JPH051081A - リン酸エステル又はその塩及びその製造方法 - Google Patents
リン酸エステル又はその塩及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH051081A JPH051081A JP14750591A JP14750591A JPH051081A JP H051081 A JPH051081 A JP H051081A JP 14750591 A JP14750591 A JP 14750591A JP 14750591 A JP14750591 A JP 14750591A JP H051081 A JPH051081 A JP H051081A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- salt
- polyglycerin
- phosphoric acid
- condensation degree
- agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（１）で表わされる縮合度２以上のポ
リグリセリンのリン酸エステル又はその塩。 〔式中、Ｚは縮合度２以上のポリグリセリンの水酸基を
除いたあとに残る残基を示し、 で示される基はＺにおいて除かれた水酸基が結合してい
た炭素原子と結合する基であり、ｎは縮合度２以上のポ
リグリセリンの有する水酸基の総数を超えない１以上の
数を示す。〕及び縮合度２以上のポリグリセリンにリン
酸化剤、例えばポリリン酸を反応させることを特徴とす
る上記リン酸エステル又はその塩の製造方法。 【効果】 水と混合すると均一な溶液を 与え、種々の形態での使用が可能であり、皮膚や毛髪に
対して優れたコンディショニング効果を示し、シャンプ
ー、リンス、化粧品等の香化粧品用基剤、コンディショ
ニング剤、保湿剤、キレート剤や表面改質剤等として有
用である。
リグリセリンのリン酸エステル又はその塩。 〔式中、Ｚは縮合度２以上のポリグリセリンの水酸基を
除いたあとに残る残基を示し、 で示される基はＺにおいて除かれた水酸基が結合してい
た炭素原子と結合する基であり、ｎは縮合度２以上のポ
リグリセリンの有する水酸基の総数を超えない１以上の
数を示す。〕及び縮合度２以上のポリグリセリンにリン
酸化剤、例えばポリリン酸を反応させることを特徴とす
る上記リン酸エステル又はその塩の製造方法。 【効果】 水と混合すると均一な溶液を 与え、種々の形態での使用が可能であり、皮膚や毛髪に
対して優れたコンディショニング効果を示し、シャンプ
ー、リンス、化粧品等の香化粧品用基剤、コンディショ
ニング剤、保湿剤、キレート剤や表面改質剤等として有
用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は香化粧品用基剤、コンデ
ィショニング剤、保湿剤、キレート剤や表面改質剤等と
して有用な新規リン酸エステル又はその塩、及びその製
造方法に関する。
ィショニング剤、保湿剤、キレート剤や表面改質剤等と
して有用な新規リン酸エステル又はその塩、及びその製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、脂肪酸やアルキルリン酸のアルミ
ニウム塩、亜鉛塩、チタン塩等の有機酸塩は、ファンデ
ーション用粉体、白粉、サンスクリーン剤等として化粧
品中に広く配合されている。
ニウム塩、亜鉛塩、チタン塩等の有機酸塩は、ファンデ
ーション用粉体、白粉、サンスクリーン剤等として化粧
品中に広く配合されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の有機酸塩は水や有機溶媒に対する溶解度が極めて低い
ため、これを配合した化粧品等の使用形態が粉体やサス
ペンジョン等に限定されるという欠点があった。このた
め、水や有機溶媒と混合したとき均一な溶液となり、種
々の形態での使用が可能な有機酸塩が望まれていた。
の有機酸塩は水や有機溶媒に対する溶解度が極めて低い
ため、これを配合した化粧品等の使用形態が粉体やサス
ペンジョン等に限定されるという欠点があった。このた
め、水や有機溶媒と混合したとき均一な溶液となり、種
々の形態での使用が可能な有機酸塩が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者は数多くのリン酸エステル及びその塩を合成し、
その性質について検討をしてきたところ、縮合度２以上
のポリグリセリンのリン酸エステルの塩が水と混合した
とき均一な溶液となり、広範囲の香化粧品等に配合でき
るものであることを見出し、本発明を完成した。
発明者は数多くのリン酸エステル及びその塩を合成し、
その性質について検討をしてきたところ、縮合度２以上
のポリグリセリンのリン酸エステルの塩が水と混合した
とき均一な溶液となり、広範囲の香化粧品等に配合でき
るものであることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は次の一般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】で表わされるリン酸エステル又はその塩、
及びその製造方法を提供するものである。
及びその製造方法を提供するものである。
【０００８】一般式（１）において、Ｚを構成する縮合
度２以上のポリグリセリンの縮合度は、特に制限されな
いが、２〜１００、特に２〜１０が好ましい。本発明に
おいて、縮合度２のポリグリセリンとは、ジグリセリン
を意味する。また、ｎは１以上でポリグリセリンの水酸
基数までの範囲であれば特に制限されないが、ｎ＝１〜
２が特に好ましい。また、リン酸エステル（１）の塩と
しては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、
カルシウム塩、鉄塩、亜鉛塩、チタン塩、アルミニウム
