JPH05105651A - 新規なジアミノ化合物およびそれを用いた感光体 - Google Patents
新規なジアミノ化合物およびそれを用いた感光体Info
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 新規なジアミノ化合物を提供し、該ジアミノ
化合物を感光体、エレクトロルミネセンス素子へ応用す
る。 【構成】 一般式[Ｉ]: のジアミノ化合物。 ［Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ、置換基を有してもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、ビフェニル
基または複素環式基；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ
５はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子；Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または （Ｒ６およびＲ７はそれぞれ水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基またはアリール基；ｎは１〜４の整数
を表す）を表す］
化合物を感光体、エレクトロルミネセンス素子へ応用す
る。 【構成】 一般式[Ｉ]: のジアミノ化合物。 ［Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ、置換基を有してもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、ビフェニル
基または複素環式基；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ
５はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子；Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または （Ｒ６およびＲ７はそれぞれ水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基またはアリール基；ｎは１〜４の整数
を表す）を表す］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジアミノ構造を有する
新規な化合物に関する。該ジアミノ化合物は、感光材料
として利用することができ、さらに具体的には感光体あ
るいはエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送材料とし
て利用することができる。
新規な化合物に関する。該ジアミノ化合物は、感光材料
として利用することができ、さらに具体的には感光体あ
るいはエレクトロルミネセンス素子の電荷輸送材料とし
て利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】感光材料や電荷輸送材料として使用可能
な有機化合物は、従来より、例えばアントラセン誘導
体、アントラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カル
バゾール誘導体、スチリル誘導体等種々知られており、
特開平２−１９０８６４号公報には下記一般式:
な有機化合物は、従来より、例えばアントラセン誘導
体、アントラキノン誘導体、イミダゾール誘導体、カル
バゾール誘導体、スチリル誘導体等種々知られており、
特開平２−１９０８６４号公報には下記一般式:
【化５】 [式中、Ａｒ1〜ＡＲｒおよびＲ1〜Ｒ2は上記公報中に記
載のものを表わす]で表されるアリールアミン化合物
が、特開平２−５９７６１号公報には下記一般式：
載のものを表わす]で表されるアリールアミン化合物
が、特開平２−５９７６１号公報には下記一般式：
【化６】 ［式中Ａｒ1〜Ａｒ4およびＸ1〜Ｘ2は上記公報中に記載
のもの］で表されるトリアリールアミン誘導体が開示さ
れている。また、特開昭６４−５６６号公報には下記一
般式: Ａ−ＣＨ2ＣＨ2−Ａｒ2−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ ［式中、ＡおよびＡｒ2は上記公報中に記載のもの］で
表されるアリールアミン化合物が開示されている。
のもの］で表されるトリアリールアミン誘導体が開示さ
れている。また、特開昭６４−５６６号公報には下記一
般式: Ａ−ＣＨ2ＣＨ2−Ａｒ2−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ ［式中、ＡおよびＡｒ2は上記公報中に記載のもの］で
表されるアリールアミン化合物が開示されている。
【０００３】しかし、上述した材料は、例えば感光体に
適用する場合、感光性あるいは電荷輸送性等に優れてい
ることを基本的に要求されるが、さらに他の部材との適
合性、耐久性、耐候性等も要求され、このような特性を
満足する材料は殆ど無いのが実情である。
適用する場合、感光性あるいは電荷輸送性等に優れてい
ることを基本的に要求されるが、さらに他の部材との適
合性、耐久性、耐候性等も要求され、このような特性を
満足する材料は殆ど無いのが実情である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みなされたものであり、上記したいずれの構造とも異
なり、かつ新規なジアミノ化合物を提供することを目的
とする。本発明は、さらに該新規なジアミノ化合物を使
用した感光体を提供することを目的とする。本発明は、
さらに該新規なジアミノ化合物を電荷輸送層に使用した
エレクトロルミネセンス素子を提供することを目的とす
る。
鑑みなされたものであり、上記したいずれの構造とも異
なり、かつ新規なジアミノ化合物を提供することを目的
とする。本発明は、さらに該新規なジアミノ化合物を使
用した感光体を提供することを目的とする。本発明は、
さらに該新規なジアミノ化合物を電荷輸送層に使用した
エレクトロルミネセンス素子を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
[Ｉ]:
[Ｉ]:
【化７】 で表わされるジアミノ化合物を提供する。
【０００６】一般式[Ｉ]中、Ａr1およびＡr2は、それぞ
れアルキル基、例えばメチル基、エチル基あるいはプロ
ピル基等、アラルキル基、例えばベンジル基あるいはフ
ェネチル基等、アリール基、例えばフェニル基等、ビフ
ェニル基または複素環式基、例えばチエニル基、フリル
基、ピロリル基あるいはピリジル基等を表わす。それら
の基は、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等)またはアルコキシ基(メトキシ基等)の
置換基を有していてもよい。好ましいＡr1およびＡr2は
フェニル基、ビフェニル基である。ビフェニル基によ
り、電荷の移動度がより向上する。
れアルキル基、例えばメチル基、エチル基あるいはプロ
ピル基等、アラルキル基、例えばベンジル基あるいはフ
ェネチル基等、アリール基、例えばフェニル基等、ビフ
ェニル基または複素環式基、例えばチエニル基、フリル
基、ピロリル基あるいはピリジル基等を表わす。それら
の基は、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等)またはアルコキシ基(メトキシ基等)の
置換基を有していてもよい。好ましいＡr1およびＡr2は
フェニル基、ビフェニル基である。ビフェニル基によ
り、電荷の移動度がより向上する。
【０００７】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞ
れ水素原子、アルキル基、例えばメチル基、エチル基あ
るいはプロピル基等、アルコキシ基、例えばメトキシ
基、エトキシ基あるいはプロポキシ基等、ハロゲン原子
(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)を表わす。樹脂と
の相溶性の点からはアルキル基が好ましい。
れ水素原子、アルキル基、例えばメチル基、エチル基あ
るいはプロピル基等、アルコキシ基、例えばメトキシ
基、エトキシ基あるいはプロポキシ基等、ハロゲン原子
(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)を表わす。樹脂と
の相溶性の点からはアルキル基が好ましい。
【０００８】Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、または下記式：
【化８】 を表す。式化１中のＲ6およびＲ7は、それぞれ水素原
子、アルキル基、例えばメチル基、エチル基あるいはプ
ロピル基等、アリール基、例えばフェニル基あるいはナ
フチル基等を表わす。ｎは１〜４の整数をあらわす。
子、アルキル基、例えばメチル基、エチル基あるいはプ
ロピル基等、アリール基、例えばフェニル基あるいはナ
フチル基等を表わす。ｎは１〜４の整数をあらわす。
【０００９】一般式[Ｉ]で表されるジアミノ構造を有す
る化合物の具体例としては、下記構造式のものを挙げる
ことができる。
る化合物の具体例としては、下記構造式のものを挙げる
