JPH0510371B2 - - Google Patents
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- JPH0510371B2 JPH0510371B2 JP15218484A JP15218484A JPH0510371B2 JP H0510371 B2 JPH0510371 B2 JP H0510371B2 JP 15218484 A JP15218484 A JP 15218484A JP 15218484 A JP15218484 A JP 15218484A JP H0510371 B2 JPH0510371 B2 JP H0510371B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyether
- wastewater
- conduit
- membrane
- concentrated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明はポリエーテル類の製造工程より排出さ
れる高塩基性排水中より膜分離法によりポリエー
テル類を濃縮回収するポリエーテル類の回収方法
に関するものである。
れる高塩基性排水中より膜分離法によりポリエー
テル類を濃縮回収するポリエーテル類の回収方法
に関するものである。
（従来技術）
ポリエーテルは、グリセリン、プロピレングリ
コール、ソルビトール、エチレンジアミン、など
のような活性水素を２個以上持つ化合物を基体と
して、これにエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイド等を塩基性触媒の
存在下に重縮合させて得られる。このようにして
得られた粗製品より脱触媒、乾燥、安定剤の配合
等の工程を得て製品となる。これらのうち脱触媒
工程は、反応触媒として使用された水酸化アルカ
リ、アルキルアミン等の塩基を分離するものであ
り、通常、多段向流水洗法が用いられている。し
かるに分液された水相（水洗液）中には0.1〜数
パーセントのポリエーテルが溶解しており、これ
らポリエーテルを回収することがポリエーテル製
造工業の原単位向上のために必要である。
コール、ソルビトール、エチレンジアミン、など
のような活性水素を２個以上持つ化合物を基体と
して、これにエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイド等を塩基性触媒の
存在下に重縮合させて得られる。このようにして
得られた粗製品より脱触媒、乾燥、安定剤の配合
等の工程を得て製品となる。これらのうち脱触媒
工程は、反応触媒として使用された水酸化アルカ
リ、アルキルアミン等の塩基を分離するものであ
り、通常、多段向流水洗法が用いられている。し
かるに分液された水相（水洗液）中には0.1〜数
パーセントのポリエーテルが溶解しており、これ
らポリエーテルを回収することがポリエーテル製
造工業の原単位向上のために必要である。
これらの回収法は通常、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、ヘキセンなの疎水性脂肪族炭化水素類
による抽出法がとられている。すなわち一定割合
のポリエーテル洗浄水と疎水性炭化水素を混合静
置して有機相を分離後、有機相中の疎水性炭化水
素を蒸留等の分離法で分離した後、ポリエーテル
を回収、再使用している。しかしながらこの方法
は工程が複雑であり、しかも抽出溶剤の使用量は
被抽出物であるポリエーテルに対し１倍〜５倍程
度使用する必要があり、通常、蒸留法で分離する
ため多大のエネルギーを必要とする。また抽出溶
剤の損失も無視出来ず、経済的には好ましいもの
ではない。また排水中からの有価物の回収法とし
て逆浸透膜あるいは限外過膜を使用する膜分離
法が知られているが、本発明に使用される排水
は、きわめて塩基性が強く、一般の分離膜では長
期間使用が不可能であつた。これらを中和処理後
膜分離法を試みたが、逆浸透膜を使用した場合、
中和反応で生成した塩類の蓄積が起こり、製品の
品質上問題を生じることがわかつた。
ヘプタン、ヘキセンなの疎水性脂肪族炭化水素類
による抽出法がとられている。すなわち一定割合
のポリエーテル洗浄水と疎水性炭化水素を混合静
置して有機相を分離後、有機相中の疎水性炭化水
素を蒸留等の分離法で分離した後、ポリエーテル
を回収、再使用している。しかしながらこの方法
