JPH049374A - ピリダジノン誘導体および害虫防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は２新規な３　（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体な
らびに該誘導体を有効成分として含有する害虫防除剤に
関するものである。

〔従来の技術〕

以下の特許が本発明に関係するものである。

ヨーロッパ特許公開００８８３８４号 ヨーロッパ特許公開０１３４４３９号 ヨーロッパ特許公開０１８３２１２号 ヨーロッパ特許公開０１９９２８１号 ヨーロッパ特許公開０２１０６４７号 ヨーロッパ特許公開０１９３８５３号 ヨーロッパ特許公開０２３２８２５号 ヨーロッパ特許公開０３０２３４６号 これらの特許に含有される公知の化合物は次の一般式（
ＩＩ）で表される。

これらの特許の特徴は，例えばヨーロッパ特許公開００
８８３８４号，ヨーロッパ特許公開０１３４４３９号，
ヨーロノパ特許公開０１８３２１２号，ヨーロッハ特許
公開０１９９２８１号およびヨーロッパ特許公開０２３
２８２５号ではＹ゛　とじて酸素原子または硫黄原子で
あるが　Ａ　Ｉ　がハロゲン等の置換基であることを特
徴としており，ヨーロッパ特許公開０２１０６４７号で
はＲ”がアリール基であることを特徴としていて、ヨー
ロッパ特許公開０３０２３４６号ではＲ゛がハロゲン原
子が置換したアルキル基などの置換基であることを特徴
としている。ヨーロッパ特許公開０１９３８５３号では
　Ｙｌ　は窒素原子または酸素原子であるが　Ａ　Ｉ　
がハロゲン等の置換基であることを特徴としている。　
本発明の化合物は，これらの先行技術に包含されない新
規化合物である。

〔発明の態様〕

本発明は．一般式〔Ｉ〕　； Ｒ１ 〔式中、Ｒは、炭素数３〜８のシクロアルキノレ基によ
り置換された炭素数１〜４のアルキノレ基、置換されて
もよいフエニル基により置換された炭素数１〜４のアル
キル基または置換されてもよい複素環基により置換され
た炭素数１〜４のアノレキノレ基を表し、 Ｒ１は、水素原子．ハロゲン原子，炭素数１〜４のアル
コキン基またはヒドロキシ基を表し、（以下、余白） −ＣＨＣＸ Ｑ。

ＣＨＣＨＣＨ−ＣＯｚＲｆ、−ＣＨＣ＝Ｃ−Ｃ０Ｊｆｅ ＣＨＣＨＸ−ＣＯ−Ｒｆ。

ＲｃＲｄ　　　　Ｒｅ ＣＨＣＩ（Ｘ−Ｇｏ−Ｎ−Ｒｆ。

ＲｃＲｄ ＣＦＩＣｔ（−ＮＨＮＨ−ＣＯｚ −ＣｔｌＣＨＣ１（−Ｃ＝Ｃ−Ｈａｌ。

Ｒｃ ＣＦＩ−ＣＯＸ−Ｒｆ。

Ｒｃ Ｃ）ＩＣＦＩＯＲｅ。

−Ｒｄ −ＣＨＣＨＣ−ＣＣＨＪＲｆ。

Ｃ）ＩＣＨＸ−Ｃｏ□Ｒｆ。

ｃＲｄＲｅ −ＣＨＣＨＣＩ（−Ｃ＝Ｃ−Ｒｆ。

ＲｃＲｄ　　　　　Ｒｅ Ｒｆ　　−ＣＨＣ）Ｉ−ＮＨＮ＝Ｃ−Ｒｆ。

ＣＨＣ＝ＮＯＲｅ　　。

−Ｃ）ＩｃＨＯ−Ｎ＝ＣＨＲｆ。

ＣＨＣＨＸ Ｒｅ ＣＨＣ）ｌｃＨＯＲｅ。

−ＣＨＣＨＸ−ＳＯ２Ｒｆ ＣＨＣ）ＩＸ−３Ｏ□ ＮＲｆ。

−Ｒｄ ＣＨＣＨＸ ３Ｒｆ。

ＣＨＣＨＣＨＸ−Ｃｏ−ＮＲｆ ＣＨＣＨＣＨＸ ＣＯ□Ｒｆ。

ＲｃＲｃＲｄ　　　　　　　　　ＲｃＲｃＲｄ　　　　
　　　　　ＲｃＲｄ　　ＲｃＲｄＣＨＣＨＣＨＸ−ＣＯ
Ｒｆ　　　　−ＣＨＣ）ＩＣＨ−ＣＯＸＲｆ、　　　−
ＣＨＣＨＯＣＨＣＨＸ−Ｑまたは炭素数１〜３のハロア
ルキル基を（ただし、　Ｒ２，Ｒｃ、　ＰｄおよびＲｅ
は、それぞれ独立に水素原子または炭素数１〜４のアル
キル基を表し、Ｒｆは水素原子、炭素数１〜４のアルキ
ル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数３〜８のシ
クロアルキル基、置換されてもよいフェニル基または置
換されてもよい複素環基を表し、 Ｒｇ ）゛は−０−、−３−、−ＮＨ−または−Ｎ−（Ｒｇは
炭素数１〜４のアルキル基を表す。）を表し、Ｈａｌ　
はハロゲン原子を表し、Ｑは置換されてもよいフェニル
基、置換されてもよいナフチル基または置換されてもよ
い複素環基を表す、）表す。］で表される３（２）１）
−ビリダジノン誘導体および該誘導体の１種または２種
以上を有効成分として含有する害虫防除側に関するもの
である。

本発明者らは、一般式（Ｉ）で表される本発明化合物が
優れた害虫防除作用を有することを見出した。

例えば、一般式〔■］で表される公知の化合物群は強い
殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌活性を有し殺虫スペクトラ
ムが広く、速効性に優れるものであるが１本発明化合物
は、害虫の変態を狙害する作用を有するため遅効的であ
る。

また１本発明化合物は、極めて低い薬剤濃度で各種の有
害な害虫に効力を示す。

その害虫としては例えば５Ｍ業害虫のツマグロヨコバイ
、トビイロウンカ、モモアカアブラムシ、コナガ、ハス
モンヨトウ、ナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダ
ニなど、衛生害虫のアカイエカ、イエバエ、ユスリカ、
チャバネゴキブリ、アリ、ノミ、シラミなど、貯穀害虫
のコクゾウ、コクヌストモドキ、スジマダラメイガなど
、家屋害虫のシロアリ類など、家畜害虫のダニ、ノミ、
シラミ、ハエなど、屋内塵性ダニのコナダニ、ヒヨウヒ
ダニ、ツメダニなど、軟体動物のナメクジ、カタツムリ
などが挙げられる。

すなわち、直翅目、シロアリ目、半翅目、鱗翅目、鞘翅
目、膜翅目、双翅目およびダニ、シラミ類などに対し、
有効に防除できることを見出した。

この効果については、後に記載した生物試験例において
具体的に記載した。

上記一般式（１）のＪにおいて、Ｑが置換されてもよい
フェニル基、置換されてもよいナフチル基または置換さ
れてもよいシクロアルキル基を意味する場合において、
その置換基の種類としては例えば、ハロゲン原子、アル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル
基、アルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニ
ルオキシ基、メチレンジオキシ基２ハロゲノメチレンジ
オキシ基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基。

アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基シクロ
アルキルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルキルオキ
シ基、ハロアルキルチオ基、アルキルアミノ基、アルキ
ルカルボニルアミノ基５ニトロ基、シアノ基、水酸基、
アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カル
ボキシル基。

アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリ
ールアミノ基、アリールカルボニル基、アリールメチレ
ンオキシ基、アリールオキシメチル基、アリールメチレ
ンカルボニル基、無置換するいは置換基を有するピリジ
ルオキシ基、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボニ
ルオキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルキル
チオアルキル基、アルキルカルボニルアルキル基、アル
コキシカルボニルアルキル基、シアノアルキル基。

ハロアルキルカルボニル基などが挙げられる。

上記一般式ＣＩ）のＪにおいて、Ｑが複素環基の場合に
は、その複素環として例えば、チオフェン、フラン、ビ
ロール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピ
ラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジ
ン、ベンズオキサゾール、ペンズチアヅール、ベンゾチ
オフェン、ジヘンゾチオフエン、ベンゾフラン、ベンゾ
イミダゾール、インドール、インダゾール、キノリン、
イソキノリン、キノキサリン、テトラヒドロチオフェン
、テトラヒドロチオピラン、オキシラン、テトラヒドロ
フラン、テトラヒドロビラン、ピロリジン、ピペリジン
、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、イソオキ
サヅール、オキサジアゾール、チアジアゾール、イミダ
シロン、イミダシロン、イミダゾリトン、ヒダントイン
、オキサゾリン、オキサシロン、ウラシル、トリアシロ
ンなどが挙げられる。

置換基を有する複素環基の場合には、その置換基の種類
としては１例えばハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ハロア
ルキル基、ハロアルコキシ基ニトロ基１　シアノ基、ア
ルキルカルボニル基、フェニル基、置換アリール基など
が挙げられる。

本発明化合物は、多数の方法により製造できる。

これらの方法は２例えば下記の如くである。

（以下、余白） 図−ｊ［ＬＬと （１−ａ法） 図−ＪこｌｉＬル （２−ａ法） （１−ｂ法） （２−ｂ法） 本発明化合物〔Ｉ〕 本発明化合物〔Ｉ〕 （ＸＩ） 本発明化合物〔１〕 世−」３ＬＬＬ （３−ａ法） １？’ ＣＩ［［〕 （ＸＩ［） ｅ 本発明化合物（ＸＩＩ［） （ＸＩ［［）　　＋　　Ｚ″−Ｑ （ＸＩＶ）　　０ 本発明化合物 １＜’ ｅ　　Ｏ 本発明化合物 （３−ｂ法） （ＸＩ［［）　　＋　　ＲｆＮＣＯ（ＸＶ）ｅ 本発明化合物 本発明化合物 〔図式（１）、図式（２）および図式（３）において、
Ｒ１Ｒ’　、Ｘ、　Ｒｃ、　ＲｄＸＲｅ、　Ｒｆ、　Ｑ
およびＪは前記と同じ意味を表し、Ｚ′はハロゲン原子
またはアゾール基を表し、Ｚ２はハロゲン原子、アルキ
ルスルホネート基およびアリールスルホネート基を表し
、Ｚ″はハロゲン原子を表し、Ｒ４は反応性の官能基を
有する置換基を表す。］ （以下、余白） 図式（１）、図式（２）および図式（３）で示される反
応において、溶媒としては低級アルコール類（例えばメ
タノール、エタノール等）、ケトンＲ（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン等）、炭化水素類（例えば、ベ
ンゼン、トルエン等）、エーテル類（例えば、イソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、　１，４−ジオキ
サン等）、アミド類（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等）、ハロ
ゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、ジクロロエ
タン等）が使用することができる。また必要に応して、
これらの溶媒の混合溶媒や水との混合溶媒も使用するこ
とができる。　塩基としては、無機塩基（例えば、水素
化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等）
および有機塩基（例えば、ナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド、トリエチルアミン、ピリジン等
）を用いることができる。また、必要に応じて、反応系
にテトラアンモニウム塩（例えば、トリエチルヘンシル
アンモニウムクロライド等）を触媒として添加してもよ
い。反応温度としては、−２０°Ｃから、反応に使用す
る溶媒の沸点までの範囲をとることができるが、−５°
Ｃから反応に使用する溶媒の沸点の範囲がより望ましい
。原料のモル比は任意に設定できるが、等モルまたは、
それに近い比率で反応を行うのが有利である。

