JPH05125073A - 生理的冷却効果をもつた組成物および該組成物の製造法 - Google Patents

生理的冷却効果をもつた組成物および該組成物の製造法

Info

Publication number
JPH05125073A
JPH05125073A JP4103526A JP10352692A JPH05125073A JP H05125073 A JPH05125073 A JP H05125073A JP 4103526 A JP4103526 A JP 4103526A JP 10352692 A JP10352692 A JP 10352692A JP H05125073 A JPH05125073 A JP H05125073A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
ketal
cooling effect
formula
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP4103526A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3071030B2 (ja
Inventor
Helmut Grub
ヘルムート・グリユプ
Ralf Pelzer
ラルフ・ペルツアー
Rudolf Hopp
ルドルフ・ホツプ
Roland Emberger
ローラント・エンベルガー
Heinz-Juergen Bertram
ハインツ−ユルゲン・ベルトラム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Haarmann and Reimer GmbH
Original Assignee
Haarmann and Reimer GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Haarmann and Reimer GmbH filed Critical Haarmann and Reimer GmbH
Publication of JPH05125073A publication Critical patent/JPH05125073A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3071030B2 publication Critical patent/JP3071030B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A23L27/2052—Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/20—Free hydroxyl or mercaptan
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/24—Thermal properties
    • A61K2800/244—Endothermic; Cooling; Cooling sensation

