JPH05117516A - 着色ポリカーボネート樹脂組成物 - Google Patents
着色ポリカーボネート樹脂組成物Info
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- JPH05117516A JPH05117516A JP30530891A JP30530891A JPH05117516A JP H05117516 A JPH05117516 A JP H05117516A JP 30530891 A JP30530891 A JP 30530891A JP 30530891 A JP30530891 A JP 30530891A JP H05117516 A JPH05117516 A JP H05117516A
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- Japan
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- polycarbonate resin
- parts
- anthraquinone
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 染料の変退色が少なく、熱安定性の優れた着
色ポリカーボネート樹脂組成物を提供する。 【構成】 ポリカーボネート樹脂 100重量部あたり少な
くとも一種のアンスラキノン系染料 0.00001〜0.3 重量
部、及び下記一般式(1) で表されるポリアルキレングリ
コール誘導体の少なくとも一種を0.0005〜0.5 重量部配
合してなる色相の鮮明な着色ポリカーボネート樹脂組成
物 R2COO-(CH2-CHR1-O)-R3 (1) (式中のR1は水素又は低級アルキル基を示し、R2は炭素
数 1〜30のアルキル基又は 0〜2 個の低級アルキル基で
置換されたフェニル基を示し、R3は水素又は炭素数 1〜
30のアシル基を示す。m は 1〜1000の整数である。)
色ポリカーボネート樹脂組成物を提供する。 【構成】 ポリカーボネート樹脂 100重量部あたり少な
くとも一種のアンスラキノン系染料 0.00001〜0.3 重量
部、及び下記一般式(1) で表されるポリアルキレングリ
コール誘導体の少なくとも一種を0.0005〜0.5 重量部配
合してなる色相の鮮明な着色ポリカーボネート樹脂組成
物 R2COO-(CH2-CHR1-O)-R3 (1) (式中のR1は水素又は低級アルキル基を示し、R2は炭素
数 1〜30のアルキル基又は 0〜2 個の低級アルキル基で
置換されたフェニル基を示し、R3は水素又は炭素数 1〜
30のアシル基を示す。m は 1〜1000の整数である。)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、色相の鮮明な着色ポリ
カーボネート樹脂組成物に関する。更に詳細には、本発
明は染料の発色性が良好で、淡色ではみかけの透明性、
耐変退色性に優れ、濃色では色が鮮明であり、射出成形
品、シート、フィルム等を製造するのに好適な着色ポリ
カーボネート樹脂組成物に関する。
カーボネート樹脂組成物に関する。更に詳細には、本発
明は染料の発色性が良好で、淡色ではみかけの透明性、
耐変退色性に優れ、濃色では色が鮮明であり、射出成形
品、シート、フィルム等を製造するのに好適な着色ポリ
カーボネート樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および課題】ポリカーボネート樹脂は透明
性、機械物性、難燃性、寸法安定性、電気特性により、
幅広い分野で用いられている。また、市場の要求や外観
を変える目的で染顔料により樹脂を着色することもよく
行われる。その場合、その着色ポリカーボネートの商品
価値は、色相、色調、色の鮮やかさ等によって決定され
る。そのため、その着色には、ポリカーボネート樹脂に
悪影響を与えずに 300℃程度の成形加工温度に耐え、染
色性も良好な染顔料が専ら用いられている。そのような
染顔料としては、アンスラキノン系染料、インジゴイド
系染料、ペリノン系染料、フタロシアノン系顔料等があ
る。しかし、主に青、紫、緑系の着色に多く用いられる
アンスラキノン系染料は染料の耐熱性が不充分なため、
変退色を生じやすく、成形品の染色も不充分なことが多
かった。この変退色を防ぐため、従来は単にホスファイ
ト系安定剤を用いたり、水酸基を有する化合物やポリア
ルキレングリコールをホスファイト系安定剤と併用する
方法 (特公平 1-50257号公報)が提案されているが、従
来のポリカーボネート樹脂に対して効果を有する熱安定
剤を用いても染料の発色までは改善できず、一般に成形
時に変退色した成形品が得られていた。
性、機械物性、難燃性、寸法安定性、電気特性により、
幅広い分野で用いられている。また、市場の要求や外観
を変える目的で染顔料により樹脂を着色することもよく
行われる。その場合、その着色ポリカーボネートの商品
価値は、色相、色調、色の鮮やかさ等によって決定され
る。そのため、その着色には、ポリカーボネート樹脂に
悪影響を与えずに 300℃程度の成形加工温度に耐え、染
色性も良好な染顔料が専ら用いられている。そのような
染顔料としては、アンスラキノン系染料、インジゴイド
系染料、ペリノン系染料、フタロシアノン系顔料等があ
る。しかし、主に青、紫、緑系の着色に多く用いられる
アンスラキノン系染料は染料の耐熱性が不充分なため、
変退色を生じやすく、成形品の染色も不充分なことが多
かった。この変退色を防ぐため、従来は単にホスファイ
ト系安定剤を用いたり、水酸基を有する化合物やポリア
ルキレングリコールをホスファイト系安定剤と併用する
方法 (特公平 1-50257号公報)が提案されているが、従
来のポリカーボネート樹脂に対して効果を有する熱安定
剤を用いても染料の発色までは改善できず、一般に成形