更に詳しくは、図式（１）の（１−ａ法）は、一般式［
ｌ１１）で表される化合物の２１と一般式（ＩＶ）で表
されるアルコール類を、塩基存在下で適切な溶媒中で反
応させることによって本発明化合物（１）を製造できる
。Ｚｌ　はハロゲン原子、殊に塩素原子、臭素原子が好
ましく、アゾール類、殊に１−イミダゾール基が好まし
い。溶媒としてはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタ
ノール、エタノール、トルエンおよびトルエン−水の混
合溶媒が好ましく、塩基としては無機塩基が好ましく、
殊に炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムが好ましく、反応温度としては、２０
°Ｃから５０°Ｃが好ましい。

図式（１）の（１−ｂ法）は、一般式７　Ｖ　）で表さ
れるピリダジノン誘導体を一般式〔■〕で表されるアル
キルハライドあるいはアルキルスルホネート類を、塩基
存在下で適切な溶媒中で反応させるコトによって本発明
化合物を製造できる。Ｚ２は塩素原子、臭素原子が好ま
しく、溶媒としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
メタノール、エタノール、アセトニトリル、１．２−ジ
クロロエタン、トルエン、トルエン−水の混合溶媒が好
ましく、塩基としては無機塩基が好ましく、殊に炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水Ｍ化カ
リウムが好ましい。反応温度としては、２ｏ″Ｃ〜１２
０°Ｃが好ましい。反応系に、ヨウ化ナトリウム、ヨウ
化カリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを添
加することにより、反応を加速促進できて、好結果を与
える場合もある。

図式（２）の（２−ａ法）は、ピリダジノン誘導体〔■
〕の２位をＲ−２２［■］でアルキル化することによっ
て本発明化合物（１）を製造できる。

無機塩基あるいは有機塩基を反応系に添加することによ
りピリダジノン誘導体〔■〕の反応性を高め、本発明化
合物の製造を容易ならしめる。

図式（２）の（２−ｂ法）は、一般式［ＸＩ）て表され
るピリダジノン誘導体のＮ−置換基（Ｒ４）内の官能基
を化学修飾することによって所望のＮ−置換基（Ｒ）に
変換し、本発明化合物（１）を製造する方法である。

具体的には、Ｒ４に含有するハロゲン原子を脱ハロゲン
化する還元方法が挙げられる。

図式（３）の（３−ａ法）は、一般式［Ｉ［１］　で表
される化合物と、一般式［Ｘ　ｎ　］　で表される化合
物とを塩基の存在下で適当な溶媒中で反応させることに
よって、一般式［ＸＩＩ［ｌで表される本発明化合物を
製造する。　さらに、これと、一般式［ＸＩＶ］で表さ
れる複素環ハライド類あるいは酸ハライド類とを塩基の
存在下で適当な溶媒中で反応させて本発明化合物を製造
する方法である。

（以下、余白） 使用する溶媒としては、ヘンゼン、トルエン、テトラヒ
ドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ＮＮ−ジメチル
ホルムアミドなどが好ましく、塩基としては、有機塩基
が好ましく、殊にトリエチルアミン、ピリジンなどが好
ましい。無機塩基も使用できる場合もある。反応温度は
０℃から５０’Ｃが好ましい。

図式（３）の（３−ｂ法）は、一般弐（ＸＩ［［〕で表
される本発明化合物と、一般弐（ＸＶ）で表されるイソ
シアネート化合物とを適当な溶媒中で反応させることに
よって本発明化合物を製造する方法である。

溶媒としては、ヘンゼン、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、１，２−ジクロロエタンなどが好ましく、反応温度
は０°Ｃから５０°Ｃが好ましい。

また必要に応じて、反応系に有機塩基（例えば、トリエ
チルアミン、ピリジン、ヘキサメチレンテトラミンなど
）を添加してもよい。

本発明化合物を製造する方法として、下記の反応も有用
である。

ａ法） （４−ｄ法） （４−ｂ法） （４−ａ法） （（４−ａ法）および（４−ｄ法）において、Ｒ，Ｒ，
およびＪは前記と同じ意味を表す。〕（４−ａ法）は、
ビリダジノン環の４位クロル基を水素添加反応により脱
クロル化して本発明化合物が製造できる。本製造法の適
用は水素添加反応に対してＲ基およびＪ基が安定な場合
に限定される。

（４−ｂ法）および（４−ａ法）は２−アミノエチルオ
キシ基を５位に含有するピリダジノン化合物の合成に有
用である。（４−ｂ法）はアセタール化合物を経由する
ことを特徴としており、（４−ａ法）はニトリル基を還
元することを特徴としている。

（４−ｄ法）は２−ヒドロキシエチルオキシ基を５位に
含有するピリダジノン化合物の合成に有用である。対応
する５−ヒドロキシビリダジノン化合物をエチレンカー
ボネートと塩基存在下加熱することを特徴としている。

（以下、余白） 本発明に包含される化合物としては、具体的には例えば
後記の第１表に示す化合物が挙げられる。

ただし、第１表の化合物は例示のためのものであって、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。　ただ
し、表中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒ
はプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈは無置換のフ
ェニル基を、ｔはターシャリ−を、Ｓはセカンダリ−を
、ｉはイソを示す。

なお、本発明の包含される化合物の中で不斉炭素原子を
有する化合物の場合には、光学活性な化合物の（＋）体
および（−〉体も含むものである。

さらに本発明に包含される化合物の中で、立体配置異性
体が存在する場合には、シス体およびトランス体も含む
ものである。

（以下、余白） ｐｈｃＨｚ ｐｈｃｕｚ ＰｈＣＨ＊ 第１表 ［＋） ＣＨｚＣＨ＝ＮＯＰｒ Ｃ１（ｚｃｌ（ｚＯＮ＝ｃＨＭｅ ＣＨｚＣＨｚＰｈ ＰｈＣＨ。

ＰｈＣＨ。

ｈＣＨｚ ｈＣＨｚ ｐｈｃｔｔ。

ｈＣＨｚ ＰｈＣＦＩ！ ｐｈｃｏ。

ＰｈＣＨオ ｈＣＨｚ ３−ＭｅＣ６Ｈ４ＣＨｚ ３−ＣＩＣ６Ｈ４ＣＨｚ ２．４−ＦｚＣｓＨｓＣＨｚ ｈＣＨｚ ｈＣＪ ｈＣＨｚ ＰｈＣＨ。

ＰｈＣＴ。

ＰｈＣｌ＋□ ｈＣ１１２ ＰｈＣ）１２ ＰｈＣ）ｌ。

ＰｈＣ）Ｉ２ ＰｈＣｌ（！ ２．４−Ｆ２ｃＪｓｃＨｚ ｐｈｃｕ。

ｈＣＦｌｚ ＰｈＣＨ２ ＰｈＣ１（。

ｈＣＨｚ ＰｈＣＨ！ ｐｈｃＨｚ ３−ＭｅＣＪ４ＣＨ＊ ３−ＣＩＣ６８４Ｃ）Ｉ！ ２．４−ＦｉＣｉＴｌｓＣＨｘ ＰｈＣ）Ｉ！ ｐｈｃｕｚ ＰｈＣＨ！ ＰｈＣＨ＊ ＰｈＣ）Ｉ！ ｈＣＨｚ ＰｈＣＨ＊ ＰｈＣ１（ｘ ｈＣＨｚ ＰｈＣＨｚ ｈＣＨｚ （ＪＩＺ（Ｃ２７−ＣＩ−６） ＣＨ２（Ｃ２８−、ＣＩ　−４） ＣＨ２（Ｃ２７−Ｍｅ−４） ＣＨｚＣＩ（ｚＯｃＯＭｅ ＣＨｚＣＨ２０ＣＯＰＩｌ ■ ＣＨ２Ｃ０ｆｆ１門ｅ ＣＨｚＣＯＮＨｚ ＣＨｚＣＯＮＭ８ｚ Ｃ１（ｚｃＯＮＨＰｈ ＣＨ，ＣＣ門ｅ）−ＮＯＰｒ ＣＨｚ（Ｃ２６−Ｃ１−６） ＣＩ□（Ｃ２６−Ｃ１−６） Ｃ１ｈ　（Ｃ２６−Ｉ−６） ＣＨ２ＣＯ，Ｉ（ ＣＩ（２ＣＯ□Ｅｔ ＣＩ（２ＣＯｚＰｒ−ｔ ＣＨ２ＣＨ２ｕ−ｔ ＣＨ２ＣＨ２ＨＥｔ ＣＨｚＣＯＮＩＩＰｒ ＣＨｚＣＯＮＨ［１ｕ ＣＨｚＧＨｚＮＨｚ ＣＬＣＨｚＮＨＣＯ□Ｅｔ ＣＨｚＣＨｚＮ）ｌｃＩｈＰｒ ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＯ２Ｐｒ−ｉ ＣＨｚＣＨＪｌ（ＣＯ２Ｅｔ ＣＨｚＣＨＪＨＣＯｉＰｈ ＣＬＣＨｚＮＨＣＯＰｒ ＣＨｚＣ）ｌｉＮｌ（ＣＯＮＨＥｔ ＣＨｚＣ）ＩｚＯＨ ＣＨ，ＣＨ，０ＣＯＮＨＥｔ Ｃ！ｂＣ）ｌｘＯＣＯＮＨＰｒ−ｉ ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２）ｌＰｈ ＣＭＩＣｌ＋！０（Ｃ１７） ＣＨ２ＣＨ２０（Ｃ１７） ＣＦｌ、ＣＨ，０（Ｃ１７） ＣＨＩＣＨ，Ｏ（Ｃ２７） ＣＨｚＣＨｚＯＢｕ−ｉ ＣＨｘＣＨｘＣＨ（ＯＥｔ）ｚ ＣＨｚＣＨＪＨ３ＯＪｔ ＣＨｚＣＨＪＨ３ＯｚＮＭｅｚ ＣＨ２ＣＨｚＮＨＣ（０）ＳＥｔ ＣＨｚＣＨｉＮＨＣＯＣ（Ｍｅ）＝ＣＨｚＣＨｚＣＨ２
Ｎｌ（ＣＯＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）　ｔＣＭＩＣＨＪＩＩＣＯ
（Ｑｌ） （ＣＨ２）　３０ＣＯＮＨＥｔ （ＣＨｚ）Ｊｌ（ＣＯｚＥｔ Ｒ ３，５−Ｃ１□Ｃ，ＬＣ）１２ ３−ＣＦｓＣｉｌａＣＩ（ｚ ＣＨ２（Ｃ２６−丁−６） ＣＨｔＣＨＪＨＣＯＪｅ ＰｈＣＩＩ ３．５−ＣｈＣＪ３ＣＨｚ ＰｈＣＩＩ ＰｈＣＴ。

