JPS5888334A - ３−ｌ−メントキシプロパン−１、２−ジオ−ル - Google Patents

３−ｌ−メントキシプロパン−１、２−ジオ−ル

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JPS5888334A
JPS5888334A JP56185211A JP18521181A JPS5888334A JP S5888334 A JPS5888334 A JP S5888334A JP 56185211 A JP56185211 A JP 56185211A JP 18521181 A JP18521181 A JP 18521181A JP S5888334 A JPS5888334 A JP S5888334A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式（Ｉ） ４シ で表わされる新規化合物であり、冷感作用の性質を有す
る５−ｔ−メントキシプロパン−１，２−ジオールに関
する。
一般に人体の皮膚、粘膜、特に口腔、鼻、のどの粘膜に
対して生理的に冷たい感じをあたえる、いわゆる冷感作
用の性質を有する化金物が知られている。その代表的な
ものがメン）−ルであり１この°ものの冷感作用は化合
物の蒸発潜熱によるものではなく、人体における神経末
端の冷鴬受春器に対する直接刺職として作用し、中枢神
経系を刺鳴して冷たい感じを与えるものであると信じら
れている。メントールは冷感物質として広い用途を有し
、食品、飲料、歯みがき、うがい剤等に１□あるいは化
粧品調、擦剤、胃−シ曹ン等に、さらには煙草の添加剤
等として広く使用されている・しかしながら、メントー
ルはかなり揮発性であり１したがって早く空気中に揮散
してしまい効果の持続性が少ないこと、また強いハツカ
臭を有することから１用途によってはその使用が嫌われ
、またこれらの欠点をなくすることが望まれているとこ
ろである。メントールのほかに冷感作用を有する化合物
として〜３−置換−ｐ−メンタン１ｍ（特開昭４７−１
６６４７号、特１ＩＷＨ４７−１６６４９号）、Ｎ−置
換−ｐ−メンタン−３−カルｌタナミドＩｆ（待−昭４
７−１６６４８号）、パラメンタンジｔ−ル＊（特開１
１！１４７−１６６５（１）が開示されている。
本発明者はｔ、−メンシールの各種の誘導体について合
成し、その性質について研究を重ねて来たところ、上記
式（Ｉ）で表わされるｔ−メントールのモノグリセリン
誘導体である・３−ｔ−メントキシプロパン−１，２−
ジオールがすぐれた冷感作用を有することを見出し、本
発明を完成した。
本発明化合物の３−１−メントキシブーパン−１，２−
ジオールは上記の３−置換−ｐ−メンタンＩｉ、Ｎ−ｆ
換−ｐ−メンタン−３−力＃ボクサミド類、パラメンタ
ンジオール類と共遷してその分子中にｐ−メンタン骨格
を有している点は注目すべき巳とである。本発明者は、
１−メンタン骨格と化合物の冷感作用との関係をみるた
めに、式（１）と類似の化合物で、ｐ−メンタン骨格で
ない構造をもつ化合物を合成した。その１例として３．
５．５−）リメチルヘキサノールモノグリセリンエーテ
ル（次式（１）で示す）を合成−七、その呈味作用を調
べたところ、苦味が強く、冷感作用はきわめて弱いもの
であった。ざらにｐ−メンタン骨格を有し、本発明化合
物（１）のプ田パン鎖の１−位にメチル基を有する３−
ｔ−メントキシブタン−２，３−ジオール（次式■で示
す）を合成し、 その呈味作用を調べたところ、冷感作用はあるけれども
、苦味が強いことが判明した・さらに・特開昭４７−１
６６６４９号に記載の化金物０について、これを合成し
、その呈味作用を調べたところ、このものは個有の枯草
様のにおいと苦味を有し、冷感作用は極く翳いものであ
った。なお、本発明化合物の脂肪酸エステル、ケタール
、ア・セ改シ タール類については１冷感作用を持たないものであった
。以上のことから、冷感作用の性質を有するためには、
その化合物の構造中にｐ−メンタン骨格を有し、かつエ
ーテル結合をしている側鎖にはメチル基のごとき置換基
のない炭素原子にヒドロキシル基が結合していることが
重要な要因となっているものと考えられる。
本発明の化合物３−Ｌ−メントキシブーパン−１，２−
ジオールはｔ−メントール立を原料として、次の反応式
により合成することが出来る。
（Ｖ）＠　　　　　　　　　　　　（至）（１） メントールとハロゲン化アリルのを反応させるにあたり
、まずメントールをアルカリ塩にしておく。トルエン、
午シレンのごとき溶媒中にｔ−メントールと金属ナトリ
ウムあるいは水素化ナトリウムを入れ加熱する。温度が
１００℃以上になると反応が始まり、水素ガスが発生し
て（゛る６水素の発生が止まったことを確認したのち、
さらに溶媒の還流温度で加熱を続は反応を完了させ為・
これにアリルブロマイド、アリルブロマイドのごときハ
ロゲン化アリルを少量宛添加する。反応が進むにつれて
ハロゲン化ナトリウムが析出し、反応液はスラリー状に
なる。反応終了後、冷却し、これに水を加えて攪拌した
後、ベンゼン、トルエン。
エーテル、へ牛サン、石油エーテルのごとき溶媒を加え
、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を回収後
、減圧蒸留して３−ｔ−メンＦキシフ０　パン−１−エ
ン■ヲ得るにれはメントールに対し９０襲以上の収率で
ある。次に、３−ｔ−メントキシプロパン−１−エンを
有線ｓ酸を用いて酸化して酸化物にし、次いでこれを加
水分解して目的の５−ｔ−メンジキシプリパン−１，２
−ジオールを得る。すなわち、３−ｔ−メントキシプロ
パン−１−エンにギ酸、酢酸のごとき有機酸と、過酸化
水素水を混合し攪拌下、注意しながら徐々に加熱する。
反応液中で有機酸と過酸化水素が反応し、有機過酸を生
じ、この有機過酸が酸化反応にあづかる。反応は発熱反
応であり、急激な加熱は避けなければならない。反応溶
液の温度が５０℃付近になったとき加熱を止める。その
俵は反応熱によう箇温か上昇するので外部より冷却しな
がら、反応液の温度を７０℃程度に保つことが必要であ
る。あまりに高温になると、酸化反応にあづかる前に有
機過酸が分解してしまうので１収率の低下を来たす結果
となる。反応終了１１Ｓベンゼン、トルエン、キシレン
、石油エーテルのごとき溶剤を用いて抽出し、抽出液は
水洗後蒸留によって溶剤を回収し、有機酸のエステルの
形になった粗酸化物を得る。このものを苛性カリ、苛性
ソーダ等の２０−程度の浸度の水溶液とともに１時間程
度煮沸することにより加水分解し、目的の３−ｔ−メン
トキシプロパン１．２−ジオールを得、これを常法によ
りジクロルエタシ、塩化メチレン。
りａｖｔ本ル五等の溶剤を用いて抽出し、水洗、乾燥し
たのち、溶剤を回収し、減圧蒸留して３−１−メントキ
シプロパンを得ル。
以上のごとく、本発明の化合物である５−ｔ−メントキ
シプロパンは、容易に入手できる原料。
助剤を用い、短い工程で、かつ操作上困難なこともなく
合成することが出来るものである。また、゛この化合物
は揮発性が低く、殆んど無臭に近い液体であり、冷感剤
として利用面で制限されることなく、広い用途が期待さ
れるものである。
次に、実施例によって本発明を説明する。
実施例 （３−１−メントキシプｐパンー！−エンの製造） 還流冷却器付５００−フラスコに、トルエン２８０１１
４、ｔ−メントール９３．６Ｆ（０，６モル）。
水素化ナトリウム（パラフィン分散６３襲品）２７９（
０，７０９モル）をとり加熱した。温度・が１００℃に
なると反応が始まり、水素ガスが発生する。トルエンの
還流温度に３時間保ち、水素の発生が認められなくなる
ことにより反応の完了を礒ｔｐｓｂ、ｔ−メントールの
ナトリウム塩を生成すせた◎ 次に、アリルクロライド６５Ｆ（０，８５モル）を、反
応溶液がゆるやかに還流する状態に保ちながら３０分を
要して滴下し、さらに１時間反応させた。反応溶液は塩
