JPH0514686B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0514686B2 JPH0514686B2 JP60072580A JP7258085A JPH0514686B2 JP H0514686 B2 JPH0514686 B2 JP H0514686B2 JP 60072580 A JP60072580 A JP 60072580A JP 7258085 A JP7258085 A JP 7258085A JP H0514686 B2 JPH0514686 B2 JP H0514686B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- linolenic acid
- oils
- oil
- fats
- cyclodextrin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、プロスタグランジンの前駆体として
その薬効が知られているγ−リノレン酸含有油脂
を粉末化すると共に、サイクロデキストリンの包
接効果により酸化を防止し、健康食品あるいは医
薬品として利用し易い粉末γ−リノレン酸含有油
脂を提供するものである。 従来の技術 γ−リノレン酸は天然には月見草種子中に見い
出され、古くはアメリカインデイアンが薬草とし
て、月見草種子抽出物を皮膚に塗布し、皮膚の抗
炎症剤としたり、発疹の治療に用い、また飲用に
より喘息や咳を鎮めたり、感染を防ぐために用い
ていた。その薬効は近年になり月見草種子油中に
含まれるγ−リノレン酸に由来することが明らか
となつてきた（D.F.Horrobin「Clinical Uses of
Essential Fatty Aeids」Eden Press、モントリ
オール、ロンドン、1982）。 γ−リノレン酸は必須脂肪酸（ビタミンＦ）の
一種として知られており、生体内ではリノール酸
からプロスタグランジン（以下PGと略）に転換
する中間物質であり、PG前駆物質としてPGの有
する種々の生理作用に関与している。更に、リノ
ール酸からγ−リノレン酸への転換を触媒する酵
素は糖尿病、ガン、老化等により活性が低下する
ことが認められ、γ−リノレン酸が健康状態に関
与していることが示されている（前出文献）。以
上の理由からγ−リノレン酸の服用が盛んになつ
て来たのであるが、γ−リノレン酸含有油脂は油
状の状態であるので軟カプセルに充填し服用して
いるのが現状であり、更に利用性を増大させる為
に粉末化が望まれている。粉末化の試みは通常澱
粉、デキストリン、乳等あるいはカルボキシメチ
ルセルロース等を用いる方法が試みられるが、こ
れ等の方法では粉末中の油脂含量が高くならない
し、又粉末にすることにより油脂の表面積が増大
することから、油脂の酸化が促進されて安定性に
問題があつた。 本発明が解決しようとする問題点 γ−リノレン酸含有油脂、例えば月見草種子油
は本例液状のオイルであるので、服用する際に軟
カプセルの形態などを採る必要があり、用途が限
定されていた。また通常の粉末化基材を用いて粉
末化すると、オイルの粉末中の含量を低くしなけ
ればならず、又、その粉末中の油脂の酸敗を防止
する事が不可能であつた。 そのため、油脂成分が高含量で、かつ酸化安定
性等の改善がされた粉末γ−リノレン酸含有油脂
組成物の提供が待たれていた。 問題点を解決する為の手段 本発明者らはγ−リノレン酸含有油脂の粉末化
基材としてサイクロデキストリン（以下「CD」
という）を選択し、水の存在下に包接後粉末化す
ることにより、油脂含量が高く、酸化安定性に優
れた粉末γ−リノレン酸含有油脂を製造すること
に成功し、本発明を完成した、すなわち、本発明
はγ−リノレン酸含有油脂とサイクロデキストリ
ンを含有してなる油脂高含有粉末組成物に関す
る。 本発明において、γ−リノレン酸含有油脂と
は、約７％のγ−リノレン酸を含む月見草種子油
脂あるいは通産省工業技術院化学技術研究所の鈴
木らの開発したγ−リノレン酸高含有のモルテイ
エレラ属に属する糸状菌に含まれる油脂、または
それらの油脂よりγ−リノレン酸含有トリグリセ
ライドを抽出濃縮したもの、更には抽出したγ−
リノレン酸を通常の油脂に添加した油脂を示す。
実用的観点からは月見草種子より抽出したγ−リ
ノレン酸７％、リノール酸70％程度を含む月見草
種子油が好適に使用される。 サイクロデキストリンとは澱粉および（又は）
