JPH0491002A - 防ダニおよび防蟻剤組成物 - Google Patents
防ダニおよび防蟻剤組成物Info
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- JPH0491002A JPH0491002A JP20943090A JP20943090A JPH0491002A JP H0491002 A JPH0491002 A JP H0491002A JP 20943090 A JP20943090 A JP 20943090A JP 20943090 A JP20943090 A JP 20943090A JP H0491002 A JPH0491002 A JP H0491002A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、長期に渡ってその効力を維持する新規防ダニ
、および防蟻剤組成物に関する。更に詳しくは、本発明
は脂肪族アルデヒドとフェノール化合物に少量のアルキ
ルベンゼンスルホン酸を加えて加温し、次いて揮発成分
を留去することにより得られる残留物に、3,6−ンク
ロロピリダシン、パラクロロメタキシレノールおよびニ
コチンの加熱混合物を加えて得られる防ダニ、および防
蟻剤組成物に関する。
、および防蟻剤組成物に関する。更に詳しくは、本発明
は脂肪族アルデヒドとフェノール化合物に少量のアルキ
ルベンゼンスルホン酸を加えて加温し、次いて揮発成分
を留去することにより得られる残留物に、3,6−ンク
ロロピリダシン、パラクロロメタキシレノールおよびニ
コチンの加熱混合物を加えて得られる防ダニ、および防
蟻剤組成物に関する。
ホルマリン、アセトアルデヒドなどの脂肪族アルデヒド
、並ひに石炭酸、クレゾールなとのフェノール化合物は
、いずれも防腐、防カビ、抗菌活性を有し、かつ、これ
らを混合して用いると、その効果か増強されることは既
に知られている。しかし、これらの化合物はいずれも揮
発性か高く、かつ水溶性であるため、これらの化合物ま
たは混合物で処理された被加工物は耐洗濯性に弱く、か
つ長期間それらによる防腐、防カビ、抗菌作用を期待す
ることは困難であった。
、並ひに石炭酸、クレゾールなとのフェノール化合物は
、いずれも防腐、防カビ、抗菌活性を有し、かつ、これ
らを混合して用いると、その効果か増強されることは既
に知られている。しかし、これらの化合物はいずれも揮
発性か高く、かつ水溶性であるため、これらの化合物ま
たは混合物で処理された被加工物は耐洗濯性に弱く、か
つ長期間それらによる防腐、防カビ、抗菌作用を期待す
ることは困難であった。
本発明者は、基本的に脂肪族アルデヒドとフェノール化
合物の混合物(アルデヒド基1.0当量に対し、フェノ
ール基1.5〜2.0当量の割合で混合された混合物)
に、適当な溶媒の存在下、該混合物に対して1.0〜2
.0重量%のアルキルベンゼンスルホン酸を加えて加温
し、次いで有機塩基を加えて中和し、これに、3.6−
シクロロピリダシン、バラクロロメタキ7レノールおよ
びニコチンを重量比で約102・75:164割合で混
合し、90〜95℃で1時間加温して得られる混合物(
以下、CPNと省略する)を加えることにより、半永久
的に有効な防腐、防カビ、抗菌用組成物か得られること
を見い出し本発明を完成したものである。
合物の混合物(アルデヒド基1.0当量に対し、フェノ
ール基1.5〜2.0当量の割合で混合された混合物)
に、適当な溶媒の存在下、該混合物に対して1.0〜2
.0重量%のアルキルベンゼンスルホン酸を加えて加温
し、次いで有機塩基を加えて中和し、これに、3.6−
シクロロピリダシン、バラクロロメタキ7レノールおよ
びニコチンを重量比で約102・75:164割合で混
合し、90〜95℃で1時間加温して得られる混合物(
以下、CPNと省略する)を加えることにより、半永久
的に有効な防腐、防カビ、抗菌用組成物か得られること
を見い出し本発明を完成したものである。
上記組成物は、防腐、防カビ、抗菌活性による果樹木保
護効果とともに、顕著な防タニ、防蟻効果をも有し、実
際的には、むしろ、前者よりも後者の方か利用価値か高
い。従って、本発明に係る上記組成物を、本明細書に於
いては、簡略化のため、防タニおよび防蟻剤組成物と呼
称することとする。
