JPH0493399A - 動物性油脂からコレステロールを除去する方法、該方法により得られた低コレステロール油脂、該低コレステロール油脂を含有する低コレステロール油脂製品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、動物性油脂からコレステロールを効率良く除
去する方法に関し、特に・／クロデキストリンを用いて
コレステロールを除去する方法に関する。

本発明はまた、上記方法によって得られる低コレステロ
ール動物性油脂に関する。

本発明は、更に該低コレステロール動物性油脂から低コ
レステロール油脂製品を製造する方法に関する。

従来技術 発明か解決しようとする課題 近年、動物性油脂の摂取量か増加し、その中に含まれる
コレステロールの摂取か健康上大きな問題となっている
。特に中高年者においては、血清コレステロールの増加
か、種々の成人病（例えは、動脈硬化症等）の引き金に
なる二とから、コレステロールの摂取には大きな関心か
払われている。

このような背景から、動物性の油脂からコレステロール
を除去する方法か開発されている（例えは、特開昭６２
−１３４．４２号公報の超臨界抽出法、特開昭６３−２
６７２３１号公報の微生物こよる分解法）。しかしなが
ら、これらの方法は、低処理効率または操作の繁雑なと
の点で十分に満足すべきものではなかった。

特開昭６３−４１５９５号公報（１９８６年７月２４日
に出願されたフランス国特許出願第８６１０９８２号に
対応する日本国特許出願）には、シクロデキストリンを
用いて動物性油脂からコレステロールを除去する方法か
開示されている（以下、先発明と記載する）。

先発明においては、動物起源の脂肪物質を液化した状態
でンクロデキス］・リンと接触させ、次いでこの接触物
を脂肪物質の溶融温度と８０°Ｃとの間の温度で３０分
ないし１０時間撹拌してコレステロールとシクロデキス
トリンとの間に錯体を生成させ、次いで水中に導入し、
次いで水相を分離することにより該錯体を除去している
。先発明の明細書の詳細説明の記載から、先発明の特徴
は、動物起源の脂肪物質は、殆と無水の状態で（加温に
より）液状化されてンクロデキストリンと接触せしめて
コレステロールを、クロデキストリンに包接させた後、
水中に導入して水相を分離することによって錯体や未反
応の７クロデキストリンを水と共に分離することにある
ものと理解される。

この方法は、ソクロデキス］・リンに毒性か認められな
い点において優れているか、−回の処理によって達成さ
れるコレステロールの除去率は１７〜１８％であり、３
回反復処理した場合においても４１％、８０％のコレス
テロールを除去するには数回の反復処理が必要であり、
効率の点において必ずしも満足な除去方法ではない。

課題を解決するための手段 本発明者等は、シクロデキストリンを用いて動物性油脂
からコレステロールを効率良く除去する方法について鋭
意研究した結果、動物性油脂と７クロデキストリンとを
接触させる際に、大量の水を共存させることにより、コ
レステロール除去率か飛躍的に増大することを発見し、
本発明を完成しｊこ。

本発明によれは、 ａ）　動物性油脂と、クロデキストリン含有水溶液とを
混合し、 １））　　得られた混合液を該油脂の融点以上の可及的
低温度に維持しつつ撹拌し、 Ｃ）　該混合液から油相を回収すること、ｄ）　必要に
応じて下記工程を反復すること、イ）ＦＩＩＴ工程で回
収された油相に７クロデキストリ／含有液を再度混合し
、 口）　得られた混合液を該油脂の融点以上の可及的低温
度に維持しつつ攬拝し、 ハ）　該混合液から油相を回収する。

本発明において用いられる動物性油脂は、制限的ではな
いが、通常食品に使用される獣乳（例えば牛乳、山羊乳
、水牛乳等）の脂肪（バター、バターオイル等）、牛脂
、ラード等、またはこれらの２種以上の混合物であって
良い。

