JPH05112407A - 種子消毒剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 低薬量で、抗菌スペクトルが広く、種子伝染
性糸状菌病と細菌病を同時に防除できる種子消毒剤を提
供する。 【構成】 下記構造式（Ｉ）の（Ｅ）−４−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−（１−イミダゾール−
１−イル−２−プロポキシエチリデン）−ｏ−トルイジ
ン、または、下記構造式（II）のペンタ−４−エニル
Ｎ−フルフリル−Ｎ−イミダゾール−１−イルカルボニ
ル−ＤＬ−ホモアラニナートのうち少なくとも一種と、
下記構造式（III ）の２−ブロモ−２−ニトロプロパン
−１，３−ジオ−ルとを有効成分として含有することを
特徴とする。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、（Ｅ）−４−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−（１−イミダゾール−
１−イル−２−プロポキシエチリデン）−ｏ−トルイジ
ン、および、ペンタ−４−エニル Ｎ−フルフリル−Ｎ
−イミダゾール−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホモアラ
ニナートのうちの少なくとも１種と、２−ブロモ−２−
ニトロプロパン−１，３−ジオールとを有効成分として
含有する種子消毒剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】水稲の機械移植の普及に伴い、箱育苗期
間中の健苗の育成が重要になっている。近年、従来から
問題とされていた糸状菌によるイネばか苗病、いもち
病、ごま葉枯病に加え、イネもみ枯細菌病、立枯細菌
病、褐条病等の細菌病の発生が大きな問題となりつつあ
る。細菌病剤に関して、例えば、メルクインデックス第
１１版２１９ページには、２−ブロモ−２−ニトロプロ
パン−１，３−ジオールが記載され、そして、特開昭６
０−１０５６０６号公報には、２−ブロモ−２−ニトロ
プロパン−１，３−ジオールとエルゴステロール性合成
阻害剤（ＥＢＩ剤）：プロクロラズとを組み合わせた場
合の、レンジテス・トラベアへの相乗効果が記載されて
いる。

【０００３】ところで、育苗期間中の病害防除には、種
子消毒が極めて効果的であり、従来、種子伝染性病害を
防除するため、ベノミル剤、チオファーネートメチル
剤、チウラム剤、銅剤、トリフルミゾール剤、ペフラゾ
エート剤、或はそれらの混合物が使用されている。そし
て、トリフルミゾール剤、ペフラゾエート剤に関して
は、例えば、特開昭５４−１１９４６２号公報におい
て、（Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−
Ｎ−（１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエ
チリデン）−ｏ−トルイジンが、いもち病、ごま葉枯
病、なまぐさ黒穂病等に対して、種子消毒効果を有して
いることが開示されており、また特開昭６０−２６０５
７２号公報において、ペンタ−４−エニル Ｎ−フルフ
リル−Ｎ−イミダゾール−１−イルカルボニル−ＤＬ−
ホモアラニナートが、イネのいもち病、ごま葉枯病に対
して、種子消毒効果を有していることが開示されてい
る。

【０００４】しかしながら、従来用いられている種子消
毒剤は、問題が残されている。例えば、従来幅広く使用
されてきたベンズイミダゾール系薬剤については、病原
菌の一部に耐性菌が出現し、防除効果の低下が報告され
ている。ベンズイミダゾール系薬剤耐性菌にも有効な薬
剤として、近年トリフルミゾール剤、ペフラゾエート剤
などのエルゴステロール生合成阻害剤が使用され始めた
が、エルゴステロール生合成阻害剤は、糸状菌病に高い
効果効果を示すものの、細菌病に効果が期待できないこ
とから、従前の混合剤より抗菌スペクトルが狭まり、不
満足な点が残されていた。また、細菌病剤としては、次
亜塩素酸カルシウム剤、銅剤などが実用に供されている
が、効果が充分でないこと、選択性に難があること、さ
らに数種の薬剤との混合には濃度が高く、溶液の調製が
困難であるなどの問題があった。

