JPH05112409A - ３，４−ジクロロアニリド類及びイソチアゾロン類を含む抗微生物組成物及び微生物を制御する方法 - Google Patents
３，４−ジクロロアニリド類及びイソチアゾロン類を含む抗微生物組成物及び微生物を制御する方法Info
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- JPH05112409A JPH05112409A JP4088229A JP8822992A JPH05112409A JP H05112409 A JPH05112409 A JP H05112409A JP 4088229 A JP4088229 A JP 4088229A JP 8822992 A JP8822992 A JP 8822992A JP H05112409 A JPH05112409 A JP H05112409A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 極めて低いレベルの活性成分で微生物を制御
する方法を提供する。 【構成】 第１の成分が式Ｉで示される２−アルキル−
３−イソチアゾロンであり Ｙは（Ｃ５−Ｃ１２）アルキルあるいは（Ｃ５−Ｃ８）
のシクロアルキル；Ｘは水素、ハロゲンあるいは（Ｃ１
−Ｃ４）のアルキル；そしてＸ１は水素、ハロゲンある
いは（Ｃ１−Ｃ４）のアルキルであり、第２の成分が式
IIで示される３，４−ジクロロアニリドであり、 ｎは１あるいは２であり、第１の成分対第２の成分の比
が約０．０１／１００〜約１００／１の範囲内である相
乗混合物（Synergistic mixture）を含む抗微生物組成
物。
する方法を提供する。 【構成】 第１の成分が式Ｉで示される２−アルキル−
３−イソチアゾロンであり Ｙは（Ｃ５−Ｃ１２）アルキルあるいは（Ｃ５−Ｃ８）
のシクロアルキル；Ｘは水素、ハロゲンあるいは（Ｃ１
−Ｃ４）のアルキル；そしてＸ１は水素、ハロゲンある
いは（Ｃ１−Ｃ４）のアルキルであり、第２の成分が式
IIで示される３，４−ジクロロアニリドであり、 ｎは１あるいは２であり、第１の成分対第２の成分の比
が約０．０１／１００〜約１００／１の範囲内である相
乗混合物（Synergistic mixture）を含む抗微生物組成
物。
Description
【０００１】（発明の背景） （発明の分野）本発明は、抗微生物組成物及び微生物を
制御する方法に関するものである。
制御する方法に関するものである。
【０００２】（従来技術）ラテックス、塗料、被覆材
料、冷却水系、装飾池などのような種々の水性系におい
て、微生物の存在は、これらの系を低質にしたり美感を
損ねたりする可能性がある。例えば、塗装された表面
は、微生物が醜く積層することによって美感が損なわ
れ、それによって塗装された物品の全体的な美しさが減
じられる可能性がある。また、クーリングタワーは、表
面上に微生物が積層することによって効率が損なわれ、
それによってタワーの熱移動能力が低下する可能性があ
る。抗微生物活性を有することを特徴とする種々の添加
剤又は添加剤の組み合わせを導入することによってかか
る系の微生物による低質化を抑制する方法を行うことが
通常的である。
料、冷却水系、装飾池などのような種々の水性系におい
て、微生物の存在は、これらの系を低質にしたり美感を
損ねたりする可能性がある。例えば、塗装された表面
は、微生物が醜く積層することによって美感が損なわ
れ、それによって塗装された物品の全体的な美しさが減
じられる可能性がある。また、クーリングタワーは、表
面上に微生物が積層することによって効率が損なわれ、
それによってタワーの熱移動能力が低下する可能性があ
る。抗微生物活性を有することを特徴とする種々の添加
剤又は添加剤の組み合わせを導入することによってかか
る系の微生物による低質化を抑制する方法を行うことが
通常的である。
【０００３】異なる環境において微生物を制御するため
に広範囲の物質が用いられており、幾つかの例として
は、塩素／臭素化合物、グルタルアルデヒド、イソチア
ゾロン類、有機スズ配合物、銅塩、第４級アンモニウム
化合物(SD Strauss 及びPR Puckorius, J. Power, S1,
1984年6 月) 及びトリアジン類が挙げられる。これらは
それぞれ、毒性、ｐＨ及び温度感受性、限定された有効
性、化学安定性及び／又は適合性に関して欠陥がある。
に広範囲の物質が用いられており、幾つかの例として
は、塩素／臭素化合物、グルタルアルデヒド、イソチア
ゾロン類、有機スズ配合物、銅塩、第４級アンモニウム
化合物(SD Strauss 及びPR Puckorius, J. Power, S1,