時に変退色した成形品が得られていた。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、着色ポリ
カーボネート樹脂の加熱溶融時の変退色を低減し、アン
スラキノン系染料の発色を改良すべく鋭意検討した結
果、芳香族アンスラキノン系染料で着色されたポリカー
ボネート樹脂に特定のポリアルキレングリコール誘導体
を配合することにより、ポリカーボネート樹脂が本来有
する優れた透明性、機械的物性、耐熱性等を損なうこと
なく、染料の発色の良好な着色ポリカーボネート樹脂組
成物が得られることを見いだし、本発明に到達した。
カーボネート樹脂の加熱溶融時の変退色を低減し、アン
スラキノン系染料の発色を改良すべく鋭意検討した結
果、芳香族アンスラキノン系染料で着色されたポリカー
ボネート樹脂に特定のポリアルキレングリコール誘導体
を配合することにより、ポリカーボネート樹脂が本来有
する優れた透明性、機械的物性、耐熱性等を損なうこと
なく、染料の発色の良好な着色ポリカーボネート樹脂組
成物が得られることを見いだし、本発明に到達した。
【０００４】すなわち、本発明は、ポリカーボネート樹
脂 100重量部あたり少なくとも一種のアンスラキノン系
染料 0.00001〜0.3 重量部、及び下記一般式(1) で表さ
れるポリアルキレングリコール誘導体の少なくとも一種
を0.0005〜0.5 重量部配合してなることを特徴とする色
相の鮮明な着色ポリカーボネート樹脂組成物であり、ま
た、該組成物は熱安定剤として、亜リン酸又はフォスフ
ァイト系安定剤もしくはフェノール系安定剤を0.0001〜
0.3 重量部含むこと、該アンスラキノン系染料が青系、
紫系、緑系の色のアンスラキノン系染料から選ばれる一
種又は二種以上である着色ポリカーボネート樹脂組成物
である。 R2COO-(CH2-CHR1-O)m-R3 (1) (式中のR1は水素又は低級アルキル基を示し、R2は炭素
数 1〜30のアルキル基又は 0〜2 個の低級アルキル基で
置換されたフェニル基を示し、R3は水素又は炭素数 1〜
30のアシル基を示す。m は 1〜1000の整数である。) 。
脂 100重量部あたり少なくとも一種のアンスラキノン系
染料 0.00001〜0.3 重量部、及び下記一般式(1) で表さ
れるポリアルキレングリコール誘導体の少なくとも一種
を0.0005〜0.5 重量部配合してなることを特徴とする色
相の鮮明な着色ポリカーボネート樹脂組成物であり、ま
た、該組成物は熱安定剤として、亜リン酸又はフォスフ
ァイト系安定剤もしくはフェノール系安定剤を0.0001〜
0.3 重量部含むこと、該アンスラキノン系染料が青系、
紫系、緑系の色のアンスラキノン系染料から選ばれる一
種又は二種以上である着色ポリカーボネート樹脂組成物
である。 R2COO-(CH2-CHR1-O)m-R3 (1) (式中のR1は水素又は低級アルキル基を示し、R2は炭素
数 1〜30のアルキル基又は 0〜2 個の低級アルキル基で
置換されたフェニル基を示し、R3は水素又は炭素数 1〜
30のアシル基を示す。m は 1〜1000の整数である。) 。
【０００５】本発明のポリカーボネート樹脂は、芳香族
ジヒドロキシ化合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化
合物をホスゲン又は炭酸のジエステルと反応させること
によって得られる分岐していてもよい熱可塑性芳香族ポ
リカーボネート重合体又は共重合体である。芳香族ジヒ
ドロキシ化合物の一例は、2,2-ビス(4- ヒドロキシフェ
ニル) プロパン (= ビスフェノールA)、2,2-ビス(3,5-
ジブロモ -4-ヒドロキシフェニル)プロパン (= テトラ
ブロモビスフェノールA)、ビス(4- ヒドロキシフェニ
ル) メタン、1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル) エタ
ン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル) ブタン、2,2-ビ
ス(4- ヒドロキシフェニル) オクタン、2,2-ビス(4- ヒ
ドロキシ-3- メチルフェニル) プロパン、1,1-ビス(3-
ターシャリーブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロパ
ン、2,2-ビス(3- ブロモ-4- ヒドロキシフェニル) プロ
パン、2,2-ビス(3,5- ジクロロ-4- ヒドロキシフェニ
ル)プロパン等で例示されるビス( ヒドロキシアリール)
アルカン類; 1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル) シク
ロペンタン、 1,1- ビス(4- ヒドロキシフェニル) シク
ロヘキサン等で例示される、ビス( ヒドロキシアリー
ル) シクロアルカン類; 4,4'- ジヒドロキシジフェニル
エーテル、4,4'- ジヒドロキシ-3,3'-ジメチルジフェニ
ルエーテル等で例示されるジヒドロキシジアリールエー
テル類;4,4'-ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4'
- ジヒドロキシ-3,3'-ジメチルジフェニルスルフィドで
例示されるジヒドロキシジアリールスルフィド類; 4,4'
- ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4'- ジヒド
ロキシ-3,3'-ジメチルジフェニルスルホキシドで例示さ
れるジヒドロキシジアリールスルホキシド類; 4,4'- ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン、4,4'- ジヒドロキシ-
3,3'-ジメチルジフェニルスルホン等で例示されるジヒ
ドロキシジアリールスルホン類; ハイドロキノン、レゾ
