JPH0491064A - 桂皮酸アミド化合物 - Google Patents
桂皮酸アミド化合物Info
- Publication number
- JPH0491064A JPH0491064A JP2205773A JP20577390A JPH0491064A JP H0491064 A JPH0491064 A JP H0491064A JP 2205773 A JP2205773 A JP 2205773A JP 20577390 A JP20577390 A JP 20577390A JP H0491064 A JPH0491064 A JP H0491064A
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- JP
- Japan
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- formula
- butenamide
- chlorophenyl
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は桂皮酸アミド化合物に関し、更に詳細には中枢
性筋弛緩作用を有する桂皮酸アミド化合物に関する。
性筋弛緩作用を有する桂皮酸アミド化合物に関する。
従来の技術
（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−３−（３−クロロフェニ
ル）−２−ブテンアミドがジャーナルオブメデイシナル
ケミストリ−（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、 ） 。
ル）−２−ブテンアミドがジャーナルオブメデイシナル
ケミストリ−（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、 ） 。
第９巻（５号）、第６７５〜６８１頁（１９６６年）に
開示され、鎮静作用または馴化作用を示すと報告されて
いる。しかしながら、当該化合物の筋弛緩作用について
は一切報告がない。
開示され、鎮静作用または馴化作用を示すと報告されて
いる。しかしながら、当該化合物の筋弛緩作用について
は一切報告がない。
鎮静作用または馴化作用を示す薬剤は、異常亢進した上
位中枢の精神的活動を低下きせるか、または情動過多を
抑制する薬剤である。これに対し、筋弛緩剤は中枢神経
系のうち運動系の異常光進を抑制する薬剤であり、両者
の薬理作用は明らかに異なっている。従って、従来より
筋弛緩剤は鎮静剤とは使用目的が異なるものとされてい
る。
位中枢の精神的活動を低下きせるか、または情動過多を
抑制する薬剤である。これに対し、筋弛緩剤は中枢神経
系のうち運動系の異常光進を抑制する薬剤であり、両者
の薬理作用は明らかに異なっている。従って、従来より
筋弛緩剤は鎮静剤とは使用目的が異なるものとされてい
る。
一方、筋弛緩作用を有する他の桂皮酸アミド誘導体が知
られている（特公昭６０−５６７００号公報）。
られている（特公昭６０−５６７００号公報）。
それらはトランス−３−フルオロ−Ｎ−シクロプロピル
桂皮酸アミド（以下、シンフルマイトと称する）に代表
きれる化合物であり、シンフルマイトが効力の点で最も
好ましい化合物であると記載されている。
桂皮酸アミド（以下、シンフルマイトと称する）に代表
きれる化合物であり、シンフルマイトが効力の点で最も
好ましい化合物であると記載されている。
発明が解決しようとする課題
これらの事実に鑑み、本発明は効力が強く、かっ作用持
続性がある中枢性筋弛緩剤を提供することを目的とする
。
続性がある中枢性筋弛緩剤を提供することを目的とする
。
課題を解決するための手段
本発明者らは、鋭意研究の結果、ある種の桂皮酸アミド
化合物が上記目的を達成きせることを見い出し、本発明
を完成した。
化合物が上記目的を達成きせることを見い出し、本発明
を完成した。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明は、式Ｉ
［式中、Ｘはフッ素原子または塩素原子であり Ｒ１は
水素原子または低級アルキル基であり、Ｒ１は水酸基、
低級アルコキシ基、次素原子数１〜１８のアルキル基、
低級アルケニル基、１フツ素原子で置換きれた」低級ア
ルキル基、炭素原子数４〜８のシクロアルキル基、ベン
ジル基、１−フェネチル基、アダマンチル基、ノルボル
ニル基、２−チアゾリル基、モルホリル基、アニリノ基
、ピリジルアミノ基または式 ％式％ （式中、Ｒはシクロプロピル基、ジアルキルアミノ基、
ピペリジル基、ピラジニル基または１低級アルコキシ基
の１〜２個で置換きれた」フェニル基であり、ｎは１〜
３の整数である。）で示きれる基であるか、またはＲ１
およびＲ１は隣接する窒素原子とともにピロリジル基、
ピペリジル基、モルホリル基、チオモルホリル基、Ｎ−
（２−ピラジニル基 ルカルバモイルメチル）ピペラジル基を形成する基であ
る。］で表わされる桂皮酸アミド化合物である。
水素原子または低級アルキル基であり、Ｒ１は水酸基、
低級アルコキシ基、次素原子数１〜１８のアルキル基、
低級アルケニル基、１フツ素原子で置換きれた」低級ア
ルキル基、炭素原子数４〜８のシクロアルキル基、ベン
ジル基、１−フェネチル基、アダマンチル基、ノルボル
ニル基、２−チアゾリル基、モルホリル基、アニリノ基
、ピリジルアミノ基または式 ％式％ （式中、Ｒはシクロプロピル基、ジアルキルアミノ基、
ピペリジル基、ピラジニル基または１低級アルコキシ基
の１〜２個で置換きれた」フェニル基であり、ｎは１〜
３の整数である。）で示きれる基であるか、またはＲ１
およびＲ１は隣接する窒素原子とともにピロリジル基、
ピペリジル基、モルホリル基、チオモルホリル基、Ｎ−
（２−ピラジニル基 ルカルバモイルメチル）ピペラジル基を形成する基であ
る。］で表わされる桂皮酸アミド化合物である。
本発明において、低級アルキル基とは次素原子数１〜５
個の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり、たとえ
ばメチル基、エチル基、プロピル基、インピロピル基、
ブチル基、３−ペンチル基などである。シクロアルキル
基とは、炭素原子数５〜８個のシクロアルキル基であり
、たとえばシクロブチル基、シクロペンチル基、シクロ
へキシル基、シクロへブチル基などである。低級アルコ
キシ基とは、炭素原子数１〜５個のアルコキシ基であり
、たとえばメトキシ基、エトキシ基、プロヒルオキシ基
、ブチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基などである。
個の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり、たとえ
ばメチル基、エチル基、プロピル基、インピロピル基、
ブチル基、３−ペンチル基などである。シクロアルキル
基とは、炭素原子数５〜８個のシクロアルキル基であり
、たとえばシクロブチル基、シクロペンチル基、シクロ
へキシル基、シクロへブチル基などである。低級アルコ
キシ基とは、炭素原子数１〜５個のアルコキシ基であり
、たとえばメトキシ基、エトキシ基、プロヒルオキシ基
、ブチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基などである。
低級アルケニル基とは炭素原子数２〜５個のアルケニル
基であり、たとえばビニル基−、アリール基、ブテニル
基などである。
基であり、たとえばビニル基−、アリール基、ブテニル
基などである。
本発明の化合物は、たとえば以下の方法によって製造す
ることができる。すなわち、まず公知の（Ｅ）−３−（
３−ハロゲノフェニル）−２−ブテン酸と常用のハロゲ
ン化剤（たとえば、塩化チオニル、五塩化リン、オキシ
塩化リン、塩化オキサ１ル、臭化チオニル、三臭化リン
など）を反応させることにより下記式■ （式中、又は前記と同意義であり、Ｘ゛はハロゲン原子
である。）で表わきれる酸ハロゲン化物とする６本反応
はハロゲン他剤自体を溶媒とするか、不活性溶媒（たと
えば、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、エー
テル、塩化メチレン、クロロホルムなど）中、室温ない
し溶媒の還流温度で３０分間〜５時間攪拌することによ
って完結する。本反応において触媒は必ずしも必要では
ないが、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドなどを触媒量ないし等モル量添加するこ
とによって反応の促進を計ることができる。
ることができる。すなわち、まず公知の（Ｅ）−３−（
３−ハロゲノフェニル）−２−ブテン酸と常用のハロゲ
ン化剤（たとえば、塩化チオニル、五塩化リン、オキシ
塩化リン、塩化オキサ１ル、臭化チオニル、三臭化リン
など）を反応させることにより下記式■ （式中、又は前記と同意義であり、Ｘ゛はハロゲン原子
である。）で表わきれる酸ハロゲン化物とする６本反応
はハロゲン他剤自体を溶媒とするか、不活性溶媒（たと
えば、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、エー
テル、塩化メチレン、クロロホルムなど）中、室温ない
し溶媒の還流温度で３０分間〜５時間攪拌することによ
って完結する。本反応において触媒は必ずしも必要では
ないが、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドなどを触媒量ないし等モル量添加するこ
とによって反応の促進を計ることができる。
次いで、式■の化合物を前記のような不活性溶媒に溶か
し、式■ 一３０〜５０℃で行われ、１〜２４時間で終了する。
し、式■ 一３０〜５０℃で行われ、１〜２４時間で終了する。
また別法として、（Ｅ）−３−（３−ハロゲノフェニル
）−２−ブテン酸を塩基（たとえば、トノエチルアミン
、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン
など）の存在下、式％式％ （式中、Ａはハロゲン原子であり、Ｒ１は戻素数１〜７
のアルキル基である。）で表わされるハロゲノ羨酸アル
キル（たとえば、クロロ次酸メチル、クロロ戻酸エチノ
呟りロロ戻酸イソブチルなど）と前記のような不活性溶
媒中、−３０〜３０″Ｃで、０．２〜３時間反応許せて
、弐■ （式中、Ｒ’およびＲ”は前記と同意義である。）で表
わされるアミンを作用させることにより本発明の式■の
化合物を得ることができる。本反応においては生成する
ハロゲン化水素を除くため、式■のアミンを２倍モル以
上用いるのが望ましく、さもなければ、ピリジン、トリ
エチルアミンなどの三級アミンを共存許せればよい。反
応は（式中、ＸおよびＲ’は前記と同意義である。）で
表わきれる混合酸無水物を得、引き続き生成した弐■の
化合物を単離することなく、上記反応溶液のまま、同温
度で弐■のアミンと反応させることにより本発明の化合
物を得ることができる。
）−２−ブテン酸を塩基（たとえば、トノエチルアミン
、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン
など）の存在下、式％式％ （式中、Ａはハロゲン原子であり、Ｒ１は戻素数１〜７
のアルキル基である。）で表わされるハロゲノ羨酸アル
キル（たとえば、クロロ次酸メチル、クロロ戻酸エチノ
呟りロロ戻酸イソブチルなど）と前記のような不活性溶
媒中、−３０〜３０″Ｃで、０．２〜３時間反応許せて
、弐■ （式中、Ｒ’およびＲ”は前記と同意義である。）で表
わされるアミンを作用させることにより本発明の式■の
化合物を得ることができる。本反応においては生成する
ハロゲン化水素を除くため、式■のアミンを２倍モル以
上用いるのが望ましく、さもなければ、ピリジン、トリ
エチルアミンなどの三級アミンを共存許せればよい。反
応は（式中、ＸおよびＲ’は前記と同意義である。）で
表わきれる混合酸無水物を得、引き続き生成した弐■の
化合物を単離することなく、上記反応溶液のまま、同温
度で弐■のアミンと反応させることにより本発明の化合
物を得ることができる。
本発明化合物を筋弛緩剤として使用するためには、本発