は工程が複雑であり、しかも抽出溶剤の使用量は
被抽出物であるポリエーテルに対し１倍〜５倍程
度使用する必要があり、通常、蒸留法で分離する
ため多大のエネルギーを必要とする。また抽出溶
剤の損失も無視出来ず、経済的には好ましいもの
ではない。また排水中からの有価物の回収法とし
て逆浸透膜あるいは限外過膜を使用する膜分離
法が知られているが、本発明に使用される排水
は、きわめて塩基性が強く、一般の分離膜では長
期間使用が不可能であつた。これらを中和処理後
膜分離法を試みたが、逆浸透膜を使用した場合、
中和反応で生成した塩類の蓄積が起こり、製品の
品質上問題を生じることがわかつた。
一方、限外過膜を使用した場合、透過水中に
一定量のポリエーテルが排出されるため、排水処
理量が多くなると、ポリエーテルの損失が急激に
増加することがわかつた。
一定量のポリエーテルが排出されるため、排水処
理量が多くなると、ポリエーテルの損失が急激に
増加することがわかつた。
（発明の目的）
本発明の目的はアルキレンオキサイドよりポリ
エーテル製造時の高塩基性排水からポリエーテル
を効率的に回収するポリエーテルの回収方法を提
供することにある。
エーテル製造時の高塩基性排水からポリエーテル
を効率的に回収するポリエーテルの回収方法を提
供することにある。
（発明の開示）
本発明者らは上記目的を達成するため鋭意検討
し、遂に本発明を完成した。
し、遂に本発明を完成した。
すなわち、本発明はアルキレンオキサイドより
ポリエーテルを製造する際にポリエーテルの液−
液分離工程から排出される高塩基性のポリエーテ
ル含有排水を中和し、該中和済液を逆浸透膜で処
理して2.0〜10.0倍に濃縮し、更に限外過膜で
処理して中和による生成塩の一部を除去すると共
に、実質的に排水中に含まれていた大部分のポリ
エーテルを含有する状態で濃縮されており、かつ
ポリエーテル相と水相となる排水を得、該濃縮排
水を該ポリエーテル分離工程へ循環することを特
徴とするポリエーテルの回収方法である。
ポリエーテルを製造する際にポリエーテルの液−
液分離工程から排出される高塩基性のポリエーテ
ル含有排水を中和し、該中和済液を逆浸透膜で処
理して2.0〜10.0倍に濃縮し、更に限外過膜で
処理して中和による生成塩の一部を除去すると共
に、実質的に排水中に含まれていた大部分のポリ
エーテルを含有する状態で濃縮されており、かつ
ポリエーテル相と水相となる排水を得、該濃縮排
水を該ポリエーテル分離工程へ循環することを特
徴とするポリエーテルの回収方法である。
以下本発明を詳細に説明する。
ポリエーテルの製造工程より排出される排水中
には0.1〜数パーセントのポリエーテル及び0.1〜
1.0％の高濃度の塩基性物質が含まれており、逆
浸透膜及び限外過膜の性能を長期間維持するた
めには該排水に酸性物質を加え中和を行なう必要
がある。添加する酸性物質は通常の酸であれば良
いが、例示するなら塩酸、りん酸、酢酸等であ
る。
には0.1〜数パーセントのポリエーテル及び0.1〜
1.0％の高濃度の塩基性物質が含まれており、逆
浸透膜及び限外過膜の性能を長期間維持するた
めには該排水に酸性物質を加え中和を行なう必要
がある。添加する酸性物質は通常の酸であれば良
いが、例示するなら塩酸、りん酸、酢酸等であ
る。
ここで逆浸透膜とは排水中のポリエーテル及び
中和工程で生成した塩類を実質的に分離可能な膜
であり、限外過膜とはポリエーテルは大部分分
離するが、低分子量の塩類は透過可能な分離膜を
示す。分離装置はいかなる型式のものであつても
良く、例示するなら平膜型、スパイラル型、チユ
ーブラー型、フオローフアイバー型の各装置が適
用出来る。
中和工程で生成した塩類を実質的に分離可能な膜
であり、限外過膜とはポリエーテルは大部分分
離するが、低分子量の塩類は透過可能な分離膜を
示す。分離装置はいかなる型式のものであつても
良く、例示するなら平膜型、スパイラル型、チユ
ーブラー型、フオローフアイバー型の各装置が適
用出来る。
次に第１図を参照しながら本発明の一例を説明
する。
する。
ポリエーテル製造工程より送られてきたポリエ
ーテルと洗浄水との混合液は導管１を経てポリエ
ーテル分離槽２へ導入される。導管３を経て分離
されたポリエーテルはさらに脱水、精製工程へ送
られる。一方0.1〜数パーセントのポリエーテル
及び0.1〜1.0パーセントの高濃度の塩基性物質を
含む分離水（ポリエーテル含有排水）は導管４よ
り取り出され、導管５より酸性物質を添加するこ
