JPH082764B2 - 防ダニおよび防蟻剤組成物 - Google Patents
防ダニおよび防蟻剤組成物Info
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- JPH082764B2 JPH082764B2 JP2209430A JP20943090A JPH082764B2 JP H082764 B2 JPH082764 B2 JP H082764B2 JP 2209430 A JP2209430 A JP 2209430A JP 20943090 A JP20943090 A JP 20943090A JP H082764 B2 JPH082764 B2 JP H082764B2
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- Japan
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- mite
- ant
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、長期に渡ってその効力を維持する新規防ダ
ニ、および防蟻剤組成物に関する。更に詳しくは、本発
明は脂肪族アルデヒドとフェノール化合物に少量のアル
キルベンゼンスルホン酸を加えて加温し、次いで揮発成
分を留去することにより得られる残留物に、3,6−ジク
ロロピリダシン、パラクロロメタキシレノールおよびニ
コチンの加熱混合物を加えて得られる防ダニ、および防
蟻剤組成物に関する。
ニ、および防蟻剤組成物に関する。更に詳しくは、本発
明は脂肪族アルデヒドとフェノール化合物に少量のアル
キルベンゼンスルホン酸を加えて加温し、次いで揮発成
分を留去することにより得られる残留物に、3,6−ジク
ロロピリダシン、パラクロロメタキシレノールおよびニ
コチンの加熱混合物を加えて得られる防ダニ、および防
蟻剤組成物に関する。
ホルマリン、アセトアルデヒドなどの脂肪族アルデヒ
ド、並びに石炭酸、クレゾールなどのフェノール化合物
は、いずれも防腐、防カビ、抗菌活性を有し、かつ、こ
れらを混合して用いると、その効果が増強されることは
既に知られている。しかし、これらの化合物はいずれも
揮発性が高く、かつ水溶性であるため、これらの化合物
または混合物で処理された被加工物は耐洗濯性に弱く、
かつ長期間それらによる防腐、防カビ、抗菌作用を期待
することは困難であった。
ド、並びに石炭酸、クレゾールなどのフェノール化合物
は、いずれも防腐、防カビ、抗菌活性を有し、かつ、こ
れらを混合して用いると、その効果が増強されることは
既に知られている。しかし、これらの化合物はいずれも
揮発性が高く、かつ水溶性であるため、これらの化合物
または混合物で処理された被加工物は耐洗濯性に弱く、
かつ長期間それらによる防腐、防カビ、抗菌作用を期待
することは困難であった。
本発明者は、基本的に脂肪族アルデヒドとフェノール
化合物の混合物(アルデヒド基1.0当量に対し、フェノ
ール基1.5〜2.0当量の割合で混合された混合物)に、適
当な溶媒の存在下、該混合物に対して1.0〜2.0重量%の
アルキルベンゼンスルホン酸を加えて加温し、次いで有
機塩基を加えて中和し、これに、3,6−ジクロロピリダ
シン、パラクロロメタキシレノールおよびニコチンを重
量比で約102:75:164割合で混合し、90〜95℃で1時間加
温して得られる混合物(以下、CPNと省略する)を加え
ることにより、半永久的に有効な防腐、防カビ、抗菌用
組成物が得られることを見い出し本発明を完成したもの
である。
化合物の混合物(アルデヒド基1.0当量に対し、フェノ
ール基1.5〜2.0当量の割合で混合された混合物)に、適
当な溶媒の存在下、該混合物に対して1.0〜2.0重量%の
アルキルベンゼンスルホン酸を加えて加温し、次いで有
機塩基を加えて中和し、これに、3,6−ジクロロピリダ
シン、パラクロロメタキシレノールおよびニコチンを重