ことができる。
【化９】
【００１０】
【化１０】
【００１１】
【化１１】
【００１２】
【化１２】
【００１３】
【化１３】
【００１４】
【化１４】
【００１５】
【化１５】
【００１６】
【化１６】
【００１７】上記化合物例中[２]、[３]、[４]、[５]、
[６]、[７]、[９]、[１０]、[１２]、[1３]、[１６]、
[１７]、[１８]、[１９]、[２２]、[２３]、[３０]、
[３２]、[３３]、[３４]、[３６]が、特に好ましい。
[６]、[７]、[９]、[１０]、[１２]、[1３]、[１６]、
[１７]、[１８]、[１９]、[２２]、[２３]、[３０]、
[３２]、[３３]、[３４]、[３６]が、特に好ましい。
【００１８】一般式[Ｉ]で表されるジアミノ化合物は、
通常の方法により合成することができる。例えば、下記
一般式[ＩＩ]:
通常の方法により合成することができる。例えば、下記
一般式[ＩＩ]:
【化１７】 [式中、Ｘ、Ｒ2、Ｒ3およびＲ3は一般式[Ｉ]のそれと同
意義]で表わされるジアミン化合物と、下記一般式[ＩＩ
Ｉ]、［ＩＶ]、［Ｖ］および［ＶＩ］:
意義]で表わされるジアミン化合物と、下記一般式[ＩＩ
Ｉ]、［ＩＶ]、［Ｖ］および［ＶＩ］:
【化１８】 [式中、Ｒ1とＲ5、Ａr1とＡr2は一般式[Ｉ]のそれと同
意義]で表わされるヨウ化物とを塩基性化合物または遷
移金属化合物触媒の存在下、適当な溶媒中で、Ｕllmann
反応により合成することができる。
意義]で表わされるヨウ化物とを塩基性化合物または遷
移金属化合物触媒の存在下、適当な溶媒中で、Ｕllmann
反応により合成することができる。
【００１９】また、一般式［ＩＩ］で表される化合物を
アセチル化した後、一般式［ＩＩＩ］、［Ｖ］のヨウ化
物を縮合させ、その後、脱アセチル化して、次に一般式
［ＩＶ］、［ＶＩ］のヨウ化物を縮合させてもよい。
アセチル化した後、一般式［ＩＩＩ］、［Ｖ］のヨウ化
物を縮合させ、その後、脱アセチル化して、次に一般式
［ＩＶ］、［ＶＩ］のヨウ化物を縮合させてもよい。
【００２０】また、一般式[ＶＩＩ］：
【化１９】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸは一般式[Ｉ]中のそれ
と同じ]で表わされるヨウ化物と、下記一般式[ＶＩＩ
Ｉ]および[ＩＸ]:
と同じ]で表わされるヨウ化物と、下記一般式[ＶＩＩ
Ｉ]および[ＩＸ]:
【化２０】 [式中、Ｒ1、Ｒ5およびＡr1〜Ａr2は、一般式[Ｉ]中の
それと同意義]で表わされる化合物を、塩基性化合物ま
たは遷移金属化合物触媒の存在下、適当な溶媒中でＵll
mann反応により合成することもできる。
それと同意義]で表わされる化合物を、塩基性化合物ま
たは遷移金属化合物触媒の存在下、適当な溶媒中でＵll
mann反応により合成することもできる。
【００２１】本発明のジアミノ化合物の合成に用いられ
る塩基性化合物としては、アルカリ金属の水酸化物、炭
酸塩、炭酸水素塩、アルコラートなどが一般的に用いら
れるが、第４級アンモニウム化合物や脂肪族アミンや芳
香族アミンの様な有機塩基を用いることも可能である。
このなかでアルカリ金属や第４級アンモニウムの炭酸塩
や炭酸水素塩が好ましいものとして用いられる。更に、
反応速度及び熱安定性という観点からアルカリ金属の炭
酸塩や炭酸水素塩が最も好ましい。
る塩基性化合物としては、アルカリ金属の水酸化物、炭
酸塩、炭酸水素塩、アルコラートなどが一般的に用いら
れるが、第４級アンモニウム化合物や脂肪族アミンや芳
香族アミンの様な有機塩基を用いることも可能である。
このなかでアルカリ金属や第４級アンモニウムの炭酸塩
や炭酸水素塩が好ましいものとして用いられる。更に、
反応速度及び熱安定性という観点からアルカリ金属の炭
酸塩や炭酸水素塩が最も好ましい。
【００２２】本発明のジアミノ化合物の合成に用いられ
る遷移金属又は遷移金属化合物としては、例えばＣu、
Ｆe、Ｃo、Ｎi、Ｃr、Ｖ、Ｐd、Ｐt、Ａg等の金属及び
それらの化合物が用いられるが、収率の点から銅及びパ
ラジウムとそれらの化合物が好ましい。銅化合物として
は特に限定はなく、ほとんどの銅化合物が用いられる
が、ヨウ化第一銅、塩化第一銅、酸化第一銅、臭化第一
銅、シアン化第一銅、硫酸第一銅、硫酸第二銅、塩化第
二銅、水酸化第二銅、酸化第二銅、臭化第二銅、リン酸
第二銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、炭酸銅、酢酸第一
銅、酢酸第二銅などが好ましい。その中でも特にＣuＣ
l、ＣuＣl2、ＣuＢr、ＣuＢr2、ＣuＩ、ＣuＯ、Ｃu
2Ｏ、ＣuＳＯ4、Ｃu(ＯＣＯＣＨ3)2は容易に入手可能で
ある点で好適である。パラジウム化合物としても、ハロ
ゲン化物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを用いること
ができる。遷移金属及びその化合物の使用量は、反応さ
せるヨウ化物の０．５〜５００モル％である。
る遷移金属又は遷移金属化合物としては、例えばＣu、
Ｆe、Ｃo、Ｎi、Ｃr、Ｖ、Ｐd、Ｐt、Ａg等の金属及び
それらの化合物が用いられるが、収率の点から銅及びパ
ラジウムとそれらの化合物が好ましい。銅化合物として
は特に限定はなく、ほとんどの銅化合物が用いられる
が、ヨウ化第一銅、塩化第一銅、酸化第一銅、臭化第一
銅、シアン化第一銅、硫酸第一銅、硫酸第二銅、塩化第
二銅、水酸化第二銅、酸化第二銅、臭化第二銅、リン酸
第二銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、炭酸銅、酢酸第一
銅、酢酸第二銅などが好ましい。その中でも特にＣuＣ
l、ＣuＣl2、ＣuＢr、ＣuＢr2、ＣuＩ、ＣuＯ、Ｃu
2Ｏ、ＣuＳＯ4、Ｃu(ＯＣＯＣＨ3)2は容易に入手可能で
ある点で好適である。パラジウム化合物としても、ハロ
ゲン化物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを用いること
ができる。遷移金属及びその化合物の使用量は、反応さ
せるヨウ化物の０．５〜５００モル％である。
【００２３】合成で用いられる溶媒は、一般的に用いら
れる溶媒であれば良いが、ニトロベンゼン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等の非プロトン性極性溶媒が好ましく用いられる。
れる溶媒であれば良いが、ニトロベンゼン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等の非プロトン性極性溶媒が好ましく用いられる。
【００２４】反応は、一般的には常圧下１００〜２５０
℃での温度で行なわれるが、加圧下で行なってももちろ
んかまわない。反応終了後、反応液中に折出した固形物
を除去した後、溶媒を除去し生成物を得ることができ
る。
℃での温度で行なわれるが、加圧下で行なってももちろ
んかまわない。反応終了後、反応液中に折出した固形物
を除去した後、溶媒を除去し生成物を得ることができ
る。
【００２５】これらのジアミノ化合物は、単独で用いて
も混合してもよい。また、他の電荷輸送物質、例えばヒ
ドラゾン化合物と混合して使用することも可能である。
一般式[Ｉ]で表されるジアミノ化合物は、光感度、電荷
の輸送性に優れており、光導電性材料として極めて有効
に使用することができ、特に電荷輸送性に優れている。
も混合してもよい。また、他の電荷輸送物質、例えばヒ
ドラゾン化合物と混合して使用することも可能である。
一般式[Ｉ]で表されるジアミノ化合物は、光感度、電荷
の輸送性に優れており、光導電性材料として極めて有効
に使用することができ、特に電荷輸送性に優れている。
【００２６】本発明の一般式[Ｉ]で表されるジアミノ化
合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸送物質として利
用することができる。また、その電荷輸送性を利用して
エレクトロルミネセンス素子の電荷輸送層に利用するこ
とができる。
合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸送物質として利
用することができる。また、その電荷輸送性を利用して
エレクトロルミネセンス素子の電荷輸送層に利用するこ
とができる。
【００２７】まず、一般式[Ｉ]で表されるジアミノ化合
物を感光体の電荷輸送材料として利用する場合について
説明する。感光体としては、各種の形態の感光体が知ら
れており、本発明のジアミノ化合物は、そのいずれの形
態の感光体にも適用できる。たとえば、支持体上に電荷
発生材料と、電荷輸送材料を結着樹脂に分散させて成る
感光層を設けた単層感光体や、支持体上に電荷発生材料
を主成分とする電荷発生層を設け、その上に電荷輸送層
を設けた所謂積層型感光体等がある。本発明のジアミノ
化合物１種または２種以上を電荷輸送材料に用いる。該
ジアミノ化合物は電荷輸送物質として作用し、光を吸収
することにより発生した電荷担体を、極めて効率よく輸
送することができる。特に、電荷移動度の向上に大きく
寄与し、高速応答性に優れた感光体とすることができ
る。
物を感光体の電荷輸送材料として利用する場合について
説明する。感光体としては、各種の形態の感光体が知ら
れており、本発明のジアミノ化合物は、そのいずれの形
