JPH05140252A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
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- JPH05140252A JPH05140252A JP3038869A JP3886991A JPH05140252A JP H05140252 A JPH05140252 A JP H05140252A JP 3038869 A JP3038869 A JP 3038869A JP 3886991 A JP3886991 A JP 3886991A JP H05140252 A JPH05140252 A JP H05140252A
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- Japan
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- clasp
- meth
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】分子量２００〜１万の分子中に（メタ）アクリ
レート基を少くとも２個含むポリカーボネート１５〜６
０重量部、平均粒径１〜５０μのポリオレフィンの微粉
末２０〜７０重量部、（メタ）アクリル酸系エステル系
モノマーに溶解性をもつオリゴマーおよび／またはポリ
マー２〜４０重量部および光ラジカル重合開始剤０.０
５〜４重量部を含む操作性の良いペースト状の光硬化性
樹脂組成物。 【効果】部分床義歯を製造する際の鋳造クラスプのパタ
ーン用として有用である。例えば鋳造クラスプを製造す
る際の操作性に優れ、またレジン強度および鋳造性にも
優れてる。
レート基を少くとも２個含むポリカーボネート１５〜６
０重量部、平均粒径１〜５０μのポリオレフィンの微粉
末２０〜７０重量部、（メタ）アクリル酸系エステル系
モノマーに溶解性をもつオリゴマーおよび／またはポリ
マー２〜４０重量部および光ラジカル重合開始剤０.０
５〜４重量部を含む操作性の良いペースト状の光硬化性
樹脂組成物。 【効果】部分床義歯を製造する際の鋳造クラスプのパタ
ーン用として有用である。例えば鋳造クラスプを製造す
る際の操作性に優れ、またレジン強度および鋳造性にも
優れてる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光硬化性樹脂組成物に
関する。さらに詳しくは、部分床義歯を製作するに当た
り、義歯の把持（側方運動に対する抵抗）と維持（着脱
に対する抵抗）と、支持（咬合圧に対する抵抗）とを授
ける金属構成部分である鋳造クラスプをロストワックス
法にて製作するに当り維持力、耐久性などに対する理論
的な形状を示す鋳造クラスプの原型即ちクラスプのパタ
ーンを造るための光硬化性樹脂組成物に関するものであ
る。ロストワックス法に用いられるこのような光硬化性
樹脂組成物は歯科用および一般工業分野に有用である。
関する。さらに詳しくは、部分床義歯を製作するに当た
り、義歯の把持（側方運動に対する抵抗）と維持（着脱
に対する抵抗）と、支持（咬合圧に対する抵抗）とを授
ける金属構成部分である鋳造クラスプをロストワックス
法にて製作するに当り維持力、耐久性などに対する理論
的な形状を示す鋳造クラスプの原型即ちクラスプのパタ
ーンを造るための光硬化性樹脂組成物に関するものであ
る。ロストワックス法に用いられるこのような光硬化性
樹脂組成物は歯科用および一般工業分野に有用である。
【０００２】
【従来の技術】部分床義歯の主及び間接維持装置として
はその９０％以上にクラスプが用いられている。しか
し、特に鋳造クラスプではその製作方法が煩雑であって
その維持力や適合精度、与えられたアーム部の形態など
が必ずしも満足しうるものでないのが現状である。
はその９０％以上にクラスプが用いられている。しか
し、特に鋳造クラスプではその製作方法が煩雑であって
その維持力や適合精度、与えられたアーム部の形態など
が必ずしも満足しうるものでないのが現状である。
【０００３】従来の鋳造クラスプの製作方法は、先ず第
一に患者の口腔内の顎印象を採取し、超硬石膏などで作
業模型を造る。次に維持装置となるクラスプの設計を行
なうために、この作業模型上の維持歯部分にサーベイン
グを行なう。サーベイングとは模型上の残存歯や顎堤の
最大豊隆部を求めると同時に、相互の平行関係などを調
