JPH07287408A - 新規ジアミノ化合物を用いた電子写真感光体 - Google Patents
新規ジアミノ化合物を用いた電子写真感光体Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 高感度で、繰返し使用した場合の疲労劣化が
少なく、電子写真特性の安定した感光体を提供する。 【構成】 導電性支持体上に、結着樹脂に対する相溶性
および電荷輸送能に優れた特定の新規ジアミノ化合物
[Ｉ]: ［式中、Ａｒ１およびＡｒ２は、アルキル基、アラルキ
ル基、アリール基または複素環式基を、Ｒ１〜Ｒ４は水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−（Ｒ５）Ｃ（Ｒ６）−、−
Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ２Ｈ４−または−ＣＨ
＝ＣＨ−を表わす。但し、Ｒ５〜Ｒ７は水素原子、アル
キル基またはアリール基を表わす。Ｙは−ＣＨ２−、−
Ｃ２Ｈ４−または−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。］ を含有した感光層を有する感光体。
少なく、電子写真特性の安定した感光体を提供する。 【構成】 導電性支持体上に、結着樹脂に対する相溶性
および電荷輸送能に優れた特定の新規ジアミノ化合物
[Ｉ]: ［式中、Ａｒ１およびＡｒ２は、アルキル基、アラルキ
ル基、アリール基または複素環式基を、Ｒ１〜Ｒ４は水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−（Ｒ５）Ｃ（Ｒ６）−、−
Ｎ（Ｒ７）−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ２Ｈ４−または−ＣＨ
＝ＣＨ−を表わす。但し、Ｒ５〜Ｒ７は水素原子、アル
キル基またはアリール基を表わす。Ｙは−ＣＨ２−、−
Ｃ２Ｈ４−または−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。］ を含有した感光層を有する感光体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規ジアミノ化合物を
感光材料、輸送材料として使用する電子写真感光体に関
する。
感光材料、輸送材料として使用する電子写真感光体に関
する。
【０００２】
【従来の技術】感光材料、電荷輸送材料として使用可能
な有機化合物は、従来より、アントラセン誘導体、アン
トラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール
誘導体、スチリル誘導体等種々知られており、例えば、
特開昭６２−２８０８５０号公報には、下記一般式で表
されるようなジアミノ化合物を含有する感光体が開示さ
れている。
な有機化合物は、従来より、アントラセン誘導体、アン
トラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール
誘導体、スチリル誘導体等種々知られており、例えば、
特開昭６２−２８０８５０号公報には、下記一般式で表
されるようなジアミノ化合物を含有する感光体が開示さ
れている。
【０００３】
【化２】
【０００４】[式中、Ｒ1〜Ｒ4およびＸは上記公報中に
記載のものを表わす。] また、特開昭６２−２８３３４１号公報には下記一般式
で表わされるようなジアミノ化合物を含有する感光体が
開示されている。
記載のものを表わす。] また、特開昭６２−２８３３４１号公報には下記一般式
で表わされるようなジアミノ化合物を含有する感光体が
開示されている。
【０００５】
【化３】
【０００６】[式中、Ｒ1〜Ｒ5は上記公報中に記載のも
のを表わす。]
のを表わす。]
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の感光体
では、感度、繰り返し安定性、耐久性等の電子写真特性
全般にわたって満足するものは殆どないのが現状であ
る。したがって、本発明の目的は、既に公知のいずれの
構造とも異なり、電荷輸送能、あるいは他の材料との適
合性、耐久性に優れた新規ジアミノ化合物を感光体の電
荷輸送材料として用いることにより、電子写真特性全般
に優れ、特に高感度の感光体を提供することを目的とす
る。
では、感度、繰り返し安定性、耐久性等の電子写真特性
全般にわたって満足するものは殆どないのが現状であ
る。したがって、本発明の目的は、既に公知のいずれの
構造とも異なり、電荷輸送能、あるいは他の材料との適
合性、耐久性に優れた新規ジアミノ化合物を感光体の電
荷輸送材料として用いることにより、電子写真特性全般
に優れ、特に高感度の感光体を提供することを目的とす
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、導電性支
持体上に下記一般式[Ｉ]で表わされるジアミノ化合物含
有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光
体。
持体上に下記一般式[Ｉ]で表わされるジアミノ化合物含
有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光
体。
【０００９】
【化４】
【００１０】[式中、Ａr1およびＡr2は、アルキル基、
アラルキル基、アリール基または複素環式基を示す。Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ水素原子、アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｘは−Ｏ
−、−Ｓ−、−(Ｒ5)Ｃ(Ｒ6)−、−Ｎ(Ｒ7)−、−Ｎ＝
Ｎ−、−Ｃ2Ｈ4−または−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。但
し、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素原子、それぞれ
置換基を有してもよいアルキル基またはアリール基を表
わす。Ｙは−ＣＨ2−、−Ｃ2Ｈ4−または−ＣＨ＝ＣＨ
−を表わす。] 一般式[Ｉ]中、Ａr1およびＡr2は、それぞれ置換基を有
してもよいアルキル基、例えばメチル基、エチル基ある
いはプロピル基等；アラルキル基、例えばベンジル基あ
るいはフェネチル基等；アリール基、例えばフェニル基
等；または複素環式基、例えばチエニル基、フリル基、
ピロリル基あるいはピリジル基等を表わす。これらの基
は、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等)またはアルコキシ基(メトキシ基等)等の置換
基を有していてもよい。好ましいＡr1およびＡr2はフェ
ニル基、ナフチル基、特にフェニル基であり、樹脂相溶
性の点から、より立体障害の大きいアルキル基やアルコ