化ナトリウムの析出によりスラリー状となる。反応終了
後、冷却し、水を加えた後、トルエンで有機層を抽出し
た。次いで、これを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、蒸留してトルエンを回収し、減
圧下に蒸留して沸点５９〜６０℃／ｌ■Ｈｆの３−ｔ−
メントキシプロパン−１−エン１０６．７Ｆを得た。こ
れは純＆　９９．３％であり、収率は９１．７　％であ
った。
（３−ｔ−メントキシプロパン−１，２−ジオールの製
造） ギ酸２８０ｆ、３０％過酸化水素水７０　？（０，６１
８モル）および上記で得た３−ｔ−メンジキシプリパン
−！−エン８０Ｆ（０，４１２モル）を混合し＼攪拌下
に徐々に加熱した。反応溶液の温度□が５０℃に達した
とき加熱を止め、以後は反応熱により液温が上昇するの
で、６５℃になったとき“氷水□浴で冷却し、以後反応
温度が７０℃を越えな□いように注意しながら３時間保
った。次に、室温、！、で冷却し、水を加え、トルエン
を用いて抽出した。抽出物を水洗後、溶剤を回収し、粗
酸化物ｔｔｏｒを得た。この粗酸化物を２０％苛性ソー
ダ水溶液２００ｔとともに１時間加熱還流した。これを
りロロホルムを用いて有機層を抽出し、水洗後〈無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を回収し粗生成物９０
ｆを得、これを減圧蒸留によって精製して沸点！２，１
〜！２５℃１０．２５■ＨＰのＳ−を−メントキシプロ
パン−！１２−ジオール６９ｆを得た。このもの−の純
度は９８襲であり、性質及び機器分析値は次のとおりで
ある。
５ 比重　４２５　　　　１．００４ 屈折率　ｎ２５　　１．４７２７ 比施光度（α）２５−７７．２゜ Ｉ　Ｒ（Ｎａ　Ｃ１波膜、ａｔ　　） ３３８０　、２９６０．２９８０　、２８７０　ｔ　１
４５５　、１３８８　。
ｔｓ７ｏ、ｔｓ４ｓ、ｔｓｚｏ、ｔ２４ｏ、ｔｔｓｓ、
ｔｔｔｏ。
１０９０．１０７０，１０５５，１０４５．９７８．９
２３゜８４５゜ Ｍ８（ｍ／。） ２３Ｇ（Ｍ”）　、２１５．２０１　、１６９　、１５
５　、１４５　。
１３９．１３８，１２３．９？、　９５゜８３（Ｐ）　
、８２，８１．７１．６９．５７．５５゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（
ＣＤ　ＣＺａ　ｅ−） ０．７３〜１．２（１２Ｈ，メン＊ンＦ）７−ＣＨ，，
９−ｃＨ，。
ｔｏ−ＣＨ，及び５−Ｈａｘ　、　６−Ｈａｇ　。
１−Ｈ） １．０５〜１．５（２Ｈ，メンタンの２−Ｈａｘ、４４
）１．５５〜１．７（２Ｈ，メンタンの５−）！・ｑ、
６−Ｈ・ｑ）１．９６〜２．３　（２Ｈ、ｆｉ　ン峠の
２−Ｈｅｑ、８−Ｈ）２．５６　　　（２Ｈ，２つの０
−Ｈ）３．０２　　　（ＩＨ，ｍ、メン＃ンの３−Ｈ）
３．３７　　　（ＩＨ，ｑｕａｒ、、プ四パンの３−！
り３．５２〜３．９（４Ｈ，ｍ、プロパンの３一旦、ト
■雪　。
２−Ｈ） 使用例！ （粉歯磨）　　　　　　　　　　　　　重□部軽質炭酸
カルシウム　　　　　　　　　ｓｏ。
重質炭酸カルシウム　　　　　　　　　３５０ソジウ＾
ラウリルサルフエート１０ 量ツカリン　　　　　　　　　　　　　　　１「ツース
ペースト７レーパーＸ−９１３５Ｊ（高砂香料工業株式
金社製歯磨用香料）　　　　　　　８実施例で得た本発
明化合物 ５−ｔ−メントキシプロパン−１，２−ジオール　　　
　　　　２水　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
ｔｏｏ。
上記処方にしたがい諸成分をプレングー中で混和して粉
歯磨をつくった０粉歯磨として使用したところ清涼効果
を得、苦味のない清涼感が日中に長く持続する良好な縫
果を得た。
使用例２ （潤製歯磨）　　　　　　　　　　　　重量部リン酸水
素カルシウム　　　　　　　　ＳＯＯ不溶性メタリン酸
ナトリウム　　　　　３５０ソジウ＾ラウａイルずル】
シネート！５グリセリン　　　　　　　　　　　　１０
０サツカリン　　　　　　　　　　　　　　１．５実施
例で得た本発明化合物 ５−ｔ−メントキシプロパン−１，２−ジオール　　　
　　　　　２水　　　　　　　　　　　　　　　　　適
量ｔｏｏ。
上記処方にしたがいブレングー中で混和して潤製歯磨を
つくった。歯磨として使用したところ寓清涼効果を得、
苦味のない清涼感が日中に長く持続する満足すべき結果
を得た。
使用Ｎ３ （練歯磨）　　　　　　　　　　　　　重量部リン酸水
素カルシウム　　　　　　　　　　ｓｏ。
カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　１
０ソジウムラウリルサル７エート　　　　　　　　　　
２０グリセリン　　　　　　　　　　　２５０サツカリ
ン　　　　　　　　　　　　　　２「ツースペーストフ
レーバーＸ−９１３５Ｊ（高砂香料工業株式金社製香料
）　　　　　　　　　　８実施例で得た本発明化合物 ３−１−メント牛シプロパンーＬｓ２−ジオ−Ａｌ１水
　　　　　　　　　　　　　　　　適量ｉｏｏ。
上記処方にしたがい諸成分をプレングー中で混和して練
歯磨をつくった・練歯磨として使用したところ清涼効果
を得、１！Ｉ味のない清涼感が日中に畏く持続する良好
な結果を得た・ 使用例４ （チューイングガム）　　　　　　　　　　　重量部ガ
ムベース　　　　　　　　　　　　　２３０粉糖　　　
　　　　４ｇＧ ブドウ糖　　　　　　　　　　　　　　　　１６０水飴
　　　　　　　ＩＪ７ 可塑剤　　　　　　　　　　　　　　　　１［コーラ７
レーパーＥ−７００２Ｊ （高砂香料工業株式会社製香料）！Ｏ 実施例で得た本発明化合物 ５−ｔ−メントキシプロパン−１，２−ジオール　　　
　　　　　２００Ｇ 上記処方による配合物をニーダ−にて練り、チューイン
グガムをつくった。本発明化合物を配合しないものと比
稜したところ、使用したコーラ香料の有するぎすぎすし
た感じの香りが温和なまろやかな感じとなり、またすイ
ダーを飲む時に日中に与える刺戟に似たイメージ、すな
わち発泡感を与えるようになり、苦味のない清涼感が日
中に長く残るという好結、果が得られた。
使用例５ （シャーベット）　　　　　　　　　　重量部上白糖　
　　　　　　　　　　　　　２００粉末水飴　　　　　
　　　　　　　　　４゜安定剤　　　　　　　　　　　
　　　　　３カラメル　　　　　　　　　　　　適量「
コーラ　フレーバー　Ｒ−７００３Ｊ（高砂香料工業株
式会社製香料）　　　　　　　　　　！実施例で得た本
発明化合物 ５−ｔ−メントキシプロパン−！、２−ジオール　　　
　　　０，０５水　　　　　　　　　　　適量 ｉｏｏ。
上記処方にしたがい配合物をフリーザーにかけシャーベ
ットをつくった。本発明化合物を配合しないものに比べ
て香料の感じが温和なまろやかな感じとなり、食後、小
時を経た後にも日中に与える清涼効果が顕著に認められ
た。
使用例６ （八−ドキャンデー）　　　　　　　　　　重量部グラ
ニユー糖　　　　　　　　　　　　６００水飴（水分２
０％）　　　　　　　　　　　５００水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５０３５０ 上記処方にしたがい原料を配合し、常法により常圧で１
５０℃まで加熱処理し、八−ドキャンデーをつくった。
なお、該キャンデーの製造時において、原料配合物を冷
却し固化させる前にナイダー香料（「サイデー７レーパ
ーＢ−７００４」高砂香料工業株式会社代料）０，１−
及び実施例で得た本発明化合物３−１−メントキシブー
パン−！、２−ジオールｏ、ｏｏｓｓを添加した。かく
して得た八−ド今ヤンデー鉱、本発明化合物を配合しな
いものに比べてこれを食したときにサイデー香料のとげ
とげしさがなくなりまろやかな香りとなり、サイデーの
如き発泡飲料を飲、んだときに感じる発泡による清涼感
の、し、）わゆる発泡感のイメージをともなった清涼感
が顕著に認められた。
特許出願人　高砂香料工業株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次式（１） テ表ワされる５−ｔ−メントキシプロパ＞−１，２−ジ
    オール。
JP56185211A 1981-11-20 1981-11-20 ３−ｌ−メントキシプロパン−１、２−ジオ−ル Granted JPS5888334A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56185211A JPS5888334A (ja) 1981-11-20 1981-11-20 ３−ｌ−メントキシプロパン−１、２−ジオ−ル
US06/411,449 US4459425A (en) 1981-11-20 1982-08-25 3-Levo-Menthoxypropane-1,2-diol
DE8282110555T DE3263430D1 (en) 1981-11-20 1982-11-16 3-l-menthoxypropane-1,2-diol
EP82110555A EP0080148B1 (en) 1981-11-20 1982-11-16 3-l-menthoxypropane-1,2-diol

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JP56185211A JPS5888334A (ja) 1981-11-20 1981-11-20 ３−ｌ−メントキシプロパン−１、２−ジオ−ル

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JPS5888334A true JPS5888334A (ja) 1983-05-26
JPS6148813B2 JPS6148813B2 (ja) 1986-10-25

Family

ID=16166809

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56185211A Granted JPS5888334A (ja) 1981-11-20 1981-11-20 ３−ｌ−メントキシプロパン−１、２−ジオ−ル

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EP (1) EP0080148B1 (ja)
JP (1) JPS5888334A (ja)
DE (1) DE3263430D1 (ja)

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6025908A (ja) * 1983-07-20 1985-02-08 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
JPS62192312A (ja) * 1986-02-18 1987-08-22 Kanebo Ltd 頭髪化粧料
WO1999036061A1 (fr) * 1996-10-04 1999-07-22 Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. Plastifiant et timbre adhesif contenant ce plastifiant
JP2000290169A (ja) * 1999-03-31 2000-10-17 Hisamitsu Pharmaceut Co Inc 眼科用剤
JP2002088391A (ja) * 2000-09-12 2002-03-27 Takasago Internatl Corp 香料の香り立ち及び持続性の強化方法及び強化剤
US6471984B1 (en) 1998-01-14 2002-10-29 Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. Cataplasm and tape-aid containing a plasticizer
WO2006137556A1 (en) * 2005-06-21 2006-12-28 Takasago International Corporation Flavor and fragrance composition
JP2007176856A (ja) * 2005-12-28 2007-07-12 Kao Corp 口腔用組成物
EP1946743A2 (en) 2007-01-17 2008-07-23 Takasago International Corporation Humectant Composition
JP2009263664A (ja) * 2008-04-01 2009-11-12 Takasago Internatl Corp 冷感剤組成物および感覚刺激剤組成物
WO2010123111A1 (ja) 2009-04-24 2010-10-28 高砂香料工業株式会社 (３Ｒ)-３-ヒドロキシブタン酸-ｌ-メンチル、その製造方法およびこれを含有する感覚刺激組成物
US7923585B2 (en) 2004-05-31 2011-04-12 Takasago International Corporation Menthol derivative and cooling agent composition comprising the same
JP2011105941A (ja) * 2010-11-30 2011-06-02 Takasago Internatl Corp 香料の香り立ち及び持続性の強化方法及び強化剤
US8309062B2 (en) 2009-04-24 2012-11-13 Takasago International Corporation Process for producing (3S)-I-menthyl 3-hydroxybutyrate and sensate composition
WO2016006647A1 (ja) * 2014-07-11 2016-01-14 ライオン株式会社 口腔用組成物
KR20170131432A (ko) 2015-03-25 2017-11-29 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 메틸멘톨 유도체 및 그것을 함유하는 냉감제 조성물
WO2018131575A1 (ja) 2017-01-10 2018-07-19 高砂香料工業株式会社 メチルメントール誘導体及びそれを含有する冷感剤組成物
WO2019078185A1 (ja) 2017-10-16 2019-04-25 高砂香料工業株式会社 ２，２，６－トリメチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体を含有する冷感剤組成物
JP2022040048A (ja) * 2020-08-28 2022-03-10 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 冷涼感増強剤

Families Citing this family (267)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69002571T2 (de) * 1989-09-25 1994-02-17 Firmenich & Cie Sauerstoffhaltige alizyklische Verbindungen, deren Anwendung als Riechstoffbestandteile und Verfahren zu deren Herstellung.
DE69112991T2 (de) * 1990-11-06 1996-03-21 Wrigley W M Jun Co Verwendung von Menthon-Ketalen als Aromaverstärker.