３−ＢｒＣｉＨｓＣＬ ３−ＢｒＣ，ＨｓＣＨｉ ３−ＢｒＣＪ４ＣＨｚ ３−ＢｒＣＪａＣＨ２ ３−ＢｒＣ６ＨａＣＪ ３−ＦＣＪｇＣＨｚ ３−ＦＣｈＨａＣＨｚ ３−ＦＣＪＬＣＨｚ ３−ＦＣＪｍＣＨ□ ４−ＣＩＣＪ４ＣＨ２ （ＣＴｏ）　ＪＨＣＯ（口１） Ｃ１ｂＣＨ２ＮＨＣＯ□Ｅｔ ＣＨｔＣＨ（Ｍｅ）ＮＨＣＯｚＥｔ ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨｚＮＨＣＯ（Ｑｌ） ＣＨ２（Ｃ２６−ＣＩ−６） ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（Ｃ１７） ＣＨ２ＣＨＸＮＨＣＯ□Ｅ【 ＣＦｌｚ（Ｃ２６−１−６） ＣＨｚＣＨＪＨＣＯ（Ｑｌ） ＣＬ　（Ｃ２６−１−６） ＣＨｘＣＨＪＨＣＯよＥｔ ＣＭＩＣＨＩＮＨＣＯ（Ｑｌ） ＣＨｇＣＨｘＯ（Ｃ１７） ＣＨｔ（Ｃ２６−１−６） ４−ＣＩＣ＆）１４ｃＨ！ ２−ＣＩＣ６１（４ＣＨ！ ２−ＣＩＣ６Ｈ４ＣＨ！ ２−ＣＩＣ６Ｈ４ＣＦｌ！ ３−ＮＯ□ＣＪ、ＣＨＩ２ ３−ＮＯｚＣ６Ｈ４ＣＨｚ ３−ＮＯｚＣＪｎＣＨｚ （［１１７）ＣＨ２ （Ｃ１７）ＣＨＩ （Ｃ１７）ｃｏｘ ｃ）１．ｃｌｂｏ（Ｃ１７） ＣＬ（Ｃ２６−ＣＩ−６） ＣＩＩＣＨ宜ＮＨＣＯ！Ｅｔ ＣＨｚＣＨＪＨＣＯ（Ｑｌ） ＣＨｚ（Ｃ２６−ＣＩ−６） Ｃ１ｂＣＨ２ＮＨＣＯ□Ｅｔ ＣＨ２ＣＨ！ＮＨＣＯ（Ｑｌ） ＣＨｚ（Ｃ２６−ＣＩ−６） Ｃ１ｂＣＨ２ＮＨＣＯ□Ｅｔ Ｃ１（ｚｃＨｚＮＨｃｃｈ門ｅ ３．５−ＣｈＣ６ｆｌ：＋ＣＬ ３．５−Ｃ１ｚＣ６Ｈ３Ｃ）１２ ＰｈＣＩＩ２ ３−ＣＩＣ６Ｈ４ＣＩ］Ｚ ３−ＦＣ，）１．ｃＨ２ ３−ＢｒＣＪａＣＨ。

３−Ｃ１ｚＣ６Ｈ３Ｃ）１２ ３．５−Ｃ１Ｃ６８３ＣＨｚ ＰｈＣＩＩ ３−ＣＩＣ６Ｈ４ＣＨ２ ３−ＦＣ，Ｈ，ＣＨ２ ３−ＢｒＣＪ４ＣＨ。

３−ＣＦ＊ＣＪａＣ１（ｚ ３．５−Ｃ１ＺＣ６８３Ｃ）＋２ ３−ＢｒＣＪ４Ｃ１’１ｚ ３−ＣＦ３Ｃ＆＋（４ＣＨ２ ＣＨ２（Ｃ６７−Ｂｒ−３） ＣＨｚ　［Ｃ６７−（Ｑｌ）　−３］ Ｃ）１２（Ｃ６７−Ｃ１−３） Ｃ）１２（Ｃ６７−ＣＩ−３） Ｃ）１２（Ｃ６７−ＣＩ−３） ＣＪＩＺ（Ｃ６７−ＣＩ−３） Ｃ）１２（Ｃ６７−ＣＩ−３） ＣＨｚ（Ｃ６７−Ｃ１−３） ＣＨｚ（Ｃ６７−Ｉ−３） ＣＨ２（Ｃ６７−１−３） ＣＨ！　（１１６７−１−３） Ｃ８２（Ｃ６７−ｌ−３） ＣＨ２（Ｃ６７４−３） Ｃ）Ｉｆ（口６７−１−３） ＣＨｚ　ｆＱ６７−　（Ｑｌ）　−３’＋ＣＨｚ　［Ｃ
６７−（Ｑｌ）−３］ （以下、 余白） （Ｃ１７）ＣＨ。

（Ｃ１７）Ｃ１ｈ （Ｃ２６）ｃ＋ｔ２ （［１２６）　ｃＨｚ （Ｃ２６）ｃＨｚ （Ｃ２６−ｃ＋−６）ｃｕｔ （Ｃ２６−ＣＩ−６）ＣＩ（２ （Ｃ１７−ＣＦ３−５）ＣＨ。

（Ｃ１７−ＣＦ３−５）　ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ）１２ＮＦｌｃｏ（ｆｌｌｌ）ＣＨ２ＣＨ２０
（Ｃ１７） ＣＩ（ｚｃＨｚｏ（口１７） ＣＨｚＣ）ＩＪＨＣＯ□Ｅｔ ＣＨ２Ｃ）ｌ！Ｎ１（Ｃｏ（Ｑｌ） Ｃ）ｌｚｃＨＪＨｃＯｚＥｔ ＣＨ２Ｃ）ＩｆｆＮＨＣＯ（Ｑｌ） Ｃ１ｂＣＨ２ＮＨＣＯ□Ｅｔ ＣＦ１２ＣＦＩｊＮＨＣＯ（Ｉｌｌ） ＰｈＣＨｚＣＩＩｉ ＰｈＣＨＩＣＨＩ ＰｈＣＨｔＣＨオ ＰｈＣＨオＣＨ３ ＰｈＣＴ。

Ｃ）Ｉ！　（Ｃ２６−Ｉ−６） ＣＩ、ＣＨ，０（Ｃ１７） ＣＨｚＣＨ□ＮＨＣＯ，Ｅｔ ＣＨ２ＣＨ２Ｎ）ＩＣＯ（Ｑｌ） ＣＨｚ（Ｃ６７−Ｍｅ−３） ３−ＢｒＣ６ＨｍＣＨｘ ３−ＣｈＣＪｎＣＬ ３−ＣｈＣＪｍＣＨｘ ３．５−Ｃ１□Ｃ＆ＬＣ１（２ ＣＨｚ　（Ｃ６７−Ｂｒ−３） ＣＩ（ｚ（Ｃ６７−Ｍｅ−３） ＣＨｚ（Ｃ６７−Ｂｒ−３） ＣＨｚ（Ｃ６７−Ｍｅ−３） ｈＣＬ ＰｈＣ）１２ ＰｈＣＩＩ ＰｈＣ）ｌｘ ＰｈＣＨ２ ＰｈＣＨ２ ＰｈＣＨ。

ＰｈＣ）Ｉ。

ＰｈＣＩＩ ＰｈＣ）Ｉｔ ＰｈＣＩＩ ＰｈＣ１（ｚ ＰｈＣ）１２ ＰｈＣＩＩ ＰｈＣＩＩ　！ ＰｈＣＩＩ ＰｈＣ）ｌｚ ＰｈＣＩＩ ＰｈＣＩＩ ＰｈＣＩＩ ＰｈＣＩＩ ＰｈＣＩＩ ＰｈＣ）ｌｘ ＰｈＣＩＩ ｐｈｃｔ＋ｔ ＰｈＣＩＩ ＰｈＣＨ。

ＰｈＣＩＩ ３−ＣＩＣ６Ｈ４ＣＨ！ ３−ＣＩＣ，Ｈ４Ｃ１１゜ ３−ＣＩＣＪａＣＨｘ ３−ＣＩＣ６Ｈ４ＣＦｌ！ ３−ＣＩＣ６Ｈ４ＣＨ！ ＣＨ２（Ｃ２６−ＣＩ−６） ＣＨｚ（Ｃ２６−ＣＩ−６） ＣＨＩ（Ｃ２６−ＣＩ−６） ＣＨ２（Ｃ２６−ＣＩ−６） ＣＨ２（Ｃ２６−ＣＩ−６） ＣＨｘ　（Ｃ２６−１−６） Ｃ８！（Ｃ２６−１−６） Ｃ）１２　（Ｃ２６−１−６） ＣＨＩ（Ｃ２６４−６） ＣＬ（Ｃ２６−１−６） ＣＨｚＣＨｚＯ（Ｃ１７） Ｃ）ｌｚｃＨｚｏ（Ｃ１７） ＣＨｚＣＨｚＮＦＩＣＯＪｔ ＣＨｚＣ）ＩＪＨｃＯ□Ｅｔ ＣＨｘＣＨｚＮＨＣＯＪｔ ＣＨｚＣ）ｌＪＦＩｃＯＪｔ ＣＨｚＣＨＪＨＣＯ□Ｅｔ ＣＨｚＣＨＪＨＣＯ□Ｅｔ ＣＴｏＣＨＪＨＣＯＪｅ ＣＨｇＣＨｚＮＨＣＯＪｅ ＣＨｚＣＨＪ）ｌｃＯＪｅ ＣＨ２ＣＨ２Ｎｔ（ＣＯ２Ｐｒ−ｉ Ｃ）ｌｚＣ）ＩＪＨＣＯｚＰｒ−ｉ ＣＨｚＣＨｔＮＩＣＯｘＰｒ−４ Ｃｌ（ＩＣＨ！ＮＨＣＯ（Ｑｌ） ＣＨ□Ｃ１１ｚＮ■ＣＯ（Ｑｌ） ＣＭＩＣＨＩＮＨＣＯ（Ｑｌ） ＣＨｔＣＨ（！ＮＨＣＯ（口１） ＣＨｘ（Ｃ２６−ＣＩ−６） Ｃ）１．（Ｃ２６−ＣＩ−６） ＣＨ、（Ｃ２６−Ｃｌ−６） ＣＨｇＣＨｘＯ（Ｃ１７） ＣＨＩＣＩＩＺＯ（Ｃ１７） ２．４−ｈｃＪｉｃＨｚ Ｂｒ ＣＨ，ＣＨ，Ｏ（Ｃ１７） Ｒ （以下、 余白） 上記の第１表中のＱ１〜Ｑ７０は次の構造式で表される
基である。