態の感光体にも適用できる。たとえば、支持体上に電荷
発生材料と、電荷輸送材料を結着樹脂に分散させて成る
感光層を設けた単層感光体や、支持体上に電荷発生材料
を主成分とする電荷発生層を設け、その上に電荷輸送層
を設けた所謂積層型感光体等がある。本発明のジアミノ
化合物１種または２種以上を電荷輸送材料に用いる。該
ジアミノ化合物は電荷輸送物質として作用し、光を吸収
することにより発生した電荷担体を、極めて効率よく輸
送することができる。特に、電荷移動度の向上に大きく
寄与し、高速応答性に優れた感光体とすることができ
る。
【００２８】また、本発明のジアミノ化合物は、耐オゾ
ン性、光安定性に優れているので、耐久性に優れた感光
体を得ることができる。さらに、本発明のジアミノ化合
物は、結着樹脂との相溶性がよく、結晶が析出しにく
く、感度、繰り返し特性の向上に寄与している。
ン性、光安定性に優れているので、耐久性に優れた感光
体を得ることができる。さらに、本発明のジアミノ化合
物は、結着樹脂との相溶性がよく、結晶が析出しにく
く、感度、繰り返し特性の向上に寄与している。
【００２９】電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン
系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン
系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン
系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テ
ルル、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウ
ム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリ
コン等の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸
収し極めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれ
ば、いずれの材料であっても使用することができる。
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン
系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン
系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン
系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テ
ルル、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウ
ム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリ
コン等の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸
収し極めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれ
ば、いずれの材料であっても使用することができる。
【００３０】適当な結着剤樹脂の例は、これに限定され
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポ
リイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂であ
る。これらは単独で、または組合せて使用することがで
きる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×１０
12Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポ
リイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂であ
る。これらは単独で、または組合せて使用することがで
きる。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×１０
12Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。
【００３１】単層型感光体を作製するためには、電荷発
生材料の微粒子を樹脂溶液もしくは電荷輸送材料と樹脂
を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜３
０μm、好ましくは５〜２０μmがよい。使用する電荷発
生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電
性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなったり
するため、感光層中に占める割合は樹脂１重量部に対し
て０．０１〜２重量部、好ましくは、０．２〜１．２重
量部の範囲がよい。電荷輸送材料としての一般式[Ｉ]で
表されるジアミノ化合物は、結着樹脂１重量部に対して
０．０１〜２重量部、好ましくは０．１〜１．５重量
部、より好ましくは０．２〜１．２重量部である。０．
０１重量部より少ないと感度が悪く、２重量部より多い
と成膜性が悪く、感光層の機械的強度も弱くなる。
生材料の微粒子を樹脂溶液もしくは電荷輸送材料と樹脂
を溶解した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜３
０μm、好ましくは５〜２０μmがよい。使用する電荷発
生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電
性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱くなったり
するため、感光層中に占める割合は樹脂１重量部に対し
て０．０１〜２重量部、好ましくは、０．２〜１．２重
量部の範囲がよい。電荷輸送材料としての一般式[Ｉ]で
表されるジアミノ化合物は、結着樹脂１重量部に対して
０．０１〜２重量部、好ましくは０．１〜１．５重量
部、より好ましくは０．２〜１．２重量部である。０．
０１重量部より少ないと感度が悪く、２重量部より多い
と成膜性が悪く、感光層の機械的強度も弱くなる。
【００３２】積層型感光体を作製するには、導電性支持
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは、適当
な溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤も
しくは必要があれば結着樹脂を溶解させた溶液中に分散
させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷
輸送材料および結着樹脂を含む溶液を塗布乾燥して得ら
れる。このときの電荷発生層の厚みは４μm以下、好ま
しくは２μm以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜５０
μm、好ましくは５〜３０μmがよい。電荷輸送層中の電
荷輸送材料の割合は結着樹脂１重量部に対して０．２〜
２重量部、好ましくは、０．３〜１．３重量部である。
体上に電荷発生材料を真空蒸着するか、あるいは、適当
な溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤も
しくは必要があれば結着樹脂を溶解させた溶液中に分散
させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷
輸送材料および結着樹脂を含む溶液を塗布乾燥して得ら
れる。このときの電荷発生層の厚みは４μm以下、好ま
しくは２μm以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜５０
μm、好ましくは５〜３０μmがよい。電荷輸送層中の電
荷輸送材料の割合は結着樹脂１重量部に対して０．２〜
２重量部、好ましくは、０．３〜１．３重量部である。
【００３３】本発明の感光体は結着樹脂とともに、ハロ
ゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフェニルなどの
可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７
−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。本発明において使用される電気絶縁性のバ
インダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自体公知
の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や
光導電性樹脂等の結着剤を使用できる。本発明の感光体
に用いられる導電性支持体としては、銅、アルミニウ
ム、銀、鉄、ニッケル等の箔ないしは板をシート状又は
ドラム状にしたものが使用され、あるいはこれらの金属
を、プラスチックフイルム等に真空蒸着、無電解メッキ
したもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、