澱粉の加水分解物にサイクロデキストリングリコ
シルトランスフエラーゼを作用させて生成される
環状デキストリンの総称であり、構成するグルコ
ースよりα型、β型およびγ型の３種のCDが主
要なものとして知られている。本発明はこれら３
種のいづれか又はデキストリンとこれら３種の混
合物等のいづれを使用しても良いが、好適にはグ
ルコース７ケより成るβ−CDを用いる事が望ま
しい。本発明の方法はγ−リノレン酸含有油脂を
原料として水の存在下CDを添加し、良く攪拌混
合することにより包接反応を進行せしめ、適当な
乾燥方法により粉末化する事により行なわれる。 CDの添加量はγ−リノレン酸１重量部に対し、
CD2重量部以上の使用で効果が認められるが、好
適にはCD4〜10重量部の使用が効果的であり、流
動性が良く酸化の抑制された良好な粉末油脂の製
造が可能である。 発明の効果 実験例により本発明の効果について説明する。 実施例 500ml容ビーカーにRINGDEX−Ｂ（β−サイ
クロデキストリン、三楽(株)製）100ｇを秤り取り
水を200ml添加しスラリーとした。これに第１表
に示す含有％（wt／wt）となるように月見草種
子油（日本バルク薬品(株)提供）を添加しスターラ
ーにて常温下激しく90分間攪拌混練後凍結乾燥し
た。対照としてデキストリン（Pine−dex＃100、
松谷化学工業(株)製）をRINGDEX−Ｂの代りに
用いたものを第１表の含有量となるように同様に
作成した。得られた凍結乾燥品の流動性を調べる
と共に60℃、10日後の残存γ−リノレン酸量をガ
スクロマトグラフにて測定し、初発含有濃度を
100％として相対値を求めた。結果を第１表に示
す。
その薬効が知られているγ−リノレン酸含有油脂
を粉末化すると共に、サイクロデキストリンの包
接効果により酸化を防止し、健康食品あるいは医
薬品として利用し易い粉末γ−リノレン酸含有油
脂を提供するものである。 従来の技術 γ−リノレン酸は天然には月見草種子中に見い
出され、古くはアメリカインデイアンが薬草とし
て、月見草種子抽出物を皮膚に塗布し、皮膚の抗
炎症剤としたり、発疹の治療に用い、また飲用に
より喘息や咳を鎮めたり、感染を防ぐために用い
ていた。その薬効は近年になり月見草種子油中に
含まれるγ−リノレン酸に由来することが明らか
となつてきた（D.F.Horrobin「Clinical Uses of
Essential Fatty Aeids」Eden Press、モントリ
オール、ロンドン、1982）。 γ−リノレン酸は必須脂肪酸（ビタミンＦ）の
一種として知られており、生体内ではリノール酸
からプロスタグランジン（以下PGと略）に転換
する中間物質であり、PG前駆物質としてPGの有
する種々の生理作用に関与している。更に、リノ
ール酸からγ−リノレン酸への転換を触媒する酵
素は糖尿病、ガン、老化等により活性が低下する
ことが認められ、γ−リノレン酸が健康状態に関
与していることが示されている（前出文献）。以
上の理由からγ−リノレン酸の服用が盛んになつ
て来たのであるが、γ−リノレン酸含有油脂は油
状の状態であるので軟カプセルに充填し服用して
いるのが現状であり、更に利用性を増大させる為
に粉末化が望まれている。粉末化の試みは通常澱
粉、デキストリン、乳等あるいはカルボキシメチ
ルセルロース等を用いる方法が試みられるが、こ
れ等の方法では粉末中の油脂含量が高くならない
し、又粉末にすることにより油脂の表面積が増大
することから、油脂の酸化が促進されて安定性に
問題があつた。 本発明が解決しようとする問題点 γ−リノレン酸含有油脂、例えば月見草種子油
は本例液状のオイルであるので、服用する際に軟
カプセルの形態などを採る必要があり、用途が限
定されていた。また通常の粉末化基材を用いて粉
末化すると、オイルの粉末中の含量を低くしなけ
ればならず、又、その粉末中の油脂の酸敗を防止
する事が不可能であつた。 そのため、油脂成分が高含量で、かつ酸化安定
性等の改善がされた粉末γ−リノレン酸含有油脂
組成物の提供が待たれていた。 問題点を解決する為の手段 本発明者らはγ−リノレン酸含有油脂の粉末化
基材としてサイクロデキストリン（以下「CD」
という）を選択し、水の存在下に包接後粉末化す
ることにより、油脂含量が高く、酸化安定性に優
れた粉末γ−リノレン酸含有油脂を製造すること
に成功し、本発明を完成した、すなわち、本発明
はγ−リノレン酸含有油脂とサイクロデキストリ