とによりほぼ完全に中和される。さらに導管６よ
り逆浸透装置７へ中和済液を供給する。
ーテルと洗浄水との混合液は導管１を経てポリエ
ーテル分離槽２へ導入される。導管３を経て分離
されたポリエーテルはさらに脱水、精製工程へ送
られる。一方0.1〜数パーセントのポリエーテル
及び0.1〜1.0パーセントの高濃度の塩基性物質を
含む分離水（ポリエーテル含有排水）は導管４よ
り取り出され、導管５より酸性物質を添加するこ
とによりほぼ完全に中和される。さらに導管６よ
り逆浸透装置７へ中和済液を供給する。
逆浸透装置は通常10〜60Kg／cm2Ｇの圧力で運転
され、導管８より実質的にポリエーテル及び塩類
を含まない透過液が排出される。一方ポリエーテ
ル及び塩類が2.0〜10.0倍に濃縮された濃縮液は
導管９を経て限外過装置１０へ供給される。限
外過装置は通常１〜20Kg／cm2Ｇの圧力で運転さ
れ、導管１２より排水中に含まれていた大部分の
ポリエーテルを含有する状態で濃縮された濃縮水
はポリエーテル相と水相の二相からなり、ポリエ
ーテル液−液分離槽（分離工程）２へ循環され
る。一方導管１１より、塩濃度は限外過装置供
給濃度とほぼ同じであり、微量のポリエーテルを
含む透過水が排出される。このようにしてポリエ
ーテル排水中から効率良くポリエーテルを濃縮回
収することが出来る。次に実施例によりこの発明
をさらに具体的に説明する。
され、導管８より実質的にポリエーテル及び塩類
を含まない透過液が排出される。一方ポリエーテ
ル及び塩類が2.0〜10.0倍に濃縮された濃縮液は
導管９を経て限外過装置１０へ供給される。限
外過装置は通常１〜20Kg／cm2Ｇの圧力で運転さ
れ、導管１２より排水中に含まれていた大部分の
ポリエーテルを含有する状態で濃縮された濃縮水
はポリエーテル相と水相の二相からなり、ポリエ
ーテル液−液分離槽（分離工程）２へ循環され
る。一方導管１１より、塩濃度は限外過装置供
給濃度とほぼ同じであり、微量のポリエーテルを
含む透過水が排出される。このようにしてポリエ
ーテル排水中から効率良くポリエーテルを濃縮回
収することが出来る。次に実施例によりこの発明
をさらに具体的に説明する。
実施例 １
第１図に示したフローを使用する。
ポリプロピレングリコール分離槽２より排出さ
れた分離水（ポリエーテル含有排水）20Kg／hr
（ポリプロピレングリコール分子量1000〜5000、
1.0％、水酸化カリウム0.13パーセント、PH＞13）
に導管５より含有されている水酸化カリウムに対
し当量のりん酸（75パーセント水溶液）を連続的
に添加する。この中和済液（ポリプロピレングリ
コール1.0％、りん酸カリウム0.3％）を50Kg／cm2
でm2逆浸透装置７へ供給する。また、分離槽２の
底部より導管３を経てポリプロピレングリコール
が系外へ回収された。逆浸透装置はDDS−HF40
型（スパイラル型）、逆浸透膜はDDS−HR95を
使用した。該浸透膜は、アメリカのフイルムテツ
ク社が開発したHR膜をDDS社（DDS社はデンマ
ークのデ・デンスケ・ズツカーフアブリカー社の
略称である。）がシステム化したものであつて、
ポリエステル支持体の上にポリサルホン層を設
け、更にその上に芳香族ポリアミドからなる分離
機能層を設けてなるものであつた。導管９を通し
てポリプロピレングリコール4.0％、りん酸カリ
ウム1.2％を含む濃縮液５Kg／Hrが得られた。導
管８より得られる透過液中のポリプロピレングリ
コールは0.01％以下、りん酸カリウムは、trace
であつた。導管９より得られた濃縮液５Kg／Hr
を30℃、20Kg／cm2Ｇで限外過装置１０へ供給す
る。限外過装置はDDS−HF40型（平膜型）、
限外過膜はDDS−GS90を使用した。該限外濾
過膜は、ポリプロピレン支持体上にポリビニリデ
ンフルオライドからなる分離機能層を設けてなる
ものであつた。導管１２を通してポリプロピレン
グリコール6.2％りん酸カリウム1.2％を含む濃縮
排水液を3.0Kg／hrで得た。該濃縮排水液はポリ
プロピレングリコール相と水相に分液しており、
ポリプロピレングリコール分液槽（分離工程）２
へ循環することにより回収される。
れた分離水（ポリエーテル含有排水）20Kg／hr
（ポリプロピレングリコール分子量1000〜5000、
1.0％、水酸化カリウム0.13パーセント、PH＞13）
に導管５より含有されている水酸化カリウムに対
し当量のりん酸（75パーセント水溶液）を連続的
に添加する。この中和済液（ポリプロピレングリ
