、サイネピリン500、β−ブトキシ−βチオ
シアノジエチルエーテル(商品名リーセン384)、
セサメツクス等のピレスロイド用共力剤を加える
と、その殺虫効力を一層高めることができる。 また他の活性成分例えばフエニトロチオン、
DDVP、ダイアジノン、プロパホス、ピリダフ
エンチオンなどの有機リン剤、セビン、メオバー
ル、サンサイド等のカーバメート剤、カルタツ
プ、クロルフエナミジン、メソミルなどの殺虫
剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、防草剤、植物
生長調整剤、肥料その他の農薬を混合することに
よつて効果のすぐれた多目的組成物を得ることも
できる。 本発明組成物の用途として、感受性害虫はもち
ろん、有機リン剤、カーバメート剤抵抗性あるい
はkdr系各種害虫例えばハエ、蚊、ゴキブリ等の
衛生害虫をはじめ、ツマグロヨコバイ、ウンカ類
や、ニカメイチユウ、カメムシ類、ハマキ、アブ
ラムシ、カイガラムシ、ヨトウガ、マメゾウムシ
等の農業害虫、コクゾウ等の貯穀害虫、あるいは
ダニ類等の防除に極めて有用である。 次に前記組成物を加熱燻蒸用殺虫剤として用い
た場合の殺虫駆除成積を示す。 (1) 殺虫成分として3′−フエノキシ−α′−シアノ
ベンジル クリサンセメート(化合物(A))0.15
%と2−イソプロピル−4−メチルフエニル−
N−メチルカーバメート(化合物(B))0.15%及
びDBH0.05%を含有する蚊取線香及び対照と
してそれぞれ化合物(A)0.3%、化合物(B)0.3%、
化合物(A)0.15%と化合物(B)0.15%、アレスリン
0.3%を含む5種の蚊取線香を作り、アカイエ
カ成虫を落下仰転せしめる効果を試験した。な
お、この実験は「防虫科学」16巻(1951年)第
176頁所載の長沢、勝田等の方法によつて行な
われたものであり、この方法によつて上記線香
の相対有効度を算出したところ次の如き結果が
得られた。また、各線香について有効成分の揮
散率の測定も行なつた。
【表】 試験の結果、化合物(A)と化合物(B)の混合剤は顕
著な相剰効果を示し、更に酸化防止剤を加えた
本発明化合物においては、揮散率の著しい改善
によつて予期される以上の効力増強が認められ
た。 (2) 殺虫成分として3′−フエノキシベンジル d
−シス,トランス−クリサンセメート(商品名
スミスリン,化合物(C))と2−イソプロピル−
4−メチルフエニル−N−メチルカーバメート
(化合物(B))及び酸化防止剤の混合と、対照と
して化合物(B)のかわりに3−メチルフエニル−
N−メチルカーバメート(化合物(D))を用いた
混合剤及びアレスリンの所定薬量のアセトン溶
液を30mm×60mm×1.5mmのパルプ板に吸着させ
風乾する。このパルプ板を160℃の発熱体の上
に剰せ、加熱蒸散させる電気蚊取方式により、
イエバエ成虫を用いて効果試験を行なつた。す
なわち、25m3部屋で、イエバエ30匹を放つたス
テンレスケージを天井より50cmの高さにつる
し、4時間曝露後落下仰転したイエバエ成虫数
から薬剤の相対有効度を算出し、合わせて24時
間後の死虫率を調べたところ次の如くであつ
た。なお供試イエバエとして感受性と、実験室
レベルで幾世代にもわたつて淘太されたkdrの
両系統を用いた。
【表】 相対有効度はアレスリンの感受性イエバエに対
する効力を100として示す。 試験の結果、本発明組成物(試料2〜4)は
感受性イエバエに対しては顕著な相剰効果を示
す一方、kdr系イエバエに対しては従来のピレ
スロイド単剤あるいは他のカーバメート剤との
混合剤に比べて極めて有効であることが認めら
れた。 (3) 殺虫成分として3′−フエノキシベンジル
2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビ
ニル)シクロプロパンカルボキシレート(バー
メスリン,化合物(E))と2−イソプロピル−4
−メチルフエニル−N−メチルカーバメート
(化合物(B))を所定量含有する燻蒸剤を調製し、
ビニールハウス内でのきゆうりのワタアブラム
シについて下記方法で試験を行なつたた。 耕種既要 きゆうり 品 種 久留米H型 試験時草丈1.3〜1.5
m 区制.面積 ハウス容積 400m2 調査月日.方法 ハウスを9等分し高さ1.0〜
1.5mの1ケ所、1葉を選定し、寄生するワタア
ブラムシの寄生数を調べた。燻蒸後24時間後に生
存虫数を調査した。
【表】 以下本発明の実施例を示す。 実施例 1 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル クリサ
ンセメート0.15gと2−イソプロピル−4−メチ
ルフエニル−N−メチルカーバメート0.15gと、
BHT0.04gを除虫菊抽出粕粉、木粉、でん粉等
の蚊取線香用基材99.66gと均一に混合し、常法
によつて蚊取線香を調製し、有効成分0.3%含有
蚊取線香を得る。 実施例 3 3′−フエノキシベンジル d−シス,トランス
−クリサンセメート7g、2−イソプロピル−4
−メチルフエニル−N−メチルカーバメート3
g、DBHQ10g、ピペロニルブトキサイド10g
にアセトンを加えて100mlとする。この殺虫液1
mlを30mm×60mm×1.5mmのパルプ板にしみ込ませ
たものを電気発熱体上に載置し、約160℃に加熱
し蒸散させる。 実施例 5 (S)−3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル
d−シス−2,2−ジメチル−3−(2,2−
ジブロモビニル)シクロプロパンカルボキシレー
ト(デカメスリン)5g、3′−フエノキシ−α′−
シアノベンジル2,2−ジメチル−3−(2,2
−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレ
ート5g、2−イソプロピル−4−メチルフエニ
ル−N−メチルカーバメート15g、DBH1g,ア
ゾジカルボン酸アミド69g及びCMC5gを加えて
均一に混合し、粒状に成型して加熱燻蒸剤を得
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、Xはメチル基、クロル原子又はブロモ
    原子を表し、Rは水素原子又はシアノ基を表す。)
    で示されるピレスロイド系化合物の1種又は2種
    と、2−イソプロピル−4−メチルフエニル−N
    −メチルカーバメートとを9〜2:1〜8の組成
    比で含有する混合殺虫組成物に、加熱燻蒸補助剤
    としての酸化防止剤を上記混合殺虫組成物1に対
    し、0.01〜1.0の組成比で含有することを特徴と
    する加熱燻蒸用殺虫剤。
JP58184104A 1983-09-30 1983-09-30 加熱燻蒸用殺虫剤 Granted JPS6075403A (ja)

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JP58184104A JPS6075403A (ja) 1983-09-30 1983-09-30 加熱燻蒸用殺虫剤

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JPS6075403A JPS6075403A (ja) 1985-04-27
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS4861630A (ja) * 1971-12-06 1973-08-29
DE2326077C2 (de) * 1972-05-25 1985-12-12 National Research Development Corp., London Ungesättigte Cyclopropancarbonsäuren und deren Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende Insektizide

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JPS6075403A (ja) 1985-04-27

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