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Confectionery (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 生理的冷却効果を有する組成物の提供。 【構成】 式（Ｉ）のケタール、例えば１−メントール
グリセリンケタールまたは３，３，５−トリメチルシク
ロヘキサノングリセリンケタール（III）を含有してい
る、生理的冷却効果をもった組成物。 〔式中、Ｒ１は−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−，−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ
３）（ＣＨ２ＯＨ）−ＣＨ２−等の、水酸基を１乃至３
個有しているＣ２〜６アルキレン基であり、Ｒ２，Ｒ３
はＯＨ，ＮＨ２，ハロゲンから選ばれた置換基を１乃至
３個有するＣ１〜１０アルキル等、あるいは両者が一緒
になってそれらが結合している炭素原子と共に５〜７員
環を形成するアルキレン基である〕 【効果】 従来から使用されている薄荷油、メントール
等に特有の強い匂いや苦味を有しない、広範な用途に適
した生理的冷却効果剤である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は厭な匂いおよび味をもたず、皮膚
または粘膜に塗布した場合生理的冷却効果を生じる組成
物に関する。人に新鮮な感じを齎す効果は人の神経系の
対応するレセプターを刺激することによって生じると考
えられている。本発明はさらにこの効果を生じ得る新規
化合物に関する。
【０００２】生理的冷却効果をもった最もよく知られた
天然の化合物は疑いもなく（−）−メントールであり、
これは薄荷油［例えばメンタ・アルヴェンシス（Ｍｅｎ
ｔｈａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）］の成分である。これは例
えば歯磨き、口中洗滌剤、食品、飲料および化粧品の製
造に用いられる。しかし典型的な強い薄荷の匂いおよび
苦味が不快に感じられることも多い。
【０００３】従来このようなメントールの欠点をもたず
積極的な冷却効果を有する物質を見出だそうとする試み
がなされなかったわけではない。例えばドイツ特許公開
明細書第２，２０２，５３５号にはｐ−メンタン−３−
カルボキシアミドおよびｐ−メンタン−３−カルボン酸
のエステルが、ドイツ特許公開明細書第２，２０５，２
５５号にはＮ−置換ｐ−メンタン−３−カルボキシアミ
ドが、ドイツ特許公開明細書第２，３１７，５３８号に
は脂肪族アミドが、ドイツ特許公開明細書第２，３３
４，９８５号には脂環式スルフォキシドおよびスルフォ
ンが、またドイツ特許公開明細書第２，３４５，１５６
号には脂肪族の置換フォスフィンオキシドが提案されて
いる。しかしこれらの化合物は天然には産出せず、また
人の器官で分解されて天然産の物質に変わることもな
い。従ってこのような化合物を食品に使用することには
疑問があると考えるべきである。
【０００４】メントールの誘導体も研究されてきたが、
これらの誘導体は設定された要求に全く合致しない。例
えばドイツ特許公開明細書第２，０２２，３６４号に提
案されている炭酸ｌ−メンチルエチルはオレンジの匂い
をもち、ドイツ特許公開明細書第２，４３３，１６５号
記載のＮ−アセチルグリシン酸メンチルおよびドイツ特
許公開明細書第２，３３９，６６１号記載の複素環式カ
ルボン酸のメントールエステルは苦味が強く、また米国
特許第３，８３０，９３０号記載のいくつかのメンチル
ケトエステルは長期間に亙って苦味をもち、冷却効果も
弱い。
【０００５】ドイツ特許公開明細書第２，６０８，２２
６号には天然産のＣ2〜Ｃ6−ヒドロキシカルボン酸のメ
ントールエステル（これは随時そのヒドロキシル基をＣ
1〜Ｃ4−カルボン酸でエステル化することができる）が
記載されており、これは匂いおよび香りがなく、長期間
に亙る冷却効果をもっている。特に乳酸１−メンチルは
実用になることが判っている。しかしこの製品はアルカ
リに対して安定でなく、従ってあらゆる用途（例えば石
鹸）に適しているとは言えない。
【０００６】例えば３−ｌ−メントキシプロパン−１，
２−ジオール（ヨーロッパ特許明細書第８０，１４８
号）およびＮ−エチル−ｐ−メンタン−３−カルボキシ
アミド（ドイツ特許公開明細書第２，２０５，２５５号
および同第２，４１３，６３９号）のような他の化合物
もすでに使用されているが、冷却効果の大きい組成物ま
たは価格／使用特性比の良好な組成物が求められてい
る。
【０００７】本発明は式
【０００８】
【化３】
【０００９】但し式中Ｒ1は少なくとも１個以上、３個
以下のヒドロキシル基、好ましくは１−ヒドロキシル基
を有するＣ2〜Ｃ6−アルキレン基を表し、Ｒ2およびＲ3
は互いに独立に随時ヒドロキシル、アミノおよびハロゲ
ン（例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素）から成る
群から選ばれる基を１〜３個置換したＣ1〜Ｃ10−アル
キル、またはＣ5〜Ｃ7−シクロアルキル、好ましくはシ
クロヘキシル、或いはＣ6〜Ｃ12−アリール、好ましく
はフェニルを表すが、Ｒ2およびＲ3はその炭素原子の全
数は３以上の基であるか、或いはＲ2およびＲ3は一緒に
なって基Ｒ2およびＲ3の炭素原子と共に５〜７員環を構
成するアルキレン基であり、このアルキレン基はＣ1〜
Ｃ6−アルキル基で置換されていることができる、のケ
タールを少なくとも１個含むことを特徴とする生理的冷
却効果をもった組成物に関する。
【００１０】好適な基Ｒ1およびＲ2はメチル、イソプロ
ピルおよびｔ−ブチルである。
【００１１】基Ｒ2およびＲ3の長さは化合物Ｉの効果に
影響を及ぼす。この基の長さが短いと、効果が直接的で
短くなり、長いと効果は遅くなるが長続きする。化粧品
工業における重要な特徴は水に対する溶解性である。基
Ｒ2およびＲ3が短い場合は特にそうである。
【００１２】好適な基Ｒ1は、２個の酸素原子およびこ
の２個の酸素原子が結合した炭素原子と共にジオキソラ
ンまたはジオキサン環をつくる１，２−および１，３−
アルキレン基である。
【００１３】Ｒ2およびＲ3が共にアルキレン基を表す好
適な化合物Ｉは式
【００１４】
【化４】
【００１５】但し式中Ｒ4〜Ｒ15は互いに独立に水素ま
たはＣ1〜Ｃ6−アルキル、好ましくは水素またはＣ1〜
Ｃ4−アルキルを表し、ｍおよびｎは互いに独立に０ま
たは１を表す。
【００１６】の化合物である。
【００１７】式Ｉａの好適な化合物はｍ＋ｎが１のも
の、即ち随時置換基をもつシクロヘキサノンのケタール
である。
【００１８】特に１〜３の位置に存在し得る好適な置換
基はメチル、イソプロピルおよびｔ−ブチルである。
【００１９】ケタールＩは公知であるか、公知でなくて
も公知の同様な方法でつくることができる。例えばケタ
ールＩは一般にケタールＩのベースになるケトンを３個
以上５個以下、好ましくは３個のヒドロキシル基をもっ
た当量以上の量の脂肪族Ｃ3〜Ｃ6−アルコールと酸を触
媒として反応させることによりつくられる。一般にケタ
ールＩのベースとなるケトンおよび０．５モル当量以
上、一般にこの量の１．２〜４倍、好ましくは１．５〜
３倍過剰の量のヒドロキシル基を３〜５個もったＣ3〜
Ｃ6−アルコールを用いる。使用できる酸触媒の例とし
てはｐ−トルエンスルフォン酸、燐酸または硫酸水素カ
リウムを触媒として有効な量（例えばケトン１モル当た
りｐ−トルエンスルフォン酸を０．１〜３ｇ）用いる。
反応は好ましくは水と共沸混合物をつくりケタール生成
中に遊離される水を共沸混合物捕捉法により除去し得る
有機溶媒中で行うか、、または水を消費する試薬、例え
ばトリアルキルオルトエステルを用いて行う。好適な有
機溶媒はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロフォル
ム、塩化メチレン、およびトリクロロエチレンである。
水が分離しなくなるか、またはエステル／アルコール混
合物が分離してこなくなったら、反応は完結したと見做
される。生成物を順次希薄アルカリおよび水で洗滌し、
有機相を分離して乾燥し、溶媒を分離し、適宜残留物を
例えば蒸溜により精製することが望ましい。
【００２０】特に好適なケタールＩは式
【００２１】
【化５】
【００２２】のものである。ここでＲ1は前記意味をも
っていて、好ましくは
【００２３】
【化６】 を表わす。グリセロールからのケタールおよびその同族
体が特に好ましい。
【００２４】本発明はまたケタールＩＩＩ〜ＶＩに関す
る。
【００２５】本発明の組成物に使用されるケタールＩは
非対称炭素原子をもっているから、光学的異性体が生じ
る。使用する原料および製造法に依存してケタールＩは
光学的異性体の混合物または純粋な光学的異性体として
存在することができる。これらの異性体の冷却効果は異
なっているので、異性体のうちのどれかが好適である。
【００２６】本発明の組成物はケタールＩの他に担体お
よび／または希釈剤を含んでいることができる。これら
の種類は組成物の用途によって変わる。
【００２７】本発明の組成物は生理的な冷却効果が望ま
れるすべての目的に使用することができる。このような
冷却剤がしばしば使用される製品の例としては、チュー
インガム、噛みタバコ、タバコ、飲料、アイスクリーム
のような嗜好品、ウェーファーの製造に使用される脂
肪、医薬品組成物、ボディ・ケア製品または化粧品組成
物、、例えば歯磨き、口中洗滌剤、うがい薬、香料、粉
化粧、ローション、軟膏、オイル、クリーム、髭剃り用
発泡液、髭剃り後のローション、シャンプー等の組成物
がある。
【００２８】すぐ使用できる製品はケタールＩを、所望
の冷たい感覚を誘起するのに十分な量含んでいる。一般
にすぐ使用できる製品（例えば練り歯磨き、口中洗滌
剤）の重量に関し０．０１〜３重量％、好ましくは０．
０５〜１重量％使用される。
【００２９】下記実施例により本発明を例示する。特記
しない限りすべての割合は重量による。
【００３０】
【実施例】
実施例 １ ｌ−メントングリセリンケタール［アー・アー・スヴィ
シチュック（Ａ．Ａ．Ｓｖｉｓｈｃｈｕｋ）、エヌ・カ
ー・マフノフスキー（Ｎ．Ｋ．Ｍａｋｈｎｏｖｓｋｉ
ｉ）のＮ．Ｋｈ．Ｕｋｒ．Ｋｈｉｍ．Ｚｈ．誌（ロシア
語版）４３（２）号、１７３〜６頁１９７７年、ケミカ
ル・アブストラクツ（ＣＡ）誌８７（５）号３９６６７
ｕ記載の化合物。
【００３１】２リットルの３ツ口フラスコの中に３０８
ｇのｌ−メントール（２モル）、２７６ｇのグリセリン
（３モル）および５ｇの硫酸水素カリウムのトルエン溶
液を加える。この混合物を水分離器中で還流させる。７
時間後４２ｇの水が分離される。この混合物を中和して
蒸溜する。
【００３２】１０４〜１０６℃／１ミリバールにおいて
４４１ｇの無色透明な液が蒸溜される。ガスクロマトグ
ラフによれば純度は９９％以上であることが判った。Ｎ
ＭＲスペクトルによれば得られた化合物は１，３−ジオ
キソラン環を含んでいた。
【００３３】ｎ20 D ＝ １．４７４９；α25 D ＝ −１
４．１°；ｄ（２５℃）＝ １．０３８０。
【００３４】実施例 ２ ３，３，５−トリメチルシクロヘキサノングリセリンケ
タール １４０ｇの３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン
（１モル）、１８４ｇのグリセリン（２モル）および２
ｇのｐ−トルエンスルフォン酸のトルエン溶液の混合物
を実施例１と同様に処理する。
【００３５】７０〜１０２℃／１．５ミリバールにおい
て２３５ｇの無色透明の液が蒸溜された。ガスクロマト
グラフによれば純度は９９％以上であった。
【００３６】ｎ20 D ＝ １．４６９９；ｄ（２５℃）＝
１．０３６９；融点＜−２０℃。
【００３７】実施例 ３―９ ３−メチル−２−ブタノングリセリンケタール ４９４ｇの３−メチル−２−ブタノン（５．７５モ
ル）、５２９ｇのグリセリン（５．７５モル）および４
ｇのｐ−トルエンスルフォン酸の混合物を反応容器に入
れ、次いで６７０ｇのオルト蟻酸トリメチル（６．３２
モル）を滴下する。この工程中反応混合物の温度は約４
５〜５０℃に上昇する。得られたメタノール／蟻酸メチ
ル混合物を大気圧下において塔底温度が１００℃になる
まで蒸溜する。これを５０℃に冷却し、徐々に真空をか
け、この混合物を高真空下で精溜する。全体：７１６
ｇ；ｎ20 D ＝ １．４４３９；ｄ（２５℃）＝ １．０２
９４。
【００３８】ガスクロマトグラフにより純度は９７．５
％であることが判った。
【００３９】同じ方法を使用して下記の化合物を製造し
た。
【００４０】
【表１】
【００４１】実施例３〜８は冷却効果をもった物質であ
り、実施例９は冷却効果をもたない物質を示す。
【００４２】実施例 １０ １−メントン１，１，１−トリメチロールエタンケター
ル（７−イソプロピル−３，１０−ジメチル−１，５−
ジオキサスピロ［５，５］ウンデカン−３−メタノー
ル）１−メントンおよび１，１，１−トリメチロールエ
タンを実施例１と同様の方法で反応させた。無色透明な
高粘性の油が得られた。その性質は下記のとおりであっ
た。
【００４３】沸点＝１３４℃（１ミリバール）；ｎ20 D
＝１．４８３３；α25 D ＝ −２７．３゜ 実施例 １１ １−メントン１，１，１−トリメチロールプロパンケタ
ノール（３−エチル−７−イソプロピル−１０−メチル
−１，５−ジオキサスピロ［５，５］ウンデカン−３−
メタノール）１−メントンおよび１，１，１−トリメチ
ロールプロパンを実施例１と同様の方法で反応させた。
無色透明の高粘性の油が得られた。その性質は下記のと
おりであった。
【００４４】沸点＝１４８℃（１ミリバール）；ｎ20 D
＝１．４８５０；α25 D ＝ −２９．１゜ 実施例 １２ １−メントン１，２，４−ブタントリオールケタール
（６−イソプロピル−９−メチル−１，４−ジオキサス
ピロ［４，５］−デカン−２−エタノール）１−メント
ンおよび１，２，４−ブタントリオールを実施例１と同
様の方法で反応させた。
【００４５】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．式
【００４６】
【化７】
【００４７】但し式中Ｒ1は少なくとも１個以上、３個
以下のヒドロキシル基を有するＣ2〜Ｃ6−アルキレン基
を表し、Ｒ2およびＲ3は互いに独立に随時ヒドロキシ
ル、アミノおよびハロゲンから成る群から選ばれる基を
１〜３個置換したＣ1〜Ｃ10−アルキル、またはＣ5〜Ｃ
7−シクロアルキル、或いはＣ6〜Ｃ12−アリールを表す
が、Ｒ2およびＲ3はその炭素原子の全数は３以上の基で
あるか、或いはＲ2およびＲ3は一緒になって基Ｒ2およ
びＲ3の炭素原子と共に５〜７員環を構成するアルキレ
ン基であり、このアルキレン基はＣ1〜Ｃ6−アルキル基
で置換されていることができる、のケタールを少なくと
も１個含む生理的冷却効果をもった組成物。
【００４８】２．Ｒ1が１，２−または１，３−アルキ
レン基を表す上記第１項記載の組成物。
【００４９】３．Ｒ1が
【００５０】
【化８】 を表す上記第１項記載の組成物。
【００５１】４．ケタールは式
【００５２】
【化９】
【００５３】但し式中Ｒ4〜Ｒ15は互いに独立に水素ま
たはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、ｍおよびｎは互いに独
立に０または１である、をもつ一つである上記第１項記
載の組成物。
【００５４】５．ｍ＋ｎの和が１である上記第４項記載
の組成物。
【００５５】６．式
【００５６】
【化１０】
【００５７】但し式中Ｒ1は上記第１項の定義の通りで
ある、の化合物。
【００５８】７．３，３，５−トリメチルシクロヘキサ
ノングリセリンケタール。
【００５９】８．人の皮膚または粘膜に冷却効果を与え
るために上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物を使用する
方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 317/16 317/20 317/28 317/72 319/04 319/12 319/14 321/06 321/10 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｂ 9049−4Ｈ (72)発明者 ラルフ・ペルツアー ドイツ連邦共和国デー3476フユルステンベ ルク アー／ベゼル・イムシユロスガルテ ン３ (72)発明者 ルドルフ・ホツプ ドイツ連邦共和国デー3450ホルツミンデ ン・アウフデムゲーレンカンプ28 (72)発明者 ローラント・エンベルガー ドイツ連邦共和国デー3450ホルツミンデ ン・ベーレンフアング４ (72)発明者 ハインツ−ユルゲン・ベルトラム ドイツ連邦共和国デー3450ホルツミンデ ン・シユネツケンベルクシユトラーセ18

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 但し式中Ｒ1は少なくとも１個以上、３個以下のヒドロ
    キシル基を有するＣ2〜Ｃ6−アルキレン基を表し、 Ｒ2およびＲ3は互いに独立に随時ヒドロキシル、アミノ
    およびハロゲンから成る群から選ばれる基を１〜３個置
    換したＣ1〜Ｃ10−アルキル、 またはＣ5〜Ｃ7−シクロアルキル、或いはＣ6〜Ｃ12−
    アリールを表すが、Ｒ2およびＲ3はその炭素原子の全数
    は３以上の基であるか、 或いはＲ2およびＲ3は一緒になって基Ｒ2およびＲ3の炭
    素原子と共に５〜７員環を構成するアルキレン基であ
    り、このアルキレン基はＣ1〜Ｃ6−アルキル基で置換さ
    れていることができる、のケタールを少なくとも１個含
    むことを特徴とする生理的冷却効果をもった組成物。
  2. 【請求項２】 式 【化２】 但し式中Ｒ1は特許請求の範囲第１項の定義の通りであ
    る、の化合物。
  3. 【請求項３】 ３，３，５−トリメチルシクロヘキサノ
    ングリセリンケタール。
  4. 【請求項４】 人の皮膚または粘膜に冷却効果を与える
    ために特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を
    使用することを特徴とする方法。
JP4103526A 1991-04-05 1992-03-30 生理的冷却効果をもつた組成物および該組成物の製造法 Expired - Lifetime JP3071030B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4110973A DE4110973A1 (de) 1991-04-05 1991-04-05 Mittel mit physiologischem kuehleffekt und fuer diese mittel geeignete wirksame verbindungen
DE4110973.2 1991-04-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH05125073A true JPH05125073A (ja) 1993-05-21
JP3071030B2 JP3071030B2 (ja) 2000-07-31

Family

ID=6428853

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4103526A Expired - Lifetime JP3071030B2 (ja) 1991-04-05 1992-03-30 生理的冷却効果をもつた組成物および該組成物の製造法

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5266592A (ja)
EP (1) EP0507190B1 (ja)
JP (1) JP3071030B2 (ja)
AT (1) ATE123936T1 (ja)
AU (1) AU653999B2 (ja)
CA (1) CA2064918A1 (ja)
DE (2) DE4110973A1 (ja)
DK (1) DK0507190T3 (ja)
ES (1) ES2073205T3 (ja)
IE (1) IE67879B1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102844386A (zh) * 2009-11-20 2012-12-26 西姆莱斯股份公司 生理学清凉的活性成分以及含有这类活性成分的物质的用途
WO2016153011A1 (ja) * 2015-03-25 2016-09-29 高砂香料工業株式会社 メチルメントール誘導体およびそれを含有する冷感剤組成物
US11434220B2 (en) 2017-08-31 2022-09-06 Basf Se Use of physiological cooling active ingredients, and compositions comprising such active ingredients