ルシン、4,4'- ジヒドロキシジフェニル等があげられる
が、特にビスフェノールA が好ましい。また分岐した芳
香族ポリカーボネート樹脂を得るには、フロログリシ
ン、2,6-ジメチル-2,4,6- トリ(4- ヒドロキシフェニ
ル) ヘプテン-3、4,6-ジメチル-2,4,6- トリ(4- ヒドロ
キシフェニル) ヘプテン-2、1,3,5-トリ(2- ヒドロキシ
フェニル) ベンゼン、1,1,1-トリ(4- ヒドロキシフェニ
ル) エタン、2,6-ビス(2- ヒドロキシ-5- メチルベンジ
ル)-4-メチルフェノール、α, α',α"-トリ(4- ヒドロ
キシフェニル)-1,3,5-トリイソプロピルベンゼンなどで
例示されるポリヒドロキシ化合物、及び3,3-ビス(4- ヒ
ドロキシアリール) オキシインドール( = イサチンビス
フェノール) 、5-クロルイサチン、5,7-ジクロルイサチ
ン、5-ブロモイサチンなどが例示される。
ジヒドロキシ化合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化
合物をホスゲン又は炭酸のジエステルと反応させること
によって得られる分岐していてもよい熱可塑性芳香族ポ
リカーボネート重合体又は共重合体である。芳香族ジヒ
ドロキシ化合物の一例は、2,2-ビス(4- ヒドロキシフェ
ニル) プロパン (= ビスフェノールA)、2,2-ビス(3,5-
ジブロモ -4-ヒドロキシフェニル)プロパン (= テトラ
ブロモビスフェノールA)、ビス(4- ヒドロキシフェニ
ル) メタン、1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル) エタ
ン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル) ブタン、2,2-ビ
ス(4- ヒドロキシフェニル) オクタン、2,2-ビス(4- ヒ
ドロキシ-3- メチルフェニル) プロパン、1,1-ビス(3-
ターシャリーブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロパ
ン、2,2-ビス(3- ブロモ-4- ヒドロキシフェニル) プロ
パン、2,2-ビス(3,5- ジクロロ-4- ヒドロキシフェニ
ル)プロパン等で例示されるビス( ヒドロキシアリール)
アルカン類; 1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル) シク
ロペンタン、 1,1- ビス(4- ヒドロキシフェニル) シク
ロヘキサン等で例示される、ビス( ヒドロキシアリー
ル) シクロアルカン類; 4,4'- ジヒドロキシジフェニル
エーテル、4,4'- ジヒドロキシ-3,3'-ジメチルジフェニ
ルエーテル等で例示されるジヒドロキシジアリールエー
テル類;4,4'-ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4'
- ジヒドロキシ-3,3'-ジメチルジフェニルスルフィドで
例示されるジヒドロキシジアリールスルフィド類; 4,4'
- ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4'- ジヒド
ロキシ-3,3'-ジメチルジフェニルスルホキシドで例示さ
れるジヒドロキシジアリールスルホキシド類; 4,4'- ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン、4,4'- ジヒドロキシ-
3,3'-ジメチルジフェニルスルホン等で例示されるジヒ
ドロキシジアリールスルホン類; ハイドロキノン、レゾ
ルシン、4,4'- ジヒドロキシジフェニル等があげられる
が、特にビスフェノールA が好ましい。また分岐した芳
香族ポリカーボネート樹脂を得るには、フロログリシ
ン、2,6-ジメチル-2,4,6- トリ(4- ヒドロキシフェニ
ル) ヘプテン-3、4,6-ジメチル-2,4,6- トリ(4- ヒドロ
キシフェニル) ヘプテン-2、1,3,5-トリ(2- ヒドロキシ
フェニル) ベンゼン、1,1,1-トリ(4- ヒドロキシフェニ
ル) エタン、2,6-ビス(2- ヒドロキシ-5- メチルベンジ
ル)-4-メチルフェノール、α, α',α"-トリ(4- ヒドロ
キシフェニル)-1,3,5-トリイソプロピルベンゼンなどで
例示されるポリヒドロキシ化合物、及び3,3-ビス(4- ヒ
ドロキシアリール) オキシインドール( = イサチンビス
フェノール) 、5-クロルイサチン、5,7-ジクロルイサチ
ン、5-ブロモイサチンなどが例示される。
【０００６】又、ホスゲン法ポリカーボネートの場合、
通常、末端停止剤又は分子量調節剤を使用する。末端停
止剤又は分子量調節剤としては、一価のフェノール性水
酸基を有する化合物があげられ、通常のフェノール、p-
第三ブチルフェノール、トリブロモフェノールなどの他
に、長鎖アルキルフェノール、脂肪族カルボン酸クロラ
イド、脂肪族カルボン酸、ヒドロキシ安息香酸アルキル
エステル、ヒドロキシフェニル酸アルキルエステル、ア
ルキルエーテルフェノールなどが例示される。
通常、末端停止剤又は分子量調節剤を使用する。末端停
止剤又は分子量調節剤としては、一価のフェノール性水
酸基を有する化合物があげられ、通常のフェノール、p-
第三ブチルフェノール、トリブロモフェノールなどの他
に、長鎖アルキルフェノール、脂肪族カルボン酸クロラ
イド、脂肪族カルボン酸、ヒドロキシ安息香酸アルキル
エステル、ヒドロキシフェニル酸アルキルエステル、ア
ルキルエーテルフェノールなどが例示される。
【０００７】本発明で用いられるアンスラキノン系染料
は、アンスラキノン骨格を有する染料であり、日本学術
振興会染色加工第 120委員会編 "新染色加工講座1"第37
頁〜40頁に分類されているような染料である。具体的に
は、アンスラキノンブルー系、アンスラキノンバイオレ
ット系、アンスラキノングリーン系等が例示されるが、
必ずしもこれらに限定されない。これらのアンスラキノ
ン系染料は二種以上組合せることができ、さらに他の染
顔料と併用することもできる。アンスラキノン系染料の
使用量は、マスキングを目的とした淡色の製品から一般
の濃色品に至るまでの広い範囲から、目的に応じて適宜
選択され、ポリカーボネート樹脂 100重量部あたり少な
くとも一種のアンスラキノン系染料 0.00001〜0.3 重量
部であるが、0.00005 〜0.1 重量部が好ましい。
は、アンスラキノン骨格を有する染料であり、日本学術
振興会染色加工第 120委員会編 "新染色加工講座1"第37
頁〜40頁に分類されているような染料である。具体的に
は、アンスラキノンブルー系、アンスラキノンバイオレ
ット系、アンスラキノングリーン系等が例示されるが、
必ずしもこれらに限定されない。これらのアンスラキノ
ン系染料は二種以上組合せることができ、さらに他の染
顔料と併用することもできる。アンスラキノン系染料の
使用量は、マスキングを目的とした淡色の製品から一般
の濃色品に至るまでの広い範囲から、目的に応じて適宜
選択され、ポリカーボネート樹脂 100重量部あたり少な
くとも一種のアンスラキノン系染料 0.00001〜0.3 重量
部であるが、0.00005 〜0.1 重量部が好ましい。
【０００８】本発明の上記一般式(1) で表されるポリア
ルキレングリコール誘導体とは、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ブチレングリコールなどのジオ
ール類又はポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール或いはポリブチレングリコールなどのポリアル
キレングリコールのアルキル或いは低級アルキル基置換
フェニルのモノ−、ジ−エステルであり、通常、アルキ
レングリコール鎖部分の繰り返し数が１〜1000の範囲の
ものが使用可能であり、数平均分子量(Mn)として、好ま
しくは 500〜10,000、より好ましくは1000〜5000の範囲
が挙げられる。また、その配合量は、ポリカーボネート
樹脂 100重量部あたり0.0005〜0.5 重量部、より好まし
くは 0.001〜0.05重量部の範囲が挙げられる。
ルキレングリコール誘導体とは、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ブチレングリコールなどのジオ
ール類又はポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール或いはポリブチレングリコールなどのポリアル
キレングリコールのアルキル或いは低級アルキル基置換
フェニルのモノ−、ジ−エステルであり、通常、アルキ
レングリコール鎖部分の繰り返し数が１〜1000の範囲の
ものが使用可能であり、数平均分子量(Mn)として、好ま
しくは 500〜10,000、より好ましくは1000〜5000の範囲
が挙げられる。また、その配合量は、ポリカーボネート
樹脂 100重量部あたり0.0005〜0.5 重量部、より好まし
くは 0.001〜0.05重量部の範囲が挙げられる。
【０００９】本発明では、上記のポリアルキレングリコ
ール誘導体に亜リン酸又は亜リン酸エステルを併用する
ことが発色の促進と熱変色を防ぐ上で好ましい。亜リン
酸又は亜リン酸エステルの使用量はポリカーボネート樹
脂 100重量部あたり0.0001〜0.3 重量部であり、そのま
ま、或いは水溶液として添加配合してもよい。亜リン酸
エステルとしては、例えばトリフェニルホスファイト、
トリクレジルホスファイト、トリ (ノニルフェニル) ホ
スファイト、トリス (4-ターシャリーブチルフェニル)
ホスファイト、トリス (2,4-ジターシャリーブチルフェ
ニル)ホスファイト、トリス (2-エチルヘキシル) ホス
ファイト、トリデシルホスファイト、ジフェニル- モノ
デシルホスファイト、モノフェニル- ジデシルホスファ
イト、テトラ (トリデシル)-4,4'−イソプロピリデンジ
フェニルジホスファイト、ビス (ノニルフェニル) ペン
タエリスリチルジホスファイト、ジラウリルペンタエリ
スリチルジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリ
チルジホスファイト、ビス (2,4-ジ- ターシャリーブチ
ルフェニル) ペンタエリスリチルジホスファイト、ビス
(2,6-ジ−ターシャリーブチル-4- メチルフェニル) ペ
ンタエリスリチルジホスファイト、2,2-メチレンビス
(4,6-ジ- ターシャリーブチル- フェニル) オクチルホ
スファイト、水添ビスフェノールＡ−ペンタエリスリト
ールホスファイトポリマー、水添ビスフェノールＡ−フ
ェノールホスファイトポリマー等が好ましく使用でき
る。
ール誘導体に亜リン酸又は亜リン酸エステルを併用する
ことが発色の促進と熱変色を防ぐ上で好ましい。亜リン
酸又は亜リン酸エステルの使用量はポリカーボネート樹
脂 100重量部あたり0.0001〜0.3 重量部であり、そのま
ま、或いは水溶液として添加配合してもよい。亜リン酸
エステルとしては、例えばトリフェニルホスファイト、
トリクレジルホスファイト、トリ (ノニルフェニル) ホ
スファイト、トリス (4-ターシャリーブチルフェニル)
ホスファイト、トリス (2,4-ジターシャリーブチルフェ
ニル)ホスファイト、トリス (2-エチルヘキシル) ホス
ファイト、トリデシルホスファイト、ジフェニル- モノ
デシルホスファイト、モノフェニル- ジデシルホスファ
イト、テトラ (トリデシル)-4,4'−イソプロピリデンジ
フェニルジホスファイト、ビス (ノニルフェニル) ペン
タエリスリチルジホスファイト、ジラウリルペンタエリ
スリチルジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリ
チルジホスファイト、ビス (2,4-ジ- ターシャリーブチ
ルフェニル) ペンタエリスリチルジホスファイト、ビス
(2,6-ジ−ターシャリーブチル-4- メチルフェニル) ペ
ンタエリスリチルジホスファイト、2,2-メチレンビス
(4,6-ジ- ターシャリーブチル- フェニル) オクチルホ
スファイト、水添ビスフェノールＡ−ペンタエリスリト
ールホスファイトポリマー、水添ビスフェノールＡ−フ
ェノールホスファイトポリマー等が好ましく使用でき
る。
【００１０】本発明の組成物にはポリカーボネート樹脂
の改質を目的とする他の添加剤類を添加してもよい。例
えば、難燃剤、光安定剤、熱安定剤、帯電防止剤、可塑
剤、離型剤、滑剤、相溶化剤、発泡剤、ガラス繊維、炭
素繊維、セラミックスウィスカー等の補強剤、充填剤、
その他、染顔料との併用、さらにはポリカーボネート樹
脂以外の樹脂、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ四弗化エチレン、ポリ弗化ビニリデン、ポリス
チレン、ポリメチルメタクリレート、ABS 樹脂、ポリエ
テスル、ポリフェニレンオキシド、その他、エラストマ
ー等を混合することもできる。
の改質を目的とする他の添加剤類を添加してもよい。例
えば、難燃剤、光安定剤、熱安定剤、帯電防止剤、可塑
剤、離型剤、滑剤、相溶化剤、発泡剤、ガラス繊維、炭
素繊維、セラミックスウィスカー等の補強剤、充填剤、
その他、染顔料との併用、さらにはポリカーボネート樹
脂以外の樹脂、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ四弗化エチレン、ポリ弗化ビニリデン、ポリス
チレン、ポリメチルメタクリレート、ABS 樹脂、ポリエ
テスル、ポリフェニレンオキシド、その他、エラストマ
ー等を混合することもできる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例、比較例をあげて説明する。な
お、実施例、比較例中の部は重量部であり、また、色相
安定性評価は下記の方法によって行った。 色評価方法 : 射出成形機を用いて各組成物のペレット
を、射出成形機 (住友重機工業株式会社製; ネオマット
350/120)で樹脂温度 320℃、金型温度80℃、保持圧1000
kg/cm2で50mm×60mm、厚さ 3mmの成形片を連続的に 5枚
成形、又はシリンダー内に30分間樹脂を滞留した後、 5
枚成形した。成形品の色評価は成形品を5枚重ねて目視
検査で色相 (目視での色の種類) と色調 (目視での色の
鮮明さ)をもって判断した。色調の判断結果は、次のよ
うに表示した。 A ：良好 (染料本来の色相を有し、色が鮮明) B ：普通 C ：不良 (色相が変退色または鮮明さに欠ける)
お、実施例、比較例中の部は重量部であり、また、色相
安定性評価は下記の方法によって行った。 色評価方法 : 射出成形機を用いて各組成物のペレット
を、射出成形機 (住友重機工業株式会社製; ネオマット
350/120)で樹脂温度 320℃、金型温度80℃、保持圧1000
kg/cm2で50mm×60mm、厚さ 3mmの成形片を連続的に 5枚
成形、又はシリンダー内に30分間樹脂を滞留した後、 5
枚成形した。成形品の色評価は成形品を5枚重ねて目視
検査で色相 (目視での色の種類) と色調 (目視での色の
鮮明さ)をもって判断した。色調の判断結果は、次のよ
うに表示した。 A ：良好 (染料本来の色相を有し、色が鮮明) B ：普通 C ：不良 (色相が変退色または鮮明さに欠ける)
【００１２】実施例１〜９、比較例１〜４ トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、及び p-tert-ブ
チルフェノールと共に、有機溶剤中でほぼ等モル量の2,
2-ビス(4−ヒドロキシフェニル) プロパンとホスゲンと
を反応させて調製されたポリカーボネートホモポリマー
100部に、表１に示す添加剤を所定量加え、タンブラー
型ブレンダーで混合した後、50mmφ押出機で 300℃でペ
レット化した。得られたペレットは前記の方法で成形
し、色評価を行った。結果を表１−１、−２に示す。表
１−１、２はアンスラキノン系染料 (以下「AQ染料」と
記す) の紫で淡紫色に着色したものの例を示すが、この
表から実施例（ポリアルキレングリコール誘導体使用）
の方が比較例（ポリアルキレングリコール誘導体不使
用）に比べ、色相、色調が優れていることが明らかであ
る。
チルフェノールと共に、有機溶剤中でほぼ等モル量の2,
2-ビス(4−ヒドロキシフェニル) プロパンとホスゲンと
を反応させて調製されたポリカーボネートホモポリマー
100部に、表１に示す添加剤を所定量加え、タンブラー
型ブレンダーで混合した後、50mmφ押出機で 300℃でペ
レット化した。得られたペレットは前記の方法で成形
し、色評価を行った。結果を表１−１、−２に示す。表
１−１、２はアンスラキノン系染料 (以下「AQ染料」と
記す) の紫で淡紫色に着色したものの例を示すが、この
表から実施例（ポリアルキレングリコール誘導体使用）
の方が比較例（ポリアルキレングリコール誘導体不使
用）に比べ、色相、色調が優れていることが明らかであ
る。
【００１３】なお、表１−１、２中の略号は、それぞれ
下記によった。 PAG 類 ：ポリアルキレングリコール類 (Mn: 数平均分