キシ基を有することが好ましい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3および
Ｒ4は、それぞれ水素原子、アルキル基、例えばメチル
基、エチル基あるいはプロピル基等；アルコキシ基、例
えばメトキシ基、エトキシ基あるいはプロポキシ基等；
ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)を表
わす。樹脂との相溶性の点からはアルキル基が好まし
い。Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−(Ｒ5)Ｃ(Ｒ6)−、−Ｎ
(Ｒ7)−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ2Ｈ5−また−ＣＨ＝ＣＨ−
を表わし、式中のＲ5、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ水素
原子、アルキル基例えばメチル基、エチル基あるいはプ
ロピル基等；アリール基、例えばフェニル基あるいはナ
フチル基等を表わす。
アラルキル基、アリール基または複素環式基を示す。Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ水素原子、アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Ｘは−Ｏ
−、−Ｓ−、−(Ｒ5)Ｃ(Ｒ6)−、−Ｎ(Ｒ7)−、−Ｎ＝
Ｎ−、−Ｃ2Ｈ4−または−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。但
し、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素原子、それぞれ
置換基を有してもよいアルキル基またはアリール基を表
わす。Ｙは−ＣＨ2−、−Ｃ2Ｈ4−または−ＣＨ＝ＣＨ
−を表わす。] 一般式[Ｉ]中、Ａr1およびＡr2は、それぞれ置換基を有
してもよいアルキル基、例えばメチル基、エチル基ある
いはプロピル基等；アラルキル基、例えばベンジル基あ
るいはフェネチル基等；アリール基、例えばフェニル基
等；または複素環式基、例えばチエニル基、フリル基、
ピロリル基あるいはピリジル基等を表わす。これらの基
は、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等)またはアルコキシ基(メトキシ基等)等の置換
基を有していてもよい。好ましいＡr1およびＡr2はフェ
ニル基、ナフチル基、特にフェニル基であり、樹脂相溶
性の点から、より立体障害の大きいアルキル基やアルコ
キシ基を有することが好ましい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3および
Ｒ4は、それぞれ水素原子、アルキル基、例えばメチル
基、エチル基あるいはプロピル基等；アルコキシ基、例
えばメトキシ基、エトキシ基あるいはプロポキシ基等；
ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)を表
わす。樹脂との相溶性の点からはアルキル基が好まし
い。Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−(Ｒ5)Ｃ(Ｒ6)−、−Ｎ
(Ｒ7)−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ2Ｈ5−また−ＣＨ＝ＣＨ−
を表わし、式中のＲ5、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ水素
原子、アルキル基例えばメチル基、エチル基あるいはプ
ロピル基等；アリール基、例えばフェニル基あるいはナ
フチル基等を表わす。
【００１１】本発明の一般式[Ｉ]で表されるジアミノ化
合物は、例えば下記の方法により合成することができ
る。例えば、下記一般式[II]:
合物は、例えば下記の方法により合成することができ
る。例えば、下記一般式[II]:
【００１２】
【化５】
【００１３】[式中、Ｘ及びＹは一般式[Ｉ]のそれと同
意義。]で表わされるヨード化合物と、下記一般式[III]
および[IV]:
意義。]で表わされるヨード化合物と、下記一般式[III]
および[IV]:
【００１４】
【化６】
【００１５】[式中、Ｒ1、Ｒ4、Ａr1およびＡr2は一般
式[Ｉ]のそれと同意義。]で表わされるアミノ化合物をU
llmann反応により順次縮合させることにより得られる。
また、下上記一般式[Ｖ］：
式[Ｉ]のそれと同意義。]で表わされるアミノ化合物をU
llmann反応により順次縮合させることにより得られる。
また、下上記一般式[Ｖ］：
【００１６】
【化７】
【００１７】［式中、Ｘ及びＹは一般式[Ｉ]中のそれと
同意義。]で表わされるアミノ化合物と、一般式[VI]、
[VII]、[VIII]あるいは[IX]で表されるヨード化合物と
を塩基性化合物又は遷移金属化合物触媒の存在下で適当
なよう液中でUllmann反応により合成することもでき
る。
同意義。]で表わされるアミノ化合物と、一般式[VI]、
[VII]、[VIII]あるいは[IX]で表されるヨード化合物と
を塩基性化合物又は遷移金属化合物触媒の存在下で適当
なよう液中でUllmann反応により合成することもでき
る。
【００１８】
【化８】
【００１９】また反応は、一般的に常圧下１００〜２５
０℃での温度で行なわれるが、加圧下で行なってもよ
い。反応終了後、反応液中に折出した固形物を除去した
後、溶媒を除去し生成物を得ることができる。
０℃での温度で行なわれるが、加圧下で行なってもよ
い。反応終了後、反応液中に折出した固形物を除去した
後、溶媒を除去し生成物を得ることができる。
【００２０】上記方法における塩基性化合物としては、
アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルコ
ラートなどが一般的に用いられるが、第４級アンモニウ
ム化合物や脂肪族アミンや芳香族アミンのような有機塩
基を用いることも可能である。このなかでアルカリ金属
や第４級アンモニウムの炭酸塩や炭酸水素塩が好ましい
ものとして用いられる。更に、反応速度及び熱安定性と
いう観点からアルカリ金属の炭酸塩や炭酸水素塩が最も
好ましい。
アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルコ
ラートなどが一般的に用いられるが、第４級アンモニウ
ム化合物や脂肪族アミンや芳香族アミンのような有機塩
基を用いることも可能である。このなかでアルカリ金属
や第４級アンモニウムの炭酸塩や炭酸水素塩が好ましい
ものとして用いられる。更に、反応速度及び熱安定性と
いう観点からアルカリ金属の炭酸塩や炭酸水素塩が最も
好ましい。
【００２１】本発明のジアミノ化合物の合成に用いられ
る遷移金属又は遷移金属化合物としては、例えばＣu、
Ｆe、Ｃo、Ｎi、Ｃr、Ｖ、Ｐd、Ｐt、Ａg等の金属及び
それらの化合物が用いられるが、収率の点から銅及びパ
ラジウムとそれらの化合物が好ましい。銅化合物として
は特に限定はなく、ほとんどの銅化合物が用いられる
が、ヨウ化第一銅、塩化第一銅、酸化第一銅、臭化第一
銅、シアン化第一銅、硫酸第一銅、硫酸第二銅、塩化第
二銅、水酸化第二銅、酸化第二銅、臭化第二銅、リン酸
第二銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、炭酸銅、酢酸第一
銅、酢酸第二銅などが好ましい。その中でも特にＣuＣ
l、ＣuＣl2、ＣuＢr、ＣuＢr2、ＣuＩ、ＣuＯ、Ｃu
2Ｏ、ＣuＳＯ4、Ｃu(ＯＣＯＣＨ3)2は容易に入手可能で
ある点で好適である。パラジウム化合物としても、ハロ
ゲン化物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを用いること
ができる。遷移金属及びその化合物の使用量は、反応さ
せるヨード化合物の０．５〜５００モル％とするのが望
ましい。
る遷移金属又は遷移金属化合物としては、例えばＣu、
Ｆe、Ｃo、Ｎi、Ｃr、Ｖ、Ｐd、Ｐt、Ａg等の金属及び
それらの化合物が用いられるが、収率の点から銅及びパ
ラジウムとそれらの化合物が好ましい。銅化合物として
は特に限定はなく、ほとんどの銅化合物が用いられる
が、ヨウ化第一銅、塩化第一銅、酸化第一銅、臭化第一
銅、シアン化第一銅、硫酸第一銅、硫酸第二銅、塩化第
二銅、水酸化第二銅、酸化第二銅、臭化第二銅、リン酸
第二銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、炭酸銅、酢酸第一
銅、酢酸第二銅などが好ましい。その中でも特にＣuＣ
l、ＣuＣl2、ＣuＢr、ＣuＢr2、ＣuＩ、ＣuＯ、Ｃu
2Ｏ、ＣuＳＯ4、Ｃu(ＯＣＯＣＨ3)2は容易に入手可能で
ある点で好適である。パラジウム化合物としても、ハロ
ゲン化物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを用いること
ができる。遷移金属及びその化合物の使用量は、反応さ
せるヨード化合物の０．５〜５００モル％とするのが望
ましい。
【００２２】合成で用いられる溶媒は、一般的に用いら
れる溶媒であれば良いが、ニトロベンゼン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等の非プロトン性極性溶媒が好ましく用いられる。
れる溶媒であれば良いが、ニトロベンゼン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等の非プロトン性極性溶媒が好ましく用いられる。
【００２３】上記一般式[Ｉ]で表されるジアミノ化合物
はいずれも側鎖の特定の位置に２つのビフェニル基を有
する点に構造的特徴を有するものである。このビフェニ
ル基の立体構造により結着樹脂中における結晶化を抑え
ることができ、樹脂への良好な相溶性を示す。尚、側鎖
にビフェニル基が３つ以上結合すると、相溶性は向上す
るものの、輸送能が低下したり成膜性が悪くなるといっ
た弊害が生じる。
はいずれも側鎖の特定の位置に２つのビフェニル基を有
する点に構造的特徴を有するものである。このビフェニ
ル基の立体構造により結着樹脂中における結晶化を抑え
ることができ、樹脂への良好な相溶性を示す。尚、側鎖
にビフェニル基が３つ以上結合すると、相溶性は向上す
るものの、輸送能が低下したり成膜性が悪くなるといっ
た弊害が生じる。
【００２４】以下に、一般式[Ｉ]で表される本発明のジ
アミノ化合物を具体的に示すが、これに限定されるもの
ではない。
アミノ化合物を具体的に示すが、これに限定されるもの
ではない。
【００２５】
【化９】
【００２６】
【化１０】
【００２７】
【化１１】
【００２８】
【化１２】
【００２９】
【化１３】
【００３０】
【化１４】
【００３１】
【化１５】
【００３２】
【化１６】
【００３３】
【化１７】
【００３４】
【化１８】
【００３５】
【化１９】
【００３６】
【化２０】
【００３７】
【化２１】
【００３８】
【化２２】
【００３９】
【化２３】
【００４０】
【化２４】
【００４１】
【化２５】
【００４２】
【化２６】
【００４３】
【化２７】
【００４４】
【化２８】
【００４５】本発明においては、感度、樹脂との相溶性
の点から、化合物の構造式中にアルキル基、アルコキシ
基等の置換基を有するものが良好である。具体的には、
上記化合物例中において、[２]、[３]、[４]、[７]、
[８]、[９]、[１０]、[１２]、[１３]、[１４]、[１
６]、[１９]、[２２]、[２４]、[２５]、[２6]、[２
７]、[２８]、[３２]、[３８]、[３９]、[４０]、[４
３]、[４４]、[５２]、[５３]、[５４]、[５５]、[５
８]、[５９]、[６０]、[６３]、[６４]、[６５]、[６
６]、[６７]、[６８]、[６９]、[７２]、[７３]、[７
４]、[７５]、[８３]、[８４]、[８５]、[８６]、[９
０]、[９１]、[９２]、[９３]、[９４]、[９６]、[９
７]、[９８]および[９９]が特に好ましい。
の点から、化合物の構造式中にアルキル基、アルコキシ
基等の置換基を有するものが良好である。具体的には、
上記化合物例中において、[２]、[３]、[４]、[７]、
[８]、[９]、[１０]、[１２]、[１３]、[１４]、[１
６]、[１９]、[２２]、[２４]、[２５]、[２6]、[２
７]、[２８]、[３２]、[３８]、[３９]、[４０]、[４
３]、[４４]、[５２]、[５３]、[５４]、[５５]、[５
８]、[５９]、[６０]、[６３]、[６４]、[６５]、[６
６]、[６７]、[６８]、[６９]、[７２]、[７３]、[７
４]、[７５]、[８３]、[８４]、[８５]、[８６]、[９
０]、[９１]、[９２]、[９３]、[９４]、[９６]、[９
７]、[９８]および[９９]が特に好ましい。
【００４６】上記ジアミノ化合物は光導電性化合物であ
るが、光感度、電荷の輸送性に優れており、特に電荷輸
送材料として作用する。また上記ジアミノ化合物は、１
種あるいは２種以上混合してもよく、他の電荷輸送物
質、例えばヒドラゾン化合物と混合して使用することも
可能である。
るが、光感度、電荷の輸送性に優れており、特に電荷輸
送材料として作用する。また上記ジアミノ化合物は、１
種あるいは２種以上混合してもよく、他の電荷輸送物
質、例えばヒドラゾン化合物と混合して使用することも
可能である。
【００４７】本発明の一般式[Ｉ]で表されるジアミノ化
合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸送材料として利
用することができ、光を吸収することにより発生した電
荷担体を、極めて効率よく輸送することで、電荷移動
度、および高速応答性に優れた感光体を提供することが
できる。