次の本発明化合物の製造方法について実施例を具体的に
挙げて説明するが、本発明化合物はこれらのみに限定さ
れるものではない。

１盪■１ Ｃ本発明化合物ＮＱ５）の合成 ２−ベンジル−５−ヒドロキシ−３（２ＦＩ）−ピリダ
ジノン１．２ｇ、６−クロロ−３−ピリジンメタノール
メシレート１．３　ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
２０ｍ２に溶解し、無水炭酸カリウム１．１ｇを加え、
７０℃の油浴上で１時間加熱撹拌した。

放冷後、水に注ぎ析出した固体を濾取、水洗し、アセト
ニトリルから再結晶して、目的化合物７６０■を得た。

融点１６１．７〜１６２．５℃裂裂目１津 Ｚ （本発明化合物Ｎα９）の合成 ２−ベンジル−５−クロロ−３（２）１）−ピリダジノ
ン１．０ｇおよび２−（２−ピリジルオキシ）−１−プ
ロパツール０．６４　ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１０ｍｌに溶解し、水酸化カリウム０．３ｇを加え、
室温にて２４時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
減圧下節酸エチルを留去し、褐色オイルを得た。これを
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベンゼン／酢
酸エチル＝３／１）で精製し、目的化合物３００■を得
た。

融点７５．３〜７５．９°Ｃ １１已津１ 裂１１津支 （本発明化合物Ｎｏ、　３２　）の合成５−（２−アミ
ノエチルオキシ）−２−ベンジル−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノン（本発明化合物Ｎｏ。

３０）０．６ｇをベンゼン２０ｍｆに溶解した後、水冷
下トリエチルアミン１　！１１とクロルギ酸エチル０．
３ｇを加えた。反応混合物を室温で２時間カクハンした
後、希塩酸水溶液で洗浄し、ベンゼン層を水洗、乾燥後
、ベンゼンを留去すると、本発明化合物の粗結晶０．７
ｇを得た。　イソプロピルエーテルで再結晶することに
より、本発明化合物０．５ｇの白色結晶を得た。

融点７３．５−７８．　ＯｏＣ （以下、余白） （本発明化合物Ｎｏ、　３０　）の合成５５％水素化ナ
トリウム１．３ｇとＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０
ｍ１の混合物を氷冷し、Ｎ（２−ヒドロキシエチル）−
フタルイミド５．７ｇを加え、更に２−ベンジル−５−
クロロ−３（２Ｈ）−ビリダジノン６．６ｇを反応液に
添加した後、室温で一昼夜放置した。反応液に水を加え
ると結晶が析出し、結晶を口割、水洗後乾燥させ２−ベ
ンジル−５−（２−（フタルイミドイル）エチルオキシ
）−３（２Ｈ）−ビリダジノン７．９ｇを得た。得られ
た粗結晶を塩化メチレン５０ｍ１およびヒドラジン水和
物３．５ｇと混合し、還流温度で４時間加熱反応し、空
冷後析出した結晶を口割し、口液を希アルカリ水溶液で
洗浄後、塩化メチレン層を乾燥後、溶媒を留去して本発
明化合物の粗結晶３．８ｇを得た。　融点４５−５９°
Ｃ裂１１津足 製１已津比 （本発明化合物Ｎｏ、　４１　）の合成２−ベンジル−
５−クロロ−３（２Ｈ）ビリダジノン５ｇ１カ性ソーダ
５．２ｇ、２−ブロムエタノール１８．７　ｇおよび水
２０ｍ１の混合物にテトラブチルアンモニウムブロマイ
ドを触媒量加え、還流温度で９時間加熱反応させた。空
冷後クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を希アルカ
リ水溶液で洗浄後、乾燥し、溶媒を留去して本発明化合
物の粗結晶３．６ｇを得た。

（以下、余白） （本発明化合物Ｎｏ、４１）の合成 ５５％水素化ナトリウム０゜４３ｇを含有するＮ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに２−ペンシル−５
−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン２ｇを加え、
次いでエチレンカーボネート０．８　ｇを添加し、１２
０°Ｃで３時間加熱した。冷却後、水を加え酢酸エチル
で抽出した。乾燥後、溶媒を留去すると本発明化合物の
粗結晶０．６ｇを得た。

（以下、余白） 製１ｉ【１ 裂１１生亀 （本発明化合物Ｎｏ、　４　）の合成 ２−ベンジル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）ビリダジノ
ン１．５ｇ、２．４−ジクロロベンジルクロライド１．
５ｇ、無水炭酸カリウム１．２ｇおよびＮＮ−ジメチル
ホルムアミド３０ｍｊ！の混合物を１３０°Ｃで４時間
加熱した。放冷後、水を加え析出した結晶を日別した。

得られた粗結晶をイソプロピルエーテルで洗浄後、エタ
ノールから再結晶することにより本発明化合物の白色結
晶１．９ｇを得た。

融点１３８．２−１４０．２℃ （以下、余白） （本発明化合物Ｎα５７）の合成 ５−（２−アミノエチルオキシ）−２−へンジルー３　
Ｃ２Ｈ）−ビリダジノン（本発明化合物Ｎｏ。

３０）０．９ｇ、トリエチルアミン０．４ｇ、シクロプ
ロパンカルボン酸クロライド０．４ｇおよび塩化メチレ
ン３０ｍＡの混合物を２時間加熱還流した。

空冷後、希塩酸水溶液で洗浄し、塩化メチレン層を乾燥
後、溶媒を留去すると粗結晶を得た。シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（留出液：ベンゼン／酢酸エチル　
１／１）で精製して本発明化合物の白色結晶０．８ｇを
得た。

融点１５９．６−１６１．２℃ １１目ｉ史 ａ止 （本発明化合物Ｎｏ、３２の合成） ２−ベンジル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ビリダジ
ノンＩｇ、Ｎ−（２−クロロエチル）力／Ｌ／　Ａ’ミ
ン酸：Ｌ　チルＣＣｉ！　ＣＦｈＣＦＩｚＮＨＣＯｚＣ
ｚｌ（ｓ）　０．９　ｇ　。

無水炭酸カリウム１．４ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルボルムア
ミド３０ｍｆの混合物に触媒量のヨウ化カリウムを添加
し７０−８０　”Ｃで７時間加熱した。溶媒を留去した
後、残香に水を加えクロロホルム抽出した。クロロホル
ム層を乾燥後、留去して得られた粗結晶をイソプロピル
エーテル／ベンゼン混合溶媒で洗浄することにより本発
明化合物の白色結晶０．９ｇを得た。

（本発明化合物Ｎｏ、　３２　）の合成２−ベンジル−
４−クロロ−５−（２−（エトキシカルボニルアミノ）
エチルオキシ）−３（２Ｈ）−ビリダジノンＩｇ（白色
結晶；融点１２２．５１２３．９℃）をエタノール５０
ｍ１に溶解させ、５％パラジウム−炭素触媒を添加し、
水素フン囲気下激しくカクハンして４位の脱クロル化反
応を行った。後処理後、反応生成物を分取用薄層クロマ
トグラフィーにより精製を繰り返し、本発明化合物の白
色結晶０．１ｇを得た。

（以下、余白） （以下、余白） 裂１■［ＬＬ （本発明化合物Ｎｏ、　３９　）の合成本発明化合物Ｎ
α３０１ｇをベンゼン１０ｒｎｆ２に溶解し、エチルイ
ソシアネート（ＣｚＨｓＮＣＯ）　０．４ｇを添加し、
室温でカクハンすると結晶が析出する。結晶を日別し、
乾燥させ本発明化合物の白色結晶０．９　ｇを得た。

融点１６９．０−１７１．５°Ｃ （以下、余白） 奎１■津Ｌ ２−ヘンシル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノンの合成 ２−ベンジル−４，５−ジクロロ−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノン６０ｇ及び水酸化カリウム３８．８　ｇにエタノ
ール２５０ｍ１と水１５０ｍｆを加え、油浴上で１０時
間還流温度に加熱した。反応後減圧下にて溶媒を留去し
た後、残渣に水２００ｍｆを加えクロロホルムで２回洗
浄し、水層を濃塩酸で酸性にした。析出した白色固体を
濾取、水洗、乾燥し、２−ベンジル−４−クロロ−５−
ヒドロキシ−３（２８）−ピリダジノン５５ｇを得た。

次いで２−ベンジル−４−クロロ−５−ヒドロキシ−３
（２Ｈ）〜ピリダジノン５．０ｇを水酸化ナトリウム水
溶液（ＮａＯｔ（１，８２ｇ　１　水２０ｍ１．）に溶
解し、５％Ｐｄ／Ｃ２００■を加え、常圧で水素ガス４
７４ｍｆｆ１を吸収させた。反応後、Ｐｄ／Ｃを濾過し
て除き、濃塩酸を加えて酸性にした。析出した白色固体
を濾取、水洗、乾燥して２−ベンジル−５−ヒドロキシ
−３（２）１）−ピリダジノン４．１ｇを得た。融点４
８〜５５°Ｃ 査」Ｉ濾Ｚ ５−’Ｚｏｏ−２〜（シクロヘキシルメチル）３（２Ｆ
ｌ）−ピリダジノンの合成 ２−（シクロヘキシルメチル）−５−ヒドロキシ−３（
２１＋）−ピリダジノン１０．５　ｇに、オキシ塩化リ
ン２５ｍｆｆを加え、８５°Ｃで４時間加熱した。反応
後、減圧下にて過剰のオキシ塩化リンを留去した。残渣
を水に注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性
とし、析出した固体をベンゼンで抽出した。ベンゼン層
を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルで濾
過した。

減圧下にてベンゼンを留去し、目的化合物６．４ｇを得
た。融点８１．６〜８１　、８　’Ｃ（以下、余白） 秦」目紺＆ ２−ヘンシル−５−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）
−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成２−ベンジル−５−
クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンＬｏｇ、１，３−プ
ロパンジオール５０ｇ１８５％水酸化カリウム３．０ｇ
およびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍ１の混合物
を一昼夜室温で反応させた後、反応液に水を加え、次い
で酢酸エチルで抽出し、乾燥後溶媒を留去し目的化合物
９．４ｇを得た。

白色結晶　融点：９１−９３℃ 製造例１ないし製造例１１に示したいずれかの方法に準
じて製造した化合物の物性を第２表に示す。

第２表の化合物の番号は、後述する製荊例、試験例にお
いて参照される。

（以下、余白） 第２表 ＰｈＣＨ。

ｈＣＨｚ ＰｈＣＦＩ。

ｈＣＨｚ ｐｈｃｏ。

ｈＣＨｚ ｈＣ１１ｚ ＰｈＣ）Ｉ□ ｈＣＨｘ ｈＣＨｚ ＰｈＣｉ（＊ ｈＣｔｌｚ ＰｈＣＨ。

ＰｈＣ）Ｉ。

（Ｃ４）ＣＩ。

（Ｃ４）ＣＨ２ （Ｃ４）ＣＩ（。

〔Ｉ〕

ＣＨｚＣ，ｌ（、（Ｅｔ）　−４ ＣＨｉＣＪａ　（ＣＩ）　−４ ＣＨｘＣＪａ　（Ｉ）　−４ ＣＨｚＣａＨｚ（Ｃ１ｚ）−２１４ ＣＯ，（口２６−ＣＩ−６） Ｃ１ｌｚ　（Ｃ２６−１−６） ＣＨｇＣ１（ｔＯＰｈ １−６）ＣＨ２Ｏ（Ｃ１７） ＣＨｉＣＨ（Ｍｅ）Ｏ（Ｃ１７） ＣＨｚＣＨ−ＮＯＰｒ ＣＨｔＣＨｚＯＮ＝ＣＨＭｅ ＣＨｚＣＯＯＭｅ ＣＨｚＣＯＮｌｈ ＣＨｚｃｌ　（ＯＥ　Ｌ）　ｚ ＣＨ２（Ｃ２６−１−６） ＣＨｚＣＨｔＯＰｈ ＣＦｌｚＣＨ（Ｍｅ）Ｏ（Ｃ１７） １０８．５−１０９．９ １２６．５−１２７．９ １４５．８−１４７．３ １３８．２−１４０．２ １６１．７−１６２．５ １７３゜６−１７４．８ １０２．８−１０３．６ １１０．４−１１１．３ ７５．３−　７５．９ １１８．４−１２０．２ 油状物” １５６．９−１５７．９ ９１．８−　９２．９ １１７．５−１１８．３ （［１４）ＣＩ（２ ３−ＭｅＣＪ−ＣＩ（ｚ ３−ＣＩＣ，ｌ（、Ｃｌ１２ ２、４−ｈｃＪｂｃｔｌｚ ｈＣＨｚ ｂＣＨｚ ２４　　ｐｈｃｏｚ ｈＣＨｚ ＰｈＣＨ。

ｈＣＨｚ ｐｈｃＨｚ ＰｈＣＩ（。

ＰｈＣＩ（。

ｈＣ１ｈ ＰｈＣ）ｌ。

ＰｈＣＩ（。

Ｐｈ（ＩＪＩ。

２．４−Ｆ２ｃＪｈｃＨｚ ＰｈＣ）Ｉ。

ＰｈＣ）ｌｘ ＰｈＣＩ＋□ ＣＩ（ｚＣ（Ｍｅ）＝ＮＯＰｒ Ｃ１（、（Ｃ２６−ＣＩ−６） Ｃ）１２　（Ｃ２６−ＣＩ　−６） ＣＩ（、（Ｃ２６−１−６） ＣＩＩ２ＣＯ□Ｈ Ｃｌ１．ＣＯ□Ｅｔ ＨＣＨ２Ｃ０ｚＰｒ−ｔ Ｃ）ｌｚｃＯＪｕ ＣＩＩｚＣＯＪｕ−ｔ ＣＨ，ＣＯＮＨＥｔ ＣＨｚＣＯＮＨＰｒ ＣＲｇＣＯＮＲＢｕ ＣＩ（□ＣＨｚＮＨｚ ＣＬＣＬＮＨＣＯＪｅ ＣＨｚＣＨＪ）ＩＣＯ□Ｅｔ （ＪＩｚＣｌ（ｔＮＨｃ（ｈＰｒ ＣＬＣＩＪＨＣＯｚＰｒ−４ ＣＨｚＣＨｚＮ）ＩＣＯＪｔ ＣＨｚＣＨＪ）ＩＣＯｚＰｈ Ｃ１ｔ、ＣＨ，ＮｌＩＣ０Ｐｒ ＣＨｚＣＨＪＨＣＯＰｈ Ｎｏ　　　・１．５１９８ １４４．５−１４６．５ １６３、０−１６３．６ １６１．３−１６２．４ 白色結晶” ８７．５−８９．Ｏ Ｎｏ　　　−１，５３５５ Ｎ１　　　・１．５３５３ １２３．５−１２５．０ ４５−５９　” １１０．０−１１１．５ ７３．５−７８．０ ７７．０−７９．５ １１４．９−１１７．３ １１１．７−１１２．６ １２９．８−１３２．６ １１３．０−１１８．０ １４７．０−１４７．９ Ｎｏ。

ＰｈＣＨ，Ｈ ＰｈＣＩＩ□　　　　　　Ｈ ＰｈＣ）１．　　　　　　　Ｈ ＰｈＣＨ，Ｈ ｈＣＨ２Ｈ ｐｈｃｕｚ　　　　　　　Ｈ ３−ＭｅＣＪｎＣＨｚ　　　Ｈ ３−ＣＩＣａＬＣＬ　　　Ｈ ２，４−ＦｗＣｂＨ３ＣＨｔ　Ｈ ｐｈｃｏｚ　　　　　　　Ｈ ＰｈＣ）１．　　　　　　　Ｈ ＰｈＣＩＩ！　　　　　　　Ｈ ｐｈｃｏｚ　　　　　　　Ｈ ｐｈｃｎ、　　　　　　　Ｈ ＰｈＣＨ＊　　　　　　　Ｈ ＰｈＣｉ１．　　　　　　　Ｈ ｐｈｃＨｚ　　　　　　　Ｈ ＰｈＣＨ！　　　　　　　Ｈ ＰｈＣＨ！　　　　　　　Ｈ ＰｈＣＨ，Ｈ ｐｈｃＨｚ　　　　　　　Ｈ ＰｈＣＩＩ□　　　　　　Ｈ ＣＨ２Ｃ）１２ＮＨＣＯＮｔｌＥｔ ＣＨｚＣＨｚＮＨＣＯＮＭｅｚ ＣＨｚＣＨＪＩＩ ＣｔｌｚＣＨｚＯＣＯＮＨＥＬ Ｃ）ｌｚＣｌｈＯＣＯＮＩ（Ｐｒ−１ Ｃ８ＩＣ）１２０ｃＯＮＨＰｈ Ｃ）１２ＣＨ！０（１１１１７） ＣＩ（ＩＣＨ！０（Ｃ１７） ＣｔｈＣＨｚＯ（Ｃ１７） ＣＭ、ＣＨ，Ｏ（Ｃ２７） （ＣＨｚ）　ｓｃ＝ｃＭｅ ＣＨｌＣＨｚＯＢｕ−ｔ ＣＨ２ＣＨ＊ＣＨ（Ｏｕｔ）　ｚ ＣＨｚＣＨＪＨ３ＯｚＥｔ ＣＨｘＣＨｚＮＨ５ＯＪＭｅｚ Ｃ１（ＩＣＨｇＮＨＣ（０）ＳＥｔ ＣＨｘＣＨＪＨＣＯＣ（Ｍｅ）＝Ｃ１（ｚＣＨｘＣＨｚ
ＮＨＣＯＣｆｌ＝Ｃ（Ｍｅ）　２ＣＦＩ２ＣＨＪ）ＩＣ
Ｏ（Ｑｌ） （ＣＨｚ）　ｚＯｃＯＮＨＥｔ （Ｃ）１２）　５ＮＨｃｏ□Ｅｔ （Ｃｌｈ）　ＪＨＣＯｚＭｅ 畿点（°Ｃ） １６９．０−１７１．５ １０７．６−１０８．９ 白色結晶” １２８．５−１２９．０ １３２．２−１３３．１ １６９．３−１７０．５ ８５．０−８７．０ １２２．８−１２３．７ １１６．４−１１７．３ １０４．６−１０５．４ ６６．７−６７．９ 油状１ ８Ｂ−９４，２ ８０，７−８８，２ ９５，９−１２７，８ １２０，０−１２２，９ １１０，３−１１０，８ １５９，５−１６１，２ １２２、１−１２２，６ １１２，４−１１３，１ １０７，２−１０８，Ｏ Ｎｏ。

ｈＣＨｚ ＰｈＣ）Ｉ。

３−ＣＦ５Ｃ，Ｈ，ＣＩ＋２ ３−ＣＦｚＣＪａＣＨｚ ３．５−Ｃ１ｚＣ６）１３ｃＨ２ ３５−Ｃ１□Ｃ，）Ｉ、Ｃ１１゜ ３−ＣＦｓＣＪ４Ｃ）ｌｚ ３−ＣＦｚＣＪａｌ：Ｈｚ ３−ＣＦ、Ｃ６１１，Ｃｌ２ ＰｈＣＨ。

３５−Ｃ１□ＣａＬＣ１（ｚ ｐｈｃｏ。

ｈＣ１ｚ ３−ＢｒＣ，１１４ｃＩ（ｚ ３−ＢｒＣＪａＣｌ（ｚ ３−ＢｒＣ４ＨａＣｔｌｘ ３−ＢｒＣＪ１４ＣＨｚ ３−ＢｒＣＪａＣＩｌｚ ３−ＦＣ，）１．ｃｌ１２ ３−ＦＣ，）１．ＣＩ＋□ ３−ＦＣ，Ｈ，Ｃ）１２ ３−ＦＣ＆）１．Ｃ）１２ Ｃ１ｈＣ１ｈＯＣＯ（Ｑｌ） （ＣＨ２）３０ＣＯ（Ｑｌ） Ｃ１（２Ｃｌ（２０（Ｃ１７） ｃＬ（［１２６−ｃ＋−６） ＣＨ２ＣＨ２０（Ｃ１７） （Ｊｉｇ（Ｃ２６４−６） ＣＩ’１ｚＣ）ｌｚＮＨｃＯ□Ｍｅ Ｃ１ｈＣＨｚＮＨＣＯｚＥｔ ＣＨ２Ｃ１ｌＪＩＣＯ（Ｑｌ） （ＣＩ（ｚ）　ａＮＨｃＯ（Ｑｌ） ＣＨ２Ｃ１ｌＪＩＣＯ２Ｅｔ ＣＨ，ＣＨ（門ｅ）ＮＨＣＯＪｔ Ｃ）Ｉ（Ｍｅ）ＣＩＩｚＮＨＣＯ（Ｑｌ）Ｃ）＋２（Ｃ
２６−ＣＩ−６） Ｃ８□ＣＨＩＯ（Ｃ１７） ＣＨｚＣＨＪｔｌＣＯｚＥｔ ＣＨｚ　（Ｃ２６−１−６） ＣＨＩＣｌｈＮｌ（ＣＯ（Ｑｌ） Ｃ）ｌ！（Ｃ２６−１−６） ＣＨｚＣＨＪｌｌＣＯ□Ｅｔ Ｃ１ｈＣ１（、ＮＨＣＯ（Ｑｌ） ＣｌｈＣ）１２０（Ｃ１７） 融点（°Ｃ） ７２．２−７３．５ ７４．２−７５．４ ９９．４−１００．３ １６７．８−１６８．９ ］、２０．０−１２２．０ １７５．７−１７６．６ １１４．３−１１５．０ １０２．８−１０３．６ １５２、１−１５２．６ １８２．０−１８４．０ １２６．０−１２９．０ １２７．９−１２８．４ １７５、８−１７６、８ １６２．６−１６４．０ ８３．５−８４．５ １４７．３−１４８．３ １０３．５−１０４．３ Ｎ。

Ｒ 融点（°Ｃ） ４−ＣＩＣ６ＨｍＣＨｚ ４−ＣＩＣＪａＣＨｚ ４−ＣＩＣ６Ｈ，ＣＩＩｚ ４−ＣＩＣＪ４Ｃｔｌｚ ２−ＣＩＣａＨ４Ｃ１ｈ ２−ＣＩＣ＆）１．ｃＬ ２−ＣＩＣａＬＣＨｚ ３−ＮＯｚＣａＨ４ＣＨｚ ３４０ｚＣＪａＣＩｈ ３−■０□ＣＪ４ＣＨｚ （ｆｌ１７）ｃＨｚ （Ｃ１７）ＣＬ （Ｃ１７）Ｃ）ｌｘ （Ｃ１７）Ｃ１＋２ （ｏ１７）ｃｏ。

（Ｃ２６）ＣＨ２ （［１２６）ＣＨ。

（［１２６）ｃｏｗ （Ｃ２６−Ｃ１−６）　ＣＨ２ （Ｃ２６−ＣＩ−６）Ｃ）ｌ。

（Ｃ１７−ＣＦ３−５）ＣＨｚ （（＋ｌ７−ＣＦ、−５）ＣＨ２ ＣＨｚ（Ｃ２６−１−６） ＣＩｌ、ＣＩＩ、ＮＨＣＯ□Ｅｔ Ｃ１＋２Ｃ８２Ｎ）ＩＣＯ（Ｑｌ） Ｃ）１２ｃｌｈｏ（Ｃ１７） ＣＬ　（Ｃ２６−Ｃ１−６） ＣＨｚＣＨＪｌ（Ｃｏ□Ｅｔ Ｃ１＋２Ｃ８２ＮＨＣＯ（Ｑｌ） ＣＨ、（Ｃ２６−Ｃｌ−６） ＣＬＣＨＪＨＣＯＪｔ ＣＩｈＣＨＪ）ＩＣＯ（Ｑｌ） ＣＨＩ２（［１２６−ＣＩ−６） Ｃ）ＩｚＣＨＪＨＣＯ２Ｅｔ ＣＨｇＣＨｚＮＨＣＯＪｅ ＣＨｆｆｉＣＨＪＨＣＯ（Ｑｌ） ＣＨＩＣｌ（！０（Ｃ１７） Ｃ）ｌＩＣＨ，０（Ｃ１７） ｃＨｚｃＨｔＮ）ＩＣＯＪｔ ＣＨｚＣＨ！ＮＨＣＯ（Ｑｌ） ＣＨｚＣ）ＩＪＨＣＯＪｔ Ｃ）１２ｃｌｈＮＨｃｏ（Ｑｌ） ＩＪｌｚＣＨｚＮ）ＩｃＯ□ＥＩ ＣＩｌ、ＣＨ，Ｎ）ＩｃＯ（Ｑｌ） １２０．０−１２　ｉ、ｓ Ｎ。

３−ＢｒＣＩＪＬＣＨｚ ３−　ＢｒＣＪａＣＨｚ ３−ＣＦｉＣ６ｔｌ−ＣＨｚ ３−ＣＦ、Ｃ，Ｈ，ＣＨ。

３．５−Ｃ１□ＣｈＨ３ＣＨ２ ３，５−ＣＩＺＣ６ＬＣ）１ｍ ３．５−ＣＩ　２ｃａＬｃＬ ｈＣＨｚ ３−ＣＩＣ６８４ＣＨ２ ３−ｐ　Ｃ６Ｈａ　Ｇ　Ｈｚ ３−ＢｒＣＪａＣＨｚ ３−ＣＦｓＣｂＨａＣＨｔ ３、５−ＣｌｇＣＪｂＣＨｚ ＰｈＣＨ。

３４０ｚＣＪｎＣ）ｌｘ ＰｈＣＨ（Ｍｅ） ＰｈＣ１ＩＣＨ２ ３−ＮＯｚＣＪ−ＣＨｚ ＰｈＣ１（。

ＰｈＣ）Ｉｔ ３−ＣＦ＋ＣｂＨ−ＣＨｚ ＰｈＣＨ２ ＣＨ２（（１６７−Ｍｅ−３） ＣＨ２（Ｃ６７−Ｂｒ−３） Ｃ）ｌｚ（Ｃ６７−Ｍｅ−３） Ｃ）１．（口６７−Ｂｒ−３） ＣＨｚ　（Ｃ６７−Ｍｅ−３） ＣＨｚ　（Ｃ６７−Ｂｒ−３） ＣＬ　［Ｃ６７−（Ｑｌ）−３１ ＣＨ２（Ｃ６７−ＣＩ−３） ＣＬ（［１６７−ＣＩ−３） ＣＨＩ　（［１６７−ＣＩ−３） ＣＬ（Ｃ６７−ＣＩ−３） ＣＨｚ　（Ｃ６７−ＣＩ−３） ＣＩＣ６７−ＣＩ−３） ＣＨＩ　（０６７−１−３） Ｃ）ｌ！（Ｃ２６−１−６） ＣＨｚ　（Ｃ２６−１−６） ＣＨｔＣＨ＝ＮＯＰｒ ｃｕｚｃＨｚｏ　（Ｃ１７） （Ｃ）１２）　５ｃＯ２Ｅｔ ｃＨｚｃＨｚｏ（Ｃ２８） Ｃ）Ｉｔ　［Ｃ６７−（Ｑｌ）−３＋ ＣＩ、ＣＩ（２Ｆ 融点（°Ｃ） １１９．９−１２１．２ １６０、１−１６２．１ ８２．７−８４．０ ９８．３−９９．７ ９３．８−９４．９ （Ｃ１８）Ｃ１１２ （Ｃ１８）ＣＨ２ α１１８）ＣＩ（。

０１１８）ＣＨ□ ＰｈＣ１（ｚ ３−ＣＩＣ，ＬＣＬ ＰｈＣＨ（Ｍｅ） ＰｈＣ）ｌ　（Ｍｅ） ＰｈＣ）Ｉ　（Ｍｅ） ＰｈＣＨ（Ｍｅ） ＰｈＣ１ｌＩＣＲ１ ＰｈＣ１ｌＩＣ）ｌ！ ＰｈＣＨｇＣＨｘ ｐｈｃｏｇｃｏｇ ＰｈＣＨ。

ＰｈＣＨ！ ｈＣＦＩｘ ３−ＣＩＣ，）１４ＣＩＩ！ ３−ＣＩＣＪａＣｌｂ ３−ＦＣＪ４ＣＨｘ ３−ＦＣ，Ｉ（、Ｃ）Ｉ！ ３−ＦＣ，Ｈ，ＣＭｊ ＣＨｚ　（Ｃ２６−ＣＩ−６） ＣＨＩＣｌ、Ｏ（Ｃ１７） ＣＦＩｚ（ＪＩＪＨＣＯＪｔ Ｃ１２Ｃ８２Ｎｌ（ＣＯ（Ｑｌ） ＣＬ（Ｃ１７−Ｃｈ−５） ＣＨｚ（Ｃ１７−ＣＦｉ−５） ＣＨｚ　（Ｃ２６−ＣＩ−６） ＣｔｈＣ）ＩｘＯ（Ｃ１７） Ｃ１ｈＣＨＪＨＣＯ□ａｔ ＣＨｉＣＨＪＨＣＯ（Ｑｌ） ＣＨｚ（Ｃ２６−Ｉ−６） ＣＨ２ＣＨ２Ｏ（Ｃ１７） ＣＨｘＣＨｔＮＨＣＯｚＥｔ Ｃ）ＩＩＣＦ＋！Ｎ）ＩｃＯ（Ｑｌ） ＣＨｇ　（Ｃ６７−Ｍｅ−３） ＣＨｔ（Ｃ６７−Ｂｒ−３） ＣＨ□［Ｃ６７−（Ｑｌ）　−３１ ＣＨ＊（０６７−Ｍｅ−３） ＣＨｇ（Ｃ６７−Ｂｒ−３） ＣＨｇ　［Ｃ６７−（Ｑｌ）　−３］ ＣＨｘ（Ｃ６７−Ｍｅ−３） ＣＨｚ（Ｃ６７−Ｂｒ−３） ＮＤ＝１．５８４６ １２０．０−１２２．８ １６３．９−１６４．７ １１７．９−１１９．４ １６Ｌ６−１６３．２ １０５．４−１０９．８ １１１．７−１１２．６ ８４．５−８５．５ Ｎｏ。

融点（°Ｃ） Ｐｈ（Ｊｉｇ ３−ＣＩＣ５ＨｍＣＨｚ ３−ＦＣ６）１．ｃ）ｌ。

３．５−ＦｚＣＪｉＣｌｚ ３、５−ｈＣ−ＨｚＣＨｚ ３、５−Ｆ２Ｃ６）１．ｃＨ。

３、５−ｈｃＪ、１ｃｌｚ ３、５−Ｆ２Ｃ６Ｈ，ＣＨ２ ３、５−Ｆ＊ＣＪｓＣ１（ｚ ３、５−Ｆ２Ｃ，）ｌ）Ｃ）１２ Ｃ１２Ｃ）１２０ｃＨ２ｃＨ！０（Ｃ１７）Ｃ）１ｚｃ
ＨａＯｃ）ｌｚｃｌＩｚｏ（口１７）ＣＨ，ＣＨ２０Ｃ
）１２Ｃ）１２０（Ｃ１７）ＣＨ２ＣｔｌｚＮＨＣＯＪ
ｅ ＣＨ２ＣＨ！ＮＨＣＯ□Ｅｔ ＣＩｌ□ＣＨＪＨＣＯ（Ｑｌ） ＣＨｚＣＨｚＯ（口１７） ＣＨｚ　（Ｃ２６−ＣＩ　−６） ＣＨｚ　（Ｃ２６−１−６） ＣＨｚ　［Ｃ６７−（Ｑｌ）　−３］ （以下、余白） 第２表中の化合物Ｎｏ、１４．２２．３０．４１．５１
の各ＮＭＲのデータは下記のとおりである。

化金批Ｎｏ、１４ ＮＭＲ（ＣＤＣｈ、　　δ値）　：　　１．１９　（６
１−１，ｔ、　Ｊ＝７　Ｈｚ）、３．５８　（２）１．
　ｑ、　Ｊ＝７　Ｈｚ）　、３．６２　（２）１．　ｑ
、　Ｊ＝７　Ｈｚ）、３．８６　（２８，ｄ、　Ｊ＝５
　Ｈｚ）　、４．７０　（１）！、　ｔ　　Ｊ＝５　Ｈ
ｚ）、５．１４　（２Ｈ，ｓ）　、６．０２　（１１（
、ｄ、　Ｊ＝２．４　Ｈｚ）、７．０〜７．４　（５Ｈ
，ｍ）　、７．６０　（ＩＮ、　ｄ、　Ｊ＝２．４　）
１ｚ）。

化金實肢堅Ｌ ＮＭＲ（Ｄ？ｌ５Ｏ−ｄ、、　　δ値）：　　４．５Ｂ
　（２Ｈ，ｓ）、５．２７　（２１Ｌｓ）、６．１５　
（１１Ｌａ＋）　、７．３７　（５Ｈ，ｓ）　、７．７
０　（ｉｌｌ、ｍ）、９．８（ｌ）ｌ、　ｂｓ）。

化合初題Ｊ［ ＮＭＲ（ＣＤＣＬ、δ値）：　　１．４５　（２Ｈ，ｂ
ｓ）、３．０５（２Ｈ，ｔ）、３．９２　（２Ｈ，ｔ）
　、５．２５　（２Ｈｓ）　、６．１０　（１８ｄ）、
７．３５（５Ｌｓ）、７．６０　（１）１．ｄ）。

化合吻匣」Ｌ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３、δ値）：　　３．５　（ＩＨ，ｂ
ｓ）、４．００　（４Ｈ，ｓ）、５．３０　（２Ｌｓ）
　、６．２０　（１）１．ｄ）　、７．４０　（５）１
．　ｓ）、７．６５（１）１．ｄ）。

化金隻肢、５１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、δイＩ）：１．２０（６Ｎ、ｔ）
、２．１０（２Ｈ，ｍ）、３．４〜３．８（４Ｈ，ａ＋
）　、４．００（２１（、ｔ）、４．６６（１Ｂ、　ｔ
）、５．２５（２Ｎ、ｓ）、６．１４（１）１．ｄ）　
、７．３２（５８ｓ）、７．５５（１１（、ｄ）本発明
化合物を害虫防除剤として使用するにあたっては、一般
には適当な担体７例えばクレータルク、ヘントナント珪
藻土等の固体担体あるいは水、アルコール類（メタノー
ル、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ヘンイン。ト
ルエン。

キシレン等）２塩素化炭化水素類、エーテル類ケトン類
、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチル
ホルムアミド等）などの液体担体と混用して適用するこ
とができ、所望により乳化剤分散剤、懸濁剤、浸透剤、
展着剤、安定剤などを添加し、乳剤、油剤、水和剤、粉
剤９粒剤、プロップル剤等任意の剤型にて実用に供する
ことができる。また、必要に応して製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、
共力剤などと混合施用してもよい。本発明化合物の施用
薬量は適用場面、施用時期５施用方法、対象病害虫、栽
培作物等により差異はあるが一般には有効成分量として
ヘクタール当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当であ
る。

次に本発明の各種製剤の配合割合および種類を下記に記
載する。

乳剤　１〜２５ 油剤　１〜３０ ７０アプル　　　　　　　　１〜７０ 水和剤　　　１〜７０ 粉剤　０．０１〜３０ 粒剤　０．０１〜３０ 粒状水和剤　１〜９０ ５２〜９５　　３〜２０　　　０〜２０７０〜９９ １０〜９０　　　１〜２０　　０〜１０１５〜９３　　
３〜１０　　０〜５ ６７〜９９．５　　　　　　　　　０〜３６７〜９９゜
５　　　　　　　　０〜８５〜９０　　１〜５０　　０
〜３０ 上記の表中の数値は、重量％を表す。

使用に際しては、乳剤、油剤、フロアブル、水和剤およ
び粒状水和剤では所定量の水で希釈して散布し、粉剤お
よび粒剤は水で希釈することなく、そのまま直接、散布
する。なお、粒剤にはベイト劃も含まれる。

次に上記の各製剤中の各成分の例を挙げる。

１１Ｊ肌 有効成分：　本発明化合物 担体：　キシレン、ジメチルホルムアミド、メチルナフ
タレン、シクロヘキサノン、ジクロロベンゼン、イソホ
ロン 界面活性剤：　ツルポール２６８０、ツルポール３００
５Ｘツルポール３３５３ その他の成分：　　ピペロニルブトキサイド、ヘンシト
リアソール 血剋 有効成分：　本発明化合物 担体：　　キシレン、メチルセロソルブ、ケロシン（以
下、余白） フロアブル 有効成分：　本発明化合物 担体：　　水 界面活性剤：　ルノックス１０００Ｃ、ツルポール３３
５３、ソブロファーＦＬ、ニソポール、アグ リソールＳ−７１０、リグニンスルホン酸ソーダ その他の成分：ザンサンガム、ホルマリン、エチレング
リコール、プロピレングリコール 水粗肘 有効成分：　−本発明化合物 担体：　炭酸カルシウム、カオリナイト、ジ−クライト
Ｄ、ジ−クライトＰＰＰ　、珪藻土、タルク 界面活性剤：　ツルポール５０３９、ルノツクス１００
０　Ｃ、リグニンスルホン酸カルシウム、 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ ツルポール５０５０、ツルポール００５０、ツルポール
５０２９−０ その他の成分二カープレックス＃８０ 粉剋 有効成分量　本発明化合物 担体：　炭酸カルシウム、カオリナイト、ジ−クライト
Ｄ、タルク その他の成分ニジイソプロピルホスフェート、カープレ
ックス＃８０ 葺剋（１） 有効成分：　本発明化合物 担体；　炭酸カルシウム、カオリナイト、ベントナイト
、タルク その他の成分：　リグニンスルホン酸カルシウム、ポリ
ビニールアルコール 粒皿（２）［ベイト剤１ 有効成分：　本発明化合物 担体：　小麦粉、フスマ、コーン・グリッド、ジ−クラ
イトＤ その他の成分：パラフィン、大豆油 （以下、余白） 粒」Ｊｌ川用 有効成分；本発明化合物 担　　体：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジ−クライ
ト、クレー、硫酸アンモニ ウム、尿素、ホワイトカーボン 界面活性剤ニルノックス１０００　Ｃ、ナフタレンスル
ホン酸のホルマリン縮合物、ポリ オキシエチレン−ノニルフェニルエ ーテル、リグニンスルホン酸ナトリ ウム その他の成分：エポキシ化大豆油、酸化防止剤などの安
定剤 （以下、余白） 次に本発明化合物を有効成分とする害虫防除剤の製剤例
を示すがこれらのみに尿定されるものではない。なお、
以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。

■Ｌ　乳剤 本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−５部キ
シレン　　　　　　　　　　−−−−−−−−７０部Ｎ
Ｎ−ジメチルホルムアミド−−−−−−−２０部ツルポ
ール２６８０　　　　　−−−−−−−−−　５部（非
イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物
：東邦化学工業■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量かへク
タール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布す
る。

（以下、余白） ＭＬ医３−　　水和剤 本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−２５部
ジークライトＰ　Ｐ　Ｐ　　　　　　−−−−−−−−
６６部（カオリナイトとセリサイトの混合物 ；ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　　−−−−−−−　４部（
アニオン性界面活性剤 ：東邦化学工業■商品名） カープレックス＃８０　　　　−−−−−−−３部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬味商品名）リグニンスルホ
ン酸カルシウムー−−−−−−２１以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。

使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量がへクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

ＭＪ！Ｗｌ゛　　油剤 本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−１，０
部メチルセルソルブ　　　　　　−−−−−−−−９０
部以上を均一に混合して油剤とする。使用に際して上記
油剤を有効成分量がへクタール当たり、０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。

Ｉ」生別」エ　粉剤 本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−３，０部
カープレックス＃８０　　　　−−−−−−−０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬味商品名）クレー　　
　　　　　　　　−−−−−−−９５部リン酸ジイソプ
ロピル　　　　−−−−−−−１，５部以上を均一に混
合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成
分量がへクタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるよ
うに散布する。

■肛　粒剤 本発明化合物　　　　　　　　−−−−−ｍ−５部ベン
トナイト　　　　　　　　−−−−−−−５４部タルク
　　　　　　　　　　　−−−−−−−４０部リグニン
スルホン酸カルシウム−−−−−−−１部以上を均一に
混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒
機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒
剤を有効成分量かへクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

■五炎釘　　　フロアブル剤 本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−３５部ツ
ルポール３３５３　　　　　−−−−−−−　１０部（
非イオン性界面活性剤：東邦化学工業■商品名）ルノッ
クス１０００　Ｃ−−−−−−−０，５部（陰イオン界
面活性剤：東邦化学工業■商品名）１％ザンサンガム水
溶液　　　−−−−−−−２０部（天然高分子） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　−−−−−−−
３４，５部有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分
を均一に溶解し２ついで本発明化合物を加えよく撹拌し
た後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る
。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２０００
０倍に希釈して有効成分量がへクタール当たり０．００
５〜５０ｋｇになるように散布する。

（以下、余白） 製造皿二　　粒状水和剤 本発明化合物　　　　　　　　　・・・５０部クレー　
　　　　　　　　　　・・・１０部硫酸アンモニウム　
　　　　　　・・・２０部リグニンスルホン酸ナトリウ
ム　・・・１０部ナフタレンスルホン酸の ホルマリン縮合物　　　　　・・・１０部以上を均一に
混合粉砕して水を加えて混練したものを０．５　ｍｍφ
スクリーンを装着した押出し造粒機にて造粒し、水分を
乾燥して粒状水和剤とする。

