JPH05105647A - 新規なフエニレンジアミン化合物およびそれを用いた感光体 - Google Patents
新規なフエニレンジアミン化合物およびそれを用いた感光体Info
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 新規なフェニレンジアミン化合物の提供およ
び該フェニレンジアミン化合物の感光体、エレクトロル
ミネセンス素子への応用。 【構成】 下記一般式[Ｉ]: ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ水素原子、
アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わ
す；Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれアルキル基、アリ
ール基、ビフェニル基または複素環基を表わし、それら
の基は置換基を有していてもよい。］ で表わされるフェニレンジアミン化合物。
び該フェニレンジアミン化合物の感光体、エレクトロル
ミネセンス素子への応用。 【構成】 下記一般式[Ｉ]: ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ水素原子、
アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わ
す；Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれアルキル基、アリ
ール基、ビフェニル基または複素環基を表わし、それら
の基は置換基を有していてもよい。］ で表わされるフェニレンジアミン化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェニレンジアミン構
造を有する新規な化合物に関する。該フェニレンジアミ
ン化合物は、感光材料として利用することができ、さら
に具体的には感光体あるいはエレクトロルミネセンス素
子の電荷輸送物質として利用することができる。
造を有する新規な化合物に関する。該フェニレンジアミ
ン化合物は、感光材料として利用することができ、さら
に具体的には感光体あるいはエレクトロルミネセンス素
子の電荷輸送物質として利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】感光材料や電荷輸送材料として使用可能
な有機化合物は、従来より、例えばアントラセン誘導
体、アントラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カル
バゾール誘導体、スチリル誘導体等種々知られており、
また特開平１−１４２６４２号公報には下記一般式:
な有機化合物は、従来より、例えばアントラセン誘導
体、アントラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カル
バゾール誘導体、スチリル誘導体等種々知られており、
また特開平１−１４２６４２号公報には下記一般式:
【化２】 [式中、Ｒ1〜Ｒ5は、上記公報中に記載のものを示す]で
表わされる化合物、特開平１−１４２６４７号公報には
下記一般式:
表わされる化合物、特開平１−１４２６４７号公報には
下記一般式:
【化３】 [式中、Ｒ1〜Ｒ6は上記公報中に記載のものを示す]で表
わされる化合物、特開平１−２００３６０号公報には下
記一般式:
わされる化合物、特開平１−２００３６０号公報には下
記一般式:
【化４】 [式中、Ｒ1およびＲ2は上記公報中に記載のものを示す]
が開示されている。
が開示されている。
【０００３】しかし、上述した材料を、例えば感光体に
適用する場合、感光性あるいは電荷輸送性等に優れてい
ることを基本的に要求されるが、さらに他の部材との適
合性、耐久性、耐候性等も要求され、このような特性を
満足する材料は殆ど無いのが実情である。
適用する場合、感光性あるいは電荷輸送性等に優れてい
ることを基本的に要求されるが、さらに他の部材との適
合性、耐久性、耐候性等も要求され、このような特性を
満足する材料は殆ど無いのが実情である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みなされたものであり、上記したいずれの構造とも異
なり、かつ新規なフェニレンジアミン化合物を提供する
ことを目的とする。本発明は、さらに該新規なフェニレ
ンジアミン化合物を使用した感光体を提供することを目
的とする。本発明は、さらに該新規なフェニレンジアミ
ン化合物を電荷輸送層に使用したエレクトロルミネセン
ス素子を提供することを目的とする。
鑑みなされたものであり、上記したいずれの構造とも異
なり、かつ新規なフェニレンジアミン化合物を提供する
ことを目的とする。本発明は、さらに該新規なフェニレ
ンジアミン化合物を使用した感光体を提供することを目
的とする。本発明は、さらに該新規なフェニレンジアミ
ン化合物を電荷輸送層に使用したエレクトロルミネセン
ス素子を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
[Ｉ]:
[Ｉ]:
【化５】 で表わされるフェニレンジアミン化合物を提供する。
【０００６】本発明のフェニレンジアミンの構造的特徴
は、構造の中心にメタフェニレン基を有し、両端にジフ
ェニル基を有する点にある。メタフェニレン基を中心に
有することにより、オルトフェニレン基、パラフェニレ
ン基を中心に有する場合に比べ結晶化が生じにくく、電
荷輸送材料として使用しやすいものとすることができ
る。両端に有するジフェニル基は、樹脂との相溶性、移
動度、感度向上に有効である。
は、構造の中心にメタフェニレン基を有し、両端にジフ
ェニル基を有する点にある。メタフェニレン基を中心に
有することにより、オルトフェニレン基、パラフェニレ
ン基を中心に有する場合に比べ結晶化が生じにくく、電
荷輸送材料として使用しやすいものとすることができ
る。両端に有するジフェニル基は、樹脂との相溶性、移
動度、感度向上に有効である。
【０００７】一般式[Ｉ]中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、そ
れぞれ水素原子、アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基あるいはブチル基等、アルコキシ基、例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基あるいはブ
トキシ基等、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭
素原子等)を示す。樹脂との相溶性の点からはアルキル
基が好ましい。Ａr1およびＡr2はそれぞれアルキル基、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基あるいはブチル
基等、アリール基、例えばフェニル基あるいはナフチル
基等、ビフェニル基、または複素環基、例えばチエニル
基、フリル基、チアゾリル基あるいはビチエニル基を表
わす。それらの基は、アルキル基、例えばメチル基、エ
チル基あるいはプロピル基等、ハロゲン原子(塩素原
子、臭素原子等)、アルコキシ基、例えばメトキシ基あ
るいはエトキシ基等の置換基を有していてもよい。好ま
しいＡr1およびＡr2は、フェニル基、ビフェニル基、特
にフェニル基であり、相溶性の点から、より立体障害の
大きいアルキル基を有することが、より好ましい。
れぞれ水素原子、アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基あるいはブチル基等、アルコキシ基、例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基あるいはブ
トキシ基等、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭
素原子等)を示す。樹脂との相溶性の点からはアルキル
基が好ましい。Ａr1およびＡr2はそれぞれアルキル基、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基あるいはブチル
基等、アリール基、例えばフェニル基あるいはナフチル
基等、ビフェニル基、または複素環基、例えばチエニル
基、フリル基、チアゾリル基あるいはビチエニル基を表
わす。それらの基は、アルキル基、例えばメチル基、エ
チル基あるいはプロピル基等、ハロゲン原子(塩素原
子、臭素原子等)、アルコキシ基、例えばメトキシ基あ
るいはエトキシ基等の置換基を有していてもよい。好ま
しいＡr1およびＡr2は、フェニル基、ビフェニル基、特
にフェニル基であり、相溶性の点から、より立体障害の
大きいアルキル基を有することが、より好ましい。
【０００８】一般式[Ｉ]で表わされる構造を有する化合
物の具体例としては、下記構造式のものを挙げることが
できる。
物の具体例としては、下記構造式のものを挙げることが
できる。
【化６】
【０００９】
【化７】
【００１０】
【化８】
【００１１】
【化９】
【００１２】
【化１０】
【００１３】
【化１１】
【００１４】
【化１２】
【００１５】上記化合物例中、[１]、[２]、[３]、
[４]、[６]、[７]、[８]、[１３]、[１４]、[１５]、
[１６] [１７]、[１８]、[１９]、[２０]、[２４]、
[３４]および[３５]が特に好ましい。
[４]、[６]、[７]、[８]、[１３]、[１４]、[１５]、
[１６] [１７]、[１８]、[１９]、[２０]、[２４]、
[３４]および[３５]が特に好ましい。
【００１６】一般式[Ｉ]で表わされるフェニレンジアミ
ン化合物は、通常の方法により合成することができる。
例えば、下記一般式[ＩＩ]:
ン化合物は、通常の方法により合成することができる。
例えば、下記一般式[ＩＩ]:
【化１３】 [式中、Ｒ1は一般式[Ｉ]のそれと同意義]で表わされる
ヨウ化物と、下記一般式[ＩＩＩ]および[ＩＶ]:
ヨウ化物と、下記一般式[ＩＩＩ]および[ＩＶ]:
【化１４】 [式中、Ｒ2とＲ3、Ａr1とＡr2は一般式[Ｉ]のそれと同
意義]で表わされるアミン化合物とを塩基性化合物また
は遷移金属化合物触媒の存在下、適当な溶媒中で、Ｕll
mann反応により合成することができる。
意義]で表わされるアミン化合物とを塩基性化合物また
は遷移金属化合物触媒の存在下、適当な溶媒中で、Ｕll
mann反応により合成することができる。
【００１７】また、一般式[ＩＶ]:
【化１５】 [式中、Ｒ1は一般式[Ｉ]中のそれと同じ］で表わされる
ジアミン化合物と、下記一般式［ＶＩ]、[ＶＩＩ]、[Ｖ
ＩＩＩ]および[ＩＸ]:
ジアミン化合物と、下記一般式［ＶＩ]、[ＶＩＩ]、[Ｖ
ＩＩＩ]および[ＩＸ]:
【化１６】 [式中、Ｒ1〜Ｒ2およびＡr1〜Ａr2は、一般式[Ｉ]中の
それと同意義]で表わされるヨウ化物を、塩基性化合物
または遷移金属化合物触媒の存在下、適当な溶媒中でＵ
llmann反応により合成することもできる。
それと同意義]で表わされるヨウ化物を、塩基性化合物
または遷移金属化合物触媒の存在下、適当な溶媒中でＵ
llmann反応により合成することもできる。
【００１８】別な手順として一般式[Ｖ]で表わされる化
合物をアセチル化した後、一旦、まず一般式[ＶＩ]、
[ＶＩＩ]のヨウ化物を縮合させる。その後、脱アセチル
化して、得られた化合物と一般式[ＶＩＩＩ]および[Ｉ
Ｘ]のヨウ化物を縮合させてもよい。
合物をアセチル化した後、一旦、まず一般式[ＶＩ]、
[ＶＩＩ]のヨウ化物を縮合させる。その後、脱アセチル
化して、得られた化合物と一般式[ＶＩＩＩ]および[Ｉ
Ｘ]のヨウ化物を縮合させてもよい。
【００１９】本発明のフェニレンジアミン化合物の合成
に用いられる塩基性化合物としては、アルカリ金属の水
酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルコラートなどが一般
的に用いられるが、第４級アンモニウム化合物や脂肪族
アミンや芳香族アミンのような有機塩基を用いることも
可能である。このなかでアルカリ金属や第４級アンモニ
ウムの炭酸塩や炭酸水素塩が好ましいものとして用いら
れる。更に、反応速度および熱安定性という観点からア
ルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素塩が最も好ましい。
に用いられる塩基性化合物としては、アルカリ金属の水
酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルコラートなどが一般
的に用いられるが、第４級アンモニウム化合物や脂肪族
アミンや芳香族アミンのような有機塩基を用いることも
可能である。このなかでアルカリ金属や第４級アンモニ
ウムの炭酸塩や炭酸水素塩が好ましいものとして用いら
れる。更に、反応速度および熱安定性という観点からア
ルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素塩が最も好ましい。
【００２０】本発明のフェニレンジアミン化合物の合成
に用いられる遷移金属または遷移金属化合物としては、
例えばＣu、Ｆe、Ｃo、Ｎi、Ｃr、Ｖ、Ｐd、Ｐt、Ａg等
の金属およびそれらの化合物が用いられるが、収率の点
から銅およびパラジウムとそれらの化合物が好ましい。
銅化合物としては特に限定はなく、ほとんどの銅化合物
が用いられるが、ヨウ化第一銅、塩化第一銅、酸化第一
銅、臭化第一銅、シアン化第一銅、硫酸第一銅、硫酸第
二銅、塩化第二銅、水酸化第二銅、酸化第二銅、臭化第
二銅、リン酸第二銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、炭酸
銅、酢酸第一銅、酢酸第二銅などが好ましい。その中で
も特にＣuＣl、ＣuＣl2、ＣuＢr、ＣuＢr2、ＣuＩ、Ｃu
Ｏ、ＣuＯ2、ＣuＳＯ4、Ｃu(ＯＣＯＣＨ3)2は容易に入
手可能である点で好適である。パラジウム化合物として
も、ハロゲン化合物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを
用いることができる。遷移金属およびその化合物の使用
量は、反応させるヨウ化物の０．５〜５００モル％であ
る。
に用いられる遷移金属または遷移金属化合物としては、
例えばＣu、Ｆe、Ｃo、Ｎi、Ｃr、Ｖ、Ｐd、Ｐt、Ａg等
の金属およびそれらの化合物が用いられるが、収率の点
から銅およびパラジウムとそれらの化合物が好ましい。
銅化合物としては特に限定はなく、ほとんどの銅化合物
が用いられるが、ヨウ化第一銅、塩化第一銅、酸化第一
銅、臭化第一銅、シアン化第一銅、硫酸第一銅、硫酸第
二銅、塩化第二銅、水酸化第二銅、酸化第二銅、臭化第
二銅、リン酸第二銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、炭酸
銅、酢酸第一銅、酢酸第二銅などが好ましい。その中で
も特にＣuＣl、ＣuＣl2、ＣuＢr、ＣuＢr2、ＣuＩ、Ｃu
Ｏ、ＣuＯ2、ＣuＳＯ4、Ｃu(ＯＣＯＣＨ3)2は容易に入
手可能である点で好適である。パラジウム化合物として
も、ハロゲン化合物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを
用いることができる。遷移金属およびその化合物の使用
量は、反応させるヨウ化物の０．５〜５００モル％であ
る。
【００２１】本合成において用いられる溶媒は、一般的
に用いられる溶媒であればよい。ニトロベンゼン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
ピロリドン等の非プロトン性溶媒が好ましく用いられ
る。
に用いられる溶媒であればよい。ニトロベンゼン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
ピロリドン等の非プロトン性溶媒が好ましく用いられ
る。
【００２２】本発明の反応は、一般的には常圧下１００
〜２５０℃での温度で行なわれるが、加圧下で行っても
もちろん構わない。反応終了後、反応液中に析出した固
形物を除去した後、溶媒を除去し生成物を得ることがで
きる。
〜２５０℃での温度で行なわれるが、加圧下で行っても
もちろん構わない。反応終了後、反応液中に析出した固
形物を除去した後、溶媒を除去し生成物を得ることがで
きる。
【００２３】このようにして得られた本発明の一般式
[Ｉ]で表わされるフェニレンジアミン化合物は、適度な
結晶性を有するため再結晶精製により、容易に高純度に
することができる。
[Ｉ]で表わされるフェニレンジアミン化合物は、適度な
結晶性を有するため再結晶精製により、容易に高純度に
することができる。
【００２４】これらのフェニレンジアミン化合物は、単
独で用いても混合してもよい。また、他の電荷輸送物
質、例えばヒドラゾン化合物と混合して使用することも
可能である。
独で用いても混合してもよい。また、他の電荷輸送物
質、例えばヒドラゾン化合物と混合して使用することも
可能である。
【００２５】一般式[Ｉ]で表わされるフェニレンジアミ
ン化合物は、光感度、電荷の輸送性に優れており、光導
電性材料として極めて有効に使用することができ、特に
電荷輸送性に優れている。
ン化合物は、光感度、電荷の輸送性に優れており、光導
電性材料として極めて有効に使用することができ、特に
電荷輸送性に優れている。
【００２６】本発明の一般式[Ｉ]で表わされるフェニレ
ンジアミン化合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸送
物質として利用することができる。また、その電荷輸送
性を利用してエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送層
に利用することができる。
ンジアミン化合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸送
物質として利用することができる。また、その電荷輸送
性を利用してエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送層
に利用することができる。
【００２７】まず、一般式[Ｉ]で表わされるフェニレン
ジアミン化合物を感光体の電荷輸送材料として利用する
場合について説明する。感光体としては、各種の形態の
感光体が知られており、本発明のフェニレンジアミン化
合物は、そのいずれの形態の感光体にも適用できる。例
えば、支持体上に電荷発生材料と、電荷輸送材料を結着
樹脂に分散させて成る感光層を設けた単層感光体や、支
持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷発生層を設
け、その上に電荷輸送層を設けたいわゆる積層型感光体
等がある。本発明のフェニレンジアミン化合物１種また
は２種以上を電荷輸送材料に用いる。該フェニレンジア
ミン化合物は電荷輸送物質として作用し、光を吸収する
ことにより発生した電荷担体を、極めて効率よく輸送す
ることができる。
ジアミン化合物を感光体の電荷輸送材料として利用する
場合について説明する。感光体としては、各種の形態の
感光体が知られており、本発明のフェニレンジアミン化
合物は、そのいずれの形態の感光体にも適用できる。例
えば、支持体上に電荷発生材料と、電荷輸送材料を結着
樹脂に分散させて成る感光層を設けた単層感光体や、支
持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷発生層を設
け、その上に電荷輸送層を設けたいわゆる積層型感光体
等がある。本発明のフェニレンジアミン化合物１種また
は２種以上を電荷輸送材料に用いる。該フェニレンジア
ミン化合物は電荷輸送物質として作用し、光を吸収する
ことにより発生した電荷担体を、極めて効率よく輸送す
ることができる。
【００２８】また、本発明のフェニレンジアミン化合物
は、耐オゾン性、光安定性に優れているので、耐久性に
優れた感光体を得ることができる。さらに、本発明のフ
ェニレンジアミン化合物は、結着樹脂との相溶性がよ
く、結晶が析出しにくく、感度、繰り返し特性の向上に
寄与している。
は、耐オゾン性、光安定性に優れているので、耐久性に
優れた感光体を得ることができる。さらに、本発明のフ
ェニレンジアミン化合物は、結着樹脂との相溶性がよ
く、結晶が析出しにくく、感度、繰り返し特性の向上に
寄与している。
【００２９】電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン
系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン
系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン
系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テ
ルル、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウ
ム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリ
コン等の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸
収し極めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれ
ば、いずれの材料であっても使用することができる。
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン
系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン
系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン
系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テ
ルル、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウ
ム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリ
コン等の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸
収し極めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれ
ば、いずれの材料であっても使用することができる。
【００３０】適当な結着剤樹脂の例は、これに限定され
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポ
リイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂であ
る。これらは単独で、または組合せて使用することがで
きる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×１０
12Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポ
リイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂であ
る。これらは単独で、または組合せて使用することがで
きる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×１０
12Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。
【００３１】単層型感光体を作製するためには、電荷発
生材料の微粒子を樹脂溶液もしくは電荷輸送材料と樹脂
を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜３
０μm、好ましくは５〜２０μmがよい。使用する電荷発
生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電
性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなったり
するため、感光層中に占める割合は樹脂１重量部に対し
て０．０１〜２重量部、好ましくは、０．２〜１．２重
量部の範囲がよい。電荷輸送材料としての一般式［Ｉ］
で表されるフェニレンジアミン化合物は結着樹脂１重量
部に対して０．０１〜２重量部、好ましくは０．１〜
１．５重量部、より好ましくは０．２〜１．２重量部で
ある。０．０１重量部より少ないと感度が悪く、２重量
部より多いと成膜性が悪く、感光層の機械的強度も弱く
なる。
生材料の微粒子を樹脂溶液もしくは電荷輸送材料と樹脂
を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜３
０μm、好ましくは５〜２０μmがよい。使用する電荷発
生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電
性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなったり
するため、感光層中に占める割合は樹脂１重量部に対し
て０．０１〜２重量部、好ましくは、０．２〜１．２重
量部の範囲がよい。電荷輸送材料としての一般式［Ｉ］
で表されるフェニレンジアミン化合物は結着樹脂１重量
部に対して０．０１〜２重量部、好ましくは０．１〜
１．５重量部、より好ましくは０．２〜１．２重量部で
ある。０．０１重量部より少ないと感度が悪く、２重量
部より多いと成膜性が悪く、感光層の機械的強度も弱く
なる。
【００３２】積層型感光体を作製するには、導電性支持
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは、適当
な溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤も
しくは必要があれば結着樹脂を溶解させた溶液中に分散
させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷
輸送材料および結着樹脂を含む溶液を塗布乾燥して得ら
れる。このときの電荷発生層の厚みは４μm以下、好ま
しくは２μm以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜５０
μm、好ましくは５〜３０μmがよい。電荷輸送層中の電
荷輸送材料の割合は結着樹脂１重量部に対して０．２〜
２重量部、好ましくは、０．３〜１．３重量部である。
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは、適当
な溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤も
しくは必要があれば結着樹脂を溶解させた溶液中に分散
させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷
輸送材料および結着樹脂を含む溶液を塗布乾燥して得ら
れる。このときの電荷発生層の厚みは４μm以下、好ま
しくは２μm以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜５０
μm、好ましくは５〜３０μmがよい。電荷輸送層中の電
荷輸送材料の割合は結着樹脂１重量部に対して０．２〜
２重量部、好ましくは、０．３〜１．３重量部である。
【００３３】本発明の感光体は結着樹脂とともに、ハロ
ゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフエニルなどの
可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７
−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。本発明において使用される電気絶縁性のバ
インダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自体公知
の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や
光導電性樹脂等の結着剤を使用できる。本発明の感光体
に用いられる導電性支持体としては、銅、アルミニウ
ム、銀、鉄、ニッケル等の箔ないしは板をシート状又は
ドラム状にしたものが使用され、あるいはこれらの金属
を、プラスチックフイルム等に真空蒸着、無電解メッキ
したもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、
酸化錫等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラス
チックフィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によ
って設けられたものが用いられる。
ゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフエニルなどの
可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７
−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。本発明において使用される電気絶縁性のバ
インダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自体公知
の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や
光導電性樹脂等の結着剤を使用できる。本発明の感光体
に用いられる導電性支持体としては、銅、アルミニウ
ム、銀、鉄、ニッケル等の箔ないしは板をシート状又は
ドラム状にしたものが使用され、あるいはこれらの金属
を、プラスチックフイルム等に真空蒸着、無電解メッキ
したもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、
酸化錫等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラス
チックフィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によ
って設けられたものが用いられる。
【００３４】本発明のフェニレンジアミン化合物を用い
た感光体の構成例を図１から図５に模式的に示す。図１
は、基体(１)上に光電荷発生材料(３)と電荷輸送材料
(２)を結着剤に配合した感光層(４)が形成された感光体
であり、電荷輸送材料として本発明のフェニレンジアミ
ン化合物が用いられている。図２は、感光層として電荷
発生層(６)と、電荷輸送層(５)を有する機能分離型感光
体であり、電荷発生層(６)の表面に電荷輸送層(５)が形
成されている。電荷輸送層(５)中に本発明のフェニレン
ジアミン化合物が配合されている。図３は、図２と同様
に電荷発生層(６)と、電荷輸送層(５)を有する機能分離
型感光体であるが、図２とは逆に電荷輸送層(５)の表面
に電荷発生層(６)が形成されている。図４は、図１の感
光体の表面にさらに表面保護層(７)を設けたものであ
り、感光層(４)は電荷発生層(６)と、電荷輸送層(５)を
有する機能分離型感光体であってもよい。図５は、基体
(１)と感光層(４)の間に中間層(８)を設けたものであ
り、中間層(８)は接着性の改良、塗工性の向上、基体の
保護、基体からの感光層への電荷注入性改善のために設
けることができる。
た感光体の構成例を図１から図５に模式的に示す。図１