本発明において使用されるシクロデキストリンは、公知
の市販品であってよく、例えばσ−７クロデキストリン
、β−ンクロデキストリン、γ−ンクロデキストリン等
の１種又は２種以上の混合物であって良（・。シクロデ
キストリンは水溶液として予め用意し、動物性油脂と混
合するのが良（・。

使用する希釈水は望ましくは殺菌水を用いる。ンクロデ
キストＩＪン水溶液の濃度は１〜４％（重量、以下特に
断りのない限り同し）か適切である。ただし上限は臨界
的ではない。

動物性油脂とンクロデキスト’Ｊン水溶液とノ混合比は
、前者１部にたいして後者２〜８部望ましくは２〜３部
（重量、以下特に断りのない限り同じ）とするのが良い
。配合比の上限もまた臨界的ではない。

これらの混合物を、用いられた油脂の溶融温度以上の可
及的低温に維持しつつ撹拌してコレステロールをシクロ
デキストリンに包接せしめる。具体的には４５°Ｃ以下
、４０°Ｃ荊後の温度か望ましいか、油脂を液状に維持
する必要かあり、油脂の劣化防止のために、油脂が液状
に維持される限り、低い温度か望ましい。

反応時間は、温度、撹拌条件によって変化するか、少な
くとも１２０分、望ましくは１２０〜２４０分とする。

動物性油脂の劣化を防止するため、包接反応工程を不活
性気体（ｆｌｌえは窒素、ヘリウム等）の雰囲気中で行
うことができる。

包接反応終了後、反応混合液を静置すると、相分離を生
じ、油相か上層に、水相は下層となる。

シクロデキストリンの濃度によっては、溶解していない
シクロデキストリンが沈澱する場合もある。

得られた反応混合物から適切な方法により油相を分離２
回収する。回収方法は、例えばデカンテーンヨン、遠心
分離なとであって良い。ただし遠心の効率を上げるため
にデカンテーンヨンによって大まかに水相を除去するの
が望ましい。

回収された油相は、そのまま低コレステロール油脂とし
て利用可能であるが、必要ならば、回収された油相に、
上記／クロデキストリン含有水溶液を再度混合し、上記
と同様の操作を反復することができ、また回収された油
相を温水で洗浄して更に不純物（コレステロール・シク
ロデキストリン包接化合物、または未反応のシクロデキ
ストリン）を除去することかできる。必要かあれは、回
収された油相から水を除去するために、遠心しても良い
。

また、回収された油相に水溶性成分を添加し、乳化及び
／又は混練して低コレステロール油脂製品を製造するこ
とができる。例えば、バターオイルを本発明方法により
処理して得た低コレステロールのバターオイルに脱脂乳
　発酵乳、バターミルク２発酵バターミルク、食塩等を
添加し、油中水温に乳化及び／又は混練（チャーニング
）し、冷却して低コレステロールのバター様の製品を得
ることができ、あるいは低コレステロールのバターオイ
ルに蛋白質の水溶液を添加し、同様に乳化及び／又は混
練して、低コレステロールのバタースプレノド製品を得
ることもできる。

本発明方法により得られる低コレステロール動物性油脂
の風味は、コレステロール除去処理によって変化してお
らず、動物性油脂本来の良い風味を維持している。従っ
て、回収された低コレステロール油脂はそのまま未加工
の油脂と同様の目的に使用でき、また種々の加工食品に
も広く利用可能である。

作　　　　用 本発明方法によれは、上述の条件の適切な組み合わせに
よって、たった１回の処理で７０％以上９８％、あ６い
ハｌ　Ｏ０％に近いコレステロール除去が可能である。

効率的な処理のためには、１回のコレステロール除去率
を９０％以上とするのか良く、それによって２回の処理
で９９％のコレステロール除去率か達成できる。更に反
復処理すれば、コレステロールをほぼ完全に除去できる
。

