JPH0432043B2

JPH0432043B2 -

Info

Publication number: JPH0432043B2
Application number: JP58083243A
Authority: JP
Priority date: 1983-05-12
Filing date: 1983-05-12
Publication date: 1992-05-28
Also published as: JPS59210005A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式（式中、Ｘはメチル基、クロル原子又はブロモ原
子を表わし、Ｒは水素原子又はシアノ基を表わ
す。）で示されるピレスロイド系化合物の１種又
は２種と、２−イソプロピルフエニル−Ｎ−メチ
ルカーバメートとを９〜２：１〜８の組成比で有
効成分として含有することを特徴とする加熱燻蒸
用殺虫剤に関する。一般式（）で示されるピレスロイド系化合物
は、種々の衛生害虫および農園芸害虫に極めて優
れた殺虫効果を示す一方、温血動物に対する毒性
は低く、既に家庭用、防疫用、農業用殺虫剤とし
て広く実用に供されている。今日まで、これらピ
レスロイド剤に対する抵抗性の発達は困難なもの
とされ、事実、本邦においては、実際防除面で問
題となつた例はないが、北欧のイエバエや、東南
アジアのコナガにはピレスロイド抵抗性系統が出
現しており、生物が種の存続の場で示すしたたか
さを考えれば、本邦においても抵抗性発達の可能
性を前提として対処するのが妥当と考えられる。
しかも、これらピレスロイド抵抗性発達には、代
謝系によらず神経感受性低下に基づく機構の関与
が認められ、その結果、ピレスロイド交差抵抗性
の現象が出現しており、その解決法として、有機
リン剤、カーバメート剤等、ピレスロイドと生理
作用の異なる薬剤との混用を含めた施用面での開
発が重要となつてきた。そこで、本発明者らは、
安定性、毒性の面で問題の多い有機リン剤よりも
むしろカーバメート剤に着目し、本研究を開始し
た。ところで、アルキル置換フエニル−Ｎ−メチル
カーバメートは農業害虫に対する殺虫剤として広
く使用されているがほとんど散布用に限られてお
り、この散布用殺虫剤におけるピレスロイドとの
混合剤は相乗効果の点で必ずしも満足できるもの
ではなかつた。そこで、本発明者らは、アルキル
置換フエニル−Ｎ−メチルカーバメート剤の燻蒸
用への適用を試み、更にピレスロイド剤との混合
剤を検討した。その結果、種々のアルキル置換フ
エニル−Ｎ−メチルカーバメートのうちで特に２
−イソプロピルフエニル−Ｎ−メチルカーバメー
トと一般式（）のピレスロイドとの混合剤が、
加熱燻蒸用として使用した時、その相乗効果のみ
ならず、薬剤の揮散率、抵抗性対策の点で極めて
優れていることを見い出し本発明を完成した。す
なわち、２−イソプロピルフエニル−Ｎ−メチル
カーバメートとピレスロイドとの組み合わせが、
特異的に、従来の効果つまりカーバメートの致死
力とピレスロイドの速効性を補足するだけの効果
以上のものを示し、しかも抵抗性害虫に極めて有
効であるという発見は、従来の散布用殺虫剤とし
ての効力からは全く予期しえないものである。本
発明で有効成分として用いる一般式（）のピレ
スロイドは公知であり、常温で固体又は液体であ
る。その代表的なものをあげると次の如くである
が、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。なお、いずれのピレスロイドも酸部分に２つ
の不斎炭素を、Ｒがシアノ基の場合は更に１個の
不斎炭素を有し、これらに基づく光学異性体が存
在するが、各々の異性体あるいはその混合物も当
然本発明に含まれる。 (1) 3′−フエノキシルベンジルクリサンセメー
ト (2) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジルクリ
サンメート (3) 3′−フエノキシベンジル２、２−ジメチル
−３−（２、２−ジクロロビニル）ジクロプロ
パンカルボキシレート (4) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル２、
２−ジメチル−３−（２、２−ジクロロビニル）
シクロプロパンカルボキシレート (5) 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル２、
２−ジメチル−３−（２、２−ジブロモビニル）
シクロプロパンカルボキシレート一方、本発明で用いる２−イソピロピルフエニ
ル−Ｎ−メチルカーバメートは常温で固体（m.
p.89〜91℃）であり、カーバメート製造の一般方
法に準じて２−イソプロピルフエニルとメチルイ
ソシアネート又はメチルカルバミン酸クロライド
とを反応させることによつて容易に製造すること
ができる。これを加熱燻蒸用殺虫剤として用いる場合は、
前記のピレスロイド、カーバメートを９〜２：１
〜８の組成比で含有する混合物をそのまま又は適
当な溶媒で溶液となした後、これを木粉、その他
適当な基材と混合して蚊取線香の如き剤型として
用いることができる。更に、前記有効成分を燃焼
剤と混合して燃焼剤の燃焼熱及び発煙により薬剤
を発散させるいわゆる燻煙剤として用いる方法
や、有効成分を有機発泡剤と混合封入パツクし、
混合物を間接的に加熱して燃焼を伴なうことなく
有機発泡剤を熱分解させ、該熱分解ガスの作用に
より薬剤を有効に燻蒸させる方法も可能である。
また、加熱燻蒸剤として、前記有効成分溶液を後
述する電気蚊取器の如き形態に適用することもで
きる。なお、前記組成物はこれにＮ−オクチルビ
シクロヘプテンジカルボキシイミド（商品名
MGK−264）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジ
カルボキシイミドとアリールスルホン酸塩との混
合物（商品名MGK−5026）、オクタクロロジプ
ロピルエーテル、ピペロニルブトキサイド、サイ
ネピリン500、β−ブトキシ−β−チオシアノジ
エチルエーテル（商品名リーセン384）、セサメツ
クス等のピレスロイド用共力剤を加えると、その
殺虫効力を一層高めることができる。更にBHT
やDBHQ、BHA、ヨシノツクス425のような酸
化防止剤を添加することは安定性を向上させるう
えで有効である。また他の活性成分例えばフエニトロチオン、
DDVP、ダイアジノン、プロパホス、ピリダフ
エンチオンなどの有機リン剤、セビン、メオバー
ル、サンサイド等のカーバメート剤、カルタツ
プ、クロルフエナミジン、メソミルなどの殺虫
剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺緑虫剤、除草剤、植物
生長調整剤、肥料その他の農薬を混合することに
よつて効果のすぐれた多目的組成物を得ることも
できる。本発明組成物の用途として、感受性害虫はもち
ろん、有機リン剤、カーバメート剤抵抗性、ある
いはkdr系各種害虫例えばハエ、蚊、ゴキブリ等
の衛生害虫をはじめ、ツマグロヨコバイ、ウンカ
類や、ニカメイチユウ、カメムシ類、ハマキ、ア
ブラムシ、カイガラムシ、ヨトウガ、マメゾウム
シ等の農業害虫、コクゾウ等の貯殻害虫、あるい
はダニ類等の防除に極めて有用である。次に前記組成物を加熱燻蒸用殺虫剤として用い
た場合の殺虫試験成績を示す。 (1) 殺虫成分として3′−フエノキシ−α′−シアノ
ベンジルクリサンセメート（化合物(A)）0.15
％と、２−イソプロピルフエニル−Ｎ−メチル
カーバメート（化合物(B)）0.15％を含有する蚊
取線香及び対照としてそれぞれ化合物(A)0.3％、
化合物(B)0.3％、化合物(A)0.15％と２−エチル
フエニル−Ｎ−メチルカーバメート（化合物
(C)）0.15％、化合物(C)0.3％、アレスリン0.3％
を含む６種の蚊取線香を作り、アカイエカ成虫
を落下仰転せしめる効果を試験した。なおこの
実験は「防虫科学」16巻（1951年）第176頁所
載の長沢、勝田等の方法によつて行なわれたも
のであり、この方法によつて上記線香の相対有
効度を算出したところ次の如き結果が得られ
た。また、各線香について有効成分の揮散率の
測定も行なつた。