1984年6 月) 及びトリアジン類が挙げられる。これらは
それぞれ、毒性、ｐＨ及び温度感受性、限定された有効
性、化学安定性及び／又は適合性に関して欠陥がある。
【０００４】置換アニリド類、例えば３，４−ジクロロ
プロピオンアニリド類は殺草剤として知られているが、
その抗微生物性については知られていない。
プロピオンアニリド類は殺草剤として知られているが、
その抗微生物性については知られていない。
【０００５】上記記載の通常の抗微生物化合物の性能の
不足に基づいて、より低い投与割合で用いることがで
き、したがって、エンドユーザーにとってよりコスト有
効性が高く、影響を受ける環境系に対する汚染負荷が減
少され、魚、有用な作物等のような付近の非対象生物に
対する副作用が減じられるより有効な抗微生物剤に対す
る必要性があった。
不足に基づいて、より低い投与割合で用いることがで
き、したがって、エンドユーザーにとってよりコスト有
効性が高く、影響を受ける環境系に対する汚染負荷が減
少され、魚、有用な作物等のような付近の非対象生物に
対する副作用が減じられるより有効な抗微生物剤に対す
る必要性があった。
【０００６】（発明の概要）本発明の目的は、極めて低
いレベルの活性成分で微生物を制御する方法を提供する
ことである。本発明の更なる目的は、微生物による低質
化を受けやすい種々の系と適合し得る組成物を用いるこ
とである。本発明の他の目的は、クーリングタワー、ペ
イント、海洋汚染防止塗料、噴霧洗浄剤、水泳プール、
被覆、装飾池、布帛、皮革、紙、木材、金属作動流体、
化粧品配合物、燃料系、治療用薬学配合物などにおい
て、処理された（及び制御された）系に不愉快な副生成
物の臭気、退色又は他の有害な影響を与えることなく微
生物を制御する方法を提供することである。これらの目
的及び以下の開示から明らかとなる他の目的は本発明に
よって達成される。本発明は、一態様においては、
（Ａ）次式：
いレベルの活性成分で微生物を制御する方法を提供する
ことである。本発明の更なる目的は、微生物による低質
化を受けやすい種々の系と適合し得る組成物を用いるこ
とである。本発明の他の目的は、クーリングタワー、ペ
イント、海洋汚染防止塗料、噴霧洗浄剤、水泳プール、
被覆、装飾池、布帛、皮革、紙、木材、金属作動流体、
化粧品配合物、燃料系、治療用薬学配合物などにおい
て、処理された（及び制御された）系に不愉快な副生成
物の臭気、退色又は他の有害な影響を与えることなく微
生物を制御する方法を提供することである。これらの目
的及び以下の開示から明らかとなる他の目的は本発明に
よって達成される。本発明は、一態様においては、
（Ａ）次式：
【化３】 （Ｙは（Ｃ5 −Ｃ12）アルキルあるいは（Ｃ5 −Ｃ8 ）
のシクロアルキル；Ｘは水素、ハロゲンあるいは（Ｃ1
−Ｃ4 ）のアルキル；そしてＸ1 は水素、ハロゲンある
いは（Ｃ1 −Ｃ4 ）のアルキルである）の化合物（２−
アルキル−３−イソチアゾロン）及び（Ｂ）次式：
のシクロアルキル；Ｘは水素、ハロゲンあるいは（Ｃ1
−Ｃ4 ）のアルキル；そしてＸ1 は水素、ハロゲンある
いは（Ｃ1 −Ｃ4 ）のアルキルである）の化合物（２−
アルキル−３−イソチアゾロン）及び（Ｂ）次式：
【化４】 （ｎは１又は２である）の化合物（３，４−ジクロロア
ニリド）を、相乗効果を示す相対比で含む微生物を制御
するのに有用な組成物を包含するものである。
ニリド）を、相乗効果を示す相対比で含む微生物を制御
するのに有用な組成物を包含するものである。
【０００７】他の態様においては、本発明は、細菌、菌
類、藻類及びこれらの混合物からなる群から選択される
組織体(member)による汚染を受ける対象(locus) におい
てこれらの組織体の成長を抑制する方法であって、該対
象上又は該対象中に、上記記載の組成物を、該組織体の
成長に悪影響を与えるのに有効な量導入することを特徴
とする方法を包含するものである。
類、藻類及びこれらの混合物からなる群から選択される
組織体(member)による汚染を受ける対象(locus) におい
てこれらの組織体の成長を抑制する方法であって、該対
象上又は該対象中に、上記記載の組成物を、該組織体の
成長に悪影響を与えるのに有効な量導入することを特徴
とする方法を包含するものである。
【０００８】本発明の他の態様は、水中における上記記
載の組成物の濃度を保持することを含むクーリングタワ
ー水において微生物を制御する方法である。
載の組成物の濃度を保持することを含むクーリングタワ
ー水において微生物を制御する方法である。
【０００９】本発明は、また、抗微生物組成物を含む微