ンを含有してなる油脂高含有粉末組成物に関す
る。 本発明において、γ−リノレン酸含有油脂と
は、約７％のγ−リノレン酸を含む月見草種子油
脂あるいは通産省工業技術院化学技術研究所の鈴
木らの開発したγ−リノレン酸高含有のモルテイ
エレラ属に属する糸状菌に含まれる油脂、または
それらの油脂よりγ−リノレン酸含有トリグリセ
ライドを抽出濃縮したもの、更には抽出したγ−
リノレン酸を通常の油脂に添加した油脂を示す。
実用的観点からは月見草種子より抽出したγ−リ
ノレン酸７％、リノール酸70％程度を含む月見草
種子油が好適に使用される。 サイクロデキストリンとは澱粉および（又は）
澱粉の加水分解物にサイクロデキストリングリコ
シルトランスフエラーゼを作用させて生成される
環状デキストリンの総称であり、構成するグルコ
ースよりα型、β型およびγ型の３種のCDが主
要なものとして知られている。本発明はこれら３
種のいづれか又はデキストリンとこれら３種の混
合物等のいづれを使用しても良いが、好適にはグ
ルコース７ケより成るβ−CDを用いる事が望ま
しい。本発明の方法はγ−リノレン酸含有油脂を
原料として水の存在下CDを添加し、良く攪拌混
合することにより包接反応を進行せしめ、適当な
乾燥方法により粉末化する事により行なわれる。 CDの添加量はγ−リノレン酸１重量部に対し、
CD2重量部以上の使用で効果が認められるが、好
適にはCD4〜10重量部の使用が効果的であり、流
動性が良く酸化の抑制された良好な粉末油脂の製
造が可能である。 発明の効果 実験例により本発明の効果について説明する。 実施例 500ml容ビーカーにRINGDEX−Ｂ（β−サイ
クロデキストリン、三楽(株)製）100ｇを秤り取り
水を200ml添加しスラリーとした。これに第１表
に示す含有％（wt／wt）となるように月見草種
子油（日本バルク薬品(株)提供）を添加しスターラ
ーにて常温下激しく90分間攪拌混練後凍結乾燥し
た。対照としてデキストリン（Pine−dex＃100、
松谷化学工業(株)製）をRINGDEX−Ｂの代りに
用いたものを第１表の含有量となるように同様に
作成した。得られた凍結乾燥品の流動性を調べる
と共に60℃、10日後の残存γ−リノレン酸量をガ
スクロマトグラフにて測定し、初発含有濃度を
100％として相対値を求めた。結果を第１表に示
す。
【表】
【表】
第１表より粉末化基材としてβ−サイクロデキ
ストリンを用いた実験区では油脂含量20％として
も得られた粉末は流動性が良く、安定性にも優れ
ていた。一方、デキストリンでは油脂含有量５％
以上では得られる粉末の流動性が悪く、湿つた感
じになり、安定性の改善もできなかつた。 以下に実施例を示し、本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこの実施例によつてなんら制
限されるものではない。 実施例 １ β−サイクロデキストリン（RINGDEX−Ｂ、
三楽(株)製造）90ｇに水を200ml添加し、スラリー
のしておき、これに月見草種子油（日本バルク薬
品(株)提供）10ｇを添加し、スターラーにて常温下
激しく90分間攪拌混練した。得られた包接体を含
むスラリーを凍結乾燥し、粉末化したところ、流
動性の良い粉末98.2ｇが得られた。得られた粉末
について60℃における安定性を含有するγ−リノ
レン酸のガスクロ分析により調べた結果、10日後
でも残存γ−リノレン酸量は初発時の96％であ
り、安定性についても優れていた。
ストリンを用いた実験区では油脂含量20％として
も得られた粉末は流動性が良く、安定性にも優れ
ていた。一方、デキストリンでは油脂含有量５％
以上では得られる粉末の流動性が悪く、湿つた感
じになり、安定性の改善もできなかつた。 以下に実施例を示し、本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこの実施例によつてなんら制
限されるものではない。 実施例 １ β−サイクロデキストリン（RINGDEX−Ｂ、
三楽(株)製造）90ｇに水を200ml添加し、スラリー
のしておき、これに月見草種子油（日本バルク薬
品(株)提供）10ｇを添加し、スターラーにて常温下
激しく90分間攪拌混練した。得られた包接体を含
むスラリーを凍結乾燥し、粉末化したところ、流
動性の良い粉末98.2ｇが得られた。得られた粉末
について60℃における安定性を含有するγ−リノ
レン酸のガスクロ分析により調べた結果、10日後
でも残存γ−リノレン酸量は初発時の96％であ
り、安定性についても優れていた。
Claims (1)
- １ γ−リノレン酸含有油脂とサイクロデキスト
リンを含有してなるγ−リノレン酸含有油脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60072580A JPS61233625A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | γ−リノレン酸含有油脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60072580A JPS61233625A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | γ−リノレン酸含有油脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61233625A JPS61233625A (ja) | 1986-10-17 |
| JPH0514686B2 true JPH0514686B2 (ja) | 1993-02-25 |
Family
ID=13493458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60072580A Granted JPS61233625A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | γ−リノレン酸含有油脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61233625A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6281310A (ja) * | 1985-10-02 | 1987-04-14 | Agency Of Ind Science & Technol | ガンマリノレン酸含有ドリンク剤 |
| JPH05336922A (ja) * | 1992-06-08 | 1993-12-21 | San Herusen Kk | 機能性健康食品 |
| EP1041136B1 (en) * | 1999-04-01 | 2001-06-13 | Wacker Biochem Corporation | Process for the stabilisation of acylglycerols comprising high amounts of w-3 polyunsaturated fatty acids by means of gamma-cyclodextrin |
| AU2004264958B2 (en) | 2003-08-13 | 2010-04-15 | Biocon, Ltd | Micro-particle fatty acid salt solid dosage formulations for therapeutic agents |
| JP5621223B2 (ja) * | 2008-10-30 | 2014-11-12 | ライオン株式会社 | デオドラント剤 |
| CN113331366B (zh) * | 2021-03-27 | 2024-07-05 | 西藏双湖县普若岗日生物科技有限公司 | 一种用于改善睡眠障碍的高活性卤虫卵油及制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5724306A (en) * | 1980-07-16 | 1982-02-08 | Wakunaga Yakuhin Kk | Preparation of solid chinese herbal pharmaceutical |
| JPS59190916A (ja) * | 1983-04-14 | 1984-10-29 | Morishita Jintan Kk | 親水性物質含有軟カプセル |
-
1985
- 1985-04-08 JP JP60072580A patent/JPS61233625A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61233625A (ja) | 1986-10-17 |
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