酸化錫等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラス
チックフィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によ
って設けられたものが用いられる。
ゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフェニルなどの
可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７
−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。本発明において使用される電気絶縁性のバ
インダー樹脂としては、電気絶縁性であるそれ自体公知
の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や
光導電性樹脂等の結着剤を使用できる。本発明の感光体
に用いられる導電性支持体としては、銅、アルミニウ
ム、銀、鉄、ニッケル等の箔ないしは板をシート状又は
ドラム状にしたものが使用され、あるいはこれらの金属
を、プラスチックフイルム等に真空蒸着、無電解メッキ
したもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、
酸化錫等の導電性化合物の層を同じく紙あるいはプラス
チックフィルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によ
って設けられたものが用いられる。
【００３４】本発明のジアミノ化合物を用いた感光体の
構成例を図１から図５に模式的に示す。図１は、基体
(１)上に電荷発生材料(３)と電荷輸送材料(２)を結着剤
に配合した感光層(４)が形成された感光体であり、電荷
輸送材料として本発明のジアミノ化合物が用いられてい
る。図２は、感光層として電荷発生層(６)と、電荷輸送
層(５)を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
(６)の表面に電荷輸送層(５)が形成されている。電荷輸
送層(５)中に本発明のジアミノ化合物が配合されてい
る。図３は、図２と同様に電荷発生層(６)と、電荷輸送
層(５)を有する機能分離型感光体であるが、図２とは逆
に電荷輸送層(５)の表面に電荷発生層(６)が形成されて
いる。図４は、図１の感光体の表面にさらに表面保護層
(７)を設けたものであり、感光層(４)は電荷発生層(６)
と、電荷輸送層(５)を有する機能分離型感光体であって
もよい。図５は、基体(１)と感光層(４)の間に中間層
(８)を設けたものであり、中間層(８)は接着性の改良、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの感光層への電荷
注入性改善のために設けることができる。
構成例を図１から図５に模式的に示す。図１は、基体
(１)上に電荷発生材料(３)と電荷輸送材料(２)を結着剤
に配合した感光層(４)が形成された感光体であり、電荷
輸送材料として本発明のジアミノ化合物が用いられてい
る。図２は、感光層として電荷発生層(６)と、電荷輸送
層(５)を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
(６)の表面に電荷輸送層(５)が形成されている。電荷輸
送層(５)中に本発明のジアミノ化合物が配合されてい
る。図３は、図２と同様に電荷発生層(６)と、電荷輸送
層(５)を有する機能分離型感光体であるが、図２とは逆
に電荷輸送層(５)の表面に電荷発生層(６)が形成されて
いる。図４は、図１の感光体の表面にさらに表面保護層
(７)を設けたものであり、感光層(４)は電荷発生層(６)
と、電荷輸送層(５)を有する機能分離型感光体であって
もよい。図５は、基体(１)と感光層(４)の間に中間層
(８)を設けたものであり、中間層(８)は接着性の改良、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの感光層への電荷
注入性改善のために設けることができる。
【００３５】中間層に用いられる材料としては、ポリイ
ミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウムなど
が適当で、また膜厚は１μm以下が望ましい。
ミド、ポリアミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチ
ラール、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウムなど
が適当で、また膜厚は１μm以下が望ましい。
【００３６】本発明の一般式［Ｉ］で表されるジアミノ
化合物はその電荷輸送性を利用してエレクトロルミネセ
ンス素子の電荷輸送層にも適用可能である。以下、本発
明のジアミノ化合物をエレクトロルミネセンス素子の電
荷輸送層へ適用する場合について説明する。
化合物はその電荷輸送性を利用してエレクトロルミネセ
ンス素子の電荷輸送層にも適用可能である。以下、本発
明のジアミノ化合物をエレクトロルミネセンス素子の電
荷輸送層へ適用する場合について説明する。
【００３７】有機エレクトロルミネセンス素子は電極間
に少なくとも有機発光層とジアミノ化合物を含んだ電荷
輸送層で構成されている。図６にエレクトロルミネセン
ス素子の断面を模式的に示した。図中、(１１)は陽極で
あり、その上に、電荷輸送層(１２)と有機発光層(１３)
および陰極(１４)が順次積層された構成をとっており、
該電荷輸送層に上記一般式[Ｉ］で表されるジアミノ化
合物を含有する。陽極(１１)と陰極(１４)に電圧を印加
することにより有機発光層(１３)が発色する。
に少なくとも有機発光層とジアミノ化合物を含んだ電荷
輸送層で構成されている。図６にエレクトロルミネセン
ス素子の断面を模式的に示した。図中、(１１)は陽極で
あり、その上に、電荷輸送層(１２)と有機発光層(１３)
および陰極(１４)が順次積層された構成をとっており、
該電荷輸送層に上記一般式[Ｉ］で表されるジアミノ化
合物を含有する。陽極(１１)と陰極(１４)に電圧を印加
することにより有機発光層(１３)が発色する。
【００３８】有機エレクトロルミネセンス素子の陽極
(１１)として使用される導電性物質としては４eＶより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(１４)を
形成する金属としては４eＶよりも小さい仕事関数をも
つものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウ
ム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテル
ビウム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が
用いられる。
(１１)として使用される導電性物質としては４eＶより
も大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(１４)を
形成する金属としては４eＶよりも小さい仕事関数をも
つものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウ
ム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテル
ビウム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が
用いられる。
【００３９】有機エレクトロルミネセンス素子において
は、発光が見られるように、少なくとも陽極(１１)ある
いは陰極(１４)は透明電極とする。この際、陰極に透明
電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、陽極
を透明電極とすることが好ましい。透明電極を形成する
場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を用
い、蒸着、スパッタリング等の手段で所望の透光性が確
保されるように形成すればよい。透明基板としては、適
度の強度を有し、エレクトロルミネセンス素子作製時、
蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれば
特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス基
板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケ
トン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透
明電極が形成されたものとしてはＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の
市販品が知られており、それを使用してもよい。
は、発光が見られるように、少なくとも陽極(１１)ある
いは陰極(１４)は透明電極とする。この際、陰極に透明
電極を使用すると、透明性が損なわれやすいので、陽極
を透明電極とすることが好ましい。透明電極を形成する