子量) PPGDS2：Mn=2×103 ノ ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛ステアレート PPGMA1：Mn=1×103 ノ ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノアセテート PEGDS3：Mn=3×103 ノ ホ゜リエチレンク゛リコールシ゛ステアレート PPGMS2：Mn=2×103 ノ ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノステアレート PBGDA2：Mn=2×104 ノ ホ゜リフ゛チレンク゛リコールシ゛アセテートホスファイト 類：亜リン酸又は亜リン酸エステル系安定剤 TDTBPP：トリス(2,4-シ゛-t-フ゛チルフェニル)ホスファイト HP安定剤：立体障害性フェノール系安定剤 Ir1010：ヘ゜ンタエリスリチルテトラキス[3-(3,5-シ゛-t-フ゛チル-4-ヒト゛ロキシフ
ェニル)フ゜ロヒ゜オネート
下記によった。 PAG 類 ：ポリアルキレングリコール類 (Mn: 数平均分
子量) PPGDS2：Mn=2×103 ノ ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛ステアレート PPGMA1：Mn=1×103 ノ ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノアセテート PEGDS3：Mn=3×103 ノ ホ゜リエチレンク゛リコールシ゛ステアレート PPGMS2：Mn=2×103 ノ ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノステアレート PBGDA2：Mn=2×104 ノ ホ゜リフ゛チレンク゛リコールシ゛アセテートホスファイト 類：亜リン酸又は亜リン酸エステル系安定剤 TDTBPP：トリス(2,4-シ゛-t-フ゛チルフェニル)ホスファイト HP安定剤：立体障害性フェノール系安定剤 Ir1010：ヘ゜ンタエリスリチルテトラキス[3-(3,5-シ゛-t-フ゛チル-4-ヒト゛ロキシフ
ェニル)フ゜ロヒ゜オネート
【００１４】
【表１】 表１−１ 実施＆比較例 比１ 比２ 比３ 比４ 実１ 実２ 実３ 成形方法 連続 連続 滞留 連続 連続 連続 連続AQ染料：紫 (部 ) 0.00008 同左 同左 同左 同左 同左 同左 PAG 類 （種) なし なし なし なし PPGDS2 PPGDS2 PPGDS2 （部 ） ─ ─ ─ ─ 0.002 0.002 0.002 ホスファイト 類（種) なし 亜リン酸 亜リン酸 なし TDTBPP 亜リン酸 亜リン酸 （部 ） ─ 0.003 0.003 ─ 0.03 0.003 0.003 HP安定剤（種) なし なし なし Ir1010 なし なし なし （部 ） ─ ─ ─ 0.1 ─ ─ ─ 色評価 色相 桃 灰 灰 灰 紫 紫 紫 色調 Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｂ Ａ Ｂ
【００１５】
【表２】 表１−２ 実施＆比較例 実４ 実５ 実６ 実７ 実８ 実９ 成形方法 連続 連続 連続 滞留 連続 連続 AQ染料：紫 (部 ) 0.00008 同左 同左 同左 同左 同左 PAG 類 （種) PPGDS2 PPGMA1 PEGDS3 PEGDS3 PPGMS2 PBGDA2 （部 ） 0.002 0.002 0.002 0.002 0.005 0.003 ホスファイト 類（種) なし 亜リン酸 なし なし TDTBPP TDTBPP （部 ） ─ 0.003 ─ ─ 0.03 0.03 HP安定剤（種) なし なし Ir1010 Ir1010 Ir1010 なし （部 ） ─ ─ 0.1 0.1 0.1 ─ 色評価 色相 紫 紫 紫 紫 紫 紫 色調 Ａ Ｂ Ａ Ｂ Ａ Ａ
【００１６】実施例10〜15、比較例５〜８ アンスラキノン紫染料の代わりにアンスラキノン青染料
を用い、第２表に示す添加剤を加えた以外は、実施例１
〜９と同様にペレット化し、色評価を行った。その結果
を表２−１、２に示した。実施例10〜15は比較例５〜８
に比べ、色調の点で優れていることは明白である。表の
略号は、それぞれ下記によった。 AQ染料：アンスラキノン系染料 PAG 類： PPGDS2：Mn=2000ノ ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛ステアレー
ト PEGMA3：Mn=3000ノ ホ゜リエチレンク゛リコールモノアセテート PEGDA3：Mn=3000ノ ホ゜リエチレンク゛リコールシ゛アセテート PBGDS3：Mn=3000ノ ホ゜リフ゛チレンク゛リコールシ゛ステアレートホスファイト 類：TDTBPP：トリス(2,4-シ゛-t-フ゛チルフェニル)ホスファイト BBPPDP：ヒ゛ス(2,4-シ゛-ターシャリーフ゛チルフェニル)ヘ゜ンタエリスリチルシ゛ホスファ
イト HP安定剤：Ir1010：ヘ゜ンタエリスリチルテトラキス[3-(3,5-シ゛-t-フ゛チル
-4-ヒト゛ロキシ)フ゜ロヒ゜オネー]
を用い、第２表に示す添加剤を加えた以外は、実施例１
〜９と同様にペレット化し、色評価を行った。その結果
を表２−１、２に示した。実施例10〜15は比較例５〜８
に比べ、色調の点で優れていることは明白である。表の
略号は、それぞれ下記によった。 AQ染料：アンスラキノン系染料 PAG 類： PPGDS2：Mn=2000ノ ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛ステアレー
ト PEGMA3：Mn=3000ノ ホ゜リエチレンク゛リコールモノアセテート PEGDA3：Mn=3000ノ ホ゜リエチレンク゛リコールシ゛アセテート PBGDS3：Mn=3000ノ ホ゜リフ゛チレンク゛リコールシ゛ステアレートホスファイト 類：TDTBPP：トリス(2,4-シ゛-t-フ゛チルフェニル)ホスファイト BBPPDP：ヒ゛ス(2,4-シ゛-ターシャリーフ゛チルフェニル)ヘ゜ンタエリスリチルシ゛ホスファ
イト HP安定剤：Ir1010：ヘ゜ンタエリスリチルテトラキス[3-(3,5-シ゛-t-フ゛チル
