JPH051063A - ピラゾロピリジン誘導体及びその製造法 - Google Patents
ピラゾロピリジン誘導体及びその製造法Info
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- JPH051063A JPH051063A JP17865691A JP17865691A JPH051063A JP H051063 A JPH051063 A JP H051063A JP 17865691 A JP17865691 A JP 17865691A JP 17865691 A JP17865691 A JP 17865691A JP H051063 A JPH051063 A JP H051063A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 心筋梗塞の拡大そのものの抑制作用を有して
心筋梗塞の治療に有用な薬物の開発。 【構成】 一般式（１） （式中Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低
級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又
は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示し、ｎは０、１又は２の整
数を示す）で表されるピラゾロピリジン誘導体。
心筋梗塞の治療に有用な薬物の開発。 【構成】 一般式（１） （式中Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低
級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又
は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示し、ｎは０、１又は２の整
数を示す）で表されるピラゾロピリジン誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明化合物は、強力な心筋梗塞
抑制作用を有し、心筋梗塞の治療に有用である新規なピ
ラゾロピリジン誘導体、それらの製造法並びにそれらを
含有する治療剤に関する。
抑制作用を有し、心筋梗塞の治療に有用である新規なピ
ラゾロピリジン誘導体、それらの製造法並びにそれらを
含有する治療剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】心筋梗
塞の治療には、抗血栓薬や抗不整脈薬など様々な薬物が
用いられているが、それらの薬物の多くは再発防止や症
状の緩和を目的とした薬物である。したがって、心筋梗
塞の拡大そのものを抑制する薬物はいまだ報告されてい
ない。
塞の治療には、抗血栓薬や抗不整脈薬など様々な薬物が
用いられているが、それらの薬物の多くは再発防止や症
状の緩和を目的とした薬物である。したがって、心筋梗
塞の拡大そのものを抑制する薬物はいまだ報告されてい
ない。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、心筋梗塞
を抑制する薬物に関して鋭意研究を重ねた結果、下記一
般式（１）で表されるピラゾロピリジン誘導体が強力な
心筋梗塞抑制作用を有することを見出した。 （式中Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低
級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又
は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示し、ｎは０、１又は２の整
数を示す）
を抑制する薬物に関して鋭意研究を重ねた結果、下記一
般式（１）で表されるピラゾロピリジン誘導体が強力な
心筋梗塞抑制作用を有することを見出した。 （式中Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低
級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又
は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示し、ｎは０、１又は２の整
数を示す）
【０００４】本発明の一般式（１）において、「低級ア
ルキル基」とはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル等、直鎖もしくは分岐した炭素数１〜６のものが
挙げられ、「低級アルコキシ基」とはメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ等、直鎖もしくは分岐した炭素数１〜４
のものが挙げられ、「低級アルコキシカルボニル基」と
はメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等の炭素数
１〜４のものが挙げられる。また、「ハロゲン原子」と
はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
ルキル基」とはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル等、直鎖もしくは分岐した炭素数１〜６のものが
挙げられ、「低級アルコキシ基」とはメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ等、直鎖もしくは分岐した炭素数１〜４
のものが挙げられ、「低級アルコキシカルボニル基」と
はメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等の炭素数
１〜４のものが挙げられる。また、「ハロゲン原子」と
はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【０００５】本発明によれば、一般式（１）の化合物は
以下の又はの方法により製造することができる。
以下の又はの方法により製造することができる。
【０００６】 一般式（１ａ）