合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸送材料として利
用することができ、光を吸収することにより発生した電
荷担体を、極めて効率よく輸送することで、電荷移動
度、および高速応答性に優れた感光体を提供することが
できる。
【００４８】導電性支持体上に、少なくとも一般式[Ｉ]
で表されるジアミノ化合物を１種あるいは２種以上含有
する感光層を形成することによって、高感度で結着樹脂
との相溶性に優れた感光体を提供することができ、その
形態としては、例えば図１から図５に示すようなものが
挙げられる。
で表されるジアミノ化合物を１種あるいは２種以上含有
する感光層を形成することによって、高感度で結着樹脂
との相溶性に優れた感光体を提供することができ、その
形態としては、例えば図１から図５に示すようなものが
挙げられる。
【００４９】例えば、図１に示すような導電性支持体上
１に電荷発生材料２を含有する電荷発生層５と電荷輸送
材料３を含有する電荷輸送層６とがこの順序で積層され
て成る機能分離型の積層感光体、あるいは図２に示すよ
うな導電性支持体１上に電荷輸送材料３を含有する電荷
輸送層６と電荷発生材料２を含有する電荷発生層５とが
順に積層されてなる機能分離型の感光体である。図３に
示すような導電性支持体１上に形成される感光層が電荷
発生材料２と電荷輸送材料３とを結着剤とともに配合さ
せて感光層４を形成した単層型の感光体、また図４に示
すように、図１の感光体表面に表面保護層７を設けたも
のや、図５に示すように導電性支持体１と感光層４との
間に中間層８を設けたものであってもよい。
１に電荷発生材料２を含有する電荷発生層５と電荷輸送
材料３を含有する電荷輸送層６とがこの順序で積層され
て成る機能分離型の積層感光体、あるいは図２に示すよ
うな導電性支持体１上に電荷輸送材料３を含有する電荷
輸送層６と電荷発生材料２を含有する電荷発生層５とが
順に積層されてなる機能分離型の感光体である。図３に
示すような導電性支持体１上に形成される感光層が電荷
発生材料２と電荷輸送材料３とを結着剤とともに配合さ
せて感光層４を形成した単層型の感光体、また図４に示
すように、図１の感光体表面に表面保護層７を設けたも
のや、図５に示すように導電性支持体１と感光層４との
間に中間層８を設けたものであってもよい。
【００５０】まず本発明の感光体として図１に示すよう
な積層感光体を作製する場合について説明する。この場
合、導電性支持体上に、電荷発生材料を真空蒸着する
か、あるいは電荷輸送材料を適当な溶剤もしくは必要が
あれば結着樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作製し
た塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷輸送材料およ
び結着樹脂を含む溶液を塗布乾燥して電荷輸送層を形成
する。電荷発生層の膜厚は４μm以下、好ましくは２μm
以下とする。電荷輸送層は一般式[Ｉ]で表される本発明
のジアミノ化合物および結着樹脂を含む溶液を塗布、乾
燥することによって作製される。このとき電荷輸送層中
のジアミノ化合物の割合は、少な過ぎると感度が悪く、
多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層の機械的強度
が弱くなったりするため、結着樹脂１重量部に対して
０.２〜２重量部、好ましくは０.３〜１.３重量部と
し、電荷輸送層の膜厚は３〜５０μm、好ましくは５〜
４０μmとするのが望ましい。感光体の高速化あるいは
長寿命化に対応するためには、電荷輸送層の膜厚を３０
〜５０μｍと厚く構成することが望ましい。
な積層感光体を作製する場合について説明する。この場
合、導電性支持体上に、電荷発生材料を真空蒸着する
か、あるいは電荷輸送材料を適当な溶剤もしくは必要が
あれば結着樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作製し
た塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷輸送材料およ
び結着樹脂を含む溶液を塗布乾燥して電荷輸送層を形成
する。電荷発生層の膜厚は４μm以下、好ましくは２μm
以下とする。電荷輸送層は一般式[Ｉ]で表される本発明
のジアミノ化合物および結着樹脂を含む溶液を塗布、乾
燥することによって作製される。このとき電荷輸送層中
のジアミノ化合物の割合は、少な過ぎると感度が悪く、
多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層の機械的強度
が弱くなったりするため、結着樹脂１重量部に対して
０.２〜２重量部、好ましくは０.３〜１.３重量部と
し、電荷輸送層の膜厚は３〜５０μm、好ましくは５〜
４０μmとするのが望ましい。感光体の高速化あるいは
長寿命化に対応するためには、電荷輸送層の膜厚を３０
〜５０μｍと厚く構成することが望ましい。
【００５１】このような機能分離型の積層型感光体は、
材料の選択範囲が広く、帯電特性、残留電位、繰り返し
特性、耐久性等の電子写真特性において、最良の物質を
組み合わさせることができ、これによって高性能な感光
体を提供する利点がある。さらに膜厚の調整により、感
光体の長寿命化を図ることも容易である。
材料の選択範囲が広く、帯電特性、残留電位、繰り返し
特性、耐久性等の電子写真特性において、最良の物質を
組み合わさせることができ、これによって高性能な感光
体を提供する利点がある。さらに膜厚の調整により、感
光体の長寿命化を図ることも容易である。
【００５２】本発明における感光体として、図３に示す
ような単層型感光体を作製する場合について説明する。
この場合、電荷発生材料の微粒子を本発明のジアミノ化
合物と樹脂を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電
性支持体上に塗布乾燥して感光体を作製する。このと
き、感光層中の電荷発生材料の量は、結着樹脂１重量部
に対して０.０１〜２重量部、好ましくは、０.２〜１.
２重量部が望ましい。一般式[Ｉ]で表わされるジアミノ
化合物の量については、少ない場合は充分な感度が得ら
れず、多い場合は成膜性が悪い、感光層の機械的強度が
弱い等の問題点を生じるため、感光層中の結着樹脂１重
量部に対して０.０１〜２重量部、好ましくは０.１〜
１.５重量部、より好ましくは０.２〜１.２重量部配合
するのがよい。また、通常、感光層の膜厚は３〜５０μ
m、好ましくは５〜４０μmとするのがよい。
ような単層型感光体を作製する場合について説明する。
この場合、電荷発生材料の微粒子を本発明のジアミノ化
合物と樹脂を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電
性支持体上に塗布乾燥して感光体を作製する。このと
き、感光層中の電荷発生材料の量は、結着樹脂１重量部
に対して０.０１〜２重量部、好ましくは、０.２〜１.