は、基体(１)上に光電荷発生材料(３)と電荷輸送材料
(２)を結着剤に配合した感光層(４)が形成された感光体
であり、電荷輸送材料として本発明のフェニレンジアミ
ン化合物が用いられている。図２は、感光層として電荷
発生層(６)と、電荷輸送層(５)を有する機能分離型感光
体であり、電荷発生層(６)の表面に電荷輸送層(５)が形
成されている。電荷輸送層(５)中に本発明のフェニレン
ジアミン化合物が配合されている。図３は、図２と同様
に電荷発生層(６)と、電荷輸送層(５)を有する機能分離
型感光体であるが、図２とは逆に電荷輸送層(５)の表面
に電荷発生層(６)が形成されている。図４は、図１の感
光体の表面にさらに表面保護層(７)を設けたものであ
り、感光層(４)は電荷発生層(６)と、電荷輸送層(５)を
有する機能分離型感光体であってもよい。図５は、基体
(１)と感光層(４)の間に中間層(８)を設けたものであ
り、中間層(８)は接着性の改良、塗工性の向上、基体の
保護、基体からの感光層への電荷注入性改善のために設
けることができる。
【００３５】中間層に用いられる材料としては、ポリイ
ミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウムなど
が適当で、また膜厚は１μm以下が望ましい。
ミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウムなど
が適当で、また膜厚は１μm以下が望ましい。
【００３６】本発明の一般式［Ｉ］で表されるフェニレ
ンジアミン化合物はその電荷輸送性を利用してエレクト
ロルミネセンス素子の電荷輸送層にも適用可能である。
以下、本発明のフェニレンジアミン化合物をエレクトロ
ルミネセンス素子の電荷輸送層へ適用する場合について
説明する。
ンジアミン化合物はその電荷輸送性を利用してエレクト
ロルミネセンス素子の電荷輸送層にも適用可能である。
以下、本発明のフェニレンジアミン化合物をエレクトロ
ルミネセンス素子の電荷輸送層へ適用する場合について
説明する。
【００３７】有機エレクトロルミネセンス素子は電極間
に少なくとも有機発光層とフェニレンジアミン化合物を
含んだ電荷輸送層で構成されている。図６にエレクトロ
ルミネセンス素子の断面を模式的に示した。図中、(１
１)は陽極であり、その上に、電荷輸送層(１２)と有機
発光層(１３)および陰極(１４)が順次積層された構成を
とっており、該電荷輸送層に上記一般式[Ｉ］で表され
るフェニレンジアミン化合物を含有する。陽極(１１)と
陰極(１４)に電圧を印加することにより有機発光層(１
３)が発色する。
に少なくとも有機発光層とフェニレンジアミン化合物を
含んだ電荷輸送層で構成されている。図６にエレクトロ
ルミネセンス素子の断面を模式的に示した。図中、(１
１)は陽極であり、その上に、電荷輸送層(１２)と有機
発光層(１３)および陰極(１４)が順次積層された構成を
とっており、該電荷輸送層に上記一般式[Ｉ］で表され
るフェニレンジアミン化合物を含有する。陽極(１１)と
陰極(１４)に電圧を印加することにより有機発光層(１
３)が発色する。
【００３８】有機エレクトロルミネセンス素子の陽極
(１１)として使用される導電性物質としては４eＶより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(１４)を
形成する金属としては４eＶよりも小さい仕事関数をも
つものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウ
ム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテル
ビウム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が
用いられる。
(１１)として使用される導電性物質としては４eＶより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(１４)を
形成する金属としては４eＶよりも小さい仕事関数をも
つものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウ
ム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテル
ビウム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が
用いられる。
【００３９】有機エレクトロルミネセンス素子において
は、発光が見られるように、少なくとも陽極(１１)ある
いは陰極(１４)は透明電極とする。この際、陰極に透明
電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、陽極
を透明電極とすることが好ましい。透明電極を形成する
場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を用
い、蒸着、スパッタリング等の手段で所望の透光性が確
保されるように形成すればよい。透明基板としては、適
度の強度を有し、エレクトロルミネセンス素子作製時、
蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれば
特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス基
板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケ
トン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透
明電極が形成されたものとしてはＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の
市販品が知られており、それを使用してもよい。
は、発光が見られるように、少なくとも陽極(１１)ある
いは陰極(１４)は透明電極とする。この際、陰極に透明
電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、陽極
を透明電極とすることが好ましい。透明電極を形成する
場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を用
い、蒸着、スパッタリング等の手段で所望の透光性が確
保されるように形成すればよい。透明基板としては、適
度の強度を有し、エレクトロルミネセンス素子作製時、
蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれば
特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス基
板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケ
トン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透
明電極が形成されたものとしてはＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の
市販品が知られており、それを使用してもよい。
【００４０】電荷輸送層(１２)は、前記した一般式[Ｉ]
で表されるフェニレンジアミン化合物を蒸着して形成し
てもよいし、該フェニレンジアミン化合物の適当な溶液
または樹脂溶液をスピンコートして形成してもよい。蒸
着法で形成する場合、その厚さは、通常０.０１〜０.３
μｍであり、スピンコート法で形成する場合は、フェニ
レンジアミン化合物が結着樹脂に対して２０〜５００重
量％程度の含有量となるように、厚さ０.０５〜１.０μ
ｍ程度に形成すればよい。
で表されるフェニレンジアミン化合物を蒸着して形成し
てもよいし、該フェニレンジアミン化合物の適当な溶液
または樹脂溶液をスピンコートして形成してもよい。蒸
着法で形成する場合、その厚さは、通常０.０１〜０.３
μｍであり、スピンコート法で形成する場合は、フェニ
レンジアミン化合物が結着樹脂に対して２０〜５００重
量％程度の含有量となるように、厚さ０.０５〜１.０μ
ｍ程度に形成すればよい。
【００４１】このように形成された電荷輸送層(１２)の
上には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いられ
る有機発光体としては、公知のものを使用可能で、たと
えばエピドリジン、２,５−ビス[５,７−ジ−t−ペンチ
ル−２−ベンゾキサゾリル]チオフェン、２,２'−(１,
４−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチアゾール、２,
２’−(４,４'−ビフェニレン)ビスベンゾチアゾール、
５−メチル−２−{２−[４−(５−メチル−２−ベンゾ
キサゾリル)フェニル]ビニル}ベンゾオキサゾール、２,
５−ビス(５−メチル−２−ベンゾキサゾリル)チオフェ
ン、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、ペリノン、１,４−ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
マクリジンスチルベン、２−(４−ビフェニル)−６−フ
ェニルベンゾオキサゾール、アルミニウムトリスオキシ
ン、マグネシウムビスオキシン、ビス(ベンゾ−８−キ
ノリノール)亜鉛、ビス(２−メチル−８キノリノラー
ト)アルミニウムオキサイド、インジウムトリスオキシ
ン、アルミニウムトリス(５−メチルオキシン)、リチウ
ムオキシン、ガリウムトリオキシン、カルシウムビス
(５−クロロオキシン)、ポリ亜鉛−ビス(８−ヒドロキ
シ−５−キノリノニル)メタン)ジリチウムエピンドリジ
オン、亜鉛ビスオキシン、１,２−フタロペリノン、１,
２−ナフタロペリノンなどを挙げることができる。ま
た、一般的な蛍光染料、例えば蛍光クマリン染料、蛍光
ペリレン染料、蛍光ピラン染料、蛍光チオピラン染料、
蛍光ポリメチン染料、蛍光メロシアニン染料、蛍光イミ
ダゾール染料等も使用できる。このうち、特に好ましい
ものとしてはキレート化オキシノイド化合物が挙げられ
る。有機発光層は上記した発光物質の単層構成でもよい
し、発光の色、発光の強度等の特性を調整するために、
多層構成としてもよい。次に、有機発光層の上に、前記
した陰極を形成する。
上には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いられ
る有機発光体としては、公知のものを使用可能で、たと
えばエピドリジン、２,５−ビス[５,７−ジ−t−ペンチ
ル−２−ベンゾキサゾリル]チオフェン、２,２'−(１,
４−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチアゾール、２,
２’−(４,４'−ビフェニレン)ビスベンゾチアゾール、
５−メチル−２−{２−[４−(５−メチル−２−ベンゾ
キサゾリル)フェニル]ビニル}ベンゾオキサゾール、２,
５−ビス(５−メチル−２−ベンゾキサゾリル)チオフェ
ン、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、ペリノン、１,４−ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
マクリジンスチルベン、２−(４−ビフェニル)−６−フ
ェニルベンゾオキサゾール、アルミニウムトリスオキシ
ン、マグネシウムビスオキシン、ビス(ベンゾ−８−キ
ノリノール)亜鉛、ビス(２−メチル−８キノリノラー
ト)アルミニウムオキサイド、インジウムトリスオキシ
ン、アルミニウムトリス(５−メチルオキシン)、リチウ
ムオキシン、ガリウムトリオキシン、カルシウムビス
(５−クロロオキシン)、ポリ亜鉛−ビス(８−ヒドロキ
シ−５−キノリノニル)メタン)ジリチウムエピンドリジ
オン、亜鉛ビスオキシン、１,２−フタロペリノン、１,
２−ナフタロペリノンなどを挙げることができる。ま
た、一般的な蛍光染料、例えば蛍光クマリン染料、蛍光
ペリレン染料、蛍光ピラン染料、蛍光チオピラン染料、
蛍光ポリメチン染料、蛍光メロシアニン染料、蛍光イミ
ダゾール染料等も使用できる。このうち、特に好ましい
ものとしてはキレート化オキシノイド化合物が挙げられ
る。有機発光層は上記した発光物質の単層構成でもよい
し、発光の色、発光の強度等の特性を調整するために、
多層構成としてもよい。次に、有機発光層の上に、前記
した陰極を形成する。
【００４２】以上、陽極(１１)上に電荷輸送層(１２)、
発光層(１３)および陰極(１４)を順次積層して有機ルミ
ネセンス素子を形成する場合について説明したが、陰極
(１４)上に発光層(１３)、電荷輸送層(１２)および陽極
を順次積層してもよい。
発光層(１３)および陰極(１４)を順次積層して有機ルミ
ネセンス素子を形成する場合について説明したが、陰極
(１４)上に発光層(１３)、電荷輸送層(１２)および陽極
を順次積層してもよい。
【００４３】１組の透明電極は各電極にニクロム線、金
線、銅線、白金線等の適当なリード線(１５)を接続し、
有機ルミネセンス素子は両電極に適当な電圧(Ｖs)を印
加することにより発光する。
線、銅線、白金線等の適当なリード線(１５)を接続し、
有機ルミネセンス素子は両電極に適当な電圧(Ｖs)を印
加することにより発光する。
【００４４】本発明の有機エレクトロルミネセンス素子
は各種の表示装置、あるいはディスプレイ装置等に適用
可能である。以下、具体的実施例を挙げながら本発明を
説明する。なお、以下の実施例中、「部」とあるのは、
特に断らない限り、「重量部」を意味するものとする。
は各種の表示装置、あるいはディスプレイ装置等に適用
可能である。以下、具体的実施例を挙げながら本発明を
説明する。なお、以下の実施例中、「部」とあるのは、
特に断らない限り、「重量部」を意味するものとする。
【００４５】合成例１ 化合物[Ｉ]の合成例 １,３−ジヨードベンゼン３３g(０．１０モル)、Ｎ−３
−メチルフェニル−Ｎ−ビフェニルアミン６２．２g
(０．２４モル)、炭酸カリウム３５g(０．３モル)、銅
粉１０g(０．１６モル)およびニトロベンゼン４００gを
１リットルの還流冷却器付４つ口フラスコに装入し、窒
素気流下に２００℃で１８時間撹拌反応させた。反応終
了後、水蒸気蒸留によりニトロベンゼンを留去させた
後、テトラヒドロフラン３００gを加え、次いで固形物
を濾過した。濾液をシリカゲルカラムクロマトで分離し
た後、分離物をトルエン−エタノール混合溶媒中で再結
晶して精製し、４２gの白色結晶を得た。元素分析の結
果は下記表１の通りである(Ｃ44Ｈ36Ｎ2として)。
−メチルフェニル−Ｎ−ビフェニルアミン６２．２g
(０．２４モル)、炭酸カリウム３５g(０．３モル)、銅
粉１０g(０．１６モル)およびニトロベンゼン４００gを
１リットルの還流冷却器付４つ口フラスコに装入し、窒
素気流下に２００℃で１８時間撹拌反応させた。反応終
了後、水蒸気蒸留によりニトロベンゼンを留去させた
後、テトラヒドロフラン３００gを加え、次いで固形物
を濾過した。濾液をシリカゲルカラムクロマトで分離し
た後、分離物をトルエン−エタノール混合溶媒中で再結
晶して精製し、４２gの白色結晶を得た。元素分析の結
果は下記表１の通りである(Ｃ44Ｈ36Ｎ2として)。
【表１】 ───────────────────────────── Ｃ(％) Ｈ(％) Ｎ(％) 計算値 ８９.１９ ６.０８ ４.７３ 実験値 ８９.０８ ６.０４ ４.７０ ─────────────────────────────
【００４６】感光体の電荷輸送材料への応用 実施例１ 下記一般式[Ａ]で表されるビスアゾ化合物
【化１７】 ０．４５部、ポリエステル樹脂(バイロン２００；東洋
紡績社製)０．４５部をシクロヘキサノン５０部ととも
にサンドグラインダーにより分散させた。得られたビジ