Families Citing this family (287)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5348750A (en) * 1990-11-06 1994-09-20 Wm. Wrigley Jr. Company Enhanced flavors using menthone ketals
DE69112991T2 (de) * 1990-11-06 1996-03-21 Wrigley W M Jun Co Verwendung von Menthon-Ketalen als Aromaverstärker.
AU4116993A (en) * 1992-05-18 1993-12-13 Procter & Gamble Company, The Coolant compositions
AU4530493A (en) * 1992-06-17 1994-01-04 Procter & Gamble Company, The Coolant compositions with reduced stinging
US5602178A (en) * 1994-11-14 1997-02-11 Ciba-Geigy Corporation Bath products containing menthyl lactate
US5681298A (en) * 1994-12-22 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Toilet training aid creating a temperature change
US5649914A (en) * 1994-12-22 1997-07-22 Kimberly-Clark Corporation Toilet training aid
US6100233A (en) * 1996-08-19 2000-08-08 The Procter & Gamble Company Odor control compositions comprising β-ketoester pro-fragrances
US6126953A (en) * 1996-08-19 2000-10-03 The Procter & Gamble Company Fragrance delivery systems for personal care articles
US6150310A (en) * 1996-08-19 2000-11-21 The Procter & Gamble Company Laundry detergent compositions comprising β-ketoester pro-fragrances
ES2187807T3 (es) 1996-08-19 2003-06-16 Procter & Gamble Composiciones detergentes para la colada que comprenden profragancias beta-cetoestericas.
US6093691A (en) * 1996-08-19 2000-07-25 The Procter & Gamble Company Rinse added fabric softening compositions and method of use for the delivery of fragrance derivatives
US6087322A (en) * 1997-04-24 2000-07-11 The Procter & Gamble Company Fragrance pro-accords
US6177389B1 (en) 1997-04-24 2001-01-23 The Procter & Gamble Company Detergent compositions comprising orthocarbonate pro-fragrances
BR9810630B1 (pt) 1997-06-27 2010-10-05 compostos de pró-fragráncia, composições compreendendo os mesmos e artigo de manufatura.
US6083892A (en) * 1997-08-19 2000-07-04 The Procter & Gamble Company Automatic dishwashing detergents comprising β-ketoester pro-fragrances
US6627233B1 (en) 1997-09-18 2003-09-30 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing physiological cooling agents
AU4428197A (en) 1997-09-18 1999-04-05 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing physiological cooling agents
US6455080B1 (en) * 1997-12-29 2002-09-24 Wm. Wrigley Jr., Company Chewing gum containing controlled release acyclic carboxamide and method of making
AU9757398A (en) 1997-11-27 1999-06-16 Firmenich S.A. Novel compounds derived from menthol and use as refreshing agent
SG71877A1 (en) * 1997-12-19 2000-04-18 Johnson & Johnson Consumer Novel powder compositions
US7588793B1 (en) 1998-06-05 2009-09-15 Cadbury Adams Usa, Llc Enhanced flavoring compositions containing N-ethyl-p-menthane-3-carboxamide and method of making and using same
US20010018579A1 (en) 1998-12-18 2001-08-30 Walter Klemp Disposable absorbent garment having stretchable side waist regions
EP1171120A4 (en) * 1999-02-02 2004-11-17 Avon Prod Inc PROCESS FOR ATTENUATING DISEASES RELATED TO HEAT FLUSHES AND COMPOSITIONS THEREFOR
EP1541039B1 (en) 1999-03-31 2008-01-02 Firmenich Sa Flavour composition comprising cubebol and a further refreshing agent
DE10012949A1 (de) * 2000-03-16 2001-09-27 Henkel Kgaa Kieselsäureester-Mischungen
US8512718B2 (en) 2000-07-03 2013-08-20 Foamix Ltd. Pharmaceutical composition for topical application
US6303817B1 (en) 2000-08-10 2001-10-16 International Flavors & Fragrances Inc. Method for making amides
US20040082654A1 (en) * 2001-04-17 2004-04-29 The Procter & Gamble Company Cooling compositons
EP1250941A1 (en) * 2001-04-17 2002-10-23 The Procter & Gamble Company Articles comprising a mint odor-free cooling agent
ATE454173T1 (de) * 2001-04-17 2010-01-15 Procter & Gamble Saugfähiger einwegartikel mit einem wirkstoff zur übertragung einer sensation
US6972010B2 (en) * 2001-04-17 2005-12-06 The Procter & Gamble Company Absorbent article comprising an agent able to convey a perception to the wearer, without the need to create the external condition perceived
US8273367B2 (en) * 2001-04-17 2012-09-25 The Procter And Gamble Company Articles comprising a mint odor-free cooling agent
US6642427B2 (en) * 2001-05-14 2003-11-04 The Procter & Gamble Company Wearable article having a temperature change element
US20050222546A1 (en) * 2004-04-01 2005-10-06 The Procter & Gamble Company Disposable absorbent article having refastenable side seams and a wetness sensation member
US8445743B2 (en) * 2001-11-26 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Wearable article enhancing awareness of urination
US6627786B2 (en) * 2001-11-26 2003-09-30 The Procter & Gamble Company Wearable article having a wetness sensation member
US20030139291A1 (en) * 2001-12-04 2003-07-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent composites having cooling effect
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
US20080138296A1 (en) 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US7700076B2 (en) 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
ES2532906T5 (es) 2002-10-25 2022-03-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd Espuma cosmética y farmacéutica
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US8486376B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
US9668972B2 (en) 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
US9265725B2 (en) 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US9211259B2 (en) 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US10117812B2 (en) 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
US8592361B2 (en) 2002-11-25 2013-11-26 Colgate-Palmolive Company Functional fragrance precursor
US7575739B2 (en) 2003-04-28 2009-08-18 Foamix Ltd. Foamable iodine composition
ATE480211T1 (de) * 2003-05-19 2010-09-15 Procter & Gamble Flüchtiges material enthaltender absobierender hygieneartikel mit sperrschichtverpackung
US20040254550A1 (en) * 2003-06-16 2004-12-16 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Temperature change element for use in personal care products
US7250548B2 (en) * 2003-06-16 2007-07-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article with temperature change member disposed on the outer cover and between absorbent assembly portions
US8486374B2 (en) 2003-08-04 2013-07-16 Foamix Ltd. Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
CA2535265C (en) 2003-08-22 2014-01-28 Dendreon Corporation Compositions and methods for the treatment of disease associated with trp-p8 expression
US7025997B2 (en) 2003-09-24 2006-04-11 International Flavors & Fragrances Inc. Coolant plant extract compositions containing monomenthyl succinate
US7767876B2 (en) * 2003-10-30 2010-08-03 The Procter & Gamble Company Disposable absorbent article having a visibly highlighted wetness sensation member
US8591973B2 (en) 2005-05-23 2013-11-26 Kraft Foods Global Brands Llc Delivery system for active components and a material having preselected hydrophobicity as part of an edible composition
US9271904B2 (en) 2003-11-21 2016-03-01 Intercontinental Great Brands Llc Controlled release oral delivery systems
US8591974B2 (en) * 2003-11-21 2013-11-26 Kraft Foods Global Brands Llc Delivery system for two or more active components as part of an edible composition
US8591968B2 (en) 2005-05-23 2013-11-26 Kraft Foods Global Brands Llc Edible composition including a delivery system for active components
US8389032B2 (en) 2005-05-23 2013-03-05 Kraft Foods Global Brands Llc Delivery system for active components as part of an edible composition having selected particle size
US20050112236A1 (en) 2003-11-21 2005-05-26 Navroz Boghani Delivery system for active components as part of an edible composition having preselected tensile strength
US8597703B2 (en) 2005-05-23 2013-12-03 Kraft Foods Global Brands Llc Delivery system for active components as part of an edible composition including a ratio of encapsulating material and active component
US8591972B2 (en) 2005-05-23 2013-11-26 Kraft Foods Global Brands Llc Delivery system for coated active components as part of an edible composition
US20050137166A1 (en) * 2003-12-19 2005-06-23 Alcon, Inc. Use of cooling agents to relieve mild ocular irritation and enhance comfort
BRPI0514283A (pt) * 2004-08-11 2008-06-10 Cadbury Adams Usa Llc composições para aquecimento e sistemas de liberação para as mesmas
US7955630B2 (en) 2004-09-30 2011-06-07 Kraft Foods Global Brands Llc Thermally stable, high tensile strength encapsulated actives
US20070148284A1 (en) 2004-08-25 2007-06-28 Cadbury Adams Usa Llc. Liquid-filled chewing gum
US8129582B2 (en) * 2004-12-29 2012-03-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article featuring a temperature change member
US7956235B2 (en) 2004-12-29 2011-06-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article featuring a temperature change member
US20060142713A1 (en) * 2004-12-29 2006-06-29 Long Andrew M Absorbent article featuring a temperature change member
US20060142716A1 (en) * 2004-12-29 2006-06-29 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article featuring a non-abrasive temperature change member
AU2005323206C1 (en) * 2005-01-04 2010-01-07 Teikoku Pharma Usa, Inc. Cooling topical patch preparation
US9198448B2 (en) 2005-02-07 2015-12-01 Intercontinental Great Brands Llc Stable tooth whitening gum with reactive ingredients
EP1716837B1 (en) 2005-02-28 2017-06-07 The Procter & Gamble Company Use of a volatile cooling sensate on fibrous tissues to provide a sensation of rhinological decongestion
US7632978B2 (en) 2005-04-29 2009-12-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article featuring an endothermic temperature change member
US7851005B2 (en) 2005-05-23 2010-12-14 Cadbury Adams Usa Llc Taste potentiator compositions and beverages containing same