明化合物を固体または液体の賦形剤の担体と混合し、経
口投与または非経口投与に適した医薬製剤の形に調製き
れる。医薬製剤としては錠剤、乳剤、カプセル剤、顆粒
剤などの固形剤、注射剤、シロップ剤、乳剤などの液剤
、軟膏剤、半割などの外用剤が挙げられ、それらは慣用
的な製剤技術に従って製造される。上記の各製剤には、
助剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤などの通常使用きれる添
加剤が含まれていてもよい。たとえば、注射剤には注射
用蒸留水、生理食塩水、リンゲル液などの溶解剤、バラ
オキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸プロピルな
どの保存剤、シロップ剤および乳剤にはソルビトールシ
ロップ、メチルセルロース、グルコース、ショ糖シロッ
プ、ヒドロキシエチルセルロース、食用油、グリセリン
、エタノール、水などのほか、アラビアゴム、レシチン
などの乳化剤、°ツイーン、スパンなどの界面活性剤を
含有してもよい。固形剤には、乳糖、トウモロコシデン
プン、マンニトールナトの賦形剤、リン酸カルシウム、
ステアリン酸マグネシウム、タルクなどの滑沢剤、カル
ボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピ
ルセルロースなどの結合剤、結晶セルロース、カルボキ
シメチルセルロースカルシウムなどの崩壊剤、軽質無水
ケイ酸などの流動性向上剤などをそれぞれ用いることが
できる。
明化合物を固体または液体の賦形剤の担体と混合し、経
口投与または非経口投与に適した医薬製剤の形に調製き
れる。医薬製剤としては錠剤、乳剤、カプセル剤、顆粒
剤などの固形剤、注射剤、シロップ剤、乳剤などの液剤
、軟膏剤、半割などの外用剤が挙げられ、それらは慣用
的な製剤技術に従って製造される。上記の各製剤には、
助剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤などの通常使用きれる添
加剤が含まれていてもよい。たとえば、注射剤には注射
用蒸留水、生理食塩水、リンゲル液などの溶解剤、バラ
オキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸プロピルな
どの保存剤、シロップ剤および乳剤にはソルビトールシ
ロップ、メチルセルロース、グルコース、ショ糖シロッ
プ、ヒドロキシエチルセルロース、食用油、グリセリン
、エタノール、水などのほか、アラビアゴム、レシチン
などの乳化剤、°ツイーン、スパンなどの界面活性剤を
含有してもよい。固形剤には、乳糖、トウモロコシデン
プン、マンニトールナトの賦形剤、リン酸カルシウム、
ステアリン酸マグネシウム、タルクなどの滑沢剤、カル
ボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピ
ルセルロースなどの結合剤、結晶セルロース、カルボキ
シメチルセルロースカルシウムなどの崩壊剤、軽質無水
ケイ酸などの流動性向上剤などをそれぞれ用いることが
できる。
本発明化合物の治療患者に対する投与量は患者の年齢、
疾病の種類および状態などにより変動し得るが、通常成
人に対し１日あたり５〜１０００ｍｇを１〜数回に分は
投与することができる。
疾病の種類および状態などにより変動し得るが、通常成
人に対し１日あたり５〜１０００ｍｇを１〜数回に分は
投与することができる。
発明の効果
本発明に係る式Ｉで示きれる化合物は、優れた筋弛緩作
用、固縮緩解作用を有する。また、本発明に係る式Ｉで
示きれる化合物の鎮静作用は弱く、筋弛緩作用を示す投
与量で鎮静作用を示さない 従って、本発明に係る式■で示される化合物は、腰背痛
、椎間板ヘルニアなどの運動器疾患に伴う有痛性筋痙縮
の治療剤として、また、脳血管障害などの痙性麻痺の治
療剤として有用である。
用、固縮緩解作用を有する。また、本発明に係る式Ｉで
示きれる化合物の鎮静作用は弱く、筋弛緩作用を示す投
与量で鎮静作用を示さない 従って、本発明に係る式■で示される化合物は、腰背痛
、椎間板ヘルニアなどの運動器疾患に伴う有痛性筋痙縮
の治療剤として、また、脳血管障害などの痙性麻痺の治
療剤として有用である。
以下、試験例を示す。
試験例［ストラウブ早見試験］
試験動物として体重２０〜３０ｇのＩＣＲ系雄性マウス
５匹を１群とし、必要群用意し、ｌ：１１ｉｓらの方法
（Ｎｅｕｒｏｐｂａｒｍａｃｏｌｏｇｙ 、第１３巻、
第２１１ページ、 １９７４年）に従って試験を行った
。
５匹を１群とし、必要群用意し、ｌ：１１ｉｓらの方法
（Ｎｅｕｒｏｐｂａｒｍａｃｏｌｏｇｙ 、第１３巻、
第２１１ページ、 １９７４年）に従って試験を行った
。
本発明の化合物を０．４％カルボキシメチルセルロース
水溶液に懸濁し、２００ｍｇ／ ｋｇ （体重１０ｇ当
りＯ，１ｍ１ｌ ）をそれぞれ試験動物に経口投与した
。
水溶液に懸濁し、２００ｍｇ／ ｋｇ （体重１０ｇ当
りＯ，１ｍ１ｌ ）をそれぞれ試験動物に経口投与した
。
１５分後に塩酸モルヒネ１５ｍｇ／ｋｇを皮下投与し、
その３０分後に早見反応の有無を調べた。早見角度が４
５°以下になった場合を筋弛緩作用陽性として、早見抑
制率を算出した。
その３０分後に早見反応の有無を調べた。早見角度が４
５°以下になった場合を筋弛緩作用陽性として、早見抑
制率を算出した。
その結果、（Ｅ）−Ｎ−ｎ−プロピル−３−（３−クロ
ルフェニル）−２−ブテンアミド、（Ｅ）−Ｎ−イソプ
ロピル−３−（３−クロルフェニル）−２−ブテンアミ
ド、（Ｅ）−Ｎ−ｎ−へキシル−３−（３−１０ルフエ
ニル）−２−ブテンアミド、（Ｅ）−Ｎ−（２−フルオ
ロエチル）−３−（３−りＤ 、Ｌフェニル）−２−ブ
テンアミドおよび（Ｅ）−Ｎ−（２，２，２−）−リフ
ルオロエチル）−３−（３−クロルフェニル）−２−ブ
テンアミドは、いずれも抑制率１００％であった・ 実施例 次に、実施例を挙げて本発明化合物の製造方法を詳細に
説明する。
ルフェニル）−２−ブテンアミド、（Ｅ）−Ｎ−イソプ
ロピル−３−（３−クロルフェニル）−２−ブテンアミ