塩などの金属塩；アンモニウム塩などのオニウム塩；ト
リエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、アルキ
ルアミン塩などのアミン塩等が挙げられる。
度２以上のポリグリセリンの縮合度は、特に制限されな
いが、２〜１００、特に２〜１０が好ましい。本発明に
おいて、縮合度２のポリグリセリンとは、ジグリセリン
を意味する。また、ｎは１以上でポリグリセリンの水酸
基数までの範囲であれば特に制限されないが、ｎ＝１〜
２が特に好ましい。また、リン酸エステル（１）の塩と
しては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、
カルシウム塩、鉄塩、亜鉛塩、チタン塩、アルミニウム
塩などの金属塩；アンモニウム塩などのオニウム塩；ト
リエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、アルキ
ルアミン塩などのアミン塩等が挙げられる。
【０００９】本発明のリン酸エステル（１）又はその塩
は、例えば縮合度２以上のポリグリセリンにリン酸化剤
を反応させることにより製造される。
は、例えば縮合度２以上のポリグリセリンにリン酸化剤
を反応させることにより製造される。
【００１０】本反応に使用されるリン酸化剤としては、
ポリリン酸；オキシ塩化リン等のオキシハロゲン化リ
ン；オルトリン酸、五酸化リン等が挙げられる。
ポリリン酸；オキシ塩化リン等のオキシハロゲン化リ
ン；オルトリン酸、五酸化リン等が挙げられる。
【００１１】本反応の条件は用いるリン酸化剤によって
異なり、オキシハロゲン化リンを用いる場合は例えば特
公昭５０−８０５２３号公報に、オルトリン酸や五酸化
リンを用いる場合は例えば特公昭４１−１４４１６号公
報に、ポリリン酸を用いる場合は例えば特公昭４３−２
６４９２号公報にそれぞれ記載の条件に従えばよい。
異なり、オキシハロゲン化リンを用いる場合は例えば特
公昭５０−８０５２３号公報に、オルトリン酸や五酸化
リンを用いる場合は例えば特公昭４１−１４４１６号公
報に、ポリリン酸を用いる場合は例えば特公昭４３−２
６４９２号公報にそれぞれ記載の条件に従えばよい。
【００１２】このようにして得られた反応混合物は、用
途によってはそのままで使用することもできるが、所望
ならば常法によりリン酸エステル（１）を単離して使用
することもできる。
途によってはそのままで使用することもできるが、所望
ならば常法によりリン酸エステル（１）を単離して使用
することもできる。
【００１３】さらにリン酸エステル（１）の塩は、リン
酸エステル（１）を対応する塩基、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどの金属水酸化物、又はアルキ
ルアミン、アルカノールアミンなどのアミンで中和する
ことにより得られる。また、このようにして得られたリ
ン酸エステル（１）のアルカリ金属塩やアンモニウム塩
などと、亜鉛、アルミニウム、チタンなど遷移金属の水
溶性塩を、水性媒体中で反応させることにより、リン酸
エステル（１）の遷移金属塩を得ることができる。
酸エステル（１）を対応する塩基、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどの金属水酸化物、又はアルキ
ルアミン、アルカノールアミンなどのアミンで中和する
ことにより得られる。また、このようにして得られたリ
ン酸エステル（１）のアルカリ金属塩やアンモニウム塩
などと、亜鉛、アルミニウム、チタンなど遷移金属の水
溶性塩を、水性媒体中で反応させることにより、リン酸
エステル（１）の遷移金属塩を得ることができる。
【００１４】本発明のリン酸エステル（１）の塩は水に
対する溶解性が良好であり、水溶液として、又は必要に
応じてエタノール、イソプロパノール、アセトン等を含
む溶液として使用することができる。さらに、水を除去
した粉体として使用することもできる。また目的に応じ
て、その他の成分と混合して使用することもでき、広い
範囲の形態での使用が可能である。
対する溶解性が良好であり、水溶液として、又は必要に
応じてエタノール、イソプロパノール、アセトン等を含
む溶液として使用することができる。さらに、水を除去
した粉体として使用することもできる。また目的に応じ
て、その他の成分と混合して使用することもでき、広い
範囲の形態での使用が可能である。
【００１５】
【発明の効果】本発明のポリグリセリンリン酸エステル
（１）及びその塩は、水と混合すると均一な溶液を与
え、種々の形態での使用が可能であり、皮膚や毛髪に対
して優れたコンディショニング効果を示し、シャンプ
ー、リンス、化粧品等に配合することができる。
（１）及びその塩は、水と混合すると均一な溶液を与
え、種々の形態での使用が可能であり、皮膚や毛髪に対
して優れたコンディショニング効果を示し、シャンプ
ー、リンス、化粧品等に配合することができる。
【００１６】
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００１７】実施例１
反応器にポリリン酸（１０５％リン酸）１７５ｇを入
れ、これにポリグリセリン（平均縮合度６）８７ｇを約
２時間かけて滴下し、その後８０℃まで徐々に昇温し、
８０℃で２４時間反応させた。反応後、反応物に水３０
ｇを加え、８０℃で約４時間処理した。この後、室温ま
で冷却後、水１８０ｇとMgCl2・6H2O １９０ｇを加え、
さらに２８％アンモニア水で反応混合物のpHを８に調整
し、生じた不溶物を濾過により除去した。得られた反応
物溶液をイオン交換樹脂（ダウエックス50WX8H+型）で
処理し、ポリグリセリン酸エステルの水溶液を得た。こ
れより凍結乾燥により溶媒を除去し、ポリグリセリン
（平均縮合度６）リン酸エステル３１ｇを得た（単離収
率３３％）。 リン酸含量；5.9 ％（計算値 5.7％；モノリン酸エステ
ルとして）