生物抵抗性被覆又は含浸組成物及び海洋汚染防止組成物
を包含するものである。
生物抵抗性被覆又は含浸組成物及び海洋汚染防止組成物
を包含するものである。
【００１０】（好ましい態様の説明）本発明者らは、
（Ａ）次式：
（Ａ）次式：
【化５】 （Ｙは（Ｃ5 −Ｃ12）アルキルあるいは（Ｃ5 −Ｃ8 ）
のシクロアルキル；Ｘは水素、ハロゲンあるいは（Ｃ1
−Ｃ4 ）のアルキル；そしてＸ1 は水素、ハロゲンある
いは（Ｃ1 −Ｃ4 ）のアルキルである）の化合物（２−
アルキル−３−イソチアゾロン）及び（Ｂ）次式：
のシクロアルキル；Ｘは水素、ハロゲンあるいは（Ｃ1
−Ｃ4 ）のアルキル；そしてＸ1 は水素、ハロゲンある
いは（Ｃ1 −Ｃ4 ）のアルキルである）の化合物（２−
アルキル−３−イソチアゾロン）及び（Ｂ）次式：
【化６】 （ｎは１又は２である）の化合物（３，４−ジクロロア
ニリド）を、相乗効果を示す相対比で含む微生物を制御
するのに有用な特に有効な組成物を発見した。
ニリド）を、相乗効果を示す相対比で含む微生物を制御
するのに有用な特に有効な組成物を発見した。
【００１１】好ましいイソチアゾロン類は４，５−ジク
ロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン（式Ｉ：
Ｙはｎ−オクチル、ＸとＸ1 は塩素）と２−ｎ−オクチ
ル−３−イソチアゾロン（式Ｉ：Ｙはｎ−オクチル、Ｘ
とＸ1 は水素）である。
ロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン（式Ｉ：
Ｙはｎ−オクチル、ＸとＸ1 は塩素）と２−ｎ−オクチ
ル−３−イソチアゾロン（式Ｉ：Ｙはｎ−オクチル、Ｘ
とＸ1 は水素）である。
【００１２】本発明によれば、微生物を制御する方法
は、有効量の上記記載の組成物を用いることを含む。
は、有効量の上記記載の組成物を用いることを含む。
【００１３】式ＩＩにおいて、ｎが１あるいは２の３，
４−ジクロロアニリド類（それぞれ３，４−ジクロロプ
ロピオンアニリドと３，４−ジクロロブチルアニリド）
と違って、ｎが４以上のアニリド類は式Ｉのイソチアゾ
ロン類と相乗効果を示す組み合わせは得られない。実
際、これらの特定の組み合わせは、抗微生物活性の点に
おいて、それぞれに対して拮抗性である（実験３−６を
参照）。
４−ジクロロアニリド類（それぞれ３，４−ジクロロプ
ロピオンアニリドと３，４−ジクロロブチルアニリド）
と違って、ｎが４以上のアニリド類は式Ｉのイソチアゾ
ロン類と相乗効果を示す組み合わせは得られない。実
際、これらの特定の組み合わせは、抗微生物活性の点に
おいて、それぞれに対して拮抗性である（実験３−６を
参照）。
【００１４】他の重要な有用性は、本発明の組成物を、
被覆又は含浸組成物中に、好ましくは約０．１ｐｐｍ〜
約２％、より好ましくは約１ｐｐｍ〜１％、最も好まし
くは約１０〜４０００ｐｐｍの濃度で導入することによ
って被覆又は含浸組成物に微生物抵抗性を付与する点に
ある。
被覆又は含浸組成物中に、好ましくは約０．１ｐｐｍ〜
約２％、より好ましくは約１ｐｐｍ〜１％、最も好まし
くは約１０〜４０００ｐｐｍの濃度で導入することによ
って被覆又は含浸組成物に微生物抵抗性を付与する点に
ある。
【００１５】本発明によって得られる藻類抵抗性被覆あ
るいは含浸組成物は抗微生物組成物を好ましくは 約
０．１ｐｐｍ〜約２％、より好ましくは約１０〜４００
０ｐｐｍ含む。
るいは含浸組成物は抗微生物組成物を好ましくは 約
０．１ｐｐｍ〜約２％、より好ましくは約１０〜４００
０ｐｐｍ含む。
【００１６】一方、海洋汚染防止組成物においては、本
発明の抗微生物組成物は汚染防止組成物の約１〜１０％
を構成する。
発明の抗微生物組成物は汚染防止組成物の約１〜１０％
を構成する。
【００１７】治療用薬学配合物、例えばローション、ク
リーム、軟膏又は局所治療剤；金属作動流体の処理；及
び布帛、皮革、紙又は木質材料の保護においては、殺微
生物組成物は、約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量基準）の
濃度で加える。水性媒体においては、殺微生物組成物
は、特定の最終用途に依存して水性系の約０．１ｐｐｍ
〜約１％を構成し、例えば、水クーリングタワーにおけ
る用途、パルプ又は紙の製造工程における用途において
は、殺微生物組成物は約０．１〜約１０００ｐｐｍ（重
量基準）の濃度で加える。化粧品配合物、例えばフェイ
スクリーム又はハンドクリーム、化粧品類等；及び燃料
系例えばジェット燃料、ガソリン、加熱油等の処理にお
いては、殺微生物組成物は約０．１ｐｐｍ〜約１％（重