量比で約102:75:164割合で混合し、90〜95℃で1時間加
温して得られる混合物(以下、CPNと省略する)を加え
ることにより、半永久的に有効な防腐、防カビ、抗菌用
組成物が得られることを見い出し本発明を完成したもの
である。
上記組成物は、防腐、防カビ、抗菌活性による果樹木
保護効果とともに、顕著な防ダニ、防蟻効果をも有し、
実際的には、むしろ、前者よりも後者の方が利用価値が
高い。従って、本発明に係る上記組成物を、本明細書に
於いては、簡略化のため、防ダニおよび防蟻剤組成物と
呼称することとする。
保護効果とともに、顕著な防ダニ、防蟻効果をも有し、
実際的には、むしろ、前者よりも後者の方が利用価値が
高い。従って、本発明に係る上記組成物を、本明細書に
於いては、簡略化のため、防ダニおよび防蟻剤組成物と
呼称することとする。
従って、本発明の目的は、脂肪族アルデヒドとフェノ
ール化合物の混合物(アルデヒド基1.0当量に対しフェ
ノール基1.5〜2.0当量)に、該混合物に対して1.0〜2.0
重量%のアルキルベンゼンスルホン酸を適量の芳香族炭
化水素およびアルコールの存在下で加温した後、得られ
た混合物から常圧、90℃以下で揮発成分を留去し、残留
物に有機塩基を加えて中和し、次いで、減圧下、100℃
以下で揮発成分を更に留去することにより得られる残留
物に、CPNを残留物に対して約2〜6重量部の割合で加
えて得られる防ダニおよび防蟻剤組成物を提供すること
にある。
ール化合物の混合物(アルデヒド基1.0当量に対しフェ
ノール基1.5〜2.0当量)に、該混合物に対して1.0〜2.0
重量%のアルキルベンゼンスルホン酸を適量の芳香族炭
化水素およびアルコールの存在下で加温した後、得られ
た混合物から常圧、90℃以下で揮発成分を留去し、残留
物に有機塩基を加えて中和し、次いで、減圧下、100℃
以下で揮発成分を更に留去することにより得られる残留
物に、CPNを残留物に対して約2〜6重量部の割合で加
えて得られる防ダニおよび防蟻剤組成物を提供すること
にある。
本発明で使用される好ましい脂肪族アルデヒドとして
は、ホルマリン、アセトアルデヒド、グルタルモノアル
デヒド、グルタルジアルデヒドなどが挙げられる。フェ
ノール化合物としては、石炭酸、クレゾール、パラクロ
ロキシレノールなどが好適に使用される。酸性樹脂とし
ては日本カーバイト工業株式会社製ニカゾールFX−174R
(pH2.0〜3.0)が挙げられる。
は、ホルマリン、アセトアルデヒド、グルタルモノアル
デヒド、グルタルジアルデヒドなどが挙げられる。フェ
ノール化合物としては、石炭酸、クレゾール、パラクロ
ロキシレノールなどが好適に使用される。酸性樹脂とし
ては日本カーバイト工業株式会社製ニカゾールFX−174R
(pH2.0〜3.0)が挙げられる。
アルキルベンゼンスルホン酸としては、特にドデシル
ベンゼンスルホン酸が好ましい。溶媒として使用し得る
芳香族炭化水素はベンゼン、トルエン、キシレンなどで
あり、ベンゼンが好ましい。アルコールとしてはイソプ
ロピルアルコールが好ましいが、エチルアルコールも使
用し得る。反応終了後、アルキルベンゼンスルホン酸を
中和するために使用する有機塩基としては、ピリジン、
ピコリン、ニコチンなどが挙げられる。
ベンゼンスルホン酸が好ましい。溶媒として使用し得る
芳香族炭化水素はベンゼン、トルエン、キシレンなどで
あり、ベンゼンが好ましい。アルコールとしてはイソプ
ロピルアルコールが好ましいが、エチルアルコールも使
用し得る。反応終了後、アルキルベンゼンスルホン酸を
中和するために使用する有機塩基としては、ピリジン、
ピコリン、ニコチンなどが挙げられる。
脂肪族アルデヒドとフェノール化合物の混合物を、ア
ルキルベンゼンスルホン酸と有機溶媒の存在下で加温す
る時の温度は、約60〜70℃であることが好ましく、通常
約1.0〜1.5時間加温する。その後、常圧、90℃以下で揮
発成分を留去し、残留物に有機塩基を加えて中和する。
有機塩基の量は、使用したアルキルベンゼンスルホン酸