場合、透明基板上に、上記したような導電性物質を用
い、蒸着、スパッタリング等の手段で所望の透光性が確
保されるように形成すればよい。透明基板としては、適
度の強度を有し、エレクトロルミネセンス素子作製時、
蒸着等による熱に悪影響を受けず、透明なものであれば
特に限定されないが、係るものを例示すると、ガラス基
板、透明な樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケ
トン等を使用することも可能である。ガラス基板上に透
明電極が形成されたものとしてはＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の
市販品が知られており、それを使用してもよい。
【００４０】電荷輸送層(１２)は、前記した一般式[Ｉ]
で表されるジアミノ化合物を蒸着して形成してもよい
し、該ジアミノ化合物の適当な溶液または樹脂溶液をス
ピンコートして形成してもよい。蒸着法で形成する場
合、その厚さは、通常０.０１〜０.３μｍであり、スピ
ンコート法で形成する場合は、ジアミノ化合物が結着樹
脂に対して２０〜５００重量％程度の含有量となるよう
に、厚さ０.０５〜１.０μｍ程度に形成すればよい。
で表されるジアミノ化合物を蒸着して形成してもよい
し、該ジアミノ化合物の適当な溶液または樹脂溶液をス
ピンコートして形成してもよい。蒸着法で形成する場
合、その厚さは、通常０.０１〜０.３μｍであり、スピ
ンコート法で形成する場合は、ジアミノ化合物が結着樹
脂に対して２０〜５００重量％程度の含有量となるよう
に、厚さ０.０５〜１.０μｍ程度に形成すればよい。
【００４１】このように形成された電荷輸送層(１２)の
上には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いられ
る有機発光体としては、公知のものを使用可能で、たと
えばエピドリジン、２,５−ビス[５,７−ジ−t−ペンチ
ル−２−ベンゾキサゾリル]チオフェン、２,２'−(１,
４−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチアゾール、２,
２’−(４,４'−ビフェニレン)ビスベンゾチアゾール、
５−メチル−２−{２−[４−(５−メチル−２−ベンゾ
キサゾリル)フェニル]ビニル}ベンゾオキサゾール、２,
５−ビス(５−メチル−２−ベンゾキサゾリル)チオフェ
ン、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、ペリノン、１,４−ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
マクリジンスチルベン、２−(４−ビフェニル)−６−フ
ェニルベンゾオキサゾール、アルミニウムトリスオキシ
ン、マグネシウムビスオキシン、ビス(ベンゾ−８−キ
ノリノール)亜鉛、ビス(２−メチル−８キノリノラー
ト)アルミニウムオキサイド、インジウムトリスオキシ
ン、アルミニウムトリス(５−メチルオキシン)、リチウ
ムオキシン、ガリウムトリオキシン、カルシウムビス
(５−クロロオキシン)、ポリ亜鉛−ビス(８−ヒドロキ
シ−５−キノリノニル)メタン)ジリチウムエピンドリジ
オン、亜鉛ビスオキシン、１,２−フタロペリノン、１,
２−ナフタロペリノンなどを挙げることができる。ま
た、一般的な蛍光染料、例えば蛍光クマリン染料、蛍光
ペリレン染料、蛍光ピラン染料、蛍光チオピラン染料、
蛍光ポリメチン染料、蛍光メロシアニン染料、蛍光イミ
ダゾール染料等も使用できる。このうち、特に好ましい
ものとしてはキレート化オキシノイド化合物が挙げられ
る。有機発光層は上記した発光物質の単層構成でもよい
し、発光の色、発光の強度等の特性を調整するために、
多層構成としてもよい。次に、有機発光層の上に、前記
した陰極を形成する。
上には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いられ
る有機発光体としては、公知のものを使用可能で、たと
えばエピドリジン、２,５−ビス[５,７−ジ−t−ペンチ
ル−２−ベンゾキサゾリル]チオフェン、２,２'−(１,
４−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチアゾール、２,
２’−(４,４'−ビフェニレン)ビスベンゾチアゾール、
５−メチル−２−{２−[４−(５−メチル−２−ベンゾ
キサゾリル)フェニル]ビニル}ベンゾオキサゾール、２,
５−ビス(５−メチル−２−ベンゾキサゾリル)チオフェ
ン、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、ペリノン、１,４−ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
マクリジンスチルベン、２−(４−ビフェニル)−６−フ
ェニルベンゾオキサゾール、アルミニウムトリスオキシ
ン、マグネシウムビスオキシン、ビス(ベンゾ−８−キ
ノリノール)亜鉛、ビス(２−メチル−８キノリノラー
ト)アルミニウムオキサイド、インジウムトリスオキシ
ン、アルミニウムトリス(５−メチルオキシン)、リチウ
ムオキシン、ガリウムトリオキシン、カルシウムビス
(５−クロロオキシン)、ポリ亜鉛−ビス(８−ヒドロキ
シ−５−キノリノニル)メタン)ジリチウムエピンドリジ
オン、亜鉛ビスオキシン、１,２−フタロペリノン、１,
２−ナフタロペリノンなどを挙げることができる。ま
た、一般的な蛍光染料、例えば蛍光クマリン染料、蛍光
ペリレン染料、蛍光ピラン染料、蛍光チオピラン染料、
蛍光ポリメチン染料、蛍光メロシアニン染料、蛍光イミ
ダゾール染料等も使用できる。このうち、特に好ましい
ものとしてはキレート化オキシノイド化合物が挙げられ
る。有機発光層は上記した発光物質の単層構成でもよい
し、発光の色、発光の強度等の特性を調整するために、
多層構成としてもよい。次に、有機発光層の上に、前記
した陰極を形成する。
【００４２】以上、陽極(１１)上に電荷輸送層(１２)、
発光層(１３)および陰極(１４)を順次積層して有機ルミ
ネセンス素子を形成する場合について説明したが、陰極
(１４)上に発光層(１３)、電荷輸送層(１２)および陽極
を順次積層してもよい。
発光層(１３)および陰極(１４)を順次積層して有機ルミ
ネセンス素子を形成する場合について説明したが、陰極
(１４)上に発光層(１３)、電荷輸送層(１２)および陽極
を順次積層してもよい。
【００４３】１組の透明電極は各電極にニクロム線、金
線、銅線、白金線等の適当なリード線(１５)を接続し、
有機ルミネセンス素子は両電極に適当な電圧(Ｖs)を印
加することにより発光する。
線、銅線、白金線等の適当なリード線(１５)を接続し、
有機ルミネセンス素子は両電極に適当な電圧(Ｖs)を印
加することにより発光する。
【００４４】本発明の有機エレクトロルミネセンス素子
は各種の表示装置、あるいはディスプレイ装置等に適用
可能である。以下、具体的実施例を挙げながら本発明を
説明する。なお、以下の実施例中、「部」とあるのは、
特に断らない限り、「重量部」を意味するものとする。
は各種の表示装置、あるいはディスプレイ装置等に適用
可能である。以下、具体的実施例を挙げながら本発明を
説明する。なお、以下の実施例中、「部」とあるのは、
特に断らない限り、「重量部」を意味するものとする。
【００４５】合成例 ジアミノ化合物[７]の合成 下記式で示されるジアミノ化合物２．９２g(０．０１モ
ル)
ル)
【化２１】 ｐ−ヨードビフェニル１４．６ｇ（０．０６モル）、炭
酸カリウム１４ｇ（０．１２モル）、銅粉４g(０．０６
４モル)及びニトロベンゼン１００gを５００ｍｌの還流
冷却器付き４つ口フラスコに装入し、窒素気流下に２０
０℃で３０時間攪拌反応させた。反応終了後、水蒸気蒸
留によりニトロベンゼンを留去させた後、テトラヒドロ
フラン２００gを加え、次いで固型物を濾過した。濾液
をシリカゲルカラムクロマトで分離した後、分離物をト
ルエン中で再結晶して精製し、５．８gの淡黄白色結晶
を得た。元素分析の結果は下記表１の通りである(Ｃ66
Ｈ48Ｎ2Ｏ2として)。
酸カリウム１４ｇ（０．１２モル）、銅粉４g(０．０６
４モル)及びニトロベンゼン１００gを５００ｍｌの還流
冷却器付き４つ口フラスコに装入し、窒素気流下に２０
０℃で３０時間攪拌反応させた。反応終了後、水蒸気蒸
留によりニトロベンゼンを留去させた後、テトラヒドロ
フラン２００gを加え、次いで固型物を濾過した。濾液
をシリカゲルカラムクロマトで分離した後、分離物をト
ルエン中で再結晶して精製し、５．８gの淡黄白色結晶
を得た。元素分析の結果は下記表１の通りである(Ｃ66
Ｈ48Ｎ2Ｏ2として)。
【００４６】
【表１】
【００４７】感光体の電荷輸送材料への応用 実施例１ 下記一般式[Ａ]で表されるビスアゾ化合物
【化２２】 ０．４５部、ポリエステル樹脂(バイロン２００；東洋
紡績社製)０．４５部をシクロヘキサノン５０部ととも
にサンドグラインダーにより分散させた。得られたビス
アゾ化合物の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マイラ
ー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が
０．３g／m2となる様に塗布した後乾燥させた。
紡績社製)０．４５部をシクロヘキサノン５０部ととも
にサンドグラインダーにより分散させた。得られたビス
アゾ化合物の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マイラ
ー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が
０．３g／m2となる様に塗布した後乾燥させた。
【００４８】このようにして得られた電荷発生層の上に
ジアミノ化合物[２]７０部およびポリカーボネート樹脂
(パンライトＫ−１３００;帝人化成社製)７０部を１,４
−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６
μmになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成
した。このようにして、２層からなる感光層を有する電
子写真感光体が得られた。
ジアミノ化合物[２]７０部およびポリカーボネート樹脂
(パンライトＫ−１３００;帝人化成社製)７０部を１,４
−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６
μmになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成
した。このようにして、２層からなる感光層を有する電
子写真感光体が得られた。
【００４９】こうして得られた感光体を市販の電子写真
複写機(ミノルタカメラ社製；ＥＰ−４７０Ｚ)を用い、
−６Ｋvでコロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ0(Ｖ)、初期
電位を１／２にするために要した露光量Ｅ1/2(lux・se
c)、１秒間暗中に放置したときの初期電位の減衰率ＤＤ
Ｒ1(％)を測定した。
複写機(ミノルタカメラ社製；ＥＰ−４７０Ｚ)を用い、
−６Ｋvでコロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ0(Ｖ)、初期
電位を１／２にするために要した露光量Ｅ1/2(lux・se
c)、１秒間暗中に放置したときの初期電位の減衰率ＤＤ
Ｒ1(％)を測定した。
【００５０】実施例２〜４ 実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
１で用いたジアミノ化合物[２]の代わりにジアミノ化合
物[３]、[４]、[５]を各々用いる感光体を作製した。こ
うして得られた感光体について、実施例１と同様の方法
でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
１で用いたジアミノ化合物[２]の代わりにジアミノ化合
物[３]、[４]、[５]を各々用いる感光体を作製した。こ
うして得られた感光体について、実施例１と同様の方法
でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００５１】実施例５ 下記一般式[Ｂ]で表されるビスアゾ化合物：
【化２３】 ０．４５部、ポリスチレン樹脂(分子量４００００)０．
４５部をシクロヘキサノン５０部とともにサンドグライ
ンダーにより分散させた。
４５部をシクロヘキサノン５０部とともにサンドグライ
ンダーにより分散させた。
【００５２】得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ１
００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が０．３g／m2となる様に塗布し
た後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の
上にジアミノ化合物[６]７０部およびポリアリレート樹
脂(Ｕ−１００；ユニチカ社製)７０部を１,４−ジオキ
サン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６μmにな
るように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。こ
のようにして、２層からなる感光層を有する電子写真感
光体を作製した。
００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が０．３g／m2となる様に塗布し
た後乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の
上にジアミノ化合物[６]７０部およびポリアリレート樹
脂(Ｕ−１００；ユニチカ社製)７０部を１,４−ジオキ
サン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６μmにな
るように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。こ
のようにして、２層からなる感光層を有する電子写真感
光体を作製した。
【００５３】実施例６〜８ 実施例５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
５で用いたジアミノ化合物[６]の代わりにジアミノ化合
物[７]、[９]、[１０]を各々用いる感光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
５で用いたジアミノ化合物[６]の代わりにジアミノ化合
物[７]、[９]、[１０]を各々用いる感光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００５４】実施例９ 下記一般式[Ｃ]で表される多環キノン系顔料：
【化２４】 ０．４５部、ポリカーボネート樹脂(パンライトＫ−１
３０００:帝人化成社製)０．４５部をジクロルエタン５
０部とともにサンドミルにより分散させた。得られた多
環キノン系顔料の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マ
イラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚
が０．４g／m2となる様に塗布した後乾燥させた。この
ようにして得られた電荷発生層の上にジアミノ化合物
[１１]６０部およびポリアリレート樹脂(Ｕ−１００;ユ
ニチカ社製)５０部を１,４−ジオキサン４００部に溶解
した溶液を乾燥膜厚が１８μmになるように塗布し、乾
燥させて電荷輸送層を形成した。このようにして、２層
からなる感光層を有する電子写真感光体を作製した。
３０００:帝人化成社製)０．４５部をジクロルエタン５
０部とともにサンドミルにより分散させた。得られた多
環キノン系顔料の分散物を厚さ１００μmのアルミ化マ
イラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚
が０．４g／m2となる様に塗布した後乾燥させた。この
ようにして得られた電荷発生層の上にジアミノ化合物
[１１]６０部およびポリアリレート樹脂(Ｕ−１００;ユ
ニチカ社製)５０部を１,４−ジオキサン４００部に溶解
した溶液を乾燥膜厚が１８μmになるように塗布し、乾
燥させて電荷輸送層を形成した。このようにして、２層
からなる感光層を有する電子写真感光体を作製した。
【００５５】実施例１０〜１１ 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
９で用いたジアミノ化合物[１１]の代わりにジアミノ化
合物[１２]、[１３]を各々用いる感光体を作製した。こ
うして得られた感光体について、実施例１と同様の方法
でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
９で用いたジアミノ化合物[１１]の代わりにジアミノ化
合物[１２]、[１３]を各々用いる感光体を作製した。こ
うして得られた感光体について、実施例１と同様の方法
でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００５６】実施例１２ 下記一般式[Ｄ]で表されるペリレン系顔料
【化２５】 ０．４５部、ブチラール樹脂(ＢＸ−１;積水化学工業社
製)０．４５部をジクロルエタン５０部とともにサンド
ミルにより分散させた。得られたペリレン系顔料の分散
物を厚さ１００μmのアルミ化マイラー上にフィルムア
プリケーターを用いて、乾燥膜厚が０．４g／m2となる
様に塗布した後乾燥させた。このようにして得られた電
荷発生層の上にジアミノ化合物[１６]５０部およびポリ
カーボネート樹脂(ＰＣ−Ｚ;三菱ガス化学社製)５０部
を１,４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜
厚が１８μmになるように塗布し、電荷輸送層を形成し
た。このようにして、２層からなる感光層を有する電子
写真感光体を作製した。
製)０．４５部をジクロルエタン５０部とともにサンド
ミルにより分散させた。得られたペリレン系顔料の分散
物を厚さ１００μmのアルミ化マイラー上にフィルムア
プリケーターを用いて、乾燥膜厚が０．４g／m2となる
様に塗布した後乾燥させた。このようにして得られた電
荷発生層の上にジアミノ化合物[１６]５０部およびポリ