護効果とともに、顕著な防タニ、防蟻効果をも有し、実
際的には、むしろ、前者よりも後者の方か利用価値か高
い。従って、本発明に係る上記組成物を、本明細書に於
いては、簡略化のため、防タニおよび防蟻剤組成物と呼
称することとする。
従って、本発明の目的は、脂肪族アルデヒドとフェノー
ル化合物の混合物(アルデヒド基1.0当量に対しフェ
ノール基1.5〜2.0当jl)に、該混合物に対して
1.0〜2.0重量%のアルキルベンゼンスルホン酸を
適量の芳香族炭化水素およびアルコールの存在下で加温
した後、得られた混合物から常圧、90℃以下で揮発成
分を留去し、残留物に有機塩基を加えて中和し、次いで
、減圧下、100℃以下で揮発成分を更に留去すること
により得られる残留物に、CPNを残留物に対して約2
〜6重量部の割合で加えて得られる防ダニおよび防蟻剤
組成物を提供することにある。
ル化合物の混合物(アルデヒド基1.0当量に対しフェ
ノール基1.5〜2.0当jl)に、該混合物に対して
1.0〜2.0重量%のアルキルベンゼンスルホン酸を
適量の芳香族炭化水素およびアルコールの存在下で加温
した後、得られた混合物から常圧、90℃以下で揮発成
分を留去し、残留物に有機塩基を加えて中和し、次いで
、減圧下、100℃以下で揮発成分を更に留去すること
により得られる残留物に、CPNを残留物に対して約2
〜6重量部の割合で加えて得られる防ダニおよび防蟻剤
組成物を提供することにある。
本発明で使用される好ましい脂肪族アルデヒドとしては
、ホルマリン、アセトアルデヒド、グルタルモノアルデ
ヒド、グルタルンアルテヒドなとか挙げられる。フェノ
ール化合物としては、石炭酸、クレゾール、バラクロロ
キンレノールなどが好適に使用される。酸性樹脂として
は日本カ一ノ\イト工業株式会社製二カゾールFX−]
74Il(pH2,0〜30)か挙げられる。
、ホルマリン、アセトアルデヒド、グルタルモノアルデ
ヒド、グルタルンアルテヒドなとか挙げられる。フェノ
ール化合物としては、石炭酸、クレゾール、バラクロロ
キンレノールなどが好適に使用される。酸性樹脂として
は日本カ一ノ\イト工業株式会社製二カゾールFX−]
74Il(pH2,0〜30)か挙げられる。
アルキルベンゼンスルホン酸としては、特にドブノルへ
7ゼンスルホン酸か好ましい。溶媒として使用し得る芳
香族炭化水素はベンゼン、トルエン、キ/レンなどであ
り、ベンゼンが好ましい。
7ゼンスルホン酸か好ましい。溶媒として使用し得る芳
香族炭化水素はベンゼン、トルエン、キ/レンなどであ
り、ベンゼンが好ましい。
7/l、コールとしてはイソプロビルアルコールカ好ま
しいか、エチルアルコールも使用し得る。反応終了後、
アルキルベンゼンスルホン酸を中和するために使用する
有機塩基としては、ピリジン、ピコリン、ニコチンなど
が挙げられる。
しいか、エチルアルコールも使用し得る。反応終了後、
アルキルベンゼンスルホン酸を中和するために使用する
有機塩基としては、ピリジン、ピコリン、ニコチンなど
が挙げられる。
脂肪族アルデヒドとフェノール化合物の混合物を、アル
キルベンゼンスルホン酸と有機溶媒の存在下で加温する
時の温度は、約60〜70℃であることか好ましり、通
常約10〜15時間加温する。その後、常圧、90℃以
下で揮発成分を留去し、残留物に有機塩基を加えて中和
する。有機塩基の量は、使用したアルキルベンゼンスル
ホン酸と当量、あるいは若干過剰量を用いる。次いでこ
の混合物を再び100℃以下、好ましくは90〜95℃
て加諷し、減圧下で再び揮発成分の留出か認、められな
くなる迄完全に留去する。この残留物にCPNを加える
と、本発明の防タニおよび防蟻剤組成物か得られる。
キルベンゼンスルホン酸と有機溶媒の存在下で加温する
時の温度は、約60〜70℃であることか好ましり、通
常約10〜15時間加温する。その後、常圧、90℃以
下で揮発成分を留去し、残留物に有機塩基を加えて中和
する。有機塩基の量は、使用したアルキルベンゼンスル
ホン酸と当量、あるいは若干過剰量を用いる。次いでこ
の混合物を再び100℃以下、好ましくは90〜95℃
て加諷し、減圧下で再び揮発成分の留出か認、められな
くなる迄完全に留去する。この残留物にCPNを加える
と、本発明の防タニおよび防蟻剤組成物か得られる。
本発明の防ダニおよび防蟻剤組成物は、適当な樹脂の水