量基準）の濃度で加える。
リーム、軟膏又は局所治療剤；金属作動流体の処理；及
び布帛、皮革、紙又は木質材料の保護においては、殺微
生物組成物は、約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量基準）の
濃度で加える。水性媒体においては、殺微生物組成物
は、特定の最終用途に依存して水性系の約０．１ｐｐｍ
〜約１％を構成し、例えば、水クーリングタワーにおけ
る用途、パルプ又は紙の製造工程における用途において
は、殺微生物組成物は約０．１〜約１０００ｐｐｍ（重
量基準）の濃度で加える。化粧品配合物、例えばフェイ
スクリーム又はハンドクリーム、化粧品類等；及び燃料
系例えばジェット燃料、ガソリン、加熱油等の処理にお
いては、殺微生物組成物は約０．１ｐｐｍ〜約１％（重
量基準）の濃度で加える。
【００１８】微生物抵抗性組成物は、また、化粧しっく
い、屋根用マスチック、壁用マスチック及び藻保護用の
石造物被覆のような構造製品において用いたり；基礎基
材を藻から保護するための清浄仕上げ剤及び被覆におい
て用いたり；養魚用水槽、魚の孵化場、子エビ養殖池、
魚類の養殖池、軟体動物及び甲殻類の養殖池をはじめと
する水中生物培養地において藻を制御するために用いた
り、水泳プール、湖、噴水、装飾池のような水の娯楽及
び装飾施設において藻を制御するために用いたり；沈降
池又は分離池、廃棄物処理池及び貯水池のような工業的
又は公共的用途の水の施設において藻を制御するために
用いたり；水耕栽培において藻を制御するために用いた
り；パルプ及び紙製品の処理及び製造において藻を制御
するために用いたり；プラスチック又はプラスチック用
の被覆中に含ませて藻に対して保護するために用いた
り；水泳プールのライナー用のプラスチック又はプラス
チック用被覆中において用いたりすることができる。
い、屋根用マスチック、壁用マスチック及び藻保護用の
石造物被覆のような構造製品において用いたり；基礎基
材を藻から保護するための清浄仕上げ剤及び被覆におい
て用いたり；養魚用水槽、魚の孵化場、子エビ養殖池、
魚類の養殖池、軟体動物及び甲殻類の養殖池をはじめと
する水中生物培養地において藻を制御するために用いた
り、水泳プール、湖、噴水、装飾池のような水の娯楽及
び装飾施設において藻を制御するために用いたり；沈降
池又は分離池、廃棄物処理池及び貯水池のような工業的
又は公共的用途の水の施設において藻を制御するために
用いたり；水耕栽培において藻を制御するために用いた
り；パルプ及び紙製品の処理及び製造において藻を制御
するために用いたり；プラスチック又はプラスチック用
の被覆中に含ませて藻に対して保護するために用いた
り；水泳プールのライナー用のプラスチック又はプラス
チック用被覆中において用いたりすることができる。
【００１９】（Ａ）対（Ｂ）の重量比が約０．０１／１
００〜約１００／１である抗微生物組成物が好ましい。
好ましい比の範囲は、約０．０３／１００〜約１／１０
（重量基準）である。特に好ましい比の範囲は使用され
る特定のイソチアゾロン／３，４−ジクロロアニリドの
配合によって、約０．５／１００〜約１／２５と約０．
１／１００〜約１／１０である。
００〜約１００／１である抗微生物組成物が好ましい。
好ましい比の範囲は、約０．０３／１００〜約１／１０
（重量基準）である。特に好ましい比の範囲は使用され
る特定のイソチアゾロン／３，４−ジクロロアニリドの
配合によって、約０．５／１００〜約１／２５と約０．
１／１００〜約１／１０である。
【００２０】以下の実施例は本発明の多くの用途のごく
僅かのみと本発明の化合物を示すものである。これらは
本発明の例示であって本発明を制限するものではない。
種々の修正、変更及び改良は、本発明の精神及び範囲か
ら逸脱することなく当業者には明らかである。
僅かのみと本発明の化合物を示すものである。これらは
本発明の例示であって本発明を制限するものではない。
種々の修正、変更及び改良は、本発明の精神及び範囲か
ら逸脱することなく当業者には明らかである。
【００２１】（実施例） Ａ．手順の概要 ＭＩＣは、最小抑制濃度(minimum inhibitory concentr
ation)を表す。これは、与えられた生物の成長を完全に
抑制（抑圧）するのに必要な化合物の最低レベルを表し
ている。
ation)を表す。これは、与えられた生物の成長を完全に
抑制（抑圧）するのに必要な化合物の最低レベルを表し
ている。
【００２２】相乗効果は、それぞれの要素単独の効果の
合計よりも大きい二つの変数の応答として表されるもの
である。相乗効果は、F.C. Kull 、P.C. Eisman 、H.D.