と当量、あるいは若干過剰量を用いる。次いでこの混合
物を再び100℃以下、好ましくは90〜95℃で加温し、減
圧下で再び揮発成分の留出が認められなくなる迄完全に
留去する。この残留物にCPNを加えると、本発明の防ダ
ニおよび防蟻剤組成物が得られる。
ルキルベンゼンスルホン酸と有機溶媒の存在下で加温す
る時の温度は、約60〜70℃であることが好ましく、通常
約1.0〜1.5時間加温する。その後、常圧、90℃以下で揮
発成分を留去し、残留物に有機塩基を加えて中和する。
有機塩基の量は、使用したアルキルベンゼンスルホン酸
と当量、あるいは若干過剰量を用いる。次いでこの混合
物を再び100℃以下、好ましくは90〜95℃で加温し、減
圧下で再び揮発成分の留出が認められなくなる迄完全に
留去する。この残留物にCPNを加えると、本発明の防ダ
ニおよび防蟻剤組成物が得られる。
本発明の防ダニおよび防蟻剤組成物は、適当な樹脂の
水性乳化液(例えば三井金属塗料株式会社製ポリ酢酸ビ
ニル樹脂)と混合するか、あるいはアルコール可溶性樹
脂(例えば三菱レーヨン株式会社製ダイヤナールLR−11
7)に溶解して加工処理剤とすることができる。
水性乳化液(例えば三井金属塗料株式会社製ポリ酢酸ビ
ニル樹脂)と混合するか、あるいはアルコール可溶性樹
脂(例えば三菱レーヨン株式会社製ダイヤナールLR−11
7)に溶解して加工処理剤とすることができる。
本発明に係る組成物が、半永久的に被加工物に防ダニ
および防蟻効果を付与するメカニズムは未だ完全には解
明されていない。しかしながら、本発明者は、脂肪族ア
ルデヒドとフェノール化合物がアルキルベンゼンスルホ
ン酸の存在下で加温されることにより、下記一般式で示
される反応式に従って反応し、不溶性かつ不揮発性の物
質に変化し、その反応産物自体が、あるいはこの反応産
物が徐々に分割することにより生成した脂肪族アルデヒ
ドおよびフェノールが、所望の効果を発揮するのではな
いかと考えている。
および防蟻効果を付与するメカニズムは未だ完全には解
明されていない。しかしながら、本発明者は、脂肪族ア
ルデヒドとフェノール化合物がアルキルベンゼンスルホ
ン酸の存在下で加温されることにより、下記一般式で示
される反応式に従って反応し、不溶性かつ不揮発性の物
質に変化し、その反応産物自体が、あるいはこの反応産
物が徐々に分割することにより生成した脂肪族アルデヒ
ドおよびフェノールが、所望の効果を発揮するのではな
いかと考えている。
[Rは水素またはアルキル基、R′およびR″は水素、
ハロゲン原子、またはアルキル基を表わす] 本発明に係る防ダニおよび防蟻剤組成物は、既述した
通り、適当な媒体に混合または溶解して加工処理剤と
し、これを被加工物、例えば炊事場用器具、備品、養鶏
用ケージ、木材、果樹などに噴霧、塗布することによ
り、これらの被加工物に防ダニ、防蟻、防腐、防カビ、
抗菌効果を付与することができる。
ハロゲン原子、またはアルキル基を表わす] 本発明に係る防ダニおよび防蟻剤組成物は、既述した
通り、適当な媒体に混合または溶解して加工処理剤と
し、これを被加工物、例えば炊事場用器具、備品、養鶏
用ケージ、木材、果樹などに噴霧、塗布することによ
り、これらの被加工物に防ダニ、防蟻、防腐、防カビ、
抗菌効果を付与することができる。
一方、本発明の防ダニおよび防蟻剤組成物の適当な溶
剤溶液に、ポリプロピレン、ポリエチレン、ナイロン等
の樹脂を浸し、乾燥後これを成型処理すると、防ダニお
よび防蟻効果の付与された樹脂を得ることもできる。
剤溶液に、ポリプロピレン、ポリエチレン、ナイロン等
の樹脂を浸し、乾燥後これを成型処理すると、防ダニお
よび防蟻効果の付与された樹脂を得ることもできる。
本発明の防ダニおよび防蟻剤組成物を水性製剤として
使用する場合、該組成物の約2倍重量の表面活性剤、例
えばポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンの共重
合物(旭電化工業株式会社製プルロニックL−64)を用
いて製剤すればよい。
使用する場合、該組成物の約2倍重量の表面活性剤、例
えばポリオキシエチレンとポリオキシプロピレンの共重
合物(旭電化工業株式会社製プルロニックL−64)を用
いて製剤すればよい。
以下に製造例および実施例を挙げて本発明をより詳細
に説明する。以下の記載においては、特に断らない限
り、「部」は重量部をあらわす。
に説明する。以下の記載においては、特に断らない限
り、「部」は重量部をあらわす。
製造例1 パラクロロメタキシレノール(18.00部)、50%グル
タルジアルデヒド水溶液(9.00部)、ベンゼン(65.00
部)、イソプロピルアルコール(45.00部)およびドデ
シルベンゼンスルホン酸(0.18部)の混合物を徐々に加
温し、常圧にて外温90℃まで上昇せしめて揮発成分を留
去する。残留物にニコチン(0.176部)を加え、減圧(1
0mmHg)にて外温100℃まで上昇せしめ、揮発成分を留去
すると残留物として本発明の防ダニおよび防蟻剤組成物
の一成分(NS21と命名)が得られる。
タルジアルデヒド水溶液(9.00部)、ベンゼン(65.00
部)、イソプロピルアルコール(45.00部)およびドデ
シルベンゼンスルホン酸(0.18部)の混合物を徐々に加
温し、常圧にて外温90℃まで上昇せしめて揮発成分を留
去する。残留物にニコチン(0.176部)を加え、減圧(1
0mmHg)にて外温100℃まで上昇せしめ、揮発成分を留去
すると残留物として本発明の防ダニおよび防蟻剤組成物
の一成分(NS21と命名)が得られる。
製造例2 50%グルタルウジアルデヒド水溶液を6.00部使用する
ほかは製造例1と同様の処理を行い、本発明の防ダニお
よび防蟻剤組成物の一成分(NS31)を得る。
ほかは製造例1と同様の処理を行い、本発明の防ダニお
よび防蟻剤組成物の一成分(NS31)を得る。
実施例1 部 製造例2の防ダニおよび防蟻 剤組成物の一部分(NS31) 12.0 CPN* 24.0 プルロニックL−64 12.0 ニカゾールFX−174 252.0 300.0 上記成分を混合し、約2部容量の水を加えて加工処理
剤とし、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentia
e)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)
に対する防ダニ効果を調べた。
剤とし、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentia
e)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)
に対する防ダニ効果を調べた。
(*尚、CPNは3,6−ジクロロピリダジン、クロロキシレ
ノールおよびニコチンの混合物であり、以下の処方で調
製されたものである。
ノールおよびニコチンの混合物であり、以下の処方で調
製されたものである。
3,6−ジクロロピリダジン 204.0 パラクロロメタキシレノール 150.0 ニコチン 328.0 上記混合物を90〜95゜で1時間加温して混合する。) (試験方法) 温度条件を25℃、湿度条件を75%RHに設定して以下の
試験を行った。
試験を行った。
上記加工処理剤を直径4cmの濾紙(東洋濾紙No.2)
へ、それぞれ0.3ccずつ均一に滴下した。これらの濾紙
を、室温(25℃〜27℃)で20時間風乾したのち、それぞ
れガラスシャーレ(内径4cm)の底面に敷いた。その表
面にダニ培地(下記参照)を500mg投入した。各検体ご
とに予備を含め3個ずつつくった。飽和食塩水で湿度を
調整したプラスチック容器に入れ25℃の恒温下で保管し
た。各検体ごとにプラスチック容器を分けて保管した。
へ、それぞれ0.3ccずつ均一に滴下した。これらの濾紙
を、室温(25℃〜27℃)で20時間風乾したのち、それぞ
れガラスシャーレ(内径4cm)の底面に敷いた。その表