EP1885195B1 (en) 2005-05-23 2019-01-09 Intercontinental Great Brands LLC Confectionery composition including an elastomeric component and a cooked saccharide component
WO2006127934A2 (en) 2005-05-23 2006-11-30 Cadbury Adams Usa, Llc Taste potentiator compositions and edible confectionery and chewing gum products containing same
US7851006B2 (en) 2005-05-23 2010-12-14 Cadbury Adams Usa Llc Taste potentiator compositions and beverages containing same
CN101179943B (zh) 2005-05-23 2013-06-26 卡夫食品环球品牌有限责任公司 填充液体的咀嚼型胶基糖组合物
WO2006127282A2 (en) 2005-05-23 2006-11-30 Cadbury Adams Usa Llc Center-filled chewing gum composition
JP4982485B2 (ja) 2005-05-23 2012-07-25 クラフト・フーズ・グローバル・ブランズ・エルエルシー 液体充填チューインガム組成物
US20060280852A1 (en) * 2005-05-27 2006-12-14 Cadbury Adams Usa Llc. Vanilla-flavored compositions and delivery systems therefor
WO2006130733A2 (en) * 2005-06-01 2006-12-07 Cadbury Adams Usa Llc Interconnected confectionery products and method of making and marketing same
WO2006134013A1 (en) * 2005-06-14 2006-12-21 Symrise Gmbh & Co. Kg Mixtures comprising anthranilic acid amides and cooling agents as cosmetic and pharmaceutical compositions for alleviating itching
WO2007022069A1 (en) * 2005-08-12 2007-02-22 Cadbury Adams Usa Llc Mouth-moistening compositions, delivery systems containing same and methods of making same
US8268371B2 (en) 2005-08-22 2012-09-18 Kraft Foods Global Brands Llc Degradable chewing gum
US8282971B2 (en) 2005-08-22 2012-10-09 Kraft Foods Global Brands Llc Degradable chewing gum
US8263143B2 (en) * 2005-08-22 2012-09-11 Kraft Foods Global Brands Llc Degradable chewing gum
US8287928B2 (en) * 2005-08-22 2012-10-16 Kraft Foods Global Brands Llc Degradable chewing gum
US20070221236A1 (en) * 2005-10-05 2007-09-27 Cadbury Adams Usa Llc. Cooling compositions including menthyl esters
US20070077331A1 (en) * 2005-10-05 2007-04-05 Cadbury Adams Usa Llc. Cooling compositions
US20070083173A1 (en) * 2005-10-07 2007-04-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article featuring a temperature change member
US7297835B2 (en) 2005-10-07 2007-11-20 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article featuring a temperature change member
MX2008000486A (es) * 2005-10-24 2008-03-07 Teikoku Pharma Usa Inc Composiciones topicas para el alivio del dolor de n-2,3-trimetil-2-isopropilbutamida y metodos para usar las mismas.
BRPI0618901A2 (pt) 2005-11-22 2011-09-13 Aromagen Corp cetais de glicerol levulinatos e seus usos
US7432413B2 (en) 2005-12-16 2008-10-07 The Procter And Gamble Company Disposable absorbent article having side panels with structurally, functionally and visually different regions
AU2006330915B2 (en) 2005-12-23 2011-02-03 Intercontinental Great Brands Llc Compositions providing a sensation substantially similar to that provided by menthol
WO2007126430A1 (en) 2005-12-23 2007-11-08 Cadbury Adams Usa Llc Compositions providing a heating sensation for oral or dermal delivery
WO2007089652A2 (en) * 2006-01-27 2007-08-09 Cadbury Adams Usa Llc Flavor-enhancing compositions, methods of manufacture, and methods of use
SI1986622T1 (sl) * 2006-02-15 2014-02-28 Dendreon Corporation Malomolekulski modulatorji aktivnosti Trp-p8
US7772266B2 (en) 2006-02-15 2010-08-10 Dendreon Corporation Small-molecule modulators of TRP-P8 activity
EP1996027B1 (en) * 2006-02-20 2012-08-22 Gumlink A/S RESlN ENCAPSULATED FOOD ACID
US8491558B2 (en) 2006-03-31 2013-07-23 The Procter & Gamble Company Absorbent article with impregnated sensation material for toilet training
US8057450B2 (en) 2006-03-31 2011-11-15 The Procter & Gamble Company Absorbent article with sensation member
US8664467B2 (en) 2006-03-31 2014-03-04 The Procter & Gamble Company Absorbent articles with feedback signal upon urination
EP2001436B1 (en) 2006-04-05 2017-01-04 Intercontinental Great Brands LLC Calcium phosphate complex and salts in oral delivery systems
BRPI0710692A2 (pt) * 2006-04-21 2011-08-23 Cadbury Adams Usa Llc composições de revestimentos, composições de confeitaria e goma de mascar e métodos
ES2462925T3 (es) * 2006-06-14 2014-05-26 Symrise Ag Compuestos con efecto antimicrobiano para el tratamiento de fetidez oral
MX2008016375A (es) 2006-06-28 2009-01-19 Cadbury Adams Usa Llc Un proceso para fabricar un sistema de distribucion para componentes activos como parte de una composicion comestible.
MX2009001764A (es) * 2006-08-17 2009-02-25 Gumlink As Edulcorante de alta intensidad encapsulado en resina.
US8319004B2 (en) * 2006-08-17 2012-11-27 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Training article for delivering unique sensations
US20110159141A1 (en) * 2006-09-27 2011-06-30 Shiuh Luo Cooling confectioneries and beverages
US20080260655A1 (en) 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
US20080166449A1 (en) 2006-11-29 2008-07-10 Cadbury Adams Usa Llc Confectionery compositions including an elastomeric component and a saccharide component
CA2671929C (en) 2006-12-04 2013-03-19 The Procter & Gamble Company Absorbent articles comprising graphics
US7875066B2 (en) 2006-12-11 2011-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Thermal grill for heating articles
GB0703524D0 (en) * 2007-02-23 2007-04-04 Cadbury Schweppes Plc Improved sweetener compositions
GB0703525D0 (en) * 2007-02-23 2007-04-04 Cadbury Schweppes Plc Method of making sweetner compositions
US20080213440A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Cadbury Adams Usa Llc Non-Aldehyde Cinnamon Flavor and Delivery Systems Therefor
US20090017080A1 (en) * 2007-03-15 2009-01-15 Paul Robert Tanner Personal care kit having skin care compositions with a readily perceptible difference
EP2136648A1 (en) * 2007-04-04 2009-12-30 Gumlink A/S Center-filled chewing gum product for dental care
US8338659B2 (en) * 2007-04-30 2012-12-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article featuring leakage warning
GB0713297D0 (en) 2007-07-10 2007-08-15 Cadbury Schweppes Plc Chocolate compositions having improved flavour characteristics
GB0715226D0 (en) * 2007-08-01 2007-09-12 Cadbury Schweppes Plc Sweetener compositions
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
ES2395682T3 (es) 2007-08-20 2013-02-14 Symrise Ag Derivados de ácido oxálico y su uso como principios activos refrescantes fisiológicos
CN104478844B (zh) 2007-10-09 2018-12-04 Gf 生物化学知识产权资产有限公司 制备缩酮和乙缩醛的方法
GB0720516D0 (en) * 2007-10-18 2007-11-28 Cadbury Schweppes Plc Comestible products
WO2009061871A1 (en) * 2007-11-09 2009-05-14 The Hershey Company Multi-layered fondant containing chewing gum
CA2706368A1 (en) * 2007-11-20 2009-05-28 Cadbury Adams Usa Llc Dual coated confectionery product
PL2219467T3 (pl) 2007-11-29 2015-02-27 Intercontinental Great Brands Llc Guma do żucia z wieloma obszarami z substancjami czynnymi
CA2704267C (en) * 2007-11-29 2015-01-20 Cadbury Adams Usa Llc Particulate coating processing
US9439857B2 (en) 2007-11-30 2016-09-13 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foam containing benzoyl peroxide
US8518376B2 (en) 2007-12-07 2013-08-27 Foamix Ltd. Oil-based foamable carriers and formulations
WO2009090495A2 (en) 2007-12-07 2009-07-23 Foamix Ltd. Oil and liquid silicone foamable carriers and formulations
US8134042B2 (en) 2007-12-14 2012-03-13 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wetness sensors
US20090162476A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 Cadbury Adams Usa Llc Parallel Gum Component Mixing Systems And Methods
EP2242476A2 (en) 2008-01-14 2010-10-27 Foamix Ltd. Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses
RU2492695C2 (ru) 2008-02-27 2013-09-20 КРАФТ ФУДЗ ГЛОБАЛ БРЭНДЗ ЭлЭлСи Многозональное кондитерское изделие
EP2271227B1 (en) 2008-05-02 2012-12-26 Kraft Foods Global Brands LLC Multilayered sugar free isomalt confectionery and methods of making same
US8044258B2 (en) * 2008-06-27 2011-10-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article featuring leakage warning
US7924142B2 (en) 2008-06-30 2011-04-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Patterned self-warming wipe substrates
CA2731965A1 (en) * 2008-08-15 2010-02-18 The Procter & Gamble Company Solution of menthane carboxamides for use in consumer products
MX2011001724A (es) 2008-08-15 2011-03-21 Procter & Gamble Sintesis de derivados de ciclohexano utiles como agentes de sensacion en productos de consumo.
GB0817366D0 (en) * 2008-09-23 2008-10-29 Cadbury Uk Ltd Confectionery and methods of production thereof
GB0817367D0 (en) 2008-09-23 2008-10-29 Cadbury Uk Ltd Confectionery and methods of production thereof
GB0817369D0 (en) * 2008-09-23 2008-10-29 Cadbury Uk Ltd Confectionery and methods of production thereof
GB0817370D0 (en) * 2008-09-23 2008-10-29 Cadbury Uk Ltd Chewing gum and methods of production thereof
GB0817368D0 (en) * 2008-09-23 2008-10-29 Cadbury Uk Ltd Confectionery and methods of production thereof
EP2367811A1 (en) 2008-09-25 2011-09-28 Segetis, Inc. Ketal ester derivatives
US20100129489A1 (en) * 2008-11-12 2010-05-27 Bharani Ashokan Sensate-plated sanding composition and products made therefrom
EP2346475B2 (en) 2008-11-20 2023-04-19 The Procter & Gamble Company Personal care compositions providing enhanced cooling sensation
CN102448318B (zh) * 2008-11-28 2017-07-18 亿滋日本株式会社 多区域糖食组合物、制品、方法以及设备
US20100152689A1 (en) * 2008-12-15 2010-06-17 Andrew Mark Long Physical sensation absorbent article
CN102355825A (zh) 2009-01-15 2012-02-15 卡夫食品环球品牌有限责任公司 用于咽喉不适的治疗的组合物和方法
US9060526B2 (en) 2009-01-22 2015-06-23 Intercontinental Great Brands Llc Confectionery processing
WO2010125470A2 (en) 2009-04-28 2010-11-04 Foamix Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof
CN102459219A (zh) 2009-06-22 2012-05-16 赛格提斯公司 缩酮化合物及其用途
CA2769625C (en) 2009-07-29 2017-04-11 Foamix Ltd. Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