べるために行なう作業で、義歯着脱方向の決定、維持歯
の決定、ブロツクアウト部の明示、アンダーカット量の
測定、クラスプ位置の決定などを行う義歯製作上極めて
重要な作業である。
一に患者の口腔内の顎印象を採取し、超硬石膏などで作
業模型を造る。次に維持装置となるクラスプの設計を行
なうために、この作業模型上の維持歯部分にサーベイン
グを行なう。サーベイングとは模型上の残存歯や顎堤の
最大豊隆部を求めると同時に、相互の平行関係などを調
べるために行なう作業で、義歯着脱方向の決定、維持歯
の決定、ブロツクアウト部の明示、アンダーカット量の
測定、クラスプ位置の決定などを行う義歯製作上極めて
重要な作業である。
【０００４】クラスプの維持力を左右する重要な因子と
しては、クラスプアームの長さ、太さ、断面形態、使用
合金のヤング率、設定されたアンダーカット量、維持歯
歯面の曲率、などが挙げられる。
しては、クラスプアームの長さ、太さ、断面形態、使用
合金のヤング率、設定されたアンダーカット量、維持歯
歯面の曲率、などが挙げられる。
【０００５】鋳造クラスプをパラフィン系のワックスパ
ターンを利用して製作する場合、クラスプの維持力は、
利用するアンダーカット量、パターンの太さ、異種断面
形態の選択によりコントロールすることが可能であり、
サーベイング時及び義歯設計時は維持歯歯周組織の状態
に対応したクラスプの設計が要求されることになる。
ターンを利用して製作する場合、クラスプの維持力は、
利用するアンダーカット量、パターンの太さ、異種断面
形態の選択によりコントロールすることが可能であり、
サーベイング時及び義歯設計時は維持歯歯周組織の状態
に対応したクラスプの設計が要求されることになる。
【０００６】作業模型に対する設計・ブロックアウトが
終了すると次にクラスプのワックスパターンを製作する
ために設計に従ってブロックアウトされた維持歯部分を
再度印象採取（複印象）し、作業模型を模型用埋没材に
置き換える。次にクラスプの維持力を正確にコントロー
ルすることを考慮した上でパラフイン系ワックスのクラ
スプパターンを手指で曲げながら接着剤を用いて模型用
埋没材に貼り付け、レスト部、脚部の成形を行ない、ス
プルーの植立を行なう。次にこのパラフィン系ワックス
のクラスプパターンを模型用埋没材から取り外ずさずに
模型用埋没材ごと鋳造用埋没材で埋没し、埋没材が硬化
した後、パラフィン系のクラスプパターンをファーネス
で加熱焼却し、その後に出来たクラスプパターンの鋳型
に溶けた金属を流し込み冷却後、割り出し研磨を行なっ
てクラスプを完成させる（以後、この方法を「型ごと埋
没法」と称す）。
終了すると次にクラスプのワックスパターンを製作する
ために設計に従ってブロックアウトされた維持歯部分を
再度印象採取（複印象）し、作業模型を模型用埋没材に
置き換える。次にクラスプの維持力を正確にコントロー
ルすることを考慮した上でパラフイン系ワックスのクラ
スプパターンを手指で曲げながら接着剤を用いて模型用
埋没材に貼り付け、レスト部、脚部の成形を行ない、ス
プルーの植立を行なう。次にこのパラフィン系ワックス
のクラスプパターンを模型用埋没材から取り外ずさずに
模型用埋没材ごと鋳造用埋没材で埋没し、埋没材が硬化
した後、パラフィン系のクラスプパターンをファーネス
で加熱焼却し、その後に出来たクラスプパターンの鋳型
に溶けた金属を流し込み冷却後、割り出し研磨を行なっ
てクラスプを完成させる（以後、この方法を「型ごと埋
没法」と称す）。
【０００７】
【発明が解決しょうとする課題】上記の鋳造クラスプの
製造方法は、クラスプパターンを作る材質がパラフィン
系ワックスであるため次の様な問題点を含んでいる。
製造方法は、クラスプパターンを作る材質がパラフィン
系ワックスであるため次の様な問題点を含んでいる。
【０００８】パラフィン系ワックスは全く弾性変形出
来ず可塑変形するため作業模型上の維持歯のアンダーカ
ット部から最大豊隆部を通って取り外ずすことが出来な
い。
来ず可塑変形するため作業模型上の維持歯のアンダーカ
ット部から最大豊隆部を通って取り外ずすことが出来な
い。
【０００９】無理に取り外ずすと永久変形を生じ正確な
適合が得られない。このため維持力のコントロールされ
た正確なクラスプを造ることが出来ない。従ってパラフ
ィン系ワックスのクラスプパターンは必ず作業模型を複
印象し模型用埋没材に置き換えて模型用埋没材にクラス
プパターンを成形し模型用埋没材ごと鋳造用埋没材で埋
没する。所謂型ごと埋没法を行なわなければならない。
このためクラスプ製作工程が煩雑で長い制作時間を要
し、材料コストも多大なものとなる。
適合が得られない。このため維持力のコントロールされ
た正確なクラスプを造ることが出来ない。従ってパラフ
ィン系ワックスのクラスプパターンは必ず作業模型を複
印象し模型用埋没材に置き換えて模型用埋没材にクラス
プパターンを成形し模型用埋没材ごと鋳造用埋没材で埋
没する。所謂型ごと埋没法を行なわなければならない。
このためクラスプ製作工程が煩雑で長い制作時間を要
し、材料コストも多大なものとなる。
【００１０】パラフィン系ワックスのクラスプパター
ンは模型用埋没材や石膏と接着しないため、必ず専用の
接着剤を使用しなければならない。従って接着剤の厚み
が約５０μｍの誤差を有するクラスプとなり、適合の良
いクラスプを得ることが出来ない。
ンは模型用埋没材や石膏と接着しないため、必ず専用の
接着剤を使用しなければならない。従って接着剤の厚み
が約５０μｍの誤差を有するクラスプとなり、適合の良
いクラスプを得ることが出来ない。
【００１１】パラフィン系ワックスのクラスプパター
ンは接着剤を使用して手指で圧接し模型用埋没材に接着
させるが、その時の埋没材の強度が低いため埋没材の粒
子が剥がれ落ち維持歯の形態及び表面性状が悪くなる。
この埋没材の剥がれ落ちた粒子がパラフィン系ワックス
のクラスプパターンに付着し表面性状の良い鋳造クラス
プを造ることが出来ない。
ンは接着剤を使用して手指で圧接し模型用埋没材に接着
させるが、その時の埋没材の強度が低いため埋没材の粒
子が剥がれ落ち維持歯の形態及び表面性状が悪くなる。
この埋没材の剥がれ落ちた粒子がパラフィン系ワックス
のクラスプパターンに付着し表面性状の良い鋳造クラス
プを造ることが出来ない。
【００１２】パラフィン系ワックスのクラスプパター
ンは結晶性が高く比較的分子量の低いポリマーであり、
ガラス転移温度Ｔｇと融点Ｔｍが非常に近いが金属のよ
うにガラス転移点が無いような物質であるため、ワック
スの加熱焼却時の温度上昇速度が大き過ぎると溶けたワ
ックスが沸騰し、気体となったワックスが膨張するので
埋没材が急加圧され埋没材に亀裂が発生したり埋没材内
面の荒れが生じたりする。
ンは結晶性が高く比較的分子量の低いポリマーであり、
ガラス転移温度Ｔｇと融点Ｔｍが非常に近いが金属のよ
うにガラス転移点が無いような物質であるため、ワック
スの加熱焼却時の温度上昇速度が大き過ぎると溶けたワ
ックスが沸騰し、気体となったワックスが膨張するので
埋没材が急加圧され埋没材に亀裂が発生したり埋没材内
面の荒れが生じたりする。
【００１３】本発明はこれらの問題点を解決するためパ
ラフィン系ワックスに代わる新しい材質のクラスプパタ
ーンを開発しようとするものである。
ラフィン系ワックスに代わる新しい材質のクラスプパタ
ーンを開発しようとするものである。
【００１４】
【課題を解決するための手段】それ故、本発明の目的
は、歯科用のみならずに一般工業分野においても有用
な、新規な光硬化性樹脂組成物を提供することにある。
は、歯科用のみならずに一般工業分野においても有用
な、新規な光硬化性樹脂組成物を提供することにある。
【００１５】本発明の他の目的は、上記の如き従来法の
欠点を解消し、操作性、レジン強度、鋳造性が良好な、
パターンレジン組成物として好適な光硬化性樹脂組成物
を提供することにある。
欠点を解消し、操作性、レジン強度、鋳造性が良好な、
パターンレジン組成物として好適な光硬化性樹脂組成物
を提供することにある。
【００１６】本発明のさらに他の目的および利点は以下
の説明から明らかとなろう。
の説明から明らかとなろう。
【００１７】本発明によれば、本発明の上記目的および
利点は、（Ａ）分子量２００〜１万の分子中に（メタ）
アクリレート基を少くとも２個含むポリカーボネート１
５〜６０重量部、（Ｂ）平均粒径１〜５０μのポリオレ
フィンの微粉末２０〜７０重量部、（Ｃ）（メタ）アク
リル酸系エステル系モノマーに溶解性をもつオリゴマー
および／またはポリマー２〜４０重量部および（Ｄ）光
ラジカル重合開始剤０.０５〜４重量部を含む操作性の
良いペースト状の光硬化性樹脂組成物によって達成され
る。
利点は、（Ａ）分子量２００〜１万の分子中に（メタ）
アクリレート基を少くとも２個含むポリカーボネート１
５〜６０重量部、（Ｂ）平均粒径１〜５０μのポリオレ
フィンの微粉末２０〜７０重量部、（Ｃ）（メタ）アク
リル酸系エステル系モノマーに溶解性をもつオリゴマー
および／またはポリマー２〜４０重量部および（Ｄ）光