-4-ヒト゛ロキシ)フ゜ロヒ゜オネー]
【００１７】
【表３】 表２−１ 実施＆比較例 比５ 比６ 比７ 比８ 実10 実11 成形方法 連続 連続 滞留 連続 連続 連続 AQ染料：青 (部 ) 0.005 同左 同左 同左 同左 同左 PAG 類 （種) なし なし なし なし PPGDS2 PPGDS2 （部 ） ─ ─ ─ ─ 0.003 0.003 ホスファイト 類（種) なし TDTBPP TDTBPP なし なし BBPPDP （部 ） ─ 0.03 0.03 ─ ─ 0.03 HP安定剤（種) なし Ir1010 Ir1010 Ir1010 なし Ir1010 （部 ） ─ 0.1 0.1 0.1 ─ 0.1 色評価 色相 青 青 青 青 青 青 色調 Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｂ Ａ
【００１８】
【表４】
【００１９】実施例16〜19、比較例９〜12 アンスラキノン青染料の代わりにアンスラキノン緑染料
を用い、第３表に示す添加剤を加えた以外は、実施例１
〜９と同様にペレット化し、色評価を行った。その結果
を表３に示した。表３から、ポリアルキレングリコール
誘導体を用いた実施例の方が色相、色調の点で優れてい
ることが明らかである。
を用い、第３表に示す添加剤を加えた以外は、実施例１
〜９と同様にペレット化し、色評価を行った。その結果
を表３に示した。表３から、ポリアルキレングリコール
誘導体を用いた実施例の方が色相、色調の点で優れてい
ることが明らかである。
【００２０】
【表５】 表 ３ 実施＆比較例 比９ 比10 比11 比12 実16 実17 実18 実19 成形方法 連続 滞留 滞留 連続 連続 滞留 連続 連続AQ染料：緑 (部 ) 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05酸化チタン (部 ) − − − 0.5 − − − 0.5 PAG 類 （種) 無 無 無 無 PPGDS2 同左 PEGDS2 PPGDS2 （部 ） − − − − 0.003 同左 同左 同左ホスファイト 類（種) 無 無 TDTBPP 同左 無 無 亜リン酸 無 （部 ） − − 0.05 0.05 ─ ─ 0.002 ─ HP安定剤（種) 無 無 Ir1010 同左 無 無 Ir1010 無 （部 ） − − 0.1 0.1 ─ ─ 0.1 ─ 色評価 色相 緑 暗緑 緑 灰緑 緑 緑 緑 緑 色調 Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ａ Ｂ Ａ Ａ なお、表中の略号は、表１と同じである。
【００２１】
【発明の効果】表１−１〜表３から明らかなように、ア
ンスラキノン系染料にポリアルキレングリコール誘導体
を添加した本発明の組成物は、染料の変退色が少なく、
熱安定性も優れている。したがって、本発明の着色ポリ
カーボネート樹脂組成物はその色相の良さにより各種成
形材料等に有用である。
ンスラキノン系染料にポリアルキレングリコール誘導体
を添加した本発明の組成物は、染料の変退色が少なく、
熱安定性も優れている。したがって、本発明の着色ポリ
カーボネート樹脂組成物はその色相の良さにより各種成
形材料等に有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/524 ＫＫＭ 7167−4Ｊ Ｃ０８Ｌ 69/00 ＬＰＵ 8416−4Ｊ
Claims (3)
- 【請求項１】 ポリカーボネート樹脂 100重量部あたり
少なくとも一種のアンスラキノン系染料 0.00001〜0.3
重量部、及び下記一般式(1) で表されるポリアルキレン
グリコール誘導体の少なくとも一種を0.0005〜0.5 重量
部配合してなることを特徴とする色相の鮮明な着色ポリ
カーボネート樹脂組成物 R2COO-(CH2-CHR1-O)m-R3 (1) (式中のR1は水素又は低級アルキル基を示し、R2は炭素
数 1〜30のアルキル基又は 0〜2 個の低級アルキル基で
置換されたフェニル基を示し、R3は水素又は炭素数 1〜
30のアシル基を示す。m は 1〜1000の整数である。) - 【請求項２】 熱安定剤として、亜リン酸又はフォスフ
ァイト系安定剤もしくはフェノール系安定剤を0.0001〜
0.3 重量部含む請求項１記載の組成物 - 【請求項３】 アンスラキノン系染料が青系、紫系、緑
系の色のアンスラキノン系染料から選ばれる一種又は二
種以上である請求項１記載の組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30530891A JP3166785B2 (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | 着色ポリカーボネート樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30530891A JP3166785B2 (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | 着色ポリカーボネート樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117516A true JPH05117516A (ja) | 1993-05-14 |
| JP3166785B2 JP3166785B2 (ja) | 2001-05-14 |
Family
ID=17943541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30530891A Expired - Lifetime JP3166785B2 (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | 着色ポリカーボネート樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3166785B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7511114B2 (en) | 2004-07-06 | 2009-03-31 | Mitsubishi Chemical Corporation | Colored aromatic polycarbonate resin composition, process for producing the same and colored hollow container |
| JP2010138263A (ja) * | 2008-12-11 | 2010-06-24 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 光学部材の製造方法 |
| JP2012207230A (ja) * | 2012-07-13 | 2012-10-25 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | ポリカーボネート樹脂組成物及びそれよりなる医療用器具 |
| US20170002197A1 (en) * | 2015-06-30 | 2017-01-05 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Ionizing Radiation Resistant Polycarbonate Resin Composition and Article Comprising the Same |
| US10144826B2 (en) | 2015-04-13 | 2018-12-04 | Lotte Advanced Materials Co., Ltd. | Ionizing radiation resistant polycarbonate resin composition and article comprising the same |
| WO2019151236A1 (ja) * | 2018-01-30 | 2019-08-08 | 株式会社Adeka | ポリカーボネート樹脂用添加剤、これを含有するポリカーボネート樹脂組成物およびその成形体 |
-
1991
- 1991-10-24 JP JP30530891A patent/JP3166785B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7511114B2 (en) | 2004-07-06 | 2009-03-31 | Mitsubishi Chemical Corporation | Colored aromatic polycarbonate resin composition, process for producing the same and colored hollow container |
| JP2010138263A (ja) * | 2008-12-11 | 2010-06-24 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 光学部材の製造方法 |
| JP2012207230A (ja) * | 2012-07-13 | 2012-10-25 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | ポリカーボネート樹脂組成物及びそれよりなる医療用器具 |
| US10144826B2 (en) | 2015-04-13 | 2018-12-04 | Lotte Advanced Materials Co., Ltd. | Ionizing radiation resistant polycarbonate resin composition and article comprising the same |
| US20170002197A1 (en) * | 2015-06-30 | 2017-01-05 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Ionizing Radiation Resistant Polycarbonate Resin Composition and Article Comprising the Same |
| US10150864B2 (en) * | 2015-06-30 | 2018-12-11 | Lotte Advanced Materials Co., Ltd. | Ionizing radiation resistant polycarbonate resin composition and article comprising the same |
| DE102016112050B4 (de) * | 2015-06-30 | 2021-04-29 | Lotte Advanced Materials Co., Ltd. | Gegen ionisierende Strahlung beständige Polycarbonatharzzusammensetzung und Formteil, das diese enthält |
| WO2019151236A1 (ja) * | 2018-01-30 | 2019-08-08 | 株式会社Adeka | ポリカーボネート樹脂用添加剤、これを含有するポリカーボネート樹脂組成物およびその成形体 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3166785B2 (ja) | 2001-05-14 |
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