発明の詳細な説明 以上に本発明方法を概説したが、以下に、本発明の有効
性を例証する若干の試験例及び若干の実流側を記載して
、本発明を更に詳述する。

［試験例１１ この試験は、先発明の方法と本発明の方法とにおけるコ
レステロール除去率を比較するために行われた。

（１）試料の調製 ■　本発明の方法による試料（試料１）ニューシーラン
ト産のバターオイルを用い、実施例１と同一の方法によ
りコレステロールを除去した試料を調製した。

■　先発明の方法による試料（対照１）先発明の明細書
の実施例１と同一の方法により、はぼ無水状態で３時間
、次いで油脂の１０倍量の水を添加して３時間、合計６
時間撹拌して対照試料を調製しｔ；。ただし、試料ｌの
調製に用いたものと同じニューシーラント産のバターオ
イル及び同じシクロデキストリンを用いた。

■　先発明の方法による試料（対照２）先発明の明細書
の実施例１と同一の方法により脱水しな（・バターを３
時間、次いで油脂の１０倍量の水を添加して３時間、合
計６時間撹拌して対照試料を調製しｔ；。ただし、試料
ｌの調製に用いたものと同一のシクロデキストリンを用
い、バターを脱水せずに、そのまま用いた。

（２）試験方法 バターオイルの水分含量は、社団法人日本油化学協会制
定の方法（社団法人日本油化学協会編、「基準油脂分析
試験法」、１９８６年版）により測定した。

バターの水分含量は、厚生省令（昭和２６年１２月２７
日厚生省令第５２号。「乳及び乳製品の成分規格等に関
する省令」）により測定した。

バターオイル及びバターのコレステロール含量は、日本
食品工業学会制定の方法（日本食品工業学会編、「食品
分析」、第５７１ページ、光琳発行、１９８２年。ガス
クロマトグラフ法）により測定した。

処理前の各動物性油脂のコレステロール含量に対する処
理後の各試料のコレステロール含量の差の百分率を算出
し、コレステロール除去率を求めて先発明の方法と本発
明の方法とを比較した。

（３）試験結果 この試験に使用したバターオイルの水分及びコレステロ
ール含量は、それぞれＯ，１％及び２３４ｍｇ／１００
ｇであり、バターの水分及びコレステロール含量は、そ
れぞれ１５．５％及び１９５ｍｇ／１００ｇであった。

また試料１．対照ｌ及び対照２のコレステロール含量は
、それぞれ１７．４ｍｇ／　１００　ｇ、２２１ｍｇ／
１００ｇ及び１４５ｍｇ／１００ｇであり、それぞれの
コレステロール除去率は９２．６％、９．４％及び２５
．６％であつｔ；。

本発明の方法は、１回の操作で９０％以上のコレステロ
ールを除去し得ることが立証された。このコレステロー
ル除去率は、対照ｌにおける除去率の約９．８５倍、対
照２における除去率の３．６５倍であり、本発明の方法
は、先発明の方法に比して１／２の短時間で顕著に優れ
たコレステロール除去率を示した。

［試験例２１ この試験は、動物性油脂に対するシクロデキストリン含
有液の適切な添加量を決定するために行われた。

（１）試料の調製 シクロデキストリン含有液の添加量を、油脂１部にたい
してＬ２．３．５及び８部と変更した以外は実施例１と
同一の方法により試料を調製した。尚、使用しｔ；バタ
ーオイルは試験例１で使用しｔ；ものと同一のものであ
る。

（２）試験方法 試験例１と同一の方法によった。

（３）試験結果 この試験の結果、各試料のコレステロール含量は、それ
ぞれ８１．２．２５．０．２３．０．２３．０及び２２
．８ｍｇ／ｌ　００ｇであり、除去率はそれぞれ６５．
３％、８９．９％、９０．２％、９０．２％及び９２．
６％であった。この結果から、油脂１部と混合する／ク
ロデキストリン含有液の添加量を２部以上とすれは、は
ぼ９０％以上のコレステロール除去率か得られ、それ以
上としてもコレステロール除去率が顕著に改善されない
ことが判った。従って油脂１部に対するシクロデキスト
リン含有液の添加量は２〜８部で十分である。