【０００５】

【本発明が解決しようとする課題】そこで、糸状菌病に
加えて、細菌病にも効果を示す、抗菌スペクトラムが広
く、かつ、これらの病害を同時に防除し、上記耐性菌に
対しても安定した防除効果を示す低薬量の種子消毒剤を
開発することが求められていた。本発明は、この様な実
情に鑑みてなされたものである。したがって、本発明の
目的は、抗菌スペクトラムが広く、上記耐性菌に対して
も安定した病害防除効果を示す低薬量の種子消毒剤を提
供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは研究を重ね
た結果、従来、種子消毒剤として混合して使用すること
が知られていなかった特定の２つの有効成分を組み合わ
せて使用すると、上記の目的を達成でき、かつ、病害の
防除効果に相乗的作用を持つことを見いだし、本発明を
完成するに至った。したがって、本発明の種子消毒剤
は、（Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−
Ｎ−（１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエ
チリデン）−ｏ−トルイジン（以下、「化合物（Ａ）」
という）、および、ペンタ−４−エニル Ｎ−フルフリ
ル−Ｎ−イミダゾール−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホ
モアラニナート（以下、「化合物（Ｂ）」という）のう
ちの少なくとも１種と、２−ブロモ−２−ニトロプロパ
ン−１，３−ジオール（以下、「化合物（Ｃ）」とい
う）とを有効成分として含有することを特徴とする。

【０００７】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明の種子消毒剤の有効成分の一つである化合物（Ａ）
は、下記構造式（Ｉ）で示されるものであり、蔬菜類の
灰色かび病、菌核病、苗立枯病、うどんこ病、モモの灰
星病、トウモロコシのごま葉枯病等に対して効力を有
し、また、前記のように、いもち病、ごま葉枯病、なま
ぐさ黒穂病等に対して、種子消毒効果を有していること
が知られている。

【化１】

【０００８】また、化合物（Ｂ）は、下記の構造式（I
I）で示されるものであり、イネのいもち病、ごま葉枯
病、紋枯病、トマトの疫病、キュウリのうどんこ病、灰
色かび病、オオムギのうどんこ病、インゲン菌核病、コ
ムギの赤さび病に対して防除効果を有し、イネのいもち
病、ごま葉枯病に対して、種子消毒効果も有しているこ
とが知られている。

【化２】

【０００９】さらに、本発明種子消毒剤の有効成分の他
の一つである化合物（Ｃ）は、下記構造式（III ）で示
されるものであり、細菌剤として有効であることが知ら
れている。

【化３】

【００１０】本発明によれば、上記化合物（Ａ）および
化合物（Ｂ）のうちの少なくとも１種と、化合物（Ｃ）
とを有効成分として併用すると、抗菌スペクトラムが広
く、耐性菌に対しても安定した効果を示すとともに、そ
の防除効果は、それぞれ単独で使用した場合に比して著
しく優れたものになり、相乗的な効果を示す。本発明の
種子消毒剤において、化合物（Ａ）または化合物（Ｂ）
の少なくとも１種と、化合物（Ｃ）との混合比は、重量
で１：０．５〜１：１００の範囲であり、好ましくは
１：０．５〜１：２０の範囲で用いられる。

【００１１】本発明の種子消毒剤を使用するには、上記
有効成分をそのままで用いることもできるが、通常、担
体と混合し、製剤化して使用する。また、必要に応じ
て、さらに各種の製剤用補助剤、例えば、界面活性剤、
湿展剤、固着剤、増粘剤、安定剤等を添加して、水和
剤、粉剤、フロアブル剤等の剤型に製剤して用いること
ができる。

【００１２】本発明の種子消毒剤において、上記有効成
分を担体と混合する場合、その含量は、通常、重量比で
０．１〜８０％の範囲である。上記製剤の担体として
は、カオリン、アッタパルジャイト、ベントナイト、酸
性白土、バイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、
クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化ケイ
素等の微粉末或いは粒状物等の固体担体、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノー
ル、エチレングリコール、セルソルブ等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等の液体担体があげられる。

【００１３】乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド
縮合物、ポリカルボン酸型高分子等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロック共重合体、ソルビタン
脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤等があげられ
る。製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、ア
ルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リ
ン酸イソプロピル）、キサンタンガム等があげられる。