US5629013A (en) * 1991-04-04 1997-05-13 The Procter & Gamble Company Chewable calcium carbonate antacid tablet compositions
US5244670A (en) * 1991-04-04 1993-09-14 The Procter & Gamble Company Ingestible pharmaceutical compositions for treating upper gastrointestinal tract distress
KR100238565B1 (ko) * 1991-04-04 2000-02-01 데이비드 엠 모이어 상부 위장관 통증을 치료하기 위한 섭취가능한 약학적 조성물
DE4110973A1 (de) * 1991-04-05 1992-10-08 Haarmann & Reimer Gmbh Mittel mit physiologischem kuehleffekt und fuer diese mittel geeignete wirksame verbindungen
US5165943A (en) * 1991-06-21 1992-11-24 Wm. Wrigley Jr. Company Cooling agent/cyclodextrin complex for improved flavor release
CA2125558C (en) * 1991-12-13 1996-06-25 Albert H. Chapdelaine Chewing gum utilizing codried 3-1-menthoxypropane-1, 2-diol
AU4116993A (en) * 1992-05-18 1993-12-13 Procter & Gamble Company, The Coolant compositions
AU5134893A (en) * 1992-10-09 1994-05-09 Procter & Gamble Company, The Anaesthetic compositions
JPH08502288A (ja) * 1992-10-09 1996-03-12 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 感昌症状を治療するための医薬組成物及び用法
FI955144L (fi) * 1993-04-30 1995-10-31 Procter & Gamble Päällystetyt farmaseuttiset koostumukset
PT698393E (pt) * 1993-05-19 2002-10-31 Hisamitsu Pharmaceutical Co Agente de solubilizacao e preparacao para uso externo contendo o mesmo
US5451401A (en) * 1993-09-29 1995-09-19 The Procter & Gamble Company Diphosphonic acid esters as tartar control agents
US5407665A (en) * 1993-12-22 1995-04-18 The Procter & Gamble Company Ethanol substitutes
JP3247277B2 (ja) * 1994-07-29 2002-01-15 高砂香料工業株式会社 液状ｌ−ｎ−メントール組成物及びその調製法
US5545424A (en) * 1994-10-12 1996-08-13 Takasago International Corporation 4-(1-menthoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane or its derivatives and flavor composition containing the same
EP0780127A1 (en) 1995-12-19 1997-06-25 The Procter & Gamble Company A nasal spray containing a steroid and a antihistamine
CA2274120A1 (en) * 1996-12-06 1998-06-11 Hisamitsu Pharmaceuticals Co., Inc. Plaster containing felbinac
US20060029653A1 (en) 1997-01-29 2006-02-09 Cronk Peter J Therapeutic delivery system
US6455080B1 (en) * 1997-12-29 2002-09-24 Wm. Wrigley Jr., Company Chewing gum containing controlled release acyclic carboxamide and method of making
US6627233B1 (en) * 1997-09-18 2003-09-30 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing physiological cooling agents
AU4428197A (en) 1997-09-18 1999-04-05 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing physiological cooling agents
US7588793B1 (en) 1998-06-05 2009-09-15 Cadbury Adams Usa, Llc Enhanced flavoring compositions containing N-ethyl-p-menthane-3-carboxamide and method of making and using same
US20010018579A1 (en) 1998-12-18 2001-08-30 Walter Klemp Disposable absorbent garment having stretchable side waist regions
US6846495B2 (en) 1999-01-11 2005-01-25 The Procter & Gamble Company Compositions having improved delivery of actives
EP1541039B1 (en) 1999-03-31 2008-01-02 Firmenich Sa Flavour composition comprising cubebol and a further refreshing agent
US6780443B1 (en) 2000-02-04 2004-08-24 Takasago International Corporation Sensate composition imparting initial sensation upon contact
JP2001294546A (ja) 2000-02-28 2001-10-23 Takasago Internatl Corp （１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）３−ｌ−メントキシアルカン−１−オール冷感剤
WO2001078690A1 (en) * 2000-04-18 2001-10-25 Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. Patch containing anti-inflammatory agent
US8283135B2 (en) 2000-06-30 2012-10-09 The Procter & Gamble Company Oral care compositions containing combinations of anti-bacterial and host-response modulating agents
JP4587549B2 (ja) * 2000-10-23 2010-11-24 高砂香料工業株式会社 １−ハロゲノ−３−１−メントキシプロパン−２−オール
US6391886B1 (en) 2000-12-04 2002-05-21 The Procter & Gamble Company Oral compositions having improved consumer aesthetics
JP4723751B2 (ja) 2001-04-23 2011-07-13 高砂香料工業株式会社 ３−ｌ−メントキシプロパン−１，２−ジオールの製造方法
US7344702B2 (en) * 2004-02-13 2008-03-18 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Contrast agents for myocardial perfusion imaging
HUP0402425A3 (en) * 2001-11-23 2005-11-28 Unilever Nv Water continuous food product with cooling flavour
US20070191797A1 (en) * 2006-02-10 2007-08-16 Roe Donald C Absorbent article with sensation member
CN100386397C (zh) * 2002-03-01 2008-05-07 高砂香料工业株式会社 冷感组合物、冷感辅助组合物及它们的用途
EP2888948B1 (en) 2003-04-11 2018-02-28 Cargill, Incorporated Pellet systems for preparing beverages
CA2535265C (en) 2003-08-22 2014-01-28 Dendreon Corporation Compositions and methods for the treatment of disease associated with trp-p8 expression
US20050084551A1 (en) 2003-09-26 2005-04-21 Jensen Claude J. Morinda citrifolia-based oral care compositions and methods
US20050084454A1 (en) * 2003-10-14 2005-04-21 Sinofresh Healthcare, Inc. Compositions and methods for cleaning nasal cavities
US8597703B2 (en) 2005-05-23 2013-12-03 Kraft Foods Global Brands Llc Delivery system for active components as part of an edible composition including a ratio of encapsulating material and active component
US8591968B2 (en) 2005-05-23 2013-11-26 Kraft Foods Global Brands Llc Edible composition including a delivery system for active components
US8591973B2 (en) 2005-05-23 2013-11-26 Kraft Foods Global Brands Llc Delivery system for active components and a material having preselected hydrophobicity as part of an edible composition
US8389032B2 (en) 2005-05-23 2013-03-05 Kraft Foods Global Brands Llc Delivery system for active components as part of an edible composition having selected particle size
US8591972B2 (en) 2005-05-23 2013-11-26 Kraft Foods Global Brands Llc Delivery system for coated active components as part of an edible composition
US8591974B2 (en) * 2003-11-21 2013-11-26 Kraft Foods Global Brands Llc Delivery system for two or more active components as part of an edible composition
US20050112236A1 (en) 2003-11-21 2005-05-26 Navroz Boghani Delivery system for active components as part of an edible composition having preselected tensile strength
US9271904B2 (en) 2003-11-21 2016-03-01 Intercontinental Great Brands Llc Controlled release oral delivery systems
WO2005082154A1 (en) * 2004-02-26 2005-09-09 Wm. Wrigley Jr. Company Confections containing a blend of physilogical cooling agents
US20050192376A1 (en) * 2004-02-26 2005-09-01 Ha Thinh N. Denture care method and kit
BRPI0514283A (pt) * 2004-08-11 2008-06-10 Cadbury Adams Usa Llc composições para aquecimento e sistemas de liberação para as mesmas
US20070148284A1 (en) 2004-08-25 2007-06-28 Cadbury Adams Usa Llc. Liquid-filled chewing gum
US7955630B2 (en) 2004-09-30 2011-06-07 Kraft Foods Global Brands Llc Thermally stable, high tensile strength encapsulated actives
US20060280837A1 (en) * 2004-08-25 2006-12-14 Cadbury Adams Usa Llc. Multi-modality sensations in chewing gum compositions
US7727565B2 (en) 2004-08-25 2010-06-01 Cadbury Adams Usa Llc Liquid-filled chewing gum composition
WO2006035320A2 (en) * 2004-09-27 2006-04-06 Jan De Rijk Methods and compositions for treatment of water
AU2005323206C1 (en) * 2005-01-04 2010-01-07 Teikoku Pharma Usa, Inc. Cooling topical patch preparation
US9198448B2 (en) 2005-02-07 2015-12-01 Intercontinental Great Brands Llc Stable tooth whitening gum with reactive ingredients
US20060243298A1 (en) * 2005-04-28 2006-11-02 The Procter & Gamble Company Dental floss compositions comprising menthol and carboxamides
WO2006127934A2 (en) 2005-05-23 2006-11-30 Cadbury Adams Usa, Llc Taste potentiator compositions and edible confectionery and chewing gum products containing same
JP4982485B2 (ja) 2005-05-23 2012-07-25 クラフト・フーズ・グローバル・ブランズ・エルエルシー 液体充填チューインガム組成物
CN101179943B (zh) 2005-05-23 2013-06-26 卡夫食品环球品牌有限责任公司 填充液体的咀嚼型胶基糖组合物
US7851006B2 (en) 2005-05-23 2010-12-14 Cadbury Adams Usa Llc Taste potentiator compositions and beverages containing same
WO2006127282A2 (en) 2005-05-23 2006-11-30 Cadbury Adams Usa Llc Center-filled chewing gum composition
US7851005B2 (en) 2005-05-23 2010-12-14 Cadbury Adams Usa Llc Taste potentiator compositions and beverages containing same
EP1885195B1 (en) 2005-05-23 2019-01-09 Intercontinental Great Brands LLC Confectionery composition including an elastomeric component and a cooked saccharide component
US20060280852A1 (en) * 2005-05-27 2006-12-14 Cadbury Adams Usa Llc. Vanilla-flavored compositions and delivery systems therefor
EP1885275A4 (en) * 2005-05-31 2012-04-18 Takasago Internat Corp Usa TOPICAL HEATING COMPOSITION
WO2006130733A2 (en) * 2005-06-01 2006-12-07 Cadbury Adams Usa Llc Interconnected confectionery products and method of making and marketing same
US20060275361A1 (en) * 2005-06-03 2006-12-07 Cadbury Adams Usa Llc. Rapidly dissolving gelatin compositions and products made therefrom
JP2009507995A (ja) * 2005-07-28 2009-02-26 インディアナ・ユニバーシティ・リサーチ・アンド・テクノロジー・コーポレーション 酸化ニオブの組成物、ナノ構造体、生物活性形態およびその使用
US20070036733A1 (en) 2005-08-12 2007-02-15 Takasago International Corp. (Usa) Sensation masking composition
WO2007022069A1 (en) 2005-08-12 2007-02-22 Cadbury Adams Usa Llc Mouth-moistening compositions, delivery systems containing same and methods of making same
US8268371B2 (en) 2005-08-22 2012-09-18 Kraft Foods Global Brands Llc Degradable chewing gum
US8263143B2 (en) * 2005-08-22 2012-09-11 Kraft Foods Global Brands Llc Degradable chewing gum
US8287928B2 (en) * 2005-08-22 2012-10-16 Kraft Foods Global Brands Llc Degradable chewing gum
US8282971B2 (en) * 2005-08-22 2012-10-09 Kraft Foods Global Brands Llc Degradable chewing gum
US20070044824A1 (en) 2005-09-01 2007-03-01 Scott William Capeci Processing system and method of processing
EP3871693A1 (en) 2005-09-27 2021-09-01 Special Water Patents B.V. Compositions for oral care
US20070077331A1 (en) * 2005-10-05 2007-04-05 Cadbury Adams Usa Llc. Cooling compositions
US20070221236A1 (en) * 2005-10-05 2007-09-27 Cadbury Adams Usa Llc. Cooling compositions including menthyl esters
MX2008000486A (es) * 2005-10-24 2008-03-07 Teikoku Pharma Usa Inc Composiciones topicas para el alivio del dolor de n-2,3-trimetil-2-isopropilbutamida y metodos para usar las mismas.
KR20080055988A (ko) 2005-11-09 2008-06-19 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 의치 접착제 조성물
US7432413B2 (en) 2005-12-16 2008-10-07 The Procter And Gamble Company Disposable absorbent article having side panels with structurally, functionally and visually different regions
WO2007126430A1 (en) 2005-12-23 2007-11-08 Cadbury Adams Usa Llc Compositions providing a heating sensation for oral or dermal delivery
AU2006330915B2 (en) 2005-12-23 2011-02-03 Intercontinental Great Brands Llc Compositions providing a sensation substantially similar to that provided by menthol
WO2007089652A2 (en) * 2006-01-27 2007-08-09 Cadbury Adams Usa Llc Flavor-enhancing compositions, methods of manufacture, and methods of use
WO2007089894A2 (en) * 2006-01-31 2007-08-09 Indiana University Research & Technology Corporation Materials and methods for manufacturing amorphous tricalcium phosphate and metal oxide alloys of amorphous tricalcium phosphate and methods of using the same
SI1986622T1 (sl) * 2006-02-15 2014-02-28 Dendreon Corporation Malomolekulski modulatorji aktivnosti Trp-p8
US7772266B2 (en) 2006-02-15 2010-08-10 Dendreon Corporation Small-molecule modulators of TRP-P8 activity
EP1996027B1 (en) * 2006-02-20 2012-08-22 Gumlink A/S RESlN ENCAPSULATED FOOD ACID
US8057450B2 (en) 2006-03-31 2011-11-15 The Procter & Gamble Company Absorbent article with sensation member
US8491558B2 (en) 2006-03-31 2013-07-23 The Procter & Gamble Company Absorbent article with impregnated sensation material for toilet training
US8664467B2 (en) 2006-03-31 2014-03-04 The Procter & Gamble Company Absorbent articles with feedback signal upon urination
EP2001436B1 (en) 2006-04-05 2017-01-04 Intercontinental Great Brands LLC Calcium phosphate complex and salts in oral delivery systems
BRPI0710692A2 (pt) * 2006-04-21 2011-08-23 Cadbury Adams Usa Llc composições de revestimentos, composições de confeitaria e goma de mascar e métodos
MX2008016375A (es) 2006-06-28 2009-01-19 Cadbury Adams Usa Llc Un proceso para fabricar un sistema de distribucion para componentes activos como parte de una composicion comestible.
MX2009001764A (es) * 2006-08-17 2009-02-25 Gumlink As Edulcorante de alta intensidad encapsulado en resina.
US20080063748A1 (en) * 2006-09-08 2008-03-13 Cadbury Adams Usa Llc. Center-fill confectionery and chewing gum compositions containing suspended saccharide particles
US20110159141A1 (en) * 2006-09-27 2011-06-30 Shiuh Luo Cooling confectioneries and beverages
US20080166449A1 (en) 2006-11-29 2008-07-10 Cadbury Adams Usa Llc Confectionery compositions including an elastomeric component and a saccharide component
CA2671929C (en) 2006-12-04 2013-03-19 The Procter & Gamble Company Absorbent articles comprising graphics
GB0703524D0 (en) * 2007-02-23 2007-04-04 Cadbury Schweppes Plc Improved sweetener compositions
GB0703525D0 (en) * 2007-02-23 2007-04-04 Cadbury Schweppes Plc Method of making sweetner compositions
US20080213440A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Cadbury Adams Usa Llc Non-Aldehyde Cinnamon Flavor and Delivery Systems Therefor
EP2136648A1 (en) * 2007-04-04 2009-12-30 Gumlink A/S Center-filled chewing gum product for dental care
GB0713297D0 (en) 2007-07-10 2007-08-15 Cadbury Schweppes Plc Chocolate compositions having improved flavour characteristics
EP2014333A1 (en) * 2007-07-12 2009-01-14 Hakiman Shargh Research Company Use of cooling agents for treatment or prevention of lacrimation or eye burning
GB0715226D0 (en) * 2007-08-01 2007-09-12 Cadbury Schweppes Plc Sweetener compositions
US20090104128A1 (en) * 2007-10-17 2009-04-23 Orahealth Corporation Denture adhesive compositions with anti-ucler agents
GB0720516D0 (en) * 2007-10-18 2007-11-28 Cadbury Schweppes Plc Comestible products
WO2009061871A1 (en) * 2007-11-09 2009-05-14 The Hershey Company Multi-layered fondant containing chewing gum
CA2706368A1 (en) * 2007-11-20 2009-05-28 Cadbury Adams Usa Llc Dual coated confectionery product
PL2219467T3 (pl) 2007-11-29 2015-02-27 Intercontinental Great Brands Llc Guma do żucia z wieloma obszarami z substancjami czynnymi
CA2704267C (en) * 2007-11-29 2015-01-20 Cadbury Adams Usa Llc Particulate coating processing
US8134042B2 (en) 2007-12-14 2012-03-13 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wetness sensors
US20090162476A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 Cadbury Adams Usa Llc Parallel Gum Component Mixing Systems And Methods
RU2492695C2 (ru) 2008-02-27 2013-09-20 КРАФТ ФУДЗ ГЛОБАЛ БРЭНДЗ ЭлЭлСи Многозональное кондитерское изделие
DE102008015425A1 (de) * 2008-03-20 2010-01-21 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen zur Verringerung von Juckreiz und anderen dermatologischen Missempfindungen, die insbesondere bei Altershaut auftreten können, mit einem Gehalt an (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid
DE102008015424A1 (de) * 2008-03-20 2009-09-24 Beiersdorf Ag Kühlende kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridyn-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid mit Menthoxypropandiol
EP2271227B1 (en) 2008-05-02 2012-12-26 Kraft Foods Global Brands LLC Multilayered sugar free isomalt confectionery and methods of making same
MX2011001724A (es) 2008-08-15 2011-03-21 Procter & Gamble Sintesis de derivados de ciclohexano utiles como agentes de sensacion en productos de consumo.