ラジカル重合開始剤０.０５〜４重量部を含む操作性の
良いペースト状の光硬化性樹脂組成物によって達成され
る。
【００１８】本発明の光硬化性樹脂組成物を構成するポ
リカーボネートは分子中に、例えば分子末端に（メタ）
アクリレート基すなわちアクリレート基又はメタアクリ
レート基を有する。
リカーボネートは分子中に、例えば分子末端に（メタ）
アクリレート基すなわちアクリレート基又はメタアクリ
レート基を有する。
【００１９】ポリカーボネートの骨格は脂肪族および芳
香族のいずれであってもよい。かかるカーボネートの骨
格としては、例えば炭素数２〜２０のアルキレンカーボ
ネート基あるいは下記式１
香族のいずれであってもよい。かかるカーボネートの骨
格としては、例えば炭素数２〜２０のアルキレンカーボ
ネート基あるいは下記式１
【００２０】
【化１】
【００２１】で表わされる基を主たる繰返し単位とする
ものを挙げることができる。
ものを挙げることができる。
【００２２】かかるポリカーボネートの分子量は２００
〜１万、好ましくは３００〜５,０００の範囲にある。
〜１万、好ましくは３００〜５,０００の範囲にある。
【００２３】かかるポリカーボネートの具体例として
は、例えば分子量２００〜１万の末端水酸基のポリカー
ボネートオリゴマーの該末端水酸基が（メタ）アクリル
酸またはグリシジル（メタ）アクリレートでエステル化
された形態のポリマー、分子量２００〜１万の末端水酸
基のポリカーボネートオリゴマーと、ＯＨ基を１ないし
２個有する（メタ）アクリル酸エステルとジイソシアナ
ート化合物を、一挙、または二段階で反応させて得られ
るポリカーボネートの両末端にウレタン基を介して（メ
タ）アクリル基を２個有するポリマーまたは末端水酸基
のポリカーボネートオリゴマーとイソシアナート基を有
する（メタ）アクリレート化合物を反応させて得られる
化合物等を挙げることができる。
は、例えば分子量２００〜１万の末端水酸基のポリカー
ボネートオリゴマーの該末端水酸基が（メタ）アクリル
酸またはグリシジル（メタ）アクリレートでエステル化
された形態のポリマー、分子量２００〜１万の末端水酸
基のポリカーボネートオリゴマーと、ＯＨ基を１ないし
２個有する（メタ）アクリル酸エステルとジイソシアナ
ート化合物を、一挙、または二段階で反応させて得られ
るポリカーボネートの両末端にウレタン基を介して（メ
タ）アクリル基を２個有するポリマーまたは末端水酸基
のポリカーボネートオリゴマーとイソシアナート基を有
する（メタ）アクリレート化合物を反応させて得られる
化合物等を挙げることができる。
【００２４】かかるポリカーボネートは１５〜６０重量
部、好ましくは２０〜５５重量部で用いられる。
部、好ましくは２０〜５５重量部で用いられる。
【００２５】ポリオレフィンの微粉末（Ｂ）としては、
例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン等
の微粉末が好適に用いられる。
例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン等
の微粉末が好適に用いられる。
【００２６】これらの微粉末ポリオレフィンは、好まし
くは１万〜２００万、より好ましくは２万〜１００万の
数平均分子量を有している。
くは１万〜２００万、より好ましくは２万〜１００万の
数平均分子量を有している。
【００２７】かかるポリオレフィンの微粉末は平均粒径
１〜５０μを有し、好ましくは２〜３０μを有する。
１〜５０μを有し、好ましくは２〜３０μを有する。
【００２８】ポリオレフィンの微粉末は２０〜７０重量
部の割合で用いられ、好ましくは２５〜６０重量部の割
合で用いられる。
部の割合で用いられ、好ましくは２５〜６０重量部の割
合で用いられる。
【００２９】（メタ）アクリル酸エステル系モノマー、
例えばメチルメタアクリレート、エチルメタアクリレー
ト等に溶解性を有するオリゴマーおよび／またはポリマ
ー（Ｃ）としては、例えばケトン樹脂、キシレン樹脂、
アルキド樹脂、石油樹脂、ロジン、変性ロジン、テルペ
ンフェノール樹脂などのオリゴマーおよびポリメチメル
（メタ）アクリレート、ポリエチル（メタ）アクリレー
ト、ポリブチル（メタ）アクリレート、ポリスチレンの
如きポリマーを挙げることができる。
例えばメチルメタアクリレート、エチルメタアクリレー
ト等に溶解性を有するオリゴマーおよび／またはポリマ
ー（Ｃ）としては、例えばケトン樹脂、キシレン樹脂、
アルキド樹脂、石油樹脂、ロジン、変性ロジン、テルペ