２重量部が望ましい。一般式[Ｉ]で表わされるジアミノ
化合物の量については、少ない場合は充分な感度が得ら
れず、多い場合は成膜性が悪い、感光層の機械的強度が
弱い等の問題点を生じるため、感光層中の結着樹脂１重
量部に対して０.０１〜２重量部、好ましくは０.１〜
１.５重量部、より好ましくは０.２〜１.２重量部配合
するのがよい。また、通常、感光層の膜厚は３〜５０μ
m、好ましくは５〜４０μmとするのがよい。
【００５３】上記のような単層型感光体は、オゾン発生
に対して有効である正帯電用感光体として使用可能であ
る。また、両極性感光体としても使用可能であり、種々
の画像システムと組み合わせて使用することができる。
に対して有効である正帯電用感光体として使用可能であ
る。また、両極性感光体としても使用可能であり、種々
の画像システムと組み合わせて使用することができる。
【００５４】また本発明の感光体は、図５に示すように
中間層を設けたものであってもよく、これによって接着
性の改良、塗工性の向上、支持体の保護、支持体側から
の感光層への電荷注入性の抑制を図ることができる。
中間層を設けたものであってもよく、これによって接着
性の改良、塗工性の向上、支持体の保護、支持体側から
の感光層への電荷注入性の抑制を図ることができる。
【００５５】中間層に用いられる材料としてはポリイミ
ド、ポリアミド、ニトロセルロースポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウム等が適当
で、また膜厚は１μｍ以下が望ましい。
ド、ポリアミド、ニトロセルロースポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウム等が適当
で、また膜厚は１μｍ以下が望ましい。
【００５６】さらに本発明の感光体は表面保護層を設け
たものであってもよい。表面保護層に用いられる材料と
しては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ウレタン樹脂などのポリマーをそのまま、
または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を
分散させたものなどが適当である。
たものであってもよい。表面保護層に用いられる材料と
しては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ウレタン樹脂などのポリマーをそのまま、
または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を
分散させたものなどが適当である。
【００５７】また有機プラズマ重合膜を使用することが
できる。有機プラズマ重合膜は必要に応じて適宜酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第３族、第５族原子を含ん
でいてもよい。
できる。有機プラズマ重合膜は必要に応じて適宜酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第３族、第５族原子を含ん
でいてもよい。
【００５８】本発明の感光体に用いられる導電性支持体
としては、銅、アルミニウム、鉄、ニッケル等の泊ある
いは板を、シート状またはドラム状にしたものが使用さ
れ、る。またこれらの金属を、プラスチックフィルム等
に真空蒸着、無電解メッキしたもの、あるいは導電性ポ
リマー、酸化インジュウム、酸化スズ等の導電性化合物
の層を同様に、紙あるいはプラスチックフィルムなどの
支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けたものであ
る。
としては、銅、アルミニウム、鉄、ニッケル等の泊ある
いは板を、シート状またはドラム状にしたものが使用さ
れ、る。またこれらの金属を、プラスチックフィルム等
に真空蒸着、無電解メッキしたもの、あるいは導電性ポ
リマー、酸化インジュウム、酸化スズ等の導電性化合物
の層を同様に、紙あるいはプラスチックフィルムなどの
支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けたものであ
る。
【００５９】電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン
系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン
系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン
系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テ
ルル、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウ
ム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリ
コン等の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸
収し極めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれ
ば、いずれの材料であっても使用することができる。
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン
系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン
系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン
系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テ
ルル、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウ
ム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリ
コン等の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸
収し極めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれ
ば、いずれの材料であっても使用することができる。
【００６０】上記のような感光体の製造に使用される結
着樹脂は電気絶縁性であり、単独で測定して１×１０12
Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。例え
ば、それ自体公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬
化性樹脂、光導電性樹脂等の結着剤を使用することがで
きる。具体的には、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポ
リイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂が挙
げられ、これらの結着樹脂は単独もしくは２種以上組み
合わせて使用する。尚、本願発明においては、電荷輸送
層に使用する結着樹脂として、感度、耐久性の面でポリ
カーボネート樹脂、ポリアリール樹脂が特に好ましい。
着樹脂は電気絶縁性であり、単独で測定して１×１０12
Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。例え
ば、それ自体公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬
化性樹脂、光導電性樹脂等の結着剤を使用することがで
きる。具体的には、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポ
リイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂が挙
げられ、これらの結着樹脂は単独もしくは２種以上組み
合わせて使用する。尚、本願発明においては、電荷輸送
層に使用する結着樹脂として、感度、耐久性の面でポリ
カーボネート樹脂、ポリアリール樹脂が特に好ましい。
【００６１】本発明の感光体は結着樹脂とともに、ハロ
ゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフエニルなどの
可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７
−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。
ゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフエニルなどの
可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７
−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。
【００６２】
【合成例】以下に化合物例[２]で表されるジアミノ化合
物の合成方法を示す。
物の合成方法を示す。
【００６３】下記式で示されるジヨード化合物４１.８
ｇ(０.１０モル)と、
ｇ(０.１０モル)と、
【００６４】
【化２９】
【００６５】Ｎ−ビフェニル−Ｎ−ｐトリルアミン６
２.２ｇ(０.２４モル)、炭酸カリウム３５ｇ(０.３０モ
ル)、銅粉１０ｇ(０.１６モル)及びニトロベンゼン４０
０ｇを１リットルの還流冷却器付き４つ口フラスコに装
入し、窒素気流下に２００℃で１８時間攪拌反応させ
た。反応終了後、水蒸気蒸留によりニトロベンゼンを留
去させた後、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)３００ｇを加
え、次いで固型物を濾過した。濾液をシリカゲルカラム
クロマトで分離した後、分離物をトルエン−エタノール
混合溶媒中で再結晶して精製し、５２ｇの白色結晶を得
た。元素分析の結果は下記表１の通りである(Ｃ51Ｈ40
Ｎ2として) 。
２.２ｇ(０.２４モル)、炭酸カリウム３５ｇ(０.３０モ
ル)、銅粉１０ｇ(０.１６モル)及びニトロベンゼン４０
０ｇを１リットルの還流冷却器付き４つ口フラスコに装
入し、窒素気流下に２００℃で１８時間攪拌反応させ
た。反応終了後、水蒸気蒸留によりニトロベンゼンを留
去させた後、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)３００ｇを加
え、次いで固型物を濾過した。濾液をシリカゲルカラム
クロマトで分離した後、分離物をトルエン−エタノール
混合溶媒中で再結晶して精製し、５２ｇの白色結晶を得
た。元素分析の結果は下記表１の通りである(Ｃ51Ｈ40
Ｎ2として) 。
【００６６】 また、ＦＤ−マススペクトル測定にて目的物の親ピーク
を検出したところ、
を検出したところ、
【００６７】
【数１】
【００６８】であった。
【００６９】次に、化合物例[８]で表されるジアミノ化
合物の合成方法を示す。
合物の合成方法を示す。
【００７０】下記式で示されるジヨード化合物４４.６
ｇ(０.１０モル)と、
ｇ(０.１０モル)と、
【００７１】
【化３０】
【００７２】Ｎ−ビフェニル−Ｎ−２,４−キシリルア
ミン６５.６ｇ(０.２４モル)、炭酸カリウム３５ｇ(０.
３０モル)、銅粉１０ｇ(０.１６モル)及びニトロベンゼ
ン４００ｇを１リットルの還流冷却器付き４つ口フラス
コに装入し、窒素気流下に２００℃で１８時間攪拌反応
させた。反応終了後、水蒸気蒸留によりニトロベンゼン
を留去させた後、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)３００ｇ
を加え、次いで固型物を濾過した。濾液をシリカゲルカ
ラムクロマトで分離した後、分離物をトルエン−エタノ
ール混合溶媒中で再結晶して精製し、５２ｇの白色結晶
を得た。元素分析の結果は下記表２の通りである(Ｃ55
Ｈ48Ｎ2として)。
ミン６５.６ｇ(０.２４モル)、炭酸カリウム３５ｇ(０.