CA2731965A1 (en) * 2008-08-15 2010-02-18 The Procter & Gamble Company Solution of menthane carboxamides for use in consumer products
GB0817370D0 (en) * 2008-09-23 2008-10-29 Cadbury Uk Ltd Chewing gum and methods of production thereof
GB0817369D0 (en) * 2008-09-23 2008-10-29 Cadbury Uk Ltd Confectionery and methods of production thereof
GB0817368D0 (en) * 2008-09-23 2008-10-29 Cadbury Uk Ltd Confectionery and methods of production thereof
GB0817366D0 (en) * 2008-09-23 2008-10-29 Cadbury Uk Ltd Confectionery and methods of production thereof
GB0817367D0 (en) 2008-09-23 2008-10-29 Cadbury Uk Ltd Confectionery and methods of production thereof
US20100129489A1 (en) * 2008-11-12 2010-05-27 Bharani Ashokan Sensate-plated sanding composition and products made therefrom
EP2346475B2 (en) 2008-11-20 2023-04-19 The Procter & Gamble Company Personal care compositions providing enhanced cooling sensation
PL2349489T3 (pl) 2008-11-25 2016-05-31 Procter & Gamble Kompozycja do pielęgnacji jamy ustnej o niskim współczynniku ph z topioną krzemionką i źródłem fluoru
CN102448318B (zh) * 2008-11-28 2017-07-18 亿滋日本株式会社 多区域糖食组合物、制品、方法以及设备
CN102355825A (zh) 2009-01-15 2012-02-15 卡夫食品环球品牌有限责任公司 用于咽喉不适的治疗的组合物和方法
US9060526B2 (en) 2009-01-22 2015-06-23 Intercontinental Great Brands Llc Confectionery processing
EP2413883A1 (en) 2009-04-01 2012-02-08 Colgate-Palmolive Company Dentifrice compositions and methods for treating and preventing damage to tooth surfaces
US8920856B2 (en) 2009-10-08 2014-12-30 Intercontinental Great Brands Llc Co-extruded layered candy and gum apparatus and methods
US8623388B2 (en) 2009-10-29 2014-01-07 The Procter & Gamble Company Denture care composition
ES2441738T3 (es) * 2009-10-30 2014-02-06 Intercontinental Great Brands Llc Dulces sin azúcar, métodos para su preparación y utilización en la preparación de productos de confitería multicapa
ES2744577T3 (es) 2009-12-21 2020-02-25 Intercontinental Great Brands Llc Composiciones de recubrimiento en forma de partículas, producto de confitería recubierto, y métodos para elaborar el mismo
JP5643341B2 (ja) 2010-01-21 2014-12-17 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー チューインガムを形成およびサイズ決定するシステムおよび方法ならびに／またはチューインガムの温度の変更するシステムおよび方法
CN107411973A (zh) 2010-03-10 2017-12-01 宝洁公司 义齿粘合剂组合物
GB201004890D0 (en) 2010-03-23 2010-05-05 Cadbury Uk Ltd Confectionery product containing active and/or reactive components and methods of production thereof
AU2011235154B2 (en) 2010-04-01 2014-06-05 The Procter & Gamble Company Whole mouth malodor control by a combination of antibacterial and deodorizing agents
EP2566344B1 (en) 2010-05-03 2016-03-23 Intercontinental Great Brands LLC Natural chewing gum including cellulose materials
JP5702464B2 (ja) 2010-06-02 2015-04-15 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー 菓子組成物および物品
MX2012014392A (es) 2010-06-25 2013-02-26 Cadbury Adams Mexico S De R L De C V Liberacion mejorada de ingredientes lipofilos de gomas de mascar con hidrocoloides.
JP2013535450A (ja) 2010-07-19 2013-09-12 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 精油化合物の誘導体を含む組成物、及びパーソナルケア製品における使用
PL2597967T3 (pl) 2010-07-30 2015-10-30 Intercontinental Great Brands Llc System dostarczania składników aktywnych jako część kompozycji spożywczej
WO2012034012A1 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Kraft Foods Global Brands Llc Chewing gum compositions providing flavor release profiles
CN103140209B (zh) 2010-10-01 2017-10-13 宝洁公司 具有改善的风味的口腔护理组合物
US8900557B2 (en) 2010-12-30 2014-12-02 Jr Chem, Llc Dental cleaning composition
CN102153475A (zh) * 2011-01-27 2011-08-17 台州市尔康药业有限公司 新型薄荷衍生物的制备方法
EP2675283B1 (en) 2011-02-14 2018-11-14 Intercontinental Great Brands LLC Confectionary with multiple flavors and textures
EP2677878B1 (en) 2011-02-23 2016-02-17 Intercontinental Great Brands LLC Flavor pre-blends for chewing gum, methods of making flavor pre-blends and chewing gum compositions thereof
US10973238B2 (en) 2011-03-11 2021-04-13 Intercontinental Great Brands Llc System and method of forming multilayer confectionery
BR112014001361A2 (pt) 2011-07-21 2017-02-14 Intercontinental Great Brands Llc formação e resfriamento de goma avançada
BR112014001304A2 (pt) 2011-07-21 2017-02-14 Intercontinental Great Brands Llc formação de goma avançada
EP3738440A1 (en) 2011-07-21 2020-11-18 Intercontinental Great Brands LLC Advanced chewing gum forming
US20130042482A1 (en) 2011-08-16 2013-02-21 Valerie Jean Bradford Skin Engaging Member Comprising An Anti-Irritation Agent
RU2578465C2 (ru) 2011-09-01 2016-03-27 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Композиции для ухода за полостью рта с улучшенной реологией
MX348702B (es) 2011-09-01 2017-06-26 Takasago Int Corp (Usa) Compuestos de ciclohexano sustituidos novedosos.
EP2620137B1 (de) 2012-01-30 2017-11-15 Symrise AG Zubereitungen
JP2013195289A (ja) 2012-03-21 2013-09-30 Takasago Internatl Corp 感覚刺激成分の評価方法
CN109588534A (zh) 2012-04-20 2019-04-09 洲际大品牌有限责任公司 用于制造咀嚼型胶基糖的系统和方法
WO2013170433A1 (en) 2012-05-15 2013-11-21 The Procter & Gamble Company Absorbent article having characteristic waist end
WO2013171018A2 (de) 2012-05-16 2013-11-21 Symrise Ag Mischungen mit verbesserter kühlwirkung
US20130315843A1 (en) 2012-05-25 2013-11-28 The Procter & Gamble Company Composition for reduction of trpa1 and trpv1 sensations
MX386990B (es) 2012-06-19 2025-03-19 Intercontinental Great Brands Llc Goma de mascar sin recubrir, empacada a granel
US20130344120A1 (en) 2012-06-21 2013-12-26 Douglas Craig Scott Mouth Rinse Emulsions
US10123953B2 (en) 2012-06-21 2018-11-13 The Procter & Gamble Company Reduction of tooth staining derived from cationic antimicrobials
RU2015106110A (ru) 2012-08-22 2016-10-20 Интэрконтинентал Грэйт Брэндс Ллс Составы жевательной резинки и методы их изготовления
JP6068643B2 (ja) 2012-09-21 2017-01-25 インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー 改良型ガム形成
RU2015105518A (ru) 2012-09-28 2016-11-20 Дзе Жиллетт Компани Контактирующий с кожей элемент вспомогательного средства для бритья, содержащий, по меньшей мере, одно термоустойчивое вещество, оказывающее сенсорное воздействие
RU2664731C2 (ru) 2012-09-28 2018-08-22 Дзе Жиллетт Компани Контактирующий с кожей элемент, содержащий по меньшей мере одно термоустойчивое вещество, оказывающее сенсорное воздействие
EP2914236B1 (en) 2012-11-05 2017-03-29 The Procter & Gamble Company Heat treated precipitated silica
CN108853105B (zh) 2012-12-12 2021-10-15 西姆莱斯股份公司 化妆品组合物、药品组合物和食品组合物
DE202012013357U1 (de) 2012-12-12 2016-07-29 Symrise Ag Zubereitungen
WO2014128566A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 Mondelez International Chewing gum and methods of making thereof field
PL3009004T3 (pl) 2013-03-29 2020-03-31 Intercontinental Great Brands Llc Przezroczyste i półprzezroczyste cukierki z płynnym nadzieniem; bezcukrowa, płynna, jadalna kompozycja
MX2015014330A (es) 2013-04-17 2015-12-08 Intercontinental Great Brands Llc Sistema y metodo para formar un producto de goma de mascar con al menos una inclusion.