WO2011013008A2 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
EP2482788B1 (en) 2009-10-02 2022-12-14 Journey Medical Corporation Topical tetracycline compositions
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
US8920856B2 (en) 2009-10-08 2014-12-30 Intercontinental Great Brands Llc Co-extruded layered candy and gum apparatus and methods
ES2441738T3 (es) * 2009-10-30 2014-02-06 Intercontinental Great Brands Llc Dulces sin azúcar, métodos para su preparación y utilización en la preparación de productos de confitería multicapa
ES2744577T3 (es) 2009-12-21 2020-02-25 Intercontinental Great Brands Llc Composiciones de recubrimiento en forma de partículas, producto de confitería recubierto, y métodos para elaborar el mismo
JP5643341B2 (ja) 2010-01-21 2014-12-17 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー チューインガムを形成およびサイズ決定するシステムおよび方法ならびに／またはチューインガムの温度の変更するシステムおよび方法
GB201004890D0 (en) 2010-03-23 2010-05-05 Cadbury Uk Ltd Confectionery product containing active and/or reactive components and methods of production thereof
EP2566344B1 (en) 2010-05-03 2016-03-23 Intercontinental Great Brands LLC Natural chewing gum including cellulose materials
US20110300083A1 (en) 2010-05-10 2011-12-08 Segetis, Inc. Personal care formulations containing alkyl ketal esters and methods of manufacture
JP5702464B2 (ja) 2010-06-02 2015-04-15 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー 菓子組成物および物品
MX2012014392A (es) 2010-06-25 2013-02-26 Cadbury Adams Mexico S De R L De C V Liberacion mejorada de ingredientes lipofilos de gomas de mascar con hidrocoloides.
JP2013535450A (ja) 2010-07-19 2013-09-12 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 精油化合物の誘導体を含む組成物、及びパーソナルケア製品における使用
PL2597967T3 (pl) 2010-07-30 2015-10-30 Intercontinental Great Brands Llc System dostarczania składników aktywnych jako część kompozycji spożywczej
SG187044A1 (en) 2010-08-03 2013-02-28 Segetis Inc Methods for the manufacture of acetals and ketals, and the acetals and ketals produced thereby
US9074065B2 (en) 2010-08-12 2015-07-07 Segetis, Inc. Latex coating compositions including carboxy ester ketal coalescents, methods of manufacture, and uses thereof
AU2011289224B2 (en) 2010-08-12 2015-04-16 Gfbiochemicals Limited Carboxy ester ketal removal compositions, methods of manufacture, and uses thereof
US8632612B2 (en) 2010-09-07 2014-01-21 Segetis, Inc. Compositions for dyeing keratin fibers
WO2012034012A1 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Kraft Foods Global Brands Llc Chewing gum compositions providing flavor release profiles
EP2616582A4 (en) 2010-09-13 2014-03-05 Segetis Inc FABRIC SOFTENING AGENT COMPOSITIONS AND METHODS OF MANUFACTURING THE SAME
CN103140209B (zh) 2010-10-01 2017-10-13 宝洁公司 具有改善的风味的口腔护理组合物
WO2012054505A2 (en) 2010-10-18 2012-04-26 Segetis, Inc. Water reducible coating compositions including carboxy ester ketals, methods of manufacture, and uses thereof
EP2675283B1 (en) 2011-02-14 2018-11-14 Intercontinental Great Brands LLC Confectionary with multiple flavors and textures
EP2677878B1 (en) 2011-02-23 2016-02-17 Intercontinental Great Brands LLC Flavor pre-blends for chewing gum, methods of making flavor pre-blends and chewing gum compositions thereof
US10973238B2 (en) 2011-03-11 2021-04-13 Intercontinental Great Brands Llc System and method of forming multilayer confectionery
WO2012149088A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Kraft Foods Global Brands Llc Encapsulated acid, method for the preparation thereof, and chewing gum comprising same
EP2717967A2 (en) 2011-06-13 2014-04-16 The Procter & Gamble Company PERSONAL CARE COMPOSITIONS COMPRISING A pH TUNEABLE GELLANT AND METHODS OF USING
EP2717966A2 (en) 2011-06-13 2014-04-16 The Procter and Gamble Company Personal care compositions comprising a di-amido gellant and methods of using
WO2012177757A2 (en) 2011-06-20 2012-12-27 The Procter & Gamble Company Personal care compositions comprising shaped abrasive particles
BR112014001361A2 (pt) 2011-07-21 2017-02-14 Intercontinental Great Brands Llc formação e resfriamento de goma avançada
EP3738440A1 (en) 2011-07-21 2020-11-18 Intercontinental Great Brands LLC Advanced chewing gum forming
BR112014001304A2 (pt) 2011-07-21 2017-02-14 Intercontinental Great Brands Llc formação de goma avançada
US20130042482A1 (en) 2011-08-16 2013-02-21 Valerie Jean Bradford Skin Engaging Member Comprising An Anti-Irritation Agent
RU2578465C2 (ru) 2011-09-01 2016-03-27 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Композиции для ухода за полостью рта с улучшенной реологией
WO2013041621A1 (de) 2011-09-20 2013-03-28 Basf Se Niedermolekulare modulatoren des kälte-menthol-rezeptors trpm8 und deren verwendung
JP2013195289A (ja) 2012-03-21 2013-09-30 Takasago Internatl Corp 感覚刺激成分の評価方法
CN109588534A (zh) 2012-04-20 2019-04-09 洲际大品牌有限责任公司 用于制造咀嚼型胶基糖的系统和方法
WO2013170433A1 (en) 2012-05-15 2013-11-21 The Procter & Gamble Company Absorbent article having characteristic waist end
US20130315843A1 (en) 2012-05-25 2013-11-28 The Procter & Gamble Company Composition for reduction of trpa1 and trpv1 sensations
US9271912B2 (en) 2012-06-13 2016-03-01 The Procter & Gamble Company Personal care compositions comprising a pH tuneable gellant and methods of using
MX386990B (es) 2012-06-19 2025-03-19 Intercontinental Great Brands Llc Goma de mascar sin recubrir, empacada a granel
EP3552597A1 (en) 2012-08-07 2019-10-16 Symrise AG Cosmetic compositions
RU2015106110A (ru) 2012-08-22 2016-10-20 Интэрконтинентал Грэйт Брэндс Ллс Составы жевательной резинки и методы их изготовления
JP6068643B2 (ja) 2012-09-21 2017-01-25 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー 改良型ガム形成
WO2014047428A1 (en) 2012-09-21 2014-03-27 Segetis, Inc. Cleaning, surfactant, and personal care compositions
RU2015105518A (ru) 2012-09-28 2016-11-20 Дзе Жиллетт Компани Контактирующий с кожей элемент вспомогательного средства для бритья, содержащий, по меньшей мере, одно термоустойчивое вещество, оказывающее сенсорное воздействие
RU2664731C2 (ru) 2012-09-28 2018-08-22 Дзе Жиллетт Компани Контактирующий с кожей элемент, содержащий по меньшей мере одно термоустойчивое вещество, оказывающее сенсорное воздействие
WO2014085609A1 (en) 2012-11-29 2014-06-05 Segetis, Inc. Carboxy ester ketals, methods of manufacture, and uses thereof
WO2014128566A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 Mondelez International Chewing gum and methods of making thereof field
PL3009004T3 (pl) 2013-03-29 2020-03-31 Intercontinental Great Brands Llc Przezroczyste i półprzezroczyste cukierki z płynnym nadzieniem; bezcukrowa, płynna, jadalna kompozycja
MX2015014330A (es) 2013-04-17 2015-12-08 Intercontinental Great Brands Llc Sistema y metodo para formar un producto de goma de mascar con al menos una inclusion.
WO2014194198A1 (en) 2013-05-31 2014-12-04 Intercontinental Great Brands Llc Chewing gum with hard, amorphous inclusions; and methods of making thereof
WO2015051056A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Intercontinental Great Brands Llc Particulate coated chewing gum and confectionery; and methods of making the same
US9884130B2 (en) 2013-11-13 2018-02-06 The Procter & Gamble Company Compositions for delivery of oral comfort sensations
EP3110510A1 (en) 2014-02-27 2017-01-04 The Procter & Gamble Company Oral care compositions with a reduced bitter taste perception
CN106028827A (zh) 2014-02-28 2016-10-12 洲际大品牌有限责任公司 用于可食用芯的包衣；包衣的系统和方法；以及由此制得的包覆的产品
EP3131405A1 (en) 2014-03-03 2017-02-22 Intercontinental Great Brands LLC Method for manufacturing a comestible
US20150272847A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 The Gillette Company Skin Engaging Shaving Aid Comprising A Thermally Resilient Sensate And A TRPA1 Receptor Inhibitor
US20150273711A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 The Gillette Company Razor Comprising A Molded Shaving Aid Composition Comprising A Thermally Resilient Sensate
RU2016138746A (ru) 2014-04-23 2018-05-24 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Циклогексанкарбоксамид с охлаждающими свойствами
WO2015175885A1 (en) 2014-05-15 2015-11-19 Intercontinental Great Brands Llc Multi-textured chewing gum and methods of making thereof
WO2015195534A2 (en) 2014-06-16 2015-12-23 Intercontinental Great Brands Llc Degradable chewing gum
CN114191317A (zh) 2014-08-15 2022-03-18 宝洁公司 感官体验增强的口腔护理组合物
CN106659649A (zh) 2014-08-15 2017-05-10 宝洁公司 具有增量化学物质的牙粉
WO2016025414A1 (en) 2014-08-15 2016-02-18 The Procter & Gamble Company Oral care compositions and regimens
BR112017011022B1 (pt) 2014-11-26 2021-02-17 The Gillette Company Llc dispositivo de remoção de pelo e processo de formação de um membro de engate à pele
FR3029777B1 (fr) 2014-12-15 2019-11-29 L'oreal Utilisation de l'association d'un polyether polyurethane non-ionique associatif et d'un derive de cyclohexanol comme agent rafraichissant de la peau
WO2016105879A1 (en) 2014-12-22 2016-06-30 Intercontinental Great Brands Llc Confectionery and multi-layer chewing gum confectionery composition and article
US9951295B2 (en) 2015-02-19 2018-04-24 The Procter & Gamble Company Compositions for deposition on biological surfaces
CA2976512A1 (en) 2015-02-27 2016-09-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article leakage assessment system
US11696884B2 (en) 2015-03-04 2023-07-11 Symrise Ag Compositions comprising menthol compounds as smoothing agents
EP3381453A3 (en) 2015-04-09 2018-12-12 The Procter & Gamble Company Reduction in cpc taste aversion by reducing cpc activation of trpa1 receptors, tprv1 receptors, or both
CN107849814B (zh) * 2015-08-31 2021-07-02 金伯利-克拉克环球有限公司 用可升华材料处理的商业制品
AU2016342264A1 (en) 2015-10-22 2018-04-05 The Procter & Gamble Company Synthesis of cyclohexane carboxamide derivatives useful as sensates in consumer products