（式中Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低
級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又
は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示す）で表される化合物は、
一般式（２） （式中Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低
級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又
は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示す）で表される化合物を亜
鉛末、濃塩酸及びメタノール中で室温にて１〜２時間作
用させ、処理後、ジメチルスルホキシド中で70〜80℃に
て１〜２時間作用させることが好ましい。又は一般式
（２）で表される化合物を水酸化ナトリウム水溶液及び
エタノールの混合液で２〜５時間加熱することが好まし
い。
級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又
は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示す）で表される化合物は、
一般式（２） （式中Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低
級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又
は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示す）で表される化合物を亜
鉛末、濃塩酸及びメタノール中で室温にて１〜２時間作
用させ、処理後、ジメチルスルホキシド中で70〜80℃に
て１〜２時間作用させることが好ましい。又は一般式
（２）で表される化合物を水酸化ナトリウム水溶液及び
エタノールの混合液で２〜５時間加熱することが好まし
い。
【０００７】 一般式（１ｂ）
（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 は前述の通り、ｍは１又は
２の整数を示す）で表される化合物は、一般式（１ａ）
で表される化合物を酸化することにより製造することが
できる。反応は当量もしくは過剰の酸化剤、例えばｍ−
クロロ過安息香酸又は過酸化水素水などを用い、塩化メ
チレン、アルコールなどの溶媒中で作用させることが好
ましい。
２の整数を示す）で表される化合物は、一般式（１ａ）
で表される化合物を酸化することにより製造することが
できる。反応は当量もしくは過剰の酸化剤、例えばｍ−
クロロ過安息香酸又は過酸化水素水などを用い、塩化メ
チレン、アルコールなどの溶媒中で作用させることが好
ましい。
【０００８】ここで一般式（２）の化合物の一部は新規
化合物であり、特開昭61-186368号公報に記載の方法、
又はそれに準ずる方法により製造することができる。
化合物であり、特開昭61-186368号公報に記載の方法、
又はそれに準ずる方法により製造することができる。
【０００９】本発明化合物は、非経口投与、経口投与又
は外部投与に適した医薬製剤の形で使用することができ
る。医薬製剤としては注射剤、シロップ剤、乳剤等の液
剤、錠剤、カプセル剤、粒剤等の固形剤及び軟膏、坐剤
等の外用剤等が挙げられる。
は外部投与に適した医薬製剤の形で使用することができ
る。医薬製剤としては注射剤、シロップ剤、乳剤等の液
剤、錠剤、カプセル剤、粒剤等の固形剤及び軟膏、坐剤
等の外用剤等が挙げられる。
【００１０】
【実施例】次に本発明を具体例によって説明するが、こ
れによって本発明が限定されるものではない。
れによって本発明が限定されるものではない。
【００１１】（参考例１） ２−メトキシ−３−チオシ
アノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン２−メトキシピラ
ゾロ［１，５−ａ］ピリジン（ 2.0ｇ）及びチオシアン
酸カリウム（4.13ｇ）をメタノール（45ml）に溶かし、
臭素（2.37ｇ）の臭化カリウム飽和メタノール溶液（10
ml）を攪拌下に滴下し、室温で 1.5時間攪拌した。同温
で１時間放置した後、水（ 100ml）を加え、析出した結
晶を濾取、水洗乾燥し、灰色粉末晶として目的物 2.6ｇ
（93.9％）を得た。融点 160〜 161℃ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ：4.12（３Ｈ，ｓ，−Ｏ
ＣＨ3 ）、6.83（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝ 1.8、 7.0Ｈz ，母
核６−Ｈ）、7.25〜7.44（１Ｈ，ｍ，母核５−Ｈ）、7.
47〜7.58（１Ｈ，ｍ，母核４−Ｈ）、8.29（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝ 7.0Ｈz ，母核７−Ｈ）
アノピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン２−メトキシピラ
ゾロ［１，５−ａ］ピリジン（ 2.0ｇ）及びチオシアン
酸カリウム（4.13ｇ）をメタノール（45ml）に溶かし、
臭素（2.37ｇ）の臭化カリウム飽和メタノール溶液（10
ml）を攪拌下に滴下し、室温で 1.5時間攪拌した。同温
で１時間放置した後、水（ 100ml）を加え、析出した結
晶を濾取、水洗乾燥し、灰色粉末晶として目的物 2.6ｇ
（93.9％）を得た。融点 160〜 161℃ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ：4.12（３Ｈ，ｓ，−Ｏ
ＣＨ3 ）、6.83（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝ 1.8、 7.0Ｈz ，母
核６−Ｈ）、7.25〜7.44（１Ｈ，ｍ，母核５−Ｈ）、7.