EP2801263B1 (de) 2013-05-09 2021-04-14 Symrise AG Verfahren zur Herstellung einer kühlende Zusammensetzung in Form eines Granulats
WO2014194198A1 (en) 2013-05-31 2014-12-04 Intercontinental Great Brands Llc Chewing gum with hard, amorphous inclusions; and methods of making thereof
WO2015051056A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Intercontinental Great Brands Llc Particulate coated chewing gum and confectionery; and methods of making the same
US9884130B2 (en) 2013-11-13 2018-02-06 The Procter & Gamble Company Compositions for delivery of oral comfort sensations
EP3110510A1 (en) 2014-02-27 2017-01-04 The Procter & Gamble Company Oral care compositions with a reduced bitter taste perception
CN106028827A (zh) 2014-02-28 2016-10-12 洲际大品牌有限责任公司 用于可食用芯的包衣；包衣的系统和方法；以及由此制得的包覆的产品
EP3131405A1 (en) 2014-03-03 2017-02-22 Intercontinental Great Brands LLC Method for manufacturing a comestible
US20150272847A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 The Gillette Company Skin Engaging Shaving Aid Comprising A Thermally Resilient Sensate And A TRPA1 Receptor Inhibitor
US20150273711A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 The Gillette Company Razor Comprising A Molded Shaving Aid Composition Comprising A Thermally Resilient Sensate
RU2016138746A (ru) 2014-04-23 2018-05-24 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Циклогексанкарбоксамид с охлаждающими свойствами
WO2015175885A1 (en) 2014-05-15 2015-11-19 Intercontinental Great Brands Llc Multi-textured chewing gum and methods of making thereof
WO2015195534A2 (en) 2014-06-16 2015-12-23 Intercontinental Great Brands Llc Degradable chewing gum
EP2979751B1 (de) 2014-07-29 2020-10-28 Symrise AG Verfahren zur herstellung von festen kühlstoffen
CN114191317A (zh) 2014-08-15 2022-03-18 宝洁公司 感官体验增强的口腔护理组合物
WO2016025414A1 (en) 2014-08-15 2016-02-18 The Procter & Gamble Company Oral care compositions and regimens
CN106659649A (zh) 2014-08-15 2017-05-10 宝洁公司 具有增量化学物质的牙粉
EP3017806B1 (en) 2014-11-04 2018-06-06 The Procter and Gamble Company Anti-tatar oral care compositions providing crystallisation prevention
EP3017807B1 (en) 2014-11-04 2019-01-16 The Procter and Gamble Company Anti-tatar oral care compositions providing crystallisation prevention
BR112017011022B1 (pt) 2014-11-26 2021-02-17 The Gillette Company Llc dispositivo de remoção de pelo e processo de formação de um membro de engate à pele
WO2016105879A1 (en) 2014-12-22 2016-06-30 Intercontinental Great Brands Llc Confectionery and multi-layer chewing gum confectionery composition and article
US9951295B2 (en) 2015-02-19 2018-04-24 The Procter & Gamble Company Compositions for deposition on biological surfaces
EP3059009B1 (de) 2015-02-19 2022-05-04 Symrise AG Verfahren zur lagerung von kühlstoffen
CA2976512A1 (en) 2015-02-27 2016-09-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article leakage assessment system
US11696884B2 (en) 2015-03-04 2023-07-11 Symrise Ag Compositions comprising menthol compounds as smoothing agents
EP3381453A3 (en) 2015-04-09 2018-12-12 The Procter & Gamble Company Reduction in cpc taste aversion by reducing cpc activation of trpa1 receptors, tprv1 receptors, or both
EP3356356B1 (en) 2015-10-01 2021-05-26 Firmenich Incorporated Compounds useful as modulators of trpm8
JP2018533567A (ja) 2015-10-22 2018-11-15 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー クロマトグラフィー分離方法
AU2016342264A1 (en) 2015-10-22 2018-04-05 The Procter & Gamble Company Synthesis of cyclohexane carboxamide derivatives useful as sensates in consumer products
WO2017106279A1 (en) 2015-12-18 2017-06-22 The Procter & Gamble Company Synthesis of cyclohexane ester derivatives useful as sensates in consumer products
BR112018069874A2 (pt) 2016-04-01 2019-02-05 Procter & Gamble composições para tratamento bucal contendo uma fase de rede de gel e nitrato de potássio
BR112018069841A2 (pt) 2016-04-01 2019-01-29 Procter & Gamble composições para tratamento bucal contendo uma fase de rede de gel
US10925820B2 (en) 2016-04-01 2021-02-23 The Procter & Gamble Company Oral care compositions with an effective flavor display
WO2017173196A1 (en) 2016-04-01 2017-10-05 The Procter & Gamble Company Oral care compositions containing gel networks and potassium nitrate
EP3435960A1 (en) 2016-04-01 2019-02-06 The Procter and Gamble Company Oral care compositions containing potassium nitrate and peroxide
US10933039B2 (en) 2016-05-05 2021-03-02 Symrise Ag Coolant mixtures
CN109310595A (zh) 2016-05-14 2019-02-05 西姆莱斯股份公司 含有薄荷醇的香料制剂
US20170334082A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 The Gillette Company Llc Skin Engaging Member Comprising Ethylene Vinyl Acetate
US11198972B2 (en) 2016-10-25 2021-12-14 The Procter & Gamble Company Fibrous structures
WO2018081191A1 (en) 2016-10-25 2018-05-03 The Procter & Gamble Company Differential pillow height fibrous structures
WO2018085479A1 (en) 2016-11-03 2018-05-11 The Gillette Company Llc Skin engaging member comprising ethylene vinyl acetate
AU2017362347B2 (en) 2016-11-17 2020-09-03 The Gillette Company Llc Skin engaging member comprising ethylene vinyl acetate and a fragrance
US11896028B2 (en) 2017-02-06 2024-02-13 Intercontinental Great Brands Llc Dual-textured confectionery; and methods of making the same
EP3600219A1 (en) 2017-03-23 2020-02-05 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Improved denture adhesives
WO2018186842A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Garment for detecting absorbent article leakage and methods of detecting absorbent article leakage utilizing the same
PL3634143T3 (pl) 2017-06-05 2021-08-30 Intercontinental Great Brands Llc Kompozycja gumy do żucia i sposoby jej wytwarzania
WO2019036590A1 (en) 2017-08-18 2019-02-21 Intercontinental Great Brands Llc CHEWING-GUM COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING SAME
US20210228483A1 (en) 2018-06-11 2021-07-29 Seattle Gummy Company Low glycemic gummy composition and methods of making and using thereof
US20210227865A1 (en) 2018-06-14 2021-07-29 Seattle Gummy Company Low glycemic composition and methods of making and using thereof
EP4566459A3 (en) 2018-08-10 2025-08-20 Firmenich Incorporated Antagonists of t2r54 and compositions and uses thereof
EP4364577A3 (en) 2018-10-26 2024-06-19 Intercontinental Great Brands LLC Center-filled confectionery product; coated product; and methods of making
US20220110847A1 (en) * 2019-01-17 2022-04-14 Takasago International Corporation Use of cooling materials for the reduction or inhibition of saltiness in orally administered, imbibed or ingested consumer products
EP3689324B1 (de) 2019-02-04 2024-11-20 Symrise AG Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
CN113747948B (zh) 2019-04-26 2023-12-15 宝洁公司 减少来源于阳离子抗微生物剂的牙齿变色
EP4013233B1 (en) 2019-08-14 2024-10-02 Intercontinental Great Brands LLC Confectionery chip product and methods of making the same
US20220096363A1 (en) 2020-09-28 2022-03-31 The Procter & Gamble Company Oral Care Composition Comprising Hops And Flavor
EP4225042A2 (en) 2020-10-09 2023-08-16 Intercontinental Great Brands LLC Unwrapped hard candy product; isomalt confectionery; method of making and use thereof
AU2020480521A1 (en) 2020-12-09 2023-06-22 Symrise Ag A method for fighting microorganisms using menthol derivatives