性乳化液(例えば三井金属塗料株式会社製ポリ酢酸ビニ
ル樹脂)と混合するか、あるいはアルコール可溶性樹脂
(例えば三菱レーヨン株式会社製ダイヤナールLR−1
17)に溶解して加工処理剤とすることができる。
性乳化液(例えば三井金属塗料株式会社製ポリ酢酸ビニ
ル樹脂)と混合するか、あるいはアルコール可溶性樹脂
(例えば三菱レーヨン株式会社製ダイヤナールLR−1
17)に溶解して加工処理剤とすることができる。
本発明に係る組成物が、半永久的に被加工物に防ダニお
よび防蟻効果を付与するメカニズムは未だ完全には解明
されていない。しかしなから、本発明者は、脂肪族アル
デヒドとフェノール化合物かアルキルベンゼンスルホン
酸の存在下で加諷すれることにより、下記一般式で示さ
れる反応式に従って反応し、不溶性かつ不揮発性の物質
に変化し、その反応産物自体が、あるいはこの反応産物
が徐々に分割することにより生成した脂肪族アルデヒド
およびフェノールが、所望の効果を発揮するのではない
かと考えている。
よび防蟻効果を付与するメカニズムは未だ完全には解明
されていない。しかしなから、本発明者は、脂肪族アル
デヒドとフェノール化合物かアルキルベンゼンスルホン
酸の存在下で加諷すれることにより、下記一般式で示さ
れる反応式に従って反応し、不溶性かつ不揮発性の物質
に変化し、その反応産物自体が、あるいはこの反応産物
が徐々に分割することにより生成した脂肪族アルデヒド
およびフェノールが、所望の効果を発揮するのではない
かと考えている。
[Rは水素またはアルキル基、RoおよびR”は水素、
ハロゲン原子、またはアルキル基を表わす]本発明に係
る防ダニおよび防蟻剤組成物は、既述した通り、適当な
媒体に混合または溶解して加工処理剤とし、これを被加
工物、例えば炊事場用器具、備品、養鶏用ケージ、木材
、果樹などに噴霧、塗布することにより、これらの被加
工物に防ダニ、防蟻、防腐、防カビ、抗菌効果を付与す
ることかできる。
ハロゲン原子、またはアルキル基を表わす]本発明に係
る防ダニおよび防蟻剤組成物は、既述した通り、適当な
媒体に混合または溶解して加工処理剤とし、これを被加
工物、例えば炊事場用器具、備品、養鶏用ケージ、木材
、果樹などに噴霧、塗布することにより、これらの被加
工物に防ダニ、防蟻、防腐、防カビ、抗菌効果を付与す
ることかできる。
一方、本発明の防ダニおよび防蟻剤組成物の適当な溶剤
溶液に、ポリプロピレン、ポリエチレン、ナイロン等の
樹脂を浸し、乾燥後これを成型処理すると、防ダニおよ
び防蟻効果の付与された樹脂を得ることもできる。
溶液に、ポリプロピレン、ポリエチレン、ナイロン等の
樹脂を浸し、乾燥後これを成型処理すると、防ダニおよ
び防蟻効果の付与された樹脂を得ることもできる。
本発明の防ダニおよび防蟻剤組成物を水性製剤として使
用する場合、該組成物の約2倍重量の表面活性剤、例え
ばポリオ牛ジエチレンとポrノオキ/プロピレンの共重
合物(旭電化工業株式会社製プルロニックL−64)を
用いて製剤すればよい。
用する場合、該組成物の約2倍重量の表面活性剤、例え
ばポリオ牛ジエチレンとポrノオキ/プロピレンの共重
合物(旭電化工業株式会社製プルロニックL−64)を
用いて製剤すればよい。
以下に製造例および実施例を挙げて本発明をより詳細に
説明する。以下の記載においては、特に断らない限り、
「部」は重量部をあられす。
説明する。以下の記載においては、特に断らない限り、
「部」は重量部をあられす。
製造例1
パラクロロメタキシレノール(18,00部)、50%
グルタルジアルデヒド水溶液(900部)、ヘンセ’7
(65,00部1 イソプロピルアルコール(45,0
0部)#よひドテシルヘンセンスルホン酸(O]88部
の混合物を徐々に加温し、常圧にて外温90℃まて上昇
せしめて揮発成分を留去する。残留物にニコチン(0,
] 776部を加え、減圧(IOmmHg)にて外温]
00℃まて上昇せしめ、揮発成分を留去すると残留物と
して本発明の防ダニおよび防蟻剤組成物の一部分(NS
21と命名)が得られる。
グルタルジアルデヒド水溶液(900部)、ヘンセ’7
(65,00部1 イソプロピルアルコール(45,0
0部)#よひドテシルヘンセンスルホン酸(O]88部
の混合物を徐々に加温し、常圧にて外温90℃まて上昇
せしめて揮発成分を留去する。残留物にニコチン(0,