47〜7.58（１Ｈ，ｍ，母核４−Ｈ）、8.29（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝ 7.0Ｈz ，母核７−Ｈ）
【００１２】（参考例２） ３−チオシアノピラゾロ
［１，５−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル 参考例１と同様にして、淡黄色結晶である目的物（84.6
％）を得た。融点 102〜 105℃ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ：1.51（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
7.0Ｈz ，−ＣＨ2 ＣＨ3 ）、4.56（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
7.0Ｈz ，−ＣＨ2 ＣＨ3 ）、7.12（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
1.0、 7.0Ｈz ，母核６−Ｈ）、7.51（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝ 1.0， 7.0Ｈz ，母核５−Ｈ）、7.89（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９，０Ｈz，母核４−Ｈ）、8.61（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈz ，母核７−Ｈ）
［１，５−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル 参考例１と同様にして、淡黄色結晶である目的物（84.6
％）を得た。融点 102〜 105℃ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ：1.51（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
7.0Ｈz ，−ＣＨ2 ＣＨ3 ）、4.56（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
7.0Ｈz ，−ＣＨ2 ＣＨ3 ）、7.12（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
1.0、 7.0Ｈz ，母核６−Ｈ）、7.51（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝ 1.0， 7.0Ｈz ，母核５−Ｈ）、7.89（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９，０Ｈz，母核４−Ｈ）、8.61（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈz ，母核７−Ｈ）
【００１３】（実施例１） ビス（２−イソプロピルピ
ラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）ジスルフィ
ド ２−イソプロピル−３−チオシアノピラゾロ［１，５−
ａ］ピリジン（30.80ｇ）をメタノール（ 600ml）と濃
塩酸（ 120ml）の混合液に溶かし、氷冷下、亜鉛末（ 3
7.07ｇ）を攪拌下、少量づつ加え、室温で１時間攪拌し
た。反応液を氷水中に注ぎ、クロロホルム抽出し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、ジメチルスルホキシド（50m
l）を加え、70〜80℃で溶媒を留去した。残渣をエタノ
ール−水より再結晶し、黄色粉末晶として目的物23.3ｇ
（84.9％）を得た。融点：169.5 〜171℃
ラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）ジスルフィ
ド ２−イソプロピル−３−チオシアノピラゾロ［１，５−
ａ］ピリジン（30.80ｇ）をメタノール（ 600ml）と濃
塩酸（ 120ml）の混合液に溶かし、氷冷下、亜鉛末（ 3
7.07ｇ）を攪拌下、少量づつ加え、室温で１時間攪拌し
た。反応液を氷水中に注ぎ、クロロホルム抽出し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、ジメチルスルホキシド（50m
l）を加え、70〜80℃で溶媒を留去した。残渣をエタノ
ール−水より再結晶し、黄色粉末晶として目的物23.3ｇ
（84.9％）を得た。融点：169.5 〜171℃
【００１４】
元素分析値（％） Ｃ20Ｈ22Ｎ4 Ｓ2 として
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値 ６２．８０ ５．８０ １４．６５
実測値 ６２．７７ ５．７８ １４．６５
【００１５】（実施例２） ビス（２−イソプロピル−
６−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イ
ル）ジスルフィド 水酸化ナトリウム（ 2.5ｇ）を水（30ml）に溶かし、２
−イソプロピル−６−メトキシ−３−チオシアノピラゾ
ロ［１，５−ａ］ピリジン（2.0ｇ）のエタノール溶液
を加え、３時間、攪拌下に還流した。冷却後、水を加
え、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下
に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒，塩化メチレン）で精製した後、エタノー
ル−水より再結晶し、黄色結晶として目的物0.73ｇ（4
0.8％）を得た。融点： 102〜 105℃
６−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イ
ル）ジスルフィド 水酸化ナトリウム（ 2.5ｇ）を水（30ml）に溶かし、２
−イソプロピル−６−メトキシ−３−チオシアノピラゾ
ロ［１，５−ａ］ピリジン（2.0ｇ）のエタノール溶液
を加え、３時間、攪拌下に還流した。冷却後、水を加
え、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下
に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒，塩化メチレン）で精製した後、エタノー
ル−水より再結晶し、黄色結晶として目的物0.73ｇ（4
0.8％）を得た。融点： 102〜 105℃
【００１６】
元素分析値（％） Ｃ20Ｈ26Ｎ4 ０2 Ｓ2 として
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値 ５９．７０ ５．９２ １２．６６
実測値 ５９．８５ ５．８８ １２．７０
【００１７】（実施例３〜６）実施例１及び２と同様に
して、表１に示す化合物を合成した。
して、表１に示す化合物を合成した。
【００１８】
【００１９】
【表１】
【００２０】（実施例７） ２−イソプロピルピラゾロ
［１，５−ａ］ピリジン−３−スルホノチオ酸 Ｓ−
（２−イソプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−
３−イル）エステル 実施例１の化合物（2.72ｇ）をクロロホルム（ 200ml）
に溶かし、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（5.25ｇ）の
クロロホルム（ 100ml）溶液を攪拌下、20分間で滴下し
た。反応液を減圧乾固し、残渣にクロロホルム（50ml）
を加え、不溶物を濾去した。濾液を減圧乾固し、残渣を
中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒，
クロロホルム：酢酸エチル＝10：１）で精製した後、ｎ
−ヘキサンで再結晶し、無色無定形として目的物1.28ｇ
（43.4％）を得た。融点： 158.5〜 160.5℃
［１，５−ａ］ピリジン−３−スルホノチオ酸 Ｓ−
（２−イソプロピルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−
３−イル）エステル 実施例１の化合物（2.72ｇ）をクロロホルム（ 200ml）
に溶かし、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（5.25ｇ）の
クロロホルム（ 100ml）溶液を攪拌下、20分間で滴下し
た。反応液を減圧乾固し、残渣にクロロホルム（50ml）