【表】試験の結果、化合物(B)のカーバメート剤は、
燻蒸剤として使用した場合、一般に実用化され
ているアレスリンにまさる効力を示し、更に化
合物(A)との混合剤は、他のカーバメート剤例え
ば化合物(C)では認められない顕著な相乗効果を
示した。 (2) 殺虫成分として3′−フエノキシベンジルｄ
−シス、トランス−クリサンセメート（商品名
スミスリン、化合物(D)）と２−イソプロピルフ
エニル−Ｎ−メチルカーバメート（化合物(B)）
の混合と、化合物(D)と３−メチルフエニル−Ｎ
−メチルカーバメート（化合物(E)）の混合とア
レスリンの所定薬量のアセトン溶液を30mm×60
mm×1.5mmのパルプ板に吸着させ風乾する。こ
のパルプ板を160℃の発熱体の上に乗せ、加熱
蒸散させる電気蚊取方式により、イエバエ成虫
を用いて効果試験を行なつた。すなわち、25m³
の部屋で、イエバエ30匹を放つたステンレスケ
ージを天井より50cmの高さにつるし、４時間暴
露落下仰転したイエバエ成虫数から薬剤の相対
有効度を算出し、合わせて24時間後の死虫率を
調べたところ次の如くであつた。なお供試イエ
バエとして感受性と、実験室レベルで幾世代に
もわたつて淘汰されたkdrの両系統を用いた。

【表】試験の結果、本発明組成物（試料２〜５）は
感受性イエバエに対しては顕著な相乗効果を示
す一方、kdr系イエバエに対しては従来のピレ
スロイド単剤あるいは他のカーバメート剤との
混合剤に比べ極めて有効であることが認められ
た。 (3) 殺虫成分として3′−フエノキシベンジル
２、２−ジメチル−３−（２、２−ジクロロビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート（パー
メスリン、化合物(F)）と２−イソプロピルフエ
ニル−Ｎ−メチルカーバメート（化合物(B)）を
所定量含有する燻蒸剤を調製し、ビニールハウ
ス内でのきゆうりのワタアブラムシについて下
記方法で試験を行なつた。耕種既要きゆうり品種久留米Ｈ型試験時草丈1.3〜1.5ｍ区別、面積ハウス容積400m³ 調査月日、方法ハウスを９等分し高さ1.0〜1.5
ｍの１ケ所、１葉を選定し、寄生するワタアブ
ラムシの寄生数を調べた。燻蒸後24時間後に生
存虫数を調査した。

【表】

【表】以下本発明の実施例を示す。実施例１ 3′−フエノキシ−α′−シアノベンジルクリサ
ンセメート0.15ｇと２−イソプロピルフエニル−
Ｎ−メチルカーバメート0.15ｇを除虫菊抽出粕
粉、木粉、でん粉等の蚊取線香用基材99.7ｇと均
一に混合し、常法によつて蚊取線香を調製し、有
効成分0.3％含有蚊取線香を得る。実施例２ 3′−フエノキシベンジル２、２−ジメチル−
３−（２、２−ジブロモビニル）シクロプロパン
カルボキシレート0.12ｇと２−イソプロピルフエ
ニル−Ｎ−メチルカーバメート0.20ｇとβ−ブト
キシ−β′−チオシアノジエチルエーテル1.0ｇを
除虫菊抽出粕粉、木粉、でん粉等の蚊取線香用基
材98.7ｇと均一に混合し、常法により蚊取線香を
調製した。実施例３ 3′−フエノキシベンジルｄ−シス、トランス
−クリサンセメート７ｇ、２−イソピロピルフエ
ニル−Ｎ−メチルカーバメート３ｇ、DBHQ10
ｇ、ピペロニルブトキサイド10ｇにアセオンを加
えて100mlとする。この殺虫溶液１mlを30mm×60
mm×1.5mmのパルプ板にしみ込ませたものを電気
発熱体上に載置し約160℃に加熱し蒸散させる。実施例４ 3′−フエノキシベンジル２、２−ジメチル−３
−（２、２−ジクロロビニル）シクロプロパンカ
ルボキシレート20ｇ、２−イソプロピルフエニル
−Ｎ−メチルカーバメート20ｇ、椨粉25ｇ、素灰
７ｇ、木粉11ｇ、ケイソウ土11ｇ及び二酸化マン
ガン1.5ｇを均一に混合し、これに塩素酸カリ4.5
ｇに水100mlを加えて溶かした水溶液を加え、よ
くねり合わせて円筒状に成型し、乾燥して加熱燻
蒸剤を得る。実施例５（Ｓ）−3′−フエノキシ−α′−シアノベンジル
ｄ−シス−２、２−ジメチル−３−（２、２−
ジブロモビニル）シクロプロパンカルボキシレー
ト（デカメスリン）５ｇ、3′−フエノキシ−α′−
シアノベンジル２、２−ジメチル−３−（２、
２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシ
レート５ｇ、２−イソプロピルフエニル−Ｎ−メ
チルカーバメート15ｇ、アゾジカルボン酸アミド
70ｇ及びCMC5ｇを加えて均一に混合し、粒状に
成型して加熱燻蒸剤を得る。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中、Ｘはメチル基、クロル原子又はブロモ原
子を表し、Ｒは水素原子又はシアノ基を表す。）
で示されるピレスロイド系化合物の１種又は２種
と、２−イソプロピルフエニル−Ｎ−メチルカー
バメートとを９〜２：１〜８の組成比で有効成分
として含有することを特徴とする加熱燻蒸用殺虫
剤。