カーボネート樹脂(ＰＣ−Ｚ;三菱ガス化学社製)５０部
を１,４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜
厚が１８μmになるように塗布し、電荷輸送層を形成し
た。このようにして、２層からなる感光層を有する電子
写真感光体を作製した。
【００５７】実施例１３〜１４ 実施例１２と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１２で用いたジアミノ化合物[１６]の代わりにジアミ
ノ化合物[１７]、[１８]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
例１２で用いたジアミノ化合物[１６]の代わりにジアミ
ノ化合物[１７]、[１８]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００５８】実施例１５ チタニルフタロシアニン０．４５部、ブチラール樹脂
(ＢＸ−１;積水化学工業社製)０．４５部をジクロルエ
タン５０部とともにサンドミルにより分散させた。得ら
れたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ１００μmのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が０．３g／m2となる様に塗布した後乾燥させ
た。このようにして得られた電荷発生層の上にジアミノ
化合物[１９]５０部およびポリカーボネート樹脂(ＰＣ
−Ｚ;三菱ガス化学社製)５０部を１,４−ジオキサン４
００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μmになるよう
に塗布し、電荷輸送層を形成した。このようにして、２
層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製した。
(ＢＸ−１;積水化学工業社製)０．４５部をジクロルエ
タン５０部とともにサンドミルにより分散させた。得ら
れたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ１００μmのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が０．３g／m2となる様に塗布した後乾燥させ
た。このようにして得られた電荷発生層の上にジアミノ
化合物[１９]５０部およびポリカーボネート樹脂(ＰＣ
−Ｚ;三菱ガス化学社製)５０部を１,４−ジオキサン４
００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μmになるよう
に塗布し、電荷輸送層を形成した。このようにして、２
層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製した。
【００５９】実施例１６〜１７ 実施例１５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１５で用いたジアミノ化合物[１９]の代わりにジアミ
ノ化合物[２２]、[２３]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
例１５で用いたジアミノ化合物[１９]の代わりにジアミ
ノ化合物[２２]、[２３]を各々用いる感光体を作製し
た。こうして得られた感光体について、実施例１と同様
の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００６０】実施例１８ 銅フタロシアニン５０部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン０．２部を９８％濃硫酸５００部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水５０００部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下１２０℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬
化性アクリル樹脂(アクリディクＡ４０５;大日本インク
社製)２２．５部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンＪ
８２０;大日本インク社製)７．５部、ジアミノ化合物
[３４]１５部を、メチルエチルケトンとキシレンを同量
に混合した混合溶剤１００部とともにボールミルポット
に入れて４８時間分散して感光性塗液を調製し、この塗
液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約１５μ
mの感光層を形成させ感光体を作製した。こうして得ら
れた感光体について、実施例１と同様の方法、但しコロ
ナ帯電を＋６Ｋvで行ない、Ｖ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定
した。
ン０．２部を９８％濃硫酸５００部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水５０００部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下１２０℃で乾
燥した。こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬
化性アクリル樹脂(アクリディクＡ４０５;大日本インク
社製)２２．５部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンＪ
８２０;大日本インク社製)７．５部、ジアミノ化合物
[３４]１５部を、メチルエチルケトンとキシレンを同量
に混合した混合溶剤１００部とともにボールミルポット
に入れて４８時間分散して感光性塗液を調製し、この塗
液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約１５μ
mの感光層を形成させ感光体を作製した。こうして得ら
れた感光体について、実施例１と同様の方法、但しコロ
ナ帯電を＋６Ｋvで行ない、Ｖ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定
した。
【００６１】実施例１９〜２１ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたジアミノ化合物[３４]の代わりにジアミ
ノ化合物[３０]、[３２]、[３６]を各々用いる感光体を
作製した。こうして得られた感光体について、実施例１
８と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
例１８で用いたジアミノ化合物[３４]の代わりにジアミ
ノ化合物[３０]、[３２]、[３６]を各々用いる感光体を
作製した。こうして得られた感光体について、実施例１
８と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００６２】比較例１〜４ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたジアミノ化合物の代わりに下記化合物
[Ｅ]、[Ｆ]、[Ｇ]、[Ｈ]を各々用いる以外は実施例１８
と全く同様にして感光体を作製した。
例１８で用いたジアミノ化合物の代わりに下記化合物
[Ｅ]、[Ｆ]、[Ｇ]、[Ｈ]を各々用いる以外は実施例１８
と全く同様にして感光体を作製した。
【化２６】 こうして得られた感光体について、実施例１８と同様の
方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
方法でＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1を測定した。
【００６３】比較例５〜７ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたジアミノ化合物[３４]の代わりに下記化
合物[Ｉ]、[Ｊ]、[Ｋ]を各々用いる以外は実施例１８と
全く同様にして感光体を作製した。
例１８で用いたジアミノ化合物[３４]の代わりに下記化
合物[Ｉ]、[Ｊ]、[Ｋ]を各々用いる以外は実施例１８と
全く同様にして感光体を作製した。
【化２７】 比較例１〜７においては、化合物[Ｇ]、[Ｈ]および[Ｉ]
を用いた感光性塗液については、感光層塗布時に、一部
結晶が析出したことが観測された。こうして得られた感
光体について、実施例１５と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、
ＤＤＲ1を測定した。実施例１〜２１、比較例１〜７で
得られた感光体のＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1の測定結果を表
２および表３にまとめて示す。
を用いた感光性塗液については、感光層塗布時に、一部
結晶が析出したことが観測された。こうして得られた感
光体について、実施例１５と同様の方法でＶ0、Ｅ1/2、
ＤＤＲ1を測定した。実施例１〜２１、比較例１〜７で
得られた感光体のＶ0、Ｅ1/2、ＤＤＲ1の測定結果を表
２および表３にまとめて示す。
【００６４】
【表２】