３０モル)、銅粉１０ｇ(０.１６モル)及びニトロベンゼ
ン４００ｇを１リットルの還流冷却器付き４つ口フラス
コに装入し、窒素気流下に２００℃で１８時間攪拌反応
させた。反応終了後、水蒸気蒸留によりニトロベンゼン
を留去させた後、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)３００ｇ
を加え、次いで固型物を濾過した。濾液をシリカゲルカ
ラムクロマトで分離した後、分離物をトルエン−エタノ
ール混合溶媒中で再結晶して精製し、５２ｇの白色結晶
を得た。元素分析の結果は下記表２の通りである(Ｃ55
Ｈ48Ｎ2として)。
【００７３】 また、ＦＤ−マススペクトル測定にて目的物の親ピーク
を検出したところ、
を検出したところ、
【００７４】
【数２】
【００７５】であった。
【００７６】
【実施例】以下、具体的実施例を挙げながら本発明を説
明する。以後の実施例に用いられる本発明のジアミノ化
合物は前記合成例またはこれと類似の方法により合成を
行ったものである。
明する。以後の実施例に用いられる本発明のジアミノ化
合物は前記合成例またはこれと類似の方法により合成を
行ったものである。
【００７７】実施例１ 下記一般式[Ａ]で表されるビスアゾ化合物：
【００７８】
【化３１】
【００７９】０.４５重量部、ポリエステル樹脂(バイロ
ン２００；東洋紡績社製)０.４５重量部をシクロヘキサ
ノン５０重量部とともにサンドグラインダーにより分散
させた。得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ１００
μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを
用いて、乾燥膜厚が０.３g／m2となる様に塗布した後乾
燥し、電荷発生層を形成した。この上にジアミノ化合物
[２]７０重量部およびポリカーボネート樹脂(パンライ
トＫ−１３００;帝人化成社製)７０重量部とを１,４−
ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が２０μ
mになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成し
て、２層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製
した。
ン２００；東洋紡績社製)０.４５重量部をシクロヘキサ
ノン５０重量部とともにサンドグラインダーにより分散
させた。得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ１００
μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを
用いて、乾燥膜厚が０.３g／m2となる様に塗布した後乾
燥し、電荷発生層を形成した。この上にジアミノ化合物
[２]７０重量部およびポリカーボネート樹脂(パンライ
トＫ−１３００;帝人化成社製)７０重量部とを１,４−
ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が２０μ
mになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成し
て、２層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製
した。
【００８０】実施例２〜４ 実施例１で用いたジアミノ化合物[２]の変わりにトリア
ミノ化合物[５]、[８]、[９]を用いた以外は実施例１と
同様の方法で３種類の積層感光体を作製した。
ミノ化合物[５]、[８]、[９]を用いた以外は実施例１と
同様の方法で３種類の積層感光体を作製した。
【００８１】実施例５ 下記一般式[Ｂ]で表されるビスアゾ化合物：
【００８２】
【化３２】
【００８３】０.４５重量部、ポリスチレン樹脂(分子量
４００００)０.４５重量部をシクロヘキサノン５０重量
部とともにサンドグラインダーにより分散させた。
４００００)０.４５重量部をシクロヘキサノン５０重量
部とともにサンドグラインダーにより分散させた。
【００８４】得られたビスアゾ化合物の分散液を厚さ１
００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が０．３g／m2となる様に塗布し
た後乾燥し電荷発生層を形成した。この上にトリアミノ
化合物[７]７０重量部およびポリアリレート樹脂(Ｕ−
１００；ユニチカ社製)７０重量部を１,４−ジオキサン
４００重量部に溶解した溶液を乾燥膜厚が２０μmにな
るように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２
層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製した。
００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が０．３g／m2となる様に塗布し
た後乾燥し電荷発生層を形成した。この上にトリアミノ
化合物[７]７０重量部およびポリアリレート樹脂(Ｕ−
１００；ユニチカ社製)７０重量部を１,４−ジオキサン
４００重量部に溶解した溶液を乾燥膜厚が２０μmにな
るように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２
層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製した。
【００８５】実施例６〜８ 実施例５で用いたジアミノ化合物[７]の代わりにジアミ
ノ化合物[１０]、[１２]、[１３]を用いた以外は実施例
５と同様の方法で３種類の積層感光体を作製した。
ノ化合物[１０]、[１２]、[１３]を用いた以外は実施例
５と同様の方法で３種類の積層感光体を作製した。
【００８６】実施例９ 下記一般式[Ｃ]で表される多環キノン系顔料：
【００８７】
【化３３】
【００８８】０.４５重量部、ポリカーボネート樹脂(パ
ンライトＫ−１３０００:帝人化成社製)０.４５重量部
をジクロルエタン５０重量部とともにサンドミルにより
分散させた。得られた多環キノン系顔料の分散液を厚さ
１００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケー
ターを用いて、乾燥膜厚が０.４g／m2となる様に塗布し
電荷発生層を形成した。この上にジアミノ化合物[１４]
６０重量部およびポリアリレート樹脂(Ｕ−１００;ユニ
チカ社製)５０重量部を１,４−ジオキサン４００重量部
に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μmになるように塗布
し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２層からなる感
光層を有する電子写真感光体を作製した。
ンライトＫ−１３０００:帝人化成社製)０.４５重量部
をジクロルエタン５０重量部とともにサンドミルにより
分散させた。得られた多環キノン系顔料の分散液を厚さ
１００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケー
ターを用いて、乾燥膜厚が０.４g／m2となる様に塗布し
電荷発生層を形成した。この上にジアミノ化合物[１４]
６０重量部およびポリアリレート樹脂(Ｕ−１００;ユニ
チカ社製)５０重量部を１,４−ジオキサン４００重量部
に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μmになるように塗布
し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２層からなる感
光層を有する電子写真感光体を作製した。
【００８９】実施例１０〜１１ 実施例９で用いたジアミノ化合物[１４]の代わりにジア
ミノ化合物[１５]、[１９]を用いた以外は実施例９と同
様の方法で３種類の感光体を作製した。
ミノ化合物[１５]、[１９]を用いた以外は実施例９と同
様の方法で３種類の感光体を作製した。
【００９０】実施例１２ 下記一般式[Ｄ]で表されるペリレン系顔料：
【００９１】
【化３４】
【００９２】０.４５重量部、ブチラール樹脂(ＢＸ−
１;積水化学工業社製)０.４５重量部をジクロルエタン
５０重量部とともにサンドミルにより分散させた。得ら
れたペリレン系顔料の分散液を厚さ１００μmのアルミ
化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥
膜厚が０.４g／m2となる様に塗布した後乾燥させ、電荷
発生層を形成した。この上にジアミノ化合物[２２]５０
重量部およびポリカーボネート樹脂(ＰＣ−Ｚ;三菱ガス
化学社製)５０重量部を１,４−ジオキサン４００重量部
に溶解した溶液を乾燥膜厚が２３μmになるように塗布
し、電荷輸送層を形成して、２層からなる感光層を有す
る電子写真感光体を作製した。
１;積水化学工業社製)０.４５重量部をジクロルエタン
５０重量部とともにサンドミルにより分散させた。得ら
れたペリレン系顔料の分散液を厚さ１００μmのアルミ
化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥
膜厚が０.４g／m2となる様に塗布した後乾燥させ、電荷
発生層を形成した。この上にジアミノ化合物[２２]５０
重量部およびポリカーボネート樹脂(ＰＣ−Ｚ;三菱ガス
化学社製)５０重量部を１,４−ジオキサン４００重量部
に溶解した溶液を乾燥膜厚が２３μmになるように塗布
し、電荷輸送層を形成して、２層からなる感光層を有す
る電子写真感光体を作製した。
【００９３】実施例１３〜１４ 実施例１２で用いたジアミノ化合物[２２]の代わりにジ
アミノ化合物[２５]、[２６]を用いた以外は実施例１２
と同様の方法で２種類の感光体を作製した。
アミノ化合物[２５]、[２６]を用いた以外は実施例１２
と同様の方法で２種類の感光体を作製した。
【００９４】実施例１５ チタニルフタロシアニン０.４５重量部、ブチラール樹
脂(ＢＸ−１;積水化学工業社製)０.４５重量部をジクロ
ルエタン５０重量部とともにサンドミルにより分散させ
た。得られたフタロシアニン顔料の分散液を厚さ１００
μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを
用いて、乾燥膜厚が０.３g／m2となる様に塗布した後乾
燥させ電荷発生層を形成した。この上にジアミノ化合物
[３８]５０重量部およびポリカーボネート樹脂(ＰＣ−
Ｚ;三菱ガス化学社製)５０重量部を１,４−ジオキサン
４００重量部に溶解した溶液を乾燥膜厚が２５μmにな
るように塗布し電荷輸送層を形成して、２層からなる感
光層を有する電子写真感光体を作製した。
脂(ＢＸ−１;積水化学工業社製)０.４５重量部をジクロ
ルエタン５０重量部とともにサンドミルにより分散させ
た。得られたフタロシアニン顔料の分散液を厚さ１００
μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを
用いて、乾燥膜厚が０.３g／m2となる様に塗布した後乾
燥させ電荷発生層を形成した。この上にジアミノ化合物
[３８]５０重量部およびポリカーボネート樹脂(ＰＣ−
Ｚ;三菱ガス化学社製)５０重量部を１,４−ジオキサン
４００重量部に溶解した溶液を乾燥膜厚が２５μmにな
るように塗布し電荷輸送層を形成して、２層からなる感
光層を有する電子写真感光体を作製した。
【００９５】実施例１６〜１７ 実施例１５で用いたジアミノ化合物[３８]の代わりにジ
アミノ化合物[３９]、[４６]を用いた以外は実施例１５
と同様の方法で２種類の感光体を作製した。。
アミノ化合物[３９]、[４６]を用いた以外は実施例１５
と同様の方法で２種類の感光体を作製した。。
【００９６】実施例１８ 銅フタロシアニン５０重量部とテトラニトロ銅フタロシ
アニン０.２重量部を９８％濃硫酸５００重量部に充分
撹拌しながら溶解させ、これを水５０００重量部と混合
し、銅フタロシアニンとテトラニトロ銅フタロシアニン
の光導電性材料組成物を析出させた後、濾過、水洗し、
減圧下１２０℃で乾燥させた。こうして得られた光導電
性組成物１０重量部を熱硬化性アクリル樹脂(アクリデ
ィクＡ４０５;大日本インク社製)２２.５重量部、メラ
ミン樹脂(スーパーベッカミンＪ８２０;大日本インク社
製)７.５重量部、ジアミノ化合物[５３]１５重量部を、
メチルエチルケトンとキシレンを同量に混合した混合溶
剤１００重量部とともにボールミルポットに入れて４８
時間分散して感光性塗液を調製し、この塗液をアルミニ
ウムドラム基体上に塗布、乾燥して厚さ約２５μmの感
光層を形成し単層型感光体を作製した。
アニン０.２重量部を９８％濃硫酸５００重量部に充分
撹拌しながら溶解させ、これを水５０００重量部と混合
し、銅フタロシアニンとテトラニトロ銅フタロシアニン
の光導電性材料組成物を析出させた後、濾過、水洗し、
減圧下１２０℃で乾燥させた。こうして得られた光導電
性組成物１０重量部を熱硬化性アクリル樹脂(アクリデ
ィクＡ４０５;大日本インク社製)２２.５重量部、メラ
ミン樹脂(スーパーベッカミンＪ８２０;大日本インク社
製)７.５重量部、ジアミノ化合物[５３]１５重量部を、
メチルエチルケトンとキシレンを同量に混合した混合溶
剤１００重量部とともにボールミルポットに入れて４８
時間分散して感光性塗液を調製し、この塗液をアルミニ
ウムドラム基体上に塗布、乾燥して厚さ約２５μmの感
光層を形成し単層型感光体を作製した。
【００９７】実施例１９〜２１ 実施例１８で用いたジアミノ化合物[５３]の代わりにジ
アミノ化合物[５４]、[６５]、[９８]を用いた以外は実
施例１８と同様の方法で３種類の感光体を作製した。
アミノ化合物[５４]、[６５]、[９８]を用いた以外は実
施例１８と同様の方法で３種類の感光体を作製した。
【００９８】比較例１〜４ 実施例１８で用いたジアミノ化合物[５３]の代わりに下
記に示すアミノ化合物[Ｅ]、[Ｆ]、[Ｇ]、[Ｈ]を用いた
以外は実施例１８と同様の方法で４種類の感光体を作製
した。
記に示すアミノ化合物[Ｅ]、[Ｆ]、[Ｇ]、[Ｈ]を用いた
以外は実施例１８と同様の方法で４種類の感光体を作製
した。
【００９９】
【化３５】
【０１００】比較例５〜９ 実施例１８で用いたジアミノ化合物[５３]の代わりに下
記に示すアミノ化合物[Ｉ]、[Ｊ]、[Ｋ]、[Ｌ]または
[Ｍ]を各々用いた以外は実施例１８と全く同様にして５
種類の感光体を作製した。
記に示すアミノ化合物[Ｉ]、[Ｊ]、[Ｋ]、[Ｌ]または
[Ｍ]を各々用いた以外は実施例１８と全く同様にして５
種類の感光体を作製した。
【０１０１】
【化３６】
【０１０２】こうして得られた実施例１〜１７の感光体
を市販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製；ＥＰ−
５４００)に組み込み、−６Ｋvでコロナ帯電させ、初期
表面電位Ｖ0(Ｖ)、初期電位を１／２にするために要し
た露光量Ｅ1/2(lux・sec)、１秒間暗中に放置したとき
の初期電位の減衰率ＤＤＲ1(％)を測定した。さらに実
施例１８〜２１、比較例１〜９の感光体については、市
販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５０
Ｚ)による正帯電時の繰り返し実写テストを行ない、
Ｖ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。結果を表３および表
４に示す。
を市販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製；ＥＰ−
５４００)に組み込み、−６Ｋvでコロナ帯電させ、初期
表面電位Ｖ0(Ｖ)、初期電位を１／２にするために要し
た露光量Ｅ1/2(lux・sec)、１秒間暗中に放置したとき
の初期電位の減衰率ＤＤＲ1(％)を測定した。さらに実
施例１８〜２１、比較例１〜９の感光体については、市
販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５０
Ｚ)による正帯電時の繰り返し実写テストを行ない、
Ｖ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。結果を表３および表
４に示す。
【０１０３】尚、実施例１〜２１においては、各実施例
で使用した感光性塗液は感光層塗布時に結晶化せず、良
好な塗膜が得られた。さらに上記感光性塗液を常温で１
週間放置しても結晶は析出しなかった。一方、比較例１
〜９においては、化合物[Ｇ]、[Ｈ]、[Ｊ]および[Ｌ]を
用いた感光性塗液は、感光層塗布時に一部結晶が析出し
た。これにより、本発明の新規ジアミノ化合物は結着樹
脂に対する相溶性が優れていることが確認された。
で使用した感光性塗液は感光層塗布時に結晶化せず、良
好な塗膜が得られた。さらに上記感光性塗液を常温で１
週間放置しても結晶は析出しなかった。一方、比較例１
〜９においては、化合物[Ｇ]、[Ｈ]、[Ｊ]および[Ｌ]を
用いた感光性塗液は、感光層塗布時に一部結晶が析出し
た。これにより、本発明の新規ジアミノ化合物は結着樹
脂に対する相溶性が優れていることが確認された。
【０１０４】
【表３】
【０１０５】
【表４】
【０１０６】表３及び表４から明らかなように、本発明
の感光体は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あ
り、暗減衰率も感光体としては充分使用可能な程度に小
さく、また感度においても優れている。
の感光体は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あ
り、暗減衰率も感光体としては充分使用可能な程度に小
さく、また感度においても優れている。
【０１０７】さらに、実施例１８の感光体については、
市販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５
０Ｚ)による正帯電時の繰り返し実写テストを行った
が、１０００枚の実写の後も、初期画像と同様階調性に
優れ、感度変化がなく、鮮明な画像が得られ、本発明の
感光体は繰り返し特性についても安定していることが確
認された。
市販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５
０Ｚ)による正帯電時の繰り返し実写テストを行った
が、１０００枚の実写の後も、初期画像と同様階調性に
優れ、感度変化がなく、鮮明な画像が得られ、本発明の
感光体は繰り返し特性についても安定していることが確
認された。
【０１０８】
【発明の効果】上述した様に、本発明においては、上記
ジアミノ化合物は樹脂との相溶性がよく、これを感光層
中含有させることにより、電荷輸送性、繰り返し使用に
対する光疲労が少なく、高感度な感光体を提供すること
ができた。
ジアミノ化合物は樹脂との相溶性がよく、これを感光層
中含有させることにより、電荷輸送性、繰り返し使用に
対する光疲労が少なく、高感度な感光体を提供すること
ができた。
【図１】 導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
【図２】 導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
【図３】 導電性支持体上に感光層を積層してなる分散
型感光体の概略断面図である。
型感光体の概略断面図である。
【図４】 導電性支持体上に感光層および表面保護層を
形成した感光体の概略断面図である。
形成した感光体の概略断面図である。
【図５】 導電性支持体上に中間層および感光層を形成
した感光体の概略断面図である。
した感光体の概略断面図である。
１ 導電性支持体 ２ 電荷発生材料 ３ 電荷輸送材料 ４ 感光層 ５ 電荷発生層 ６ 電荷輸送層 ７ 表面保護層 ８ 中間層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 237/36 307/52 307/91 311/82 313/14 333/20 333/36 333/76 409/14 ２３７ ３０７ 521/00 Ｃ０９Ｂ 17/00 57/00 Ｎ Ｐ Ｚ
Claims (1)
- 【請求項１】 導電性支持体上に下記一般式[Ｉ]で表わ
されるジアミノ化合物含有する感光層を有する電子写真
感光体。 【化１】 [式中、Ａr1およびＡr2は、それぞれ置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基または複素
環式基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ水素
原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を
表す。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−(Ｒ5)Ｃ(Ｒ6)−、−Ｎ
(Ｒ7)−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ2Ｈ4−または−ＣＨ＝ＣＨ
−を表わす。但し、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素
原子、それぞれ置換基を有してもよいアルキル基または
アリール基を表わす。Ｙは−ＣＨ2−、−Ｃ2Ｈ4−また
は−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす。]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6081594A JPH07287408A (ja) | 1994-04-20 | 1994-04-20 | 新規ジアミノ化合物を用いた電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6081594A JPH07287408A (ja) | 1994-04-20 | 1994-04-20 | 新規ジアミノ化合物を用いた電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07287408A true JPH07287408A (ja) | 1995-10-31 |
Family
ID=13750650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6081594A Pending JPH07287408A (ja) | 1994-04-20 | 1994-04-20 | 新規ジアミノ化合物を用いた電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07287408A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10310574A (ja) * | 1997-05-09 | 1998-11-24 | Minolta Co Ltd | 新規アミノ化合物、その製造方法および用途 |
| WO2002020460A1 (en) * | 2000-09-05 | 2002-03-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Novel arylamine compounds and organic electroluminescent devices |
| WO2007125714A1 (ja) | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2008023759A1 (en) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence devices using the same |
| WO2009020095A1 (ja) | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2010016405A1 (ja) * | 2008-08-07 | 2010-02-11 | 出光興産株式会社 | 新規芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2011136484A1 (en) * | 2010-04-30 | 2011-11-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
| US8475984B1 (en) * | 2011-12-22 | 2013-07-02 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image holding member for image forming apparatus, process cartridge, and image forming apparatus |
| WO2018061409A1 (ja) * | 2016-09-27 | 2018-04-05 | 保土谷化学工業株式会社 | 増感色素、光電変換用増感色素およびそれを用いた光電変換素子ならびに色素増感太陽電池 |
-
1994
- 1994-04-20 JP JP6081594A patent/JPH07287408A/ja active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6657084B2 (en) * | 2000-09-05 | 2003-12-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Arylamine compound and organic electroluminescence device |
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