JPH051248B2 - - Google Patents
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- JPH051248B2 JPH051248B2 JP59006967A JP696784A JPH051248B2 JP H051248 B2 JPH051248 B2 JP H051248B2 JP 59006967 A JP59006967 A JP 59006967A JP 696784 A JP696784 A JP 696784A JP H051248 B2 JPH051248 B2 JP H051248B2
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は芳香族カルボン酸類の水素化反応によ
る芳香族アルデヒド類の製造方法に関する。 従来より芳香族カルボン酸類を水素化して、芳
香族アルデヒド類を製造しようとする試みはいく
つかなされているが、汎用の水素化触媒を用いた
場合には収率が低いという問題点があつた。 一方、最近、酸化ジルコニウムを触媒に用いる
と安息香酸の水素化によりベンズアルデヒドが生
成することが報告された。しかしながら、本発明
者等が検討したところ、通常の方法で得られる酸
化ジルコニウムを触媒に用いた場合、活性に若干
不満足な点があり、酸化ジルコニウムを改質し、
触媒活成を高める手段があれば、極めて好ましい
ことが判明した。本発明者等は、この目的に沿つ
て鋭意検討を続けた結果酸化ジルコニウムに、特
定の元素を添加した場合、芳香族カルウボン酸の
水素化反応の触媒活性が著しく高まることを知見
し、本発明を完成した。 即ち、本発明の要旨は、芳香族カルボン酸類を
気相において水素化して芳香族アルデヒド類を製
造するに際し、クロム、マンガン、鉄、コバル
ト、亜鉛、ビスマスおよび鉛から選ばれた一種以
上の元素を必須元素としてジルコニウムに対する
原子比で0.001〜0.5含む酸化ジルコニウムを触媒
として用いることを特徴とする芳香族アルデヒド
類の製造方法に存する。 以下に本発明方法を洋詳細に説明する。 本発明方法の特徴は、触媒として特定の元素を
添加した酸化ジルコニウムを用いることにある。
特定の元素としては、クロム、マンガン、鉄、コ
バルト、亜鉛、ビスマスおよび鉛から選ばれた一
種以上の元素が適当である。触媒の基本となる酸
化ジルコニウムは、化学的純度が高く、かつ多孔
質のものが望ましい。その製造方法としては、例
えば高純度の水酸化ジルコニウム、炭酸ジルコニ
ウム等を、適当な温度、例えば400〜900℃程度に
おいて焼成すれば良い。このようにして得られる
酸化ジルコニウムに、先に述べた特定の元素を含
有させるには、種々の方法が適用される。例え
ば、特定の元素の化合物の溶液を、酸化ジルコニ
ウムまたはその原料である水酸化ジルコニウム等
に含浸あるいは噴霧する方法、あるいは、可溶性
ジルコニウム塩から酸化ジルコニウム原料を沈殿
させる際に、特定の元素の化合物を共存させるい
わゆる共沈法、さらには酸化ジルコニウムもしく
はその原料に特定の元素の化合物を機械的に混合
するいわゆる混練法等がある。いずれの方法にお
いても特定の元素の添加は酸化ジルコニウムを製
造する過程の前後いずれでも良い。特定の元素を
含有させた酸化ジルコニウムを、焼成したのち触
媒として用いる場合は、特定の元素は例えば酸化
物のごとき形態となつていることが予測される。
もちろん反応中実際に作用している活性形態とは
直接関係は無い。 特定の元素の添加量は、ジルコニウムに対する
原子比で示した場合、0.001〜0.5、より好ましく
は0.01〜0.1程度が適当である。得られた特定の
元素を含有する酸化ジルコニウムを実際に触媒と
して用いるには、打錠法等適当な方法により成形
するか、あるいは不活性担体上に担持させるのが
好ましい。 本発明方法により製造できる芳香族アルデヒド
類としては、例えば、ベンズアルデヒド、トルア
ルデヒド、ジメチルベンズアルデヒド、ブチルベ
ンズアルデヒド、メトキシベンズアルデヒド、フ
エノキシベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズア
ルデヒド、ハロベンズアルデヒド、フタルアルデ
ヒド等などが挙げられ、各々、相当する芳香族カ
ルボン酸類を水素化して製造される。得に、本発
明は安息香酸類を原料とするベンズアルデヒド類
の製造方法に好適に用いられる。 本発明方法は気相で行なうのに便利である。反
応は固定床で実施して特に支障はない。 反応温度は250〜450℃、より好ましくは300〜
400℃程度が良い。高温における反応では一般に
副生物の量が増加し、触媒の失活が起こるが、本
発明方法にしたがつて酸化ジルコニウムに特定の
元素を添加して用いる場合は、しばしば未添加の
場合に比較して、高温においても副生物の量が少
なく触媒寿命を延ばす効果が観察され、極めて興
味深い。反応圧力は常圧で十分べあるが、多少の
加圧下でも差し支えない。芳香族カルボン酸の空
間速度はLHSVとして0.01〜1hr-1程度、より好
ましくは、0.03〜0.3hr-1程度が良い。水素の空間
速度はGHSVとして100〜10，000hr-1程度、より
好ましくは、500〜２，000hr-1程度が良い。反応
系における芳香族カルボン産の濃度は、水素に対
し0.1〜10容量％程度、より好ましくは１〜５容
量％程度である。水素には若干の不活性気体、例
えば窒素、水蒸気等が含まれていても良い。 次に本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨を逸脱しない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。 実施例１〜６および比較例１ 市販の水酸化ジルコニウムを500℃で焼成して
得られた酸化ジルコニウムを、10〜20メツシユに
成形し、これを触媒として安息香酸の水素化反応
を行なつた。 反応条件は次の通りとした。 触媒量 13ml 反応温度 350℃ 反応圧力 常圧 空間速度 安息香酸：LHSV＝0.07hr-1 水素：GHSV＝625hr-1 比較例１として、反応開始２時間後の成績を第
１表に示す。一方、同一の水酸化ジルコニウム
に、第１表に示す特定の元素の酢酸塩を水溶液と
して含浸させたのち、比較例１と同一条件で焼成
して触媒を調整し、同一条件で反応を行なつて得
られた成績を実施例１〜６として第１表に示す。
特定の元素の添加量はジルコニウムに対して原子
比で0.05とした。
る芳香族アルデヒド類の製造方法に関する。 従来より芳香族カルボン酸類を水素化して、芳
香族アルデヒド類を製造しようとする試みはいく
つかなされているが、汎用の水素化触媒を用いた
場合には収率が低いという問題点があつた。 一方、最近、酸化ジルコニウムを触媒に用いる
と安息香酸の水素化によりベンズアルデヒドが生
成することが報告された。しかしながら、本発明
者等が検討したところ、通常の方法で得られる酸
化ジルコニウムを触媒に用いた場合、活性に若干
不満足な点があり、酸化ジルコニウムを改質し、
触媒活成を高める手段があれば、極めて好ましい
ことが判明した。本発明者等は、この目的に沿つ
て鋭意検討を続けた結果酸化ジルコニウムに、特
定の元素を添加した場合、芳香族カルウボン酸の
水素化反応の触媒活性が著しく高まることを知見
し、本発明を完成した。 即ち、本発明の要旨は、芳香族カルボン酸類を
気相において水素化して芳香族アルデヒド類を製
造するに際し、クロム、マンガン、鉄、コバル
ト、亜鉛、ビスマスおよび鉛から選ばれた一種以
上の元素を必須元素としてジルコニウムに対する
原子比で0.001〜0.5含む酸化ジルコニウムを触媒
として用いることを特徴とする芳香族アルデヒド
類の製造方法に存する。 以下に本発明方法を洋詳細に説明する。 本発明方法の特徴は、触媒として特定の元素を
添加した酸化ジルコニウムを用いることにある。
特定の元素としては、クロム、マンガン、鉄、コ
バルト、亜鉛、ビスマスおよび鉛から選ばれた一
種以上の元素が適当である。触媒の基本となる酸
化ジルコニウムは、化学的純度が高く、かつ多孔
質のものが望ましい。その製造方法としては、例
えば高純度の水酸化ジルコニウム、炭酸ジルコニ
ウム等を、適当な温度、例えば400〜900℃程度に
おいて焼成すれば良い。このようにして得られる
酸化ジルコニウムに、先に述べた特定の元素を含
有させるには、種々の方法が適用される。例え
ば、特定の元素の化合物の溶液を、酸化ジルコニ
ウムまたはその原料である水酸化ジルコニウム等
に含浸あるいは噴霧する方法、あるいは、可溶性
ジルコニウム塩から酸化ジルコニウム原料を沈殿
させる際に、特定の元素の化合物を共存させるい
わゆる共沈法、さらには酸化ジルコニウムもしく
はその原料に特定の元素の化合物を機械的に混合
するいわゆる混練法等がある。いずれの方法にお
いても特定の元素の添加は酸化ジルコニウムを製
造する過程の前後いずれでも良い。特定の元素を
含有させた酸化ジルコニウムを、焼成したのち触
媒として用いる場合は、特定の元素は例えば酸化
物のごとき形態となつていることが予測される。
もちろん反応中実際に作用している活性形態とは
直接関係は無い。 特定の元素の添加量は、ジルコニウムに対する
原子比で示した場合、0.001〜0.5、より好ましく
は0.01〜0.1程度が適当である。得られた特定の
元素を含有する酸化ジルコニウムを実際に触媒と
して用いるには、打錠法等適当な方法により成形
するか、あるいは不活性担体上に担持させるのが
好ましい。 本発明方法により製造できる芳香族アルデヒド
類としては、例えば、ベンズアルデヒド、トルア
ルデヒド、ジメチルベンズアルデヒド、ブチルベ
ンズアルデヒド、メトキシベンズアルデヒド、フ
エノキシベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズア
ルデヒド、ハロベンズアルデヒド、フタルアルデ
ヒド等などが挙げられ、各々、相当する芳香族カ
ルボン酸類を水素化して製造される。得に、本発
明は安息香酸類を原料とするベンズアルデヒド類
の製造方法に好適に用いられる。 本発明方法は気相で行なうのに便利である。反
応は固定床で実施して特に支障はない。 反応温度は250〜450℃、より好ましくは300〜
400℃程度が良い。高温における反応では一般に
副生物の量が増加し、触媒の失活が起こるが、本
発明方法にしたがつて酸化ジルコニウムに特定の
元素を添加して用いる場合は、しばしば未添加の
場合に比較して、高温においても副生物の量が少
なく触媒寿命を延ばす効果が観察され、極めて興
味深い。反応圧力は常圧で十分べあるが、多少の
加圧下でも差し支えない。芳香族カルボン酸の空
間速度はLHSVとして0.01〜1hr-1程度、より好
ましくは、0.03〜0.3hr-1程度が良い。水素の空間
速度はGHSVとして100〜10，000hr-1程度、より
好ましくは、500〜２，000hr-1程度が良い。反応
系における芳香族カルボン産の濃度は、水素に対
し0.1〜10容量％程度、より好ましくは１〜５容
量％程度である。水素には若干の不活性気体、例
えば窒素、水蒸気等が含まれていても良い。 次に本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨を逸脱しない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。 実施例１〜６および比較例１ 市販の水酸化ジルコニウムを500℃で焼成して
得られた酸化ジルコニウムを、10〜20メツシユに
成形し、これを触媒として安息香酸の水素化反応
を行なつた。 反応条件は次の通りとした。 触媒量 13ml 反応温度 350℃ 反応圧力 常圧 空間速度 安息香酸：LHSV＝0.07hr-1 水素：GHSV＝625hr-1 比較例１として、反応開始２時間後の成績を第
１表に示す。一方、同一の水酸化ジルコニウム
に、第１表に示す特定の元素の酢酸塩を水溶液と
して含浸させたのち、比較例１と同一条件で焼成
して触媒を調整し、同一条件で反応を行なつて得
られた成績を実施例１〜６として第１表に示す。
特定の元素の添加量はジルコニウムに対して原子
比で0.05とした。
【表】
比較例 ２
硝酸ジルコニル二水和物の５％水溶液に、アン
モニア水を滴下してPH＝７とし、得られた沈殿を
過し、水洗後、130℃で予備乾燥し、600℃で焼
成し、酸化ジルコニウムを得た。これを10〜20メ
ツシユに成形後、比較例１と同一の条件で反応さ
せた。結果を第２表に示す。 実施例 ７ 比較例２において硝酸ジルコニル二水和物の５
％水溶液に硝酸鉄を鉄としてジルコニウムに対し
原子比で0.05となるよう添加したこと以外は比較
例２と同様の実験を行なつた。得られた反応成績
を第２表に示す。
モニア水を滴下してPH＝７とし、得られた沈殿を
過し、水洗後、130℃で予備乾燥し、600℃で焼
成し、酸化ジルコニウムを得た。これを10〜20メ
ツシユに成形後、比較例１と同一の条件で反応さ
せた。結果を第２表に示す。 実施例 ７ 比較例２において硝酸ジルコニル二水和物の５
％水溶液に硝酸鉄を鉄としてジルコニウムに対し
原子比で0.05となるよう添加したこと以外は比較
例２と同様の実験を行なつた。得られた反応成績
を第２表に示す。
Claims (1)
- １ 芳香族カルボン酸類を気相において水素化し
て芳香族アルデヒド類を製造するに際し、クロ
ム、マンガン、鉄、コバルト、亜鉛、ビスマスお
よび鉛から選ばれた一種以上の元素を必須元素と
してジルコニウムに対する原子比で0.001〜0.5含
む酸化ジルコニウムを触媒として用いることを特
徴とする芳香族アルデヒド類の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59006967A JPS60152434A (ja) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | 芳香族アルデヒド類の製造方法 |
| EP85300327A EP0150961B1 (en) | 1984-01-18 | 1985-01-17 | Catalytic process of producing aromatic aldehydes |
| DE8585300327T DE3562619D1 (en) | 1984-01-18 | 1985-01-17 | Catalytic process of producing aromatic aldehydes |
| US06/692,475 US4613700A (en) | 1984-01-18 | 1985-01-18 | Process for producing aromatic aldehydes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59006967A JPS60152434A (ja) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | 芳香族アルデヒド類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60152434A JPS60152434A (ja) | 1985-08-10 |
| JPH051248B2 true JPH051248B2 (ja) | 1993-01-07 |
Family
ID=11652971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59006967A Granted JPS60152434A (ja) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | 芳香族アルデヒド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60152434A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06236954A (ja) * | 1993-02-10 | 1994-08-23 | Kyocera Corp | 半導体素子収納用パッケージ |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8426006D0 (en) * | 1984-10-15 | 1984-11-21 | Shell Int Research | Preparation of aldehyde |
| JPS61115043A (ja) * | 1984-11-12 | 1986-06-02 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 芳香族アルデヒド類の製造方法 |
| NL8701063A (nl) * | 1987-05-06 | 1988-12-01 | Stamicarbon | Werkwijze voor de bereiding van benzaldehyde in de gasfase. |
-
1984
- 1984-01-18 JP JP59006967A patent/JPS60152434A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06236954A (ja) * | 1993-02-10 | 1994-08-23 | Kyocera Corp | 半導体素子収納用パッケージ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60152434A (ja) | 1985-08-10 |
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