ド、（Ｅ）−Ｎ−ｎ−へキシル−３−（３−１０ルフエ
ニル）−２−ブテンアミド、（Ｅ）−Ｎ−（２−フルオ
ロエチル）−３−（３−りＤ 、Ｌフェニル）−２−ブ
テンアミドおよび（Ｅ）−Ｎ−（２，２，２−）−リフ
ルオロエチル）−３−（３−クロルフェニル）−２−ブ
テンアミドは、いずれも抑制率１００％であった・ 実施例 次に、実施例を挙げて本発明化合物の製造方法を詳細に
説明する。
実施例１
窒素気ＥＥ下、（Ｅ）−３−＜３−クロルフェニル）−
２−ブテン酸３．０ｇのテトラヒドロフラン１０ｍ１溶
液に、水冷攪拌下Ｎ−メチルモルホリン１．７ｍｌ、次
いでクロロＪｔｌ［イソブチル２．Ｏｍｌを加え、室温
で３０分間攪拌した。反応液を再び氷冷し、攪拌下Ｇ、
ｍ ２ 、２ 、２−トリフルオロエチルアミン１．２
ｍｌのテトラヒビ０フラン１０ｍＱ溶液を滴下した後、
室温で３時間攪拌した。反応液を水、希塩酸、飽和重曹
水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をｎ−ヘキサン−ア
セトンから再結晶し、（Ｅ）−Ｎ−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−３−（３−クロルフェニル）−２−
ブテンアミド２．３ｇを得た。
２−ブテン酸３．０ｇのテトラヒドロフラン１０ｍ１溶
液に、水冷攪拌下Ｎ−メチルモルホリン１．７ｍｌ、次
いでクロロＪｔｌ［イソブチル２．Ｏｍｌを加え、室温
で３０分間攪拌した。反応液を再び氷冷し、攪拌下Ｇ、
ｍ ２ 、２ 、２−トリフルオロエチルアミン１．２
ｍｌのテトラヒビ０フラン１０ｍＱ溶液を滴下した後、
室温で３時間攪拌した。反応液を水、希塩酸、飽和重曹
水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をｎ−ヘキサン−ア
セトンから再結晶し、（Ｅ）−Ｎ−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−３−（３−クロルフェニル）−２−
ブテンアミド２．３ｇを得た。
ｍ、 ｐ、 ８２．５〜８４．０’Ｃ実施例１と同様
にして、以下の化合物を得た。
にして、以下の化合物を得た。
（Ｅ）−Ｎ−メチル−３−（３−クロルフェニル）−２
−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １１２．５〜ｌ１３．５℃ （Ｅ）−Ｎ−エチル−３−（３−クロルフェニル）−２
−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １０４．０〜１０５．０℃ （Ｅ）−Ｎ−ｎ−プロピル−３−（３−クロルフェニル
）−２−ブテンアミド ｍ、 ｐ、 ６８．０〜６９．０°Ｃ （Ｅ）−Ｎ−イソプロピル−３−（３−クロルフェニル
）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ８８．０〜８９．５℃ （Ｅ）−Ｎ−インブチル−３−（３−クロルフェニル）
−２−ブテンアミド ｍ、１）、 ７６．５−７８．０°Ｃ（Ｅ）−Ｎ−ｓ
−ブチル−３−（３−クロルフェニル）−２−ブテンア
ミド ｍ、ｐ、 ７３．０〜７４．０℃ （Ｅ）−Ｎ−ｔ−ブチル−３−（３−クロルフェニル）
−２−ブテンアミド ｒｎ、ｐ、 １２６．０〜１２９．０℃（Ｅ）−Ｎ−ｎ
−へキシル−３−（３−クロルフェニル）−２−ブテン
アミド ｍ、ｐ、 ５８．０〜５９．０℃ （Ｅ）−Ｎ−ｎ−へキサデカニル−３−（３−クロルフ
ェニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ９３．０〜９６．０℃ （Ｅ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−（３−クロルフェニル
）−２−ブテンアミド Ｎ Ｍ Ｒ（２００ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ２ ン Ｓ
（ｐｐｍ＞ ；２、２６（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ） ３．０５（６Ｈ，９） ６、２９（ＬＨ，ｄ、Ｊ−２Ｈｚ） ７、２５〜７．３８（３Ｌ ｍ） ７、４０〜７．４５（ＩＨ，ｍ） （Ｅ）−Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−（３−クロ
ルフェニル）−２−’；ｌ／テンアミドｍ、 ｐ、 １
０５．５〜１０６．５℃（Ｅ）−Ｎ−（２，２，３，３
，３−テトラフルオロプロピル）−３−（３−クロルフ
ェニル）−２−’：；／テンアミド ｍ、ｐ、７２．５〜７４．０℃ （Ｅ）−Ｎ−アリール−３−（３−クロルフェニル）−
２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ６９．５〜７１．５℃ （Ｅ）−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−（３−クロル
フェニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ９１．０〜９２．５℃ （Ｅ）−Ｎ−ベンジル−３−（３−クロルフェニル〉２
−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ９０．０〜９１．５℃ （Ｅ）−Ｎ−（１−フェネチル）−３−（３−クロルフ
ェニル）−２−ブテンアミド 叱ｐ、 ９６．０〜９９．０℃ （Ｅ）−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エ
チル］−３−（３−クロルフェニル）−２−ブテンアミ
ドｍ、ｐ、 ６８．５〜７０．５℃（Ｅ）−Ｎ−シ
クロブチル−３−（３−クロルフェニル）−２−ブテン
アミド ｍ、 ｐ、 ６８．５〜６９．５°Ｃ （Ｅ ）−Ｎ−シクロペンチル−３−（３−クロルフェ
ニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ９３．０〜９８．５℃ （Ｅ）−Ｎ−シクロへキシル−３−（３−クロルフェニ