【００１４】本発明の種子消毒剤を種子処理する場合
は、製剤を水で希釈して、有効成分濃度が８０〜５００
０ｐｐｍの溶液を調製し、この溶液に種子を浸漬する
か、吹き付けるか、または、種子粉衣して用いることが
できる。種子粉衣する場合の使用量は、製剤の量とし
て、通常、乾燥種子重量の０．０５〜５％が適当である
が、その使用量は、製剤の形態や被処理作物種子の種類
によっても変わりうる。さらに本発明の種子消毒剤を、
ヒドロキシイソキサゾール等の他の殺菌剤と混合使用す
ることにより、より広範囲の種子伝染性病害を防除する
ことができる。また、チウラム、カスガマイシン、チア
ベンダゾール、カルベンダジム、キャプタン、プロベナ
ゾール、ベノミル、チオファーネートメチル等と混用す
ることもできる。

【００１５】本発明の種子消毒剤が有効な病害の具体例
としては、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕ
ｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒ
ｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、もみ枯細菌病（Ｐｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｇｌｕｍａｅ）、苗立枯細菌病
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、褐
条病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｖｅｎａｅ）、稲こ
うじ病（Ｕｓｔｉｌａｇｉｎｏｉｄｅａ ｖｉｒｅｎ
ｓ）、コムギの葉枯れ病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔ
ｉｃｉ）、褐条ふ枯れ病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈｅｒｉａ
ｎｏｄｏｒｕｍ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒ
ｉｔｉｃｉ）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓ
ｐ．）、黒目粒（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉ
ｖｕｓ）、オオムギの斑葉病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、裸黒穂病（Ｕｓｔ
ｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａ ｔｅｒｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、ふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ
ｓｐ．）、堅黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａ
ｅ）、ライムギの黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅ
ｓ）等があげられる。

【００１６】

【実施例】以下に、本発明を試験例によって詳細に説明
する。 製剤例１（粉剤） 化合物（Ａ）０．８部、化合物（Ｃ）２部、クレー４０
部、タルク部５７．２部を、よく混合粉砕することによ
り、有効成分２．８％を含有する粉剤を得た。

【００１７】製剤例２（粉剤） 化合物（Ｂ）１．６部、化合物（Ｃ）２部、クレー４０
部、タルク部５６．４部を、よく混合粉砕することによ
り、有効成分３．６％を含有する粉剤を得た。

【００１８】製剤例３（水和剤） 化合物（Ａ）２．５部、化合物（Ｃ）１０部、リグニン
スルホン酸塩５部、アルキルスルホン酸塩３部、珪藻土
７９．５部をよく粉砕混合することにより、有効成分１
２．５％を含有する水和剤を得た。

【００１９】製剤例４（水和剤） 化合物（Ｂ）５部、化合物（Ｃ）１０部、リグニンスル
ホン酸塩５部、アルキルスルホン酸塩３部、珪藻土７７
部をよく粉砕混合することにより、有効成分１５％を含
有する水和剤を得た。

【００２０】製剤例５（懸濁剤） 化合物（Ａ）８部、化合物（Ｃ）２０部、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル０．５部、キサンタンガ
ム０．５部、ポリカルボン酸型高分子活性剤（デモール
ＥＰ（登録商標））１．５部、エチレングリコール８
部、水６１．５部を混合し、混合物の粒度が５ミクロン
以下になるまで湿式粉砕することにより、有効成分２８
％を含有する懸濁剤を得た。

【００２１】製剤例６（懸濁剤） 化合物（Ｂ）１６部、化合物（Ｃ）２０部、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル０．５部、キサンタン
ガム０．５部、ポリカルボン酸型高分子活性剤（デモー
ルＥＰ（登録商標））１．５部、エチレングリコール８
部、水５３．５部を混合し、混合物の粒度が５ミクロン
以下になるまで湿式粉砕することにより、有効成分３６
％を含有する懸濁剤を得た。

【００２２】試験例１（イネもみ枯細菌病に対する種子
消毒効果試験） イネもみ枯細菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｇｌｕｍａ
ｅ）接種籾を製剤例３、および製剤例４に準じて調製し
た水和剤剤で、２４時間浸漬処理を行ない、その後、育
苗培土を詰めた二つのプラスチック製ポットに、ポット
あたり４．５ｇづつ播種した。ついで育苗器内で３日間
３０℃に保持した後、温室内で１４日間栽培し、発病状
態を調査し、罹病度を下記式（１）により算出した。な
お、罹病度０は罹病していないことを意味し、罹病度１
００は薬剤無処理対照群の場合と同じであることを意味
する。

【数１】

【００２３】この試験において、使用した活性化合物間
の相乗効果を説明するための一助として、上記試験の結
果をコルビー（Ｒ．Ｓ．Ｃｏｌｂｅｙ）により、ウィー
ズ（Ｗｅｅｄｓ）、第１５巻、２０〜２２頁（１９６７
年）に記載されている方法により評価した。期待される
罹病度Ｅ（指数）は下記式（２）にしたがって計算し
た。式（２）において、ＸおよびＹは、２つの活性化合
物の調製液を別個に適用した場合の罹病度（指数）を表
わし、Ｅは活性化合物の混合物を適用した場合に期待さ
れる罹病度を表わす。

【数２】 実際に観察される罹病度が、式（２）で求められる期待
される罹病度（Ｅ）よりも小さければ、相乗効果がある
ことを意味する。

【００２４】結果を表１に示す。

【表１】 なお、表１中、1)は式（２）により求めたＥを示す。

【００２５】試験例２（イネばか苗病菌感染籾に対する
種子消毒効果） イネばか苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕ
ｒｏｉ）をイネの開花期に接種して得た感染籾を、製剤
例３および製剤例４に準じて調製した水和剤で、２４時
間浸漬処理を行ない、その後、育苗培土を詰めた二つの
プラスチック製ポットに、ポットあたり４．５ｇづつ播
種した。ついで育苗器内で３日間３０℃に保持した後、
温室内で１４日間栽培し、発病状態を調査し、罹病度を
下記式（３）により算出した。なお、罹病度０は罹病し
ていないことを意味し、罹病度１００は薬剤無処理対照
群の場合と同じであることを意味する。

【００２６】

【数３】 下記式（４）において、ＸおよびＹは、２つの活性化合
物の調製液を別個に適用した場合の罹病度（指数）を表
わし、Ｅは活性化合物の混合物を適用した場合に期待さ
れる罹病度を表す。

【数４】

【００２７】結果を表２に示す。

【表２】 なお、表２中、1)は式（４）により求めたＥを示す。

【００２８】試験例３（イネばか苗病ともみ枯細菌病の
種子消毒による同時防除試験） イネばか苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕ
ｒｏｉ）をイネの開花期に接種して得た感染籾に対し、
イネもみ枯細菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｇｌｕｍａ
ｅ）を接種し双方の病害に感染した罹病籾を調製した。
製剤例５および製剤例６に準じて調製した懸濁剤で、２
４時間浸漬処理を行ない、その後、育苗培土を詰めた二
つのプラスチック製ポットに、ポットあたり４．５ｇづ
つ播種した。ついで育苗器内で３日間３０℃に保持した
後、温室内で１４日間栽培し、発病状態を調査し、罹病
度を下記式（５）により算出した。なお、罹病度０は罹
病していないことを意味し、罹病度１００は薬剤無処理
対照群の場合と同じであることを意味する。

【００２９】

【数５】

【００３０】結果を表３に示す。

【表３】

【００３１】

【発明の効果】本発明の種子消毒剤は種々の種子伝染性
病害に対し、高い効果を発揮し、それぞれの成分を単独
で使用した場合の効果を上回り、有効成分量を低減させ
ることが可能である。また、抗菌スペクトラムが広く、
糸状菌病と細菌病を同時に防除することができ、種子消
毒時の作業を軽減すると同時に、育苗期間中問題となる
病害の発生を抑えることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 33:20）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリ
   フルオロ−Ｎ−（１−イミダゾール−１−イル−２−プ
   ロポキシエチリデン）−ｏ−トルイジン、および、ペン
   タ−４−エニル Ｎ−フルフリル−Ｎ−イミダゾール−
   １−イルカルボニル−ＤＬ−ホモアラニナートのうちの
   少なくとも１種と、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−
   １，３−ジオールとを有効成分として含有することを特
   徴とする種子消毒剤。