使用に際しては上記粒状水和剤を有効成分量かへクター
ル当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。

次に、本発明化合物の害虫防除剤としての有用性を以下
の試験例において具体的に説明する９（以下、余白） ｆｆ１−　ツマグロヨコバイに対する殺虫試験明細書に
記載された本発明化合物の５ｚ乳剤（化合物によっては
２５χ水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、
　５００ｐｐｍ１度の薬液に調整した。

この薬液を１／２００００アールのポットに植えたイネ
の茎葉に十分量散布し、風乾後、有機リン系殺虫剤およ
びカーバメート系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバ
イの２令幼虫をポットあたり２０頭成虫し、そのイネに
金網の円筒ケージをかぶせて恒温室に保管した。

調査は３０日後に行い、それぞれのイネに寄生している
ツマグロヨコバイの寄生虫数（生存虫数）を調査し、下
記の計算式により死生率を求めた。

なお、試験は１区２反復で行なった。

その結果５以下の化合物が、死生率１００％の高い効果
を示した。

本発明化合物Ｎｏ、：２．３．５．６．１１．１９．２
０．３１．６６． ６７．７９．８０．８１． １２０．１２６．１２Ｂ。

ｍ　　トビイロウンカに対する殺虫試験有機リン系殺虫
剤およびカーバメート系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロ
ヨコバイの２令幼虫に代わって、トビイロウンカの２令
幼虫を供試した以外は、試験例１と同様に行った。

その結果、以下の化合物が、死生率１００％の高い効果
を示した。

本発明化合物Ｎｏ、　：　５．６．１９．２０．３１．
３２．３３．３４．３５．３８． ３９．４０．４２．４３．４４． ５２．５３．５４．５６．５７． ５９．６１，６５．６６．６７． ６８．６９．７０．７７．７９． ８０．８１゜ （以下、余白） Ｉｌｌ　　コクヌストモドキに対する殺虫試験明細書に
記載された本発明化合物の５χ乳剤（化合物によっては
２５χ水和剤もしくは２０％油剤を供試）を、透明スビ
ッチ管にはかりとりアセトンを加えて５００ｐｐｍ濃度
のアセトン溶液を得た。

このアセトン溶液１０　ｃｃヲ、ＩＩ　９　ｃｍのシャ
ーレに入れたＬｏｇのコムギ粉に加え、撹拌したのちア
セトンを留去した。そしてこのシャーレにコクヌストモ
ドキの雌雄の各１０頭の成虫を成虫して恒温室に保管し
た。

調査は９０日後に行い、次世代以降の成虫の出現数を観
察した。

なお、試験は１区２反復で行なった。

この結果、以下の化合物は、あらたに羽化した成虫が全
く認められなかった。

本発明化合物Ｎｏ、：　　１．２．３．５．６．７．８
、　９．１０．１１．１９．２０．２１．３１．３２．
３３．３４．３５．３８．３９．４０．４２．４３．４
４．４５．４６．４７．５０．５４．５６．５７．６３
．６４．６５．６６．６７．６８．６９．７５．７７．
７９．８０．８１．８２゜ 型３組例」−アカイエカに対する殺虫試験明細書に記載
された本発明化合物の５ｚ乳剤（化合物によっては２５
χ水和剤もしくは２０％油剤を供試）を、水で希釈して
１０ｐｐｍ濃度の薬液を調整した。

この薬液を、直径９ｃｍで高さ６ｃｍの腰高シャーレに
２００ｍ１入れ、アカイエカ終令幼虫１０頭を成虫した
。　　この腰高シャーレを、２５°Ｃの恒温室に保管し
、７日後に羽化した成虫数を調査した。

なお、試験は１区２反復で行なった。

この結果、以下の化合物は、あらたに羽化した成虫が全
く認められなかった。

本発明化合物Ｎｏ、：　　１．３．５．６．７．８．９
．１Ｏ１１１，２０，２１２４，２６，２７，２８，４
２，４３，４５，４６，４７，５０，５４，５７，６３
，６４，６５，６６，７５，７７，７９，８０，８１，
８２，１２８，１３０，１３２，１４６゜ （以下、余白） ２−　スジマダラメイガに対する殺虫試験明細書に記載
された本発明化合物の５χ乳荊（化合物によっては２５
χ水和剤もしくは２０％油剤を供試）を、透明スピソチ
管にはかりとりアセトンを加えて５００ｐｐｍ１度のア
セトン溶液を得た。

このアセトン溶液１０ｃｃを、直径９ｃｍのシャーレに
入れたＬＯｇの米ヌカに加え、撹拌したのちアセトンを
留去した。そしてこのシャーレにスジマダラメイガ幼虫
ｌＯ頭を放虫して恒温室に保管した。　調査は３０日後
に行い、成虫の出現数を観察した。

なお、試験は１区２反復で行なった。

この結果、以下の化合物は、あらたに羽化した成虫が全
く認められなかった。

本発明化合物Ｎｏ、：　　ｌ、２．３．５．６．７．８
、９．１０Ｓ　１１　１９．２０，２１．３１．３２．
３３．３４．３５．３６．３７．３８．３９．４２．４
３．４４．４５．４６．４７．４９．５０，５２．５３
．５４．５６．５７．６３．６４．６５．６６．６７．
６８．６９．７０．７５．７７．７９．８０．８１．８
２゜ 跋荻拠且　コナガに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５χ乳剤（化合物に
よっては２５Ｘ水和剤を供試）を、展着剤の入った水で
希釈して、５００ρρｍ濃度の薬液に調整した。

この薬液にカンラン葉を浸漬し、風乾後、直径７ｃｍの
シャーレに入れ、コナガ３令幼虫をシャーレあたり１０
頭を放虫し、恒温室に保管した。

調査は２０日後に行い、それぞれの羽化成虫数（生存虫
数）を調査し、試験例１と同様の式で死生率を計算した
。

なお、試験は１区２反復で行なった。

この結果、以下の化合物は、死生率１００％の高い効果
を示した。

本発明化合物Ｎｏ、：　　１．２．３．４．５．６．１
１．１９．２０．２１．３１．３２．３３．３４．３５
．３６．３７．３８．３９．４２．４３．４４．４５．
４６．４７．４９．５０．５２．５３．５４．５６．５
７．６３．６４．６５．６６．６７．６８．６９．７０
．７５．７７．７９．８０．８１．８２゜ Ｒ３１例ニー　コクゾウに対する殺虫試験明細書に記載
された本発明化合物の５ｚ乳剤（化合物によっては２５
χ水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５
００ｐｐｍ濃度の薬液に調整した。この薬液に、直径９
ｃｍのシャーレに入れた玄米１０ｇを浸漬し、風乾後、
コクゾウの雌雄の各１０頭の成虫を放虫し、恒温室に保
管した。

調査は９０日後に行い、次世代以鋒の成虫の出現数を観
察した。

なお、試験は１区２反復で行なった。

この結果、以下の化合物は、新たに羽化した成虫は全く
認められなかった。

本発明化合物Ｎｏ、：　　１．２．３．４．５．６．７
．８．９．１０．１１．２０．２１．３１．３２．３４
．３５．３６．３８．４２．４３．４４．４５．４６．
４７．５６．５７．６３．６４．６５．６６．７５．７
７．７９．８２゜（以下、余白） Ｘ　　チャバネゴキブリに対する殺虫試験明細書に記載
された本発明化合物の５ｚ乳剤（化合物によっては２５
χ水和剤もしくは２０％油剤を供試）を、透明スビッチ
管にはかりとりアセトンを加えて５００ｐｐｍ濃度のア
セトン溶液を得た。

このアセトン溶ｆｉｌｏｃｃを、直径９ｃｍのシャーレ
に入れた小動物用粉末飼料に加え撹拌したのちアセトン
を留去した。そしてこのシャーレを、直径２０ｃｍの大
型シャーレ内に置き、ヘイトとした。

そしてこの大型シャーレにチャバネゴキブリ５令幼虫１
０頭を放虫して恒温室に保管した。

なお水を含ませた脱脂綿入りのシャーレを大型シャーレ
内に置き水を与えた。ｙＡ査は６０日後に行い、成虫の
出現数を観察しまた。なお、試験は１区２反復で行なっ
た。この結果、以下の化合物は、成虫の出現が全く認め
られなかった。

本発明化合物Ｎｏ、：１．２．３．４．５．６．７．８
．９．１０．１１．１９．２０．２１．３１．３２．３
３．３４．３５．３６．３７．３８．３９．４０．４２
．４３．４４．４５．４６．４７．４９．５０．５２．
５３．５４１．５６．５７．７５．７７．７９．８２゜
試ｌｊ！Ｌｉ　　イエバエに対する殺虫試験明細書に記
載された本発明化合物の５χ乳剤（化合物によっては２
５χ水和剤を供試）を、水で希釈して、５００ｐｐｍ濃
度の薬液に調整した。

この薬液１ｃｃを、直径９ｃｍのシャーレに入れた濾紙
に滴下した。そしてこのシャーレに、イエバエ終令幼虫
を１０頭放成虫て恒温室に保管した。

調査は２週間後に行い、羽化成虫数を調査した。

なお、試験は１区２反復で行った。

この結果、以下の化合物は、成虫の出現が全く認められ
なかった。

本発明化合物Ｎｏ、　：　８．９．２１．４２．４３．
４５．４６．４７．６３．６５． ７５．８２．１４６゜

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは、炭素数３〜８のシクロアルキル基により
   置換された炭素数１〜４のアルキル基、置換されてもよ
   いフェニル基により置換された炭素数１〜４のアルキル
   基または置換されてもよい複素環基により置換された炭
   素数１〜４のアルキル基を表し、 Ｒ＾１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のア
   ルコキシ基またはヒドロキシ基を表し、 Ｊは、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 または炭素数１〜３のハロアルキル基を｛ただし、Ｒ＾
   ２、Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅは、それぞれ独立に水素原子
   または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒｆは水素原
   子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜８のアルケ
   ニル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、置換されて
   もよいフェニル基または置換されてもよい複素環基を表
   し、 Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−Ｎ−（Ｒｇは炭
   素数１〜４のアルキル基を表す。）を表し、Ｈａｌはハ
   ロゲン原子を表し、Ｑは置換されてもよいフェニル基、
   置換されてもよいナフチル基または置換されてもよい複
   素環基を表す。｝表す。］ で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体。
2. （２）請求項第（１）項に記載された３（２Ｈ）−ピリ
   ダジノン誘導体の１種または２種以上を有効成分として
   含有する害虫防除剤。