スアゾ化合物の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マイ
ラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が
０．３g／m2となる様に塗布した後乾燥させた。
紡績社製)０．４５部をシクロヘキサノン５０部ととも
にサンドグラインダーにより分散させた。得られたビジ
スアゾ化合物の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マイ
ラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が
０．３g／m2となる様に塗布した後乾燥させた。
【００４７】このようにして得られた電荷発生層の上に
フェニレンジアミン化合物[１]７０部およびポリカーボ
ネート樹脂(パンライトＫ−１３００;帝人化成社製)７
０部を１,４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾
燥膜厚が１６μmになるように塗布し、乾燥させて電荷
輸送層を形成した。このようにして、２層からなる感光
層を有する電子写真感光体が得られた。
フェニレンジアミン化合物[１]７０部およびポリカーボ
ネート樹脂(パンライトＫ−１３００;帝人化成社製)７
０部を１,４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾
燥膜厚が１６μmになるように塗布し、乾燥させて電荷
輸送層を形成した。このようにして、２層からなる感光
層を有する電子写真感光体が得られた。
【００４８】こうして得られた感光体を市販の電子写真
複写機(ミノルタカメラ社製；ＥＰ−４７０Ｚ)を用い、
−６Ｋvでコロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ0(Ｖ)、初期
電位を１／２にするために要した露光量Ｅ1/2(lux・se
c)、１秒間暗中に放置したときの初期電位の減衰率ＤＤ
Ｒ1(％)を測定した。
複写機(ミノルタカメラ社製；ＥＰ−４７０Ｚ)を用い、
−６Ｋvでコロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ0(Ｖ)、初期
電位を１／２にするために要した露光量Ｅ1/2(lux・se
c)、１秒間暗中に放置したときの初期電位の減衰率ＤＤ
Ｒ1(％)を測定した。
【００４９】実施例２〜４ 実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
１で用いたフェニレンジアミン化合物[１]の代わりにス
チリル化合物[２]、[３]、[４]を各々用いる感光体を作
製した。こうして得られた感光体について、実施例１と
同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
１で用いたフェニレンジアミン化合物[１]の代わりにス
チリル化合物[２]、[３]、[４]を各々用いる感光体を作
製した。こうして得られた感光体について、実施例１と
同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００５０】実施例５ 下記一般式[Ｂ]で表されるビスアゾ化合物：
【化１８】 ０．４５部、ポリスチレン樹脂(分子量４００００)０．
４５部をシクロヘキサノン５０部とともにサンドグライ
ンダーにより分散させた。
４５部をシクロヘキサノン５０部とともにサンドグライ
ンダーにより分散させた。
【００５１】得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ１
００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が０．３g／m2となる様に塗布し
た後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の
上にフェニレンジアミン化合物[６]７０部およびポリア
リレート樹脂(Ｕ−１００；ユニチカ社製)７０部を１,
４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１
６μmになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形
成した。このようにして、２層からなる感光層を有する
電子写真感光体を作製した。
００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が０．３g／m2となる様に塗布し
た後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の
上にフェニレンジアミン化合物[６]７０部およびポリア
リレート樹脂(Ｕ−１００；ユニチカ社製)７０部を１,
４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１
６μmになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形
成した。このようにして、２層からなる感光層を有する
電子写真感光体を作製した。
【００５２】実施例６〜８ 実施例５と同様の方法で同一の構成のもの、ただし実施
例５で用いたフェニレンジアミン化合物[６]の代わりに
フェニレンジアミン化合物[１３]、[１４]、[１６]を各
々用いる感光体を作製した。こうして得られた感光体に
ついて、実施例１と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1
を測定した。
例５で用いたフェニレンジアミン化合物[６]の代わりに
フェニレンジアミン化合物[１３]、[１４]、[１６]を各
々用いる感光体を作製した。こうして得られた感光体に
ついて、実施例１と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1
を測定した。
【００５３】実施例９ 銅フタロシアニン５０部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン０．２部を９８％濃硫酸５００部に十分撹拌しながら
溶解させ、それを水５０００部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下１２０℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬
化性アクリル樹脂(アクリディクＡ４０５;大日本インク
社製)２２．５部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンＪ
８２０;大日本インク社製)７．５部、フェニレンジアミ
ン化合物[１７]１５部を、メチルエチルケトンとキシレ
ンを同量に混合した混合溶剤１００部とともにボールミ
ルポットに入れて４８時間分散して感光性塗液を調製
し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚
さ約１５μmの感光層を形成させ感光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法、但しコロナ帯電を＋６Ｋvで行ない、Ｖ0、Ｅ1/2、
ＤＤＲ1を測定した。
ン０．２部を９８％濃硫酸５００部に十分撹拌しながら
溶解させ、それを水５０００部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下１２０℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬
化性アクリル樹脂(アクリディクＡ４０５;大日本インク
社製)２２．５部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンＪ
８２０;大日本インク社製)７．５部、フェニレンジアミ
ン化合物[１７]１５部を、メチルエチルケトンとキシレ
ンを同量に混合した混合溶剤１００部とともにボールミ
ルポットに入れて４８時間分散して感光性塗液を調製
し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚
さ約１５μmの感光層を形成させ感光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法、但しコロナ帯電を＋６Ｋvで行ない、Ｖ0、Ｅ1/2、
ＤＤＲ1を測定した。
【００５４】実施例１０〜１２ 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
９で用いたフェニレンジアミン化合物[１７]の代わりに
スチリル化合物[２０]、[２４]、[３４]を各々用いる感
光体を作製した。こうして得られた感光体について、実
施例１８と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定し
た。
９で用いたフェニレンジアミン化合物[１７]の代わりに
スチリル化合物[２０]、[２４]、[３４]を各々用いる感
光体を作製した。こうして得られた感光体について、実
施例１８と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定し
た。
【００５５】比較例１〜４ 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
９で用いたフェニレンジアミン化合物の代わりに下記化
合物[Ｃ]、[Ｄ]、[Ｅ]、[Ｆ]を各々用いる以外は実施例
９と全く同様にして感光体を作製した。
９で用いたフェニレンジアミン化合物の代わりに下記化
合物[Ｃ]、[Ｄ]、[Ｅ]、[Ｆ]を各々用いる以外は実施例
９と全く同様にして感光体を作製した。
【化１９】 こうして得られた感光体について、実施例９と同様の方
法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００５６】比較例５〜７ 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
９で用いたフェニレンジアミン化合物の代わりに下記化
合物[Ｇ]、[Ｈ]、[Ｉ]を各々用いる以外は実施例９と全
く同様にして感光体を作製した。
９で用いたフェニレンジアミン化合物の代わりに下記化
合物[Ｇ]、[Ｈ]、[Ｉ]を各々用いる以外は実施例９と全
く同様にして感光体を作製した。
【化２０】 比較例１〜７においては、化合物[Ｅ]、[Ｆ]、[Ｇ]、
[Ｈ]および[Ｉ]を用いた感光性塗液については感光層塗
布時に、一部結晶が析出したことが観測された。こうし
て得られた感光体について、実施例９と同様の方法でＶ
0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。実施例１〜１２、比較
例１〜７で得られた感光体のＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1の測
定結果を表２および表３にまとめて示す。
[Ｈ]および[Ｉ]を用いた感光性塗液については感光層塗
布時に、一部結晶が析出したことが観測された。こうし
て得られた感光体について、実施例９と同様の方法でＶ
0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。実施例１〜１２、比較
例１〜７で得られた感光体のＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1の測
定結果を表２および表３にまとめて示す。
【表２】
【表３】
【００５７】表２および表３からわかるように、本発明
の感光体は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あ
り、暗減衰率も感光体としては充分使用可能な程度に小
さく、また、感度においても優れている。更に、市販の
電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５０Ｚ)
による正帯電時の繰り返し実写テストを実施例９の感光
体において行なったが、１０００枚のコピーを行なって
も、初期、最終画像において階調性が優れ、感度変化が
無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰り返し
特性も安定していることがわかる。
の感光体は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あ
り、暗減衰率も感光体としては充分使用可能な程度に小
さく、また、感度においても優れている。更に、市販の
電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５０Ｚ)
による正帯電時の繰り返し実写テストを実施例９の感光
体において行なったが、１０００枚のコピーを行なって
も、初期、最終画像において階調性が優れ、感度変化が
無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰り返し
特性も安定していることがわかる。
【００５８】
【発明の効果】本発明は、新規なフェニレンジアミン化
合物を提供した。本発明が提供したフェニレンジアミン
化合物は、感光体、エレクトロルミネセンス素子の電荷
輸送層に使用することができる。本発明のフェニレンジ
アミン化合物を電荷輸送層に適用した感光体は、感度、
電荷輸送性、初期表面電位、暗減衰率の感光体特性に優
れ、繰り返し使用に対する光疲労も少ない。
合物を提供した。本発明が提供したフェニレンジアミン
化合物は、感光体、エレクトロルミネセンス素子の電荷
輸送層に使用することができる。本発明のフェニレンジ
アミン化合物を電荷輸送層に適用した感光体は、感度、
電荷輸送性、初期表面電位、暗減衰率の感光体特性に優
れ、繰り返し使用に対する光疲労も少ない。
【図１】 導電性支持体上に感光層を積層してなる分散
型感光体の概略断面図である。
型感光体の概略断面図である。
【図２】 導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
【図３】 導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
【図４】 導電性支持体上に感光層および表面保護層を
形成した感光体の概略断面図である。
形成した感光体の概略断面図である。
【図５】 導電性支持体上に中間層および感光層を形成
した感光体の概略断面図である。
した感光体の概略断面図である。
【図６】 エレクトロルミネセンス素子の概略断面図を
表わす。
表わす。
１ 基体 ２ 電荷輸送材料 ３ 電荷発生材料 ４ 感光層 ５ 電荷輸送層 ６ 電荷発生層 ７ 表面保護層 ８ 中間層 11 陽極 12 電荷輸送層 13 有機発光層 14 陰極
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１０月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の詳細な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェニレンジアミン構
造を有する新規な化合物に関する。該フェニレンジアミ
ン化合物は、感光材料として利用することができ、さら
に具体的には感光体あるいはエレクトロルミネセンス素
子の電荷輸送物質として利用することができる。
造を有する新規な化合物に関する。該フェニレンジアミ
ン化合物は、感光材料として利用することができ、さら
に具体的には感光体あるいはエレクトロルミネセンス素
子の電荷輸送物質として利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】感光材料や電荷輸送材料として使用可能
な有機化合物は、従来より、例えばアントラセン誘導
体、アントラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カル
バゾール誘導体、スチリル誘導体等種々知られており、
また特開平１−１４２６４２号公報には下記一般式:
な有機化合物は、従来より、例えばアントラセン誘導
体、アントラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カル
バゾール誘導体、スチリル誘導体等種々知られており、
また特開平１−１４２６４２号公報には下記一般式:
【化２】 [式中、Ｒ1〜Ｒ5は、上記公報中に記載のものを示す]で
表わされる化合物、特開平１−１４２６４７号公報には
下記一般式:
表わされる化合物、特開平１−１４２６４７号公報には
下記一般式:
【化３】 [式中、Ｒ1〜Ｒ6は上記公報中に記載のものを示す]で表
わされる化合物、特開平１−２００３６０号公報には下
記一般式:
わされる化合物、特開平１−２００３６０号公報には下
記一般式:
【化４】 [式中、Ｒ1およびＲ2は上記公報中に記載のものを示す]
が開示されている。
が開示されている。
【０００３】しかし、上述した材料を、例えば感光体に
適用する場合、感光性あるいは電荷輸送性等に優れてい
ることを基本的に要求されるが、さらに他の部材との適
合性、耐久性、耐候性等も要求され、このような特性を
満足する材料は殆ど無いのが実情である。
適用する場合、感光性あるいは電荷輸送性等に優れてい
ることを基本的に要求されるが、さらに他の部材との適
合性、耐久性、耐候性等も要求され、このような特性を
満足する材料は殆ど無いのが実情である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みなされたものであり、上記したいずれの構造とも異
なり、かつ新規なフェニレンジアミン化合物を提供する
ことを目的とする。本発明は、さらに該新規なフェニレ
ンジアミン化合物を使用した感光体を提供することを目
的とする。本発明は、さらに該新規なフェニレンジアミ
ン化合物を電荷輸送層に使用したエレクトロルミネセン
ス素子を提供することを目的とする。
鑑みなされたものであり、上記したいずれの構造とも異
なり、かつ新規なフェニレンジアミン化合物を提供する
ことを目的とする。本発明は、さらに該新規なフェニレ
ンジアミン化合物を使用した感光体を提供することを目
的とする。本発明は、さらに該新規なフェニレンジアミ
ン化合物を電荷輸送層に使用したエレクトロルミネセン
ス素子を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
[Ｉ］：
[Ｉ］：
【化５】 で表わされるフェニレンジアミン化合物を提供する。
【０００６】本発明のフェニレンジアミンの構造的特徴
は、構造の中心にメタフェニレン基を有し、両端にジフ
ェニル基を有する点にある。メタフェニレン基を中心に
有することにより、オルトフェニレン基、パラフェニレ
ン基を中心に有する場合に比べ結晶化が生じにくく、電
荷輸送材料として使用しやすいものとすることができ
る。両端に有するジフェニル基は、樹脂との相溶性、移
動度、感度向上に有効である。
は、構造の中心にメタフェニレン基を有し、両端にジフ
ェニル基を有する点にある。メタフェニレン基を中心に
有することにより、オルトフェニレン基、パラフェニレ
ン基を中心に有する場合に比べ結晶化が生じにくく、電
荷輸送材料として使用しやすいものとすることができ
る。両端に有するジフェニル基は、樹脂との相溶性、移
動度、感度向上に有効である。
【０００７】一般式［Ｉ]中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、そ
れぞれ水素原子、アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基あるいはブチル基等、アルコキシ基、例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基あるいはブ
トキシ基等、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭
素原子等)を示す。樹脂との相溶性の点からはアルキル
基が好ましい。Ａr1およびＡr2はそれぞれアルキル基、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基あるいはブチル
基等、アリール基、例えばフェニル基あるいはナフチル
基等、ビフェニル基、または複素環基、例えばチエニル
基、フリル基、チアゾリル基あるいはビチエニル基を表
わす。それらの基は、アルキル基、例えばメチル基、エ
チル基あるいはプロピル基等、ハロゲン原子(塩素原
子、臭素原子等)、アルコキシ基、例えばメトキシ基あ
るいはエトキシ基等の置換基を有していてもよい。好ま
しいＡr1およびＡr2は、フェニル基、ビフェニル基、特
にフェニル基であり、相溶性の点から、より立体障害の
大きいアルキル基を有することが、より好ましい。
れぞれ水素原子、アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基あるいはブチル基等、アルコキシ基、例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基あるいはブ
トキシ基等、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭
素原子等)を示す。樹脂との相溶性の点からはアルキル
基が好ましい。Ａr1およびＡr2はそれぞれアルキル基、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基あるいはブチル
基等、アリール基、例えばフェニル基あるいはナフチル
基等、ビフェニル基、または複素環基、例えばチエニル
基、フリル基、チアゾリル基あるいはビチエニル基を表
わす。それらの基は、アルキル基、例えばメチル基、エ
チル基あるいはプロピル基等、ハロゲン原子(塩素原
子、臭素原子等)、アルコキシ基、例えばメトキシ基あ
るいはエトキシ基等の置換基を有していてもよい。好ま
しいＡr1およびＡr2は、フェニル基、ビフェニル基、特
にフェニル基であり、相溶性の点から、より立体障害の
大きいアルキル基を有することが、より好ましい。
【０００８】一般式[Ｉ]で表わされる構造を有する化合
物の具体例としては、下記構造式のものを挙げることが
できる。
物の具体例としては、下記構造式のものを挙げることが
できる。
【化６】
【０００９】
【化７】
【００１０】
【化８】
【００１１】
【化９】
【００１２】
【化１０】
【００１３】
【化１１】
【００１４】
【化１２】
【００１５】上記化合物例中、[１]、[２]、[３]、
[４]、[６]、[７]、[８]、[１３]、[１４]、[１５]、
[１６] [１７]、[１８]、[１９]、[２０]、[２４]、
[３４]および[３５]が特に好ましい。
[４]、[６]、[７]、[８]、[１３]、[１４]、[１５]、
[１６] [１７]、[１８]、[１９]、[２０]、[２４]、
[３４]および[３５]が特に好ましい。
【００１６】一般式[Ｉ]で表わされるフェニレンジアミ
ン化合物は、通常の方法により合成することができる。
例えば、下記一般式[ＩＩ]:
ン化合物は、通常の方法により合成することができる。
例えば、下記一般式[ＩＩ]:
【化１３】 [式中、Ｒ1は一般式[Ｉ]のそれと同意義]で表わされる
ヨウ化物と、下記一般式[ＩＩＩ]および[ＩＶ]:
ヨウ化物と、下記一般式[ＩＩＩ]および[ＩＶ]:
【化１４】 [式中、Ｒ2とＲ3、Ａr1とＡr2は一般式[Ｉ]のそれと同
意義]で表わされるアミン化合物とを塩基性化合物また
は遷移金属化合物触媒の存在下、適当な溶媒中で、Ｕll
mann反応により合成することができる。
意義]で表わされるアミン化合物とを塩基性化合物また
は遷移金属化合物触媒の存在下、適当な溶媒中で、Ｕll
mann反応により合成することができる。
【００１７】また、一般式[ＩＶ]:
【化１５】 [式中、Ｒ1は一般式[Ｉ]中のそれと同じ］で表わされる
ジアミン化合物と、下記一般式［ＶＩ]、[ＶＩＩ]、[Ｖ
ＩＩＩ]および[ＩＸ]:
ジアミン化合物と、下記一般式［ＶＩ]、[ＶＩＩ]、[Ｖ
ＩＩＩ]および[ＩＸ]:
【化１６】 [式中、Ｒ1〜Ｒ2およびＡr1〜Ａr2は、一般式[Ｉ]中の
それと同意義]で表わされるヨウ化物を、塩基性化合物
または遷移金属化合物触媒の存在下、適当な溶媒中でＵ
llmann反応により合成することもできる。
それと同意義]で表わされるヨウ化物を、塩基性化合物
または遷移金属化合物触媒の存在下、適当な溶媒中でＵ
llmann反応により合成することもできる。
【００１８】別な手順として一般式[Ｖ]で表わされる化
合物をアセチル化した後、一旦、まず一般式[ＶＩ]、
[ＶＩＩ]のヨウ化物を縮合させる。その後、脱アセチル
化して、得られた化合物と一般式[ＶＩＩＩ]および[Ｉ
Ｘ]のヨウ化物を縮合させてもよい。
合物をアセチル化した後、一旦、まず一般式[ＶＩ]、
[ＶＩＩ]のヨウ化物を縮合させる。その後、脱アセチル
化して、得られた化合物と一般式[ＶＩＩＩ]および[Ｉ
Ｘ]のヨウ化物を縮合させてもよい。
【００１９】本発明のフェニレンジアミン化合物の合成
に用いられる塩基性化合物としては、アルカリ金属の水
酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルコラートなどが一般
的に用いられるが、第４級アンモニウム化合物や脂肪族
アミンや芳香族アミンのような有機塩基を用いることも
可能である。このなかでアルカリ金属や第４級アンモニ
ウムの炭酸塩や炭酸水素塩が好ましいものとして用いら
れる。更に、反応速度および熱安定性という観点からア
ルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素塩が最も好ましい。
に用いられる塩基性化合物としては、アルカリ金属の水
酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルコラートなどが一般
的に用いられるが、第４級アンモニウム化合物や脂肪族
アミンや芳香族アミンのような有機塩基を用いることも
可能である。このなかでアルカリ金属や第４級アンモニ
ウムの炭酸塩や炭酸水素塩が好ましいものとして用いら
れる。更に、反応速度および熱安定性という観点からア
ルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素塩が最も好ましい。
【００２０】本発明のフェニレンジアミン化合物の合成
に用いられる遷移金属または遷移金属化合物としては、
例えばＣu、Ｆe、Ｃo、Ｎi、Ｃr、Ｖ、Ｐd、Ｐt、Ａg等
の金属およびそれらの化合物が用いられるが、収率の点
から銅およびパラジウムとそれらの化合物が好ましい。
銅化合物としては特に限定はなく、ほとんどの銅化合物
が用いられるが、ヨウ化第一銅、塩化第一銅、酸化第一
銅、臭化第一銅、シアン化第一銅、硫酸第一銅、硫酸第
二銅、塩化第二銅、水酸化第二銅、酸化第二銅、臭化第
二銅、リン酸第二銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、炭酸
銅、酢酸第一銅、酢酸第二銅などが好ましい。その中で
も特にＣuＣl、ＣuＣl2、ＣuＢr、ＣuＢr2、ＣuＩ、Ｃu
Ｏ、ＣuＯ2、ＣuＳＯ4、Ｃu(ＯＣＯＣＨ3)2は容易に入
手可能である点で好適である。パラジウム化合物として
も、ハロゲン化合物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを
用いることができる。遷移金属およびその化合物の使用
量は、反応させるヨウ化物の０．５〜５００モル％であ
る。
に用いられる遷移金属または遷移金属化合物としては、
例えばＣu、Ｆe、Ｃo、Ｎi、Ｃr、Ｖ、Ｐd、Ｐt、Ａg等
の金属およびそれらの化合物が用いられるが、収率の点
から銅およびパラジウムとそれらの化合物が好ましい。
銅化合物としては特に限定はなく、ほとんどの銅化合物
が用いられるが、ヨウ化第一銅、塩化第一銅、酸化第一
銅、臭化第一銅、シアン化第一銅、硫酸第一銅、硫酸第
二銅、塩化第二銅、水酸化第二銅、酸化第二銅、臭化第
二銅、リン酸第二銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、炭酸
銅、酢酸第一銅、酢酸第二銅などが好ましい。その中で
も特にＣuＣl、ＣuＣl2、ＣuＢr、ＣuＢr2、ＣuＩ、Ｃu
Ｏ、ＣuＯ2、ＣuＳＯ4、Ｃu(ＯＣＯＣＨ3)2は容易に入
手可能である点で好適である。パラジウム化合物として
も、ハロゲン化合物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを
用いることができる。遷移金属およびその化合物の使用
量は、反応させるヨウ化物の０．５〜５００モル％であ
る。
【００２１】本合成において用いられる溶媒は、一般的
に用いられる溶媒であればよい。ニトロベンゼン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
ピロリドン等の非プロトン性溶媒が好ましく用いられ
る。
に用いられる溶媒であればよい。ニトロベンゼン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
ピロリドン等の非プロトン性溶媒が好ましく用いられ
る。
【００２２】本発明の反応は、一般的には常圧下１００
〜２５０℃での温度で行なわれるが、加圧下で行っても
もちろん構わない。反応終了後、反応液中に析出した固
形物を除去した後、溶媒を除去し生成物を得ることがで
きる。
〜２５０℃での温度で行なわれるが、加圧下で行っても
もちろん構わない。反応終了後、反応液中に析出した固
形物を除去した後、溶媒を除去し生成物を得ることがで
きる。
【００２３】このようにして得られた本発明の一般式
[Ｉ]で表わされるフェニレンジアミン化合物は、適度な
結晶性を有するため再結晶精製により、容易に高純度に
することができる。
[Ｉ]で表わされるフェニレンジアミン化合物は、適度な
結晶性を有するため再結晶精製により、容易に高純度に
することができる。
【００２４】これらのフェニレンジアミン化合物は、単
独で用いても混合してもよい。また、他の電荷輸送物
質、例えばヒドラゾン化合物と混合して使用することも
可能である。
独で用いても混合してもよい。また、他の電荷輸送物
質、例えばヒドラゾン化合物と混合して使用することも
可能である。
【００２５】一般式[Ｉ]で表わされるフェニレンジアミ
ン化合物は、光感度、電荷の輸送性に優れており、光導
電性材料として極めて有効に使用することができ、特に
電荷輸送性に優れている。
ン化合物は、光感度、電荷の輸送性に優れており、光導
電性材料として極めて有効に使用することができ、特に
電荷輸送性に優れている。
【００２６】本発明の一般式[Ｉ]で表わされるフェニレ
ンジアミン化合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸送
物質として利用することができる。また、その電荷輸送
性を利用してエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送層
に利用することができる。
ンジアミン化合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸送
物質として利用することができる。また、その電荷輸送
性を利用してエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送層
に利用することができる。
【００２７】まず、一般式[Ｉ]で表わされるフェニレン
ジアミン化合物を感光体の電荷輸送材料として利用する
場合について説明する。感光体としては、各種の形態の
感光体が知られており、本発明のフェニレンジアミン化
合物は、そのいずれの形態の感光体にも適用できる。例
えば、支持体上に電荷発生材料と、電荷輸送材料を結着
樹脂に分散させて成る感光層を設けた単層感光体や、支
持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷発生層を設
け、その上に電荷輸送層を設けたいわゆる積層型感光体
等がある。本発明のフェニレンジアミン化合物１種また
は２種以上を電荷輸送材料に用いる。該フェニレンジア
ミン化合物は電荷輸送物質として作用し、光を吸収する
ことにより発生した電荷担体を、極めて効率よく輸送す
ることができる。
ジアミン化合物を感光体の電荷輸送材料として利用する
場合について説明する。感光体としては、各種の形態の
感光体が知られており、本発明のフェニレンジアミン化
合物は、そのいずれの形態の感光体にも適用できる。例
えば、支持体上に電荷発生材料と、電荷輸送材料を結着
樹脂に分散させて成る感光層を設けた単層感光体や、支
持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷発生層を設
け、その上に電荷輸送層を設けたいわゆる積層型感光体
等がある。本発明のフェニレンジアミン化合物１種また
は２種以上を電荷輸送材料に用いる。該フェニレンジア
ミン化合物は電荷輸送物質として作用し、光を吸収する
ことにより発生した電荷担体を、極めて効率よく輸送す
ることができる。
【００２８】また、本発明のフェニレンジアミン化合物
は、耐オゾン性、光安定性に優れているので、耐久性に
優れた感光体を得ることができる。さらに、本発明のフ
ェニレンジアミン化合物は、結着樹脂との相溶性がよ
く、結晶が析出しにくく、感度、繰り返し特性の向上に
寄与している。
は、耐オゾン性、光安定性に優れているので、耐久性に
優れた感光体を得ることができる。さらに、本発明のフ
ェニレンジアミン化合物は、結着樹脂との相溶性がよ
く、結晶が析出しにくく、感度、繰り返し特性の向上に
寄与している。
【００２９】電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン
系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン
系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン
系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テ
ルル、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウ
ム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリ
コン等の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸
収し極めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれ
ば、いずれの材料であっても使用することができる。
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン
系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン
系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン
系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テ
ルル、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウ
ム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリ
コン等の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸
収し極めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれ
ば、いずれの材料であっても使用することができる。
【００３０】適当な結着剤樹脂の例は、これに限定され
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポ
リイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂であ
る。これらは単独で、または組合せて使用することがで
きる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×１０
12Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポ
リイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂であ
る。これらは単独で、または組合せて使用することがで
きる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×１０
12Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。
【００３１】単層型感光体を作製するためには、電荷発
生材料の微粒子を樹脂溶液もしくは電荷輸送材料と樹脂
を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜３
０μm、好ましくは５〜２０μmがよい。使用する電荷発
生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電
性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなったり
するため、感光層中に占める割合は樹脂１重量部に対し
て０．０１〜２重量部、好ましくは、０．２〜１．２重
量部の範囲がよい。電荷輸送材料としての一般式［Ｉ］
で表されるフェニレンジアミン化合物は結着樹脂１重量
部に対して０．０１〜２重量部、好ましくは０．１〜
１．５重量部、より好ましくは０．２〜１．２重量部で
ある。０．０１重量部より少ないと感度が悪く、２重量
部より多いと成膜性が悪く、感光層の機械的強度も弱く
なる。
生材料の微粒子を樹脂溶液もしくは電荷輸送材料と樹脂
を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜３
０μm、好ましくは５〜２０μmがよい。使用する電荷発
生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電
性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなったり
するため、感光層中に占める割合は樹脂１重量部に対し
て０．０１〜２重量部、好ましくは、０．２〜１．２重
量部の範囲がよい。電荷輸送材料としての一般式［Ｉ］
で表されるフェニレンジアミン化合物は結着樹脂１重量
部に対して０．０１〜２重量部、好ましくは０．１〜
１．５重量部、より好ましくは０．２〜１．２重量部で
ある。０．０１重量部より少ないと感度が悪く、２重量
部より多いと成膜性が悪く、感光層の機械的強度も弱く
なる。
【００３２】積層型感光体を作製するには、導電性支持
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは、適当
な溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤も
しくは必要があれば結着樹脂を溶解させた溶液中に分散
させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷
輸送材料および結着樹脂を含む溶液を塗布乾燥して得ら
れる。このときの電荷発生層の厚みは４μm以下、好ま
しくは２μm以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜５０
μm、好ましくは５〜３０μmがよい。電荷輸送層中の電
荷輸送材料の割合は結着樹脂１重量部に対して０．２〜
２重量部、好ましくは、０．３〜１．３重量部である。
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは、適当
な溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤も
しくは必要があれば結着樹脂を溶解させた溶液中に分散
させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷
輸送材料および結着樹脂を含む溶液を塗布乾燥して得ら
れる。このときの電荷発生層の厚みは４μm以下、好ま
しくは２μm以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜５０
μm、好ましくは５〜３０μmがよい。電荷輸送層中の電
荷輸送材料の割合は結着樹脂１重量部に対して０．２〜
２重量部、好ましくは、０．３〜１．３重量部である。
【００３３】本発明の感光体は結着樹脂とともに、ハロ
ゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフエニルなどの
可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７
−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。本発明において使用される電気絶縁性のバ
インダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自体公知
の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や
光導電性樹脂等の結着剤を使用できる。本発明の感光体
に用いられる導電性支持体としては、銅、アルミニウ
ム、銀、鉄、ニッケル等の箔ないしは板をシート状又は
ドラム状にしたものが使用され、あるいはこれらの金属
を、プラスチックフイルム等に真空蒸着、無電解メッキ
したもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、
酸化錫等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラス
チックフィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によ
って設けられたものが用いられる。
ゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフエニルなどの
可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７
−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。本発明において使用される電気絶縁性のバ
インダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自体公知
の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や
光導電性樹脂等の結着剤を使用できる。本発明の感光体
に用いられる導電性支持体としては、銅、アルミニウ
ム、銀、鉄、ニッケル等の箔ないしは板をシート状又は
ドラム状にしたものが使用され、あるいはこれらの金属
を、プラスチックフイルム等に真空蒸着、無電解メッキ
したもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、
酸化錫等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラス
チックフィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によ
って設けられたものが用いられる。
【００３４】本発明のフェニレンジアミン化合物を用い
た感光体の構成例を図１から図５に模式的に示す。図１
は、基体(１)上に光電荷発生材料(３)と電荷輸送材料
(２)を結着剤に配合した感光層(４)が形成された感光体
であり、電荷輸送材料として本発明のフェニレンジアミ
ン化合物が用いられている。図２は、感光層として電荷
発生層(６)と、電荷輸送層(５)を有する機能分離型感光
体であり、電荷発生層(６)の表面に電荷輸送層(５)が形
成されている。電荷輸送層(５)中に本発明のフェニレン
ジアミン化合物が配合されている。図３は、図２と同様
に電荷発生層(６)と、電荷輸送層(５)を有する機能分離
型感光体であるが、図２とは逆に電荷輸送層(５)の表面
に電荷発生層(６)が形成されている。図４は、図１の感
光体の表面にさらに表面保護層(７)を設けたものであ
り、感光層(４)は電荷発生層(６)と、電荷輸送層(５)を
有する機能分離型感光体であってもよい。図５は、基体
(１)と感光層(４)の間に中間層(８)を設けたものであ
り、中間層(８)は接着性の改良、塗工性の向上、基体の
保護、基体からの感光層への電荷注入性改善のために設
けることができる。
た感光体の構成例を図１から図５に模式的に示す。図１
は、基体(１)上に光電荷発生材料(３)と電荷輸送材料
(２)を結着剤に配合した感光層(４)が形成された感光体
であり、電荷輸送材料として本発明のフェニレンジアミ
ン化合物が用いられている。図２は、感光層として電荷
発生層(６)と、電荷輸送層(５)を有する機能分離型感光
体であり、電荷発生層(６)の表面に電荷輸送層(５)が形
成されている。電荷輸送層(５)中に本発明のフェニレン
ジアミン化合物が配合されている。図３は、図２と同様
に電荷発生層(６)と、電荷輸送層(５)を有する機能分離
型感光体であるが、図２とは逆に電荷輸送層(５)の表面
に電荷発生層(６)が形成されている。図４は、図１の感
光体の表面にさらに表面保護層(７)を設けたものであ
り、感光層(４)は電荷発生層(６)と、電荷輸送層(５)を
有する機能分離型感光体であってもよい。図５は、基体
(１)と感光層(４)の間に中間層(８)を設けたものであ
り、中間層(８)は接着性の改良、塗工性の向上、基体の
保護、基体からの感光層への電荷注入性改善のために設
けることができる。
【００３５】中間層に用いられる材料としては、ポリイ
ミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウムなど
が適当で、また膜厚は１μm以下が望ましい。
ミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウムなど
が適当で、また膜厚は１μm以下が望ましい。
【００３６】本発明の一般式［Ｉ］で表されるフェニレ
ンジアミン化合物はその電荷輸送性を利用してエレクト
ロルミネセンス素子の電荷輸送層にも適用可能である。
以下、本発明のフェニレンジアミン化合物をエレクトロ
ルミネセンス素子の電荷輸送層へ適用する場合について
説明する。
ンジアミン化合物はその電荷輸送性を利用してエレクト
ロルミネセンス素子の電荷輸送層にも適用可能である。
以下、本発明のフェニレンジアミン化合物をエレクトロ
ルミネセンス素子の電荷輸送層へ適用する場合について
説明する。
【００３７】有機エレクトロルミネセンス素子は電極間
に少なくとも有機発光層とフェニレンジアミン化合物を
含んだ電荷輸送層で構成されている。図６にエレクトロ
ルミネセンス素子の断面を模式的に示した。図中、(１
１)は陽極であり、その上に、電荷輸送層(１２)と有機
発光層(１３)および陰極(１４)が順次積層された構成を
とっており、該電荷輸送層に上記一般式[Ｉ］で表され
るフェニレンジアミン化合物を含有する。陽極(１１)と
陰極(１４)に電圧を印加することにより有機発光層(１
３)が発色する。
に少なくとも有機発光層とフェニレンジアミン化合物を
含んだ電荷輸送層で構成されている。図６にエレクトロ
ルミネセンス素子の断面を模式的に示した。図中、(１
１)は陽極であり、その上に、電荷輸送層(１２)と有機
発光層(１３)および陰極(１４)が順次積層された構成を
とっており、該電荷輸送層に上記一般式[Ｉ］で表され
るフェニレンジアミン化合物を含有する。陽極(１１)と
陰極(１４)に電圧を印加することにより有機発光層(１
３)が発色する。
【００３８】有機エレクトロルミネセンス素子の陽極
(１１)として使用される導電性物質としては４eＶより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(１４)を
形成する金属としては４eＶよりも小さい仕事関数をも
つものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウ
ム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテル
ビウム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が
用いられる。
(１１)として使用される導電性物質としては４eＶより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(１４)を
形成する金属としては４eＶよりも小さい仕事関数をも
つものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウ
ム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテル
ビウム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が
用いられる。
【００３９】有機エレクトロルミネセンス素子において
は、発光が見られるように、少なくとも陽極(１１)ある
いは陰極(１４)は透明電極とする。この際、陰極に透明
電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、陽極
を透明電極とすることが好ましい。透明電極を形成する
場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を用
い、蒸着、スパッタリング等の手段で所望の透光性が確
保されるように形成すればよい。透明基板としては、適
度の強度を有し、エレクトロルミネセンス素子作製時、
蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれば
特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス基
板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケ
トン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透
明電極が形成されたものとしてはＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の
市販品が知られており、それを使用してもよい。
は、発光が見られるように、少なくとも陽極(１１)ある
いは陰極(１４)は透明電極とする。この際、陰極に透明
電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、陽極
を透明電極とすることが好ましい。透明電極を形成する
場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を用
い、蒸着、スパッタリング等の手段で所望の透光性が確
保されるように形成すればよい。透明基板としては、適
度の強度を有し、エレクトロルミネセンス素子作製時、
蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれば
特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス基
板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケ
トン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透
明電極が形成されたものとしてはＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の
市販品が知られており、それを使用してもよい。
【００４０】電荷輸送層(１２)は、前記した一般式[Ｉ]
で表されるフェニレンジアミン化合物を蒸着して形成し
てもよいし、該フェニレンジアミン化合物の適当な溶液
または樹脂溶液をスピンコートして形成してもよい。蒸
着法で形成する場合、その厚さは、通常０.０１〜０.３
μｍであり、スピンコート法で形成する場合は、フェニ
レンジアミン化合物が結着樹脂に対して２０〜５００重
量％程度の含有量となるように、厚さ０.０５〜１.０μ
ｍ程度に形成すればよい。
で表されるフェニレンジアミン化合物を蒸着して形成し
てもよいし、該フェニレンジアミン化合物の適当な溶液
または樹脂溶液をスピンコートして形成してもよい。蒸
着法で形成する場合、その厚さは、通常０.０１〜０.３
μｍであり、スピンコート法で形成する場合は、フェニ
レンジアミン化合物が結着樹脂に対して２０〜５００重
量％程度の含有量となるように、厚さ０.０５〜１.０μ
ｍ程度に形成すればよい。
【００４１】このように形成された電荷輸送層(１２)の
上には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いられ
る有機発光体としては、公知のものを使用可能で、たと
えばエピドリジン、２,５−ビス[５,７−ジ−t−ペンチ
ル−２−ベンゾキサゾリル]チオフェン、２,２'−(１,
４−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチアゾール、２,
２’−(４,４'−ビフェニレン)ビスベンゾチアゾール、
５−メチル−２−{２−[４−(５−メチル−２−ベンゾ
キサゾリル)フェニル]ビニル}ベンゾオキサゾール、２,
５−ビス(５−メチル−２−ベンゾキサゾリル)チオフェ
ン、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、ペリノン、１,４−ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
マクリジンスチルベン、２−(４−ビフェニル)−６−フ
ェニルベンゾオキサゾール、アルミニウムトリスオキシ
ン、マグネシウムビスオキシン、ビス(ベンゾ−８−キ
ノリノール)亜鉛、ビス(２−メチル−８キノリノラー
ト)アルミニウムオキサイド、インジウムトリスオキシ
ン、アルミニウムトリス(５−メチルオキシン)、リチウ
ムオキシン、ガリウムトリオキシン、カルシウムビス
(５−クロロオキシン)、ポリ亜鉛−ビス(８−ヒドロキ
シ−５−キノリノニル)メタン)ジリチウムエピンドリジ
オン、亜鉛ビスオキシン、１,２−フタロペリノン、１,
２−ナフタロペリノンなどを挙げることができる。ま
た、一般的な蛍光染料、例えば蛍光クマリン染料、蛍光
ペリレン染料、蛍光ピラン染料、蛍光チオピラン染料、
蛍光ポリメチン染料、蛍光メロシアニン染料、蛍光イミ
ダゾール染料等も使用できる。このうち、特に好ましい
ものとしてはキレート化オキシノイド化合物が挙げられ
る。有機発光層は上記した発光物質の単層構成でもよい
し、発光の色、発光の強度等の特性を調整するために、
多層構成としてもよい。次に、有機発光層の上に、前記
した陰極を形成する。
上には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いられ
る有機発光体としては、公知のものを使用可能で、たと
えばエピドリジン、２,５−ビス[５,７−ジ−t−ペンチ
ル−２−ベンゾキサゾリル]チオフェン、２,２'−(１,
４−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチアゾール、２,
２’−(４,４'−ビフェニレン)ビスベンゾチアゾール、
５−メチル−２−{２−[４−(５−メチル−２−ベンゾ
キサゾリル)フェニル]ビニル}ベンゾオキサゾール、２,
５−ビス(５−メチル−２−ベンゾキサゾリル)チオフェ
ン、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、ペリノン、１,４−ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
マクリジンスチルベン、２−(４−ビフェニル)−６−フ
ェニルベンゾオキサゾール、アルミニウムトリスオキシ
ン、マグネシウムビスオキシン、ビス(ベンゾ−８−キ
ノリノール)亜鉛、ビス(２−メチル−８キノリノラー
ト)アルミニウムオキサイド、インジウムトリスオキシ
ン、アルミニウムトリス(５−メチルオキシン)、リチウ
ムオキシン、ガリウムトリオキシン、カルシウムビス
(５−クロロオキシン)、ポリ亜鉛−ビス(８−ヒドロキ
シ−５−キノリノニル)メタン)ジリチウムエピンドリジ
オン、亜鉛ビスオキシン、１,２−フタロペリノン、１,
２−ナフタロペリノンなどを挙げることができる。ま
た、一般的な蛍光染料、例えば蛍光クマリン染料、蛍光
ペリレン染料、蛍光ピラン染料、蛍光チオピラン染料、
蛍光ポリメチン染料、蛍光メロシアニン染料、蛍光イミ
ダゾール染料等も使用できる。このうち、特に好ましい
ものとしてはキレート化オキシノイド化合物が挙げられ
る。有機発光層は上記した発光物質の単層構成でもよい
し、発光の色、発光の強度等の特性を調整するために、
多層構成としてもよい。次に、有機発光層の上に、前記
した陰極を形成する。
【００４２】以上、陽極(１１)上に電荷輸送層(１２)、
発光層(１３)および陰極(１４)を順次積層して有機ルミ
ネセンス素子を形成する場合について説明したが、陰極
(１４)上に発光層(１３)、電荷輸送層(１２)および陽極
を順次積層してもよい。
発光層(１３)および陰極(１４)を順次積層して有機ルミ
ネセンス素子を形成する場合について説明したが、陰極
(１４)上に発光層(１３)、電荷輸送層(１２)および陽極
を順次積層してもよい。
【００４３】１組の透明電極は各電極にニクロム線、金
線、銅線、白金線等の適当なリード線(１５)を接続し、
有機ルミネセンス素子は両電極に適当な電圧(Ｖs)を印
加することにより発光する。
線、銅線、白金線等の適当なリード線(１５)を接続し、
有機ルミネセンス素子は両電極に適当な電圧(Ｖs)を印
加することにより発光する。
【００４４】本発明の有機エレクトロルミネセンス素子
は各種の表示装置、あるいはディスプレイ装置等に適用
可能である。以下、具体的実施例を挙げながら本発明を
説明する。なお、以下の実施例中、「部」とあるのは、
特に断らない限り、「重量部」を意味するものとする。
は各種の表示装置、あるいはディスプレイ装置等に適用
可能である。以下、具体的実施例を挙げながら本発明を
説明する。なお、以下の実施例中、「部」とあるのは、
特に断らない限り、「重量部」を意味するものとする。
【００４５】合成例１ 化合物[Ｉ]の合成例 １,３−ジヨードベンゼン３３g(０．１０モル)、Ｎ−３
−メチルフェニル−Ｎ−ビフェニルアミン６２．２g
(０．２４モル)、炭酸カリウム３５g(０．３モル)、銅
粉１０g(０．１６モル)およびニトロベンゼン４００gを
１リットルの還流冷却器付４つ口フラスコに装入し、窒
素気流下に２００℃で１８時間撹拌反応させた。反応終
了後、水蒸気蒸留によりニトロベンゼンを留去させた
後、テトラヒドロフラン３００gを加え、次いで固形物
を濾過した。濾液をシリカゲルカラムクロマトで分離し
た後、分離物をトルエン−エタノール混合溶媒中で再結
晶して精製し、４２gの白色結晶を得た。元素分析の結
果は下記表１の通りである(Ｃ44Ｈ36Ｎ2として)。
−メチルフェニル−Ｎ−ビフェニルアミン６２．２g
(０．２４モル)、炭酸カリウム３５g(０．３モル)、銅
粉１０g(０．１６モル)およびニトロベンゼン４００gを
１リットルの還流冷却器付４つ口フラスコに装入し、窒
素気流下に２００℃で１８時間撹拌反応させた。反応終
了後、水蒸気蒸留によりニトロベンゼンを留去させた
後、テトラヒドロフラン３００gを加え、次いで固形物
を濾過した。濾液をシリカゲルカラムクロマトで分離し
た後、分離物をトルエン−エタノール混合溶媒中で再結
晶して精製し、４２gの白色結晶を得た。元素分析の結
果は下記表１の通りである(Ｃ44Ｈ36Ｎ2として)。
【表１】 ───────────────────────────── Ｃ(％) Ｈ(％) Ｎ(％) 計算値 ８９.１９ ６.０８ ４.７３ 実験値 ８９.０８ ６.０４ ４.７０ ─────────────────────────────
【００４６】感光体の電荷輸送材料への応用 実施例１ 下記一般式[Ａ]で表されるビスアゾ化合物
【化１７】 ０．４５部、ポリエステル樹脂(バイロン２００；東洋
紡績社製)０．４５部をシクロヘキサノン５０部ととも
にサンドグラインダーにより分散させた。得られたビジ
スアゾ化合物の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マイ
ラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が
０．３g／m2となる様に塗布した後乾燥させた。
紡績社製)０．４５部をシクロヘキサノン５０部ととも
にサンドグラインダーにより分散させた。得られたビジ
スアゾ化合物の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マイ
ラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が
０．３g／m2となる様に塗布した後乾燥させた。
【００４７】このようにして得られた電荷発生層の上に
フェニレンジアミン化合物[１]７０部およびポリカーボ
ネート樹脂(パンライトＫ−１３００;帝人化成社製)７
０部を１,４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾
燥膜厚が１６μmになるように塗布し、乾燥させて電荷
輸送層を形成した。このようにして、２層からなる感光
層を有する電子写真感光体が得られた。
フェニレンジアミン化合物[１]７０部およびポリカーボ
ネート樹脂(パンライトＫ−１３００;帝人化成社製)７
０部を１,４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾
燥膜厚が１６μmになるように塗布し、乾燥させて電荷
輸送層を形成した。このようにして、２層からなる感光
層を有する電子写真感光体が得られた。
【００４８】こうして得られた感光体を市販の電子写真
複写機(ミノルタカメラ社製；ＥＰ−４７０Ｚ)を用い、
−６Ｋvでコロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ0(Ｖ)、初期
電位を１／２にするために要した露光量Ｅ1/2(lux・se
c)、１秒間暗中に放置したときの初期電位の減衰率ＤＤ
Ｒ1(％)を測定した。
複写機(ミノルタカメラ社製；ＥＰ−４７０Ｚ)を用い、
−６Ｋvでコロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ0(Ｖ)、初期
電位を１／２にするために要した露光量Ｅ1/2(lux・se
c)、１秒間暗中に放置したときの初期電位の減衰率ＤＤ
Ｒ1(％)を測定した。
【００４９】実施例２〜４ 実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
１で用いたフェニレンジアミン化合物[１]の代わりにス
チリル化合物[２]、[３]、[４]を各々用いる感光体を作
製した。こうして得られた感光体について、実施例１と
同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
１で用いたフェニレンジアミン化合物[１]の代わりにス
チリル化合物[２]、[３]、[４]を各々用いる感光体を作
製した。こうして得られた感光体について、実施例１と
同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００５０】実施例５ 下記一般式[Ｂ]で表されるビスアゾ化合物：
【化１８】 ０．４５部、ポリスチレン樹脂(分子量４００００)０．
４５部をシクロヘキサノン５０部とともにサンドグライ
ンダーにより分散させた。
４５部をシクロヘキサノン５０部とともにサンドグライ
ンダーにより分散させた。
【００５１】得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ１
００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が０．３g／m2となる様に塗布し
た後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の
上にフェニレンジアミン化合物[６]７０部およびポリア
リレート樹脂(Ｕ−１００；ユニチカ社製)７０部を１,
４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１
６μmになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形
成した。このようにして、２層からなる感光層を有する
電子写真感光体を作製した。
００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が０．３g／m2となる様に塗布し
た後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の
上にフェニレンジアミン化合物[６]７０部およびポリア
リレート樹脂(Ｕ−１００；ユニチカ社製)７０部を１,
４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１
６μmになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形
成した。このようにして、２層からなる感光層を有する
電子写真感光体を作製した。
【００５２】実施例６〜８ 実施例５と同様の方法で同一の構成のもの、ただし実施
例５で用いたフェニレンジアミン化合物[６]の代わりに
フェニレンジアミン化合物[１３]、[１４]、[１６]を各
々用いる感光体を作製した。こうして得られた感光体に
ついて、実施例１と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1
を測定した。
例５で用いたフェニレンジアミン化合物[６]の代わりに
フェニレンジアミン化合物[１３]、[１４]、[１６]を各
々用いる感光体を作製した。こうして得られた感光体に
ついて、実施例１と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1
を測定した。
【００５３】実施例９ 銅フタロシアニン５０部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン０．２部を９８％濃硫酸５００部に十分撹拌しながら
溶解させ、それを水５０００部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下１２０℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬
化性アクリル樹脂(アクリディクＡ４０５;大日本インク
社製)２２．５部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンＪ
８２０;大日本インク社製)７．５部、フェニレンジアミ
ン化合物[１７]１５部を、メチルエチルケトンとキシレ
ンを同量に混合した混合溶剤１００部とともにボールミ
ルポットに入れて４８時間分散して感光性塗液を調製
し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚
さ約１５μmの感光層を形成させ感光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法、但しコロナ帯電を＋６Ｋvで行ない、Ｖ0、Ｅ1/2、
ＤＤＲ1を測定した。
ン０．２部を９８％濃硫酸５００部に十分撹拌しながら
溶解させ、それを水５０００部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下１２０℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬
化性アクリル樹脂(アクリディクＡ４０５;大日本インク
社製)２２．５部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンＪ
８２０;大日本インク社製)７．５部、フェニレンジアミ
ン化合物[１７]１５部を、メチルエチルケトンとキシレ
ンを同量に混合した混合溶剤１００部とともにボールミ
ルポットに入れて４８時間分散して感光性塗液を調製
し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚
さ約１５μmの感光層を形成させ感光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法、但しコロナ帯電を＋６Ｋvで行ない、Ｖ0、Ｅ1/2、
ＤＤＲ1を測定した。
【００５４】実施例１０〜１２ 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
９で用いたフェニレンジアミン化合物[１７]の代わりに
スチリル化合物[２０]、[２４]、[３４]を各々用いる感
光体を作製した。こうして得られた感光体について、実
施例１８と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定し
た。
９で用いたフェニレンジアミン化合物[１７]の代わりに
スチリル化合物[２０]、[２４]、[３４]を各々用いる感
光体を作製した。こうして得られた感光体について、実
施例１８と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定し
た。
【００５５】比較例１〜４ 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
９で用いたフェニレンジアミン化合物の代わりに下記化
合物[Ｃ]、[Ｄ]、[Ｅ]、[Ｆ]を各々用いる以外は実施例
９と全く同様にして感光体を作製した。
９で用いたフェニレンジアミン化合物の代わりに下記化
合物[Ｃ]、[Ｄ]、[Ｅ]、[Ｆ]を各々用いる以外は実施例
９と全く同様にして感光体を作製した。
【化１９】 こうして得られた感光体について、実施例９と同様の方
法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００５６】比較例５〜７ 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
９で用いたフェニレンジアミン化合物の代わりに下記化
合物[Ｇ]、[Ｈ]、[Ｉ]を各々用いる以外は実施例９と全
く同様にして感光体を作製した。
９で用いたフェニレンジアミン化合物の代わりに下記化
合物[Ｇ]、[Ｈ]、[Ｉ]を各々用いる以外は実施例９と全
く同様にして感光体を作製した。
【化２０】 比較例１〜７においては、化合物[Ｅ]、[Ｆ]、[Ｇ]、
[Ｈ]および[Ｉ]を用いた感光性塗液については感光層塗
布時に、一部結晶が析出したことが観測された。こうし
て得られた感光体について、実施例９と同様の方法でＶ
0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。実施例１〜１２、比較
例１〜７で得られた感光体のＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1の測
定結果を表２および表３にまとめて示す。
[Ｈ]および[Ｉ]を用いた感光性塗液については感光層塗
布時に、一部結晶が析出したことが観測された。こうし
て得られた感光体について、実施例９と同様の方法でＶ
0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。実施例１〜１２、比較
例１〜７で得られた感光体のＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1の測
定結果を表２および表３にまとめて示す。
【表２】
【表３】
【００５７】表２および表３からわかるように、本発明
の感光体は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あ
り、暗減衰率も感光体としては充分使用可能な程度に小
さく、また、感度においても優れている。更に、市販の
電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５０Ｚ)
による正帯電時の繰り返し実写テストを実施例９の感光
体において行なったが、１０００枚のコピーを行なって
も、初期、最終画像において階調性が優れ、感度変化が
無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰り返し
特性も安定していることがわかる。
の感光体は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あ
り、暗減衰率も感光体としては充分使用可能な程度に小
さく、また、感度においても優れている。更に、市販の
電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５０Ｚ)
による正帯電時の繰り返し実写テストを実施例９の感光
体において行なったが、１０００枚のコピーを行なって
も、初期、最終画像において階調性が優れ、感度変化が
無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰り返し
特性も安定していることがわかる。
【００５８】
【発明の効果】本発明は、新規なフェニレンジアミン化
合物を提供した。本発明が提供したフェニレンジアミン
化合物は、感光体、エレクトロルミネセンス素子の電荷
輸送層に使用することができる。本発明のフェニレンジ
アミン化合物を電荷輸送層に適用した感光体は、感度、
電荷輸送性、初期表面電位、暗減衰率の感光体特性に優
れ、繰り返し使用に対する光疲労も少ない。
合物を提供した。本発明が提供したフェニレンジアミン
化合物は、感光体、エレクトロルミネセンス素子の電荷
輸送層に使用することができる。本発明のフェニレンジ
アミン化合物を電荷輸送層に適用した感光体は、感度、
電荷輸送性、初期表面電位、暗減衰率の感光体特性に優
れ、繰り返し使用に対する光疲労も少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 333/36 7729−4Ｃ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１２ 8305−2Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式[Ｉ]: 【化１】 [式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ水素原子、アル
キル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす; Ａ
r1およびＡr2は、それぞれアルキル基、アリール基、ビ
フェニル基または複素環基を表わし、それらの基は置換
基を有していてもよい。]で表わされるフェニレンジア
ミン化合物。 - 【請求項２】 導電性支持体上に、請求項１に化１とし
て記載の一般式[Ｉ]で表わされるフェニレンジアミン化
合物を含有する感光層を有する感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19176491A JP2953126B2 (ja) | 1991-07-31 | 1991-07-31 | 新規なフェニレンジアミン化合物およびそれを用いた感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19176491A JP2953126B2 (ja) | 1991-07-31 | 1991-07-31 | 新規なフェニレンジアミン化合物およびそれを用いた感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05105647A true JPH05105647A (ja) | 1993-04-27 |
| JP2953126B2 JP2953126B2 (ja) | 1999-09-27 |
Family
ID=16280127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19176491A Expired - Lifetime JP2953126B2 (ja) | 1991-07-31 | 1991-07-31 | 新規なフェニレンジアミン化合物およびそれを用いた感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2953126B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0687668A3 (en) * | 1994-05-30 | 1996-09-25 | Mita Industrial Co Ltd | Meta-phenylenediamine derivatives and electro-photosensitive material using them |
| US6015646A (en) * | 1997-12-25 | 2000-01-18 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotosensitive material and image forming method using the same |
| KR100520168B1 (ko) * | 1999-06-21 | 2005-10-10 | 주식회사 하이닉스반도체 | 화학증폭형 레지스트에 첨가되는 새로운 페닐렌디아민계 유도체 |
| JP2010210774A (ja) * | 2009-03-09 | 2010-09-24 | Sharp Corp | 電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置 |
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-
1991
- 1991-07-31 JP JP19176491A patent/JP2953126B2/ja not_active Expired - Lifetime
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|---|---|
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