コール1.0％、りん酸カリウム0.3％）を50Kg／cm2
でm2逆浸透装置７へ供給する。また、分離槽２の
底部より導管３を経てポリプロピレングリコール
が系外へ回収された。逆浸透装置はDDS−HF40
型（スパイラル型）、逆浸透膜はDDS−HR95を
使用した。該浸透膜は、アメリカのフイルムテツ
ク社が開発したHR膜をDDS社（DDS社はデンマ
ークのデ・デンスケ・ズツカーフアブリカー社の
略称である。）がシステム化したものであつて、
ポリエステル支持体の上にポリサルホン層を設
け、更にその上に芳香族ポリアミドからなる分離
機能層を設けてなるものであつた。導管９を通し
てポリプロピレングリコール4.0％、りん酸カリ
ウム1.2％を含む濃縮液５Kg／Hrが得られた。導
管８より得られる透過液中のポリプロピレングリ
コールは0.01％以下、りん酸カリウムは、trace
であつた。導管９より得られた濃縮液５Kg／Hr
を30℃、20Kg／cm2Ｇで限外過装置１０へ供給す
る。限外過装置はDDS−HF40型（平膜型）、
限外過膜はDDS−GS90を使用した。該限外濾
過膜は、ポリプロピレン支持体上にポリビニリデ
ンフルオライドからなる分離機能層を設けてなる
ものであつた。導管１２を通してポリプロピレン
グリコール6.2％りん酸カリウム1.2％を含む濃縮
排水液を3.0Kg／hrで得た。該濃縮排水液はポリ
プロピレングリコール相と水相に分液しており、
ポリプロピレングリコール分液槽（分離工程）２
へ循環することにより回収される。
一方導管１１より透過水が２Kg／Hrで得られ
た。同透過液中のポリプロピレングリコールは
0.75％、りん酸カリウム1.2％であり、ポリプロ
ピレングリコール回収率は92％と非常に高かつ
た。濃縮液を循環使用した結果、りん酸カリウム
濃度は0.45％でほぼ安定化した。この時導管３よ
り回収されるポリプロピレングリコール品質には
全く問題は生じなかつた。
た。同透過液中のポリプロピレングリコールは
0.75％、りん酸カリウム1.2％であり、ポリプロ
ピレングリコール回収率は92％と非常に高かつ
た。濃縮液を循環使用した結果、りん酸カリウム
濃度は0.45％でほぼ安定化した。この時導管３よ
り回収されるポリプロピレングリコール品質には
全く問題は生じなかつた。
比較例 １
第２図に示したフローは限外濾過膜のみによる
処理の例である。実施例１と同組成の中和済液を
20Kg／Hrで導管６′を通して30℃、20Kg／cm2Ｇで
限外濾過装置１０とへ供給した。
処理の例である。実施例１と同組成の中和済液を
20Kg／Hrで導管６′を通して30℃、20Kg／cm2Ｇで
限外濾過装置１０とへ供給した。
限外濾過装置は実施例１と同様なDDS−HF40
型を、限外濾過膜は実施例１と同様なDDS−
GS90を使用した。
型を、限外濾過膜は実施例１と同様なDDS−
GS90を使用した。
導管１２とを通してポリプロピレングリコール
4.7％、りん酸カリウム0.3％を含む濃縮液が3.0
Kg／Hr得られた。
4.7％、りん酸カリウム0.3％を含む濃縮液が3.0
Kg／Hr得られた。
一方導管１１とよりポリプロピレングリコール
0.35％、りん酸カリウム0.3％を含む透過液が17.0
Kg／Hr得られた。
0.35％、りん酸カリウム0.3％を含む透過液が17.0
Kg／Hr得られた。
従つてポリプロピレングリコール回収率は70.5
％にすぎなかつた。
％にすぎなかつた。
比較例 ２
第３図に示したフローは逆浸透膜のみによる処
理の例である。実施例１と同組成の中和済液を20
Kg／Hrで導管６″を通して30℃、50Kg／cm2Ｇで逆
浸透装置７″へ供給した。
理の例である。実施例１と同組成の中和済液を20
Kg／Hrで導管６″を通して30℃、50Kg／cm2Ｇで逆
浸透装置７″へ供給した。
逆浸透装置は実施例１と同様なDDS−HF40型
を、逆浸透膜は実施例１と同様なDDS−HR95を
使用した。
を、逆浸透膜は実施例１と同様なDDS−HR95を
使用した。
導管９″を通してポリプロピレングリコール6.6
％、りん酸カリウム1.9％を含む濃縮液が3.0Kg／
Hr得られた。
％、りん酸カリウム1.9％を含む濃縮液が3.0Kg／
Hr得られた。
一方導管８″よりポリプロピレングリコール
0.02％、りん酸カリウムtraceの透過液が17.0Kg／
Hr得られた。
0.02％、りん酸カリウムtraceの透過液が17.0Kg／
Hr得られた。
従つてポリプロピレングリコール回収率は98％