【００６５】
【表３】
【００６６】表２および表３からわかるように、本発明
の感光体は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あ
り、暗減衰率も感光体としては充分使用可能な程度に小
さく、また、感度においても優れている。更に、市販の
電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５０Ｚ)
による正帯電時の繰り返し実写テストを実施例１８の感
光体において行なったが、１０００枚のコピーを行なっ
ても、初期、最終画像において階調性が優れ、感度変化
が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰り返
し特性も安定していることがわかる。
の感光体は積層型でも単層型でも電荷保持能が充分あ
り、暗減衰率も感光体としては充分使用可能な程度に小
さく、また、感度においても優れている。更に、市販の
電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５０Ｚ)
による正帯電時の繰り返し実写テストを実施例１８の感
光体において行なったが、１０００枚のコピーを行なっ
ても、初期、最終画像において階調性が優れ、感度変化
が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感光体は繰り返
し特性も安定していることがわかる。
【００６７】
【発明の効果】本発明は、新規なジアミノ化合物を提供
した。本発明が提供したジアミノ化合物は、感光体、エ
レクトロルミネセンス素子の電荷輸送層に使用すること
ができる。本発明のジアミノ化合物を電荷輸送層に適用
した感光体は、感度、電荷輸送性、初期表面電位、暗減
衰率の感光体特性に優れ、繰り返し使用に対する光疲労
も少ない。
した。本発明が提供したジアミノ化合物は、感光体、エ
レクトロルミネセンス素子の電荷輸送層に使用すること
ができる。本発明のジアミノ化合物を電荷輸送層に適用
した感光体は、感度、電荷輸送性、初期表面電位、暗減
衰率の感光体特性に優れ、繰り返し使用に対する光疲労
も少ない。
【図１】 導電性支持体上に感光層を積層してなる分散
型感光体の概略断面図である。
型感光体の概略断面図である。
【図２】 導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
【図３】 導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
【図４】 導電性支持体上に感光層および表面保護層を
形成した感光体の概略断面図である。
形成した感光体の概略断面図である。
【図５】 導電性支持体上に中間層および感光層を形成
した感光体の概略断面図である。
した感光体の概略断面図である。
【図６】 エレクトロルミネセンス素子の概略断面図を
表わす。
表わす。
１ 基体 ２ 電荷輸送材料 ３ 電荷発生材料 ４ 感光層 ５ 電荷輸送層 ６ 電荷発生層 ７ 表面保護層 ８ 中間層 11 陽極 12 電荷輸送層 13 有機発光層 14 陰極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１２ 8305−2Ｈ Ｈ０５Ｂ 33/14 8815−3Ｋ
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式[Ｉ]: 【化１】 [式中、Ａr1およびＡr2はそれぞれ、置換基を有しても
よい、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ビフェ
ニル基または複素環式基を示す;Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4お
よびＲ5はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ
基またはハロゲン原子を表す;Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−また
は下記式 【化２】 （式中Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素原子、置換基を有し
てもよい、アルキル基またはアリール基を表す；ｎは１
〜４の整数を表す）を表す]で表わされるジアミノ化合
物。 - 【請求項２】 導電性支持体上に、下記一般式［Ｉ］： 【化３】 [式中、Ａr1およびＡr2はそれぞれ、置換基を有しても
よい、アルキル基、アラルキル基、アリール基、ビフェ
ニル基または複素環式基を示す;Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4お
よびＲ5はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ
基またはハロゲン原子を表す;Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−また
は下記式 【化４】 （式中Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素原子、置換基を有し
てもよい、アルキル基またはアリール基を表す；ｎは１
〜４の整数を表す）を表す]で表わされるジアミノ化合
物を含有する感光層を有する感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26928191A JP3185279B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | 新規なジアミノ化合物、それを用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
| US07/921,721 US5338634A (en) | 1991-07-31 | 1992-07-30 | Photosensitive member comprising an amino compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26928191A JP3185279B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | 新規なジアミノ化合物、それを用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05105651A true JPH05105651A (ja) | 1993-04-27 |
| JP3185279B2 JP3185279B2 (ja) | 2001-07-09 |
Family
ID=17470173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26928191A Expired - Fee Related JP3185279B2 (ja) | 1991-07-31 | 1991-10-17 | 新規なジアミノ化合物、それを用いた感光体およびエレクトロルミネセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3185279B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0896959A (ja) * | 1994-09-27 | 1996-04-12 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007108313A (ja) * | 2005-10-12 | 2007-04-26 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 有機感光体、画像形成方法及び画像形成装置 |
| CN116854558A (zh) * | 2022-11-28 | 2023-10-10 | 浙江大学杭州国际科创中心 | 一种线性非共轭簇发光分子及其制备与应用 |
-
1991
- 1991-10-17 JP JP26928191A patent/JP3185279B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0896959A (ja) * | 1994-09-27 | 1996-04-12 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007108313A (ja) * | 2005-10-12 | 2007-04-26 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 有機感光体、画像形成方法及び画像形成装置 |
| CN116854558A (zh) * | 2022-11-28 | 2023-10-10 | 浙江大学杭州国际科创中心 | 一种线性非共轭簇发光分子及其制备与应用 |
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| JP3185279B2 (ja) | 2001-07-09 |
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