面にダニ培地(下記参照)を500mg投入した。各検体ご
とに予備を含め3個ずつつくった。飽和食塩水で湿度を
調整したプラスチック容器に入れ25℃の恒温下で保管し
た。各検体ごとにプラスチック容器を分けて保管した。
比較のためのブランクは、蒸留水のみを用いて、上記
同様の設定で試験した。
同様の設定で試験した。
(効果判定) 殺虫効力の判定は、実験開始後、一定期間後に各区のシ
ャーレ1個の生存ダニ数を計数し、増殖抑制率を求めて
行った。
ャーレ1個の生存ダニ数を計数し、増殖抑制率を求めて
行った。
生存ダニの検出は、ガラスシャーレよりダニ培地を取
り出し、全量を飽和食塩水浮遊法にかけて生存ダニを抽
出し、実体顕微鏡下で生存ダニを計数した。残った検体
とシャーレは、洗い出し法により生存ダニを抽出し、実
体顕微鏡下で生存ダニを計数した。(洗い出し法は、検
体などを水洗いして、その洗浄水よりダニを回収する方
法で、水洗いはダニ数が0になるまで繰返した。) ・初期設定のダニ培地密度:投入するダニ培地は、500m
g中の推定生存ダニ数を、コナヒョウヒダニでは200個
体、ケナガコナダニでは100個体に調整したものを使用
した。
り出し、全量を飽和食塩水浮遊法にかけて生存ダニを抽
出し、実体顕微鏡下で生存ダニを計数した。残った検体
とシャーレは、洗い出し法により生存ダニを抽出し、実
体顕微鏡下で生存ダニを計数した。(洗い出し法は、検
体などを水洗いして、その洗浄水よりダニを回収する方
法で、水洗いはダニ数が0になるまで繰返した。) ・初期設定のダニ培地密度:投入するダニ培地は、500m
g中の推定生存ダニ数を、コナヒョウヒダニでは200個
体、ケナガコナダニでは100個体に調整したものを使用
した。
(結果) 殺虫効力の判定は、2週間後に実施した。本発明の加
工処理剤はケナガコナダニ、コナヒョウヒダニの双方に
100%の増殖抑制効果があった。詳細は下表1に記す。
工処理剤はケナガコナダニ、コナヒョウヒダニの双方に
100%の増殖抑制効果があった。詳細は下表1に記す。
実施例2 部 製造例2の防ダニおよび防蟻 剤組成物の一成分(NS31) 8.0 CPN 21.2 プルロニックL−64 8.0 水 71.0 ニカゾールFX−174 116.5 224.7 上記成分を混合し、これに、ニコチン(4.0)をドデ
シルベンゼンスルホン酸(12.3)と水(9.0)に溶解し
たものを加え、水で5倍に希釈して加工処理剤とした。
JWPA規格第11号『塗布・吹付け・浸漬用木材防蟻剤の防
蟻効力試験方法(1)室内試験方法』(1981)に従っ
て、この処理剤をアカマツ辺材試験片(10×10×20mm)
に110±10g/m2の割合で塗布し、イエシロアリに3週間
強制摂食させた。試験終了時の死虫率と食害による重量
減少率を求める防蟻試験を行い、下記の如き好結果を得
た。
シルベンゼンスルホン酸(12.3)と水(9.0)に溶解し
たものを加え、水で5倍に希釈して加工処理剤とした。
JWPA規格第11号『塗布・吹付け・浸漬用木材防蟻剤の防
蟻効力試験方法(1)室内試験方法』(1981)に従っ
て、この処理剤をアカマツ辺材試験片(10×10×20mm)
に110±10g/m2の割合で塗布し、イエシロアリに3週間
強制摂食させた。試験終了時の死虫率と食害による重量
減少率を求める防蟻試験を行い、下記の如き好結果を得
た。
実施例3 部 製造例1の防ダニおよび防蟻剤 組成物の一部分(NS21) 120.0 CPN 680.0 プルロニックL−64 148.0 948.8 上記成分を混合し、これに、ニコチン(80.0)をドデ
シルベンゼンスルホン酸(460.0)に混合したものを加
えた。この混合液(1,488.8)に対し、固形分として99
2.5を含有する50%三井金属塗料株式会社製ポリ酢酸ビ
ニール樹脂液(1,985.0)を加えて製剤とし、これを果
樹木の枝、幹部に塗布するか、あるいは同容の水で希釈
して噴霧し、リンゴ、梨、ブドウ、柿、梅、ビワ、サク
ランボ、盆栽等の果樹木に用いてその防腐、防カビ、抗