であつたが、濃縮水を循環使用中に導管３″より
系外へ回収されるポリプロピレングリコール中の
塩濃度が著しく増加し、製品規格が不合格となつ
た。
であつたが、濃縮水を循環使用中に導管３″より
系外へ回収されるポリプロピレングリコール中の
塩濃度が著しく増加し、製品規格が不合格となつ
た。
（発明の効果）
この発明の効果を列挙すると以下の通りであ
る。
る。
(1) ポリエーテル排水を中和処理後、膜分離操作
を行うため一般の安価な膜材質が使用出来る。
を行うため一般の安価な膜材質が使用出来る。
(2) 逆浸透膜により一段濃縮を行い、限外過装
置での処理水量を減じた後、限外過膜による
第二段濃縮を行うため、透過水中に漏えいする
ポリエーテルの損失を低減することが出来る。
また系内での塩の蓄積を防止出来る。
置での処理水量を減じた後、限外過膜による
第二段濃縮を行うため、透過水中に漏えいする
ポリエーテルの損失を低減することが出来る。
また系内での塩の蓄積を防止出来る。
(3) 処理液に凝集剤を加えたり、熱を加えたりす
ることなく圧力を加えるだけで分離するので処
理に必要なエネルギーが大幅に削減出来ると同
時に、分離された成分は変性したりした余分な
不純物の混入がない。
ることなく圧力を加えるだけで分離するので処
理に必要なエネルギーが大幅に削減出来ると同
時に、分離された成分は変性したりした余分な
不純物の混入がない。
第１図は本発明の実施の一例を示すフローシー
ト図であり、第２図および第３図は比較例を示す
フローシート図である。 図において、２，２′，２″
ポリエーテル液−液分離槽、７，７′，７″……逆
浸透装置、１０，１０′，１０″……
限外濾過装置を示す。
ト図であり、第２図および第３図は比較例を示す
フローシート図である。 図において、２，２′，２″
ポリエーテル液−液分離槽、７，７′，７″……逆
浸透装置、１０，１０′，１０″……
限外濾過装置を示す。
Claims (1)
- １ アルキレンオキサイドよりポリエーテルを製
造する際にポリエーテルの液−液分離工程から排
出される高塩基性のポリエーテル含有排水を中和
し、該中和済液を逆浸透膜で処理して2.0〜10.0
倍に濃縮し、更に限外過膜で処理して中和によ
る生成塩の一部を除去すると共に実質的に排水中
に含まれていた大部分のポリエーテルを含有する
状態で濃縮されており、かつ、ポリエーテル相と
水相とよりなる排水を得、該濃縮排水を該ポリエ
ーテル液−液分離工程へ循環することを特徴とす
るポリエーテルの回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15218484A JPS6131430A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | ポリエ−テルの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15218484A JPS6131430A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | ポリエ−テルの回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6131430A JPS6131430A (ja) | 1986-02-13 |
| JPH0510371B2 true JPH0510371B2 (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=15534889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15218484A Granted JPS6131430A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | ポリエ−テルの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6131430A (ja) |
-
1984
- 1984-07-24 JP JP15218484A patent/JPS6131430A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6131430A (ja) | 1986-02-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |