JPH05132548A - 透明結晶性共重合ポリエステル樹脂およびそれからなる接着剤 - Google Patents
透明結晶性共重合ポリエステル樹脂およびそれからなる接着剤Info
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- JPH05132548A JPH05132548A JP32368691A JP32368691A JPH05132548A JP H05132548 A JPH05132548 A JP H05132548A JP 32368691 A JP32368691 A JP 32368691A JP 32368691 A JP32368691 A JP 32368691A JP H05132548 A JPH05132548 A JP H05132548A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 結晶化しているにもかかわらず、未延伸状態
で透明であり、透明な被着体用の接着剤として有用な結
晶性共重合ポリエステル樹脂を提供する。 【構成】 テレフタル酸残基９０モル％以上からなるジ
カルボン酸成分と、１，６−ヘキサンジオール残基７０
〜９５モル％、および１，４−ブタンジオール残基５〜
３０モル％からなるジオール成分、必要に応じて数平均
分子量が３６０〜６０００であるポリアルキレンエーテ
ルグリコール残基とより構成される結晶性共重合ポリエ
ステル樹脂およびそれからなる接着剤。
で透明であり、透明な被着体用の接着剤として有用な結
晶性共重合ポリエステル樹脂を提供する。 【構成】 テレフタル酸残基９０モル％以上からなるジ
カルボン酸成分と、１，６−ヘキサンジオール残基７０
〜９５モル％、および１，４−ブタンジオール残基５〜
３０モル％からなるジオール成分、必要に応じて数平均
分子量が３６０〜６０００であるポリアルキレンエーテ
ルグリコール残基とより構成される結晶性共重合ポリエ
ステル樹脂およびそれからなる接着剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は溶融状態から急冷固化
し、未延伸の状態においても透明な結晶性共重合ポリエ
ステル樹脂に関する。さらに詳しくは、接着剤、例えば
ホットメルト接着剤、シーラントあるいは不織布用のバ
インダー繊維として好適な共重合ポリエステル樹脂に関
する。
し、未延伸の状態においても透明な結晶性共重合ポリエ
ステル樹脂に関する。さらに詳しくは、接着剤、例えば
ホットメルト接着剤、シーラントあるいは不織布用のバ
インダー繊維として好適な共重合ポリエステル樹脂に関
する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル、特にポリエチレンテレフ
タレート（以下、ＰＥＴと略称する）またはポリブチレ
ンテレフタレート（以下、ＰＢＴと略称する）単位を主
成分とし、脂肪族ジカルボン酸または各種ジオールを共
重合させた結晶性共重合ポリエステルは、優れた耐熱
性、耐候性、耐溶剤性、柔軟性等を有しているため、ホ
ットメルト接着剤、シーラントあるいは不織布用のバイ
ンダー繊維等の接着剤として広く利用されるようになっ
てきた。また、これらの用途においては優れた力学的物
性を得るために、該共重合ポリエステルを結晶化させて
用いることが通常行われている。しかしながら、該共重
合ポリエステルは、結晶の球晶サイズが可視光線の波長
より大きく結晶化させると不透明となるため、塩化ビニ
ルシート、二軸延伸ＰＥＴフイルム、非晶性ＰＥＴシー
ト、アクリルシート、ＰＥＴ系繊維等のような透明な被
着体を接着する場合には用いられないことが多く、用途
が制限されているのが実情である。
タレート（以下、ＰＥＴと略称する）またはポリブチレ
ンテレフタレート（以下、ＰＢＴと略称する）単位を主
成分とし、脂肪族ジカルボン酸または各種ジオールを共
重合させた結晶性共重合ポリエステルは、優れた耐熱
性、耐候性、耐溶剤性、柔軟性等を有しているため、ホ
ットメルト接着剤、シーラントあるいは不織布用のバイ
ンダー繊維等の接着剤として広く利用されるようになっ
てきた。また、これらの用途においては優れた力学的物
性を得るために、該共重合ポリエステルを結晶化させて
用いることが通常行われている。しかしながら、該共重
合ポリエステルは、結晶の球晶サイズが可視光線の波長
より大きく結晶化させると不透明となるため、塩化ビニ
ルシート、二軸延伸ＰＥＴフイルム、非晶性ＰＥＴシー
ト、アクリルシート、ＰＥＴ系繊維等のような透明な被
着体を接着する場合には用いられないことが多く、用途
が制限されているのが実情である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、未延伸の状態においても透明であり、かつ耐熱
