JPH05140079A - 新規スルホナート及びその製造法 - Google Patents
新規スルホナート及びその製造法Info
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- JPH05140079A JPH05140079A JP3299097A JP29909791A JPH05140079A JP H05140079 A JPH05140079 A JP H05140079A JP 3299097 A JP3299097 A JP 3299097A JP 29909791 A JP29909791 A JP 29909791A JP H05140079 A JPH05140079 A JP H05140079A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）で表わされるスルホナート及び
その製造法。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は
異なって、炭素数１〜８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
レン基又は炭素数１〜５の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
ル基で置換されていてもよいフェニレン基を示し、Ａは
同一又は異なって、炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖のア
ルキレン基を示し、Ｍはアルカリ金属原子、アルカリ土
類金属原子、アンモニウム、アルキルアンモニウム又は
アルカノールアンモニウムを示し、ｎは０〜１００の数
を示す〕 【効果】 このスルホナートは臭刺激がなく、しかも優
れた漂白力を示し、酸素系漂白剤の有機過酸前駆体とし
て有用である。
その製造法。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は
異なって、炭素数１〜８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
レン基又は炭素数１〜５の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
ル基で置換されていてもよいフェニレン基を示し、Ａは
同一又は異なって、炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖のア
ルキレン基を示し、Ｍはアルカリ金属原子、アルカリ土
類金属原子、アンモニウム、アルキルアンモニウム又は
アルカノールアンモニウムを示し、ｎは０〜１００の数
を示す〕 【効果】 このスルホナートは臭刺激がなく、しかも優
れた漂白力を示し、酸素系漂白剤の有機過酸前駆体とし
て有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カビ取り剤、台所用漂
白剤及び衣料用漂白剤等の家庭用漂白剤における有機過
酸前駆体として有用な新規スルホナート、並びに該スル
ホナートの製造法に関する。
白剤及び衣料用漂白剤等の家庭用漂白剤における有機過
酸前駆体として有用な新規スルホナート、並びに該スル
ホナートの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、漂白剤としては塩素系漂白剤と酸
素系漂白剤が知られているが、前者は特有の塩素系のに
おいや目、皮膚等に対する刺激性が強く、更に誤って酸
性の洗剤と併用したりすると有毒ガスが発生するという
問題がある。
素系漂白剤が知られているが、前者は特有の塩素系のに
おいや目、皮膚等に対する刺激性が強く、更に誤って酸
性の洗剤と併用したりすると有毒ガスが発生するという
問題がある。
【０００３】このため、近年、このような危険性の無い
酸素系漂白剤が広く使用されるようになってきている。
そして、その漂白活性を高めるため、過酸化水素あるい
は水溶液中で過酸を生成する過酸化物を含有する第１剤
と有機過酸前駆体を含有する第２剤とを併用することが
行われている。かかる第２剤中に配合される有機過酸前
駆体としては、例えばテトラアセチルエチレンジアミ
ン、テトラアセチルグリコールウリル、ペンタエリスリ
トールテトラアセテート等が用いられている（特開昭６
２−４７９４号公報）。
酸素系漂白剤が広く使用されるようになってきている。
そして、その漂白活性を高めるため、過酸化水素あるい
は水溶液中で過酸を生成する過酸化物を含有する第１剤
と有機過酸前駆体を含有する第２剤とを併用することが
行われている。かかる第２剤中に配合される有機過酸前
駆体としては、例えばテトラアセチルエチレンジアミ
ン、テトラアセチルグリコールウリル、ペンタエリスリ
トールテトラアセテート等が用いられている（特開昭６
２−４７９４号公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
有機過酸前駆体は、漂白活性種として過酢酸を生成する
ため、刺激臭が強く、実用化は難しいという欠点を有し
ていた。
有機過酸前駆体は、漂白活性種として過酢酸を生成する
ため、刺激臭が強く、実用化は難しいという欠点を有し
ていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】斯かる実状において、本
発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、後
記一般式（１）で表わされる新規なスルホネートが刺激
臭がなく、しかも優れた漂白力を示し、酸素系漂白剤の
有機過酸前駆体として有用であることを見出し、本発明
を完成した。
発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、後
記一般式（１）で表わされる新規なスルホネートが刺激
臭がなく、しかも優れた漂白力を示し、酸素系漂白剤の
有機過酸前駆体として有用であることを見出し、本発明
を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は次の一般式（１）
【０００７】
【化３】
【０００８】〔式中、Ｒ1 は炭素数１〜５の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ2 及びＲ
3 は同一又は異なって、炭素数１〜８の直鎖若しくは分
岐鎖のアルキレン基又は炭素数１〜５の直鎖若しくは分
岐鎖のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基
を示し、Ａは同一又は異なって、炭素数２〜４のアルキ
レン基を示し、Ｍはアルカリ金属原子、アルカリ土類金
属原子、アンモニウム、アルキルアンモニウム又はアル
カノールアンモニウムを示し、ｎは０〜１００の数を示
す〕で表わされるスルホナート及びその製造法を提供す
るものである。
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ2 及びＲ
3 は同一又は異なって、炭素数１〜８の直鎖若しくは分
岐鎖のアルキレン基又は炭素数１〜５の直鎖若しくは分
岐鎖のアルキル基で置換されていてもよいフェニレン基
を示し、Ａは同一又は異なって、炭素数２〜４のアルキ
レン基を示し、Ｍはアルカリ金属原子、アルカリ土類金
属原子、アンモニウム、アルキルアンモニウム又はアル
カノールアンモニウムを示し、ｎは０〜１００の数を示
す〕で表わされるスルホナート及びその製造法を提供す
るものである。
【０００９】本発明の式（１）で表わされるスルホナー
トにおいて、Ｒ1で示される炭素数１〜５の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基としては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、イソプロピル、
イソブチル、イソペンチル基等が挙げられる。また、Ｒ
2 及びＲ3で示される炭素数１〜８の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキレン基、又は炭素数１〜５の直鎖若しくは分
岐鎖のアルキル基で置換されてもよいフェニレン基とし
ては、メチレン、エチレン、プロピレン、エチルエチレ
ン、トリメチレン、テトラエチレン、ヘキサメチレン、
ヘプタメチレン、オクタメチレン、１，２−フェニレ
ン、１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニ
レン、２−エチル−１，４−フェニレン、２−プロピル
−１，４−フェニレン、２−ブチル−１，４−フェニレ
ン、２−ヘプチル−１，４−フェニレン、２−（１−メ
チルエチル）−１，４−フェニレン、２−（１−メチル
プロピル）−１，４−フェニレン、２−（２−メチルブ
チル）−１，４−フェニレン基等が挙げられる。Ａで示
される炭素数２〜４のアルキレン基としては、エチレ
ン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン等が挙
げられる。また、Ｍで示されるアルカリ金属原子として
は、ナトリウム原子、カリウム原子等が挙げられ、アル
カリ土類金属原子としては、マグネシウム原子、カルシ
ウム原子等が挙げられ、アルキルアンモニウムとして
は、メチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム等が挙
げられ、アルカノールアンモニウムとしては、モノエタ
ノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム等が
挙げられる。
トにおいて、Ｒ1で示される炭素数１〜５の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基としては、メチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、イソプロピル、
イソブチル、イソペンチル基等が挙げられる。また、Ｒ
2 及びＲ3で示される炭素数１〜８の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキレン基、又は炭素数１〜５の直鎖若しくは分
岐鎖のアルキル基で置換されてもよいフェニレン基とし
ては、メチレン、エチレン、プロピレン、エチルエチレ
ン、トリメチレン、テトラエチレン、ヘキサメチレン、
ヘプタメチレン、オクタメチレン、１，２−フェニレ
ン、１，４−フェニレン、２−メチル−１，４−フェニ
レン、２−エチル−１，４−フェニレン、２−プロピル
−１，４−フェニレン、２−ブチル−１，４−フェニレ
ン、２−ヘプチル−１，４−フェニレン、２−（１−メ
チルエチル）−１，４−フェニレン、２−（１−メチル
プロピル）−１，４−フェニレン、２−（２−メチルブ
チル）−１，４−フェニレン基等が挙げられる。Ａで示
される炭素数２〜４のアルキレン基としては、エチレ
ン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン等が挙
げられる。また、Ｍで示されるアルカリ金属原子として
は、ナトリウム原子、カリウム原子等が挙げられ、アル
カリ土類金属原子としては、マグネシウム原子、カルシ
ウム原子等が挙げられ、アルキルアンモニウムとして
は、メチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム等が挙
げられ、アルカノールアンモニウムとしては、モノエタ
ノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム等が
挙げられる。
【００１０】尚、本発明のスルホナートを表わす一般式
（１）において、ｎ個のオキシアルキレン基（ＡＯ）
は、一種のオキシアルキレン基でもよいし、異なるオキ
シアルキレン基の組み合せでもよい。具体的には、ポリ
オキシエチレン基、ポリプロピレン基、ポリオキシエチ
レン−ポリオキシプロピレン基等が挙げられる。
（１）において、ｎ個のオキシアルキレン基（ＡＯ）
は、一種のオキシアルキレン基でもよいし、異なるオキ
シアルキレン基の組み合せでもよい。具体的には、ポリ
オキシエチレン基、ポリプロピレン基、ポリオキシエチ
レン−ポリオキシプロピレン基等が挙げられる。
【００１１】斯かる本発明のスルホナート（１）は、例
えば次の反応式に従って、一般式（２）で表わされるエ
ーテルカルボニル化合物に、一般式（３）で表わされる
ヒドロキシアルカンスルホン酸を反応させることによっ
て製造することができる。
えば次の反応式に従って、一般式（２）で表わされるエ
ーテルカルボニル化合物に、一般式（３）で表わされる
ヒドロキシアルカンスルホン酸を反応させることによっ
て製造することができる。
【００１２】
【化４】
【００１３】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ、Ｍ及びｎ
は前記と同じ意味を有し、Ｙはヒドロキシ基、ハロゲン
原子又は炭素数１〜３のアルコキシ基を示す〕上記式
中、Ｙで示されるハロゲン原子としては、塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、炭素数
１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ基等が挙げられる。
は前記と同じ意味を有し、Ｙはヒドロキシ基、ハロゲン
原子又は炭素数１〜３のアルコキシ基を示す〕上記式
中、Ｙで示されるハロゲン原子としては、塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、炭素数
１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ基等が挙げられる。
【００１４】本発明製造法において用いられる一般式
（２）で表わされるエーテルカルボニル化合物として
は、例えばメトキシ酢酸、２−メトキシプロピオン酸、
ｐ−メトキシ安息香酸、エトキシ酢酸、２−エトキシプ
ロピオン酸、ｐ−エトキシ安息香酸、プロポキシ酢酸、
２−プロポキシプロピオン酸、ｐ−プロポキシ安息香
酸、ブトキシ酢酸、２−ブトキシプロピオン酸、ｐ−ブ
トキシ安息香酸、２−メトキシエトキシ酢酸、２−メト
キシ−１−メチルエトキシ酢酸、２−メトキシ−２−メ
チルエトキシ酢酸、２−エトキシエトキシ酢酸、２−
（２−エトキシエトキシ）プロピオン酸、ｐ−（２−エ
トキシエトキシ）安息香酸、２−エトキシ−１−メチル
エトキシ酢酸、２−エトキシ−２−メチルエトキシ酢
酸、２−プロポキシエトキシ酢酸、２−プロポキシ−１
−メチルエトキシ酢酸、２−プロポキシ−２−メチルエ
トキシ酢酸、２−ブトキシエトキシ酢酸、２−ブトキシ
−１−メチルエトキシ酢酸、２−ブトキシ−２−メチル
エトキシ酢酸、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ
酢酸、２−（２−メトキシ−１−メチルエトキシ）エト
キシ酢酸、２−（２−メトキシ−２−メチルエトキシ）
エトキシ酢酸、２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ
酢酸等の有機酸若しくはこれらの混合酸、又は上記有機
酸の酸ハライド若しくはこれらの混合物、又は上記有機
酸の低級アルコールエステル若しくはこれらの混合物な
どが用いられる。
（２）で表わされるエーテルカルボニル化合物として
は、例えばメトキシ酢酸、２−メトキシプロピオン酸、
ｐ−メトキシ安息香酸、エトキシ酢酸、２−エトキシプ
ロピオン酸、ｐ−エトキシ安息香酸、プロポキシ酢酸、
２−プロポキシプロピオン酸、ｐ−プロポキシ安息香
酸、ブトキシ酢酸、２−ブトキシプロピオン酸、ｐ−ブ
トキシ安息香酸、２−メトキシエトキシ酢酸、２−メト
キシ−１−メチルエトキシ酢酸、２−メトキシ−２−メ
チルエトキシ酢酸、２−エトキシエトキシ酢酸、２−
（２−エトキシエトキシ）プロピオン酸、ｐ−（２−エ
トキシエトキシ）安息香酸、２−エトキシ−１−メチル
エトキシ酢酸、２−エトキシ−２−メチルエトキシ酢
酸、２−プロポキシエトキシ酢酸、２−プロポキシ−１
−メチルエトキシ酢酸、２−プロポキシ−２−メチルエ
トキシ酢酸、２−ブトキシエトキシ酢酸、２−ブトキシ
−１−メチルエトキシ酢酸、２−ブトキシ−２−メチル
エトキシ酢酸、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ
酢酸、２−（２−メトキシ−１−メチルエトキシ）エト
キシ酢酸、２−（２−メトキシ−２−メチルエトキシ）
エトキシ酢酸、２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ
酢酸等の有機酸若しくはこれらの混合酸、又は上記有機
酸の酸ハライド若しくはこれらの混合物、又は上記有機
酸の低級アルコールエステル若しくはこれらの混合物な
どが用いられる。
【００１５】これらのエーテルカルボニル化合物（２）
はどの様な方法によって得られたものも用いることがで
きるが、（２）式においてＹがヒドロキシ基である有機
酸（２−ａ）の場合、例えば下記反応式に従って、対応
するグリコールエーテル塩（４）とハロゲン化合物
（５）とを反応させることにより得ることができる。
はどの様な方法によって得られたものも用いることがで
きるが、（２）式においてＹがヒドロキシ基である有機
酸（２−ａ）の場合、例えば下記反応式に従って、対応
するグリコールエーテル塩（４）とハロゲン化合物
（５）とを反応させることにより得ることができる。
【００１６】
【化５】
【００１７】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ、Ｍ及びｎは前記
と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原子を示す〕
と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原子を示す〕
【００１８】また、（２）式においてＹがヒドロキシ基
である有機酸（２−ｂ）は、下記反応式に従って（ポ
リ）オキシエチレンエーテル（６）を白金あるいはパラ
ジウム触媒存在下、酸素又は空気を用いて酸化すること
によっても得ることができる。
である有機酸（２−ｂ）は、下記反応式に従って（ポ
リ）オキシエチレンエーテル（６）を白金あるいはパラ
ジウム触媒存在下、酸素又は空気を用いて酸化すること
によっても得ることができる。
【００１９】
【化６】
【００２０】〔式中、Ｒ1 、Ａ及びｎは前記と同じ意味
を有する〕更に、（２）式においてＹがハロゲン原子で
ある酸ハライド（２−ｃ）及びＹが炭素数１〜３のアル
コキシ基である低級アルコールエステル（２−ｄ）は上
記で得られた有機酸（２−ａ）又は有機酸（２−ｂ）か
ら、公知の方法により製造することができる。
を有する〕更に、（２）式においてＹがハロゲン原子で
ある酸ハライド（２−ｃ）及びＹが炭素数１〜３のアル
コキシ基である低級アルコールエステル（２−ｄ）は上
記で得られた有機酸（２−ａ）又は有機酸（２−ｂ）か
ら、公知の方法により製造することができる。
【００２１】また、本発明製造法において用いられる一
般式（３）で表わされるヒドロキシアルカンスルホン酸
としては、例えば２−ヒドロキシエタンスルホン酸（イ
セチオン酸）、２−ヒドロキシプロパン−１−スルホン
酸、１−ヒドロキシプロパン−２−スルホン酸、１−ヒ
ドロキシブタン−２−スルホン酸、２−ヒドロキシペン
タン−１−スルホン酸、４−ヒドロキシフェニルスルホ
ン酸、２−メチル−４−ヒドロキシフェニルスルホン
酸、２−エチル−４−ヒドロキシフェニルスルホン酸、
２−プロピル−４−ヒドロキシフェニルスルホン酸、２
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルスルホン酸、２−
（１−メチルエチル）−４−ヒドロキシフェニルスルホ
ン酸、２−（２−メチルプロピル）−４−ヒドロキシフ
ェニルスルホン酸、２−（２−メチルブチル）−４−ヒ
ドロキシフェニルスルホン酸等のヒドロキシアルカンス
ルホン酸のナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、
アンモニウム塩、メチルアンモニウム塩、ジエチルアン
モニウム塩、トリエタノールアンモニウム塩等が挙げら
れる。
般式（３）で表わされるヒドロキシアルカンスルホン酸
としては、例えば２−ヒドロキシエタンスルホン酸（イ
セチオン酸）、２−ヒドロキシプロパン−１−スルホン
酸、１−ヒドロキシプロパン−２−スルホン酸、１−ヒ
ドロキシブタン−２−スルホン酸、２−ヒドロキシペン
タン−１−スルホン酸、４−ヒドロキシフェニルスルホ
ン酸、２−メチル−４−ヒドロキシフェニルスルホン
酸、２−エチル−４−ヒドロキシフェニルスルホン酸、
２−プロピル−４−ヒドロキシフェニルスルホン酸、２
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルスルホン酸、２−
（１−メチルエチル）−４−ヒドロキシフェニルスルホ
ン酸、２−（２−メチルプロピル）−４−ヒドロキシフ
ェニルスルホン酸、２−（２−メチルブチル）−４−ヒ
ドロキシフェニルスルホン酸等のヒドロキシアルカンス
ルホン酸のナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、
アンモニウム塩、メチルアンモニウム塩、ジエチルアン
モニウム塩、トリエタノールアンモニウム塩等が挙げら
れる。
【００２２】本発明製造法において、エーテルカルボニ
ル化合物（２）はヒドロキシアルカンスルホナート
（３）１モルに対して０．５ないし３モル、特に０．８
ないし２モル反応させるのが好ましい。本反応には必ず
しも溶媒を必要としないが、用いても差し支えない。こ
こで用いられる溶媒としては、原料及び反応生成物に対
して不活性であるものであれば、いかなる溶媒でもよ
く、特に有機酸との反応には水と共沸混合物を形成して
脱水作用を容易ならしめる不活性有機溶媒が好ましい。
このような不活性有機溶媒としては、ベンゼン、シクロ
ヘキサン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、モノ
クロロベンゼン等の不活性溶媒を挙げることができ、こ
れらを単独あるいは混合して用いることができる。
ル化合物（２）はヒドロキシアルカンスルホナート
（３）１モルに対して０．５ないし３モル、特に０．８
ないし２モル反応させるのが好ましい。本反応には必ず
しも溶媒を必要としないが、用いても差し支えない。こ
こで用いられる溶媒としては、原料及び反応生成物に対
して不活性であるものであれば、いかなる溶媒でもよ
く、特に有機酸との反応には水と共沸混合物を形成して
脱水作用を容易ならしめる不活性有機溶媒が好ましい。
このような不活性有機溶媒としては、ベンゼン、シクロ
ヘキサン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、モノ
クロロベンゼン等の不活性溶媒を挙げることができ、こ
れらを単独あるいは混合して用いることができる。
【００２３】また、反応温度としては、７０〜２５０
℃、特に８０〜２２０℃が好ましい。
℃、特に８０〜２２０℃が好ましい。
【００２４】本発明製造法における反応は、触媒を用い
なくても充分に進行するが、通常エステル化反応に使用
されるエステル化反応触媒を用いることによって、より
効率よく反応を行うことができる。かかるエステル化反
応触媒のうち、酸性触媒としては、例えば硫酸、塩酸、
パラトルエンスルホン酸等が挙げられ、塩基性触媒とし
ては、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属のア
ルコラート等が挙げられる。これらのエステル化反応触
媒の使用量は、反応系全体に対して、０．１〜５重量％
程度が好ましい。
なくても充分に進行するが、通常エステル化反応に使用
されるエステル化反応触媒を用いることによって、より
効率よく反応を行うことができる。かかるエステル化反
応触媒のうち、酸性触媒としては、例えば硫酸、塩酸、
パラトルエンスルホン酸等が挙げられ、塩基性触媒とし
ては、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属のア
ルコラート等が挙げられる。これらのエステル化反応触
媒の使用量は、反応系全体に対して、０．１〜５重量％
程度が好ましい。
【００２５】更に、本発明製造法における反応の進行は
系外へ留出される水分量又はアルコールを測定すること
により確認が可能である。得られた反応混合物には目的
とする式（１）で表わされる本発明スルホナートの他
に、反応モル比によっては、未反応のエーテルカルボニ
ル化合物（２）、ヒドロキシアルカンスルホン酸（３）
又は使用した溶媒あるいは触媒が含まれている。かくし
て得られる反応生成物は、使用目的によってはそのまま
用いることも可能であるが、更に精製することにより高
純度品とすることができる。
系外へ留出される水分量又はアルコールを測定すること
により確認が可能である。得られた反応混合物には目的
とする式（１）で表わされる本発明スルホナートの他
に、反応モル比によっては、未反応のエーテルカルボニ
ル化合物（２）、ヒドロキシアルカンスルホン酸（３）
又は使用した溶媒あるいは触媒が含まれている。かくし
て得られる反応生成物は、使用目的によってはそのまま
用いることも可能であるが、更に精製することにより高
純度品とすることができる。
【００２６】精製方法としては、反応溶媒の除去につい
てはろ過あるいは減圧留去等が挙げられ、また未反応原
料及び触媒の除去については晶析、再沈、透析等が挙げ
られる。例えば、２−エトキシエトキシアセトニルオキ
シエチルスルホン酸ナトリウム〔式（１）の化合物にお
いて、Ｒ1＝Ｃ2Ｈ5、Ｒ2＝ＣＨ2、Ｒ3＝Ｃ2Ｈ4、Ａ＝Ｃ
2Ｈ4、Ｍ＝Ｎａ〕の場合には、２−エトキシエトキシ酢
酸と２−ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウム（イセ
チオン酸ナトリウム）を無溶媒及び無触媒で反応させた
後、アセトンを加えて洗浄、次いでろ過することにより
高純度の２−エトキシエトキシアセトニルオキシエチル
スルホン酸ナトリウムを得ることができる。
てはろ過あるいは減圧留去等が挙げられ、また未反応原
料及び触媒の除去については晶析、再沈、透析等が挙げ
られる。例えば、２−エトキシエトキシアセトニルオキ
シエチルスルホン酸ナトリウム〔式（１）の化合物にお
いて、Ｒ1＝Ｃ2Ｈ5、Ｒ2＝ＣＨ2、Ｒ3＝Ｃ2Ｈ4、Ａ＝Ｃ
2Ｈ4、Ｍ＝Ｎａ〕の場合には、２−エトキシエトキシ酢
酸と２−ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウム（イセ
チオン酸ナトリウム）を無溶媒及び無触媒で反応させた
後、アセトンを加えて洗浄、次いでろ過することにより
高純度の２−エトキシエトキシアセトニルオキシエチル
スルホン酸ナトリウムを得ることができる。
【００２７】
【発明の効果】本発明の新規スルホナート（１）は、過
酸化水素又は水溶液中で過酸化水素を生成する過酸化物
と反応して有機過酸生成し、かつ刺激臭がなく、優れた
漂白力を示すので、酸素系漂白剤の有機過酸前駆体とし
て優れたものであり、これを含有する漂白剤組成物はカ
ビ取り剤、台所用漂白剤、衣料用漂白剤等の家庭用漂白
剤として特に有用である。
酸化水素又は水溶液中で過酸化水素を生成する過酸化物
と反応して有機過酸生成し、かつ刺激臭がなく、優れた
漂白力を示すので、酸素系漂白剤の有機過酸前駆体とし
て優れたものであり、これを含有する漂白剤組成物はカ
ビ取り剤、台所用漂白剤、衣料用漂白剤等の家庭用漂白
剤として特に有用である。
【００２８】
【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらによって何ら限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらによって何ら限定されるものではな
い。
【００２９】実施例１ 撹拌機、温度計、窒素吹き込み管及び水分離装置のつい
た還流冷却器を備えた１ｌのフラスコに、２−エトキシ
エトキシ酢酸２２２ｇ（１．５モル）及びイセチオン酸
ナトリウム１４８ｇ（１．０モル）を仕込み、窒素雰囲
気下で撹拌しながら外部から加熱した。昇温中に反応に
より生成した水の留出が認められ、更に１８０℃まで昇
温した。この温度で５時間経過すると留出水が１７mlと
なり、留出が停止したので反応を終了し冷却したとこ
ろ、淡黄色のペースト３５３ｇが得られた。次いで、反
応生成物にアセトン２００mlを加えて撹拌し、ろ過によ
り固液分離する。この洗浄操作を３回繰り返し行った後
に、減圧乾燥によりアセトンを留去し、更にカラムクロ
マトグラフィーにより精製すると、淡黄色固体の２−エ
トキシエトキシアセトニルオキシエチルスルホン酸ナト
リウム２６１ｇ（イセチオン酸ナトリウムに対して収率
９３．９％）が得られた。1 H-NMR:δ(ppm) 1.20(t,3H,CH3 CH2O-) 3.50(broad,2H,CH3CH2 O-) 3.56(broad,4H,-OCH2 CH2 O-) 3.70(s,2H,-OCH2 COO-) 4.58(t,2H,-OCH2 CH2SO3Na) 3.24(t,2H,-OCH2CH2 SO3Na)13 C-NMR:
た還流冷却器を備えた１ｌのフラスコに、２−エトキシ
エトキシ酢酸２２２ｇ（１．５モル）及びイセチオン酸
ナトリウム１４８ｇ（１．０モル）を仕込み、窒素雰囲
気下で撹拌しながら外部から加熱した。昇温中に反応に
より生成した水の留出が認められ、更に１８０℃まで昇
温した。この温度で５時間経過すると留出水が１７mlと
なり、留出が停止したので反応を終了し冷却したとこ
ろ、淡黄色のペースト３５３ｇが得られた。次いで、反
応生成物にアセトン２００mlを加えて撹拌し、ろ過によ
り固液分離する。この洗浄操作を３回繰り返し行った後
に、減圧乾燥によりアセトンを留去し、更にカラムクロ
マトグラフィーにより精製すると、淡黄色固体の２−エ
トキシエトキシアセトニルオキシエチルスルホン酸ナト
リウム２６１ｇ（イセチオン酸ナトリウムに対して収率
９３．９％）が得られた。1 H-NMR:δ(ppm) 1.20(t,3H,CH3 CH2O-) 3.50(broad,2H,CH3CH2 O-) 3.56(broad,4H,-OCH2 CH2 O-) 3.70(s,2H,-OCH2 COO-) 4.58(t,2H,-OCH2 CH2SO3Na) 3.24(t,2H,-OCH2CH2 SO3Na)13 C-NMR:
【００３０】
【化７】
【００３１】δ(ppm): a;15.0, h;49.8, g;61.0, b;61.4, c;67.6, e;69.9, d;
73.7, f;170.5 元素分析：
73.7, f;170.5 元素分析：
【００３２】
【表１】
【００３３】実施例２ 撹拌機、温度計、窒素吹き込み管及び水分離装置のつい
た還流冷却器を備えた１ｌのフラスコに、ブトキシ酢酸
１９８ｇ（１．５モル）、２−ヒドロキシプロパンスル
ホン酸アンモニウム１５７ｇ（１．０モル）、ｐ−トル
エンスルホン酸１７．２ｇ（０．１モル）及びキシレン
２００mlを仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら外部か
ら加熱して１４０℃に昇温した。反応により生成した水
がキシレンとの共沸混合物として留出し、水分離器中で
水が分離してくるのが認められた。この温度で６時間経
過すると留出水が１７mlとなり、留出が停止したので反
応を終了し冷却した。次いで反応生成物を吸引ろ過して
固液分離し、更に、アセトン２００mlで３回洗浄した。
その後、減圧乾燥によりアセトンを留去し、更にカラム
クロマトグラフィーにより精製すると、淡黄色固体のブ
トキシアセトニルオキシプロピルスルホン酸アンモニウ
ム２５５ｇ（２−ヒドロキシプロパンスルホン酸アンモ
ニウムに対して収率９４．１％）が得られた。 元素分析：
た還流冷却器を備えた１ｌのフラスコに、ブトキシ酢酸
１９８ｇ（１．５モル）、２−ヒドロキシプロパンスル
ホン酸アンモニウム１５７ｇ（１．０モル）、ｐ−トル
エンスルホン酸１７．２ｇ（０．１モル）及びキシレン
２００mlを仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら外部か
ら加熱して１４０℃に昇温した。反応により生成した水
がキシレンとの共沸混合物として留出し、水分離器中で
水が分離してくるのが認められた。この温度で６時間経
過すると留出水が１７mlとなり、留出が停止したので反
応を終了し冷却した。次いで反応生成物を吸引ろ過して
固液分離し、更に、アセトン２００mlで３回洗浄した。
その後、減圧乾燥によりアセトンを留去し、更にカラム
クロマトグラフィーにより精製すると、淡黄色固体のブ
トキシアセトニルオキシプロピルスルホン酸アンモニウ
ム２５５ｇ（２−ヒドロキシプロパンスルホン酸アンモ
ニウムに対して収率９４．１％）が得られた。 元素分析：
【００３４】
【表２】
【００３５】実施例３ 撹拌機、温度計、窒素吹き込み管及び水分離装置のつい
た還流冷却器を備えた１ｌのフラスコに、２−エトキシ
エトキシ酢酸２２２ｇ（１．５モル）、ｐ−フェノール
スルホン酸ナトリウム１９６ｇ（１．０モル）及びキシ
レン２００mlを仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら外
部から加熱して１４０℃に昇温した。反応により生成し
た水がキシレンとの共沸混合物として留出し、水分離器
中で水が分離してくるのが認められた。この温度で８時
間経過すると留出水が１６mlとなり、留出が停止したの
で反応を終了し冷却した。次いで反応生成物を吸引ろ過
して固液分離し、更に、アセトン２００mlで３回洗浄し
た。その後、減圧乾燥によりアセトンを留去し、更にカ
ラムクロマトグラフィーにより精製すると、淡黄色固体
の２−エトキシエトキシアセトニルオキシフェニルスル
ホン酸ナトリウム２９０ｇ（ｐ−フェノールスルホン酸
ナトリウムに対して収率８９．０％）が得られた。 元素分析：
た還流冷却器を備えた１ｌのフラスコに、２−エトキシ
エトキシ酢酸２２２ｇ（１．５モル）、ｐ−フェノール
スルホン酸ナトリウム１９６ｇ（１．０モル）及びキシ
レン２００mlを仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら外
部から加熱して１４０℃に昇温した。反応により生成し
た水がキシレンとの共沸混合物として留出し、水分離器
中で水が分離してくるのが認められた。この温度で８時
間経過すると留出水が１６mlとなり、留出が停止したの
で反応を終了し冷却した。次いで反応生成物を吸引ろ過
して固液分離し、更に、アセトン２００mlで３回洗浄し
た。その後、減圧乾燥によりアセトンを留去し、更にカ
ラムクロマトグラフィーにより精製すると、淡黄色固体
の２−エトキシエトキシアセトニルオキシフェニルスル
ホン酸ナトリウム２９０ｇ（ｐ−フェノールスルホン酸
ナトリウムに対して収率８９．０％）が得られた。 元素分析：
【００３６】
【表３】
【００３７】実施例４ 撹拌機、温度計、窒素吹き込み管及び水分離装置のつい
た還流冷却器を備えた１ｌのフラスコに、２−エトキシ
エトキシ酢酸メチル２４３ｇ（１．５モル）及びイセチ
オン酸ナトリウム１４８ｇ（１．０モル）を仕込み、窒
素雰囲気下で撹拌しながら外部から加熱した。昇温中に
反応により生成したメタノールの留出が認められ、更に
１８０℃まで昇温した。この温度で５時間経過すると留
出メタノール量が３０ｇとなり、留出が停止したので反
応を終了し冷却したところ、淡黄色のペースト３６１ｇ
が得られた。次いで、反応生成物にアセトン２００mlを
加えて撹拌し、ろ過により固液分離する。この洗浄操作
を３回繰り返し行った後に、減圧乾燥によりアセトンを
留去し、更にカラムクロマトグラフィーにより精製する
と、淡黄色固体の２−エトキシエトキシアセトニルオキ
シエチルスルホン酸ナトリウム２５６ｇ（イセチオン酸
ナトリウムに対して収率９２．１％）が得られた。 元素分析：
た還流冷却器を備えた１ｌのフラスコに、２−エトキシ
エトキシ酢酸メチル２４３ｇ（１．５モル）及びイセチ
オン酸ナトリウム１４８ｇ（１．０モル）を仕込み、窒
素雰囲気下で撹拌しながら外部から加熱した。昇温中に
反応により生成したメタノールの留出が認められ、更に
１８０℃まで昇温した。この温度で５時間経過すると留
出メタノール量が３０ｇとなり、留出が停止したので反
応を終了し冷却したところ、淡黄色のペースト３６１ｇ
が得られた。次いで、反応生成物にアセトン２００mlを
加えて撹拌し、ろ過により固液分離する。この洗浄操作
を３回繰り返し行った後に、減圧乾燥によりアセトンを
留去し、更にカラムクロマトグラフィーにより精製する
と、淡黄色固体の２−エトキシエトキシアセトニルオキ
シエチルスルホン酸ナトリウム２５６ｇ（イセチオン酸
ナトリウムに対して収率９２．１％）が得られた。 元素分析：
【００３８】
【表４】
【００３９】実施例５ 撹拌機、温度計、窒素吹き込み管及び水分離装置のつい
た還流冷却器を備えた１ｌのフラスコに、ブトキシ酢酸
７５．３ｇ（０．５モル）、２−ヒドロキシプロパンス
ルホン酸アンモニウム１５７ｇ（１．０モル）及びキシ
レン２００mlを仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら外
部から加熱して９０℃に昇温した。この温度でブトキシ
酢酸クロリド１５０．５ｇ（１．０モル）を滴下した。
この時若干の発熱が認められた。その後、更に１４０℃
まで昇温し、この温度で５時間撹拌を続けた後、反応を
終了し冷却した。次いで反応生成物を吸引ろ過して固液
分離し、更に、アセトン２００mlで３回洗浄した。その
後、減圧乾燥によりアセトンを留去し、更にカラムクロ
マトグラフィーにより精製すると、淡黄色固体のブトキ
シアセトニルオキシプロピルスルホン酸アンモニウム２
４５ｇ（２−ヒドロキシプロパンスルホン酸アンモニウ
ムに対して収率９０．４％）が得られた。 元素分析：
た還流冷却器を備えた１ｌのフラスコに、ブトキシ酢酸
７５．３ｇ（０．５モル）、２−ヒドロキシプロパンス
ルホン酸アンモニウム１５７ｇ（１．０モル）及びキシ
レン２００mlを仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら外
部から加熱して９０℃に昇温した。この温度でブトキシ
酢酸クロリド１５０．５ｇ（１．０モル）を滴下した。
この時若干の発熱が認められた。その後、更に１４０℃
まで昇温し、この温度で５時間撹拌を続けた後、反応を
終了し冷却した。次いで反応生成物を吸引ろ過して固液
分離し、更に、アセトン２００mlで３回洗浄した。その
後、減圧乾燥によりアセトンを留去し、更にカラムクロ
マトグラフィーにより精製すると、淡黄色固体のブトキ
シアセトニルオキシプロピルスルホン酸アンモニウム２
４５ｇ（２−ヒドロキシプロパンスルホン酸アンモニウ
ムに対して収率９０．４％）が得られた。 元素分析：
【００４０】
【表５】
【００４１】試験例１ 実施例１〜３で得られた各本発明スルホナート又は有機
過酸前駆体として従来使用されているテトラアセチルエ
チレンジアミン１０重量％及び過酸化水素３重量％を含
有する漂白剤水溶液（有効酸素濃度約１．４１％）を調
製し、下記の方法によるカビ漂白力試験及び匂いの試験
に供した。この結果を表６に示す。
過酸前駆体として従来使用されているテトラアセチルエ
チレンジアミン１０重量％及び過酸化水素３重量％を含
有する漂白剤水溶液（有効酸素濃度約１．４１％）を調
製し、下記の方法によるカビ漂白力試験及び匂いの試験
に供した。この結果を表６に示す。
【００４２】カビ漂白力：クラドスポリウム・ヘルバル
ム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）を
接種し、３０℃、１４日間培養したプラスチック板（Ａ
ＢＳ樹脂製）をモデルカビプレートとし、これを水平に
置き、漂白剤組成物水溶液を４０μｌ滴下し、３０分放
置後、水洗、風乾した後、日本電気工業株式会社製測色
計１００１ＤＰを用いて明度（Ｌ値）を測定した。尚、
プラスチック板のＬ値９２．４、モデルカビプレートの
Ｌ値６５〜７５であった。数値が高い程カビ漂白力が優
れている。 匂い：漂白剤組成物水溶液の匂いをパネラー１０人によ
り官能評価した。 ○：刺激臭又は悪臭がしない ×：刺激臭又は悪臭がする
ム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）を
接種し、３０℃、１４日間培養したプラスチック板（Ａ
ＢＳ樹脂製）をモデルカビプレートとし、これを水平に
置き、漂白剤組成物水溶液を４０μｌ滴下し、３０分放
置後、水洗、風乾した後、日本電気工業株式会社製測色
計１００１ＤＰを用いて明度（Ｌ値）を測定した。尚、
プラスチック板のＬ値９２．４、モデルカビプレートの
Ｌ値６５〜７５であった。数値が高い程カビ漂白力が優
れている。 匂い：漂白剤組成物水溶液の匂いをパネラー１０人によ
り官能評価した。 ○：刺激臭又は悪臭がしない ×：刺激臭又は悪臭がする
【００４３】
【表６】
【００４４】試験例２ 実施例１〜３で得られた各本発明スルホナート又は、有
機過酸前駆体として従来使用されているテトラアセチル
エチレンジアミン１０重量％、過炭酸ナトリウム１０重
量％及びドデシル硫酸ナトリウム２重量％を含有する漂
白剤水溶液（有効酸素濃度約１．２２％）を調製し、下
記の方法による紅茶汚染布の漂白力試験及び試験例１と
同様の方法による匂いの試験に供した。この結果を表７
に示す。
機過酸前駆体として従来使用されているテトラアセチル
エチレンジアミン１０重量％、過炭酸ナトリウム１０重
量％及びドデシル硫酸ナトリウム２重量％を含有する漂
白剤水溶液（有効酸素濃度約１．２２％）を調製し、下
記の方法による紅茶汚染布の漂白力試験及び試験例１と
同様の方法による匂いの試験に供した。この結果を表７
に示す。
【００４５】紅茶汚染布の漂白力：漂白剤組成物水溶液
中に紅茶汚染布を浸漬し、１０分後漂白力を測定し、下
記式により漂白率を求めた。この数値が高い程、紅茶汚
染布の漂白力が優れている。
中に紅茶汚染布を浸漬し、１０分後漂白力を測定し、下
記式により漂白率を求めた。この数値が高い程、紅茶汚
染布の漂白力が優れている。
【００４６】
【数１】
【００４７】
【表７】
フロントページの続き (72)発明者 湯本 政治 栃木県芳賀郡市貝町市塙4594 花王城見寮 Ｄ−311
Claims (2)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は
異なって、炭素数１〜８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
レン基又は炭素数１〜５の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
ル基で置換されていてもよいフェニレン基を示し、Ａは
同一又は異なって、炭素数２〜４のアルキレン基を示
し、Ｍはアルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、ア
ンモニウム、アルキルアンモニウム又はアルカノールア
ンモニウムを示し、ｎは０〜１００の数を示す〕で表わ
されるスルホナート。 - 【請求項２】 次の一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ1 は炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜８の直
鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又は炭素数１〜５の直
鎖若しくは分岐鎖のアルキル基で置換されていてもよい
フェニレン基を示し、Ａは同一又は異なって、炭素数２
〜４のアルキレン基を示し、Ｙはヒドロキシ基、ハロゲ
ン原子又は炭素数１〜３のアルコキシ基を示し、ｎは０
〜１００の数を示す〕で表わされるエーテルカルボニル
化合物に、次の一般式（３） HO-R3-SO3M （３） 〔式中、Ｒ3は炭素数１〜８の直鎖若しくは分岐鎖のア
ルキレン基又は炭素数１〜５の直鎖若しくは分岐鎖のア
ルキル基で置換されていてもよいフェニレン基を示し、
Ｍはアルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アンモ
ニウム、アルキルアンモニウム又はアルカノールアンモ
ニウムを示す〕で表わされるヒドロキシアルカンスルホ
ン酸を反応させることを特徴とする、請求項１記載のス
ルホナートの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3299097A JPH05140079A (ja) | 1991-11-14 | 1991-11-14 | 新規スルホナート及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3299097A JPH05140079A (ja) | 1991-11-14 | 1991-11-14 | 新規スルホナート及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140079A true JPH05140079A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=17868118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3299097A Pending JPH05140079A (ja) | 1991-11-14 | 1991-11-14 | 新規スルホナート及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05140079A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5466396A (en) * | 1993-11-19 | 1995-11-14 | Lever Brothers Company | Isethionate esters of alkyl alkoxy carboxylic acid |
| US8344026B2 (en) | 2008-03-28 | 2013-01-01 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| US8809392B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-08-19 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| US8871807B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-10-28 | Ecolab Usa Inc. | Detergents capable of cleaning, bleaching, sanitizing and/or disinfecting textiles including sulfoperoxycarboxylic acids |
| US9288992B2 (en) | 2013-03-05 | 2016-03-22 | Ecolab USA, Inc. | Efficient stabilizer in controlling self accelerated decomposition temperature of peroxycarboxylic acid compositions with mineral acids |
| US9902627B2 (en) | 2011-12-20 | 2018-02-27 | Ecolab Usa Inc. | Stable percarboxylic acid compositions and uses thereof |
| US10165774B2 (en) | 2013-03-05 | 2019-01-01 | Ecolab Usa Inc. | Defoamer useful in a peracid composition with anionic surfactants |
| US12096768B2 (en) | 2019-08-07 | 2024-09-24 | Ecolab Usa Inc. | Polymeric and solid-supported chelators for stabilization of peracid-containing compositions |
| US12558713B2 (en) | 2019-05-31 | 2026-02-24 | Ecolab Usa Inc. | Peracid compositions with conductivity monitoring capability |
-
1991
- 1991-11-14 JP JP3299097A patent/JPH05140079A/ja active Pending
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5466396A (en) * | 1993-11-19 | 1995-11-14 | Lever Brothers Company | Isethionate esters of alkyl alkoxy carboxylic acid |
| US9290448B2 (en) | 2008-03-28 | 2016-03-22 | Ecolab USA, Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| US10077415B2 (en) | 2008-03-28 | 2018-09-18 | Ecolab Usa Inc. | Detergents capable of cleaning, bleaching, sanitizing and/or disinfecting textiles including sulfoperoxycarboxylic acids |
| US8809392B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-08-19 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| US8871807B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-10-28 | Ecolab Usa Inc. | Detergents capable of cleaning, bleaching, sanitizing and/or disinfecting textiles including sulfoperoxycarboxylic acids |
| US8524775B2 (en) | 2008-03-28 | 2013-09-03 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents (PSOA) |
| US8344026B2 (en) | 2008-03-28 | 2013-01-01 | Ecolab Usa Inc. | Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents |
| US9540598B2 (en) | 2008-03-28 | 2017-01-10 | Ecolab Usa Inc. | Detergents capable of cleaning, bleaching, sanitizing and/or disinfecting textiles including sulfoperoxycarboxylic acids |
| US9902627B2 (en) | 2011-12-20 | 2018-02-27 | Ecolab Usa Inc. | Stable percarboxylic acid compositions and uses thereof |
| US11180385B2 (en) | 2012-10-05 | 2021-11-23 | Ecolab USA, Inc. | Stable percarboxylic acid compositions and uses thereof |
| US10165774B2 (en) | 2013-03-05 | 2019-01-01 | Ecolab Usa Inc. | Defoamer useful in a peracid composition with anionic surfactants |
| US9288992B2 (en) | 2013-03-05 | 2016-03-22 | Ecolab USA, Inc. | Efficient stabilizer in controlling self accelerated decomposition temperature of peroxycarboxylic acid compositions with mineral acids |
| US12465048B2 (en) | 2013-03-05 | 2025-11-11 | Ecolab Usa Inc. | Defoamer useful in a peracid composition with anionic surfactants |
| US12558713B2 (en) | 2019-05-31 | 2026-02-24 | Ecolab Usa Inc. | Peracid compositions with conductivity monitoring capability |
| US12096768B2 (en) | 2019-08-07 | 2024-09-24 | Ecolab Usa Inc. | Polymeric and solid-supported chelators for stabilization of peracid-containing compositions |
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