Sylwestrowicz及びR.K. Mayer，Applied Microbiolog
y, 9, 538 (1961) に記載されている計算方法による二
つの化合物の組み合わせの研究から決定した。
合計よりも大きい二つの変数の応答として表されるもの
である。相乗効果は、F.C. Kull 、P.C. Eisman 、H.D.
Sylwestrowicz及びR.K. Mayer，Applied Microbiolog
y, 9, 538 (1961) に記載されている計算方法による二
つの化合物の組み合わせの研究から決定した。
【００２３】 ＱA ／Ｑa ＋ ＱB ／Ｑb ＝ 相乗指数（ＳＩ） ここで、Ｑa ＝単独で作用して終点を形成する化合物Ａ
の量（ＭＩＣ） ＱA ＝混合物において終点を形成する化合物Ａの量（Ｍ
ＩＣ） Ｑb ＝単独で作用して終点を形成する化合物Ｂの量（Ｍ
ＩＣ） ＱB ＝混合物において終点を形成する化合物Ｂの量（Ｍ
ＩＣ） 以下のＳＩ値が与えられる。 ＳＩ＞１の場合は拮抗効果が示される。 ＳＩ＝１の場合は添加効果が示される。 ＳＩ＜１の場合は相乗効果が示される。
の量（ＭＩＣ） ＱA ＝混合物において終点を形成する化合物Ａの量（Ｍ
ＩＣ） Ｑb ＝単独で作用して終点を形成する化合物Ｂの量（Ｍ
ＩＣ） ＱB ＝混合物において終点を形成する化合物Ｂの量（Ｍ
ＩＣ） 以下のＳＩ値が与えられる。 ＳＩ＞１の場合は拮抗効果が示される。 ＳＩ＝１の場合は添加効果が示される。 ＳＩ＜１の場合は相乗効果が示される。
【００２４】種々の微生物に関して、脂肪酸及びイソチ
アゾロン混合物を用いて効果の研究を行った。ＭＩＣの
研究は、微量滴定プレートアッセイを用いて行った。こ
の方法においては、９６ウェルの(96-well) プラスチッ
ク微量滴定プレート中の化合物の２倍の順次希釈液を調
製することによって広範囲の濃度を試験した。すべての
液体媒体の移動は、較正された単チャンネル又は多チャ
ンネルデジタルピペッターによって行った。化合物のス
トック溶液を適当な溶媒中で調製し、成長培地に加え
た。プレート中におけるすべての引き続く希釈は、所望
の成長培地を用いて行い、それぞれのウェルにおける液
体の全容量は１００μｌであった。それぞれのプレート
は、微量滴定プレート中の二つの方向において等容量の
液体を順次滴定することによって得られたある濃度の両
方の化合物を含んでいた。それぞれのプレートは、各配
合に関する対照列（一成分のみ）を含んでいたので、個
々の化合物のＭＩＣ値も測定された。
アゾロン混合物を用いて効果の研究を行った。ＭＩＣの
研究は、微量滴定プレートアッセイを用いて行った。こ
の方法においては、９６ウェルの(96-well) プラスチッ
ク微量滴定プレート中の化合物の２倍の順次希釈液を調
製することによって広範囲の濃度を試験した。すべての
液体媒体の移動は、較正された単チャンネル又は多チャ
ンネルデジタルピペッターによって行った。化合物のス
トック溶液を適当な溶媒中で調製し、成長培地に加え
た。プレート中におけるすべての引き続く希釈は、所望
の成長培地を用いて行い、それぞれのウェルにおける液
体の全容量は１００μｌであった。それぞれのプレート
は、微量滴定プレート中の二つの方向において等容量の
液体を順次滴定することによって得られたある濃度の両
方の化合物を含んでいた。それぞれのプレートは、各配
合に関する対照列（一成分のみ）を含んでいたので、個
々の化合物のＭＩＣ値も測定された。
【００２５】Ｂ．イソチアゾロン構造 実施例において含まれるイソチアゾロン類は次のように
選定された。 １）イソチアゾロンＡ：４，５−ジクロロ−２−ｎ−オ
クチル−３−イソチアゾロン ２）イソチアゾロンＢ：２−ｎ−オクチル−３−イソチ
アゾロン
選定された。 １）イソチアゾロンＡ：４，５−ジクロロ−２−ｎ−オ
クチル−３−イソチアゾロン ２）イソチアゾロンＢ：２−ｎ−オクチル−３−イソチ
アゾロン
【００２６】Ｃ．アニリド構造 イソチアゾロンＡ、Ｂとの配合において、抗微生物活性
を評価した３，４−ジクロロアニリド類は式ＩＩに従っ
て以下のものを含む。 ｎ＝１ （３，４−ジクロロプロピオンアニリド、アニ
リドＡ） ｎ＝２ （アニリドＢ、３，４−ジクロロブチルアニリ
ド） ｎ＝４ （アニリドＣ） ｎ＝５ （アニリドＤ） ｎ＝６ （アニリドＥ） ｎ＝８ （アニリドＦ）
を評価した３，４−ジクロロアニリド類は式ＩＩに従っ
て以下のものを含む。 ｎ＝１ （３，４−ジクロロプロピオンアニリド、アニ
リドＡ） ｎ＝２ （アニリドＢ、３，４−ジクロロブチルアニリ
ド） ｎ＝４ （アニリドＣ） ｎ＝５ （アニリドＤ） ｎ＝６ （アニリドＥ） ｎ＝８ （アニリドＦ）
【００２７】実施例１ アスペルギルス ニゲル（Aspergillus niger ）の純粋
培養物を用い、アニリドＡ（化合物Ｂ）とイソチアゾロ
ンＡ（化合物Ａ）の種々の配合のものをマイコフィル
（mycophil）ブイヨン中でＭＩＣ測定にかけた。
培養物を用い、アニリドＡ（化合物Ｂ）とイソチアゾロ
ンＡ（化合物Ａ）の種々の配合のものをマイコフィル
（mycophil）ブイヨン中でＭＩＣ測定にかけた。
【００２８】
【表１】 Ｑａ Ｑｂ Ｑａ／Ｑｂ ＳＩ ０ １２５（ＱB ） ０ １．０ ０．３１ ６４ １／２０６ ０．７５ ０．６２ ３２ ２／９８ ０．７５ ０．６２ １６ ４／９６ ０．６３ ０．６２ ８ ７／９３ ０．５６ ０．６２ ４ １３／８７ ０．５３ １．２５（ＱA ） ０ − １．０
【００２９】実施例２ アスペルギルス ニゲル（Aspergillus niger ）の純粋
培養物を用い、アニリドＢ（化合物Ｂ）とイソチアゾロ
ンＡ（化合物Ａ）の種々の配合のものをマイコフィル
（mycophil）ブイヨン中でＭＩＣ測定にかけた。
培養物を用い、アニリドＢ（化合物Ｂ）とイソチアゾロ
ンＡ（化合物Ａ）の種々の配合のものをマイコフィル
（mycophil）ブイヨン中でＭＩＣ測定にかけた。
【００３０】
【表２】 Ｑａ Ｑｂ Ｑａ／Ｑｂ ＳＩ ０ ２５０（ＱB ） − １．０ ０．６２ １２５ １／１９５ ０．７５ １．２５ ６２ ２／９８ ０．７５ １．２５ ３１ ４／９６ ０．６３ ２．５（ＱA ） ０ − １．０
【００３１】実施例３（比較例） アスペルギルス ニゲル（Aspergillus niger ）の純粋
培養物を用い、アニリドＣ（化合物Ｂ）とイソチアゾロ
ンＡ（化合物Ａ）の種々の配合のものをマイコフィル
（mycophil）ブイヨン中でＭＩＣ測定にかけた。
培養物を用い、アニリドＣ（化合物Ｂ）とイソチアゾロ
ンＡ（化合物Ａ）の種々の配合のものをマイコフィル
（mycophil）ブイヨン中でＭＩＣ測定にかけた。
【００３２】
【表３】 Ｑａ Ｑｂ Ｑａ／Ｑｂ ＳＩ ０ ＞１０００（ＱB ） − １．０ １０ ５００ ２／９８ ＞８ ５ ５００ １／９９ ＞４ １０ ２５０ ４／９６ ＞８ ５ ２５０ ２／９８ ＞４ １０ １２５ ７／９３ ＞８ ５ １２５ ４／９６ ＞４ ２．５ １２５ ２／９８ ＞２ １０ ６４ １４／８６ ＞８ ５ ６４ ７／９３ ＞４ ２．５ ６４ ４／９６ ＞２ １．２５ ６４ ２／９８ ＞１ １．２５（ＱA ） ０ − １．０
【００３３】実施例４（比較例） アスペルギルス ニゲル（Aspergillus niger ）の純粋
培養物を用い、アニリドＤ（化合物Ｂ）とイソチアゾロ
ンＡ（化合物Ａ）の種々の配合のものをマイコフィル
（mycophil）ブイヨン中でＭＩＣ測定にかけた。
培養物を用い、アニリドＤ（化合物Ｂ）とイソチアゾロ
ンＡ（化合物Ａ）の種々の配合のものをマイコフィル
（mycophil）ブイヨン中でＭＩＣ測定にかけた。
【００３４】
【表４】 Ｑａ Ｑｂ Ｑａ／Ｑｂ ＳＩ ０ ＞１０００（ＱB ） − １．０ ５ ２５０ ２／９８ ＞２ ５ １２５ ４／９６ ＞２ ２．５ １２５ ２／９８ ＞１ ５ ６４ ７／９３ ＞２ ２．５ ６４ ４／９６ ＞１ ５ ３２ １４／８６ ＞２ ２．５ ３２ ７／９３ ＞１ ２．５（ＱA ） ０ − １．０
【００３５】実施例５（比較例） アスペルギルス ニゲル（Aspergillus niger ）の純粋
培養物を用い、アニリドＥ（化合物Ｂ）とイソチアゾロ
ンＡ（化合物Ａ）の種々の配合のものをマイコフィル
（mycophil）ブイヨン中でＭＩＣ測定にかけた。
培養物を用い、アニリドＥ（化合物Ｂ）とイソチアゾロ
ンＡ（化合物Ａ）の種々の配合のものをマイコフィル
（mycophil）ブイヨン中でＭＩＣ測定にかけた。
【００３６】
【表５】 Ｑａ Ｑｂ Ｑａ／Ｑｂ ＳＩ ０ ＞１０００（ＱB ） − １．０ １０ ５００ ２／９８ ＞４ １０ ２５０ ４／９６ ＞４ ５ ２５０ ２／９８ ＞２ １０ １２５ ７／９３ ＞４ ５ １２５ ４／９６ ＞２ ２．５ １２５ ２／９８ ＞１ １０ ６４ １４／８６ ＞４ ５ ６４ ７／９３ ＞２ ２．５ ６４ ５／９６ ＞１ ２．５（ＱA ） ０ − １．０
【００３７】実施例６（比較例） アスペルギルス ニゲル（Aspergillus niger ）の純粋
培養物を用い、アニリドＦ（化合物Ｂ）とイソチアゾロ
ンＡ（化合物Ａ）の種々の配合のものをマイコフィル
（mycophil）ブイヨン中でＭＩＣ測定にかけた。
培養物を用い、アニリドＦ（化合物Ｂ）とイソチアゾロ
ンＡ（化合物Ａ）の種々の配合のものをマイコフィル
（mycophil）ブイヨン中でＭＩＣ測定にかけた。
【００３８】
【表６】 Ｑａ Ｑｂ Ｑａ／Ｑｂ ＳＩ ０ ＞１０００（ＱB ） − １．０ １０ ２５０ ４／９６ ＞４ １０ １２５ ７／９３ ＞４ ５ １２５ ４／９６ ＞２ １０ ６４ １４／８６ ＞４ ５ ６４ ７／９３ ＞２ １０ ３２ ２４／７６ ＞４ ５ ３２ １４／８６ ＞２ ２．５ ３２ ７／９３ ＞１ ２．５（ＱA ） ０ − １．０
【００３９】実施例７ オーレオバシディアム プルランス（Aureobasidium pu
llalans ）の純粋培養物を用い、アニリドＡ（化合物
Ｂ）とイソチアゾロンＡ（化合物Ａ）の種々の配合のも
のをマイコフィル（mycophil）ブイヨン中（ｐＨ＝５．
０）でＭＩＣ測定にかけた。
llalans ）の純粋培養物を用い、アニリドＡ（化合物
Ｂ）とイソチアゾロンＡ（化合物Ａ）の種々の配合のも
のをマイコフィル（mycophil）ブイヨン中（ｐＨ＝５．
０）でＭＩＣ測定にかけた。
【００４０】
【表７】 Ｑａ Ｑｂ Ｑａ／Ｑｂ ＳＩ ０ ２５０（ＱB ） − １．０ ０．１６ １２５ １／３１２０ ０．６３ ０．３２ １２５ １／１５６０ ０．７５ １．２５（ＱA ） ０ − １．０
【００４１】実施例８ オーレオバシディアム プルランス（Aureobasidium pu
llalans ）の純粋培養物を用い、アニリドＡ（化合物
Ｂ）とイソチアゾロンＢ（化合物Ａ）の種々の配合のも
のをマイコフィル（mycophil）ブイヨン中（ｐＨ＝５．
０）でＭＩＣ測定にかけた。
llalans ）の純粋培養物を用い、アニリドＡ（化合物
Ｂ）とイソチアゾロンＢ（化合物Ａ）の種々の配合のも
のをマイコフィル（mycophil）ブイヨン中（ｐＨ＝５．
０）でＭＩＣ測定にかけた。
【００４２】
【表８】 Ｑａ Ｑｂ Ｑａ／Ｑｂ ＳＩ ０ ２５０（ＱB ） − １．０ ０．１６ １２５ １／８００ ０．５６ ０．３２ １２５ １／４００ ０．６３ ０．６４ １２５ １／２００ ０．７５ １．２５ ６４ ２／９８ ０．７５ １．２５ ３２ ４／９６ ０．６３ １．２５ １６ ７／９３ ０．５６ １．２５ ８ １４／８６ ０．５３ ２．５（ＱA ） ０ − １．０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラージヤ・ジエイ・メータ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19406、 キング・オブ・プラシア、ジエネラル・ス コツト・ロード 684
Claims (19)
- 【請求項１】 第１の成分が式Ｉで示される２−アルキ
ル−３−イソチアゾロンであり、 【化１】 Ｙは（Ｃ5 −Ｃ12）アルキルあるいは（Ｃ5 −Ｃ8 ）の