JP2018533567A (ja) 2015-10-22 2018-11-15 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー クロマトグラフィー分離方法
WO2017106279A1 (en) 2015-12-18 2017-06-22 The Procter & Gamble Company Synthesis of cyclohexane ester derivatives useful as sensates in consumer products
US10925820B2 (en) 2016-04-01 2021-02-23 The Procter & Gamble Company Oral care compositions with an effective flavor display
BR112018069874A2 (pt) 2016-04-01 2019-02-05 Procter & Gamble composições para tratamento bucal contendo uma fase de rede de gel e nitrato de potássio
BR112018069841A2 (pt) 2016-04-01 2019-01-29 Procter & Gamble composições para tratamento bucal contendo uma fase de rede de gel
EP3435960A1 (en) 2016-04-01 2019-02-06 The Procter and Gamble Company Oral care compositions containing potassium nitrate and peroxide
WO2017173196A1 (en) 2016-04-01 2017-10-05 The Procter & Gamble Company Oral care compositions containing gel networks and potassium nitrate
US20170334082A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 The Gillette Company Llc Skin Engaging Member Comprising Ethylene Vinyl Acetate
CA2978573A1 (en) 2016-09-08 2018-03-08 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Compositions and methods for treating rosacea and acne
US11198972B2 (en) 2016-10-25 2021-12-14 The Procter & Gamble Company Fibrous structures
WO2018081191A1 (en) 2016-10-25 2018-05-03 The Procter & Gamble Company Differential pillow height fibrous structures
WO2018085479A1 (en) 2016-11-03 2018-05-11 The Gillette Company Llc Skin engaging member comprising ethylene vinyl acetate
AU2017362347B2 (en) 2016-11-17 2020-09-03 The Gillette Company Llc Skin engaging member comprising ethylene vinyl acetate and a fragrance
KR102493173B1 (ko) 2017-01-10 2023-01-27 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 메틸멘톨 유도체 및 그것을 함유하는 냉감제 조성물
US11896028B2 (en) 2017-02-06 2024-02-13 Intercontinental Great Brands Llc Dual-textured confectionery; and methods of making the same
WO2018186842A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Garment for detecting absorbent article leakage and methods of detecting absorbent article leakage utilizing the same
PL3634143T3 (pl) 2017-06-05 2021-08-30 Intercontinental Great Brands Llc Kompozycja gumy do żucia i sposoby jej wytwarzania
WO2019036590A1 (en) 2017-08-18 2019-02-21 Intercontinental Great Brands Llc CHEWING-GUM COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING SAME
CA3078909A1 (en) 2017-10-16 2019-04-25 Takasago International Corporation Cool-sensation imparter composition containing 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid derivative
US20210228483A1 (en) 2018-06-11 2021-07-29 Seattle Gummy Company Low glycemic gummy composition and methods of making and using thereof
US20210227865A1 (en) 2018-06-14 2021-07-29 Seattle Gummy Company Low glycemic composition and methods of making and using thereof
EP4364577A3 (en) 2018-10-26 2024-06-19 Intercontinental Great Brands LLC Center-filled confectionery product; coated product; and methods of making
EP3689324B1 (de) 2019-02-04 2024-11-20 Symrise AG Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
EP4013233B1 (en) 2019-08-14 2024-10-02 Intercontinental Great Brands LLC Confectionery chip product and methods of making the same
CN111004224B (zh) * 2019-12-11 2021-03-12 中国烟草总公司郑州烟草研究院 一种环甲位烯胺酮类化合物及其合成方法、应用、烟草制品
US20220096363A1 (en) 2020-09-28 2022-03-31 The Procter & Gamble Company Oral Care Composition Comprising Hops And Flavor
EP4225042A2 (en) 2020-10-09 2023-08-16 Intercontinental Great Brands LLC Unwrapped hard candy product; isomalt confectionery; method of making and use thereof
WO2022105986A1 (de) 2020-11-17 2022-05-27 Symrise Ag Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
JP2024516018A (ja) 2021-05-11 2024-04-11 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ブロックコポリマーを含む口腔ケア組成物
WO2023143741A1 (de) 2022-01-28 2023-08-03 Symrise Ag Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
WO2023248187A1 (en) 2022-06-24 2023-12-28 Nicoventures Trading Limited Oral composition comprising a receptor modulator
EP4554572A2 (en) 2022-07-11 2025-05-21 Symrise AG Mixtures and uses of (2e)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-n-phenyl-n-(tetrahydro-3-furanyl)-2-propenamide
JP2026506814A (ja) 2023-03-01 2026-02-26 ペルフェッティ ヴァン メレ ベネルクス ベー．フェー． 歯を白くするチューインガム、及びそれを作製する方法
GB202303792D0 (en) 2023-03-15 2023-04-26 Givaudan Sa Cosmetic composition
CN121568927A (zh) 2023-07-28 2026-02-24 西姆莱斯股份公司 作为生理清凉剂的杂环化合物
WO2025032120A1 (en) 2023-08-10 2025-02-13 Perfetti Van Melle Benelux Bv Chewing gum comprising fiber; methods of making the same; and methods of use thereof
EP4585059A1 (en) 2024-01-12 2025-07-16 Nicoventures Trading Limited Effervescent pouched product
EP4640075A1 (en) 2024-04-22 2025-10-29 Nicoventures Trading Limited Oral pouched product with self-emulsifying delivery system
EP4678009A1 (en) 2024-07-08 2026-01-14 Nicoventures Trading Limited Premix containing gelling agent for oral product
WO2026013602A1 (en) 2024-07-10 2026-01-15 Rai Strategic Holdings, Inc. Oral products
WO2026033452A1 (en) 2024-08-09 2026-02-12 R. J. Reynolds Tobacco Company Aerosol-generating consumable including sensate
US20260060287A1 (en) 2024-08-30 2026-03-05 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosolizable composition including a substituted 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine compound
WO2026083320A1 (en) 2024-10-18 2026-04-23 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol generating material comprising a substituted 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
WO2026083323A1 (en) 2024-10-18 2026-04-23 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol-modifying additive comprising a substituted 3-(1methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
WO2026083317A1 (en) 2024-10-18 2026-04-23 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol generating material in discrete portions comprising a substituted 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
WO2026083322A1 (en) 2024-10-18 2026-04-23 Rai Strategic Holdings, Inc. End plug comprising a substituted 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
WO2026083326A2 (en) 2024-10-18 2026-04-23 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol generating material comprising a substituted 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine compound
WO2026083313A2 (en) 2024-10-18 2026-04-23 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol generating gel material comprising a substituted 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3349150A (en) * 1962-08-03 1967-10-24 Carlisle Chemical Works Polyether diphosphonates
US3257480A (en) * 1962-08-03 1966-06-21 Carlisle Chemical Works Acetal and ketal phosphites
US3206474A (en) * 1962-08-03 1965-09-14 Carlisle Chemical Works Acetal and ketal phosphonates
GB1047425A (ja) * 1962-08-03
US3830930A (en) * 1969-05-14 1974-08-20 Nickstadt Moeller Inc Labial compositions containing menthyl keto esters
DE2022369B2 (de) * 1970-05-08 1972-03-02 Joh Andre Sebald GmbH, 3200 Hildes heim Kosmetische Mittel und Raumsprays ent haltend 1 Menthyl athylcarbonat
US4190643A (en) * 1971-02-04 1980-02-26 Wilkinson Sword Limited Compositions having a physiological cooling effect
US4136163A (en) * 1971-02-04 1979-01-23 Wilkinson Sword Limited P-menthane carboxamides having a physiological cooling effect
US4150052A (en) * 1971-02-04 1979-04-17 Wilkinson Sword Limited N-substituted paramenthane carboxamides
PH10359A (en) * 1971-02-04 1977-01-05 Wilkinson Sword Ltd N-substituted-p-methane-3-carboxamides having physiological cooling activity and compositions containing them
US4193936A (en) * 1971-02-04 1980-03-18 Wilkinson Sword Limited N-substituted paramenthane carboxamides
US4178459A (en) * 1971-02-04 1979-12-11 Wilkinson Sword Limited N-Substituted paramenthane carboxamides
US4033994A (en) * 1972-01-28 1977-07-05 Wilkinson Sword Limited Substituted p-menthanes
US4059118A (en) * 1972-01-28 1977-11-22 Wilkinson Sword Limited Tobacco and tobacco-containing manufactures containing an ingredient having physiological cooling activity
US4157384A (en) * 1972-01-28 1979-06-05 Wilkinson Sword Limited Compositions having a physiological cooling effect
US4153679A (en) * 1972-04-18 1979-05-08 Wilkinson Sword Limited Acyclic carboxamides having a physiological cooling effect
GB1421743A (en) * 1972-04-18 1976-01-21 Wilkinson Sword Ltd Ingestible topical and other compositions
CA1027347A (en) * 1972-07-20 1978-03-07 David G. Rowsell Compounds having a physiological cooling effect and compositions containing them
GB1436329A (en) * 1972-08-07 1976-05-19 Unilever Ltd Esters of menthol and a heterocyclic carboxylic acid and their use in cosmetic preparations
GB1434728A (en) * 1972-09-27 1976-05-05 Wilkinson Sword Ltd Compositions and articles containing phospine oxides having a physiological cooling effect and phosphine oxides for use therein
US4070449A (en) * 1972-10-24 1978-01-24 Wilkinson Sword Limited Compounds having a physiological cooling effect and compositions containing them
GB1422998A (en) * 1973-03-22 1976-01-28 Wilkinson Sword Ltd Cyclohexanecarboxamides having a physiological cooling effect and compositions containing them
US4296093A (en) * 1973-04-16 1981-10-20 Wilkinson Sword Limited Cyclic carboxamides having a physiological cooling effect
LU68016A1 (ja) * 1973-07-13 1975-04-11
DE2608226A1 (de) * 1976-02-28 1977-09-08 Haarmann & Reimer Gmbh Mittel mit physiologischer kuehlwirkung
JPS5888334A (ja) * 1981-11-20 1983-05-26 Takasago Corp ３−ｌ−メントキシプロパン−１、２−ジオ−ル
DE69112991T2 (de) * 1990-11-06 1996-03-21 Wrigley W M Jun Co Verwendung von Menthon-Ketalen als Aromaverstärker.

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102844386A (zh) * 2009-11-20 2012-12-26 西姆莱斯股份公司 生理学清凉的活性成分以及含有这类活性成分的物质的用途
US9718839B2 (en) 2009-11-20 2017-08-01 Symrise Ag Use of physiological cooling active ingredients, and agents containing such active ingredients
CN102844386B (zh) * 2009-11-20 2020-01-21 西姆莱斯股份公司 生理学清凉的活性成分以及含有这类活性成分的物质的用途
US10584134B2 (en) 2009-11-20 2020-03-10 Symrise Ag Use of physiological cooling active ingredients, and agents containing such active ingredients
WO2016153011A1 (ja) * 2015-03-25 2016-09-29 高砂香料工業株式会社 メチルメントール誘導体およびそれを含有する冷感剤組成物
JPWO2016153011A1 (ja) * 2015-03-25 2018-01-18 高砂香料工業株式会社 メチルメントール誘導体およびそれを含有する冷感剤組成物
US10494330B2 (en) 2015-03-25 2019-12-03 Takasago International Corporation Methyl menthol derivative and cooling agent composition containing same
US11434220B2 (en) 2017-08-31 2022-09-06 Basf Se Use of physiological cooling active ingredients, and compositions comprising such active ingredients

Also Published As

Publication number Publication date
EP0507190B1 (de) 1995-06-21
JP3071030B2 (ja) 2000-07-31
AU1390992A (en) 1992-10-08
US5266592A (en) 1993-11-30
AU653999B2 (en) 1994-10-20
DE4110973A1 (de) 1992-10-08
ATE123936T1 (de) 1995-07-15
DE59202585D1 (de) 1995-07-27
CA2064918A1 (en) 1992-10-06
IE67879B1 (en) 1996-05-01
ES2073205T3 (es) 1995-08-01
EP0507190A1 (de) 1992-10-07
DK0507190T3 (da) 1995-10-09
IE921084A1 (en) 1992-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3071030B2 (ja) 生理的冷却効果をもつた組成物および該組成物の製造法
EP1761238B1 (en) Menthol derivative and cooling agent composition comprising the same
US5753609A (en) Fragrance composition containing 4-(1-menthoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane or its derivatives
JP2978043B2 (ja) （２ｓ）−３−｛（１ｒ，２ｓ，５ｒ）−［ ５−メチル−２−（１−メチルエチル）シクロヘキシル ］オキシ｝−１，２−プロパンジオール，その製造方法および用途
AU779935B2 (en) Method for producing 3-1-menthoxypropane-1,2-diol
KR101302772B1 (ko) 바닐린 아세탈 및 이를 함유하는 감각 자극제 조성물
JP7636815B2 (ja) ポリエーテルポリマーのビシナルジオールエーテル誘導体
RU2459816C2 (ru) Производные пирана, способ их получения и их применение в парфюмерии и для ароматизации
JP2005343795A (ja) グリオキシル酸メンチルエステル類及びそれを含有する冷感剤組成物
JP5489721B2 (ja) ピラン誘導体、香料及び香味料としてそれらを調製かつ使用する方法
JPH07118119A (ja) 化粧料及び口腔剤
JP5829438B2 (ja) 香料組成物
JP2590254B2 (ja) 新規な発香混合物
US20250154123A1 (en) Cooling compounds and compositions
JP2000034243A (ja) 光学活性な１−（ｐ−メンタ−３’−イル）エタノール及びそれを有効成分とする香料
WO2025121408A1 (ja) 香料組成物
KR20260042481A (ko) 향료 조성물
JP3133200B2 (ja) ４−（６，６−ジメチル−２−メチレンシクロヘキシル）−２−メチル−２−ブテナールの香料組成物
WO2022045033A1 (ja) ジヒドロベンゾフラン環又はジヒドロベンゾピラン環を有する４環式化合物及びそれを含有する香料組成物
JPH08283774A (ja) （６ｅ）−３，７，１１−トリメチル−６，１０−ドデカジエン−３−オールを含有する香料組成物
JPH07101952A (ja) テトラヒドロベンゾフラノン誘導体及びこれを含有する香料組成物
JPH0335313B2 (ja)
JPS6048516B2 (ja) シクロヘキセニル‐β‐ケトール類、その製法及び利用

Legal Events

Date Code Title Description
S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R371 Transfer withdrawn

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080526

Year of fee payment: 8

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080526

Year of fee payment: 8

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R371 Transfer withdrawn

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080526

Year of fee payment: 8

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080526

Year of fee payment: 8

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080526

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090526

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100526

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110526

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110526

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120526

Year of fee payment: 12

EXPY Cancellation because of completion of term