JP2024516018A (ja) 2021-05-11 2024-04-11 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ブロックコポリマーを含む口腔ケア組成物
EP4351667A1 (en) 2021-06-10 2024-04-17 Symrise AG Compositions for fighting malodors
CN117813077A (zh) 2021-08-16 2024-04-02 西姆莱斯股份公司 组合物
WO2023083445A1 (en) 2021-11-10 2023-05-19 Symrise Ag Compositions comprising trpm8 agonistic cooling agents
US20250154123A1 (en) 2022-01-07 2025-05-15 V. Mane Fils Cooling compounds and compositions
EP4472606A1 (en) 2022-02-02 2024-12-11 Symrise AG Compositions (iii)
WO2023222213A1 (en) 2022-05-18 2023-11-23 Symrise Ag Antimicrobial mixtures
WO2023248187A1 (en) 2022-06-24 2023-12-28 Nicoventures Trading Limited Oral composition comprising a receptor modulator
EP4554572A2 (en) 2022-07-11 2025-05-21 Symrise AG Mixtures and uses of (2e)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-n-phenyl-n-(tetrahydro-3-furanyl)-2-propenamide
WO2024110023A1 (en) 2022-11-23 2024-05-30 Symrise Ag An active composition comprising retinol
JP2026506814A (ja) 2023-03-01 2026-02-26 ペルフェッティ ヴァン メレ ベネルクス ベー．フェー． 歯を白くするチューインガム、及びそれを作製する方法
GB202303792D0 (en) 2023-03-15 2023-04-26 Givaudan Sa Cosmetic composition
WO2025032120A1 (en) 2023-08-10 2025-02-13 Perfetti Van Melle Benelux Bv Chewing gum comprising fiber; methods of making the same; and methods of use thereof
WO2025051340A1 (en) 2023-09-04 2025-03-13 Symrise Ag Trpm8 modulators and related method for modulating trpm8 receptors
CN117486690A (zh) * 2023-11-01 2024-02-02 安徽丰乐香料有限责任公司 无溶剂反应制备凉味剂3-l-薄荷氧基-1,2-丙二醇的方法
EP4585059A1 (en) 2024-01-12 2025-07-16 Nicoventures Trading Limited Effervescent pouched product
EP4640075A1 (en) 2024-04-22 2025-10-29 Nicoventures Trading Limited Oral pouched product with self-emulsifying delivery system
EP4678009A1 (en) 2024-07-08 2026-01-14 Nicoventures Trading Limited Premix containing gelling agent for oral product
WO2026013602A1 (en) 2024-07-10 2026-01-15 Rai Strategic Holdings, Inc. Oral products
WO2026033452A1 (en) 2024-08-09 2026-02-12 R. J. Reynolds Tobacco Company Aerosol-generating consumable including sensate
US20260060287A1 (en) 2024-08-30 2026-03-05 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosolizable composition including a substituted 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine compound
WO2026083313A2 (en) 2024-10-18 2026-04-23 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol generating gel material comprising a substituted 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
WO2026083320A1 (en) 2024-10-18 2026-04-23 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol generating material comprising a substituted 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
WO2026083317A1 (en) 2024-10-18 2026-04-23 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol generating material in discrete portions comprising a substituted 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
WO2026083326A2 (en) 2024-10-18 2026-04-23 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol generating material comprising a substituted 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine compound
WO2026083322A1 (en) 2024-10-18 2026-04-23 Rai Strategic Holdings, Inc. End plug comprising a substituted 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
WO2026083323A1 (en) 2024-10-18 2026-04-23 Rai Strategic Holdings, Inc. Aerosol-modifying additive comprising a substituted 3-(1methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
WO2026092819A1 (en) 2024-10-28 2026-05-07 Symrise Ag Oral care compositions

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1315626A (en) * 1971-02-04 1973-05-02 Wilkinson Sword Ltd Substituted p-menthanes and compositions containing them
GB1353381A (en) * 1971-02-04 1974-05-15 Wilkinson Sword Ltd Substituted p-menthanes and compositions containing them

Cited By (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6025908A (ja) * 1983-07-20 1985-02-08 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
JPS62192312A (ja) * 1986-02-18 1987-08-22 Kanebo Ltd 頭髪化粧料
WO1999036061A1 (fr) * 1996-10-04 1999-07-22 Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. Plastifiant et timbre adhesif contenant ce plastifiant
US6471984B1 (en) 1998-01-14 2002-10-29 Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. Cataplasm and tape-aid containing a plasticizer
JP2000290169A (ja) * 1999-03-31 2000-10-17 Hisamitsu Pharmaceut Co Inc 眼科用剤
JP2002088391A (ja) * 2000-09-12 2002-03-27 Takasago Internatl Corp 香料の香り立ち及び持続性の強化方法及び強化剤
US7923585B2 (en) 2004-05-31 2011-04-12 Takasago International Corporation Menthol derivative and cooling agent composition comprising the same
WO2006137556A1 (en) * 2005-06-21 2006-12-28 Takasago International Corporation Flavor and fragrance composition
KR101231546B1 (ko) 2005-06-21 2013-02-07 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 향료 및 방향제 조성물
US8071531B2 (en) 2005-06-21 2011-12-06 Takasgo International Corporation Flavor and fragrance composition
JP2007176856A (ja) * 2005-12-28 2007-07-12 Kao Corp 口腔用組成物
EP1946743A2 (en) 2007-01-17 2008-07-23 Takasago International Corporation Humectant Composition
JP2009263664A (ja) * 2008-04-01 2009-11-12 Takasago Internatl Corp 冷感剤組成物および感覚刺激剤組成物
US8309062B2 (en) 2009-04-24 2012-11-13 Takasago International Corporation Process for producing (3S)-I-menthyl 3-hydroxybutyrate and sensate composition
WO2010123111A1 (ja) 2009-04-24 2010-10-28 高砂香料工業株式会社 (３Ｒ)-３-ヒドロキシブタン酸-ｌ-メンチル、その製造方法およびこれを含有する感覚刺激組成物
US8476472B2 (en) 2009-04-24 2013-07-02 Takasago International Corporation (3R)-L-menthyl 3-hydroxybutyrate, process for producing the same, and sensate composition comprising the same
US8586009B2 (en) 2009-04-24 2013-11-19 Takasago International Corporation Process for producing (3S)-I-menthyl 3-hydroxybutyrate and sensate composition
US8986660B2 (en) 2009-04-24 2015-03-24 Takasago International Corporation Process for producing (3S)-1-menthyl 3-hydroxybutyrate and sensate composition
JP2011105941A (ja) * 2010-11-30 2011-06-02 Takasago Internatl Corp 香料の香り立ち及び持続性の強化方法及び強化剤
CN106659656A (zh) * 2014-07-11 2017-05-10 狮王株式会社 口腔用组合物
WO2016006647A1 (ja) * 2014-07-11 2016-01-14 ライオン株式会社 口腔用組成物
KR20170131432A (ko) 2015-03-25 2017-11-29 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 메틸멘톨 유도체 및 그것을 함유하는 냉감제 조성물
US10494330B2 (en) 2015-03-25 2019-12-03 Takasago International Corporation Methyl menthol derivative and cooling agent composition containing same
WO2018131575A1 (ja) 2017-01-10 2018-07-19 高砂香料工業株式会社 メチルメントール誘導体及びそれを含有する冷感剤組成物
KR20190099452A (ko) 2017-01-10 2019-08-27 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 메틸멘톨 유도체 및 그것을 함유하는 냉감제 조성물
US11236042B2 (en) 2017-01-10 2022-02-01 Takasago International Corporation Methylmenthol derivative and cool-sensation imparter composition containing same
WO2019078185A1 (ja) 2017-10-16 2019-04-25 高砂香料工業株式会社 ２，２，６－トリメチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体を含有する冷感剤組成物
US11344488B2 (en) 2017-10-16 2022-05-31 Takasago International Corporation Cool-sensation imparter composition containing 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid derivative
JP2022040048A (ja) * 2020-08-28 2022-03-10 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 冷涼感増強剤

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