ル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １１１．５〜１１３．０℃ （Ｅ）−Ｎ−シクロヘプチル−３−（３−クロルフェニ
ル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １０６．５〜１０８．０℃ （Ｅ）−Ｎ−（２−ノルボルニル）−３−（３−クロル
フェニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １３８．０〜１４０．０℃ （Ｅ）−Ｎ−（２−アダマンチル）−３−（３−クロル
フェニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １５５．０〜１１５．５℃（Ｅ ）−Ｎ
−［２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］−３−（
３−クロルフェニル）−２−ブテンアミド・塩酸塩 ｍ、ｐ、 １２３．５〜１２７．０℃ （Ｅ）−Ｎ−［３−（１−イミダゾリルプロピル］−３
−（３−クロルフェニル）−２−ブテンアミドｍ、ｐ、
７４．０〜７５．５℃ （Ｅ）−Ｎ−＜３−ピペリジノプロピル）−３−（３−
クロルフェニル）−２−ブテンアミドＮ Ｍ Ｒ（２０
０ＭＨｚ、ＣＤＣｆ３） ８ （ｐｐｍ） ；１、３
８−１．８０（６Ｈ，ｍ） ２、２５〜２．７０（６Ｈ，ｍ） ２、２９（３８，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ） ３、３８−３．５０（２Ｈ，ｍ＞ ６、０４（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ） ６、３５（ＬＨ，ｂｒｓ） ７、２８〜７．３９（３Ｈ，ｍ） ７．３９〜７．５０（ＬＨ，ｆｉ＞ （Ｅ）−Ｎ−（２−チアゾリル）−３−（３−クロルフ
ェニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １５３．０−１５４．０℃ １−（３−メチル−ｍ−クロルシンナモイル）ピペラジ
ン ｍ、ｐ、 ８６．５〜８７．５℃ ４−＜３−メチル−ｍ−クロルシンナモイル）モルホリ
ン Ｎ Ｍ Ｒ（２００ＭＨｚ、 ＣＤＣＩＶ３） δ（
ｐｐｍ） ；２、２８（３）１． ｄ、 Ｊ＝２Ｈｚ）
３、５０〜４．００（８Ｈ，ｍ） ６、２８（１８，ｄ、 Ｊ：２Ｈｚ） ７、２８〜７．４９（３８，ｍ） ７．４０〜７．５０（ＩＨ，ｍ） ４−（３−メチル−ｍ−クロルシンナモイル）チオモル
ホリン Ｎ Ｍ Ｒ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣρ３） Ｓ（ｐｐ
ｍ）；２、２５（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝２Ｈｚ） ３、６６（４８，ｂｒｓ） ３．９０（４８，ｂｒｓ） ６．２５（２Ｈ，ｄ、Ｊ：２Ｈｚ） ７．２６〜７．４０（３Ｈ，ｍ） ７．４０〜７．５０（ＩＨ，ｍ） １−（３−メチル−ｍ−クロルシンナモイル）−４−（
２−ピリミジニル）ピペラジン ｍ、ｐ、 ９４．０〜９５．０℃ １−（３−メチル−ｍ−クロルシンナモイル）−４−（
ピロリジノ力ルポニメチル）ピペラジンｍ、ｐ、 ９４
．０〜９６．５℃ （Ｅ ）−Ｎ ’−フェニルー３−（３−クロルフェニ
ル）−２−ブテノヒドラジド ｍ、ｐ、 １４７．０〜１４８．０℃ （Ｅ ）−Ｎ ’−（２−ピリジル）−３−（３−クロ
ルフェニル）−２−ブテノヒドラジド ｍ、ｐ、 １５９．５〜１６０．０℃ （Ｅ）−Ｎ−モルホリノ−３−（３−クロルフェニル）
−２−ブテンアミド ｒｎ、ｐ、 １４７．５〜１５０．０℃（Ｅ）−Ｎ−ヒ
ドロキシ−３−（３−クロルフェニル）−２−ブテンア
ミド ｍ、ｐ、 １２１．５〜１２２．５℃ （Ｅ）−Ｎ−メトキシ−３〜（３−クロルフェニル）−
２−ブテンアミド ｍ、１）、 ７９．５〜８１．０℃ （Ｅ）−Ｎ−ｎ−プロピル−３−（３−フルオロフェニ
ル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ５７．５〜５８．５℃ （Ｅ）−Ｎ−イソプロピル−３−（３−フルオロフェニ
ル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ７６．０〜７８．５℃ （Ｅ）−Ｎ−インブチル−３−（３−フルオロフェニル
）−２−ブテンアミド Ｎ Ｍ Ｒ（２００ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ２） ＆（ｐ
ｐｍ）；０、９４（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ） １．８３（ＩＨ，５ｅｐｔ、Ｊ＝５Ｈｚ＞２、５１（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞ ３、１５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ） ５．８４（ＬＨ，ｂｒｓ） ６、０４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ） ６．９５〜７．３８（４Ｈ劃） （Ｅ）−Ｎ−ｓ−ブチル−３−（３−フルオロフェニル
）−２−ブテンアミド Ｎ Ｍ Ｒ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ２） ε（ｐｐｍ
） ：０、９４（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ） １、１６（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ） １．５０（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝５Ｈｚ＞ ２、５１ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝２Ｈｚ）４、００（ＩＨ
，ｍ） ５、５３（ＬＨ，ｂｒｓ） ６、００（１８，ｄ、 Ｊ：２Ｈｚ） ６、９４〜７．３８＜４８． ｍ） （Ｅ）−Ｎ−ｔ−ブチル−３−（３−フルオロフェニル
）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ８４．５〜８７．５℃ （Ｅ）−Ｎ−ｎ−へキシル−３−（３−フルオロフェニ
ル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ５１．０〜５２．５℃ （Ｅ）Ｎ−ｎ−へキサデカニル−３−（３−フルオロフ
ェニル）−２−ブテンアミド ｆ１１．Ｉ）、 ８７．５〜８９．０℃（Ｅ）−Ｎ−ア
リール−３−（３−フルオロフェニル）−２−ブテンア
ミド ｍ、ｐ、 ５５．５〜５７０℃ （Ｅ）−Ｎ−（１−フェネチル）−３−（３−フルオロ
フェニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １００．５〜１０２．５℃ （Ｅ ）−Ｎ−シクロブチル−３−（３−フルオロフェ
ニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ７８．０〜７８．５°Ｃ （Ｅ）−Ｎ−シクロへキシル−３−（３−フルオロフェ
ニル）−２−ブテンアミド ｍ、 ｐ、 １０２．０〜１０４．５°Ｃ（Ｅ）−Ｎ−
（２−ノルボルニル〉−３〜（３−フルオロフェニル）
−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １１４．０〜１１５．０°Ｃ（Ｅ）−Ｎ−（
１−アダマンチル）−３−（３−フルオロフェニル）−
２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １２３．５〜１２５．０℃ （Ｅ）−Ｎ−［２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチル
］−３−（３−フルオロフェニル）−２−ブテンアミド
・塩酸塩 ｍ−ｐ・ １５１．５〜１５３．５℃ メチル−ｍ−フルオロシンナモイル〉モノし ホリン Ｎ Ｍ Ｒ（２００ＭＨｚ、 ＣＤＣρ３２、２８（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞ ３、５０−３．９０（８Ｌｍ） ６、２６（ＬＨ，ｄＪ＝２Ｈｚ） ６、９８〜７．４０（３Ｂ、 ｍ） Ｅ （ｐｐｍ）；
−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １１２．５〜ｌ１３．５℃ （Ｅ）−Ｎ−エチル−３−（３−クロルフェニル）−２
−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １０４．０〜１０５．０℃ （Ｅ）−Ｎ−ｎ−プロピル−３−（３−クロルフェニル
）−２−ブテンアミド ｍ、 ｐ、 ６８．０〜６９．０°Ｃ （Ｅ）−Ｎ−イソプロピル−３−（３−クロルフェニル
）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ８８．０〜８９．５℃ （Ｅ）−Ｎ−インブチル−３−（３−クロルフェニル）
−２−ブテンアミド ｍ、１）、 ７６．５−７８．０°Ｃ（Ｅ）−Ｎ−ｓ
−ブチル−３−（３−クロルフェニル）−２−ブテンア
ミド ｍ、ｐ、 ７３．０〜７４．０℃ （Ｅ）−Ｎ−ｔ−ブチル−３−（３−クロルフェニル）
−２−ブテンアミド ｒｎ、ｐ、 １２６．０〜１２９．０℃（Ｅ）−Ｎ−ｎ
−へキシル−３−（３−クロルフェニル）−２−ブテン
アミド ｍ、ｐ、 ５８．０〜５９．０℃ （Ｅ）−Ｎ−ｎ−へキサデカニル−３−（３−クロルフ
ェニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ９３．０〜９６．０℃ （Ｅ）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−（３−クロルフェニル
）−２−ブテンアミド Ｎ Ｍ Ｒ（２００ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ２ ン Ｓ
（ｐｐｍ＞ ；２、２６（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ） ３．０５（６Ｈ，９） ６、２９（ＬＨ，ｄ、Ｊ−２Ｈｚ） ７、２５〜７．３８（３Ｌ ｍ） ７、４０〜７．４５（ＩＨ，ｍ） （Ｅ）−Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−（３−クロ
ルフェニル）−２−’；ｌ／テンアミドｍ、 ｐ、 １
０５．５〜１０６．５℃（Ｅ）−Ｎ−（２，２，３，３
，３−テトラフルオロプロピル）−３−（３−クロルフ
ェニル）−２−’：；／テンアミド ｍ、ｐ、７２．５〜７４．０℃ （Ｅ）−Ｎ−アリール−３−（３−クロルフェニル）−
２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ６９．５〜７１．５℃ （Ｅ）−Ｎ−シクロプロピルメチル−３−（３−クロル
フェニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ９１．０〜９２．５℃ （Ｅ）−Ｎ−ベンジル−３−（３−クロルフェニル〉２
−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ９０．０〜９１．５℃ （Ｅ）−Ｎ−（１−フェネチル）−３−（３−クロルフ
ェニル）−２−ブテンアミド 叱ｐ、 ９６．０〜９９．０℃ （Ｅ）−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エ
チル］−３−（３−クロルフェニル）−２−ブテンアミ
ドｍ、ｐ、 ６８．５〜７０．５℃（Ｅ）−Ｎ−シ
クロブチル−３−（３−クロルフェニル）−２−ブテン
アミド ｍ、 ｐ、 ６８．５〜６９．５°Ｃ （Ｅ ）−Ｎ−シクロペンチル−３−（３−クロルフェ
ニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ９３．０〜９８．５℃ （Ｅ）−Ｎ−シクロへキシル−３−（３−クロルフェニ
ル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １１１．５〜１１３．０℃ （Ｅ）−Ｎ−シクロヘプチル−３−（３−クロルフェニ
ル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １０６．５〜１０８．０℃ （Ｅ）−Ｎ−（２−ノルボルニル）−３−（３−クロル
フェニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １３８．０〜１４０．０℃ （Ｅ）−Ｎ−（２−アダマンチル）−３−（３−クロル
フェニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １５５．０〜１１５．５℃（Ｅ ）−Ｎ
−［２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチル］−３−（
３−クロルフェニル）−２−ブテンアミド・塩酸塩 ｍ、ｐ、 １２３．５〜１２７．０℃ （Ｅ）−Ｎ−［３−（１−イミダゾリルプロピル］−３
−（３−クロルフェニル）−２−ブテンアミドｍ、ｐ、
７４．０〜７５．５℃ （Ｅ）−Ｎ−＜３−ピペリジノプロピル）−３−（３−
クロルフェニル）−２−ブテンアミドＮ Ｍ Ｒ（２０
０ＭＨｚ、ＣＤＣｆ３） ８ （ｐｐｍ） ；１、３
８−１．８０（６Ｈ，ｍ） ２、２５〜２．７０（６Ｈ，ｍ） ２、２９（３８，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ） ３、３８−３．５０（２Ｈ，ｍ＞ ６、０４（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ） ６、３５（ＬＨ，ｂｒｓ） ７、２８〜７．３９（３Ｈ，ｍ） ７．３９〜７．５０（ＬＨ，ｆｉ＞ （Ｅ）−Ｎ−（２−チアゾリル）−３−（３−クロルフ
ェニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １５３．０−１５４．０℃ １−（３−メチル−ｍ−クロルシンナモイル）ピペラジ
ン ｍ、ｐ、 ８６．５〜８７．５℃ ４−＜３−メチル−ｍ−クロルシンナモイル）モルホリ
ン Ｎ Ｍ Ｒ（２００ＭＨｚ、 ＣＤＣＩＶ３） δ（
ｐｐｍ） ；２、２８（３）１． ｄ、 Ｊ＝２Ｈｚ）
３、５０〜４．００（８Ｈ，ｍ） ６、２８（１８，ｄ、 Ｊ：２Ｈｚ） ７、２８〜７．４９（３８，ｍ） ７．４０〜７．５０（ＩＨ，ｍ） ４−（３−メチル−ｍ−クロルシンナモイル）チオモル
ホリン Ｎ Ｍ Ｒ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣρ３） Ｓ（ｐｐ
ｍ）；２、２５（３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝２Ｈｚ） ３、６６（４８，ｂｒｓ） ３．９０（４８，ｂｒｓ） ６．２５（２Ｈ，ｄ、Ｊ：２Ｈｚ） ７．２６〜７．４０（３Ｈ，ｍ） ７．４０〜７．５０（ＩＨ，ｍ） １−（３−メチル−ｍ−クロルシンナモイル）−４−（
２−ピリミジニル）ピペラジン ｍ、ｐ、 ９４．０〜９５．０℃ １−（３−メチル−ｍ−クロルシンナモイル）−４−（
ピロリジノ力ルポニメチル）ピペラジンｍ、ｐ、 ９４
．０〜９６．５℃ （Ｅ ）−Ｎ ’−フェニルー３−（３−クロルフェニ
ル）−２−ブテノヒドラジド ｍ、ｐ、 １４７．０〜１４８．０℃ （Ｅ ）−Ｎ ’−（２−ピリジル）−３−（３−クロ
ルフェニル）−２−ブテノヒドラジド ｍ、ｐ、 １５９．５〜１６０．０℃ （Ｅ）−Ｎ−モルホリノ−３−（３−クロルフェニル）
−２−ブテンアミド ｒｎ、ｐ、 １４７．５〜１５０．０℃（Ｅ）−Ｎ−ヒ
ドロキシ−３−（３−クロルフェニル）−２−ブテンア
ミド ｍ、ｐ、 １２１．５〜１２２．５℃ （Ｅ）−Ｎ−メトキシ−３〜（３−クロルフェニル）−
２−ブテンアミド ｍ、１）、 ７９．５〜８１．０℃ （Ｅ）−Ｎ−ｎ−プロピル−３−（３−フルオロフェニ
ル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ５７．５〜５８．５℃ （Ｅ）−Ｎ−イソプロピル−３−（３−フルオロフェニ
ル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ７６．０〜７８．５℃ （Ｅ）−Ｎ−インブチル−３−（３−フルオロフェニル
）−２−ブテンアミド Ｎ Ｍ Ｒ（２００ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ２） ＆（ｐ
ｐｍ）；０、９４（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ） １．８３（ＩＨ，５ｅｐｔ、Ｊ＝５Ｈｚ＞２、５１（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞ ３、１５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ） ５．８４（ＬＨ，ｂｒｓ） ６、０４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ） ６．９５〜７．３８（４Ｈ劃） （Ｅ）−Ｎ−ｓ−ブチル−３−（３−フルオロフェニル
）−２−ブテンアミド Ｎ Ｍ Ｒ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ２） ε（ｐｐｍ
） ：０、９４（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ） １、１６（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ） １．５０（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝５Ｈｚ＞ ２、５１ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝２Ｈｚ）４、００（ＩＨ
，ｍ） ５、５３（ＬＨ，ｂｒｓ） ６、００（１８，ｄ、 Ｊ：２Ｈｚ） ６、９４〜７．３８＜４８． ｍ） （Ｅ）−Ｎ−ｔ−ブチル−３−（３−フルオロフェニル
）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ８４．５〜８７．５℃ （Ｅ）−Ｎ−ｎ−へキシル−３−（３−フルオロフェニ
ル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ５１．０〜５２．５℃ （Ｅ）Ｎ−ｎ−へキサデカニル−３−（３−フルオロフ
ェニル）−２−ブテンアミド ｆ１１．Ｉ）、 ８７．５〜８９．０℃（Ｅ）−Ｎ−ア
リール−３−（３−フルオロフェニル）−２−ブテンア
ミド ｍ、ｐ、 ５５．５〜５７０℃ （Ｅ）−Ｎ−（１−フェネチル）−３−（３−フルオロ
フェニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １００．５〜１０２．５℃ （Ｅ ）−Ｎ−シクロブチル−３−（３−フルオロフェ
ニル）−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 ７８．０〜７８．５°Ｃ （Ｅ）−Ｎ−シクロへキシル−３−（３−フルオロフェ
ニル）−２−ブテンアミド ｍ、 ｐ、 １０２．０〜１０４．５°Ｃ（Ｅ）−Ｎ−
（２−ノルボルニル〉−３〜（３−フルオロフェニル）
−２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １１４．０〜１１５．０°Ｃ（Ｅ）−Ｎ−（
１−アダマンチル）−３−（３−フルオロフェニル）−
２−ブテンアミド ｍ、ｐ、 １２３．５〜１２５．０℃ （Ｅ）−Ｎ−［２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチル
］−３−（３−フルオロフェニル）−２−ブテンアミド
・塩酸塩 ｍ−ｐ・ １５１．５〜１５３．５℃ メチル−ｍ−フルオロシンナモイル〉モノし ホリン Ｎ Ｍ Ｒ（２００ＭＨｚ、 ＣＤＣρ３２、２８（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞ ３、５０−３．９０（８Ｌｍ） ６、２６（ＬＨ，ｄＪ＝２Ｈｚ） ６、９８〜７．４０（３Ｂ、 ｍ） Ｅ （ｐｐｍ）；
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはフッ素原子または塩素原子であり、Ｒ＾１
は水素原子または低級アルキル基であり、Ｒ＾２は水酸
基、低級アルコキシ基、炭素原子数１〜１８のアルキル
基、低級アルケニル基、「フッ素原子で置換された」低
級アルキル基、炭素原子数４〜８のシクロアルキル基、
ベンジル基、１−フェネチル基、アダマンチル基、ノル
ボルニル基、２−チアゾリル基、モルホリル基、アニリ
ノ基、ピリジルアミン基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはシクロプロピル基、ジアルキルアミノ基、
ピペリジル基、ピラジニル基または「低級アルコキシ基
の１〜２個で置換された」フェニル基であり、ｎは１〜
３の整数である。）で示される基であるか、またはＲ＾
１およびＲ＾２は隣接する窒素原子とともにピロリジル
基、ピペリジル基、モルホリル基、チオモルホリル基、
Ｎ−（２−ピリミジニル）ピペラジル基またはＮ−（ピ
ロリジルカルバモイルメチル）ピペラジル基を形成する
基である。］で表わされる桂皮酸アミド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2205773A JPH0491064A (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | 桂皮酸アミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2205773A JPH0491064A (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | 桂皮酸アミド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491064A true JPH0491064A (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=16512433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2205773A Pending JPH0491064A (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | 桂皮酸アミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0491064A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995030644A1 (en) * | 1994-05-10 | 1995-11-16 | The Wellcome Foundation Limited | Amide derivatives and their therapeutic use |
-
1990
- 1990-08-02 JP JP2205773A patent/JPH0491064A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995030644A1 (en) * | 1994-05-10 | 1995-11-16 | The Wellcome Foundation Limited | Amide derivatives and their therapeutic use |
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