菌、防虫の目的を達した。
シルベンゼンスルホン酸(460.0)に混合したものを加
えた。この混合液(1,488.8)に対し、固形分として99
2.5を含有する50%三井金属塗料株式会社製ポリ酢酸ビ
ニール樹脂液(1,985.0)を加えて製剤とし、これを果
樹木の枝、幹部に塗布するか、あるいは同容の水で希釈
して噴霧し、リンゴ、梨、ブドウ、柿、梅、ビワ、サク
ランボ、盆栽等の果樹木に用いてその防腐、防カビ、抗
菌、防虫の目的を達した。
Claims (1)
- 【請求項1】脂肪族アルデヒドとフェノール化合物の混
合物(アルデヒド基1.0当量に対しフェノール基1.5〜2.
0当量)と、該混合物に対して1.0〜2.0重量%のアルキ
ルベンゼンスルホン酸を適量の芳香族炭化水素およびア
ルコールの存在下で加温した後、得られた混合物から常
圧、90℃以下で揮発成分を留去し、残留物に有機塩基を
加えて中和し、次いで、減圧下、100℃以下で更に揮発
成分を留去することにより得られる残留物に、3,6−ジ
クロロピリダシン、パラクロロメタキシレノールおよび
ニコチンを重量比で約102:75:164の割合で混合し、90〜
95℃で1時間加温して得られる混合物を、該残留物に対
し約2〜6重量部の割合で加えて得られる防ダニおよび
防蟻剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2209430A JPH082764B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 防ダニおよび防蟻剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2209430A JPH082764B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 防ダニおよび防蟻剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491002A JPH0491002A (ja) | 1992-03-24 |
| JPH082764B2 true JPH082764B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=16572737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2209430A Expired - Fee Related JPH082764B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 防ダニおよび防蟻剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH082764B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2724818B1 (fr) * | 1994-09-28 | 1999-05-07 | Phytodif Lab | Composition acaricide contenant du glutaraldehyde |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6416705A (en) * | 1987-07-08 | 1989-01-20 | Tokuo Saito | Antifouling composition without containing heavy metal |
-
1990
- 1990-08-07 JP JP2209430A patent/JPH082764B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0491002A (ja) | 1992-03-24 |
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