ンフェノール樹脂などのオリゴマーおよびポリメチメル
（メタ）アクリレート、ポリエチル（メタ）アクリレー
ト、ポリブチル（メタ）アクリレート、ポリスチレンの
如きポリマーを挙げることができる。
【００３０】かかるオリゴマーおよび／またはポリマー
は２〜４０重量部、好ましくは４〜３０重量部で用いら
れる。
は２〜４０重量部、好ましくは４〜３０重量部で用いら
れる。
【００３１】光ラジカル重合開始剤（Ｄ）としては、例
えばベンゾインアルキルエーテル、ベンゾフェノン、ア
セトフェノンなどの紫外線光開始剤、カンファーキノ
ン、ベンシル、ミヒラーズケトン、チオキサントン誘導
体などの可視光光開始剤等が好ましく用いられる。これ
らのうち、後者の可視光光開始剤等が硬化性の優れた組
成物を与えるので、好適に用いられる。
えばベンゾインアルキルエーテル、ベンゾフェノン、ア
セトフェノンなどの紫外線光開始剤、カンファーキノ
ン、ベンシル、ミヒラーズケトン、チオキサントン誘導
体などの可視光光開始剤等が好ましく用いられる。これ
らのうち、後者の可視光光開始剤等が硬化性の優れた組
成物を与えるので、好適に用いられる。
【００３２】かかる光ラジカル重合開始剤は、０.０５
〜４重量部の割合で用いられ、好ましくは０.１〜３重
量部の割合で用いられる。
〜４重量部の割合で用いられ、好ましくは０.１〜３重
量部の割合で用いられる。
【００３３】本発明の組成物は、上記構成成分（Ａ）〜
（Ｄ）の他に、必要に応じさらに、例えば硬化促進剤と
してジメチル−ｐ−トルイジン、ジエタノール−ｐ−ト
ルイジン、ジメチルアミノ安息香酸などのアミン、ジメ
チルチオウレア、チオ安息香酸等のイオウ化合物など種
々の促進剤を５重量％以下で含有することができ、また
硬化物の硬さを向上させる目的で多官能性の（メタ）ア
クリレートモノマーを３５重量％以内の範囲で含有する
ことができる。
（Ｄ）の他に、必要に応じさらに、例えば硬化促進剤と
してジメチル−ｐ−トルイジン、ジエタノール−ｐ−ト
ルイジン、ジメチルアミノ安息香酸などのアミン、ジメ
チルチオウレア、チオ安息香酸等のイオウ化合物など種
々の促進剤を５重量％以下で含有することができ、また
硬化物の硬さを向上させる目的で多官能性の（メタ）ア
クリレートモノマーを３５重量％以内の範囲で含有する
ことができる。
【００３４】本発明の組成物は通常ペースト状を呈す
る。本発明の組成物がペースト状を呈するのに最も大き
く寄与するのは上記（Ａ）および（Ｂ）成分である。
る。本発明の組成物がペースト状を呈するのに最も大き
く寄与するのは上記（Ａ）および（Ｂ）成分である。
【００３５】（Ｃ）成分はペースト状組成物の操作性、
とくにペーストの変形を押さえるために有効であり、２
重量部より少ないと効果がなく、４０重量部より多いと
ペーストの粘度が高くなりすぎ付形性が悪くなる。
（Ｄ）成分は０.０５より少ないと効果不充分になる。
４重量部より多くするとペーストの着色、コストアッ
プ、硬化物の強度低下などが起こるようになる。
とくにペーストの変形を押さえるために有効であり、２
重量部より少ないと効果がなく、４０重量部より多いと
ペーストの粘度が高くなりすぎ付形性が悪くなる。
（Ｄ）成分は０.０５より少ないと効果不充分になる。
４重量部より多くするとペーストの着色、コストアッ
プ、硬化物の強度低下などが起こるようになる。
【００３６】本発明の光硬化性組成物は、上記（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）成分を、任意の順序で経時
的にあるいは同時に充分に攪拌混合することにより製造
することができる。
（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）成分を、任意の順序で経時
的にあるいは同時に充分に攪拌混合することにより製造
することができる。
【００３７】本発明の組成物は歯科用鋳造クラスプのパ
ターンを製造するのに好適に使用される。
ターンを製造するのに好適に使用される。
【００３８】すなわち、本発明の組成物は鋳造クラスプ
のパターンを製造する際の操作性に優れ、またレジン強
度および鋳造性も優れている。以上、本発明の組成物を
主として歯科用鋳造物に使用する場合について言及した
が、その他本発明の組成物が一般工業分野においても使
用可能であることは前述のとおりである。
のパターンを製造する際の操作性に優れ、またレジン強
度および鋳造性も優れている。以上、本発明の組成物を