れ、これにポリグリセリン（平均縮合度６）８７ｇを約
２時間かけて滴下し、その後８０℃まで徐々に昇温し、
８０℃で２４時間反応させた。反応後、反応物に水３０
ｇを加え、８０℃で約４時間処理した。この後、室温ま
で冷却後、水１８０ｇとMgCl2・6H2O １９０ｇを加え、
さらに２８％アンモニア水で反応混合物のpHを８に調整
し、生じた不溶物を濾過により除去した。得られた反応
物溶液をイオン交換樹脂（ダウエックス50WX8H+型）で
処理し、ポリグリセリン酸エステルの水溶液を得た。こ
れより凍結乾燥により溶媒を除去し、ポリグリセリン
（平均縮合度６）リン酸エステル３１ｇを得た（単離収
率３３％）。 リン酸含量；5.9 ％（計算値 5.7％；モノリン酸エステ
ルとして）
【００１８】実施例２
実施例１で得られたポリグリセリン（平均縮合度６）リ
ン酸エステル１０ｇを５０ｇの水に溶解し、これに１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液３６ｇを加えた。得られたポリ
グリセリンリン酸エステルジナトリウム塩水溶液から凍
結乾燥により、ポリグリセリン（平均縮合度６）のリン
酸エステルジナトリウム塩１１ｇを得た。 リン含量5.5％ （計算値 5.3％；モノリン酸エス
テルとして） ナトリウム含量7.9％（計算値 7.8％；モノリン酸エス
テルとして）
ン酸エステル１０ｇを５０ｇの水に溶解し、これに１Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液３６ｇを加えた。得られたポリ
グリセリンリン酸エステルジナトリウム塩水溶液から凍
結乾燥により、ポリグリセリン（平均縮合度６）のリン
酸エステルジナトリウム塩１１ｇを得た。 リン含量5.5％ （計算値 5.3％；モノリン酸エス
テルとして） ナトリウム含量7.9％（計算値 7.8％；モノリン酸エス
テルとして）
【００１９】実施例３
実施例１で得られたポリグリセリン（平均縮合度６）リ
ン酸エステル１０ｇを５０ｇの水に溶解し、これに水酸
化亜鉛1.8gを粉末のまま加え、よく攪拌して溶解した。
得られたポリグリセリンリン酸エステル亜鉛塩水溶液か
ら凍結乾燥により、ポリグリセリン（平均縮合度６）の
リン酸エステル亜鉛塩１１ｇを得た。 リン含量5.2％ （計算値 5.1％；モノリン酸エス
テルとして） 亜鉛含量11.0％ （計算値 10.8％；モノリン酸エ
ステルとして）
ン酸エステル１０ｇを５０ｇの水に溶解し、これに水酸
化亜鉛1.8gを粉末のまま加え、よく攪拌して溶解した。
得られたポリグリセリンリン酸エステル亜鉛塩水溶液か
ら凍結乾燥により、ポリグリセリン（平均縮合度６）の
リン酸エステル亜鉛塩１１ｇを得た。 リン含量5.2％ （計算値 5.1％；モノリン酸エス
テルとして） 亜鉛含量11.0％ （計算値 10.8％；モノリン酸エ
ステルとして）
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年７月１９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】
で表わされるリン酸エステル又はその塩。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】
【化２】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ａ６１Ｋ 7/42 7252−4Ｃ
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 で表わされるリン酸エステル又はその塩。
- 【請求項２】 縮合度２以上のポリグリセリンにリン酸
化剤を反応させることを特徴とする請求項１記載のリン
酸エステル又はその塩の製造方法。 - 【請求項３】 リン酸化剤が、ポリリン酸である請求項
２記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14750591A JP2931932B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | リン酸エステル又はその塩及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14750591A JP2931932B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | リン酸エステル又はその塩及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051081A true JPH051081A (ja) | 1993-01-08 |
| JP2931932B2 JP2931932B2 (ja) | 1999-08-09 |
Family
ID=15431887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14750591A Expired - Fee Related JP2931932B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | リン酸エステル又はその塩及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2931932B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5693318A (en) * | 1996-07-15 | 1997-12-02 | Basf Corporation | Stable salicylic acid and peroxide containing skin and hair cleanser composition |
| WO2001004250A1 (en) * | 1999-07-12 | 2001-01-18 | The Procter & Gamble Company | Polyhydroxyl/phosphate copolymers and compositions containing the same |
| JP2011001277A (ja) * | 2009-06-17 | 2011-01-06 | Daicel Chemical Industries Ltd | 新規なポリグリセリン誘導体又はその塩、及びその製造方法 |
-
1991
- 1991-06-19 JP JP14750591A patent/JP2931932B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5693318A (en) * | 1996-07-15 | 1997-12-02 | Basf Corporation | Stable salicylic acid and peroxide containing skin and hair cleanser composition |
| WO2001004250A1 (en) * | 1999-07-12 | 2001-01-18 | The Procter & Gamble Company | Polyhydroxyl/phosphate copolymers and compositions containing the same |
| JP2011001277A (ja) * | 2009-06-17 | 2011-01-06 | Daicel Chemical Industries Ltd | 新規なポリグリセリン誘導体又はその塩、及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2931932B2 (ja) | 1999-08-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1273638A (en) | Process for the preparation of phosphate surfactants | |
| EP0039033B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von omega-Amino-1-hydroxyalkyliden-1,1-bisphosphonsäuren | |
| EP0113153B1 (en) | A process for the manufacture of highly pure trimagnesium phosphate octahydrate | |
| JP2931932B2 (ja) | リン酸エステル又はその塩及びその製造方法 | |
| Tsivgoulis et al. | 1, 2-Dihydroxypropyl-3-arsonic acid: a key intermediate for arsonolipids | |
| IE48781B1 (en) | Fosfomycin derivatives | |
| JP3115489B2 (ja) | リン酸モノエステルの製造方法 | |
| JP3526940B2 (ja) | リン酸エステルの製造法 | |
| EP0021391B1 (de) | Phosphonoameisensäurehydrazide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| WO2002076515A2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-hydroxy-1, 1-diphosphonsäureverbindungen | |
| JPH064652B2 (ja) | リン酸エステル | |
| DE68918924T2 (de) | Phosphorsäureester. | |
| US6982346B2 (en) | Process of making D-panthenyl triacetate | |
| JP3242979B2 (ja) | アスコルビン酸２−モノホスフエートの製造法 | |
| JP2772709B2 (ja) | アスコルビン酸リン酸エステル金属塩及びその製造法 | |
| JPS61129189A (ja) | リン酸エステルまたはその塩の精製方法 | |
| JPS62123191A (ja) | リン酸エステルの製造法 | |
| JPS5852295A (ja) | リン酸エステルおよびその製造方法 | |
| US3358057A (en) | Monoesters of phosphonic acids and alkali metal or alkaline earth metal salts thereof | |
| DE19820974A1 (de) | Isolierung der Salze von 1-Hydroxy-1,1-diphosphonsäureverbindungen | |
| JPS58157750A (ja) | ベタインエステル塩の製造方法 | |
| JP3202762B2 (ja) | 新規ホスホベタイン及びその製造方法 | |
| DD252830A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer n-bisphosphonoalkyl-iminodi-alkancarbonsaeure | |
| EP0180043A2 (de) | Ammoniummonofluorophosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| JPS62201892A (ja) | リン酸エステルおよびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |