JPH0547532B2 - - Google Patents
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- JPH0547532B2 JPH0547532B2 JP59098979A JP9897984A JPH0547532B2 JP H0547532 B2 JPH0547532 B2 JP H0547532B2 JP 59098979 A JP59098979 A JP 59098979A JP 9897984 A JP9897984 A JP 9897984A JP H0547532 B2 JPH0547532 B2 JP H0547532B2
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は芳香族カルボン酸類の水素化反応によ
る芳香族アルデヒド類の製造方法に関する。 〔従来技術とその問題点〕 従来より芳香族カルボン酸類を水素化して、芳
香族アルデヒド類を製造しようとする試みはいく
つかなされているが、汎用の水素化触媒を用いた
場合には収率が低いという問題点があつた。 一方、最近、酸化ジルコニウムを触媒に用いる
と安息香酸の水素化によりベンズアルデヒドが生
成することが報告された。しかしながら、本発明
者等が検討したところ、通常の方法で得られる酸
化ジルコニウムを触媒に用いた場合には、活性に
若干不満足な点があつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、鋭意検討を続けた結果、芳香族
カレボン酸類を気相において水素化して芳香族ア
ルデヒド類を製造するに際し、ホウ素を除く周期
律表第族の一種以上の元素を必須元素としてジ
ルコニウムに対する原子比で0.001〜0.5含む酸化
ジルコニウムを触媒として用いることにより、水
素化反応の触媒活性が著しく高まることを知見
し、本発明を完成した。 以下に本発明方法を詳細に説明する。 ホウ素を除く周期律表第族の元素としては、
例えば、アルミニウム、スカンジウム、イツトリ
ウム、カリウム、インジウム、タリウム、およ
び、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジ
ム等のランタノイドを用いるのが適当である。特
に、インジウムの使用が好ましい。触媒の基本と
なる酸化ジルコニウムは、化学的純度が高く、か
つ多孔質のものが望ましい。その製造方法として
は、例えば高純度の水酸化ジルコニウム、炭酸ジ
ルコニウム等を、適当な温度、例えば400〜900℃
程度において焼成すれば良い。このようにして得
られる酸化ジルコニウムに、先に述べた、ホウ素
を除く周期律表第族の元素（以下特定の元素と
称する）を含有させるには、種々の方法を適用さ
れる。例えば、特定の元素の化合物の溶液を、酸
化ジルコニウムまたはその原料である水酸化ジル
コニウム等に含浸あるいは噴霧する方法、あるい
は、可溶性ジルコニウム塩から酸化ジルコニウム
原料を沈澱させる際に、特定の元素の化合物を共
存させるいわゆる共沈性、さらには酸化ジルコニ
ウムもしくはその原料に特定の元素の化合物を機
械的に混合するいわゆる混練法等がある。いずれ
の方法においても特定の元素の添加は酸化ジルコ
ニウムを製造する過程の前後いずれでも良い。特
定の元素を含有させた酸化ジルコニウムを、焼成
したのち触媒として用いる場合は、特定の元素は
例えば酸化物のごとき形態となつていることが予
測される。もちろん反応中実際に作用している活
性形態とは直接関係は無い。 特定の元素の添加量は、ジルコニウムに対する
原子比で示した場合、0.001〜0.5、より好ましく
は0.01〜0.1程度が適当である。得られた特定の
元素を含有する酸化ジルコニウムを実際に触媒と
して用いるには、打錠法等適当な方法により成形
するか、あるいは不活性担体上に担持させるのが
好ましい。 本発明方法により製造できる芳香族アルデヒド
類としては、例えば、ベンズアルデヒド、トルア
ルデヒド、ジメチルベンズアルデヒド、ブチルベ
ンズアルデヒド、メトキシベンズアルデヒド、フ
エノキシベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズア
ルデヒド、ハロベンズアルデヒド、フタルアルデ
ヒド等が挙げられ、各々、相当する芳香族カルボ
ン酸類を水素化して製造される。特に、本発明は
安息香酸類を原料とするベンズアルデヒド類の製
造方法に好適に用いられる。 本発明方法は気相で行なうのに便利である。反
応は固定床で実施し特に支障はない。 反応温度は250〜450℃、より好ましくは300〜
400℃程度が良い。反応圧力は常圧で十分である
が、多少の加圧下でも差し支えない。芳香族カル
ボン酸の空間速度はLHSVとして0.01〜1hr-1程
度、より好ましくは、0.03〜0.3hr-1程度が良い。
水素の空間速度はGHSVとして100〜10000hr-1程
度、より好ましくは500〜2000hr-1程度が良い。
反応系における芳香族カルボン酸の濃度は、水素
に対し0.1〜10容量％程度、より好ましくは１〜
５容量％程度である。水素には若干の不活性気
体、例えば窒素、水素気等が含まれていても良
い。 〔発明の効果〕 以上、本発明によれば、酸化ジルコニウムに特
定の元素を添加して用いることにより、芳香族カ
レボン酸類の転化率、芳香族アルデヒド類の空時
収率が上昇し、触媒活性を高めることができる。
又、高温における反応では一般に副生物の量が増
加し、触媒の失活が起こるが、本発明の方法で
は、高温においても副生物の量が少なく触媒寿命
を延ばす効果が観察される。 〔実施例〕 次に本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨を逸脱しない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。 実施例１〜３および比較例１〜２ 市販の水酸化ジルコニウムを500℃で焼成して
得られた酸化ジルコニウムを、10〜20メツシユに
成形し、これを触媒として安息香酸の水素化反応
を行なつた。 反応条件は次の通りとした。 触媒量 13ml 反応温度 350℃ 反応圧力 常圧 空間速度 安息香酸：LHSV＝0.07hr-1 水素：GHSV＝625hr-1 比較例１として、反応開始２時間後の成績を第
１表に示す。一方、同一の水酸化ジルコニウム
に、第１表に示す周期律第族の元素の硝酸塩ま
たはホウ酸を水溶液として含浸させたのち、比較
例１と同一条件で焼成して触媒を調製し、同一条
件で反応を行なつて得られた成績を実施例１〜
３、比較例２として第１表に示す。周期律表第
族の元素の添加量はジルコニウムに対して原子比
で0.05とした。 【表】
る芳香族アルデヒド類の製造方法に関する。 〔従来技術とその問題点〕 従来より芳香族カルボン酸類を水素化して、芳
香族アルデヒド類を製造しようとする試みはいく
つかなされているが、汎用の水素化触媒を用いた
場合には収率が低いという問題点があつた。 一方、最近、酸化ジルコニウムを触媒に用いる
と安息香酸の水素化によりベンズアルデヒドが生
成することが報告された。しかしながら、本発明
者等が検討したところ、通常の方法で得られる酸
化ジルコニウムを触媒に用いた場合には、活性に
若干不満足な点があつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、鋭意検討を続けた結果、芳香族
カレボン酸類を気相において水素化して芳香族ア
ルデヒド類を製造するに際し、ホウ素を除く周期
律表第族の一種以上の元素を必須元素としてジ
ルコニウムに対する原子比で0.001〜0.5含む酸化
ジルコニウムを触媒として用いることにより、水
素化反応の触媒活性が著しく高まることを知見
し、本発明を完成した。 以下に本発明方法を詳細に説明する。 ホウ素を除く周期律表第族の元素としては、
例えば、アルミニウム、スカンジウム、イツトリ
ウム、カリウム、インジウム、タリウム、およ
び、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジ
ム等のランタノイドを用いるのが適当である。特
に、インジウムの使用が好ましい。触媒の基本と
なる酸化ジルコニウムは、化学的純度が高く、か
つ多孔質のものが望ましい。その製造方法として
は、例えば高純度の水酸化ジルコニウム、炭酸ジ
ルコニウム等を、適当な温度、例えば400〜900℃
程度において焼成すれば良い。このようにして得
られる酸化ジルコニウムに、先に述べた、ホウ素
を除く周期律表第族の元素（以下特定の元素と
称する）を含有させるには、種々の方法を適用さ
れる。例えば、特定の元素の化合物の溶液を、酸
化ジルコニウムまたはその原料である水酸化ジル
コニウム等に含浸あるいは噴霧する方法、あるい
は、可溶性ジルコニウム塩から酸化ジルコニウム
原料を沈澱させる際に、特定の元素の化合物を共
存させるいわゆる共沈性、さらには酸化ジルコニ
ウムもしくはその原料に特定の元素の化合物を機
械的に混合するいわゆる混練法等がある。いずれ
の方法においても特定の元素の添加は酸化ジルコ
ニウムを製造する過程の前後いずれでも良い。特
定の元素を含有させた酸化ジルコニウムを、焼成
したのち触媒として用いる場合は、特定の元素は
例えば酸化物のごとき形態となつていることが予
測される。もちろん反応中実際に作用している活
性形態とは直接関係は無い。 特定の元素の添加量は、ジルコニウムに対する
原子比で示した場合、0.001〜0.5、より好ましく
は0.01〜0.1程度が適当である。得られた特定の
元素を含有する酸化ジルコニウムを実際に触媒と
して用いるには、打錠法等適当な方法により成形
するか、あるいは不活性担体上に担持させるのが
好ましい。 本発明方法により製造できる芳香族アルデヒド
類としては、例えば、ベンズアルデヒド、トルア
ルデヒド、ジメチルベンズアルデヒド、ブチルベ
ンズアルデヒド、メトキシベンズアルデヒド、フ
エノキシベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズア
ルデヒド、ハロベンズアルデヒド、フタルアルデ
ヒド等が挙げられ、各々、相当する芳香族カルボ
ン酸類を水素化して製造される。特に、本発明は
安息香酸類を原料とするベンズアルデヒド類の製
造方法に好適に用いられる。 本発明方法は気相で行なうのに便利である。反
応は固定床で実施し特に支障はない。 反応温度は250〜450℃、より好ましくは300〜
400℃程度が良い。反応圧力は常圧で十分である
が、多少の加圧下でも差し支えない。芳香族カル
ボン酸の空間速度はLHSVとして0.01〜1hr-1程
度、より好ましくは、0.03〜0.3hr-1程度が良い。
水素の空間速度はGHSVとして100〜10000hr-1程
度、より好ましくは500〜2000hr-1程度が良い。
反応系における芳香族カルボン酸の濃度は、水素
に対し0.1〜10容量％程度、より好ましくは１〜
５容量％程度である。水素には若干の不活性気
体、例えば窒素、水素気等が含まれていても良
い。 〔発明の効果〕 以上、本発明によれば、酸化ジルコニウムに特
定の元素を添加して用いることにより、芳香族カ
レボン酸類の転化率、芳香族アルデヒド類の空時
収率が上昇し、触媒活性を高めることができる。
又、高温における反応では一般に副生物の量が増
加し、触媒の失活が起こるが、本発明の方法で
は、高温においても副生物の量が少なく触媒寿命
を延ばす効果が観察される。 〔実施例〕 次に本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨を逸脱しない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。 実施例１〜３および比較例１〜２ 市販の水酸化ジルコニウムを500℃で焼成して
得られた酸化ジルコニウムを、10〜20メツシユに
成形し、これを触媒として安息香酸の水素化反応
を行なつた。 反応条件は次の通りとした。 触媒量 13ml 反応温度 350℃ 反応圧力 常圧 空間速度 安息香酸：LHSV＝0.07hr-1 水素：GHSV＝625hr-1 比較例１として、反応開始２時間後の成績を第
１表に示す。一方、同一の水酸化ジルコニウム
に、第１表に示す周期律第族の元素の硝酸塩ま
たはホウ酸を水溶液として含浸させたのち、比較
例１と同一条件で焼成して触媒を調製し、同一条
件で反応を行なつて得られた成績を実施例１〜
３、比較例２として第１表に示す。周期律表第
族の元素の添加量はジルコニウムに対して原子比
で0.05とした。 【表】
Claims (1)
- １ 芳香族カルボン酸類を気相において水素化し
て芳香族アルデヒド類を製造するに際し、ホウ素
を除く周期律表第族の一種以上の元素をジルコ
ニウムに対する原子比で0.001〜0.5含む酸化ジル
コニウムを触媒として用いることを特徴とする芳
香族アルデヒド類の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59098979A JPS60243037A (ja) | 1984-05-17 | 1984-05-17 | 芳香族アルデヒド類の製造方法 |
| DE8585300327T DE3562619D1 (en) | 1984-01-18 | 1985-01-17 | Catalytic process of producing aromatic aldehydes |
| EP85300327A EP0150961B1 (en) | 1984-01-18 | 1985-01-17 | Catalytic process of producing aromatic aldehydes |
| US06/692,475 US4613700A (en) | 1984-01-18 | 1985-01-18 | Process for producing aromatic aldehydes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59098979A JPS60243037A (ja) | 1984-05-17 | 1984-05-17 | 芳香族アルデヒド類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60243037A JPS60243037A (ja) | 1985-12-03 |
| JPH0547532B2 true JPH0547532B2 (ja) | 1993-07-19 |
Family
ID=14234133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59098979A Granted JPS60243037A (ja) | 1984-01-18 | 1984-05-17 | 芳香族アルデヒド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60243037A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61115043A (ja) * | 1984-11-12 | 1986-06-02 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 芳香族アルデヒド類の製造方法 |
-
1984
- 1984-05-17 JP JP59098979A patent/JPS60243037A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60243037A (ja) | 1985-12-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |