JPH0513501B2 - - Google Patents
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- JPH0513501B2 JPH0513501B2 JP496085A JP496085A JPH0513501B2 JP H0513501 B2 JPH0513501 B2 JP H0513501B2 JP 496085 A JP496085 A JP 496085A JP 496085 A JP496085 A JP 496085A JP H0513501 B2 JPH0513501 B2 JP H0513501B2
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- charge generation
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
- G03G5/0637—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing one hetero atom
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体、詳しくはヒドラゾン
系化合物を有機光導電性物質として含有する感光
層を有する電子写真感光体に関する。 〔従来技術〕 従来電子写真感光体としては無機光導電性物質
のセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛を用いたも
のや、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表され
る光導電性ポリマーや、１−フエニル−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリンの如き低分子の各種
有機光導電性物質を用いたものが知られている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは低分子の有機光導電性物質の場
合、適当なバインダー樹脂と組合わせることによ
り成膜性の良好な感光層を形成することができる
ので低分子有機光導電性物質について鋭意研究し
た結果、後記一般式（）で示されるヒドラゾン
系化合物を感光層に用いることにより電子写真特
性がすぐれた感光体が得られることを見出し本発
明に到達したものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明に従つて下記一般式（）で示されるヒ
ドラゾン系化合物の少なくとも１種を光導電性物
質として含有する感光層を有する電子写真用感光
体： （式中R1及びR2はそれぞれ水素原子、置換も
しくは未置換のアリール基または置換もしくは未
置換の複素環基を示し、但しR1とR2が同時に水
素原子である場合を除く、R3，R4，R5及びR6は
それぞれ水素原子または置換もしくは未置換アル
キル基を示す）が提供される。 上記一般式において、R1及びR2の定義におけ
るアリール基はたとえばフエニル基、ナフチル
基、アントリル基であり、また複素環基はたとえ
ばピリジン、キノリン、カルバゾール、フエノチ
アジン、フエノキサジンから誘導される１価の複
素環基である。上記のアリール基及び複素環基は
置換基もしくは原子をもつことができる。アリー
ル基の置換基としては例えば、ジー置換アミノ基
（例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプ
ロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、ジフエニルアミノ、ジトリルアミノ、ジキシ
リルアミノ）、環状アミノ基（例えばモルホリノ、
ピロリジノ、ピペリジノ）あるいはアルコキシ基
（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ）が挙げられる。更にアリール基及び複素環
基はアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、アミル、ｔ−アミル）、ハロゲン原子（たと
えば塩素、臭素、沃素）によつて置換されること
もできる。 またR3，R4，R5，R6の定義においてアルキル
基の置換基としては例えばハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、アルコキシ基などが挙げられる。置換
もしくは未置換アルキル基として具体的に示せ
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ
−アミル、ｔ−アミル、ｎ−オクチル、２−エチ
ルヘキシル、ｔ−オクチル、２−ヒドロキシエチ
ル、３−ヒドロキシプロピル、２−クロロエチ
ル、３−クロロプロピル、２−メトキシエチル、
３−メトキシプロピルなどが挙げられる。 一般式(1)で示されるヒドラゾン化合物について
具体的化合物を下記に例示する。 化合物例 本発明に用いられる一般式(1)で示されるヒドラ
ゾン系化合物は、一般式(2) （式中R3，R4，R5及びR6は前述のとおりの定
義を有する）で示されるヒドラジン又はその塩と
一般式(3) （式中R1及びR2は前述のとおり）で示される
カルボニル化合物とを必要に応じて添加された少
量の氷酢酸又は酢酸の存在下でアルコール中で縮
合反応させることによつて得ることができる。 合成例 （前記ヒドラゾン系化合物Ｈ−１の合成）： 一般式(2)においてR3が水素原子；R4，R5，R6
がそれぞれメチル基からなるヒドラジン12.05ｇ
（0.064モル）と一般式(3)においてR1がＰ−ジエチ
ルアミノフエニル基、R2が水素原子からなるカ
ルボニル化合物11.35ｇ（0.064モル）とエタノー
ル100mlと酢酸100mlを混合し、室温で１時間攪拌
し反応した。反応後この溶液を水に注入し、得ら
れた沈殿を別乾燥した。この固形物をMEKに
て再結晶法により精製し、7.56ｇ（収率34％）の
結晶を得た。 元素分析 分子式C23H29N3 計算値 分析値 Ｃ 79.50％ 79.47 Ｈ 8.41％ 8.43 Ｎ 12.09 12.10 本発明に用いられる他のヒドラゾン系化合物も
同様にして合成することができる。 一般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を含有
する電子写真感光体としては、有機光導電性物質
を用いたいずれのタイプの電子写真感光体にも適
用できるが好ましいタイプとしては、 (1) 電子供与性物質と電子受容性物質との組合せ
により電荷移動錯体を形成したもの、 (2) 有機光導電体に染料を添加して増感したも
の、 (3) 正孔マトリツクスに顔料分散したもの、 (4) 電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したも
の、 (5) 染料と樹脂とから成る共晶錯体と有機光導電
体を主成分とするもの、 (6) 電荷移動錯体中に有機ないし無機の電荷発生
材料を添加したもの、 等があり、そのうちでも、(3)〜(6)が望ましいタイ
プである。さらに(4)タイプの感光体とした場合、
つまり電荷発生層と電荷輸送層の二層に機能分離
した感光体の電荷輸送層に用いる電荷輸送材料と
して一般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を使
用した場合、特に感光体の感度が良くなり残留電
位も低い。又この場合繰り返し使用時における感
度の低下残留電位の上昇も実用上無視しうる程度
に抑えることができる。そこで(4)タイプの感光体
について説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良く、繰り返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から、導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に
積層することが好ましい。導電層と電荷発生層と
の接着性を向上する目的で導電層の上に接着層を
設けることができる。 導電層としては、導電性が付与されていればよ
く、従来用いられているいずれのタイプの導電層
であつてもさしつかえない。接着層の材質として
はカゼイン等の従来用いられてきた各種バインダ
ーが用いられる。接着層の厚さは0.1〜5μ、好ま
しくは0.5〜3μが適当である。 電荷発生層に用いる電荷発生材料としては光を
吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料
であればいずれの材料であつても使用することが
でき、好ましい材料としてはセレン、セレン−テ
ルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモーフ
アスシリコン等の無機物質やピリリウム系染料、
チオピリリウム系染料、トリアリールメタン系染
料、チアジン系染料、シアニン系染料、フタロシ
アニン系顔料、ペリレン系顔料、インジゴ系顔
料、チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
スクアリツク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノン系
顔料等の有機物質があげられる。電荷発生層の膜
厚は5μ以下好ましくは0.05〜3μが望ましい。 電荷発生層は用いる電荷発生材料の種類により
真空蒸着、スパツタリング、グロー放電ないしは
塗工等の手段によつて設ける。塗工に際しては、
電荷発生材料をバインダーなしで設ける場合や、
樹脂分散液として設ける場合や、バインダーと電
荷発生材料の均一溶液として設ける場合等があ
る。 電荷発生層が電荷発生材料の樹脂分散液ないし
は溶液を塗布して形成される場合は用いるバイン
ダー量が多いと感度に影響するため電荷発生層中
に占めるバインダーの割合は80％以下好ましくは
40％以下が望ましい。電荷発生層に用いるバイン
ダーとしてはポリビニルブチラール等の従来用い
られてきた各種樹脂が用いられる。 上記いずれかの方法で設けられた電荷発生層上
に電荷輸送層を設ける。電荷輸送層の膜厚は５〜
30μ好ましくは８〜20μである。 本発明に用いるヒドラゾン系化合物はそれ自身
被膜形成能をもたないので、各種バインダー樹脂
と共に適当な有機溶剤に溶かした液を通常の方法
で塗布し乾燥し電荷輸送層を形成する。バインダ
ーとしてはアクリル系樹脂、ポリカーボネート樹
脂等従来用いられている各種バインダーを使用す
ることができる。又ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルの様にそれ自身電荷輸送能力をもつ光導電性ポ
リマーをバインダーとして使用することもでき
る。 本発明に用いられるヒドラゾン系化合物は正孔
輸送性であり、導電層、電荷発生層、電荷輸送層
の順に積層した感光体を使用する場合、電荷輸送
層表面を負に帯電する必要があり、帯電、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔
が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に達して
負電荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部と
の間に静電コントテストが生じる。顕像化するに
は従来用いられてきた種々の現像方を用いること
ができる。 本発明の感光体は、紫外線、オゾンなどによる
劣化、オイルによる汚染、金属の切削粉による損
傷、あるいは現像部材、転写部材、クリーニング
部材などの感光体当接部材による損傷、削れなど
を防止する目的で電荷輸送層上に更に保護層を設
けてもよい。この保護層上に静電潜像を形成する
ために表面抵抗率が1011Ω以上であることが望ま
しい。かかる保護層はポリビニルブチラール、ポ
リエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、
メタクリル樹脂、ナイロン、ポリイミド、ポリア
リレート、ポリウレタン、スチレン−ブタジエン
コポリマー、スチレン−アクリル酸コポリマー、
スチレン−アクロニトリルコポリマーなどの樹脂
を有機溶剤により溶解した液を感光層上に塗布、
乾燥して形成される。また前記樹脂液に紫外線吸
収剤などの添加剤を加えることができる。保護層
の膜厚は一般に0.05〜20ミクロン、特に0.2〜５
ミクロンが好ましい。 前記(4)タイプ以外の感光体に関しては、これま
で公表された数多くの文献に詳しいのでここでは
説明を省略する。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザプリンター、CRTプ
リンター、電子写真式製版システムなどの電子写
真応用分野にも広く利用することができる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％のアンモニア水１ｇ、水222
ml）をマイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0
ｇ／m2の接着層を形成した。次に下記構造を有す
るジスアゾ顔料５ｇとブチラール樹脂（ブチラー
ル化度63モル％）２ｇをエタノール95mlに溶かし
た 液と共に分散した後、接着層上に塗工し、乾燥後
の塗工量が0.2ｇ／m2の電荷発生層を形成した。 次に例示ヒドラゾン系化合物Ｈ−１を５ｇ及び
ポリ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，２−プ
ロパンカーボネート（粘度平均分子量30000）５
ｇをジクロルメタン150mlに溶解した液を電荷発
生層上に塗布、乾燥し塗工量が10ｇ／m2の電荷輸
送層を形成した。このようにして作成した電子写
真感光体を川口電気(株)製静電複写紙試験装置
ModelSP−428を用いてスタチツク方式で5kV
でコロナ帯電し、暗所で10秒間保持した後照度
5luxで露光し帯電特性を調べた。 初期電位をVo（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をRv（％）、半減衰露光量をE1／２（lux.sec）
とし本感光体の帯電特性を示す。 Vo−620V、Rv 99％、 E1／２ 9.7lux.sec 実施例 ２〜10 厚さ100μのアルミ板上に下記構造を有する顔
料を真空蒸着し厚さ0.15μの電荷発生層を形成し
た。 次にポリエステル樹脂（バイロン200、東洋紡
績(株)）５ｇと前記例示ヒドラゾン系化合物Ｈ−２
〜Ｈ−10の５ｇとをジクロルメタン150mlに溶か
した液を電荷発生層上に塗布乾燥し、塗工量が11
ｇ／m2の電荷輸送層を形成した。作成した電子写
真感光体を実施例１と同様にして帯電特性を調べ
た。その結果を次表に示す。
系化合物を有機光導電性物質として含有する感光
層を有する電子写真感光体に関する。 〔従来技術〕 従来電子写真感光体としては無機光導電性物質
のセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛を用いたも
のや、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表され
る光導電性ポリマーや、１−フエニル−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリンの如き低分子の各種
有機光導電性物質を用いたものが知られている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは低分子の有機光導電性物質の場
合、適当なバインダー樹脂と組合わせることによ
り成膜性の良好な感光層を形成することができる
ので低分子有機光導電性物質について鋭意研究し
た結果、後記一般式（）で示されるヒドラゾン
系化合物を感光層に用いることにより電子写真特
性がすぐれた感光体が得られることを見出し本発
明に到達したものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明に従つて下記一般式（）で示されるヒ
ドラゾン系化合物の少なくとも１種を光導電性物
質として含有する感光層を有する電子写真用感光
体： （式中R1及びR2はそれぞれ水素原子、置換も
しくは未置換のアリール基または置換もしくは未
置換の複素環基を示し、但しR1とR2が同時に水
素原子である場合を除く、R3，R4，R5及びR6は
それぞれ水素原子または置換もしくは未置換アル
キル基を示す）が提供される。 上記一般式において、R1及びR2の定義におけ
るアリール基はたとえばフエニル基、ナフチル
基、アントリル基であり、また複素環基はたとえ
ばピリジン、キノリン、カルバゾール、フエノチ
アジン、フエノキサジンから誘導される１価の複
素環基である。上記のアリール基及び複素環基は
置換基もしくは原子をもつことができる。アリー
ル基の置換基としては例えば、ジー置換アミノ基
（例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプ
ロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、ジフエニルアミノ、ジトリルアミノ、ジキシ
リルアミノ）、環状アミノ基（例えばモルホリノ、
ピロリジノ、ピペリジノ）あるいはアルコキシ基
（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ）が挙げられる。更にアリール基及び複素環
基はアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、アミル、ｔ−アミル）、ハロゲン原子（たと
えば塩素、臭素、沃素）によつて置換されること
もできる。 またR3，R4，R5，R6の定義においてアルキル
基の置換基としては例えばハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、アルコキシ基などが挙げられる。置換
もしくは未置換アルキル基として具体的に示せ
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ
−アミル、ｔ−アミル、ｎ−オクチル、２−エチ
ルヘキシル、ｔ−オクチル、２−ヒドロキシエチ
ル、３−ヒドロキシプロピル、２−クロロエチ
ル、３−クロロプロピル、２−メトキシエチル、
３−メトキシプロピルなどが挙げられる。 一般式(1)で示されるヒドラゾン化合物について
具体的化合物を下記に例示する。 化合物例 本発明に用いられる一般式(1)で示されるヒドラ
ゾン系化合物は、一般式(2) （式中R3，R4，R5及びR6は前述のとおりの定
義を有する）で示されるヒドラジン又はその塩と
一般式(3) （式中R1及びR2は前述のとおり）で示される
カルボニル化合物とを必要に応じて添加された少
量の氷酢酸又は酢酸の存在下でアルコール中で縮
合反応させることによつて得ることができる。 合成例 （前記ヒドラゾン系化合物Ｈ−１の合成）： 一般式(2)においてR3が水素原子；R4，R5，R6
がそれぞれメチル基からなるヒドラジン12.05ｇ
（0.064モル）と一般式(3)においてR1がＰ−ジエチ
ルアミノフエニル基、R2が水素原子からなるカ
ルボニル化合物11.35ｇ（0.064モル）とエタノー
ル100mlと酢酸100mlを混合し、室温で１時間攪拌
し反応した。反応後この溶液を水に注入し、得ら
れた沈殿を別乾燥した。この固形物をMEKに
て再結晶法により精製し、7.56ｇ（収率34％）の
結晶を得た。 元素分析 分子式C23H29N3 計算値 分析値 Ｃ 79.50％ 79.47 Ｈ 8.41％ 8.43 Ｎ 12.09 12.10 本発明に用いられる他のヒドラゾン系化合物も
同様にして合成することができる。 一般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を含有
する電子写真感光体としては、有機光導電性物質
を用いたいずれのタイプの電子写真感光体にも適
用できるが好ましいタイプとしては、 (1) 電子供与性物質と電子受容性物質との組合せ
により電荷移動錯体を形成したもの、 (2) 有機光導電体に染料を添加して増感したも
の、 (3) 正孔マトリツクスに顔料分散したもの、 (4) 電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したも
の、 (5) 染料と樹脂とから成る共晶錯体と有機光導電
体を主成分とするもの、 (6) 電荷移動錯体中に有機ないし無機の電荷発生
材料を添加したもの、 等があり、そのうちでも、(3)〜(6)が望ましいタイ
プである。さらに(4)タイプの感光体とした場合、
つまり電荷発生層と電荷輸送層の二層に機能分離
した感光体の電荷輸送層に用いる電荷輸送材料と
して一般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を使
用した場合、特に感光体の感度が良くなり残留電
位も低い。又この場合繰り返し使用時における感
度の低下残留電位の上昇も実用上無視しうる程度
に抑えることができる。そこで(4)タイプの感光体
について説明する。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良く、繰り返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から、導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に
積層することが好ましい。導電層と電荷発生層と
の接着性を向上する目的で導電層の上に接着層を
設けることができる。 導電層としては、導電性が付与されていればよ
く、従来用いられているいずれのタイプの導電層
であつてもさしつかえない。接着層の材質として
はカゼイン等の従来用いられてきた各種バインダ
ーが用いられる。接着層の厚さは0.1〜5μ、好ま
しくは0.5〜3μが適当である。 電荷発生層に用いる電荷発生材料としては光を
吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料
であればいずれの材料であつても使用することが
でき、好ましい材料としてはセレン、セレン−テ
ルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモーフ
アスシリコン等の無機物質やピリリウム系染料、
チオピリリウム系染料、トリアリールメタン系染
料、チアジン系染料、シアニン系染料、フタロシ
アニン系顔料、ペリレン系顔料、インジゴ系顔
料、チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
スクアリツク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノン系
顔料等の有機物質があげられる。電荷発生層の膜
厚は5μ以下好ましくは0.05〜3μが望ましい。 電荷発生層は用いる電荷発生材料の種類により
真空蒸着、スパツタリング、グロー放電ないしは
塗工等の手段によつて設ける。塗工に際しては、
電荷発生材料をバインダーなしで設ける場合や、
樹脂分散液として設ける場合や、バインダーと電
荷発生材料の均一溶液として設ける場合等があ
る。 電荷発生層が電荷発生材料の樹脂分散液ないし
は溶液を塗布して形成される場合は用いるバイン
ダー量が多いと感度に影響するため電荷発生層中
に占めるバインダーの割合は80％以下好ましくは
40％以下が望ましい。電荷発生層に用いるバイン
ダーとしてはポリビニルブチラール等の従来用い
られてきた各種樹脂が用いられる。 上記いずれかの方法で設けられた電荷発生層上
に電荷輸送層を設ける。電荷輸送層の膜厚は５〜
30μ好ましくは８〜20μである。 本発明に用いるヒドラゾン系化合物はそれ自身
被膜形成能をもたないので、各種バインダー樹脂
と共に適当な有機溶剤に溶かした液を通常の方法
で塗布し乾燥し電荷輸送層を形成する。バインダ
ーとしてはアクリル系樹脂、ポリカーボネート樹
脂等従来用いられている各種バインダーを使用す
ることができる。又ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルの様にそれ自身電荷輸送能力をもつ光導電性ポ
リマーをバインダーとして使用することもでき
る。 本発明に用いられるヒドラゾン系化合物は正孔
輸送性であり、導電層、電荷発生層、電荷輸送層
の順に積層した感光体を使用する場合、電荷輸送
層表面を負に帯電する必要があり、帯電、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔
が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に達して
負電荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部と
の間に静電コントテストが生じる。顕像化するに
は従来用いられてきた種々の現像方を用いること
ができる。 本発明の感光体は、紫外線、オゾンなどによる
劣化、オイルによる汚染、金属の切削粉による損
傷、あるいは現像部材、転写部材、クリーニング
部材などの感光体当接部材による損傷、削れなど
を防止する目的で電荷輸送層上に更に保護層を設
けてもよい。この保護層上に静電潜像を形成する
ために表面抵抗率が1011Ω以上であることが望ま
しい。かかる保護層はポリビニルブチラール、ポ
リエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、
メタクリル樹脂、ナイロン、ポリイミド、ポリア
リレート、ポリウレタン、スチレン−ブタジエン
コポリマー、スチレン−アクリル酸コポリマー、
スチレン−アクロニトリルコポリマーなどの樹脂
を有機溶剤により溶解した液を感光層上に塗布、
乾燥して形成される。また前記樹脂液に紫外線吸
収剤などの添加剤を加えることができる。保護層
の膜厚は一般に0.05〜20ミクロン、特に0.2〜５
ミクロンが好ましい。 前記(4)タイプ以外の感光体に関しては、これま
で公表された数多くの文献に詳しいのでここでは
説明を省略する。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザプリンター、CRTプ
リンター、電子写真式製版システムなどの電子写
真応用分野にも広く利用することができる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％のアンモニア水１ｇ、水222
ml）をマイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0
ｇ／m2の接着層を形成した。次に下記構造を有す
るジスアゾ顔料５ｇとブチラール樹脂（ブチラー
ル化度63モル％）２ｇをエタノール95mlに溶かし
た 液と共に分散した後、接着層上に塗工し、乾燥後
の塗工量が0.2ｇ／m2の電荷発生層を形成した。 次に例示ヒドラゾン系化合物Ｈ−１を５ｇ及び
ポリ−４，4′−ジオキシジフエニル−２，２−プ
ロパンカーボネート（粘度平均分子量30000）５
ｇをジクロルメタン150mlに溶解した液を電荷発
生層上に塗布、乾燥し塗工量が10ｇ／m2の電荷輸
送層を形成した。このようにして作成した電子写
真感光体を川口電気(株)製静電複写紙試験装置
ModelSP−428を用いてスタチツク方式で5kV
でコロナ帯電し、暗所で10秒間保持した後照度
5luxで露光し帯電特性を調べた。 初期電位をVo（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をRv（％）、半減衰露光量をE1／２（lux.sec）
とし本感光体の帯電特性を示す。 Vo−620V、Rv 99％、 E1／２ 9.7lux.sec 実施例 ２〜10 厚さ100μのアルミ板上に下記構造を有する顔
料を真空蒸着し厚さ0.15μの電荷発生層を形成し
た。 次にポリエステル樹脂（バイロン200、東洋紡
績(株)）５ｇと前記例示ヒドラゾン系化合物Ｈ−２
〜Ｈ−10の５ｇとをジクロルメタン150mlに溶か
した液を電荷発生層上に塗布乾燥し、塗工量が11
ｇ／m2の電荷輸送層を形成した。作成した電子写
真感光体を実施例１と同様にして帯電特性を調べ
た。その結果を次表に示す。
【表】
実施例 11
アルミ板上にセレン・テルル（テルル10％）を
真空蒸着し厚さ0.8μの電荷発生層を形成した。 次に実施例１で用いた電荷輸送層と同じものを
塗布乾燥し、塗工量を11ｇ／m2とした。 作成した電子写真感光体を実施例１と同様にし
て帯電特性を調べた。 Vo−575V、Rv 97％、 E1／２ 7.4lux.sec 実施例 12 実施例１で用いたヒドラゾン系化合物Ｈ−１を
５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（分子量30
万）５ｇをジクロルメタン150mlに溶解した液に
β型銅フタロシアニン1.0ｇを添加し、分散後、
実施例１で用いたカゼイン層を設けたアルミ板の
カゼイン層の上に塗布乾燥し、塗工量を10ｇ／m2
とした。 作成した電子写真感光体の帯電測定を実施例１
と同様にして行い、次の特性値を得た。但し帯電
極性を＋とした。 Vo＋485V、Rv 87％、 E1／２ 22.8lux.sec 実施例 13 表面が清浄にされた0.2mm厚のモリブデン板
（基板）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定
した。次に槽内を排気し約５×10-6torrの真空度
にした。その後ヒーターの入力電圧を上昇させモ
リブデン基板温度を150℃に安定させた。その後
水素ガスとシランガス（水素ガスに対し15容量
％）を槽内に導入しガス流量と蒸着槽メインバル
ブを調整して0.5torrに安定させた。次に誘導コ
イルに5MHzの高周波電力を投入し槽内のコイル
内部にグロー放電を発生させ30Wの入力電力とし
た。上記条件で基板上にアモーフアスシリコン膜
を生長させ膜厚が2μとなるまで同条件を保つた
後グロー放電を中止した。その後加熱ヒーター、
高周波電源をオフ状態とし基板温度が100℃にな
るのを待つて、水素ガス、シランガスの流出バル
ブを閉じ、一且槽内を10-5torr以下にした後大気
圧にもどし基板を取り出した。次にこのアモーフ
アスシリコン層の上に実施例１と全く同様にして
電荷輸送層を形成した。 こうして得られた感光体を帯電、露光実験装置
に設置し、−6kVでコロナ帯電し直ちに光像を照
射した。光像はタングステンランプ光源を用い透
過型のテストチヤートを通して照射された。その
後直ちに正荷電性の現像剤（トナーとキヤリヤを
含む）を感光体表面にカスケードすることによつ
て感光体表面に良好なトナー画像を得た。
真空蒸着し厚さ0.8μの電荷発生層を形成した。 次に実施例１で用いた電荷輸送層と同じものを
塗布乾燥し、塗工量を11ｇ／m2とした。 作成した電子写真感光体を実施例１と同様にし
て帯電特性を調べた。 Vo−575V、Rv 97％、 E1／２ 7.4lux.sec 実施例 12 実施例１で用いたヒドラゾン系化合物Ｈ−１を
５ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（分子量30
万）５ｇをジクロルメタン150mlに溶解した液に
β型銅フタロシアニン1.0ｇを添加し、分散後、
実施例１で用いたカゼイン層を設けたアルミ板の
カゼイン層の上に塗布乾燥し、塗工量を10ｇ／m2
とした。 作成した電子写真感光体の帯電測定を実施例１
と同様にして行い、次の特性値を得た。但し帯電
極性を＋とした。 Vo＋485V、Rv 87％、 E1／２ 22.8lux.sec 実施例 13 表面が清浄にされた0.2mm厚のモリブデン板
（基板）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定
した。次に槽内を排気し約５×10-6torrの真空度
にした。その後ヒーターの入力電圧を上昇させモ
リブデン基板温度を150℃に安定させた。その後
水素ガスとシランガス（水素ガスに対し15容量
％）を槽内に導入しガス流量と蒸着槽メインバル
ブを調整して0.5torrに安定させた。次に誘導コ
イルに5MHzの高周波電力を投入し槽内のコイル
内部にグロー放電を発生させ30Wの入力電力とし
た。上記条件で基板上にアモーフアスシリコン膜
を生長させ膜厚が2μとなるまで同条件を保つた
後グロー放電を中止した。その後加熱ヒーター、
高周波電源をオフ状態とし基板温度が100℃にな
るのを待つて、水素ガス、シランガスの流出バル
ブを閉じ、一且槽内を10-5torr以下にした後大気
圧にもどし基板を取り出した。次にこのアモーフ
アスシリコン層の上に実施例１と全く同様にして
電荷輸送層を形成した。 こうして得られた感光体を帯電、露光実験装置
に設置し、−6kVでコロナ帯電し直ちに光像を照
射した。光像はタングステンランプ光源を用い透
過型のテストチヤートを通して照射された。その
後直ちに正荷電性の現像剤（トナーとキヤリヤを
含む）を感光体表面にカスケードすることによつ
て感光体表面に良好なトナー画像を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で示されるヒドラゾン系化
合物の少なくとも１種を光導電性物質として含有
する感光層を有する電子写真用感光体： （式中R1及びR2はそれぞれ水素原子、置換も
しくは未置換のアリール基または置換もしくは未
置換の複素環基を示し、但しR1とR2が同時に水
素原子である場合を除く、R3，R4，R5及びR6は
それぞれ水素原子または置換もしくは未置換アル
キル基を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP496085A JPS61165760A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP496085A JPS61165760A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61165760A JPS61165760A (ja) | 1986-07-26 |
| JPH0513501B2 true JPH0513501B2 (ja) | 1993-02-22 |
Family
ID=11598147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP496085A Granted JPS61165760A (ja) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61165760A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995033726A1 (en) * | 1994-06-09 | 1995-12-14 | Ss Pharmaceutical Co., Ltd. | 4-quinolinone derivative or salt thereof |
-
1985
- 1985-01-17 JP JP496085A patent/JPS61165760A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61165760A (ja) | 1986-07-26 |
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