性に優れた結晶性共重合ポリエステル樹脂、および該共
重合ポリエステル樹脂からなる接着剤を提供することに
ある。
目的は、未延伸の状態においても透明であり、かつ耐熱
性に優れた結晶性共重合ポリエステル樹脂、および該共
重合ポリエステル樹脂からなる接着剤を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、テレフタル酸残基９０モル％以上からなるジカ
ルボン酸成分と、１，６ヘキサンジオール残基７０〜９
５モル％および１，４ブタンジオール残基５〜３０モル
％からなるジオール成分とより構成される結晶性共重合
ポリエステル樹脂、および該共重合ポリエステル樹脂か
らなる接着剤を提供することによって達成される。
目的は、テレフタル酸残基９０モル％以上からなるジカ
ルボン酸成分と、１，６ヘキサンジオール残基７０〜９
５モル％および１，４ブタンジオール残基５〜３０モル
％からなるジオール成分とより構成される結晶性共重合
ポリエステル樹脂、および該共重合ポリエステル樹脂か
らなる接着剤を提供することによって達成される。
【０００５】本発明の結晶性共重合ポリエステル樹脂
（以下、単にポリエステルと称する場合がある）におい
て、ジオール成分中の１，６−ヘキサンジオール残基含
量は７０〜９５モル％であり、好ましくは８０〜９０モ
ル％の範囲である。含量が７０モル％未満では、ポリエ
ステルの結晶単位がＰＢＴ単位の結晶構造に近くなり、
構造的な原因で透明なものが得られないばかりか、耐熱
性に劣る。また、含量が９５モル％を越えると溶融した
ポリエステルを急冷固化しても球晶サイズを小さくする
ことができず、透明なものが得られない。
（以下、単にポリエステルと称する場合がある）におい
て、ジオール成分中の１，６−ヘキサンジオール残基含
量は７０〜９５モル％であり、好ましくは８０〜９０モ
ル％の範囲である。含量が７０モル％未満では、ポリエ
ステルの結晶単位がＰＢＴ単位の結晶構造に近くなり、
構造的な原因で透明なものが得られないばかりか、耐熱
性に劣る。また、含量が９５モル％を越えると溶融した
ポリエステルを急冷固化しても球晶サイズを小さくする
ことができず、透明なものが得られない。
【０００６】本発明のジカルボン酸成分中のテレフタル
酸残基は得られるポリエステルが適度な結晶特性を保持
するためジカルボン酸成分中９０モル％以上、好ましく
は９５モル％以上含まれる。含量が９０モル％未満の場
合、他のジカルボン酸成分をいかに配合しても結晶化速
度が低下して結晶化度が低下するため、ポリエステルの
耐熱性が不十分である。テレフタル酸残基に配合でき得
る他のジカルボン酸残基として、イソフタル酸残基等の
芳香族ジカルボン酸残基：アゼライン酸残基、セバシン
酸残基、コハク酸残基等の脂肪族ジカルボン酸残基が挙
げられる。
酸残基は得られるポリエステルが適度な結晶特性を保持
するためジカルボン酸成分中９０モル％以上、好ましく
は９５モル％以上含まれる。含量が９０モル％未満の場
合、他のジカルボン酸成分をいかに配合しても結晶化速
度が低下して結晶化度が低下するため、ポリエステルの
耐熱性が不十分である。テレフタル酸残基に配合でき得
る他のジカルボン酸残基として、イソフタル酸残基等の
芳香族ジカルボン酸残基：アゼライン酸残基、セバシン
酸残基、コハク酸残基等の脂肪族ジカルボン酸残基が挙
げられる。
【０００７】本発明のポリエステルのガラス転移点は１
７〜２２℃付近である。ポリエステルのガラス転移点は
柔軟性の一指標となるが、１７℃以下における柔軟性が
要求される場合、ポリエステルに数平均分子量が３６０
〜６０００、好ましくは１０００〜２０００のポリアル
キレンエーテルグリコール残基を２０重量％以下、好ま
しくは１０重量％以下の割合で共重合させることが望ま
しい。ポリアルキレンエーテルグリコール残基を含むも
のとしてポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、ポリテトラメチレングリコール等が挙げられ
る。
７〜２２℃付近である。ポリエステルのガラス転移点は
柔軟性の一指標となるが、１７℃以下における柔軟性が
要求される場合、ポリエステルに数平均分子量が３６０
〜６０００、好ましくは１０００〜２０００のポリアル
キレンエーテルグリコール残基を２０重量％以下、好ま
しくは１０重量％以下の割合で共重合させることが望ま
しい。ポリアルキレンエーテルグリコール残基を含むも
のとしてポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、ポリテトラメチレングリコール等が挙げられ
る。
【０００８】本発明のポリエステルの製造方法は特に制
限されるものではなく、公知の方法にしたがって行うこ
とができる。例えば、テレフタル酸成分またはそのエス
テル形成性誘導体、１，６ヘキサンジオールおよび１，
４ブタンジオールを同時に、または段階的に直接エステ
ル化するかあるいはエステル交換反応させた後、重縮合
する方法を採用することができる。エステル化、エステ
ル交換反応あるいは重縮合の際に公知の任意の各種触
媒、安定剤、改質剤あるいは添加剤を透明性が損なわれ
ない量の範囲で配合してもよい。
限されるものではなく、公知の方法にしたがって行うこ
とができる。例えば、テレフタル酸成分またはそのエス
テル形成性誘導体、１，６ヘキサンジオールおよび１，
４ブタンジオールを同時に、または段階的に直接エステ
ル化するかあるいはエステル交換反応させた後、重縮合
する方法を採用することができる。エステル化、エステ
ル交換反応あるいは重縮合の際に公知の任意の各種触
媒、安定剤、改質剤あるいは添加剤を透明性が損なわれ
ない量の範囲で配合してもよい。
【０００９】このようにして得られたポリエステルはフ
ェノールとテトラクロロエタンの混合溶媒（重量比１：
１）中、３０℃での固有粘度が約０．４以上、特に０．
６以上であることが好ましい。また、モノマーの組成に
より融点は異なるが、本発明のポリエステルの融点は１
１５〜１２５℃の範囲に存する。
ェノールとテトラクロロエタンの混合溶媒（重量比１：
１）中、３０℃での固有粘度が約０．４以上、特に０．
６以上であることが好ましい。また、モノマーの組成に
より融点は異なるが、本発明のポリエステルの融点は１
１５〜１２５℃の範囲に存する。
【００１０】本発明のポリエステルは接着性能に優れて
おり、接着剤として有用である。接着剤の形態としては
フイルム、シート、繊維、紐、チップ、粉末等があり、
また一度溶剤に溶かしたのち溶剤を蒸発させるか、非溶
剤を加えて析出、賦型することも可能である。例えば、
被着体フイルムまたはシートに本発明のポリエステルを
溶融押出しコートしたものを、もう一方の被着体と接合
し、再度溶融し固化することにより接着するホットメル
ト接着剤として、また、溶融紡糸機により本発明のポリ
エステルを繊維化したものを基材の繊維と混合し不織布
にする不織布用の熱融着バインダー繊維として使用でき
る。その他にシーラントとしても使用できる。
おり、接着剤として有用である。接着剤の形態としては
フイルム、シート、繊維、紐、チップ、粉末等があり、
また一度溶剤に溶かしたのち溶剤を蒸発させるか、非溶
剤を加えて析出、賦型することも可能である。例えば、
被着体フイルムまたはシートに本発明のポリエステルを
溶融押出しコートしたものを、もう一方の被着体と接合
し、再度溶融し固化することにより接着するホットメル
ト接着剤として、また、溶融紡糸機により本発明のポリ
エステルを繊維化したものを基材の繊維と混合し不織布
にする不織布用の熱融着バインダー繊維として使用でき
る。その他にシーラントとしても使用できる。
【００１１】本発明のポリエステルを接着剤として使用
し透明な積層体を製造する際、被着体の厚さが薄い場合
には溶融したポリエステルを透明な被着体と交互に積層
させたのち室温まで放冷する通常の冷却手段でよいが、
被着体の厚さが例えば１mm以上と厚い場合には積層させ
たのち直ちに４０℃以下に急冷固化させることが好まし
い。４０℃を越える温度で固化させるとポリエステルの
球晶が大きくなり、積層体の透明性が劣るので好ましく
ない。
し透明な積層体を製造する際、被着体の厚さが薄い場合
には溶融したポリエステルを透明な被着体と交互に積層
させたのち室温まで放冷する通常の冷却手段でよいが、
被着体の厚さが例えば１mm以上と厚い場合には積層させ
たのち直ちに４０℃以下に急冷固化させることが好まし
い。４０℃を越える温度で固化させるとポリエステルの
球晶が大きくなり、積層体の透明性が劣るので好ましく
ない。
【００１２】上記の被着体としては、金属、プラスチッ
ク、繊維、織物、フイルム、木、ゴム、皮革など多孔性
物質と非多孔性物質を問わず、各種類のものが挙げられ
る。
ク、繊維、織物、フイルム、木、ゴム、皮革など多孔性
物質と非多孔性物質を問わず、各種類のものが挙げられ
る。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明する。なお、実施例において各種物性値は次の測定
法によった。
説明する。なお、実施例において各種物性値は次の測定
法によった。
【００１４】（ａ）固有粘度［η］：フェノール／テト
ラクロロエタン（１／１：重量比）混合溶媒により３０
℃で測定した。
ラクロロエタン（１／１：重量比）混合溶媒により３０
℃で測定した。
【００１５】（ｂ）融点（Ｔｍ）、結晶化熱（ΔＨ）お
よびガラス転移点（Ｔｇ）：示差走査熱量計（ＤＳＣ、
ＴＡ３０００型、メトラー社製）を使用し、ポリエステ
ルを溶融したのち室温に急冷して得られた熱プレスフイ
ルムを試料として約１０mgを秤量し、１０℃／分の昇温
速度で昇温することにより測定した。ＴｍおよびΔＨは
結晶融解ピークのピーク温度およびピーク面積より求め
た。また、Ｔｇは高分子測定法（高分子学会編、培風館
（１９７３）１８１ページに記載されている方法）によ
り転移領域の中点の温度より求めた。
よびガラス転移点（Ｔｇ）：示差走査熱量計（ＤＳＣ、
ＴＡ３０００型、メトラー社製）を使用し、ポリエステ
ルを溶融したのち室温に急冷して得られた熱プレスフイ
ルムを試料として約１０mgを秤量し、１０℃／分の昇温
速度で昇温することにより測定した。ＴｍおよびΔＨは
結晶融解ピークのピーク温度およびピーク面積より求め
た。また、Ｔｇは高分子測定法（高分子学会編、培風館
（１９７３）１８１ページに記載されている方法）によ
り転移領域の中点の温度より求めた。
【００１６】（ｃ）ポリマー組成の分析：ＮＭＲ分光計
（Ｖａｒｉｕｍ３９０）を使用し、トリフルオロ酢酸に
ポリマーを溶解した溶液にて分析を行った。
（Ｖａｒｉｕｍ３９０）を使用し、トリフルオロ酢酸に
ポリマーを溶解した溶液にて分析を行った。
【００１７】（ｄ）透明性の評価：ポリエステルを溶融
したのち室温に急冷して得られた熱プレスフイルムを２
枚の２軸延伸ＰＥＴフイルム（厚さ１００μ）間に挟み
込み、融点より３０℃高い温度で熱プレスによりシート
（厚さ約２００μ）にした後室温に急冷した。得られた
シートの透明性を目視で評価した。全く濁りのないもの
を○、わずかでも濁っているものを△、像が透過しない
ものを×とした。
したのち室温に急冷して得られた熱プレスフイルムを２
枚の２軸延伸ＰＥＴフイルム（厚さ１００μ）間に挟み
込み、融点より３０℃高い温度で熱プレスによりシート
（厚さ約２００μ）にした後室温に急冷した。得られた
シートの透明性を目視で評価した。全く濁りのないもの
を○、わずかでも濁っているものを△、像が透過しない
ものを×とした。
【００１８】（ｅ）接着性：ポリエステルを溶融したの
ち室温に急冷して得られた熱プレスフイルムを軟質塩化
ビニル樹脂（厚さ３００μ）と２軸延伸ＰＥＴフイルム
（厚さ１００μ）の間に挟み、１６０℃の温度でプレス
圧着をし、次いで空冷した。接着剤層の厚みはスペーサ
ーにより１００μにした。得られた積層体を巾１５mmの
短冊状に切り出し、引張試験機にてＴ剥離を行った（条
件：２５℃、６５％ＲＨ、２cm／分の引張速度）。
ち室温に急冷して得られた熱プレスフイルムを軟質塩化
ビニル樹脂（厚さ３００μ）と２軸延伸ＰＥＴフイルム
（厚さ１００μ）の間に挟み、１６０℃の温度でプレス
圧着をし、次いで空冷した。接着剤層の厚みはスペーサ
ーにより１００μにした。得られた積層体を巾１５mmの
短冊状に切り出し、引張試験機にてＴ剥離を行った（条
件：２５℃、６５％ＲＨ、２cm／分の引張速度）。
【００１９】実施例１ テレフタル酸ジメチル１００モル、１，６ヘキサンジオ
ール１１５モル、１，４ブタンジオール４５モルにテト
ライソプロポキシチタネート０．０２モルを触媒として
添加し、窒素雰囲気下、２００℃で１時間、さらに２２
０℃で３０分間加熱してエステル交換反応を行った。次
いで０．１mmHgに減圧し、２６０℃で２時間加熱して重
縮合し、共重合ポリエステルを作製した。得られたポリ
エステルの［η］は０．８０であり、共重合組成は１，
６ヘキサンジオール／１，４ブタンジオール＝８５／１
５（モル比）のテレフタレートであった。上記の方法で
得たプレスシートのＤＳＣ、透明性および接着性の評価
結果を表１に示す。
ール１１５モル、１，４ブタンジオール４５モルにテト
ライソプロポキシチタネート０．０２モルを触媒として
添加し、窒素雰囲気下、２００℃で１時間、さらに２２
０℃で３０分間加熱してエステル交換反応を行った。次
いで０．１mmHgに減圧し、２６０℃で２時間加熱して重
縮合し、共重合ポリエステルを作製した。得られたポリ
エステルの［η］は０．８０であり、共重合組成は１，
６ヘキサンジオール／１，４ブタンジオール＝８５／１
５（モル比）のテレフタレートであった。上記の方法で
得たプレスシートのＤＳＣ、透明性および接着性の評価
結果を表１に示す。
【００２０】実施例２，３および比較例１〜４ 実施例１と同様の重合方法で酸成分およびグリコール成
分の組成を変えて共重合ポリエステルを得た。得られた
ポリエステルの［η］、組成およびシートの評価結果を
表１に示す。
分の組成を変えて共重合ポリエステルを得た。得られた
ポリエステルの［η］、組成およびシートの評価結果を
表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明の結晶性共重合ポリエステル樹脂
は、結晶化しているにもかかわらず透明性の優れたもの
であり、透明な被着体用の接着剤として有用である。
は、結晶化しているにもかかわらず透明性の優れたもの
であり、透明な被着体用の接着剤として有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 テレフタル酸残基９０モル％以上からな
るジカルボン酸成分と、１，６−ヘキサンジオール残基
７０〜９５モル％、および１，４−ブタンジオール残基
５〜３０モル％からなるジオール成分とより構成される
結晶性共重合ポリエステル樹脂。 - 【請求項２】 さらに数平均分子量が３６０〜６０００
であるポリアルキレンエーテルグリコール残基が２０重
量％以下の割合で共重合された請求項１記載の結晶性共
重合ポリエステル樹脂。 - 【請求項３】 請求項１記載の結晶性共重合ポリエステ
ル樹脂からなる接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32368691A JPH05132548A (ja) | 1991-11-11 | 1991-11-11 | 透明結晶性共重合ポリエステル樹脂およびそれからなる接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32368691A JPH05132548A (ja) | 1991-11-11 | 1991-11-11 | 透明結晶性共重合ポリエステル樹脂およびそれからなる接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05132548A true JPH05132548A (ja) | 1993-05-28 |
Family
ID=18157468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32368691A Pending JPH05132548A (ja) | 1991-11-11 | 1991-11-11 | 透明結晶性共重合ポリエステル樹脂およびそれからなる接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05132548A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001010929A1 (en) * | 1999-08-06 | 2001-02-15 | Eastman Chemical Company | Polyesters having a controlled melting point and fibers formed therefrom |
| US6495656B1 (en) | 1990-11-30 | 2002-12-17 | Eastman Chemical Company | Copolyesters and fibrous materials formed therefrom |
| JP2008156586A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-07-10 | Nippon Ester Co Ltd | ポリエステル樹脂及びその製造方法 |
| JP2008231227A (ja) * | 2007-03-20 | 2008-10-02 | Kaneka Corp | 接着フィルムの製造方法並びに該方法により得られる接着フィルム |
| JP2009046633A (ja) * | 2007-08-22 | 2009-03-05 | Nippon Ester Co Ltd | ポリエステル樹脂 |
| JP2009263415A (ja) * | 2008-04-22 | 2009-11-12 | Nippon Ester Co Ltd | ポリエステルフィルム |
| JP2011102365A (ja) * | 2009-11-11 | 2011-05-26 | Nippon Ester Co Ltd | ポリエステルエラストマー樹脂組成物 |
| JP2021000807A (ja) * | 2019-06-24 | 2021-01-07 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 繊維製品の製造方法 |
| CN115397884A (zh) * | 2020-04-15 | 2022-11-25 | 东洋纺株式会社 | 共聚聚酯树脂、热收缩膜、热收缩性标签及包装体 |
-
1991
- 1991-11-11 JP JP32368691A patent/JPH05132548A/ja active Pending
Cited By (13)
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