［試験例３］ この試験は、油脂と７クロデキストリン含有液との混合
液の撹拌時間とコレステロール除去率との関係を調へる
ために行われた。

（１）試料の調製 撹拌時間を３０．６０．１２０．１８０．２１０．２４
０．３６０分間に変更した以外は、実施例１と同一の方
法により試料を調製した。

（２）試験方法 試験例１と同一の方法により各試料のコレステロール含
量を定量し、コレステロール除去率を算出した。尚、使
用しｔ；バターオイルは試験例１で使用したものと同一
のものである。

ぐ３）試験結果 処理後の各試料のコレステロール含量は、それぞれ２３
２６．１３６．８．８２．５．２３０．２２．５．２２
．０及び２１．７ｍｇ／ｌ　００ｇであり、除去率はそ
れぞれ０．５．４１．５．６４７．９０．２．９０．４
．９０．６及び９０．７％であった。以上の結果からコ
レステロール除去率は、１２０分の撹拌時間までは急激
に改善されるが１８０分以上では顕著な改善か見られな
いことか判った。従って撹拌時間は１８０〜２４０分で
充分である。

［試験例４１ この試験は、コレステロール除去操作の温度と除去率と
の関係を調へるために行われた。

（１）試料の調製 実施例１と同一の方法によっｔ；。ｔ；だし、加温する
温度を４０．４５．５０及び６０℃とした。

尚、使用したバターオイルは試験例１で用いたものと同
一のものである。

（２）試験方法 試験例１と同一の方法により、各試料のコレステロール
除去率を求めた。

（３）試験結果 ノクロデギストリンの濃度を１．２．３．４．５及び１
０％に変更した以外は、実施例１と同一の方法により試
料を調製した。尚、使用したバターオイルは試験例１で
用いたものと同一のものである。

（２）試験方法 試験例１と同一の方法によった。

（３）試験結果 何れの試料においてもコレステロール除去率は９０％以
上であったが、４％を越える濃度にしても、コレステロ
ール除去率の改善が認められないので、シクロデキスト
リン含有液の濃度は４％以下で良く、２〜４％が望まし
い。

実施例１ ニューシーラント産のバターオイル１０ｋｇと、シクロ
デキストリン（日本食品化工社製）を２．５％ノ濃度で
殺菌水に溶解したシクロデキストリン含有液５０ｋｇと
を混合した。この混合液を３８℃に維持しつつ１８０分
間撹拌した後、デカンテーションにより水相の大部分を
除去し、得られた油相を１回当ｔ；す２０ｋｇの温水で
３回洗浄し、次いで遠心分離機（ウェスト・ファリア・
セパレータ社製）を用いて水相を分離し、コレステロー
ルが除去されたバターオイル約９ｋｇを得た。得られた
バターオイルを試験例１と同一の方法で測定した所、コ
レステロール除去率は約９０％であっｌ；。

実施例２ 市販のバター１０ｋｇと７クロデキストリン（日本食品
化工社製）を３．０％の濃度で殺菌水に溶解したシクロ
デキストリン含有液３０ｋｇとを混合し、窒素ガスを通
気しながら４０°Ｃに維持して２００分間撹拌し、次い
でデカンテーションにより水相の大部分を除去し、得ら
れた油相を１回当た９２０　ｋ　ｇ（１）温水で３回洗
浄し、次いで遠心分離機（ウェスト・ファリア・セパレ
ータ社製）を用いて水相を分離し、更にこの一連の操作
を２回反復し、実質的番こコレステロールが除去された
バターオイル約９ｋｇを得た。得られたバターオイルの
コレステロール除去率を試験例１と同一の方法で測定し
たところ、約１００％であった。

実施例３ 市販のラードｌｏｋｇとシクロデキストリン（大日本製
薬社製）を２０％の濃度で殺菌水に溶解したシクロデキ
ストリン含有液４０ｋｇとを混合し、４２℃に維持しつ
つ２４０分間撹拌した。しかる後デカンテーションによ
り水相の大部分を除去し、得られた油相を１回当たり２
０ｋｇの温水で３回洗浄し、次いで遠心分離機（ウェス
ト・ファリア・セパレータ社製）を用いて水相を分離し
、コレステロールが除去されたラード約９ｋｇを得た。

得られたラードを試験例１と同一の方法で測定した結果
、コレステロール除去率は約９５％であった。

実施例４ 市販の牛乳１０ｋｇと、／クロデキストリン（大日本製
薬社製）を４．０％濃度で殺菌水に溶解した／クロデキ
ストリン含有液８０ｋｇと混合し４０°Ｃに維持しなか
ら１８０分間撹拌した。得られた反応混合液からデカン
テーノヨンによって水相の大部分を除去し、得られた油
相を１回当たり２０ｋｇの温水で３回洗浄し、次いで遠
心分離機（ウェスト・ファリア・セパレータ社製）を用
いて水相を分離し、コレステロールか除去された牛脂約
９ｋｇを得た。得られた牛脂のコレステロール除去率は
約９８％であった。

実施例５ 実施例１と同一の方法で得た、コレステロール除去率が
９０％のバターオイル８．０７ｋｇに食塩０．１６ｋｇ
を溶解した殺菌脱脂乳１．７４ｋｇ、及びバターから抽
圧した天然バターフレー、（−０，０３ｋｇを添加し、
乳化し、次いで密閉式掻取殺菌・冷却装置（シュレーダ
社製）により混練し、バター様低コレステロール油脂製
品約１０ｋｇを得た。

発明の効果 本発明によって奏せられる効果は次のとおりである。

（１）１回の操作で９０％以上のコレステロールを除去
することができる。

（２）簡便な操作と、短時間の処理で高いコレステロー
ル除去率か得られる。

（３）処理の前後において風味が変化しない。

出順人森永乳業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ［１］下記を特徴とする動物性油脂からコレステロール
   を除去する方法、 ａ）動物性油脂とシクロデキストリン含有水溶液とを混
   合し、 ｂ）得られた混合液を該油脂の融点以上の可及的低温度
   に維持しつつ撹拌し、 ｃ）該混合液から油相を回収すること、 ｄ）必要に応じて下記工程を反復すること、イ）前工程
   で回収された油相にシクロデキストリン含有液を再度混
   合し、 ロ）得られた混合液を該油脂の融点以上の可及的低温度
   に維持しつつ撹拌し、 ハ）該混合液から油相を回収すること。 ［２］上記回収された油相を更に温水で洗浄すること、
   を特徴とする請求項第１項記載の方法。 ［３］ａ）動物性油脂とシクロデキストリン含有水溶液
   とを混合し、ｂ）得られた混合液を該油脂の融点以上の
   可及的低温度に維持しつつ撹拌し、ｃ）該混合液から油
   相を回収すること、ｄ）必要に応じて下記工程を反復す
   ること、イ）前工程で回収された油相にシクロデキスト
   リン含有液を再度混合し、ロ）得られた混合液を該油脂
   の融点以上の可及的低温度に維持しつつ撹拌し、ハ）該
   混合液から油相を回収すること、により該油脂に含まれ
   るコレステロールの少なくとも９０％（重量）以上が除
   去されている低コレステロール油脂。 ［４］ａ）動物性油脂とシクロデキストリン含有水溶液
   とを混合し、ｂ）得られた混合液を該油脂の融点以上の
   可及的低温度に維持しつつ撹拌し、ｃ）該混合液から油
   相を回収すること、ｄ）必要に応じて下記工程を反復す
   ること、イ）前工程で回収された油相にシクロデキスト
   リン含有液を再度混合し、ロ）得られた混合液を該油脂
   の融点以上の可及的低温度に維持しつつ撹拌し、ハ）該
   混合液から油相を回収し、ｅ）回収された油相に水溶性
   成分を添加し、乳化及び／又は混練することを特徴とす
   る低コレステロール油脂製品の製造法。