主として歯科用鋳造物に使用する場合について言及した
が、その他本発明の組成物が一般工業分野においても使
用可能であることは前述のとおりである。
【００３９】以下、実施例により本発明を詳述する。本
発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではな
い。
発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではな
い。
【００４０】
実施例１ 両分子末端にアクリレート基を有するポリカーボネート
（根上工業（株）製、ＵＮ９０００Ｓ）１０ｇ、ポリエ
チルメタクリレート（新中村化学（株）製、ハイパール
Ｄ−２５０ＥＬ）１ｇ、ハイドロキノン０.００８ｇを
ポリエチレン容器中でスパチュラで混合、７６℃のオー
ブン中で１５分間加熱し、冷却後パラフィンワックスの
粉（日本精鑞（株）製、ＬＵＶＡＸ１２６６）１６
ｇ、、カンファーキノン０.２７ｇ、ジメチルアミノパ
ラトルイジン０.１４ｇを加え、再びスパチュラで混合
し、真空下脱泡してペースト状物を得た。
（根上工業（株）製、ＵＮ９０００Ｓ）１０ｇ、ポリエ
チルメタクリレート（新中村化学（株）製、ハイパール
Ｄ−２５０ＥＬ）１ｇ、ハイドロキノン０.００８ｇを
ポリエチレン容器中でスパチュラで混合、７６℃のオー
ブン中で１５分間加熱し、冷却後パラフィンワックスの
粉（日本精鑞（株）製、ＬＵＶＡＸ１２６６）１６
ｇ、、カンファーキノン０.２７ｇ、ジメチルアミノパ
ラトルイジン０.１４ｇを加え、再びスパチュラで混合
し、真空下脱泡してペースト状物を得た。
【００４１】実施例２ 両分子末端にアクリレート基を有するポリカーボネート
（根上工業（株）製、ＵＮ９０００ＳＭ）７ｇ、トリエ
チレングリコールジメタクリレート３ｇ、ポリエチルメ
タクリレート（新中村化学（株）製、ハイパールＤ−２
５０ＥＬ）３ｇ、ハイドロキノンをポリエチレン容器中
でスパチュラで混合後、７６℃のオーブン中で１５分間
加熱し、冷却後パラフィンワックスの粉（日本精鑞
（株）製、ＬＵＶＡＸ１１５１）１７ｇ、カンファーキ
ノン０.３ｇ、ジメチルパラトルイジン０.１５ｇを加
え、再びスパチュラで混合し、真空下脱泡してペースト
状物を得た。
（根上工業（株）製、ＵＮ９０００ＳＭ）７ｇ、トリエ
チレングリコールジメタクリレート３ｇ、ポリエチルメ
タクリレート（新中村化学（株）製、ハイパールＤ−２
５０ＥＬ）３ｇ、ハイドロキノンをポリエチレン容器中
でスパチュラで混合後、７６℃のオーブン中で１５分間
加熱し、冷却後パラフィンワックスの粉（日本精鑞
（株）製、ＬＵＶＡＸ１１５１）１７ｇ、カンファーキ
ノン０.３ｇ、ジメチルパラトルイジン０.１５ｇを加
え、再びスパチュラで混合し、真空下脱泡してペースト
状物を得た。
【００４２】実施例３ 両分子末端にアクリレート基を有するポリカーボネート
（根上工業（株）製、ＵＮ９０００ＳＭ）７.５ｇ、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート２.５ｇ、ア
クリルポリオール（日立化成（株）製、ヒタロイド３０
０４の揮発分を減圧下留去したもの）１ｇ、ハイドロキ
ノン０.００８ｇをスパチュラで混合し、７６℃のオー
ブン中で３０分加熱、冷却後、パラフィンワックスの粉
（日本精鑞製（株）製、ＬＵＶＡＸ１２２６）２２ｇ、
カンファーキノン０.３３ｇ、ジメチルアミノパラトル
イジン０.１６ｇを加え、再びスパチュラで混合し、真
空下脱泡してペースト状物を得た。
（根上工業（株）製、ＵＮ９０００ＳＭ）７.５ｇ、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート２.５ｇ、ア
クリルポリオール（日立化成（株）製、ヒタロイド３０
０４の揮発分を減圧下留去したもの）１ｇ、ハイドロキ
ノン０.００８ｇをスパチュラで混合し、７６℃のオー
ブン中で３０分加熱、冷却後、パラフィンワックスの粉
（日本精鑞製（株）製、ＬＵＶＡＸ１２２６）２２ｇ、
カンファーキノン０.３３ｇ、ジメチルアミノパラトル
イジン０.１６ｇを加え、再びスパチュラで混合し、真
空下脱泡してペースト状物を得た。
【００４３】参考例１ テトラヒドロフラン５mlに、ヘキサメチレンカーボネー
トオリゴマー（日本バイエル（株）製、デスモフェン２
０２０Ｅ）１０ｇと、メタクリロイルオキシエチルイソ
シアナート（日本電工（株）製）１.８５ｇをジラウリ
ル酸ジ−ｎ−ブチル錫０.０１２ｇ、ハイドロキノン０.
００１ｇを溶解し、室温下４日間攪拌混合した。これを
室温、減圧下テトラヒドロフランを除去し、白色半固体
状の沈澱を得た。このものの１Ｒを測定したところ、−
ＮＣＯに起因するcm-1の吸収が消失し、ウレタン化が起
こったことがわかった。
トオリゴマー（日本バイエル（株）製、デスモフェン２
０２０Ｅ）１０ｇと、メタクリロイルオキシエチルイソ
シアナート（日本電工（株）製）１.８５ｇをジラウリ
ル酸ジ−ｎ−ブチル錫０.０１２ｇ、ハイドロキノン０.
００１ｇを溶解し、室温下４日間攪拌混合した。これを
室温、減圧下テトラヒドロフランを除去し、白色半固体
状の沈澱を得た。このものの１Ｒを測定したところ、−
ＮＣＯに起因するcm-1の吸収が消失し、ウレタン化が起
こったことがわかった。
【００４４】実施例４ 参考例１の反応生成物１ｇと、両分子末端にアクリレー
ト基を有するポリカーボネート（根上工業（株）製、Ｕ
Ｎ９０００ＳＭ）１ｇ、トリメチロールプロパントリメ
タクリレート０.５ｇ、ポリエチルメタクリレート（新
中村化学（株）製、ハイパールＤ−２５０Ｍ）０.２５
ｇ、ハイドロキノン０.００２ｇをスパチュラで混合
し、７６℃のオーブン中で３０分加熱、冷却後、パラフ
ィンワックスの粉（住友精化（株）製、フローセンＵＦ
８０）２.７５ｇ、光開始剤（ＭＥＲＣＫ社、Ｄａｒｏ
ｃｕｒｅ１６６４）０.０５５ｇ、ジメチル−ｐ−トル
イジン０.０３ｇを混合、真空下脱泡してペースト状物
を得た。
ト基を有するポリカーボネート（根上工業（株）製、Ｕ
Ｎ９０００ＳＭ）１ｇ、トリメチロールプロパントリメ
タクリレート０.５ｇ、ポリエチルメタクリレート（新
中村化学（株）製、ハイパールＤ−２５０Ｍ）０.２５
ｇ、ハイドロキノン０.００２ｇをスパチュラで混合
し、７６℃のオーブン中で３０分加熱、冷却後、パラフ
ィンワックスの粉（住友精化（株）製、フローセンＵＦ
８０）２.７５ｇ、光開始剤（ＭＥＲＣＫ社、Ｄａｒｏ
ｃｕｒｅ１６６４）０.０５５ｇ、ジメチル−ｐ−トル
イジン０.０３ｇを混合、真空下脱泡してペースト状物
を得た。
【００４５】実施例５ ＵＮ９０００Ｓ ８ｇ、トリメチロールプロパントリメ
タクリレート ２ｇ、ポリエチルメタクリレート（新中
村化学（株）製、ハイパールＤ−２５０ＥＬ）１ｇ、ポ
リカーボネートオリゴマー（住友バイエルウレタン
（株）製、デスモフェン２０２０Ｅ）、ハイドロキノン
０.００８ｇをスパチュラで混合し、７６℃のオーブン
中で３０分間加熱、冷却後、パラフィンワックスの粉
（住友精化（株）製、フローセンＵＦ８０）１６ｇ、カ
ンファーキノン０.０５５ｇ、ジメチル−ｐ−トルイジ
ン０.０３ｇを混合、真空下脱泡してペースト状物を得
た。
タクリレート ２ｇ、ポリエチルメタクリレート（新中
村化学（株）製、ハイパールＤ−２５０ＥＬ）１ｇ、ポ
リカーボネートオリゴマー（住友バイエルウレタン
（株）製、デスモフェン２０２０Ｅ）、ハイドロキノン
０.００８ｇをスパチュラで混合し、７６℃のオーブン
中で３０分間加熱、冷却後、パラフィンワックスの粉
（住友精化（株）製、フローセンＵＦ８０）１６ｇ、カ
ンファーキノン０.０５５ｇ、ジメチル−ｐ−トルイジ
ン０.０３ｇを混合、真空下脱泡してペースト状物を得
た。
【００４６】比較例１ ウレタン系のアクリレート（新中村化学（株）製、アー
トレジンＵ１０８Ａ）１０ｇ、ポリメチルメタクリレー
ト粉末（新中村化学（株）製、ハイパールＤ２５０Ｍ）
５ｇ、カンファーキノン０.０５ｇ、ジメチルアミノエ
チルメタクリレート０.０５ｇ、ジｔブチルヒドロキシ
トルエン０.００３ｇをスパチュラで混合、真空下脱泡
してペースト状物を得た。
トレジンＵ１０８Ａ）１０ｇ、ポリメチルメタクリレー
ト粉末（新中村化学（株）製、ハイパールＤ２５０Ｍ）
５ｇ、カンファーキノン０.０５ｇ、ジメチルアミノエ
チルメタクリレート０.０５ｇ、ジｔブチルヒドロキシ
トルエン０.００３ｇをスパチュラで混合、真空下脱泡
してペースト状物を得た。
【００４７】実施例１〜５、比較例１のペストを直径５
mmの真チュゥの棒に０.５mmのアンダーカットを掘った
型に、環状に３／４周まで巻きつけ、光照射器（歯科
用、モリタ社製α−ライト）で５分間光照射後、アンダ
ーカットから抜きとった。これを石膏系埋没材（徳山曹
達（株）製、ホワイトベストＭ）を用い、通常の方法に
従って、歯科用金銀パラジウム合金で鋳造物を作成し、
表面状態、鋳造物の変形をしらべた。結果は表１のとお
りである。
mmの真チュゥの棒に０.５mmのアンダーカットを掘った
型に、環状に３／４周まで巻きつけ、光照射器（歯科
用、モリタ社製α−ライト）で５分間光照射後、アンダ
ーカットから抜きとった。これを石膏系埋没材（徳山曹
達（株）製、ホワイトベストＭ）を用い、通常の方法に
従って、歯科用金銀パラジウム合金で鋳造物を作成し、
表面状態、鋳造物の変形をしらべた。結果は表１のとお
りである。
【００４８】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｌ 69/00
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）分子量２００〜１万の分子中に
（メタ）アクリレート基を少くとも２個含むポリカーボ
ネート１５〜６０重量部、（Ｂ）平均粒径１〜５０μの
ポリオレフィンの微粉末２０〜７０重量部、（Ｃ）（メ
タ）アクリル酸系エステル系モノマーに溶解性をもつオ
リゴマーおよび／またはポリマー２〜４０重量部および
（Ｄ）光ラジカル重合開始剤０.０５〜４重量部を含む
操作性の良いペースト状の光硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3038869A JP2904597B2 (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | 光硬化性樹脂組成物 |
| EP19920301102 EP0499435A3 (en) | 1991-02-12 | 1992-02-10 | Photo-curable resin composition |
| US07/833,744 US5338769A (en) | 1991-02-12 | 1992-02-11 | Photo-curable resin composition |
| CA002061002A CA2061002A1 (en) | 1991-02-12 | 1992-02-11 | Photo-curable resin composition |
| KR1019920001986A KR950013820B1 (ko) | 1991-02-12 | 1992-02-12 | 광경화성 수지 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3038869A JP2904597B2 (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140252A true JPH05140252A (ja) | 1993-06-08 |
| JP2904597B2 JP2904597B2 (ja) | 1999-06-14 |
Family
ID=12537222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3038869A Expired - Fee Related JP2904597B2 (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2904597B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0977622A (ja) * | 1995-09-13 | 1997-03-25 | G C:Kk | 光硬化型歯科用ワックス組成物 |
| JP2023537297A (ja) * | 2020-07-28 | 2023-08-31 | ミツビシ ケミカル ユーケー リミテッド | 三次元印刷オブジェクト用の付加製造用組成物 |
-
1991
- 1991-02-12 JP JP3038869A patent/JP2904597B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0977622A (ja) * | 1995-09-13 | 1997-03-25 | G C:Kk | 光硬化型歯科用ワックス組成物 |
| JP2023537297A (ja) * | 2020-07-28 | 2023-08-31 | ミツビシ ケミカル ユーケー リミテッド | 三次元印刷オブジェクト用の付加製造用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2904597B2 (ja) | 1999-06-14 |
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| JPH05222127A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
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|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
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