を加え、不溶物を濾去した。濾液を減圧乾固し、残渣を
中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒，
クロロホルム：酢酸エチル＝10：１）で精製した後、ｎ
−ヘキサンで再結晶し、無色無定形として目的物1.28ｇ
（43.4％）を得た。融点： 158.5〜 160.5℃
【００２１】
元素分析値（％） Ｃ20Ｈ22Ｎ4 ０2 Ｓ2 として
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値 ５７．９５ ５．３５ １３．５２
実測値 ５７．９１ ５．３２ １３．４７
【００２２】
【発明の効果】実験例１ ウサギの心筋梗塞モデルにお
ける梗塞サイズ抑制実験 ウサギをペントバルビタールで麻酔した。開胸して心臓
を露出した後、左冠動脈前下降枝を縫合糸で永久的に結
紮して閉胸した。冠血管結紮の４日後、動物を再び麻酔
して心臓を摘出した。心臓を２mmの厚さで輪切りにした
後、１％トリフェニルテトラゾリウム溶液中で37℃、５
分間インキュベートした。非梗塞部は赤色に染色され、
梗塞部は白く残るのでそれぞれの部位の重量を測定して
梗塞サイズ（左心室重量に対する梗塞部の重量（％））
を求めた。薬物無処置群の梗塞サイズに対する薬物処理
群の梗塞サイズを抑制率とした。被検化合物は冠血管結
紮の２時間前と３時間後に経口投与し、冠血管結紮の翌
日から４日間、１日２回経口投与（計10回）した。結果
を表２に示した。
ける梗塞サイズ抑制実験 ウサギをペントバルビタールで麻酔した。開胸して心臓
を露出した後、左冠動脈前下降枝を縫合糸で永久的に結
紮して閉胸した。冠血管結紮の４日後、動物を再び麻酔
して心臓を摘出した。心臓を２mmの厚さで輪切りにした
後、１％トリフェニルテトラゾリウム溶液中で37℃、５
分間インキュベートした。非梗塞部は赤色に染色され、
梗塞部は白く残るのでそれぞれの部位の重量を測定して
梗塞サイズ（左心室重量に対する梗塞部の重量（％））
を求めた。薬物無処置群の梗塞サイズに対する薬物処理
群の梗塞サイズを抑制率とした。被検化合物は冠血管結
紮の２時間前と３時間後に経口投与し、冠血管結紮の翌
日から４日間、１日２回経口投与（計10回）した。結果
を表２に示した。
【００２３】
【表２】
【００２４】抗血栓薬であるアスピリンがまったく効果
を示さなかったにもかかわらず、実施例１の化合物は、
低用量で心筋梗塞を著明に抑制することが明らかとなっ
た。よって、本発明化合物は心筋梗塞の拡大・進展の予
防に有用であると考えられる。
を示さなかったにもかかわらず、実施例１の化合物は、
低用量で心筋梗塞を著明に抑制することが明らかとなっ
た。よって、本発明化合物は心筋梗塞の拡大・進展の予
防に有用であると考えられる。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） （式中Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低
級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又
は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示し、ｎは０、１又は２の整
数を示す）で表されることを特徴とするピラゾロピリジ
ン誘導体。 - 【請求項２】 一般式（２） （式中Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低
級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又
は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示す）で表される化合物を還
元し、つぎにジメチルスルホキシド中で作用させるか、
アルコール性アルカリ水中で作用させることを特徴とす
る一般式（１ａ） （式中Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低
級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又
は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示す）で表されるピラゾロピ
リジン誘導体の製造法。 - 【請求項３】 一般式（１ａ） （式中Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低
級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又
は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示す）で表される化合物を酸
化することを特徴とする一般式（１ｂ） （式中Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低
級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又
は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示し、ｍは１又は２の整数を
示す）で表されるピラゾロピリジン誘導体の製造法。 - 【請求項４】 一般式（１） （式中Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は低
級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 は同一又
は相異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示し、ｎは０、１又は２の整
数を示す）で表されることを特徴とするピラゾロピリジ
ン誘導体の少なくとも１種以上を有効成分とする心筋梗
塞治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17865691A JPH051063A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | ピラゾロピリジン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17865691A JPH051063A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | ピラゾロピリジン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051063A true JPH051063A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=16052278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17865691A Pending JPH051063A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | ピラゾロピリジン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH051063A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6011052A (en) * | 1996-04-30 | 2000-01-04 | Warner-Lambert Company | Pyrazolone derivatives as MCP-1 antagonists |
| US7285666B2 (en) * | 2001-04-27 | 2007-10-23 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Pyrazolo[1,5-a] pyridines and medicines containing the same |
-
1991
- 1991-06-24 JP JP17865691A patent/JPH051063A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6011052A (en) * | 1996-04-30 | 2000-01-04 | Warner-Lambert Company | Pyrazolone derivatives as MCP-1 antagonists |
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