] 776部を加え、減圧(IOmmHg)にて外温]
00℃まて上昇せしめ、揮発成分を留去すると残留物と
して本発明の防ダニおよび防蟻剤組成物の一部分(NS
21と命名)が得られる。
製造例2
50%グルタルジアルデヒド水溶液を6.00部使用す
るほかは製造例1と同様の処理を行い、本発明の防ダニ
および防蟻剤組成物の一部分(NS31)を得る。
るほかは製造例1と同様の処理を行い、本発明の防ダニ
および防蟻剤組成物の一部分(NS31)を得る。
実施例1
部
製造例2の防ダニおよび防蟻
剤組成物の一部分(NS31) 12.0C
PN* 24.0フルロニ、り
L−6412,0 ニカゾールFX−174252,0 300、0 上記成分を混合し、約2部容量の水を加えて加工処理剤
とし、ケナガコナダニ(Tyrophagusputr
escent 1ae)、フナヒョウヒタニ(Derm
atopha−goides farinae)に対す
る防ダニ効果を調べた。
PN* 24.0フルロニ、り
L−6412,0 ニカゾールFX−174252,0 300、0 上記成分を混合し、約2部容量の水を加えて加工処理剤
とし、ケナガコナダニ(Tyrophagusputr
escent 1ae)、フナヒョウヒタニ(Derm
atopha−goides farinae)に対す
る防ダニ効果を調べた。
(*尚、CPNは3,6〜ジクロロビリタ/ン、クロロ
キンレノールおよびニコチンの混合物であり、以下の処
方で調製されたものである。
キンレノールおよびニコチンの混合物であり、以下の処
方で調製されたものである。
3.6−シクロロピソダジン 204.0パラク
ロロメタキ/レノール 150.0ニコチン
328.0上記混合物を90〜9
5°で1時間加温して混合する。) (試験方法) 温度条件を25℃,/M湿度件を75%RHに設定して
以下の試験を行った。
ロロメタキ/レノール 150.0ニコチン
328.0上記混合物を90〜9
5°で1時間加温して混合する。) (試験方法) 温度条件を25℃,/M湿度件を75%RHに設定して
以下の試験を行った。
上記加工処理剤を直径4CJlの濾紙(東洋濾紙N。
2)へ、それぞれ0.3ccずつ均一!:滴下した。こ
れらの濾紙を、室温(25℃〜27℃)で20時間風乾
したのち、それぞれガラスノヤーレ(内径4ci)の底
面に敷いた。その表面にタニ培地(下記参照)を500
i9投入した。各検体ごとに予備を含め3個ずつつくっ
た。飽和食塩水で湿度を調整したプラスチック容器に入
れ25℃の恒温下で保管した。
れらの濾紙を、室温(25℃〜27℃)で20時間風乾
したのち、それぞれガラスノヤーレ(内径4ci)の底
面に敷いた。その表面にタニ培地(下記参照)を500
i9投入した。各検体ごとに予備を含め3個ずつつくっ
た。飽和食塩水で湿度を調整したプラスチック容器に入
れ25℃の恒温下で保管した。
各検体ごとにプラスチック容器を分けて保管した。
比較のためのブランクは、蒸留水のみを用いて、上記同
様の設定で試験した。
様の設定で試験した。
(効果判定)
殺虫効力の判定は、実験開始後、一定期間後に各区のシ
ャーレ1個の生存ダニ数を計数し、増殖抑制率を求めて
行った。
ャーレ1個の生存ダニ数を計数し、増殖抑制率を求めて
行った。
生存ダニの検出は、ガラスシャーレよりタニ培地を取り
出し、全量を飽和食塩水浮遊法にかけて生存ダニを抽出
し、実体顕微鏡下で生存ダニを計数した。残った検体と
シャーレは、洗い出し法により生存ダニを抽出し、実体
顕微鏡下で生存ダニを計数した。(洗い出し法は、検体
などを水洗いして、その洗浄水よりダニを回収する方法
で、水洗いはタニ数が0になるまで繰返した。)・初期
設定のダニ培地密度・投入するタニ培地は、500o中
の推定生存ダニ数を、フナヒヨウヒダニでは200個体
、ケナガコナダニでは100個体に調整したものを使用
した。
出し、全量を飽和食塩水浮遊法にかけて生存ダニを抽出
し、実体顕微鏡下で生存ダニを計数した。残った検体と
シャーレは、洗い出し法により生存ダニを抽出し、実体
顕微鏡下で生存ダニを計数した。(洗い出し法は、検体
などを水洗いして、その洗浄水よりダニを回収する方法
で、水洗いはタニ数が0になるまで繰返した。)・初期
設定のダニ培地密度・投入するタニ培地は、500o中
の推定生存ダニ数を、フナヒヨウヒダニでは200個体
、ケナガコナダニでは100個体に調整したものを使用
した。
(結果)
殺虫効力の判定は、2週間後に実施した。本発明の加工
処理剤はケナガコナダニ、フナヒヨウヒダニの双方に1
00%の増殖抑制効果があった。
処理剤はケナガコナダニ、フナヒヨウヒダニの双方に1
00%の増殖抑制効果があった。
詳細は下表1に記す。
表1
ケナガコナダニ、5月8日〜5月23日(平成2年)フ
ナヒヨウヒダニ、5月7日〜5月22日(平成2年)実
施例2 部 製造例2の防ダニおよび防蟻剤 組成物の一部分(NS31) 8.0C
PN 21.2プルロ
ニックL−648,0 水 71
.OニカゾールFX−174116,5 224,7 上記成分を混合し、これに、ニコチン(40)をトデン
ルベンゼンスルホン酸(12,3)と水(9゜O)に溶
解したものを加え、水で5倍に希釈して加工処理剤とし
た。JWPA規格第11号「塗布・吹付け・浸漬用木材
防蟻剤の防蟻効力試験方法(1)室内試験方法j(19
81)に従って、この処理剤をアカマツ辺材試験片(I
Qx I 0X20u+)に1] 0 :109/z
’の割合で塗布し、イエシロアリに3週間強制摂食させ
た。試験終了時の死去率と食害による重量減少率を求め
る防蟻試験を行い、下記の如き好結果を得た。
ナヒヨウヒダニ、5月7日〜5月22日(平成2年)実
施例2 部 製造例2の防ダニおよび防蟻剤 組成物の一部分(NS31) 8.0C
PN 21.2プルロ
ニックL−648,0 水 71
.OニカゾールFX−174116,5 224,7 上記成分を混合し、これに、ニコチン(40)をトデン
ルベンゼンスルホン酸(12,3)と水(9゜O)に溶
解したものを加え、水で5倍に希釈して加工処理剤とし
た。JWPA規格第11号「塗布・吹付け・浸漬用木材
防蟻剤の防蟻効力試験方法(1)室内試験方法j(19
81)に従って、この処理剤をアカマツ辺材試験片(I
Qx I 0X20u+)に1] 0 :109/z
’の割合で塗布し、イエシロアリに3週間強制摂食させ
た。試験終了時の死去率と食害による重量減少率を求め
る防蟻試験を行い、下記の如き好結果を得た。
表2
*約2週間で全70アリが死亡した。無処理試験片では
、平均死生率49%、平均減少率は21.1%であった
。
、平均死生率49%、平均減少率は21.1%であった
。
実施例3
部
製造例1の防ダニおよび防蟻剤
組成物の一部分(NS21) 120.0C
PN 680.0プルロ
ニックL−64148,0 948,8 上記成分を混合し、これに、ニコチン(80,0)をド
デシルベンゼンスルホンIIF(460,0)に混合し
たものを加えた。この混合液(1,488,8)に対し
、固形分として992.5を含有する50%三井金属塗
料株式会社製ポリ酢酸ビニール樹脂液(1,985,0
)を加えて製剤とし、これを果樹木の枝、幹部に塗布す
るか、あるいは同容の水で希釈して噴霧し、リンゴ、梨
、ブドウ、柿、梅、ビワ、サクランボ、盆栽等の果樹木
に用いてその防腐、防カビ、抗菌、防虫の目的を達した
。
PN 680.0プルロ
ニックL−64148,0 948,8 上記成分を混合し、これに、ニコチン(80,0)をド
デシルベンゼンスルホンIIF(460,0)に混合し
たものを加えた。この混合液(1,488,8)に対し
、固形分として992.5を含有する50%三井金属塗
料株式会社製ポリ酢酸ビニール樹脂液(1,985,0
)を加えて製剤とし、これを果樹木の枝、幹部に塗布す
るか、あるいは同容の水で希釈して噴霧し、リンゴ、梨
、ブドウ、柿、梅、ビワ、サクランボ、盆栽等の果樹木
に用いてその防腐、防カビ、抗菌、防虫の目的を達した
。
Claims (1)
- 1、脂肪族アルデヒドとフェノール化合物の混合物(ア
ルデヒド基1.0当量に対しフェノール基1.5〜2.
0当量)と、該混合物に対して1.0〜2.0重量%の
アルキルベンゼンスルホン酸を適量の芳香族炭化水素お
よびアルコールの存在下で加温した後、得られた混合物
から常圧、90℃以下で揮発成分を留去し、残留物に有
機塩基を加えて中和し、次いで、減圧下、100℃以下
で更に揮発成分を留去することにより得られる残留物に
、3,6−ジクロロピリダシン、パラクロロメタキシレ
ノールおよびニコチンを重量比で約102:75:16
4の割合で混合し、90〜95℃で1時間加温して得ら
れる混合物を、該残留物に対し約2〜6重量部の割合で
加えて得られる防ダニおよび防蟻剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2209430A JPH082764B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 防ダニおよび防蟻剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2209430A JPH082764B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 防ダニおよび防蟻剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491002A true JPH0491002A (ja) | 1992-03-24 |
| JPH082764B2 JPH082764B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=16572737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2209430A Expired - Fee Related JPH082764B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 防ダニおよび防蟻剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH082764B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2724818A1 (fr) * | 1994-09-28 | 1996-03-29 | Phytodif Lab | Composition acaricide contenant du glutaraldehyde |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6416705A (en) * | 1987-07-08 | 1989-01-20 | Tokuo Saito | Antifouling composition without containing heavy metal |
-
1990
- 1990-08-07 JP JP2209430A patent/JPH082764B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6416705A (en) * | 1987-07-08 | 1989-01-20 | Tokuo Saito | Antifouling composition without containing heavy metal |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2724818A1 (fr) * | 1994-09-28 | 1996-03-29 | Phytodif Lab | Composition acaricide contenant du glutaraldehyde |
| WO1996009762A1 (fr) * | 1994-09-28 | 1996-04-04 | Laboratoires Phytodif | Procede de lutte contre le pouvoir allergisant des acariens de la poussiere de maison et de leurs excrements |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH082764B2 (ja) | 1996-01-17 |
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Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100117 Year of fee payment: 14 |
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