シクロアルキル；Ｘは水素、ハロゲンあるいは（Ｃ1 −
Ｃ4 ）のアルキル；そしてＸ1 は水素、ハロゲンあるい
は（Ｃ1 −Ｃ4 ）のアルキルであり、 第２の成分が式ＩＩで示される３，４−ジクロロアニリ
ドであり、 【化２】 ｎは１あるいは２であり、 第１の成分対第２の成分の比が約０．０１／１００〜約
１００／１の範囲内である相乗混合物（Synergistic mi
xture ）を含む抗微生物組成物。 - 【請求項２】 第１の成分対第２の成分の比が約０．０
３／１００〜約１／１０の範囲内である請求項１記載の
組成物。 - 【請求項３】 第１の成分が４，５−ジクロロ−２−ｎ
−オクチル−３−イソチアゾロンであり、第２成分が
３，４−ジクロロプロピオンアニリドであり、第１の成
分対第２の成分の比が約０．０３／１００〜約１／１０
である請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】 第１の成分が４，５−ジクロロ−２−ｎ
−オクチル−３−イソチアゾロンであり、第２成分が
３，４−ジクロロブチルアニリドであり、第１の成分対
第２の成分の比が約０．５／１００〜約１／２５である
請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】 第１の成分が２−ｎ−オクチル−３−イ
ソチアゾロンであり、第２成分が３，４−ジクロロプロ
ピオンアニリドであり、第１の成分対第２の成分の比が
約０．１／１００〜約１／１０である請求項１記載の組
成物。 - 【請求項６】 請求項１の組成物約０．１ｐｐｍ〜約２
重量％を含む被覆又は含浸組成物。 - 【請求項７】 請求項１の組成物約１〜１０重量％を含
む海洋汚染防止組成物。 - 【請求項８】 請求項１の組成物約０．１ｐｐｍ〜約２
重量％を含む治療用薬学配合物。 - 【請求項９】 細菌、菌類、藻類及びこれらの混合物か
ら選択される組織体（member）による汚染を受ける対象
（locus ）において、これらの組織体の成長を抑制する
方法であって、かかる対象上又は対象中に請求項１の組
成物を、かかる組織体の成長に悪影響を与えるのに有効
な量導入する上記方法。 - 【請求項１０】 該対象が水性媒体であり、該組成物を
約０．１ｐｐｍ〜約１％（重量基準）の量用いる請求項
９記載の方法。 - 【請求項１１】 該対象が被覆又は含浸組成物であり、
請求項１記載の組成物を約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量
基準）の量用いる請求項９記載の方法。 - 【請求項１２】 該対象が海洋汚染防止組成物であり、
請求項１記載の組成物を約１〜約１０％（重量基準）の
量用いる請求項９記載の方法。 - 【請求項１３】 該対象がパルプ又は紙製造工程であ
り、該組成物を約０．１ｐｐｍ〜約１０００ｐｐｍ（重
量基準）の量用いる請求項９記載の方法。 - 【請求項１４】 該対象がクーリングタワー水であり、
該組成物を約０．１ｐｐｍ〜約１０００ｐｐｍ（重量基
準）の量用いる請求項９記載の方法。 - 【請求項１５】 該対象が金属作動流体であり、該組成
物を約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量基準）の量用いる請
求項９記載の方法。 - 【請求項１６】 該対象が布帛、皮革、紙又は木材であ
り、該組成物を約０．１ｐｐｍ〜約２％（重量基準）の
量用いる請求項９記載の方法。 - 【請求項１７】 該対象が化粧品配合物であり、該組成
物を約０．１ｐｐｍ〜約１％（重量基準）の量用いる請
求項９記載の方法。 - 【請求項１８】 該対象が燃料系であり、該組成物を約
０．１ｐｐｍ〜約１％（重量基準）の量用いる請求項９
記載の方法。 - 【請求項１９】 該対象が局所治療用薬学配合物であ
り、該組成物を０．１ｐｐｍ〜約２％（重量基準）の量
用いる請求項９記載の方法。
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